JP3101770B2 - シアノイミノ置換複素環化合物の製造方法 - Google Patents
シアノイミノ置換複素環化合物の製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はシアノイミノ置換複素環
化合物の新規な製造方法に関するものであって、この化
合物は医薬、農薬、染料、樹脂等の中間原料として活用
が広く産業上利用価値のある有用なものである。
化合物の新規な製造方法に関するものであって、この化
合物は医薬、農薬、染料、樹脂等の中間原料として活用
が広く産業上利用価値のある有用なものである。
【０００２】
【従来の技術】特開昭４８−９１０６４号公報、特開昭
６２−２０７２６６号公報及びＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．，ｖｏｌ ３８，Ｎｏ．１，１５５〜１５６（１９
７３）等に記載されているＮ−シアノイミノ置換複素環
化合物の製造方法は、下記反応式（１）で示されるよう
に、原料Ｎ−シアノイミノジアルキルジチオカーボネー
トとアルキレンジアミンの縮合を骨子としている。
６２−２０７２６６号公報及びＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．，ｖｏｌ ３８，Ｎｏ．１，１５５〜１５６（１９
７３）等に記載されているＮ−シアノイミノ置換複素環
化合物の製造方法は、下記反応式（１）で示されるよう
に、原料Ｎ−シアノイミノジアルキルジチオカーボネー
トとアルキレンジアミンの縮合を骨子としている。
【０００３】
【式１】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来技
術の製造方法で使用される原料化合物Ｎ−シアノイミノ
ジアルキルジチオカーボネートは下記反応式（２）で示
される如く、
術の製造方法で使用される原料化合物Ｎ−シアノイミノ
ジアルキルジチオカーボネートは下記反応式（２）で示
される如く、
【０００５】
【式２】 シアナミッドに二硫化炭素を反応し更にジメチル硫酸で
メチル化して製造されるが、二硫化炭素及び生成したＮ
−シアノイミノジアルキルジチオカーボネートの悪臭性
物質の取扱い、更には反応式（１）にて副生したメルカ
プタン類の悪臭性物質の取扱い等工業生産には容易でな
く、種々の困難を伴い、産業上有利な方法とは言えな
い。
メチル化して製造されるが、二硫化炭素及び生成したＮ
−シアノイミノジアルキルジチオカーボネートの悪臭性
物質の取扱い、更には反応式（１）にて副生したメルカ
プタン類の悪臭性物質の取扱い等工業生産には容易でな
く、種々の困難を伴い、産業上有利な方法とは言えな
い。
【０００６】本発明の目的は、悪臭性物質の使用及び副
生なしに容易にシアノイミノ置換複素環化合物の製造方
法を提供することにある。
生なしに容易にシアノイミノ置換複素環化合物の製造方
法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者等は、
上述した様な従来技術に鑑みて研究を行った結果、従来
技術で使用される原料化合物Ｎ−シアノイミノジアルキ
ルジチオカーボネートの変りにＮ−シアノイミノジアル
キル（またはジフェニル）カーボネートを用いること
で、脱メルカプタン反応を脱アルコール（または脱フェ
ノール）類で容易に製造出来る文献未記載の新規反応を
見出し本発明に至った。
上述した様な従来技術に鑑みて研究を行った結果、従来
技術で使用される原料化合物Ｎ−シアノイミノジアルキ
ルジチオカーボネートの変りにＮ−シアノイミノジアル
キル（またはジフェニル）カーボネートを用いること
で、脱メルカプタン反応を脱アルコール（または脱フェ
ノール）類で容易に製造出来る文献未記載の新規反応を
見出し本発明に至った。
【０００８】即ち、本発明のシアノイミノ置換複素環化
合物の製造方法は、
合物の製造方法は、
【０００９】
【化１】 （式中、ＲはＣ1〜Ｃ6の低級アルキル基、フェニル基を
示す。）で表わされるＮ−シアノイミノジアルキル（ま
たはジフェニル）カーボネート類と、
示す。）で表わされるＮ−シアノイミノジアルキル（ま
たはジフェニル）カーボネート類と、
【００１０】
【化２】 で表わされるアルキレンジアミン類とを反応させること
によって、
によって、
【００１１】
【化３】 （式中、Ｒ1〜Ｒ6およびｎは前記同義語を示す。）で表
わされるシアノイミノ置換複素環化合物を製造すること
を特徴とするものである。
わされるシアノイミノ置換複素環化合物を製造すること
を特徴とするものである。
【００１２】本発明のシアノイミノ置換複素環化合物は
もとより、原料化合物Ｎ−シアノイミノジアルキルジチ
オカーボネートの変りに用いるＮ−シアノイミノジアル
キル（またはジフェニル）カーボネート類は悪臭性がな
く、アルキレンジアミン類との反応で得られるシアノイ
ミノ置換複素環化合物も、副生する脱アルコール、脱フ
ェノール類もメルカプタンの様な悪臭はなく、工業生産
も容易で大量生産にも好ましく、従来の問題を一気に解
決した有意な製造方法である。
もとより、原料化合物Ｎ−シアノイミノジアルキルジチ
オカーボネートの変りに用いるＮ−シアノイミノジアル
キル（またはジフェニル）カーボネート類は悪臭性がな
く、アルキレンジアミン類との反応で得られるシアノイ
ミノ置換複素環化合物も、副生する脱アルコール、脱フ
ェノール類もメルカプタンの様な悪臭はなく、工業生産
も容易で大量生産にも好ましく、従来の問題を一気に解
決した有意な製造方法である。
【００１３】本発明の製造方法の骨子は上述の通りであ
るが、本発明の目的物であるシアノイミノ置換複素環化
合物として、これのＮ−置換体（Ｒ1及びＲ2が水素原子
でないもの）を製造するには次の２通りの方法がある。
るが、本発明の目的物であるシアノイミノ置換複素環化
合物として、これのＮ−置換体（Ｒ1及びＲ2が水素原子
でないもの）を製造するには次の２通りの方法がある。
【００１４】即ち、一つはＲ1及びＲ2の置換基を規定す
る場合、式［ＩＩ］で表わされるアルキレンジアミン類
のＲ1及びＲ2を規定したものを使用して式［Ｉ］で表わ
されるカーボネート類と反応させることによってＮ−シ
アノイミノ置換複素環化合物を得る方法である。
る場合、式［ＩＩ］で表わされるアルキレンジアミン類
のＲ1及びＲ2を規定したものを使用して式［Ｉ］で表わ
されるカーボネート類と反応させることによってＮ−シ
アノイミノ置換複素環化合物を得る方法である。
【００１５】他の一つは式［ＩＩ］で表わされるアルキ
レンジアミン類の中でＲ1及びＲ2が水素原子であるアル
キレンジアミン（例えばエチレンジアミン、プロピレン
ジアミンなど）を使用して式［Ｉ］で表わされるカーボ
ネート類と反応させることによってＲ1，Ｒ2が水素原子
であるシアノイミノ置換複素環化合物を得、次いで公知
の方法（特開昭６３−１５６７８６号公報、特開昭６２
−８１３８２号公報等）によりＲ1及びＲ2を規定の置換
基であるハロゲン化物を用いてＮ−シアノイミノ置換複
素環化合物を得る方法である。反応式で示せば次の通り
である。
レンジアミン類の中でＲ1及びＲ2が水素原子であるアル
キレンジアミン（例えばエチレンジアミン、プロピレン
ジアミンなど）を使用して式［Ｉ］で表わされるカーボ
ネート類と反応させることによってＲ1，Ｒ2が水素原子
であるシアノイミノ置換複素環化合物を得、次いで公知
の方法（特開昭６３−１５６７８６号公報、特開昭６２
−８１３８２号公報等）によりＲ1及びＲ2を規定の置換
基であるハロゲン化物を用いてＮ−シアノイミノ置換複
素環化合物を得る方法である。反応式で示せば次の通り
である。
【００１６】
【式２】
【００１７】
【式３】 （式中、Ｒ1，Ｒ2，ｎは前記同義語を示し、Ｘはハロゲ
ン原子を示す。）このように本発明においてＮ−シアノ
イミノ置換複素環化合物の製造方法として、あらかじめ
Ｎ−置換化合物を製造する場合と、後にＮ−置換化合物
とする場合があるが、これらの方法は式［ＩＩ］で表わ
されるアルキレンジアミン類のＲ1，Ｒ2置換体が経済的
に容易に入手可能か否かによって経済的有意性がきま
る。
ン原子を示す。）このように本発明においてＮ−シアノ
イミノ置換複素環化合物の製造方法として、あらかじめ
Ｎ−置換化合物を製造する場合と、後にＮ−置換化合物
