JP3101770B2 - シアノイミノ置換複素環化合物の製造方法 - Google Patents
シアノイミノ置換複素環化合物の製造方法Info
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- JP3101770B2 JP3101770B2 JP03035019A JP3501991A JP3101770B2 JP 3101770 B2 JP3101770 B2 JP 3101770B2 JP 03035019 A JP03035019 A JP 03035019A JP 3501991 A JP3501991 A JP 3501991A JP 3101770 B2 JP3101770 B2 JP 3101770B2
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はシアノイミノ置換複素環
化合物の新規な製造方法に関するものであって、この化
合物は医薬、農薬、染料、樹脂等の中間原料として活用
が広く産業上利用価値のある有用なものである。
化合物の新規な製造方法に関するものであって、この化
合物は医薬、農薬、染料、樹脂等の中間原料として活用
が広く産業上利用価値のある有用なものである。
【0002】
【従来の技術】特開昭48−91064号公報、特開昭
62−207266号公報及びJ.Org.Che
m.,vol 38,No.1,155〜156(19
73)等に記載されているN−シアノイミノ置換複素環
化合物の製造方法は、下記反応式(1)で示されるよう
に、原料N−シアノイミノジアルキルジチオカーボネー
トとアルキレンジアミンの縮合を骨子としている。
62−207266号公報及びJ.Org.Che
m.,vol 38,No.1,155〜156(19
73)等に記載されているN−シアノイミノ置換複素環
化合物の製造方法は、下記反応式(1)で示されるよう
に、原料N−シアノイミノジアルキルジチオカーボネー
トとアルキレンジアミンの縮合を骨子としている。
【0003】
【式1】
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来技
術の製造方法で使用される原料化合物N−シアノイミノ
ジアルキルジチオカーボネートは下記反応式(2)で示
される如く、
術の製造方法で使用される原料化合物N−シアノイミノ
ジアルキルジチオカーボネートは下記反応式(2)で示
される如く、
【0005】
【式2】 シアナミッドに二硫化炭素を反応し更にジメチル硫酸で
メチル化して製造されるが、二硫化炭素及び生成したN
−シアノイミノジアルキルジチオカーボネートの悪臭性
物質の取扱い、更には反応式(1)にて副生したメルカ
プタン類の悪臭性物質の取扱い等工業生産には容易でな
く、種々の困難を伴い、産業上有利な方法とは言えな
い。
メチル化して製造されるが、二硫化炭素及び生成したN
−シアノイミノジアルキルジチオカーボネートの悪臭性
物質の取扱い、更には反応式(1)にて副生したメルカ
プタン類の悪臭性物質の取扱い等工業生産には容易でな
く、種々の困難を伴い、産業上有利な方法とは言えな
い。
【0006】本発明の目的は、悪臭性物質の使用及び副
生なしに容易にシアノイミノ置換複素環化合物の製造方
法を提供することにある。
生なしに容易にシアノイミノ置換複素環化合物の製造方
法を提供することにある。
【0007】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者等は、
上述した様な従来技術に鑑みて研究を行った結果、従来
技術で使用される原料化合物N−シアノイミノジアルキ
ルジチオカーボネートの変りにN−シアノイミノジアル
キル(またはジフェニル)カーボネートを用いること
