SU498907A3 - Способ получени фенилимидазолидинонов - Google Patents
Способ получени фенилимидазолидиноновInfo
- Publication number
- SU498907A3 SU498907A3 SU1970170A SU1970170A SU498907A3 SU 498907 A3 SU498907 A3 SU 498907A3 SU 1970170 A SU1970170 A SU 1970170A SU 1970170 A SU1970170 A SU 1970170A SU 498907 A3 SU498907 A3 SU 498907A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- compound
- chg
- hydrogen
- piperazine
- ethanol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/32—One oxygen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Изобретение относитс к новому способ получени не известных ранее фенилимида« Iзолидинонов, обладающих физиологической активностью. Предлагаемый способ получени фенилим дазопидинонов общей формулы RV% CHf-CHg где ц атом водорода, низший алкил, алк ксигруппа или атом галогена; ; п I I И - одна из следующих групп в мета - или парвг-положении: ЮН R Q .- 4 и, -CU:HR -CHR -.(3( -л, где л А радикал. G( - наразветвленна или разветвленна .алкиленова цепь с 1-4 атома- , ми углерода, R . атом водорода, или низша алкоксигруппа; R - атом водорода или метил; Я„ и R . могут быть одинаковыми или различными, обозначают атом водорода, ниэ- ший алкил или алкоксигруппу, атом галогена или трифторметильную группу или вместе pSразуют приконденсированное алифатйчебкое или ароматическое п ти- или щестичленное кольцо; И - ароматическое кольцо с гетеро. атомами, к которому может быть приконде сировано и бензольное кольцо; R атом водорода или низщий нераэветвленный или разветвленный алкил, алкенил , алкинил, оксиалкил, диалкиламиноа/ь. кил или аралкил, заключающийс в том, что соединение общей формз ™ , С- R-r ЯН Ш-СН27Х где R R R -имеют вышеуказанные знача ни ; X радикал, отщепл емый с водородом аминогруппы в форм НХ, например атом галогена .«0 О„-алкил,или SO подвергают циклизации путем взаимодействи с сильным основанием, преимущес венно с гидроокисью кали или натри при нагревании с последующим выделением целевого продукта в виде основани , соли и/или диастеромеров или оптических антипо Дон известными. Cl-CHg-CHg-l H-C0-NH
Выход 27 г (96% от теории), т. пл. 200 С.
27 г этого Вещества в гор чем состо НИИ раствор ют в 360 мл этанола, затем смещивают с раствором 4 г гидроокиси кали в 4О мл этанола и кип т т еще с обратным холодильником. После охлаждени раствор отсасывают и из остатка , удал ют неорганическое вещество путем вы- щелачивани водой. Получают 17 г продукта формулы Пример..1- «Имидазолидинон (2 )- илфенэтил1 4 -( 3-хлорфенил)г-пиперазин. 19,6 г (ОД моль)- Н г г хлорфенилпиперазина и 23,0 г (0,1 моль) 2-(4-нитрофенил )-этилбромида в присутствии 2О г боната кали в 15О мл ацетонитрида ки-п т т 2 час с обратным холодильником. Гор чий раствор отсасывают, остаток лромывают ацетонитрилом и объединенные растворы сгзтцают. При обработке остатка изопропанолом получают 19 г 1-(4 нитро-« фенэтил )-«4-(З.гослорфенил)-пиперазина (т. пл. 87°С) и 4,5 г из маточного раство ра. Общий выход 23,5 г (70% от теории). Пол т юнное нитросоединение раствор ют в 240 мл метанола и в присутствии 1 г Р t О при 2О°С и 5 ати водорода гвдрируют до восстановлени нитрогруппы. После отделени катализатора получают 21 г амина как остаток перегонки, который без дальней- шей очистки с 8,5 г .-хлорэтилизоциана та в 150 мл бензола нагреванием в течение 3 час до превращают в соединение (Ьормулы cHo-CHg-N
«гснг-к ii
Г
в форме основани ; Дл перевода в соль основание в 500 мл этанола нагревают до кипени и смешивают с эквивалентным ко .лйчеством метанбЛсульфоновой кислоты в .виде ©танольного раствора. Получают 20,5 г
метансульфоната, т. пл„ (из этанола ).
Аналогично примеру 1 получают соеди нени формулы 1 (где R « водород), приведенные в таблице..
n-lCH2)2-l QN-/3
Т, пл. или т. разл (°С) метансупьфона1а соединени формул, 1
2О9 18CW181
СгНй
П-(СН2)
п-снон-ш.-тО
ь Ч-/Г
211
195ХХ
сн.