とする場合があるが、これらの方法は式［ＩＩ］で表わ
されるアルキレンジアミン類のＲ1，Ｒ2置換体が経済的
に容易に入手可能か否かによって経済的有意性がきま
る。
【００１８】また原料化合物式［Ｉ］で表わされるＮ−
シアノイミノ−ジアルキル（またはジフェニル）カーボ
ネートは、反応させる式［ＩＩ］で表わされるアルキレ
ンジアミン類との反応温度、生成物、副生物（アルコー
ル類或はフェノール類）等の分離、単離等の容易性、コ
ストの経済性等によって、Ｎ−シアノイミノジアルキル
カーボネートを用いるか、Ｎ−シアノイミノジフェニル
カーボネートを用いるかを選択すればよい。いずれも脱
アルコール乃至脱フェノールで生成物に置換されるアル
キル基、フェニル基ではない。
シアノイミノ−ジアルキル（またはジフェニル）カーボ
ネートは、反応させる式［ＩＩ］で表わされるアルキレ
ンジアミン類との反応温度、生成物、副生物（アルコー
ル類或はフェノール類）等の分離、単離等の容易性、コ
ストの経済性等によって、Ｎ−シアノイミノジアルキル
カーボネートを用いるか、Ｎ−シアノイミノジフェニル
カーボネートを用いるかを選択すればよい。いずれも脱
アルコール乃至脱フェノールで生成物に置換されるアル
キル基、フェニル基ではない。
【００１９】本発明は原料化合物式［Ｉ］と式［ＩＩ］
の量を一定の割合に特定することにより反応を行うこと
が望ましく、その割合をモル比で示すと［ＩＩ］／
［Ｉ］＝０．５〜１．５好ましくは０．８〜１．２用い
ることが望ましい。
の量を一定の割合に特定することにより反応を行うこと
が望ましく、その割合をモル比で示すと［ＩＩ］／
［Ｉ］＝０．５〜１．５好ましくは０．８〜１．２用い
ることが望ましい。
【００２０】本発明の原料として使用される式［Ｉ］で
表わされるＮ−シアノイミノジアルキル（またはジフェ
ニル）カーボネート類の代表的化合物例としては、Ｎ−
シアノイミノ−ジメチル−カーボネート、Ｎ−シアノイ
ミノ−ジエチル−カーボネート、Ｎ−シアノイミノ−ジ
−ｉ−プロピルカーボネート、Ｎ−シアノイミノ−ジ−
ｎ−ブチルカーボネート、Ｎ−シアノイミノ−ジフェニ
ルカーボネート、などがあり、これらに限定するもので
ない。
表わされるＮ−シアノイミノジアルキル（またはジフェ
ニル）カーボネート類の代表的化合物例としては、Ｎ−
シアノイミノ−ジメチル−カーボネート、Ｎ−シアノイ
ミノ−ジエチル−カーボネート、Ｎ−シアノイミノ−ジ
−ｉ−プロピルカーボネート、Ｎ−シアノイミノ−ジ−
ｎ−ブチルカーボネート、Ｎ−シアノイミノ−ジフェニ
ルカーボネート、などがあり、これらに限定するもので
ない。
【００２１】またもう一方の原料である式［ＩＩ］で表
わされるアルキレンジアミン類の具体的化合物例として
は、エチレンジアミン、１，２−プロピレンジアミン、
１，３−プロピレンジアミン、１，３−ジアミノブタ
ン、２，３−ジアミノブタン、２，４−ジアミノペンタ
ン、Ｎ−メチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル
エチレンジアミン、Ｎ−エチルエチレンジアミン、Ｎ−
メチル，Ｎ’−エチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ
エチルエチレンジアミン、Ｎ−イソプロピルエチレンジ
アミン、Ｎ−ｎ−ブチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−
ジ−ｎ−ブチルエチレンジアミン、Ｎ−オクチルエチレ
ンジアミン、Ｎ−デシルエチレンジアミン、Ｎ−オクタ
デシルエチレンジアミン、Ｎ−フェニルエチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ−ベン
ジルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレン
ジアミン、Ｎ−アセチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−
ジアセチルエチレンジアミン、Ｎ−プロピオニルエチレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジプロピオニルエチレンジアミ
ン、Ｎ−ブチリルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジブチ
リルエチレンジアミン、Ｎ−ヘキサノイルエチレンジア
ミン、２−ヒドロキシエチルアミノプロピルアミンなど
があり、これらに限定するものでない。
わされるアルキレンジアミン類の具体的化合物例として
は、エチレンジアミン、１，２−プロピレンジアミン、
１，３−プロピレンジアミン、１，３−ジアミノブタ
ン、２，３−ジアミノブタン、２，４−ジアミノペンタ
ン、Ｎ−メチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル
エチレンジアミン、Ｎ−エチルエチレンジアミン、Ｎ−
メチル，Ｎ’−エチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ
エチルエチレンジアミン、Ｎ−イソプロピルエチレンジ
アミン、Ｎ−ｎ−ブチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−
ジ−ｎ−ブチルエチレンジアミン、Ｎ−オクチルエチレ
ンジアミン、Ｎ−デシルエチレンジアミン、Ｎ−オクタ
デシルエチレンジアミン、Ｎ−フェニルエチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ−ベン
ジルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレン
ジアミン、Ｎ−アセチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−
ジアセチルエチレンジアミン、Ｎ−プロピオニルエチレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジプロピオニルエチレンジアミ
ン、Ｎ−ブチリルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジブチ
リルエチレンジアミン、Ｎ−ヘキサノイルエチレンジア
ミン、２−ヒドロキシエチルアミノプロピルアミンなど
があり、これらに限定するものでない。
【００２２】次に原料化合物式［Ｉ］と式［ＩＩ］との
反応は、溶媒中で反応させることが望ましいが、原料化
合物式［Ｉ］と式［ＩＩ］が互いに溶け合う液体の場
合、或は一方が液体でスラリー反応が可能な場合等には
無溶媒反応でもかまわない。
反応は、溶媒中で反応させることが望ましいが、原料化
合物式［Ｉ］と式［ＩＩ］が互いに溶け合う液体の場
合、或は一方が液体でスラリー反応が可能な場合等には
無溶媒反応でもかまわない。
【００２３】使用する溶媒は一般的に反応に関与しない
不活性溶媒であれば使用可能であるが、例えば、炭化水
素系溶媒としてはヘキサン，シクロヘキサン，ベンゼ
ン，トルエン，キシレン、ハロゲン化炭化水素系溶媒と
してはメチレンクロライド，クロロホルム，四塩化炭
素，エチレンダイクロライド，トリクレン，クロロベン
ゼン、エーテル系溶媒としてはジエチルエーテル，メチ
ル−エチルエーテル，ジ−ｉ−プロピルエーテル，ジ−
ｎ−ブチルエーテル，ジオキサン，テトラヒドロフラ
ン、アルコール系溶媒としてはメタノール，エタノー
ル，プロパノール、ケトン系溶媒としてはアセトン，メ
チルイソブチルケトン，メチルエチルケトン，メチルイ
ソプロピルケトン、ニトリル系溶媒としてはアセトニト
リル，プロピオニトリル，アクリルニトリル、その他ジ
メチルホルムアミド，ジメチルスルホキサイドおよび水
等の溶媒が挙げられる。
不活性溶媒であれば使用可能であるが、例えば、炭化水
素系溶媒としてはヘキサン，シクロヘキサン，ベンゼ
ン，トルエン，キシレン、ハロゲン化炭化水素系溶媒と
してはメチレンクロライド，クロロホルム，四塩化炭
素，エチレンダイクロライド，トリクレン，クロロベン
ゼン、エーテル系溶媒としてはジエチルエーテル，メチ
ル−エチルエーテル，ジ−ｉ−プロピルエーテル，ジ−
ｎ−ブチルエーテル，ジオキサン，テトラヒドロフラ
ン、アルコール系溶媒としてはメタノール，エタノー
