SU509223A3

SU509223A3 - Способ получени производных1-карбамоилимидазола

Info

Publication number: SU509223A3
Application number: SU2048487A
Authority: SU
Inventors: Андришка Виктор; Герег Каталин; Брукнер Дьердьи; Немешаньи Жужанна; Наваши Миклош; Рашкай Бела; Грега Эржебет; Сигети Терез; Дудаш Иожеф; Силадьи Дьула; Марошфелдьи Шандор; Грибовски Пал; Пинтер Золтан; Борс Дьезе
Original assignee: Нехезведьипари Кутато Интезет; Есакмадьарорсаги Ведьимювек (Ино-Предприятия)
Priority date: 1974-07-29
Filing date: 1974-07-29
Publication date: 1976-03-30

Description

Реакци в большинстве случаев происходит самопроизвольно, однако иногда целесообразно примен ть катализатор, например третичный амин (триэтиламин).

При способе, согласие изобретению, получают карбамоилимидазолы формулы 1 с выходом 70-95%, с чистотой, достаточной дл непосредственного применеш .

Пример. Фетпкарбамсмп 2 метилимидазолРаствор из 1,9 г (О, мол ) феннлизоцианата в 120мл толуола добавл ют при 10-12 С при перемешивании и охлаждении в растгор из 8,61 г (О, IDS мол) 2 штилимцдазола в 60 мл воды. (Реакционную смесь перемешивают в течеще час при комнатной температуре. Оса адеюшй продукт отфильтровывают , промьшают и сушат. Получают 14,0 г I - фенилкарбамоил - 2 метшшмидазола с точкой плавлени 205-Ж С, Выход: 69,6%.

Содержание азота: найдено 20,1%,

вычислено - 20,88%. ,

Пример 2. 1- Фекилкар&моил - 2 - метил - 5-нитроимидазол .

Раствор из 11,9 г (0,1 мол) феншшзопиашта в 75 мл толуола при 10-12 С и при посто ш{ом перемешивании добавл ют по капл м в суспензию из 15,2 г (0,12мол) 2 - метил- 5- шггроимидазола в 60 мл воды. После добавки смесь 4 час перемешивают . Осажденшш продукт отфильтровывают, промывают и сушат. Получают 20,4 г 1 - фенилкарбамоил - 2 - метил 5 - нитроимидазола с точкой плавлени 218-220° С. Выход: 82,9%. Содержание азота: найдено - 20,0%,

вьршслено - 22,76%,

П р и м е р 3. 1 - (4 - Хлорфенил) - карбамоил 2 - метилимидазол.

Раствор из 15,3 г (0,1 мол) 4 - хлорфенилизоиианата в 120 мл толуола добавл ют при 10- 2° С и при перемешивании и охлаждении в раствор из 8,61 г (0,105 мол) 2- метшшмидазола в 60 мл воды. Реакщонную смесь перемешивают t час 1ФИ комнатной температуре. Осажденный продукт отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают 7,4 г 1 - (4 - хлорфеи л) - карбамоил - 2-метилимидазола . Выход: 74%.

Содержание хлора: найдено - 15,08%,

вычислено - 15,05%. Содержание азота:найдено 17,5%,

В1лчислеш - 17,83%.

П р и м е р 4. 1 - (4 - Хлорфенил) - карбамоил -2 - метил - 5 - ннтроимидвзол.

Раствор из 15,3 г (0,1 мол) 4 - хлорфешишза цкаиата в 75 мл толуола при 10-12°С и при посто нном пвремеишвании добавл ют по капл м в суспензию из 15,2 г (0,12 мол) 2 - Кютил - 5 - нитроимидазола в 60 мл воды. После добавки смесь перемешивают в течение 4 час. Осажденный продукт отфильтровывают , промывают и сушат. Получают 25,15 г не плав щегос до 240 °С кристаллического вещеfnti . Выход: 89,7%.

Содержание азота: найдено - 20,07%,

вычислено- 19,96% Содержание хлора: найдено -12,07%,

вычислено-12,64%.

П р и м е р 5. 1 - (3,4 - Дихлорфенил) -карбамоил - 2 - метилимидазол,

В раствор из 18,8 г (0,1 мол) 3,4 - дихлорфенилизопиаиата в 120 мл толуола добавл ют по капл м при 10-12 С и при перемешивании и охлаждении раствор из 8,61 (0,105 мол) 2 - метилимидазола в 60 мл воды. Смесь перемешивают 1 час при комнатной температуре, Осажденный продукт отфильтровывают , промьшают и сушат. Выход: 81,6%. Содержание азота: найдено - 15,09%

вычислено - 15,56%. Содержание хлора: найдено - 26,5%,

вычислено - 26,.

.Пример 6.1 - (3,4 - Дихлорфенил) - карбмоил - 2 - метил - 5 нитроимидазол.