で、脱メルカプタン反応を脱アルコール(または脱フェ
ノール)類で容易に製造出来る文献未記載の新規反応を
見出し本発明に至った。
上述した様な従来技術に鑑みて研究を行った結果、従来
技術で使用される原料化合物N−シアノイミノジアルキ
ルジチオカーボネートの変りにN−シアノイミノジアル
キル(またはジフェニル)カーボネートを用いること
で、脱メルカプタン反応を脱アルコール(または脱フェ
ノール)類で容易に製造出来る文献未記載の新規反応を
見出し本発明に至った。
【0008】即ち、本発明のシアノイミノ置換複素環化
合物の製造方法は、
合物の製造方法は、
【0009】
【化1】 (式中、RはC1〜C6の低級アルキル基、フェニル基を
示す。)で表わされるN−シアノイミノジアルキル(ま
たはジフェニル)カーボネート類と、
示す。)で表わされるN−シアノイミノジアルキル(ま
たはジフェニル)カーボネート類と、
【0010】
【化2】 で表わされるアルキレンジアミン類とを反応させること
によって、
によって、
【0011】
【化3】 (式中、R1〜R6およびnは前記同義語を示す。)で表
わされるシアノイミノ置換複素環化合物を製造すること
を特徴とするものである。
わされるシアノイミノ置換複素環化合物を製造すること
を特徴とするものである。
【0012】本発明のシアノイミノ置換複素環化合物は
もとより、原料化合物N−シアノイミノジアルキルジチ
オカーボネートの変りに用いるN−シアノイミノジアル
キル(またはジフェニル)カーボネート類は悪臭性がな
く、アルキレンジアミン類との反応で得られるシアノイ
ミノ置換複素環化合物も、副生する脱アルコール、脱フ
ェノール類もメルカプタンの様な悪臭はなく、工業生産
も容易で大量生産にも好ましく、従来の問題を一気に解
決した有意な製造方法である。
もとより、原料化合物N−シアノイミノジアルキルジチ
オカーボネートの変りに用いるN−シアノイミノジアル
キル(またはジフェニル)カーボネート類は悪臭性がな
く、アルキレンジアミン類との反応で得られるシアノイ
ミノ置換複素環化合物も、副生する脱アルコール、脱フ
ェノール類もメルカプタンの様な悪臭はなく、工業生産
も容易で大量生産にも好ましく、従来の問題を一気に解
決した有意な製造方法である。
【0013】本発明の製造方法の骨子は上述の通りであ
るが、本発明の目的物であるシアノイミノ置換複素環化
合物として、これのN−置換体(R1及びR2が水素原子
でないもの)を製造するには次の2通りの方法がある。
るが、本発明の目的物であるシアノイミノ置換複素環化
合物として、これのN−置換体(R1及びR2が水素原子
でないもの)を製造するには次の2通りの方法がある。
【0014】即ち、一つはR1及びR2の置換基を規定す
る場合、式[II]で表わされるアルキレンジアミン類
のR1及びR2を規定したものを使用して式[I]で表わ
されるカーボネート類と反応させることによってN−シ
アノイミノ置換複素環化合物を得る方法である。
る場合、式[II]で表わされるアルキレンジアミン類
のR1及びR2を規定したものを使用して式[I]で表わ
されるカーボネート類と反応させることによってN−シ
アノイミノ置換複素環化合物を得る方法である。
【0015】他の一つは式[II]で表わされるアルキ
レンジアミン類の中でR1及びR2が水素原子であるアル
キレンジアミン(例えばエチレンジアミン、プロピレン
ジアミンなど)を使用して式[I]で表わされるカーボ
ネート類と反応させることによってR1,R2が水素原子
であるシアノイミノ置換複素環化合物を得、次いで公知
の方法(特開昭63−156786号公報、特開昭62
−81382号公報等)によりR1及びR2を規定の置換
基であるハロゲン化物を用いてN−シアノイミノ置換複
素環化合物を得る方法である。反応式で示せば次の通り
である。