ル，プロパノール、ケトン系溶媒としてはアセトン，メ
チルイソブチルケトン，メチルエチルケトン，メチルイ
ソプロピルケトン、ニトリル系溶媒としてはアセトニト
リル，プロピオニトリル，アクリルニトリル、その他ジ
メチルホルムアミド，ジメチルスルホキサイドおよび水
等の溶媒が挙げられる。
【００２４】反応温度は各種原料化合物の種類によって
一定ではないが、通常、溶媒の還流下で室温〜２００℃
の温度範囲にて数時間から数拾時間行なわれる。
一定ではないが、通常、溶媒の還流下で室温〜２００℃
の温度範囲にて数時間から数拾時間行なわれる。
【００２５】なお、本発明による反応は不活性ガス気流
下で行なってもよいし、常圧、加圧、減圧のいずれの反
応下でもよく、限定されるものではない。また、より反
応を円滑に進めるために、各種閉環反応に使用される触
媒を利用してもよい。
下で行なってもよいし、常圧、加圧、減圧のいずれの反
応下でもよく、限定されるものではない。また、より反
応を円滑に進めるために、各種閉環反応に使用される触
媒を利用してもよい。
【００２６】次に実施例を示し本発明をさらに具体的に
説明する。
説明する。
【００２７】
【実施例】実施例１ ２−シアノイミノイミダゾリジン
の製造 エチレンジアミン６．０１ｇ（０．１０Ｍ）をメタノー
ル８０ｍｌに溶解し、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｎ−シアノイ
ミノカーボネート１１．４１ｇ（０．１０Ｍ）をメタノ
ール４０ｍｌに溶かした溶液を室温下、撹拌しながら少
しずつ滴下した。直ちに白色結晶が生成しスラリー状に
なるがそのまま加熱し４０℃に約２時間撹拌した。反応
終了後、氷水で冷却し、結晶をロ別し、メタノールで洗
浄，乾燥すると、目的物の２−シアノイミノイミダゾリ
ジン８．１０ｇ（収率７３．６％）が白色結晶として得
られた。融点２１０℃
の製造 エチレンジアミン６．０１ｇ（０．１０Ｍ）をメタノー
ル８０ｍｌに溶解し、Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｎ−シアノイ
ミノカーボネート１１．４１ｇ（０．１０Ｍ）をメタノ
ール４０ｍｌに溶かした溶液を室温下、撹拌しながら少
しずつ滴下した。直ちに白色結晶が生成しスラリー状に
なるがそのまま加熱し４０℃に約２時間撹拌した。反応
終了後、氷水で冷却し、結晶をロ別し、メタノールで洗
浄，乾燥すると、目的物の２−シアノイミノイミダゾリ
ジン８．１０ｇ（収率７３．６％）が白色結晶として得
られた。融点２１０℃
【００２８】実施例２ １−メチル−２−シアノイミノ
イミダゾリジンの製造 Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｎ−シアノイミノカーボネート１
４．２２ｇ（０．１０Ｍ）をエタノール８０ｍｌに溶解
し、Ｎ−モノメチルエチレンジアミン７．４１ｇ（０．
１０Ｍ）を加え、約３時間撹拌しながら加熱・還流し
た。反応終了後、減圧下で反応液を約１／３量に濃縮
し、氷水で冷却すると目的物が結晶となって沈澱するの
で、これをロ別し冷メタノールで洗浄後乾燥すると、１
−メチル−２−シアノイミノイミダゾリジン９．７８ｇ
（収率７８．８％）が白色結晶として得られた。融点１
３８〜１３９℃
イミダゾリジンの製造 Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｎ−シアノイミノカーボネート１
４．２２ｇ（０．１０Ｍ）をエタノール８０ｍｌに溶解
し、Ｎ−モノメチルエチレンジアミン７．４１ｇ（０．
１０Ｍ）を加え、約３時間撹拌しながら加熱・還流し
た。反応終了後、減圧下で反応液を約１／３量に濃縮
し、氷水で冷却すると目的物が結晶となって沈澱するの
で、これをロ別し冷メタノールで洗浄後乾燥すると、１
−メチル−２−シアノイミノイミダゾリジン９．７８ｇ
（収率７８．８％）が白色結晶として得られた。融点１
３８〜１３９℃
【００２９】実施例３〜１７ ２−シアノイミノ置換イ
ミダゾリジンの製造 実施例１と同様の操作で、式［Ｉ］で表わされる原料化
合物のＲはメチル基を用い、式［ＩＩ］で表わされる原
料化合物のｎは０、Ｒ1〜Ｒ6は下記表１に示した置換基
を用いて、式［ＩＩＩ］で表わされる２−シアノイミノ
置換イミダゾリジンを製造した。
ミダゾリジンの製造 実施例１と同様の操作で、式［Ｉ］で表わされる原料化
合物のＲはメチル基を用い、式［ＩＩ］で表わされる原
料化合物のｎは０、Ｒ1〜Ｒ6は下記表１に示した置換基
を用いて、式［ＩＩＩ］で表わされる２−シアノイミノ
置換イミダゾリジンを製造した。
【００３０】
【表１】
【００３１】実施例１８〜２５ ２−シアノイミノ−置
換イミダゾリジンの製造 実施例２と同様の操作で、式［Ｉ］で表わされる原料化
合物のＲはエチル基を用い、式［ＩＩ］で表わされる原
料化合物のｎは０、Ｒ1〜Ｒ6は下記表２に示した置換基
を用いて、式［ＩＩＩ］で表わされる２−シアノイミノ
置換イミダゾリジンを製造した。
換イミダゾリジンの製造 実施例２と同様の操作で、式［Ｉ］で表わされる原料化
合物のＲはエチル基を用い、式［ＩＩ］で表わされる原
料化合物のｎは０、Ｒ1〜Ｒ6は下記表２に示した置換基
を用いて、式［ＩＩＩ］で表わされる２−シアノイミノ
置換イミダゾリジンを製造した。
【００３２】
【表２】
【００３３】実施例２６〜３４ ２−シアノイミノ−置
換ヘキサヒドロピリミジンの製造 実施例１と同様の操作で、式［Ｉ］で表わされる原料化
合物のＲはメチル基を用い、式［ＩＩ］で表わされる原
料化合物のｎは１、Ｒ1〜Ｒ6は下記表３に示した置換基
を用いて、式［ＩＩＩ］で表わされる２−シアノイミノ
置換ヘキサヒドロピリミジンを製造した。
換ヘキサヒドロピリミジンの製造 実施例１と同様の操作で、式［Ｉ］で表わされる原料化
合物のＲはメチル基を用い、式［ＩＩ］で表わされる原
料化合物のｎは１、Ｒ1〜Ｒ6は下記表３に示した置換基
を用いて、式［ＩＩＩ］で表わされる２−シアノイミノ
置換ヘキサヒドロピリミジンを製造した。
【００３４】
【表３】
【００３５】
【発明の効果】出発原料化合物が従来技術のＮ−シアノ
イミノジアルキルジチオカーボネートの代りに、本発明
はＮ−シアノイミノジアルキル（又はジフェニル）カー
ボネートを用いることによって、悪臭物質の原料化合物
及び反応で副生されるメルカプタン等の取扱いがないた
め、産業公害上の問題がない。また、反応条件も温和で
工業生産の容易な産業利用価値の高いものである。
イミノジアルキルジチオカーボネートの代りに、本発明
はＮ−シアノイミノジアルキル（又はジフェニル）カー
ボネートを用いることによって、悪臭物質の原料化合物
及び反応で副生されるメルカプタン等の取扱いがないた
め、産業公害上の問題がない。また、反応条件も温和で
工業生産の容易な産業利用価値の高いものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 233/44 C07D 239/12 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 （式中、ＲはＣ1〜Ｃ6の低級アルキル基、フェニル基を
示す。）で表わされるＮ−シアノイミノジアルキル（ま
たはジフェニル）カーボネート類と、 で表わされるアルキレンジアミン類とを反応させること
を特徴とする （式中、Ｒ1〜Ｒ6およびｎは前記同義語を示す。）で表
わされるシアノイミノ置換複素環化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03035019A JP3101770B2 (ja) | 1991-02-06 | 1991-02-06 | シアノイミノ置換複素環化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03035019A JP3101770B2 (ja) | 1991-02-06 | 1991-02-06 | シアノイミノ置換複素環化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04253965A JPH04253965A (ja) | 1992-09-09 |
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