В суспеизию из 15,2 г (0,12 мол) 2 - метил - 5 .нитроимидазола в 60мл воды добавл ют по капл м и при посто нном перемешивании раствор из 18,8 г (0,1 мол) 3,4 - дихлорфешшизоциаиата в 75 мл толуола. Смесь после добавки перемешивают в течение 4 час при комнатной температуре, затем осажденный продукт отфильтроньшают, промывают и сушат. Получают 27,8 г не плав щегос до 204С вещества. Выход: 88,5%.

Содержание азота:найдено-17,99%,

вычислено - 17,78%. Содержание хлора: найдено - 19,90%

вычислено - 22,51%,

Пример 7. 1-(4- Хлорфенил) - карбамоштбензимидазол .;

В суспензию из 12,4 г (0,105 мол) бензимидазола в 200 мл толуола добавл ют при посто нном перемешивании и при комнатной температуре 15,3 г (0,1 мол) 4 - хпорфеш{лизош{аната и С,5 г триэтиламина . Реакционную смесь кип т т 1 час при перемешивании . После охлаждени осадок с фильтровьшают , промьшают и сушат. Получают 25,3 г белога кристаллического вещества с тошсой плавлени 175° С. Выход: 93,1%.

Содержание хлора: найдено - 12,33%,

вычислено - 13,04%.

П р и м е р 8. 1 - (3,4 - Дихлорфенил) карбамоилбензимидазол .

В суспензию из 12,4 г (0,105 мол) бензимидазола в 200 мл толуола добавл ют ври посто ниом перемешивании и 1фи комнатной температуре 18,8 г (0,1 мол) 3,4 - дихлорфенилизоцианата, затем 0,5 г тризтш1амина. Смесь кип т т 30 мии 11ри перемешивании . После охлаждени осажденный осадок отфильтровывают, промьшают и сушат. Получают 28,4 г белого осадка с точкой плавлени 182° С. Выход: 92,8%.

Содержание хлора:найдено - 22,65%,

вычислено - 23,16%.

Claims

П р и м е р 9. 1 - Циклотексилкарбамош - 2 метилимидазол . В раствор из 9,8 г (0,12 мол) 2 - метипимидазола в 100мл воды добавл ют гфи 8-12°С 12,5 г (0,1 мол) циклогексилизоцианата, затем 0,5 г триэтиламина . При воздействии триэтиламинового катализатора сразу иачинаетс реакци с вьщелением осадка. Реакциониую смесь перемешивают 3 час при комнатной температуре. Осажденный осадок отфильтровьшают, промьтают и сушат. Получают 16,4 г плав щегос при 100-102° С осадка. Выход: 80,0%. Содержание азота: найдено - 20,0%. вычислено - 20,27%. Пример 10. 1 - (4 - Хлорфенил) - карбамоил 2 - метил - нитроимидазол. I В суспензию из 12,7 г (0,1 мол) 2 - метил - 5 -нитронмидазола и 0,5 г триэтиламина в 70 мл тетрагндрофурана добавл ют 1фи посто нном перемешивании и при комнатной температуре раствор из 17,0 г (0,11 мол) 4 хлорфенилизоцианата в 71 мл тетрапшрофурака. Реакци слабо экзотермическа и заканчиваетс после четырехчасового перемешивани . Продукт от4в льтровывают, промьтают толуолом и затем сушат. Фильтрат тетрагтефофурана сгущаюгт, остаток 1фомьтают толуолом, затем сушат . Получают 25 г не плав щегос до 240° С вещества . Выход: 89,5%, найдено - 20,78%, Содержание азота: вычислено - 19,96%. найдено - 12,64%, Содержание хлора: вычислено- 12,23%. Формула изобретени Способ получени прсжзводных 1 - карбамоилимндазфта общей формулы 1 IJT-J-R, ВрС (-R, в которой R 1 - том водорода или метил; RZ и РЗ различные и означают атом вол(фода или нитрогруппу, или вместе представл ют -СН СН-СН СН- группу, котора с атомами углерода 4 и 5 нмидазольного кольца образует шестичленное кольцо, R4 цкклогексил, фенил, хлорфенил или днхлорфенил , отличающийс тем, что производ ное имидазола формулы 11 W-C-Bj . rJ.c-« где В, - R3 имеют; указанные выше значени , подвергают взаимодействию с изоцианатом формулы III: R4-N-C-O где R4 имеет указанные выше значени .
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что взаимодействие провод т в присутствии третичного ,амина в качестве катализатора.
3.Способ по пп. 1и 2, отличающийс тем, что взаимодействие провод т в , водной среде, в органическс растворителе или в водно-органической змульсии.
4.Способ по Ш1. 1-3, отличающийс тем, что взаимодействие провод т температуре между 10° С и точкой кипени реаксщонной смесн.