SU492085A3 - Способ получени фенилимидазолидинонов - Google Patents
Способ получени фенилимидазолидиноновInfo
- Publication number
- SU492085A3 SU492085A3 SU1970171A SU1970171A SU492085A3 SU 492085 A3 SU492085 A3 SU 492085A3 SU 1970171 A SU1970171 A SU 1970171A SU 1970171 A SU1970171 A SU 1970171A SU 492085 A3 SU492085 A3 SU 492085A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- sng
- phenylimidazolidinone
- obtaining
- piperazine
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/32—One oxygen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНИЛИМИДАЗОЛИДИНОНОВ
Изобретение относитс к способу получени новых соединений - фенилимидазолидинонов, обладающих физиологической активностью.
Применение широко известного способа синтеза имидазолидонов на основе этилендиаминов позволило синтезировать новые соединени , обладающие ценными свойствами. Описываемый способ получени фенилимидазолидинонов формулы I
О
-N СНг
сн,-
где R означает атом водорода, низщую алкильную или алкоксигруппу или атом галогена ,
R - одну из групп в мета- или пара-положении
-CHRi-Q-A,
-CHR2-А и
-О-CHR2-CHRi-Q-А
Причем А радикал
или-S
Q означает неразветвленную или разветвленную алкиленовую цепь с 1-4 атомами углерода ,
RI - атом водорода, низщую алкоксигруппу или группу -О-СО-Rb,
R2-атом водорода или метильную группу,
Rs и R4 могут быть одинаковыми или различными и означают атом водорода, низшую алкильную или алкоксигруппу, атом галогена или трифторметильную группу или вместе образуют приконденсированное алифатическое или ароматическое п ти- или шестичленное кольцо,
Rs - низщую алкильную группу, котора может быть замещена галогеном, или алкоксиили диалкиламиногруппу,
Z - ароматическое кольцо с 1-2 гетероатомами , к которому может быть приконденсировано и бензольное кольцо, R, - атом водорода или низший неразветвлениый или разветвеленный алкильный, алкенильный , алкинильный или диалкиламиноалкильный радикал или аралкильный радикал , заключающийс в том что производные этилендиамина формулы II B-NH М Н,-СИ, где R, R, R имеют указаниые зиачени , подвергают циклизации путем взаимодействи с производиыми угольной кислоты или с металлическими цианатами в присутствии кислот. В качестве производных угольной кислоты используют фосген, сложные эфиры хлоругольиой кислоты, сложные эфиры угольиой кислоты, М,М-карбоиилдиимидазол, мочевину . Вместо аминов формулы II можно примен ть и такие соединени , как карбаматы, мочевины и хлориды карбаминовой кислоты. Если соединени согласно изобретению образуют рацематы или диастереомериые антиподные пары, они обычным методом могут быть разделены на диастереомерные рацематы или иа отдельные оптические антиподы. Исходные продукты частично оиисаиы или могут быть получены обычными методами синтеза . Пример 1. 15,5 г (0,05 мол ) (4-аминофеиил )-этил -4-(2 - этилфенил) - пиперазина в 85 мл лед ной уксусной кислоты смешивают с 1,6 г параформальдегида и раствором 4,1 г цианида кали в 7 мл воды при 15- 20°С и выдерживают в течение ночи при комнатной температуре, в результате чего реакци заканчиваетс . Образовавшийс продукт имеет т. пл. 137-138°С и его в среде метанола с РЮг в качестве катализатора гидрируют и в беизоле смешивают с указанным количеством N,N - карбонилдиимидазола, растворенного в тетрагидрофураие. Смесь в течение ночи оставл ют сто ть при комнатной температуре , затем в течение 2 ч кип т т с обратным холодильником и образовавшийс продукт выдел ют в форме основани (т. пл. 178- 181°С). Аналогично получают соединени формулы I, где R означает водород, а R имеет значени /7-СН,-СН. -N N-C,H, /v-O-CHo-CHj-N N VcHrCHrCHs л-СН -СНг-N NПример 2. 1-(4 - Имидазолидинон - (2)илфеиилметил )-4-фенилииперазии. 13,35 г 1-фенил-4-(4-аминобензил)-цииеразина в 85 мл лед ной уксусной кислоты смешивают с 1,6 г царафор:мальдегида и раствором 4,1 г цианида кали в 7 мл воды при 15- 20°С. После многочасового сто ни при комнатной температуре образуетс цианмет1илавдииовое соединение, которое гидрируют вметаноле над PtOj. Полученное лроиэводное этилендиа (мина раствор ют в .бензоле и смешивают с рассчитанным количеством Ы,М-карбонилдиимидазола , растворенного в тетрагидрофуране . Оставл ют сто ть в течение нескольких часов при комнатной температуре и затем кип т т в течение 2 ч с обратным холодильником . Получают указанное соединение с т. пл. 218°С (из этанола). Соответственно примеру 2 получают следующие соединени : //- / / Л-N , Уи к-н СНГ СИ, сн,-сн II N-CHf-/ VN N-H / -У СИгСНг -Б СНгСНг N / /I I - си г-сиг Пример 3. 1 - 4 - Имидазолидинон-(2)лфенэтил -4- (2-пиридил) -пиперазин. 14,1 г 1-(4 - аминофенэтнл)-4-(2 - циридил)иперазина в 85 мл лед ной уксусной кислоты мешивают с 1,6 г параформальдегида и с
раствором 4,1 г цианида .кали в 7 мл воды при 15-20°С и оставл ют сто ть в течение ночи при комнатной температуре. При этом реакци заканчиваетс . Образовавшеес цианэтиламиносоединение в среде метанола в присутствии РЮ2 в качестве катализатора гидрируют в соответствующее производное этилендиамина. Это производное в бензоле смешивают с рассчитанным количеством Ы,М-карбонилдиимидазола, растворенного в тетрагидрофуране. После сто ни в течение ночи при комнатной температуре в течение 2 ч кип т т еще с обратным холодильником и полученное соединение
- СНгСИг-К N
- Имидазолпдинон - (2) - нлфенэтнл 4- (3 - хлорфен11л)-пиперазин.
Н,С
СНг-СНг -N N
С,Н
2Л5
10
СИ.
СН-СП,-Х N15
/
N
20 изолируют как основание; т. пл. 200°С, Дигидрохлорид основани имеет т. пл. 299--302°С. Аналогично примерам 1-3 получают следующие соединени : СИ, , I о / -сигСн-Ь) с -/ - / СНг-СИг-Сиг-/ Л- сигси - н N-/ ycHrCH2H-N JN - /I / -ги,/ СНг-СИг
R 25 30 35 40
Кислота/т, пл. iMin
т. разл. соли, С
и/или т. пл. основани ,
- Имидазолпдинон - (2) - плфенэтил 4- (2-хинолил)-пиперазлп. (3 - Метилимидазолидпнон - (2)-ил)фенэтил -4- (2 - метилфенил)-пиперазнн. (3 - к - Бутилимидазолидинон-(2)-ил)фенэтил - 4 - (2-метилфенил)-пиперазин. (4 - Имидазолидинон - (2) - илфенил)1-ацетилоксиэтил -4 - (2 - метплфенил) - пиперазин . (4 - Имидазолидинон - (2) - илфенил)1 - метилкарбалюнлоксиэтил -4 - (2 - метплфенил )-пиперазин. (4 - Имидазолидинон - (2) - илфенил)1-этоксиэтил - 4 - (2 - метилфенил)-пиперазин . Аналогично получают соединени формулы I, в которых R означает водород, значени R приведены в таблице.
/7-(СНг
N N /
СНзЗОзН/211 195
/-/-CHOH-CH,-N N
СНз5ОзН/191 223
R
/7-(СНг),К N/
Л-(СНг)
J: /
/7-(CH2)rN N-СбН
л-(СНг)г -N Ж
/-СН -СН-и N
V. V-нО/7- (CH,j),
СН;
-jTl-/
(CHj
г-г
СНз
-(сн,), сн
Продолжение
Кислота/т, пл. или
т. разл. соли, °С
и/или т. пл. основани ,
С
СНз50гН/263-265
СНзЗОзН/241
СНз5ОзН/271
СНз50зН/216-217
HCI/299-301 СНз
СНзЗОзН/325
СНзЗОзН/269-271
сн.
HCI/278-280
/ -fCHj -jTjf
СНзЗОзН/2а5-236
R
/7-(CH2),-N N
/7-{СН2)2-S Ы
Л-0-((1Н2)з-Н N
/ )/
10
Продолжение
Кислота/т, пл. или
т. разл. соли, °С
н/нли т. пл. основани ,
СНз5ОзН/295-298
СНз5ОзН/255-256
CH,SO,H/175
(СНг) -N N
СНз5О,Н/202
-СНг-СН-/ В
-СНгСН-К N-f Vciij
CHj
-CH,-CH- / к -(
сн.
-СНг-СН-Ы N с,СН
СНг- СН - N N CU,
СНзЗОзН/248-250
СНз5ОзН/236-238
-СИ,
сн.
CH,SO,H/300-301
СНзЗОзН/218
сг
СНз50зН/275-279
-СНг-СН-N N Cll
СНз50зН/270
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT492071A AT311956B (de) | 1971-06-07 | 1971-06-07 | Verfahren zur Herstellung neuer Phenylimidazolidinonderivate und ihrer Salze |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU492085A3 true SU492085A3 (ru) | 1975-11-15 |
Family
ID=3569889
Family Applications (8)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1791532A SU453839A3 (ru) | 1971-06-07 | 1972-05-31 | Способ получения фенилимидазолидинонов |
SU1970169A SU493067A3 (ru) | 1971-06-07 | 1972-05-31 | Способ получени фенилимидазолидинонов |
SU1970170A SU498907A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени фенилимидазолидинонов |
SU1970242A SU509228A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени производныхпиперазина |
SU1970168A SU503516A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени производных пиперазина |
SU1970167A SU505358A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени производных пиперазина |
SU1970171A SU492085A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени фенилимидазолидинонов |
SU1970164A SU499806A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени производных пиперазина |
Family Applications Before (6)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1791532A SU453839A3 (ru) | 1971-06-07 | 1972-05-31 | Способ получения фенилимидазолидинонов |
SU1970169A SU493067A3 (ru) | 1971-06-07 | 1972-05-31 | Способ получени фенилимидазолидинонов |
SU1970170A SU498907A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени фенилимидазолидинонов |
SU1970242A SU509228A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени производныхпиперазина |
SU1970168A SU503516A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени производных пиперазина |
SU1970167A SU505358A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени производных пиперазина |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1970164A SU499806A3 (ru) | 1971-06-07 | 1973-11-14 | Способ получени производных пиперазина |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
AR (7) | AR200112A1 (ru) |
AT (1) | AT311956B (ru) |
AU (1) | AU473287B2 (ru) |
BE (1) | BE784475A (ru) |
BG (1) | BG22822A3 (ru) |
CA (1) | CA1011336A (ru) |
CH (7) | CH583729A5 (ru) |
DD (1) | DD101403A5 (ru) |
DE (1) | DE2223751A1 (ru) |
ES (1) | ES403542A1 (ru) |
FR (1) | FR2140492B1 (ru) |
GB (1) | GB1391491A (ru) |
HU (1) | HU165493B (ru) |
IE (1) | IE37812B1 (ru) |
IL (1) | IL39620A (ru) |
NL (1) | NL7207701A (ru) |
NO (1) | NO136841C (ru) |
SE (1) | SE392902B (ru) |
SU (8) | SU453839A3 (ru) |
ZA (1) | ZA723840B (ru) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19822678A1 (de) * | 1998-05-20 | 1999-11-25 | Bayer Ag | Substituierte 1,3-Diaza-2-(thi)oxo-cycloalkane |
CA2568609A1 (en) * | 2003-05-28 | 2004-12-09 | Imotep Inc. | Haloethyl urea compounds and their use to attenuate, inhibit or prevent non-cancerous pathogenic cellular proliferation and diseases associated therewith |
WO2004106291A1 (en) * | 2003-05-28 | 2004-12-09 | Imotep Inc. | Haloethyl urea compounds and the use thereof to attenuate, inhibit or prevent cancer cell migration |
RU2497810C1 (ru) * | 2012-06-28 | 2013-11-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Объединенный центр исследований и разработок" | Способ получения n,n-диарилзамещенных 2-трихлорометилимидазолидинов |
-
1971
- 1971-06-07 AT AT492071A patent/AT311956B/de not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-05-16 DE DE19722223751 patent/DE2223751A1/de active Pending
- 1972-05-31 SU SU1791532A patent/SU453839A3/ru active
- 1972-05-31 SU SU1970169A patent/SU493067A3/ru active
- 1972-06-05 BG BG20655A patent/BG22822A3/xx unknown
- 1972-06-05 CA CA143,854A patent/CA1011336A/en not_active Expired
- 1972-06-06 CH CH1507175A patent/CH583729A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-06 DD DD163478A patent/DD101403A5/xx unknown
- 1972-06-06 FR FR7220319A patent/FR2140492B1/fr not_active Expired
- 1972-06-06 CH CH1507675A patent/CH589646A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-06 ES ES403542A patent/ES403542A1/es not_active Expired
- 1972-06-06 AU AU43129/72A patent/AU473287B2/en not_active Expired
- 1972-06-06 HU HUBO1379A patent/HU165493B/hu unknown
- 1972-06-06 CH CH1507375A patent/CH590269A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-06 CH CH1507275A patent/CH591475A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-06 CH CH1507475A patent/CH589644A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-06 SE SE7207420A patent/SE392902B/xx unknown
- 1972-06-06 IL IL39620A patent/IL39620A/en unknown
- 1972-06-06 CH CH1507575A patent/CH589645A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-06 ZA ZA723840A patent/ZA723840B/xx unknown
- 1972-06-06 NO NO2007/72A patent/NO136841C/no unknown
- 1972-06-06 CH CH840072A patent/CH573425A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-06 BE BE784475A patent/BE784475A/xx unknown
- 1972-06-07 GB GB2662372A patent/GB1391491A/en not_active Expired
- 1972-06-07 IE IE791/72A patent/IE37812B1/xx unknown
- 1972-06-07 NL NL7207701A patent/NL7207701A/xx unknown
- 1972-06-07 AR AR242433A patent/AR200112A1/es active
-
1973
- 1973-01-01 AR AR249758A patent/AR205522A1/es active
- 1973-01-01 AR AR249754A patent/AR207109A1/es active
- 1973-08-24 AR AR249755A patent/AR202904A1/es active
- 1973-08-24 AR AR249753A patent/AR203017A1/es active
- 1973-08-24 AR AR249752A patent/AR202903A1/es active
- 1973-08-24 AR AR249757A patent/AR200139A1/es active
- 1973-11-14 SU SU1970170A patent/SU498907A3/ru active
- 1973-11-14 SU SU1970242A patent/SU509228A3/ru active
- 1973-11-14 SU SU1970168A patent/SU503516A3/ru active
- 1973-11-14 SU SU1970167A patent/SU505358A3/ru active
- 1973-11-14 SU SU1970171A patent/SU492085A3/ru active
- 1973-11-14 SU SU1970164A patent/SU499806A3/ru active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4315007A (en) | 4-Amino-6,7-dimethoxyquinazol-2-yl alkylenediamines | |
AU635369B2 (en) | New (1-naphtyl)piperazine derivatives, process for preparing these and pharmaceutical compositions containing them | |
KR100244626B1 (ko) | 5-ht1a 길항제로서의 피페라진 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물 | |
JP2002530276A (ja) | 新規なピペラジンおよびピペリジン化合物 | |
US3988345A (en) | Imidazoline derivatives and the preparation thereof | |
AU675880B2 (en) | 1(2H-1-benzopyran-2-one-8-yl)-piperazine derivatives | |
JP3805360B2 (ja) | α▲下2A▼アドレナリン受容体作動剤としての芳香族2−アミノ−イミダゾール誘導体 | |
SU492085A3 (ru) | Способ получени фенилимидазолидинонов | |
US20030045525A1 (en) | Quinoline and quinazoline compounds useful in therapy | |
US3948898A (en) | 1,3-Dioxo-2-aminoalkyl-4,4-dimethyl-isoquinolines and salts thereof | |
CA2053709C (en) | Piperazine derivatives | |
US4314943A (en) | Heterocyclic substituted aryloxy 3-indolyl-tertiary butylaminopropanols | |
Kornet et al. | Synthesis of 3‐amino‐2, 4 (1H, 3H)‐quinazolinediones for testing as anticonvulsants | |
US4507478A (en) | 2-Mercaptopyrimidohexahydroquinolines and related compounds | |
US3966950A (en) | Novel therapeutic compositions and method involving thiazol-carboxamides | |
US2621182A (en) | Office | |
US3870718A (en) | 2-imidazolidine substituted quinoxaline-1,4-dioxides and intermediates therefor | |
US4268511A (en) | 3-Amino(1H,3H)quinazoline-2,4-dione derivatives and their therapeutic applications | |
US3721739A (en) | Imidazolidinone derivatives in a composition and method for producing c.n.s.depressant effects | |
SU428602A3 (ru) | Способ получения основпозамещенных производных 1 | |
US3256278A (en) | N-hydroxy ethyl-ortho acetyl and carbalkoxy amino phenyl-glyoxamides and process formaking 2-orthoamino phenyl-morpholines | |
US3959281A (en) | Piperazino substituted coumarin derivatives | |
Hayward et al. | N-bridged heterocycles. Part I. Synthesis and chemistry of NN′-polymethylene-o-phenylenediamines | |
US4014884A (en) | Basically substituted 3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-thiones | |
US3738985A (en) | Certain 3-(3-amino-2-benzoyloxypropyl)-4(3h)-quinazolinones |