SU539521A3 - Способ получени аминоэфиров или их солей - Google Patents
Способ получени аминоэфиров или их солейInfo
- Publication number
- SU539521A3 SU539521A3 SU1914706A SU1914706A SU539521A3 SU 539521 A3 SU539521 A3 SU 539521A3 SU 1914706 A SU1914706 A SU 1914706A SU 1914706 A SU1914706 A SU 1914706A SU 539521 A3 SU539521 A3 SU 539521A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- group
- general formula
- compound
- hydroxy
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
- C07D213/80—Acids; Esters in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОЭФИРОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
седним атомом углерода образуют циклоалкильное кольцо с 3-7 атомами углерода, причем в случае, если А - метилгруппа, В не может быть фенилгруппой, или их солей, которые обладают высокой биологической активностью .
Описывают способ получени аминоэфиров общей формулы I или их солей, заключающийс в том, что соединение общей формулы II Ас-X(II)
подвергают взаимодейств ио с соединением общей формулы III
А
)n-NH-U 5
где Ас, п, А и В - имеют указанные значени ; X - оксигруппа, галоген или группа
U
Y - оксигруппа или группа О-Me, где Me - металл, или X - группа О-Me и У - галоген или сульфонилоксигруппа, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде, или в виде соли.
Низща алкильна группа - это линейные или разветвленные цепи с 1-6 углеродными атомами, преимущественно группы с 1-4 углеродными атомами, например метильна , этильна , н-пропильна , или изобутильна группа и т. д. Низща алкоксигруппа - это алкоксигруппа с линейной или разветвленной углеродной цепью, котора содержит I-4 углеродных атома, например метокси-, этокСИ- , изопропоксигруппа и т. д. Галоген - это атомы хлора, брома, йода или фтора.
Ас может означать кислотный радикал гетероциклической замещенной карбоновой кислоты , содержащей минимум один гетероатом азота, кислорода и/или серы. Гетероциклическое кольцо может быть моно- или бициклическим . Предпочтительными вл ютс кислотные радикалы моноциклических, гетероциклических карбоновых кислот с 5 или 6 членами. Кислотный Ас может предпочтительно образовыватьс из следующих гетероциклических карбоновых кислот: фуран-2-карбоновой , пирролкарбоновой, тиофенкарбоновой, пиперидинкарбоновой, хинолинкарбоновой, индолкарбоновой , изохинолинкарбоновой кислот и т. д. Гетероциклическое кольцо может также иметь один или несколько заместителей. Заместител ми могут быть атом галогена, амино-, нитро-, алкокси-, алкил-, циан- и сульфамоилгруппы . Если Ас означает кислотный радикал какой-либо гетероциклической карбоновой дислоты, то это преимущественно 2-фуроилрадикал или никотиноилгруппа.
Основные эфиры образуют с кислотами соли . Дл солеобразовани могут примен тьс неорганические кислоты, например сол на .
серна , азотна или фосфорна кислоты, или карбоновые кислоты, например, уксусна , молочна , лимонна , малеинова , винна или этилендисульфокислоты.
Реакцию провод т при взаимодействии какой-либо карбоновой кислоты или галогенида кислоты общей формулы II с аминоспиртом общей формулы III или его солью. Если X атом галогена, то им преимущественно вл етс атом хлора. Аминоспирт общей формулы III может примен тьс сам или в форме его соли присоединени . Эти соли могут получатьс заранее или образовыватьс в реакционной смеси in situ. По предпочтительному
варианту способа реакцию провод т с солью аминоспирта, преимущественно с водородгалогенидом , лучще с гидрохлоридом в расплаве , без растворител .. Реакци может осуществл тьс при повыщенной температуре, преимущественно при 50-130°С, предпочтительно при 70-100°С. Выделение хлорида кислоты в некоторых случа х не вл етс необходимым и соль аминоспирта может добавл тьс непосредственно к
реакционной смеси, использованной дл получени хлорида кислоты. Также могут так проводить способ, что соль аминоспирта общей формулы III этерифицируют с кислотой общей формулы II, в которой X оксигруппа. В
этом случае реакцию целесообразно проводить в присутствии кислого катализатора. В качестве катализатора примен ютс преимущественно органические сульфокислоты, например , п-толуолсульфокислоту.
