SU503516A3 - Способ получени производных пиперазина - Google Patents
Способ получени производных пиперазинаInfo
- Publication number
- SU503516A3 SU503516A3 SU1970168A SU1970168A SU503516A3 SU 503516 A3 SU503516 A3 SU 503516A3 SU 1970168 A SU1970168 A SU 1970168A SU 1970168 A SU1970168 A SU 1970168A SU 503516 A3 SU503516 A3 SU 503516A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- piperazine derivatives
- piperazine
- formula
- producing piperazine
- producing
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/32—One oxygen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПО ЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИПЕРАЗИНА
1
Изобретение относитс к способу получени новых пронзводных пнпераэнна, которые обладают биопошческой активностью и могут найти применение , например, в медицине.
Известна реакци обмена гнщюксильной группы на водород через промежуточное галогенпроизводное путем его каталитилеского гидрировани . Предлагаетс основанный на известной в органической химии реакции способ получени новых производных пиперазина общей формулы
в1н
Нг(1 - СИ, в где R означает атом водорода, низшую алкильную или алкоксигруппу или атом галогена,
R - одну из .групп в мета- или пара- положении формулы
-СНа - Q - А
-CHRi -Аи
- О - CHRj - CHj - Q - А
причем А - радакал формулы
-N
-N N-Z
Ы/IU V-/
где Q означает неразветвленную или разветвленную алкиленовую цепь с 1-4 атомами углерода,
RI - атом водорода или метильную группу,
РЗ н R4, которые могут быть одинаковыми или различными, означает атом водорода, низшую алкильную или низшую алкоксигруппу, атом галогена или трифторметнльную группу или вместе - приконденсированное алифатическое или ароматическое п ти- или шестичленное кольцо,
Z - пиридил или хинолнл, к которым может быть приконденсировано и бензольное кольцо,
R - атом водорода, низший алкильный, алкоксиалкнльный или арнлалкильный радикал.
Под алкильным пли алкоксирадикалом илн низшим алкильным и низшим алкоксирадикаломследует понимать радикалы, с 1-4, предпочтительно 1-2 атомами углерода.
Способ заключаетс в том, что в соединети общей формулы
где В и R имеют указанные значени RC - означает один из радикалов в мета- или пара положении формулы -CRjOH-A -CHOH-Q-Аили - О - CHRj - СНОН - Q - А где Rj, Q, А имеют указанные значени , ОНгруппу замен ют хлором с помощью хлорирующего средства и полученное соединение подвергают каталитическому гидрированию. Целевой продукт выдел ют известными приемами в виде 1сиовани или соли. Предпочтительно в качестве хлорирующего средства используют тионилхлбрид или пентахлорид фосфора, а в качестве каталюатора гидрировани никель Рене . Исходные продукты дл отособа согласно изобретению частично сшисаны или могут быть получены обычними методами (шнтеза. Нижеследующие примеры по сн ют способ согласно изобретению. В приводамых примерах в соединен х Z означает радикал формулы HNКНгС . CiHt Пример. Получение соеданени формулы o-odHrCHj- 5 г соединени формулы НзС СН(ОН)(1На -iTll -/ . НС 43 ч/V-/ ZCpis порци ми добавл ют к 20 мл тиошшхлорида, раст вор через некоторое врем становитс красиым. Избыточньй тиоиилхлорид отгон ют и остаток с , ацетонитрилом довод т до кристаллизации и затем упаривают. Таким образом получают 3,3 г соедиие , ни формулы .: ici-CH -N-S у 2fCaHs Соеданени фор Л в которое в присутствии 1,67 г диметиланилина и никел Рене в качестве катализатора гидрируют в метаноле до тех пор, пока прекратитс поглощение водорода. После отгонки диметиламйна из остатка выдел ют целевой продукт в виде гидрохлорида с выходом 67 % от теории, т.пл. 256-257°С. Аналогично примеру 1 получают приведенные ниже в выводах и в таблице соединени (даютс формулы или названи ). сн,, 2-О- - С Лее/ -f CHj z-/3-CH J-ifl-/ /-у -f VoCHrCHrCHz J-V/ CzHi G-OCHj-CHI - {4- Имидазолидиион - (2) - илфензтил. - 4 - (3 хлорфенил ) - пиперазин; 1 - 4 - Имидазолидинон - (2) - илфенилметил - 4-фенилпиперазин; 1 - 4 Имидазолидинои - (2) - илфеиэтил - 4 (2 - хинолил) - пиперазин; 1 - 4 - Имидазолидинон - ( - илфензтил - 4 (2 пиридил) - пиперазин; 1 f4 -/3 - и - Метилимидазолидинон - (2) - ил/ фенэтил - 4 - (2 - метилфенил) - пиперазин: 1 - 4 /3 - н - Бутилимидазолидинон - (2) - ил/ Ьензтил - 4 - (2 - метилфенил) - пиперазин 1, где R и R означают д
R (в пара-положении)
-tClb),
ii,
Кислота/т.пл. или т.раэл. соли,°С
СНз80зН/241 .