191 223ХХ
сн.
Г.
)2-1
26.3-265
П-(СН2)
П-(Ш2)2-тГк--СбН5271
П-1Ш2 -Б 3216-217
П-(Ш2)2-О-С
241
CF,
СНI
n CH2-cH :Qi
fV-CH,325
П-(СН2)2f VCH,S69«271
0-(СН2)2
Продолжение таблицы
гг-{СН2)2-О
278.280
n-(CHj,)2-lfll
22
n-lCHjIs-O
пЧсЙ2)2-:О-т0135
n - О- { CHg ) -//
CH,
175
n-ICHgla202
OC4H9
n-o-lcH l -O
Продолжение . таблицы
211 152ХХ
ш.
cHg-CH-iTli
СИ,
248-,25О
CH2-CH-ir k ,
ч-J
ш.
СН2-CH-lQl -
сн.
CHg-CH-lfl ---/л
i2-yn-iy
сн.
3С1
CHg-CH-N N
сн.
сНз-сн-тГн - сн .
т. пл. или т. разл. ( С) хлортша СОРДИНР ни формулы I.,
Т. пч, ( с) пгноввнич.
сн.
сн
3OCV-3O1
ъ
сн.
21 8
27 .5-279
i.J
27О
// Кроме Torg, аналогично примеру I получают соединени формулы HN СНг-СНг- Г Температура его плавлени 256-257 С.
С1-СНг-СН2-Ж-СО-Ш-(
I
21 г этого соединени в 16О мл;, эта- кола смешивают с 2,4 г гидрата окиси нату ри и кип т т 10 мин с обратным, холодиль- НИКОМ. Получают 16 г целевого соединени , т. пл. 218°С (из этанола). Метансульфонат (т, пл. 210°С) получают взаимодействием основани с рассчитанным количеством ме« таксульфоновой кислоты в этаноле.,
П р и м е р 3. 1.-|4 -ИмидазолиДинов . -( 2)-илфeнэтилJ 2-хинолил )пиперазин, -. 9 г ;, N -(2гг.хинолил)-пиперазина и 9,7 г п-нитрофенэтилбромида в присутствии 12 г соды в 125 мл ацетонитрила кип т т 4 час с обратным холодильником. Гор чий раствор отсасывают и остаток промывают адетонитрилом. При охлаждении м&г точного раствора выкристаллизовываетс
-ед
CHg-N
1г.{ 2-.ХМНОЛИЛ ).(4 нитрофенэтил)г«пипера-
ЗИН,
После отсасывани и перекристаллизовы вани из ацетонитрила выход составл ет 11 г, т. пл. 162°С, 2О г нитросоединени , растворенного в 1 л метанола, гидрируют в присутствии 1 г при 2О°С и 5 ати до теоретического поглощени водоро да. После отделени катализатора и упаривпни растворител кристаллический остаток перегонки перекристаллизовывают в ацето- нитриле и выдел ют 18 г аминосоединени (т. пл.; 133°С).
Юг полученного аминосоединени на греванием до 5О.°С в Точение 1 час с 3,8 г Я г хлорэтилизоцианата в 2ОО мл хлороформа превращают в соединение обШей формулы П р и м е р 2. 1 4-Имидазолидино№ - .(2 )гиилфенилметилЛг н;)енилпипераэин. Из 4-.нитро6енаилбромида и 1 фенилпипв« разина кип чением с обратным холодильни ком получают 1 фенил 4-(4-нитробензол) пилеразин . Восстановление этого соединени водородом (Pt О ) в метаноле приводит к образованию 1-фенил4-(4-аминобензил)« .«пиперазина (т. пл, ), из которого посредством реакшш обменного разложени с В хлорэтилизодианатом в бензоле полу. чают соединение формулы
lO-CHg-CHj,
-ТЯН-С-Ш-Шг-Шг-С О Температура плавлени образовавшегос соединени 233°С. Дл замыкани кольца 11; г этого ве 1цества суспендируют в 1б5 мл метанола .и при температуре кипени смешивают с / . 1,05 г гидрата окиси натрий, растворенного в 15 мл воды. При этом образуетс раствор, и через 2 мин происходит кристал лизади . После охла одени и отсасывани кристаллы промывают водой и ацетонитри- лом. Получают 7 г целевого соединени , NH- lJCHg-GHgCl т. пл. 230- С (из диметилформамида). Полученное основание раствор ют в спирте с: рассчитанным количеством метансульфо новой кислоты, перевод т в диметансульфо- нат и перекристаллизовывают из метанола, Диметансульфрнат содержит 1 моль кристал .лизадионной воды; т. пл. 197°С. П р и м е. ip 4. 1 4- 3-п утилимидаволидинон- ( 2 )-или фенэтиЛ -{ 2-метилфенил )-пиперазин. 28,5 г соединени формулы CH в гор чем состо нии раствор ют в 400 мп А п г,г,п этанола и смешивают с раствором 4,0 г гидроокиси кали в этаноле. Смесь кип т т 5 мин с обоатным холодильником и затем о мин с иирс.1ныр., - ,. ,,„ппг, выдел ют целевой продукт, т. пл. его гидрохлорида 283°С (из этанола). Аналогично вышеприведенным примерам лолучают следующие соединени :, гидрохлорид 1 «-Й Зс-йллилимидаэопид1 н{2).л1 г4енэтилЯг.4,-(2-.метилфенил) j о -7or Гг п гшТг пиперазина , т. пл. 1с раэл.;, метансульфон т 1-. .пропаргилимидаг-. - - , . -, . зодадинонр,(2)г-ил.-фензтил г.4Н нилпипера-. :идино -.( 2 )r илJ«-4eнзти. - , J зина, т. пл. 232-2330С,
Предмет изобретени
10
1. Способ получени фенилимидазолидино.нов обшей формулы
CH(OH)-CH-bfl
/
15
R
CHg CHg
20
(Трео и эритроформы)
fVo-CHrCH,CH,-N -fj
где Ц - водород, низший алкил, алкоксигруппа или атом галогена;
25
f г одна из следующих групп в мета или пара положении; -СН| А
R А к -оьсн В i Q
А радикал
30
N К |4-имидазолидинон(2)-Илфенил1-1.-1 воксиэтил|г-4(2 -пиридил)-пипе{эазин; .ймидазолидиной«(2)г шфенэтил1-4 --«п (2«пиридил)г.пиперазин; 1-/4 3 метилим идазолидинон {2)ил:}-фенэтил1- 41- .(2.-метилфенил)чпиперазин; .имидазолидинон-(2)-«лфенил « . 1-@токсиэтил7«-4-.(2-метилфенил)-пипера лк „„.J , метансульфонат 1«|4 3 бензи имидазолидинон- (2).л --фенэтил7- 4-(2 -метилфенил) «пиперазина, т. „л. 194 195°С; (.„ ,„ - ; дигидрохлорид 1г. у1г Г3«(2- диметидамино«-гй i-, i-.« -ч. I ч Агтс.1иу1 мипи-и| а гил/-имвдазолдцинон-(2)-ил -фенэтш1 -4 {2«метилфе1шл )-.пйперазийа, т. пл. ЗО8°С (с раал.); Л, г , дигидрохлорид (.3-(3«диметиламино« -пропил )г.имидазолид;ин6н--12 ) -йл|-фенэтил- , i (2-.метилфенил)..пиперазйна- 4. пл. 309°С 1и ирсз идо1/г:лииырааина Ч ПЛ. OUf V (cJэaзлJ; 1 гддрохлорид 1-{4-.3-этилимниазолидинон| {2 )i-и;f-фeнэтилJ -(2 мeтилфeнил)пи-, перазина, т. пл. 28б С;-80 N неразветвленна или разветвленна ап . киленова цепь с 1 атомами углерода; i водорода, окси или низша апгкоксигруппа; о По атом водорода или метил; о 4 быть одинаковыми или различными, обозначают атом водорода, НИЗШИЙ алкил или алкоксигруппу, атом га . fj J лореда jjjm трифторметильную группу или f г j fj j вместе образуют приконденсированное али .тическое или ароматическое п ти или шестичленное кольцо; 2, w ароматическое кольцо с 1-2 гетеро-1 атомами, к которому может быть приконде сировано и бензольное кольцо; i л R атом водорода или низший неразветв ленный или разветвлённый алкил, алкенил, алкинил, оксиалкил, диалкиламиноалкил или 4 аралкип, о т л и ю щ и и с тем, что соединение обшеймформуль „ /ч в-1 :NH СН 2 CHg л где R,R, R имеют вышеуказанные значени X«радикал, отщепл емый с водо родом аминогруппы в форме ХН, например атом галогена, -О- ВО„-ал1 ил или -О- jS J. ,. подвергают циклизации путем взаимодействи с сильным основанием с последующим выделением целевого продукта в виде основани , соли и/или диастереомеров или оптических антиподов известными приемами. 2, Способ по п. 1, о т ли ч а ю щи й с тем, что процесс провод т при нагрева НИИ и в качестве сильного основани приме н ют, например, гидроокись кали или нат ри ..,,,., . ;, -
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT492071A AT311956B (de) | 1971-06-07 | 1971-06-07 | Verfahren zur Herstellung neuer Phenylimidazolidinonderivate und ihrer Salze |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU498907A3 true SU498907A3 (ru) | 1976-01-05 |
Family
ID=3569889
Family Applications (8)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1791532A SU453839A3 (ru) | 1971-06-07 | 1972-05-31 | Способ получения фенилимидазолидинонов |
SU1970169A SU493067A3 (ru) | 1971-06-07 | 1972-05-31 | Способ получени фенилимидазолидинонов |
SU1970170A SU498907A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени фенилимидазолидинонов |
SU1970242A SU509228A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени производныхпиперазина |
SU1970168A SU503516A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени производных пиперазина |
SU1970167A SU505358A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени производных пиперазина |
SU1970171A SU492085A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени фенилимидазолидинонов |
SU1970164A SU499806A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени производных пиперазина |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1791532A SU453839A3 (ru) | 1971-06-07 | 1972-05-31 | Способ получения фенилимидазолидинонов |
SU1970169A SU493067A3 (ru) | 1971-06-07 | 1972-05-31 | Способ получени фенилимидазолидинонов |
Family Applications After (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1970242A SU509228A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени производныхпиперазина |
SU1970168A SU503516A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени производных пиперазина |
SU1970167A SU505358A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени производных пиперазина |
SU1970171A SU492085A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени фенилимидазолидинонов |
SU1970164A SU499806A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени производных пиперазина |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
AR (7) | AR200112A1 (ru) |
AT (1) | AT311956B (ru) |
AU (1) | AU473287B2 (ru) |
BE (1) | BE784475A (ru) |
BG (1) | BG22822A3 (ru) |
CA (1) | CA1011336A (ru) |
CH (7) | CH583729A5 (ru) |
DD (1) | DD101403A5 (ru) |
DE (1) | DE2223751A1 (ru) |
ES (1) | ES403542A1 (ru) |
FR (1) | FR2140492B1 (ru) |
GB (1) | GB1391491A (ru) |
HU (1) | HU165493B (ru) |
IE (1) | IE37812B1 (ru) |
IL (1) | IL39620A (ru) |
NL (1) | NL7207701A (ru) |
NO (1) | NO136841C (ru) |
SE (1) | SE392902B (ru) |
SU (8) | SU453839A3 (ru) |
ZA (1) | ZA723840B (ru) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19822678A1 (de) * | 1998-05-20 | 1999-11-25 | Bayer Ag | Substituierte 1,3-Diaza-2-(thi)oxo-cycloalkane |
CA2568609A1 (en) * | 2003-05-28 | 2004-12-09 | Imotep Inc. | Haloethyl urea compounds and their use to attenuate, inhibit or prevent non-cancerous pathogenic cellular proliferation and diseases associated therewith |
WO2004106291A1 (en) * | 2003-05-28 | 2004-12-09 | Imotep Inc. | Haloethyl urea compounds and the use thereof to attenuate, inhibit or prevent cancer cell migration |
RU2497810C1 (ru) * | 2012-06-28 | 2013-11-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Объединенный центр исследований и разработок" | Способ получения n,n-диарилзамещенных 2-трихлорометилимидазолидинов |
-
1971
- 1971-06-07 AT AT492071A patent/AT311956B/de not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-05-16 DE DE19722223751 patent/DE2223751A1/de active Pending
- 1972-05-31 SU SU1791532A patent/SU453839A3/ru active
- 1972-05-31 SU SU1970169A patent/SU493067A3/ru active
- 1972-06-05 BG BG20655A patent/BG22822A3/xx unknown
- 1972-06-05 CA CA143,854A patent/CA1011336A/en not_active Expired
- 1972-06-06 CH CH1507175A patent/CH583729A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-06 DD DD163478A patent/DD101403A5/xx unknown
- 1972-06-06 FR FR7220319A patent/FR2140492B1/fr not_active Expired
- 1972-06-06 CH CH1507675A patent/CH589646A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-06 ES ES403542A patent/ES403542A1/es not_active Expired
- 1972-06-06 AU AU43129/72A patent/AU473287B2/en not_active Expired
- 1972-06-06 HU HUBO1379A patent/HU165493B/hu unknown
- 1972-06-06 CH CH1507375A patent/CH590269A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-06 CH CH1507275A patent/CH591475A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-06 CH CH1507475A patent/CH589644A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-06 SE SE7207420A patent/SE392902B/xx unknown
- 1972-06-06 IL IL39620A patent/IL39620A/en unknown
- 1972-06-06 CH CH1507575A patent/CH589645A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-06 ZA ZA723840A patent/ZA723840B/xx unknown
- 1972-06-06 NO NO2007/72A patent/NO136841C/no unknown
- 1972-06-06 CH CH840072A patent/CH573425A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-06 BE BE784475A patent/BE784475A/xx unknown
- 1972-06-07 GB GB2662372A patent/GB1391491A/en not_active Expired
- 1972-06-07 IE IE791/72A patent/IE37812B1/xx unknown
- 1972-06-07 NL NL7207701A patent/NL7207701A/xx unknown
- 1972-06-07 AR AR242433A patent/AR200112A1/es active
-
1973
- 1973-01-01 AR AR249758A patent/AR205522A1/es active
- 1973-01-01 AR AR249754A patent/AR207109A1/es active
- 1973-08-24 AR AR249755A patent/AR202904A1/es active
- 1973-08-24 AR AR249753A patent/AR203017A1/es active
- 1973-08-24 AR AR249752A patent/AR202903A1/es active
- 1973-08-24 AR AR249757A patent/AR200139A1/es active
- 1973-11-14 SU SU1970170A patent/SU498907A3/ru active
- 1973-11-14 SU SU1970242A patent/SU509228A3/ru active
- 1973-11-14 SU SU1970168A patent/SU503516A3/ru active
- 1973-11-14 SU SU1970167A patent/SU505358A3/ru active
- 1973-11-14 SU SU1970171A patent/SU492085A3/ru active
- 1973-11-14 SU SU1970164A patent/SU499806A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4940793A (en) | Pharmacologically active piperazino derivatives | |
US3446816A (en) | Substituted imidazolidinones and imidazolidinethiones | |
US5346896A (en) | 1-(aryl or heteroaryl)-4[ω-(aryl or heteroaryl)ω-(aryl or heteroaryl)alkylene]piperazines | |
KR100244626B1 (ko) | 5-ht1a 길항제로서의 피페라진 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물 | |
US2683742A (en) | Nu, nu-disubstituted omega-arylmethoxy-omega-arylalkylamine derivatives | |
GB2248616A (en) | Diarylalkyl-4-aryl-piperazine derivatives | |
CA1044241A (en) | Imidazoline derivatives and the preparation thereof | |
SK130694A3 (en) | 1-£2h-1-benzopyran-2-on-8-yl| pyperazine derivatives, method of their production, pharmaceutical agents containing these compounds as effective matters and their using | |
US5869655A (en) | Diamine compounds, methods of making same, method of use of same and intermediates | |
SU498907A3 (ru) | Способ получени фенилимидазолидинонов | |
US4032559A (en) | N,2-dicyanoacetimidates | |
PL89037B1 (ru) | ||
EP0690845B1 (en) | Piperazine derivatives as 5-ht1a ligands | |
NZ234789A (en) | Piperazinyl substituted pyridine and oxazolo(4,5-b)pyridine derivatives and pharmaceutical compositions thereof | |
SU428602A3 (ru) | Способ получения основпозамещенных производных 1 | |
US4228167A (en) | Diuretic and vasodilating tricyclic quinazolines | |
KR100193927B1 (ko) | 피페라진 유도체 | |
NO781618L (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av nye chromenderivater | |
US3535317A (en) | 3-hydrazinopyridazines having hypotensive activity | |
CS202069B2 (en) | Method of preparing 2-/4-substituted piperazine-1-yl/-4-amino-6,7-dimethoxyquinazolines | |
US3374237A (en) | 1-phenyl-3-(4-phenyl-1-piperazinoalkyl)-imidazolidinones and imidazolidinethiones | |
US4014884A (en) | Basically substituted 3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-thiones | |
US6127362A (en) | 9,10-diazatricyclo[4,4,1,12,5 ] decane and 2,7-diazatricyclo [4,4,0,03,8 ] decane derivatives having analgesic activity | |
US2858313A (en) | Piperazine derivatives | |
EP0223124B1 (en) | Substituted aminosulfonyl 6-nitrobenzoic-esters or amides, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |