SU457698A1 - Способ получени производных индолил-2-уксусной кислоты - Google Patents
Способ получени производных индолил-2-уксусной кислотыInfo
- Publication number
- SU457698A1 SU457698A1 SU1838855A SU1838855A SU457698A1 SU 457698 A1 SU457698 A1 SU 457698A1 SU 1838855 A SU1838855 A SU 1838855A SU 1838855 A SU1838855 A SU 1838855A SU 457698 A1 SU457698 A1 SU 457698A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- acetic acid
- aryl
- indolyl
- substituted
- Prior art date
Links
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ИНДОЛИЛ-2УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ
1
Изобретение относитс к области получени производных ипдолил-2-уксусной кислоты, которые вл ютс полупродуктами в синтезе биологически активных соединений.
Известный способ получени производных индолил-2-уксусной кислоты заключаетс в том, что 2-индолил-ацетонитрил в эфирноспиртовом растворе обрабатывают газообразным хлористым водородом при охлаждении, образующийс при этом сол нокислый этил-2индолацетимидат нагревают в водном растворе .
Такой способ характеризуетс сложностью и многостадийностью получени исходного 2-индолацетонитрила. Последний получают из о-нитрофенилпировиноградной кислоты в шесть стадий. Общий выход целевого продукта в расчете на о-нитрофенилпировиноградную кислоту 11,5%.
Предлагаетс новый способ получени производных индолил-2-уксусной кислоты общей формулы
tHgCOORj
где R - алкил, алкоксил, галоид, нитроили карбалкокси-группа;
RI - алкил, арил, аралкил, апил; R2 - замещенный или незамещенный алкил ,
позвол ющий сократить число стадий, упростить процесс, увеличить выход целевого продукта до 30% в расчете па широко доступный дикетен.
Сущность предлагаемого способа заключаетс в том, что эфир у-алкил (или арил)-тиоацетоуксусной кислоты подвергают взаимодействию с а-замещенным арилгидразином при нагревании, предпочтительно при 100°С. Полученный при этом эфир 3-алкил (или арил)-тиоиндолил-2-уксусной кислоты подвергают взаимодействию со скелетным никелевым катализатором при нагревании, предпочтительно при температуре кипени реакционной массы, в среде органического растворител , например в диоксане, с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Эфир у-алкил (или арил)-тиоацетоуксусной кислоты получают взаимодействием натриевых солей меркаптанов или тиофенолов с Y-хлорацетоуксусным эфиром, который получают из дикетена.
Пример 1. Этиловый эфир 1-метил-З-метилтиоиндолил-2-уксусной кислоты.
Смесь 3,1 г (0,025 моль) а-метил-а-фенилгидразина и 5,3 г (0,03 моль) -метилмеркаптоуксусного эфира нагревают на вод ной бане 2 часа. Отгон ют выделившуюс воду в вакууме , добавл ют 2,4 мл серной кислоты в 24 мл абсолютного спирта. Через 30 мин упаривают растворитель, осадок отфильтровывают , промывают водным спиртом и сушат. Выход 2,35 г (35,7%), т. пл. 66-67°С (из водного спирта). ИК-спектр 1735 см- ().
Найдено, %: С 63,77; Н 6,44; 6,50; S 11,97.
CiiHnNOaS.
Вычислено, %: С 63,81; Н 6,51; S 12,17.
П ример 2. Этиловый эфир 1-метил-З-фенилтиоиндолил-2-уксусной кислоты.
Получают аналогично из 3,1 г сс-метил-афенилгидразина и 7,15 г у-фенилтиоацетоуксусного эфира. Выход 4,2 г (51,8%), т. пл. 101 -102°С (из спирта). ИК-спектр 1735 CM-I (С О).
Найдено, %: С 70,29; 70,11; Н 6,11; 6,01; S 9,84; 9,97.
CigHjgNOaS.
Вычислено, %: С 70,12; Н 5,89; S 9,85.
Нример 3. Этиловый эфир 1-метил-З-фенилтио-5-метоксииндолил-2-уксусной кислоты.
Получают аналогично из 4,6 г а-метил-а-(4метоксифенил )-гидразина и 7,2 г -у-фенилтиоацетоуксусного эфира. Выход 4 г (37,4%), т. пл. 133-134°С (из спирта). ИК-спектр 1735СМ-1 (С О).
Найдено, %: С 67,81; 67,94; Н 6,16; 6,35; S 8,92; 8,76.
CgoHaiNOsS.
Вычислено, %: С 67,58; Н 5,96; S 9,02.
Пример 4. Этиловый эфир 1-метилиндолил-2-уксусной кислоты.
Раствор 1,8 г (0,007 моль) этилового эфира 1-метил-3-метилтиоиндолил-2-уксусной кислоты (пример 1) в 20 мл диоксана кип т т 6 час с 10 г скелетного никелевого катализатора. После охлаждени реакционной смеси катализатор отдел ют и промывают несколько раз гор чим диоксаном. Объединенные фильтраты упаривают. Выход 1,4 г (92%); т. пл. 48- 49°С (из гексана). ИК-спектр 1745 см (С О). В спектре ПМР наблюдаетс синглетный сигнал при 6,37 м. д., принадлежаший протону Нз.
Найдено, %: С 72,01; 72,08; Н 7,17; 7,19.
С.зН.аМОг.
Вычислено, %: С 71,65; Н 6,97.
Пример 5. Этиловый эфир 1-метил-5-метоксииндолил-2-уксусной кислоты.
Получают аналогично из 2,5 г этилового эфира 1-метил-3-фенилтио-5-метоксииндолил2-уксусной кислоты и 10 г скелетного никелевого катализатора. Выход 1,6 г (92%), т. пл. 50-5ГС (из смеси гексан-абсолютный спирт). ИК-спектр 1745 см- (С О).
Найдено, %: С 67,94; 67,83; Н 6,82; 6,57.
CuHirNOs.
Найдено, %: С 68,00; Н 6,9.
Предмет изобретени
1. Способ получени производных индолил2-уксусной кислоты общей формулы
N СНзСООК.
Claims (3)
- Iа.где R - алкил, алкоксил, галоид, нитроили карбалкокси-группа;RI - алкил, арил, араликл, ацил;Rs - замещенный или незамещенныйалкил,отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта и упрощени процесса, эфир у-алкил (или арил) -тиоацетоуксусной кислоты подвергают взаимодействию с сс-замещенным арилгидразином при нагревании , полученный при этом эфир 3-алкил (или арил)-тиоиндолил-2-уксусной кислоты подвергают взаимодействию со скелетным никелевым катализатором при нагревании в среде органического растворител , например в диоксапе.
- 2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что взаимодействие с а-замещенным арилгидразином осуществл ют при 100°С.
- 3.Способ по п. I, отличающийс тем, что взаимодействие со скелетным никелевым катализатором осуществл ют при температуре кипени реакционной массы.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1838855A SU457698A1 (ru) | 1972-10-20 | 1972-10-20 | Способ получени производных индолил-2-уксусной кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1838855A SU457698A1 (ru) | 1972-10-20 | 1972-10-20 | Способ получени производных индолил-2-уксусной кислоты |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU457698A1 true SU457698A1 (ru) | 1975-01-25 |
Family
ID=20529996
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1838855A SU457698A1 (ru) | 1972-10-20 | 1972-10-20 | Способ получени производных индолил-2-уксусной кислоты |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU457698A1 (ru) |
-
1972
- 1972-10-20 SU SU1838855A patent/SU457698A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU727142A3 (ru) | Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов | |
SU1223842A3 (ru) | Способ получени производных бензофенонгидразонов | |
DK153483B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af gamma-pyroner | |
SU457698A1 (ru) | Способ получени производных индолил-2-уксусной кислоты | |
SU389096A1 (ru) | ||
SU1470179A3 (ru) | Способ получени тетрамовой кислоты | |
SU384331A1 (ru) | Способ получени 1-замещенных карбамоил-4(2-оксиарил)-семинарбазидов | |
SU458556A1 (ru) | Способ получени замещенных 2-оксоили 2-тиооксогексагидро-1,3,5-триазинов | |
SU552031A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазола | |
SU1313856A1 (ru) | Способ получени производных цис- или транс-диаминодибензоилдибензо-18-краун-6 | |
SU452195A1 (ru) | Способ получени дийодметилата ди-( -диэтиламинопропилового эфира) -труксилловой кислоты | |
SU952844A1 (ru) | Способ получени 2-иминотиазолидона-4 | |
SU436057A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДОКСИНАВ ПТ5ФОНЯ mmim | |
SU431156A1 (ru) | Способ получения бис- | |
SU422732A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ОРТО- [р,р-ДИ-(ИНДОЛИЛ-3)-ЭТИЛ]-АНИЛИНАE!!iBEZI?l1Изобретение относитс к способу получени новых производных ипдола, обладающих высокой активностью, которые могут паити применение в резиновой промышленности.Предлагаетс основанный на известных п органической химии реакции взаимодействи карбонильных соединений с первичными аминами и реакции ацилировани аминов способ получени производных орто-[р,'р-ди(индо- лил-3)-этил]-анилина общей формулы"Вгде R — группы — N(€N3)2, —NOs, —СзНу, илп общей формулы1015202530где R — водород, хлор, бром,заключающийс в том, что орто-[р,р-ди- (индолил-3) -этил] -анилин (трииндол) подвергают взаимодействию с соответствующим ароматическим альдегидом или хлорангпдридом ароматической карбоновой кислоты в среде органического растворител , например спирта. Целевой продукт выдел ют известным способом.В приведенных ниже примерах хроматографию в нефиксированном топком слое окиси алюмини II степени активности производ т элюированпем системой растворителей метанол : гексан : бензол : хлороформ = 1 : 1 : 6 : 30.Пример 1. Смесь 11,7 г | |
SU431158A1 (ru) | Способ получения тиосульфата холина | |
SU382626A1 (ru) | Способ получения эфиров 4-ни тропиразол-1-уксусной кислоты | |
SU460724A1 (ru) | Способ получени 2,3-дигидро-1Н-1,4-диазепино-(4,5-а)индол-2-онов | |
SU1051059A1 (ru) | Способ получени 1,6-диарил-1,3,4,6-гексантетраонов | |
SU603642A1 (ru) | Способ получени монотиоксамидов | |
SU539533A3 (ru) | Способ получени солей 4-оксо-4н-1бензопиран-2-карбоновой кислоты | |
SU487894A1 (ru) | Способ получени бис-тиосемикарбазонов фосфорилированных диальдегидов | |
SU419523A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ S-ЭФИРОВ ПИРИДИН-4-ТИО ГИДксимовой кислоты | |
SU687075A1 (ru) | Способ получени 2,3-дизамещенных 6-азаиндола | |
SU425904A1 (ru) | Способ получения метилового эфира 4-диметиламино-5-хлор-0-анисовой кислоты |