レンジアミン類の中でR1及びR2が水素原子であるアル
キレンジアミン(例えばエチレンジアミン、プロピレン
ジアミンなど)を使用して式[I]で表わされるカーボ
ネート類と反応させることによってR1,R2が水素原子
であるシアノイミノ置換複素環化合物を得、次いで公知
の方法(特開昭63−156786号公報、特開昭62
−81382号公報等)によりR1及びR2を規定の置換
基であるハロゲン化物を用いてN−シアノイミノ置換複
素環化合物を得る方法である。反応式で示せば次の通り
である。
【0016】
【式2】
【0017】
【式3】 (式中、R1,R2,nは前記同義語を示し、Xはハロゲ
ン原子を示す。)このように本発明においてN−シアノ
イミノ置換複素環化合物の製造方法として、あらかじめ
N−置換化合物を製造する場合と、後にN−置換化合物
とする場合があるが、これらの方法は式[II]で表わ
されるアルキレンジアミン類のR1,R2置換体が経済的
に容易に入手可能か否かによって経済的有意性がきま
る。
ン原子を示す。)このように本発明においてN−シアノ
イミノ置換複素環化合物の製造方法として、あらかじめ
N−置換化合物を製造する場合と、後にN−置換化合物
とする場合があるが、これらの方法は式[II]で表わ
されるアルキレンジアミン類のR1,R2置換体が経済的
に容易に入手可能か否かによって経済的有意性がきま
る。
【0018】また原料化合物式[I]で表わされるN−
シアノイミノ−ジアルキル(またはジフェニル)カーボ
ネートは、反応させる式[II]で表わされるアルキレ
ンジアミン類との反応温度、生成物、副生物(アルコー
ル類或はフェノール類)等の分離、単離等の容易性、コ
ストの経済性等によって、N−シアノイミノジアルキル
カーボネートを用いるか、N−シアノイミノジフェニル
カーボネートを用いるかを選択すればよい。いずれも脱
アルコール乃至脱フェノールで生成物に置換されるアル
キル基、フェニル基ではない。
シアノイミノ−ジアルキル(またはジフェニル)カーボ
ネートは、反応させる式[II]で表わされるアルキレ
ンジアミン類との反応温度、生成物、副生物(アルコー
ル類或はフェノール類)等の分離、単離等の容易性、コ
ストの経済性等によって、N−シアノイミノジアルキル
カーボネートを用いるか、N−シアノイミノジフェニル
カーボネートを用いるかを選択すればよい。いずれも脱
アルコール乃至脱フェノールで生成物に置換されるアル
キル基、フェニル基ではない。
【0019】本発明は原料化合物式[I]と式[II]
の量を一定の割合に特定することにより反応を行うこと
が望ましく、その割合をモル比で示すと[II]/
[I]=0.5〜1.5好ましくは0.8〜1.2用い
ることが望ましい。
の量を一定の割合に特定することにより反応を行うこと
が望ましく、その割合をモル比で示すと[II]/
[I]=0.5〜1.5好ましくは0.8〜1.2用い
ることが望ましい。
【0020】本発明の原料として使用される式[I]で
表わされるN−シアノイミノジアルキル(またはジフェ
ニル)カーボネート類の代表的化合物例としては、N−
シアノイミノ−ジメチル−カーボネート、N−シアノイ
ミノ−ジエチル−カーボネート、N−シアノイミノ−ジ
−i−プロピルカーボネート、N−シアノイミノ−ジ−
n−ブチルカーボネート、N−シアノイミノ−ジフェニ
ルカーボネート、などがあり、これらに限定するもので
ない。
表わされるN−シアノイミノジアルキル(またはジフェ
ニル)カーボネート類の代表的化合物例としては、N−
シアノイミノ−ジメチル−カーボネート、N−シアノイ
ミノ−ジエチル−カーボネート、N−シアノイミノ−ジ
−i−プロピルカーボネート、N−シアノイミノ−ジ−
n−ブチルカーボネート、N−シアノイミノ−ジフェニ
ルカーボネート、などがあり、これらに限定するもので
ない。
【0021】またもう一方の原料である式[II]で表
わされるアルキレンジアミン類の具体的化合物例として
は、エチレンジアミン、1,2−プロピレンジアミン、
1,3−プロピレンジアミン、1,3−ジアミノブタ
ン、2,3−ジアミノブタン、2,4−ジアミノペンタ
ン、N−メチルエチレンジアミン、N,N’−ジメチル
エチレンジアミン、N−エチルエチレンジアミン、N−
メチル,N’−エチルエチレンジアミン、N,N’−ジ
エチルエチレンジアミン、N−イソプロピルエチレンジ
アミン、N−n−ブチルエチレンジアミン、N,N’−
ジ−n−ブチルエチレンジアミン、N−オクチルエチレ
ンジアミン、N−デシルエチレンジアミン、N−オクタ
デシルエチレンジアミン、N−フェニルエチレンジアミ
ン、N,N’−ジフェニルエチレンジアミン、N−ベン
ジルエチレンジアミン、N,N’−ジベンジルエチレン
ジアミン、N−アセチルエチレンジアミン、N,N’−
ジアセチルエチレンジアミン、N−プロピオニルエチレ
ンジアミン、N,N’−ジプロピオニルエチレンジアミ
ン、N−ブチリルエチレンジアミン、N,N’−ジブチ
リルエチレンジアミン、N−ヘキサノイルエチレンジア
ミン、2−ヒドロキシエチルアミノプロピルアミンなど
があり、これらに限定するものでない。
わされるアルキレンジアミン類の具体的化合物例として
は、エチレンジアミン、1,2−プロピレンジアミン、
1,3−プロピレンジアミン、1,3−ジアミノブタ
ン、2,3−ジアミノブタン、2,4−ジアミノペンタ
ン、N−メチルエチレンジアミン、N,N’−ジメチル
エチレンジアミン、N−エチルエチレンジアミン、N−
メチル,N’−エチルエチレンジアミン、N,N’−ジ
エチルエチレンジアミン、N−イソプロピルエチレンジ
アミン、N−n−ブチルエチレンジアミン、N,N’−
ジ−n−ブチルエチレンジアミン、N−オクチルエチレ
ンジアミン、N−デシルエチレンジアミン、N−オクタ
デシルエチレンジアミン、N−フェニルエチレンジアミ
ン、N,N’−ジフェニルエチレンジアミン、N−ベン
ジルエチレンジアミン、N,N’−ジベンジルエチレン
ジアミン、N−アセチルエチレンジアミン、N,N’−
ジアセチルエチレンジアミン、N−プロピオニルエチレ
ンジアミン、N,N’−ジプロピオニルエチレンジアミ
ン、N−ブチリルエチレンジアミン、N,N’−ジブチ
リルエチレンジアミン、N−ヘキサノイルエチレンジア
ミン、2−ヒドロキシエチルアミノプロピルアミンなど
があり、これらに限定するものでない。
【0022】次に原料化合物式[I]と式[II]との
反応は、溶媒中で反応させることが望ましいが、原料化
合物式[I]と式[II]が互いに溶け合う液体の場
合、或は一方が液体でスラリー反応が可能な場合等には
無溶媒反応でもかまわない。
反応は、溶媒中で反応させることが望ましいが、原料化
合物式[I]と式[II]が互いに溶け合う液体の場
合、或は一方が液体でスラリー反応が可能な場合等には
無溶媒反応でもかまわない。
【0023】使用する溶媒は一般的に反応に関与しない
不活性溶媒であれば使用可能であるが、例えば、炭化水
素系溶媒としてはヘキサン,シクロヘキサン,ベンゼ
ン,トルエン,キシレン、ハロゲン化炭化水素系溶媒と
してはメチレンクロライド,クロロホルム,四塩化炭
素,エチレンダイクロライド,トリクレン,クロロベン
ゼン、エーテル系溶媒としてはジエチルエーテル,メチ
ル−エチルエーテル,ジ−i−プロピルエーテル,ジ−
n−ブチルエーテル,ジオキサン,テトラヒドロフラ
ン、アルコール系溶媒としてはメタノール,エタノー
ル,プロパノール、ケトン系溶媒としてはアセトン,メ
チルイソブチルケトン,メチルエチルケトン,メチルイ
ソプロピルケトン、ニトリル系溶媒としてはアセトニト
リル,プロピオニトリル,アクリルニトリル、その他ジ
メチルホルムアミド,ジメチルスルホキサイドおよび水
等の溶媒が挙げられる。
不活性溶媒であれば使用可能であるが、例えば、炭化水
素系溶媒としてはヘキサン,シクロヘキサン,ベンゼ
ン,トルエン,キシレン、ハロゲン化炭化水素系溶媒と
してはメチレンクロライド,クロロホルム,四塩化炭
素,エチレンダイクロライド,トリクレン,クロロベン
ゼン、エーテル系溶媒としてはジエチルエーテル,メチ
ル−エチルエーテル,ジ−i−プロピルエーテル,ジ−
n−ブチルエーテル,ジオキサン,テトラヒドロフラ
ン、アルコール系溶媒としてはメタノール,エタノー
ル,プロパノール、ケトン系溶媒としてはアセトン,メ
チルイソブチルケトン,メチルエチルケトン,メチルイ
ソプロピルケトン、ニトリル系溶媒としてはアセトニト
リル,プロピオニトリル,アクリルニトリル、その他ジ
メチルホルムアミド,ジメチルスルホキサイドおよび水
等の溶媒が挙げられる。
【0024】反応温度は各種原料化合物の種類によって
一定ではないが、通常、溶媒の還流下で室温〜200℃
の温度範囲にて数時間から数拾時間行なわれる。
一定ではないが、通常、溶媒の還流下で室温〜200℃
の温度範囲にて数時間から数拾時間行なわれる。
【0025】なお、本発明による反応は不活性ガス気流
下で行なってもよいし、常圧、加圧、減圧のいずれの反
応下でもよく、限定されるものではない。また、より反
応を円滑に進めるために、各種閉環反応に使用される触
媒を利用してもよい。
下で行なってもよいし、常圧、加圧、減圧のいずれの反
応下でもよく、限定されるものではない。また、より反
応を円滑に進めるために、各種閉環反応に使用される触
媒を利用してもよい。
【0026】次に実施例を示し本発明をさらに具体的に
説明する。
説明する。
【0027】
【実施例】実施例1 2−シアノイミノイミダゾリジン
の製造 エチレンジアミン6.01g(0.10M)をメタノー
ル80mlに溶解し、O,O−ジメチル−N−シアノイ
ミノカーボネート11.41g(0.10M)をメタノ
ール40mlに溶かした溶液を室温下、撹拌しながら少
しずつ滴下した。直ちに白色結晶が生成しスラリー状に
なるがそのまま加熱し40℃に約2時間撹拌した。反応
終了後、氷水で冷却し、結晶をロ別し、メタノールで洗
浄,乾燥すると、目的物の2−シアノイミノイミダゾリ
ジン8.10g(収率73.6%)が白色結晶として得
られた。融点210℃
の製造 エチレンジアミン6.01g(0.10M)をメタノー
ル80mlに溶解し、O,O−ジメチル−N−シアノイ
ミノカーボネート11.41g(0.10M)をメタノ
ール40mlに溶かした溶液を室温下、撹拌しながら少
しずつ滴下した。直ちに白色結晶が生成しスラリー状に
なるがそのまま加熱し40℃に約2時間撹拌した。反応
終了後、氷水で冷却し、結晶をロ別し、メタノールで洗
浄,乾燥すると、目的物の2−シアノイミノイミダゾリ
ジン8.10g(収率73.6%)が白色結晶として得
られた。融点210℃
【0028】実施例2 1−メチル−2−シアノイミノ
イミダゾリジンの製造 O,O−ジエチル N−シアノイミノカーボネート1
4.22g(0.10M)をエタノール80mlに溶解
し、N−モノメチルエチレンジアミン7.41g(0.
10M)を加え、約3時間撹拌しながら加熱・還流し
た。反応終了後、減圧下で反応液を約1/3量に濃縮
し、氷水で冷却すると目的物が結晶となって沈澱するの
で、これをロ別し冷メタノールで洗浄後乾燥すると、1
−メチル−2−シアノイミノイミダゾリジン9.78g
(収率78.8%)が白色結晶として得られた。融点1
38〜139℃
イミダゾリジンの製造 O,O−ジエチル N−シアノイミノカーボネート1
4.22g(0.10M)をエタノール80mlに溶解
し、N−モノメチルエチレンジアミン7.41g(0.
10M)を加え、約3時間撹拌しながら加熱・還流し
た。反応終了後、減圧下で反応液を約1/3量に濃縮
し、氷水で冷却すると目的物が結晶となって沈澱するの
で、これをロ別し冷メタノールで洗浄後乾燥すると、1
−メチル−2−シアノイミノイミダゾリジン9.78g
(収率78.8%)が白色結晶として得られた。融点1
38〜139℃
【0029】実施例3〜17 2−シアノイミノ置換イ
ミダゾリジンの製造 実施例1と同様の操作で、式[I]で表わされる原料化
合物のRはメチル基を用い、式[II]で表わされる原
料化合物のnは0、R1〜R6は下記表1に示した置換基
を用いて、式[III]で表わされる2−シアノイミノ
置換イミダゾリジンを製造した。
ミダゾリジンの製造 実施例1と同様の操作で、式[I]で表わされる原料化
合物のRはメチル基を用い、式[II]で表わされる原
料化合物のnは0、R1〜R6は下記表1に示した置換基
を用いて、式[III]で表わされる2−シアノイミノ
置換イミダゾリジンを製造した。
【0030】
【表1】
【0031】実施例18〜25 2−シアノイミノ−置
換イミダゾリジンの製造 実施例2と同様の操作で、式[I]で表わされる原料化
合物のRはエチル基を用い、式[II]で表わされる原
料化合物のnは0、R1〜R6は下記表2に示した置換基
を用いて、式[III]で表わされる2−シアノイミノ
置換イミダゾリジンを製造した。
換イミダゾリジンの製造 実施例2と同様の操作で、式[I]で表わされる原料化
合物のRはエチル基を用い、式[II]で表わされる原
料化合物のnは0、R1〜R6は下記表2に示した置換基
を用いて、式[III]で表わされる2−シアノイミノ
置換イミダゾリジンを製造した。
【0032】
【表2】
【0033】実施例26〜34 2−シアノイミノ−置
換ヘキサヒドロピリミジンの製造 実施例1と同様の操作で、式[I]で表わされる原料化
合物のRはメチル基を用い、式[II]で表わされる原
料化合物のnは1、R1〜R6は下記表3に示した置換基
を用いて、式[III]で表わされる2−シアノイミノ
置換ヘキサヒドロピリミジンを製造した。
換ヘキサヒドロピリミジンの製造 実施例1と同様の操作で、式[I]で表わされる原料化
合物のRはメチル基を用い、式[II]で表わされる原
料化合物のnは1、R1〜R6は下記表3に示した置換基
を用いて、式[III]で表わされる2−シアノイミノ
置換ヘキサヒドロピリミジンを製造した。
【0034】
【表3】
【0035】
【発明の効果】出発原料化合物が従来技術のN−シアノ
イミノジアルキルジチオカーボネートの代りに、本発明
はN−シアノイミノジアルキル(又はジフェニル)カー
ボネートを用いることによって、悪臭物質の原料化合物
及び反応で副生されるメルカプタン等の取扱いがないた
め、産業公害上の問題がない。また、反応条件も温和で
工業生産の容易な産業利用価値の高いものである。
イミノジアルキルジチオカーボネートの代りに、本発明
はN−シアノイミノジアルキル(又はジフェニル)カー
ボネートを用いることによって、悪臭物質の原料化合物
及び反応で副生されるメルカプタン等の取扱いがないた
め、産業公害上の問題がない。また、反応条件も温和で
工業生産の容易な産業利用価値の高いものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C07D 233/44 C07D 239/12 CA(STN)
Claims (1)
- 【請求項1】 (式中、RはC1〜C6の低級アルキル基、フェニル基を
示す。)で表わされるN−シアノイミノジアルキル(ま
たはジフェニル)カーボネート類と、 で表わされるアルキレンジアミン類とを反応させること
を特徴とする (式中、R1〜R6およびnは前記同義語を示す。)で表
わされるシアノイミノ置換複素環化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP03035019A JP3101770B2 (ja) | 1991-02-06 | 1991-02-06 | シアノイミノ置換複素環化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP03035019A JP3101770B2 (ja) | 1991-02-06 | 1991-02-06 | シアノイミノ置換複素環化合物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04253965A JPH04253965A (ja) | 1992-09-09 |
JP3101770B2 true JP3101770B2 (ja) | 2000-10-23 |
Family
ID=12430359
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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