-(сн,),
СНз80зН/271 -СНг-СН-/ К-/
СНэ
(сн,),-./. -f
- (H)
-((
(CH)j-N. N
I N I,
-0-(С112)
-(
.Ц-О II
-СНг-CH-N N СИ,
СНз8ОзН/216-217
HCI/299-301
СНз80зН/325
СНз80зН/269.271
HCI/278-280
СНз80зН/235-236
СНз8ОзН/295-298
СНз80зН/255-256
СНз80зН/175
СНз80зН/202
СНз80зН/248-250
СНз80зИ/236-238
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT492071A AT311956B (de) | 1971-06-07 | 1971-06-07 | Verfahren zur Herstellung neuer Phenylimidazolidinonderivate und ihrer Salze |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU503516A3 true SU503516A3 (ru) | 1976-02-15 |
Family
ID=3569889
Family Applications (8)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1791532A SU453839A3 (ru) | 1971-06-07 | 1972-05-31 | Способ получения фенилимидазолидинонов |
SU1970169A SU493067A3 (ru) | 1971-06-07 | 1972-05-31 | Способ получени фенилимидазолидинонов |
SU1970170A SU498907A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени фенилимидазолидинонов |
SU1970242A SU509228A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени производныхпиперазина |
SU1970168A SU503516A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени производных пиперазина |
SU1970167A SU505358A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени производных пиперазина |
SU1970171A SU492085A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени фенилимидазолидинонов |
SU1970164A SU499806A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени производных пиперазина |
Family Applications Before (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1791532A SU453839A3 (ru) | 1971-06-07 | 1972-05-31 | Способ получения фенилимидазолидинонов |
SU1970169A SU493067A3 (ru) | 1971-06-07 | 1972-05-31 | Способ получени фенилимидазолидинонов |
SU1970170A SU498907A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени фенилимидазолидинонов |
SU1970242A SU509228A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени производныхпиперазина |
Family Applications After (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1970167A SU505358A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени производных пиперазина |
SU1970171A SU492085A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени фенилимидазолидинонов |
SU1970164A SU499806A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени производных пиперазина |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
AR (7) | AR200112A1 (ru) |
AT (1) | AT311956B (ru) |
AU (1) | AU473287B2 (ru) |
BE (1) | BE784475A (ru) |
BG (1) | BG22822A3 (ru) |
CA (1) | CA1011336A (ru) |
CH (7) | CH583729A5 (ru) |
DD (1) | DD101403A5 (ru) |
DE (1) | DE2223751A1 (ru) |
ES (1) | ES403542A1 (ru) |
FR (1) | FR2140492B1 (ru) |
GB (1) | GB1391491A (ru) |
HU (1) | HU165493B (ru) |
IE (1) | IE37812B1 (ru) |
IL (1) | IL39620A (ru) |
NL (1) | NL7207701A (ru) |
NO (1) | NO136841C (ru) |
SE (1) | SE392902B (ru) |
SU (8) | SU453839A3 (ru) |
ZA (1) | ZA723840B (ru) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19822678A1 (de) * | 1998-05-20 | 1999-11-25 | Bayer Ag | Substituierte 1,3-Diaza-2-(thi)oxo-cycloalkane |
CA2568609A1 (en) * | 2003-05-28 | 2004-12-09 | Imotep Inc. | Haloethyl urea compounds and their use to attenuate, inhibit or prevent non-cancerous pathogenic cellular proliferation and diseases associated therewith |
WO2004106291A1 (en) * | 2003-05-28 | 2004-12-09 | Imotep Inc. | Haloethyl urea compounds and the use thereof to attenuate, inhibit or prevent cancer cell migration |
RU2497810C1 (ru) * | 2012-06-28 | 2013-11-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Объединенный центр исследований и разработок" | Способ получения n,n-диарилзамещенных 2-трихлорометилимидазолидинов |
-
1971
- 1971-06-07 AT AT492071A patent/AT311956B/de not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-05-16 DE DE19722223751 patent/DE2223751A1/de active Pending
- 1972-05-31 SU SU1791532A patent/SU453839A3/ru active
- 1972-05-31 SU SU1970169A patent/SU493067A3/ru active
- 1972-06-05 BG BG20655A patent/BG22822A3/xx unknown
- 1972-06-05 CA CA143,854A patent/CA1011336A/en not_active Expired
- 1972-06-06 CH CH1507175A patent/CH583729A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-06 DD DD163478A patent/DD101403A5/xx unknown
- 1972-06-06 FR FR7220319A patent/FR2140492B1/fr not_active Expired
- 1972-06-06 CH CH1507675A patent/CH589646A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-06 ES ES403542A patent/ES403542A1/es not_active Expired
- 1972-06-06 AU AU43129/72A patent/AU473287B2/en not_active Expired
- 1972-06-06 HU HUBO1379A patent/HU165493B/hu unknown
- 1972-06-06 CH CH1507375A patent/CH590269A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-06 CH CH1507275A patent/CH591475A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-06 CH CH1507475A patent/CH589644A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-06 SE SE7207420A patent/SE392902B/xx unknown
- 1972-06-06 IL IL39620A patent/IL39620A/en unknown
- 1972-06-06 CH CH1507575A patent/CH589645A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-06 ZA ZA723840A patent/ZA723840B/xx unknown
- 1972-06-06 NO NO2007/72A patent/NO136841C/no unknown
- 1972-06-06 CH CH840072A patent/CH573425A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-06 BE BE784475A patent/BE784475A/xx unknown
- 1972-06-07 GB GB2662372A patent/GB1391491A/en not_active Expired
- 1972-06-07 IE IE791/72A patent/IE37812B1/xx unknown
- 1972-06-07 NL NL7207701A patent/NL7207701A/xx unknown
- 1972-06-07 AR AR242433A patent/AR200112A1/es active
-
1973
- 1973-01-01 AR AR249758A patent/AR205522A1/es active
- 1973-01-01 AR AR249754A patent/AR207109A1/es active
- 1973-08-24 AR AR249755A patent/AR202904A1/es active
- 1973-08-24 AR AR249753A patent/AR203017A1/es active
- 1973-08-24 AR AR249752A patent/AR202903A1/es active
- 1973-08-24 AR AR249757A patent/AR200139A1/es active
- 1973-11-14 SU SU1970170A patent/SU498907A3/ru active
- 1973-11-14 SU SU1970242A patent/SU509228A3/ru active
- 1973-11-14 SU SU1970168A patent/SU503516A3/ru active
- 1973-11-14 SU SU1970167A patent/SU505358A3/ru active
- 1973-11-14 SU SU1970171A patent/SU492085A3/ru active
- 1973-11-14 SU SU1970164A patent/SU499806A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3381009A (en) | Triazole-(4,3-a)-pyridines | |
US3310553A (en) | Alkylated thioxathenesulfonamides | |
SU450398A3 (ru) | Способ получени -арил-2аминоалкоксистиролов | |
JPH02212489A (ja) | 複素環式除草剤 | |
SU503516A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина | |
SU674669A3 (ru) | Способ получени производных этанола или их солей | |
US3178433A (en) | 3-amino-1-diazacycloalkyl-alkyl-guanidines | |
US3272827A (en) | Alpha-phenyl-beta-(2-furyl propionitrile compounds and a process of making same | |
US3118884A (en) | Derivatives of 3-azaphenothiazine and 3-azaphenoxazine | |
CH449632A (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Diazacycloalkanverbindungen | |
US2495772A (en) | Beta-(2-biphenyloxy) ethyl beta-haloalkyl amines | |
PL141127B1 (en) | Method of obtaining bis-/piperazinylo or homopiperazinylo/-alkanes | |
US3166562A (en) | Novel nicotinic acid phenyl-ethylamides and process for preparing them | |
US2666762A (en) | Derivatives of 3-amino-2, 3-dihydroxy-thionaphthene-1, 1-dioxide and processes for preparing the same | |
US3860581A (en) | Preparation of 1,4-benzodiazepines | |
US3145205A (en) | 6-benzoquinoxaline-carboxamides | |
SU569287A3 (ru) | Способ получени производных бензгидрилоксиалкиламина или их солей | |
US3875176A (en) | 2-benzoyl -3-amino-pyridines | |
US3711484A (en) | Derivatives of n-methylpiperazine | |
US3439035A (en) | Aminoalkanolbenzenesulfonamides | |
DE19801597A1 (de) | Basenkatalysierte Synthes von 1-Aryl-4-(arylethyl)piperazinen aus aromatischen Olefinen und 1-Arylpiperazinen | |
US3196159A (en) | (aminoalkyleneoxy)-phenyl alcohols | |
US2882274A (en) | Amino ethers | |
US3294782A (en) | 3, 4-dihydro-6-phenyl-1, 5-benzodiazocin-2-ones | |
US3941775A (en) | 6-Aza-3H-1,4-benzodiazepines |