Этерификаци может выполн тьс преимущественно в присутствии инертного органического растворител , например ацетонитрила, галогенированных углеводородов, ароматических углеводородов, например бензола, при
повыщенной температуре, преимущественно
при температуре кипени реакционной смеси.
По другому варианту способа соль аминоспирта общей формулы III образуетс in situ.
С этой целью в раствор аминоспирта общей
формулы III, образованный с инертным органическим растворителем, например этилацетато .м, пропускаетс газообразна сол на кислота . Галогенид кислоты общей формулы II может добавл тьс к смеси до или после солеобразовани .
Следующий вариант предлагаемого способа делает возможным получение соединений общей формулы 1, в которой Ас, А, В и п имеют приведенные выще значени , при котором из
кислоты Х ОН общей формулы II и из N,Nкарбонилдиимидазола получаетс соединение, которое реагирует с аминоспиртом общей формулы III. По другому варианту провод т реакцию соли металла общей формулы П с амином общей формулы III, где У - галоген или сульфонилоксигруппа или с его солью. Me означает преимущественно атом щелочного металла, например атом натри или кали . Me может
также означать атом многовалентного металла (с п валентностью), в этом случае с атомом металла соединены п кислотных остатка .
Получаемые соединени общей формулы III могут превращатьс в их соли. Солеобразование может выполн тьс известным способом, например, реакцию соединени общей формулы I с соответствующей кислотой в инертном органическом растворителе.
Затем соединени общей формулы I могут высвобождатьс из их солей с помощью щелочей .
Примен емые при предлагаемом способе исходные соединени вл ютс известными соединени ми или получаемыми аналогичным образом , как известные соединени .
Пример 1. Насухо перемещивают 6,92 г 3,4,5-триметоксибензилхлорида и 5,4 г циклогексиламиноэтанолгидрохлорида , затем на вод ной бане в течение 1 ч подогревают. Выдел етс сол на кислота. После охлаждени растирают с 25 мл абсолютного этанола и отсасывают . Получают 9,9 г N-2-оксиэтилциклогексиламино - 3,4,5 - триметоксибензоатгидрохлорида с т. пл. 203-208°С. После перекристаллизации из абсолютного этанола получают- соединение с т. пл. 207-209°С.
Найдено, %: G 57,56; Н 7,63; N 4,34; С1 9,65.
Вычислено, %: С 58,15; Н 7,56; N 3,75; С1 9,5.
П р и м е р 2. 2,0 г 3,4,5-триметоксибензойной кислоты, 1,8 г циклогексиламиноэтанолгпдрохлорида и 4,0 п-толуолсульфокислоты нагревают до кипени в 40 мл бензола с обратной флегмой в течение 12 ч.
После охлаждени экстрагируют путем встр хивани с 157о-ным раствором карбоната натри и затем с 10%-ной сол ной К1 слотой . Из раствора сол ной кислоты выпадают в осадок белые кристаллы. Получают N-2-оксиэтилциклогексиламино - 3,4,5 - триметоксибензоатгидрохлорид с т. пл. 207-208°С.
Пример 3. 2,86 г циклогексиламиноэтанола раствор ют в 50 мл абсолютного этилацетата , затем до рН 1 пропускают хлористый водород. В раствор фильтруют 4,61 г 3,4,5триметоксибензоилхлорида и при посто нном перемещивании кип т т в течение 8 ч с обратной флегмой. После охлаждени отсасывают выпавщие в осадок кристаллы. Получают 6,9 г N-2-oкcиэтилциклoгeкcилaминo-3,4,5 - триметоксибензоатгидрохлорида с т. пл. 206-208°С.
Пример 4. 2,86 г циклогексиламиноэтанола и 2,02 г триэтиламина раствор ют в 30 мл абсолютного этилацетата. При перемещивании и кипении прикапывают раствор 4,6 г 3,4,5триметоксибензоилхлорида в 20 мл абсолютного этилацетата. Реакционную смесь кип т т с обратной флегмой в течение 2 ч. после охлаждени фильтруют осадок и промывают этилацетатом. Этилацетатный раствор насыщают хлористым водородом. Затем кип т т в течение 1 ч. с обратной флегмой. При охлаждении выпадают в осадок белые кристаллы . Получают N-2-оксиэтилциклогексиламино3 ,4,5-триметоксибензоатгидрохлорид с т. пл. 208-210°С.
Пример 5. 19,8 г 3,5-диметокси-4-оксибензойной кислоты покрывают слоем 80 мл бензола , затем прикапывают 12,0 г тионилхлорида и 5 капель пиридина. Смесь нагревают на вод ной бане при 80°С до прекращени газообразовани . После охлаждени добавл ют 17,7 г циклогексиламиноэтанолгидрохлорида и смесь кип т т на вод ной бане до прекращени газообразовани . После охлаждени отсасывают кристаллы и перекристаллизовывают , после чего обесцвечивают с активированным углем из абсолютного этанола. Получают Ы-2-циклогексиламиноэтил-3,5-диметокси-4-оксибензоатгидрохлорид с т. пл. 21ГС.
Пример 6. 2,12 г 3,4,5-триметоксибензойной кислоты покрывают слоем 10 мл толуола, затем добавл ют 1,19 г тионилхлорида. Нагревают с обратной флегмой до прекращени газообразовани . Полученный раствор добавЭлементариый анализ полученных соеднненнй прнведен в табл. 2
л ют к суспензии 1,8 г циклогексиламкноэтанолгидрохлорида в 3 мл толуола и нагревают с обратной флегмой до прекращени газообразовани . После охлаждени отфильтровывают кристаллы, промывают абсолютным этанолом и перекристаллизовывают после обесцвечивани с активированным углем из 96%-ного этанола. Получают N-2-оксиэтилциклогексиламино - 3,4,5 - триметоксибензоатгидрохлорид с т. пл.210°С.
Пример 7. 6,3 г 2-хлор-5-сульфамоилбензоилхлорида и 4,4 г циклогексиламиноэтанолгидрохлорида нагревают с обратной флегмой
в 50 мл абсолютного этилацетата. Затем раствор концентрируют и остаток после обесцвечивани с активированным углем перекристаллизовывают из метанола. Получают N-2циклогексиламиноэт л - 2 - хлорсульфамоилбензоатгидрохлорид с т. пл. 216°С.
Пример 8. 1,7 г натриевой соли 3,4,5-триметоксибензойной кислоты, 1,45 г N-2-хлорэтилциклогексиламингидрохлорида и несколько кристаллов йодида натри смещивают с 30 мл диметилформамида. Затем нагревают
Claims (4)
- на вод ной бане в течение 24 ч. После охлаждени отсасывают кристаллы и фильтрат концентрируют . Остаток после обесцвечивани с активированным углем перекристаллизовывают из 96%-ного этанола. Получают N-2-оксиТаблица 2 этилциклогексиламино - 3,4,5 - триметоксибензоатгидрохлорид с т. пл. 208-210°С. Пример 9. При охлаждении раствор 1,05 г 3,4,5-триметоксибензойной кислоты в 10 мл абсолютного тетрагидрофурана добавл ют к раствору 0,8 г М,Ы-карбонилдиимидазола в 20 мл абсолютного тетрагидрофурана по капл м. Затем перемешивают в течение 30 мин при комнатной температуре и в течение 45 мин при 50°С и после этого упаривают. К масл нистому остатку добавл ют 0,8 г циклогексиламиноэтанолгидрохлорида и 20 мл абсолютного толуола и затем нагревают с обратной флегмой. -После охлаждени высаживают кристаллы. Их после обесцвечивани с активированным углем перекристаллизовывают из этанола. Получают N-2-оксиэтилциклогексиламино-3 ,4,5 - триметоксибензоатгидрохлорид с т. пл. 208-210°С. Аналогично получают следующие соединени , приведенные в табл. 1, 2. Формула изобретени 1. Способ получени аминоэфиров общей формулы I АС- Q-(CHj) N-H - СН где Ас - бензоилгруппа, замещенна минимум двум атомами галогена, низщей алКИЛ- , низшей алкокси-, окси-, нитро- и/или сульфамоилгруппой, фенилацетил-, р-фенилпропионил- или уФ ннлбутирилгруппа, замещенна одним или несколькими атомами галогена , низщей алкил-, низщей алкокси-, ОКСИ-, нитро- или сульфамоилгруппой, или остаток замещенной гетероциклической карбоновой кислоты, содержащей минимум один гетероатом азота, кислорода или серы; п -целое число от 2 до 4; А - водород или низща алкилгруппа; В - алкилгруппа с 1-6 атомами углерода, фенил- или бензилгруппа, котора может быть замещена одной или несколькими алкоксии/или оксигруппами, или А и В вместе с соседним атомом углерода образуют циклоалкильное кольцо с 3-7 атомами углерода, причем в случае, если А - метилгруппа, В не может быть фенилгруппой, или их солей, о ттем , что соединение общей личающиис формулы II - (II) подвергают взаимодействию с соединением общей формулы III Y-(CHj)NH-CH В где Ас, п, А и В имеют указанные значени ; X - оксигруппа, галоген или группа Y - оксигруппа или группа О-Me, где Me - металл; или X - группа О-М.е и Y - галоген или сульфонилоксигруппа, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.
- 2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что в случае взаимодействи соединени общей формулы II, где X - хлор, и соединени общей формулы III, где Y - группа О-Me, процесс провод т при 50-130°С и присутствии органического растворител , например, ацетонитрила или бензола.
- 3.Способ по п. 1, отличающийс тем, что в случае взаимодействи соединени общей формулы II, где X - хлор, с соединением общей формулы III, где Y - оксигруппа, процесс провод т в присутствии газообразной хлористоводородной кислоты и органического растворител , например этилацетата.
- 4.Способ по п. 1, отличающийс тем, что в случае взаимодействи соединени общей формулы II, где X - оксигруппа, с соединением общей формулы III, где Y - группа О-Me, процесс провод т в присутствии сильной кислоты, например п-толуолсульфокнслоты , п органического растворител , например ацетонитрила или бензола. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Патент СССР № 213413, М. Кл.2 С 07С 93/10, 1969, выданный инофирме «Циба-Акциенгезельшафт , Базель, Швейцари (прототип ).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HUCI1231A HU165022B (ru) | 1972-04-28 | 1972-04-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU539521A3 true SU539521A3 (ru) | 1976-12-15 |
Family
ID=10994439
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1914706A SU539521A3 (ru) | 1972-04-28 | 1973-04-27 | Способ получени аминоэфиров или их солей |
| SU752159067A SU618036A3 (ru) | 1972-04-28 | 1975-07-23 | Способ получени аминов или их солей |
| SU752162236A SU650499A3 (ru) | 1972-04-28 | 1975-07-25 | Способ получени аминоэфиров или их солей |
| SU752162230A SU621314A3 (ru) | 1972-04-28 | 1975-07-25 | Способ получени аминов или их солей |
Family Applications After (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752159067A SU618036A3 (ru) | 1972-04-28 | 1975-07-23 | Способ получени аминов или их солей |
| SU752162236A SU650499A3 (ru) | 1972-04-28 | 1975-07-25 | Способ получени аминоэфиров или их солей |
| SU752162230A SU621314A3 (ru) | 1972-04-28 | 1975-07-25 | Способ получени аминов или их солей |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4010193A (ru) |
| JP (1) | JPS4954342A (ru) |
| AR (2) | AR203010A1 (ru) |
| AT (1) | AT336586B (ru) |
| BE (1) | BE798811A (ru) |
| BG (1) | BG22808A3 (ru) |
| CA (1) | CA985689A (ru) |
| CH (4) | CH589603A5 (ru) |
| DD (1) | DD107904A5 (ru) |
| DE (1) | DE2320378A1 (ru) |
| EG (1) | EG11264A (ru) |
| ES (4) | ES414148A1 (ru) |
| FR (1) | FR2183013B1 (ru) |
| GB (1) | GB1426514A (ru) |
| HU (1) | HU165022B (ru) |
| IL (1) | IL42101A (ru) |
| IN (1) | IN139005B (ru) |
| NL (1) | NL7305829A (ru) |
| NO (1) | NO137892C (ru) |
| PL (2) | PL96117B1 (ru) |
| SU (4) | SU539521A3 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5451244A (en) * | 1977-09-30 | 1979-04-21 | Sugiaki Kusatake | Cover for colored earth surface portion buried frame |
| US4619938A (en) * | 1984-03-21 | 1986-10-28 | Terumo Kabushiki Kaisha | Fatty acid derivatives of aminoalkyl nicotinic acid esters and platelet aggregation inhibitors |
| US5254686A (en) * | 1987-05-04 | 1993-10-19 | Robert Koch | Procaine double salt complexes |
| US5162344A (en) * | 1987-05-04 | 1992-11-10 | Robert Koch | Procaine double salt complexes |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2339914A (en) * | 1940-11-29 | 1944-01-25 | Sharp & Dohme Inc | Chemical compound |
| US2421129A (en) * | 1944-06-22 | 1947-05-27 | Oradent Chemical Co Inc | Beta-isobutyl amino-beta, betadimethyl, ethyl benzoate |
| US2606205A (en) * | 1946-07-09 | 1952-08-05 | Wm S Merrell Co | Dihalogen benzoic acid esters of amino alcohols |
| US2767207A (en) * | 1953-10-30 | 1956-10-16 | Mizzy Inc | Beta (n-propylamino)beta, beta-dimethyl ethyl benzoate and its water-soluble salts |
| US2831016A (en) * | 1954-05-27 | 1958-04-15 | Univ Missouri | beta-substituted aminoalkyl 2,6-dialkylsubstituted benzoates and method of making the same |
| NL112514C (ru) * | 1957-04-13 | |||
| US2971018A (en) * | 1958-04-08 | 1961-02-07 | Seymour L Shapiro | Quaternary ammonium salts of (2-diethylamino-1-phenylethyl) benzoates |
-
1972
- 1972-04-28 HU HUCI1231A patent/HU165022B/hu unknown
-
1973
- 1973-04-19 AT AT348973A patent/AT336586B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-04-21 DE DE2320378A patent/DE2320378A1/de active Pending
- 1973-04-25 IL IL42101A patent/IL42101A/en unknown
- 1973-04-25 FR FR7314926A patent/FR2183013B1/fr not_active Expired
- 1973-04-25 DD DD170434A patent/DD107904A5/xx unknown
- 1973-04-26 US US05/354,732 patent/US4010193A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-04-26 JP JP48047537A patent/JPS4954342A/ja active Pending
- 1973-04-26 NL NL7305829A patent/NL7305829A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-04-27 CH CH431076A patent/CH589603A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-27 GB GB2023373A patent/GB1426514A/en not_active Expired
- 1973-04-27 NO NO1749/73A patent/NO137892C/no unknown
- 1973-04-27 ES ES414148A patent/ES414148A1/es not_active Expired
- 1973-04-27 SU SU1914706A patent/SU539521A3/ru active
- 1973-04-27 CH CH430876A patent/CH589601A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-27 BE BE130489A patent/BE798811A/xx unknown
- 1973-04-27 CH CH605273A patent/CH590207A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-27 AR AR247755A patent/AR203010A1/es active
- 1973-04-27 CH CH430976A patent/CH589602A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-04-28 EG EG152/73A patent/EG11264A/xx active
- 1973-04-28 PL PL1973183230A patent/PL96117B1/pl unknown
- 1973-04-28 PL PL1973183231A patent/PL96131B1/pl unknown
- 1973-04-28 BG BG23460A patent/BG22808A3/xx unknown
- 1973-04-30 CA CA169,886A patent/CA985689A/en not_active Expired
- 1973-07-03 IN IN1553/CAL/73A patent/IN139005B/en unknown
-
1974
- 1974-06-18 AR AR254255A patent/AR199361A1/es active
-
1975
- 1975-07-23 SU SU752159067A patent/SU618036A3/ru active
- 1975-07-25 SU SU752162236A patent/SU650499A3/ru active
- 1975-07-25 SU SU752162230A patent/SU621314A3/ru active
- 1975-09-24 ES ES441244A patent/ES441244A1/es not_active Expired
- 1975-09-24 ES ES441242A patent/ES441242A1/es not_active Expired
- 1975-09-24 ES ES441243A patent/ES441243A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR199361A1 (es) | 1974-08-23 |
| SU618036A3 (ru) | 1978-07-30 |
| NO137892B (no) | 1978-02-06 |
| GB1426514A (en) | 1976-03-03 |
| ATA348973A (de) | 1976-09-15 |
| NL7305829A (ru) | 1973-10-30 |
| SU650499A3 (ru) | 1979-02-28 |
| CH589603A5 (ru) | 1977-07-15 |
| DE2320378A1 (de) | 1973-11-08 |
| HU165022B (ru) | 1974-06-28 |
| AR203010A1 (es) | 1975-08-08 |
| FR2183013B1 (ru) | 1976-07-02 |
| ES414148A1 (es) | 1976-06-16 |
| JPS4954342A (ru) | 1974-05-27 |
| PL96117B1 (pl) | 1977-12-31 |
| BG22808A3 (ru) | 1977-04-20 |
| AT336586B (de) | 1977-05-10 |
| ES441242A1 (es) | 1977-04-01 |
| EG11264A (en) | 1977-12-31 |
| PL96131B1 (pl) | 1977-12-31 |
| ES441244A1 (es) | 1977-04-01 |
| IL42101A0 (en) | 1973-08-29 |
| US4010193A (en) | 1977-03-01 |
| CH589602A5 (ru) | 1977-07-15 |
| DD107904A5 (ru) | 1974-08-20 |
| SU621314A3 (ru) | 1978-08-25 |
| IN139005B (ru) | 1976-04-24 |
| AU5490973A (en) | 1974-10-31 |
| CH589601A5 (ru) | 1977-07-15 |
| FR2183013A1 (ru) | 1973-12-14 |
| CA985689A (en) | 1976-03-16 |
| IL42101A (en) | 1977-07-31 |
| ES441243A1 (es) | 1977-03-16 |
| BE798811A (fr) | 1973-08-16 |
| CH590207A5 (ru) | 1977-07-29 |
| NO137892C (no) | 1978-05-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69221988T2 (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Maleimide | |
| SU508205A3 (ru) | Способ получени производных изофлавона | |
| SU481155A3 (ru) | Способ получени -(фурил-метил)морфинанов | |
| SU539521A3 (ru) | Способ получени аминоэфиров или их солей | |
| SU546280A3 (ru) | Способ получени 2-(3-) 4-дифенилметил-1-пиперазинил (-пропил)- -триазоло (1,5- ) пиридина или его дигидрохлорида | |
| US4255565A (en) | Production of 2,6-diaminonebularines | |
| SU528873A3 (ru) | Способ получени производных 3,1-бензоксазинона-4 | |
| SU784766A3 (ru) | Способ получени бенз-ацил-бензимидазол(2)-производных | |
| SU786895A3 (ru) | Способ получени производных тиазолидин-,тиазан-или морфолинкарбоновых кислот или их кислотно-аддитивных солей | |
| US4873340A (en) | Process for preparing 5-aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-A]pyrrole-1,1-dicarboxylates | |
| US4988822A (en) | Intermediates for preparing 5-aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo(1,2-A)pyrrole-1,1-dicarboxylates | |
| SU900802A3 (ru) | Способ получени этиленимино-циано-азометинов | |
| RU1831473C (ru) | Способ получени производного нафталина | |
| SU576046A3 (ru) | Способ получени производных пенициллина или их солей | |
| SU489319A3 (ru) | Способ получени производных кумарина | |
| SU655307A3 (ru) | Способ получени производных гуанидинов или их солей | |
| US4565872A (en) | Process for 8-cyano-6,7-dihydro-5-methyl-1-oxo-1H,5H-benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acids and intermediates thereof | |
| SU1486057A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ С ,,-С4-АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ 4-АЛКОКСИ-3-ПИРРОЛИН-2—ОН—1— ИЛУКСУСНОЙ кислоты. | |
| SU440837A1 (ru) | ||
| SU1728242A1 (ru) | Способ получени 3-амино-1/2Н/-изохинолонов | |
| US3518280A (en) | 1-p-chlorobenzoyl-2-methyl-5-methoxyindole-3-malonic acid derivatives | |
| SU560530A3 (ru) | Способ получени производных бис (бензамидо)бензойной кислоты | |
| SU520048A3 (ru) | Способ получени 3пирролидинил-1-пропилдитиокарбаминовой кислоты | |
| SU508057A1 (ru) | Тропиновые эфиры 5-арилфуран-2-карбоновых кислот, или их гидрохлориды, про вл ющие местноанестезирующую активность, и способ их получени | |
| SU413679A3 (ru) |