RU1796619C - N-фенацетил-N-этилдитиокарбаминова кислота в качестве промежуточного продукта дл синтеза тиазолиевых солей и способ получени тиазолиевых солей - Google Patents
N-фенацетил-N-этилдитиокарбаминова кислота в качестве промежуточного продукта дл синтеза тиазолиевых солей и способ получени тиазолиевых солейInfo
- Publication number
- RU1796619C RU1796619C SU904838842A SU4838842A RU1796619C RU 1796619 C RU1796619 C RU 1796619C SU 904838842 A SU904838842 A SU 904838842A SU 4838842 A SU4838842 A SU 4838842A RU 1796619 C RU1796619 C RU 1796619C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- thiazolium salts
- phenacetyl
- synthesis
- ethyldithiocarbamine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
Недостатком известных технических решений вл етс тот факт, что соединени III, IV не могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов дл синтеза тиазолиевых солей, поскольку известно (Acta Chem. Scand. 1969, Vol. 23, p. 2879- 2887), что при их нагревании образуютс не тиазолиевые соли, а производные 2-меркап- тооксазола формулы V
Si,
. къ,
Ii
Н
V
Целью изобретени вл етс новое химическое соединение формулы
C6H5COCH2N(C2H5)CS2H
которое могло бы использоватьс в качестве промежуточного продукта дл получени солей 2-алкилтиотиазоли формулы II,
С6Н5
%1
N С,К
SR
2115
а также способ получени тиазолиевых солей формулы II, позвол ющий синтезировать их с высоким выходом.
Эта цель достигаетс новым химическим соединением формулы 1 в качестве промежуточных продуктов дл получени тиазолиевых солей, а также способ их получени , который заключаетс в том, что ди- тиокарбаминовую кислоту формулы I подвергают взаимодействию с алкилирую- щимй агентами при нагревании.
Состав и строение соединени I подтверждаетс данными элементного анализа и ПМР. Так, в спектре ПМР (CDCto. TMC - внутренний эталон) наблюдаетс сигналы протонов с химическими сдвигами (б. м.д,): 1,30 (ЗН), т, J 8 Гц, -СНз; 3,60 (1Н), с, -SH; 3.95 (2Н), кв. -СН2-; 4,23 (2Н), кв, СОСНа-; 7,4 (4Н), м, Аг-Н; 7,60 (2Н), м, о-Аг-Н.
Пример. М-Фенацил-М-этилдйтио- карбаминова кислота.
К смеси 5 г (0,025 моль) сол нокислого Ы-фёнацйл-М-этиламина в 25 мл спирта при перемешивании добавл ют раствор 2 г (0,05 моль) едкого натра в 10 мл воды и 2 г (0,025 моль), сероуглерода. Перемешивают при комнатной температуре 1 ч. К раствору добавл ют разбавленную сол ную кислоту до нейтральной реакции среды. Выпавший продукт отфильтровывают, промывают водой и высушивают на воздухе. Выход 5,9 г (99%),т.пл. 150°С.
Найдено, %: С 55,0; Н 5,5: N 6,0; S 27,0.
CnHi3NOS2.
Вычислено, %: С 55,23: Н 5,44; N 5,86; S 26,78.
Пример 2. Тозилат 5-фенил-3-этил-2- этилтиотиазоли .
Смесь 2,4 г (10 ммоль) Ы-фенацил-N- этилдитиокарбаминовой кислоты, 2,2 г этилового эфира п-толуолсульфокислоты нагревают при 110°С 2 ч. Плав растирают с ацетоном, продукт отфильтровывают и промывают ацетоном. Выход 3,4 г (80%), т.пл. 121°С.
Найдено, %: С 57,0; Н 5,5; N 3,5; S 23,0. C20H23N03S3.
Вычислено, %: С 57.01; Н 5,46; N 3,33; S 22,80.
П р и м е р 3. Этилсульфат 5-фенил-З- этил-2-этилтиотиазоли .
Смесь 2,4 г (10 ммоль) М-фенацил-N- этилдитиокарбаминовой кислоты, 1,7 г (11 ммоль) диэтилсульфата нагревают при 100°С 1 ч. Плав растирают с ацетоном, продукт отфильтровывают и промывают ацето- ном. Выход 3,1 г (83%), т.пл. 66°С.
Найдено, %: С 48,0; Н 5,5; N 4,0; S 25,5.
C15H21NCMS3.
Вычислено, %: С 48,00; Н 5,60; N 3,73; 525,60.
П р и м е р 4. Перхлорат 5-фенил-З-этил- 2-этилтиотиазоли .
Смесь 2,4 г (10 ммоль) М-фенацил-М- этилдитиокарбаминовой кислоты обрабатывают диэтилсульфата как описано, Плав растирают с эфиром, эфир декантируют. Остаток раствор ют в спирте и перевод т в перхлорат действием спиртового раствора перхлората натри либо хлорной кислоты. Продукт отфильтровывают и промывают спиртом, ацетоном. Выход 2,8 г (81 %), т.пл. 200°С (из спирта).
Найдено, %: С 44,5; Н 4,5; C110,0; N 4,0; S 18,0.
Ci3Hi6CIN04S2.
Вычислено, %: С 4.4,57; Н 4,57; CI 10,14; N4,00; 518,29.
П р и м е р 5. Тетрафторборат 5-фенил- З-этил-2-этилтиотиазоли .
Смесь 2,4 г (10 ммоль) Ы-фенацил-Ы- этилдитиокарбаминовой кислоты, 2,2 г (11 ммоль) этилтозилата нагревают 2 часа при 110°С. Плав растирают с ацетоном. Осадок отфильтровывают и раствор ют в спирте. К раствору добавл ют 1,2 г (11 ммоль) HBF4.
Продукт отфильтровывают и промывают ацетоном. Выход 2,7 г (80%), т.пл. 148°С.
Найдено, %: С 46,0; Н 4,5; F 22.5; N 4,0; S 19,0.
Ci3Hi6F4NS2..
Вычислено, %: С 46,29; Н 4,75; F 22,55; N 4,15; S 18,99.
П р и м е р 6. Иодид 5-фенил-3-этил-2- этилтиотиазоли .
Смесь 2,4 г (10 ммоль) М-фенацил-N- этилдитиокарбаминовой кислоты, 3,1 г (20 ммоль) йодистого этила нагревают 1ч при 80°С. Смесь растирают с ацетоном. Продукт отфильтровывают. Выход 3,3 г (87%), т.пл. 140°С..
Найдено, %: С 41,5; Н 4,5; I 34,0; N 4,0; S 17,0.
Ci3Hi6lNS2.
Вычислено. %: С 41,38; Н 4,24; I 33.69; W 3,71; S 16,98.
Пример, Хлорид 2-карбоксиметил- тио 5-фенил-3-этил-2-этилтиотиазоли .
Смесь 2,4 г (10 ммоль) N-фенацил-М- этилдитиокарбаминовой кислоты, 1,3 г (11 ммоль) монохлоруксусной кислоты нагревают 2 ч при 100°С. Плав растирают с ацетоном . Продукт отфильтровывают и промывают ацетоном. Выход 2.7 г (85%), т.пл. 151°С.
Найдено, %: С 49,5; Н 4.5; C111.0; N 4,5: S 20,5.
Cl3HnCIN02S2.
Вычислено. %: С 49,37; Н 4,43; CI 11.23; N4,43fS 20.25.
Таким образом, из приведенных данных видно, что за вл емое новое производное дитиокарбаминовой кислоты может быть использовано дл получени солей 2-алкил- тио-5-фенил-З-этилтиазоли с высоким выходом.
Claims (2)
1. М-Фенацетил-М-зтилдитиокарбами- нова кислота формулы (I)
C6H5COCH2N(C2H5)CS2H в качестве промежуточного продукта дл синтеза тиазолиевых солей.
2. Способ получени тиазолиевых солей
общей формулы ICeHc S
SR
TwL N
C2H5
где при R - C2Hs
X - BF4, CICM, I, СНзСбН480з. C2H5SCM. anpnR CH2COOHX-CI. отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевых продуктов, N- фенацетил-М-этилдитиокарбаминовую кислоту формулы C6HsCOCH2N(C2H5)CS2H подвергают взаимодействию с соответствующим алкилирующим агентом при нагревании .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU904838842A RU1796619C (ru) | 1990-06-12 | 1990-06-12 | N-фенацетил-N-этилдитиокарбаминова кислота в качестве промежуточного продукта дл синтеза тиазолиевых солей и способ получени тиазолиевых солей |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU904838842A RU1796619C (ru) | 1990-06-12 | 1990-06-12 | N-фенацетил-N-этилдитиокарбаминова кислота в качестве промежуточного продукта дл синтеза тиазолиевых солей и способ получени тиазолиевых солей |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU1796619C true RU1796619C (ru) | 1993-02-23 |
Family
ID=21520701
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU904838842A RU1796619C (ru) | 1990-06-12 | 1990-06-12 | N-фенацетил-N-этилдитиокарбаминова кислота в качестве промежуточного продукта дл синтеза тиазолиевых солей и способ получени тиазолиевых солей |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU1796619C (ru) |
-
1990
- 1990-06-12 RU SU904838842A patent/RU1796619C/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20120091187A (ko) | 에르고티오네인 및 이것의 유사체의 합성법 | |
| US6197998B1 (en) | Process for producing N-glycyltyrosine and its crystal structure | |
| US3960856A (en) | Process for the preparation of 4-hydroxy-3-(5-methyl-3-isoxazolylcarbamoyl)-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide | |
| RU1796619C (ru) | N-фенацетил-N-этилдитиокарбаминова кислота в качестве промежуточного продукта дл синтеза тиазолиевых солей и способ получени тиазолиевых солей | |
| SU786895A3 (ru) | Способ получени производных тиазолидин-,тиазан-или морфолинкарбоновых кислот или их кислотно-аддитивных солей | |
| SU576910A3 (ru) | Способ получени производных замещенной уксусной кислоты или их солей | |
| KR101027945B1 (ko) | 염산 사포그릴레이트의 재결정 방법 | |
| US4450274A (en) | Preparation of ethambutol-diisoniazide methane sulfonic acid salt | |
| US4668798A (en) | Process for preparing pyrrolidine derivatives | |
| US4459415A (en) | Process for the preparation of 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetoxyacetic acid | |
| US4017533A (en) | Diaminomaleonitrile derivatives and processes for preparing the same | |
| EP0018669B1 (en) | 1-(2-sulfamoylaminoethyl)-1,4-dihydro-5h-tetrazole-5-thione and its salts | |
| JP4245490B2 (ja) | ２−（ジクロロフェニル）−４−フェニルイミダゾール化合物 | |
| CH673279A5 (ru) | ||
| US4477677A (en) | Process for the preparation of 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetoxyacetic acid | |
| SU507567A1 (ru) | Способ получени замещенных дитиокарбаматов | |
| KR800001450B1 (ko) | 1, 3, 5-트리치환 벤젠 유도체의 제조방법 | |
| US5463075A (en) | Process for preparing 1,2-pyrazolidine-4-yl-disulfide compound | |
| CA1120493A (en) | Process for producing 4'-(2-carboxy-ethyl)phenyl trans-4-aminomethylcyclohexanecarboxylate or the acid-addition salts thereof and intermediates for producing the same | |
| SU1168558A1 (ru) | Способ получени алкилзамещенных 6-цианотетрагидро-1,3-оксазин-2-тионов | |
| EP0087657B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-(4-Chlorbenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indolacetoxyessigsäure | |
| SU520048A3 (ru) | Способ получени 3пирролидинил-1-пропилдитиокарбаминовой кислоты | |
| US5606091A (en) | Preparation of symmetrical or unsymmetrical disubstituted n-cyanodithioiminocarbonates | |
| KR100288404B1 (ko) | 2-벤조티아졸릴 4-아미노-5-클로로-2-메톡시티오벤조에이트 및 | |
| US4024136A (en) | Process for the preparation of 4-hydroxy-3-(5-methyl-3-isoxazolylcarbamoyl)-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide |