SU422732A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ОРТО- [р,р-ДИ-(ИНДОЛИЛ-3)-ЭТИЛ]-АНИЛИНАE!!iBEZI?l1Изобретение относитс к способу получени новых производных ипдола, обладающих высокой активностью, которые могут паити применение в резиновой промышленности.Предлагаетс основанный на известных п органической химии реакции взаимодействи карбонильных соединений с первичными аминами и реакции ацилировани аминов способ получени производных орто-[р,'р-ди(индо- лил-3)-этил]-анилина общей формулы"Вгде R — группы — N(€N3)2, —NOs, —СзНу, илп общей формулы1015202530где R — водород, хлор, бром,заключающийс в том, что орто-[р,р-ди- (индолил-3) -этил] -анилин (трииндол) подвергают взаимодействию с соответствующим ароматическим альдегидом или хлорангпдридом ароматической карбоновой кислоты в среде органического растворител , например спирта. Целевой продукт выдел ют известным способом.В приведенных ниже примерах хроматографию в нефиксированном топком слое окиси алюмини II степени активности производ т элюированпем системой растворителей метанол : гексан : бензол : хлороформ = 1 : 1 : 6 : 30.Пример 1. Смесь 11,7 г - Google Patents

Description

7 час. Выпавший после охлаждени  осадок отдел ют, трижды переосаждают водой из ацетона и перекристаллизовывают из амилового спирта. Получают 6,2 г (53,5%) 1-л-диметиламинобензилиденимино - ,р-ди-(индолил-3 )-этил -бензола, т. пл. 212-213°С. RI 0,3.

Найдено, %: С 82,1; Н 6,0; ,N 12,0.

СззН2оМ4.

Вычислено, %: С 82,6; Н 6,2; N 11,6.

Пример 3. Аналогично при кип чении в течение 7 час 17,75 г (0,05 моль) трииндола и 8,7 мл (0,06 моль) кумолового альдегида в 70 мл этанола получают 1-«-изопропилбензилиденимино-2- р,р - ди- (индолил-3) -этил -бензол . Выход 9,9 г (42%), т. нл. 194-196°С. Rf 0,77.

Найдено, %: N 8,76.

Сз4Нз1Нз.

Вычислено, %: N 8,72.

Пример 4. Раствор 8,82 г (0,025 моль) трииндола и 4,53 г (0,03 моль) д-нитробензальдегида в 35 мл этанола встр хивают при комнатной температуре в течение 6 час. Выделившийс  желтый осадок отфильтровывают и трижды переосаждают водой из ацетона. Выход 1-п-нитробензилиденимино-2- р,р-ди (индолил-3)-этил -бензола 7,9 (98%), т„ пл 195-196°С. Rf 0,73.

Найдено, %: С 76,42; Н 5,23; N 11,53.

Сз,Н24М402.

Вычислено, %: С 76,9; Н 5,0; N 11,6.

Пример 5. Раствор 1,5 г (0,004 моль) трииндола в 60 мл бензола кип т т 1 час с 5 г кальцинированной соды и 30 г бензоилхлорида . Продукт реакции отфильтровывают гор чим. Через 24 час в фильтрате по вл ютс  белые кристаллы, которые отдел ют и перекристаллизовывают из смеси этанол-вода (1:1). Получают 1,3 г (51%) 1-бензоиламино-2- р ,р-ди-(индолил-3)-этил -бензола, т. пл. 132-135°С. Rf 0,63. Найдено, %: N 8,95. CaiHssNsO. Вычислено, %; N 9,23.

Предмет изобретени 

Способ получени  производных орто- р,рди- (индолил-3)-этил -анилина общей формулы

V

где :R - группы N-(СНз)2, -N02, -

-СзН7, или общей формулы

где R -водород, хлор, бром,

отличающийс  тем, что орто- р,р-ди (индолил-3)-этил -анилин подвергают взаимодействию с соответствующим ароматическим альдегидом или хлорангидридом ароматической карбоновой кислоты в среде органического растворител , например спирта, с последующим выделением целевого продукта известным способом.