SU352900A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1-АЗА-2- -ОКСАБИЦИКЛО-[4,1,0]-ГЕПТАНАВСЕСОЮЗНАЯI 1* Tf'Li'T'S''^ 'Г'' »f 1!;.'»:г"^!г в мUsthidO-sLAn;; )1.:..й - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1-АЗА-2- -ОКСАБИЦИКЛО-[4,1,0]-ГЕПТАНАВСЕСОЮЗНАЯI 1* Tf'Li'T'S''^ 'Г'' »f 1!;.'»:г"^!г в мUsthidO-sLAn;; )1.:..йInfo
- Publication number
- SU352900A1 SU352900A1 SU1496228A SU1496228A SU352900A1 SU 352900 A1 SU352900 A1 SU 352900A1 SU 1496228 A SU1496228 A SU 1496228A SU 1496228 A SU1496228 A SU 1496228A SU 352900 A1 SU352900 A1 SU 352900A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aza
- oxabiticyclo
- musthido
- heptanaws
- slan
- Prior art date
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N Bis(trimethylsilyl)amine Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XRGPFNGLRSIPSA-UHFFFAOYSA-N butyn-2-one Chemical group CC(=O)C#C XRGPFNGLRSIPSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009795 derivation Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 disubstituted acetylene compound Chemical class 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- CWGBFIRHYJNILV-UHFFFAOYSA-N (1,4-diphenyl-1,2,4-triazol-4-ium-3-yl)-phenylazanide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[N-]C1=NN(C=2C=CC=CC=2)C=[N+]1C1=CC=CC=C1 CWGBFIRHYJNILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006414 CCl Chemical group ClC* 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 101700065677 STX5 Proteins 0.000 description 1
- 235000015450 Tilia cordata Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени новой бициклнческой системы, содержащей изоксазиновый и этилениминный цикл, т. е. новых соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ или в синтезе таких веществ.
Известен способ нолучени производных iNалкоксиазапридинов , заключающийс в том, что алкилнитроновый эфир обрабатывают моно- или дизамещенным ацетиленовым соединением в среде органнческого растворител , с последующим выделением продуктов известным способом.
Однако получить бициклические соединени , содержащие эти леии ми новый цикл, но этому методу не удалось.
Описываемый снособ нолучени производных 1-аза-2-оксабицикло- 4,1,0 -гептана общей формулы
/V OOCHs
г -f-f
I N/I 11
V НО
где Н - алкил, арил, группа-OR, или груиna-COR , R - алкил, арил, заключаетс в том, что N-окись 3-карбметоксидигидро-6Ноксази1на-1 ,2 подвергают конденсации с ацетиленовым соединением формулы
,
где R имеет выщеуказанные значени .
Процесс обычно провод т при температуре окружающей среды. Продукты выдел ют известиым способом.
Пример 1. Получение 1-(6-карбметокси-1аза-2-оксабицикло- 4 , 1,0 -гептил-7) - 1,2-дикето2-метоксиэтана .
0,5 г Х-окиси 3-карбметоксидигидро-6Поксазина-1 ,2 выдерживают с 0,85 г метилового эфира проиаргиловой кислоты при температуре 18-22°С в течение 24 час, отгон ют избыток метилового эфира пропаргиловой кислоты, остаток пропускают через колонку с спликаге лем (элюеит спирт-бензол 3:20) и получают 0,56 г целевого веид.ества; выход 73%; т. пл.
42°С (из смеси ССЬ - гексан 1:3). С 49,03; 48,93; Н 5,49; 5,42;
Пайдено, X 5,68, 5,69.
СюН.зКОб.
С 49.30; Н 5,35; N 5,76.
Вычислено, % м. д. от ГМДС, СС1.|):
ПМР-спектр (Е
син3 ,82
глет б 3,52 (Н); два синглета б 3,62 и б (ОСПз); мультиплет б 3,7 (Нз); мультиплеты б 2,50 и б 1,80 (Пл, Но).
К 0,5 г N-окиси 3-карбметоксидигидро-6Н-оксазина-1 ,2 прибавл ют при охлаждении лед ной водой 0,64 г ацетилацетилена, выдерживают при этой температуре 2 час и затем 20 час при температуре - 20°С. Избыток ацетилацетилена отгон ют, остаток пропускают через колонку с силикагелем (элюент спирт- бепзол 3 : 20) и получают 0,53 г желтых кристаллов целевого вещества; выход 75%; т. ил. 40,5°С (из смеси CCli -гексан 1:3).
С 52,40; 52,77; Н 5,93; 5,94;
Найдено, %: N 6,44; 6,52.
CmHiaNOs
Вычислено, %: С 52,86; Н 5,72; iN 6,16.
ПМР-спектр (в м.д. от ГМДС( CCl.i): синглет б 3,51 (Ну); синглет б 3,73 (ОСНз); синглет б 2,29 (-С-СНз); мультиплет б 3,75 (Нз); мультиплеты б 2,54 и б 1,73 (Н4, HS).
Предмет изобретени
Claims (2)
1. Способ получени производных 1-аза-2оксабицикло- 4 ,1,0 -гептана общей формулы
хСООСНз
XV OOCI I l i;-R
X Xrj 0 Н б
где R - алкил, арил, группа
-OR-или -COR, R - алкил, арил, отличающийс тем, что К-окись-З-карбметоксидигр1дро-6Н-оксазина-1 ,2 подвергают взаимодействию с апетилепозым производным формулы
,
где R имеет выщеуказанные з 1ачепн , с последующим выделеиием продуктов известным способом.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при температуре окружаюигей среды.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU352900A1 true SU352900A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Buchman et al. | Cyclobutane Derivatives. I. 1 The Degradation of cis-and trans-1, 2-Cyclobutane-dicarboxylic Acids to the Corresponding Diamines | |
SU352900A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1-АЗА-2- -ОКСАБИЦИКЛО-[4,1,0]-ГЕПТАНАВСЕСОЮЗНАЯI 1* Tf'Li'T'S''^ 'Г'' »f 1!;.'»:г"^!г в мUsthidO-sLAn;; )1.:..й | |
Toya et al. | Improved Synthetic Methods of Firefly Luciferin Derivatives for Use in Bioluminescent Analysis of Hydrolytic Enzymes; Carboxylic Esterase and Alkaline Phosphatase. | |
Kennard et al. | The synthesis of certain organophosphorus compounds containing the trichloromethyl group | |
US2827471A (en) | Process for preparing long-chain trifluoroalkanoic acids | |
US2515465A (en) | Preparation of 2-alkyl-4-isopropylidene-5(4)-oxazolones | |
Gataullin et al. | Iodocyclization of N-(2-nitrophenyl)-and N-phenyl-N’-[2-(alk-1-enyl) phenyl] ethanimidamides | |
SU761448A1 (ru) | Способ получения арил-или гетарилацетиленов 1 | |
SU1685938A1 (ru) | Способ получени 2-алкил (арил) тиофенов | |
SU246529A1 (ru) | Способ получения производных 2-оксо-3,4-дибром-2,5- | |
SU364613A1 (ru) | Способ получения производных 2-аминотиено- | |
SU650502A3 (ru) | Способ получени 4-(4"-хлорбензилокси)-бензилникотината или его солей | |
SU584781A3 (ru) | Способ получени производных 1-ацилгомопиримидазола или их солей | |
US3470174A (en) | Cyclodiene carbox amides | |
SU514825A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата 1-фенил1-циклогексил-3-(1,-пиперидино) -пропанола-1 | |
SU529159A1 (ru) | Способ получени производных карбазола | |
SU368259A1 (ru) | Способ получения 2-арилэтинилхиноксалонов-з | |
US4217283A (en) | 3-Azabicyclo(3.1.0)hexan-4-one-2-carbonitrile | |
US3681428A (en) | Synthesis of phosphorane compounds | |
SU368265A1 (ru) | Способ получения 4-алкил-5,6-диоксипиразоло- | |
US4250110A (en) | Method of preparing metoclopramide | |
SU432144A1 (ru) | Способ получения n-пиразолилбутенинов | |
US3025324A (en) | Bis (nu-substituted-nu-trifluoromethylamino) sulfides | |
SU239327A1 (ru) | Способ получения циклодифосфазанов | |
US3647785A (en) | Novel 3-indolylaliphatic acid anhydrides |