SU239338A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ N-3AMElUEHHb!X ДИТИОКАРБАЗИНОВЫХ КИСЛОТ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ N-3AMElUEHHb!X ДИТИОКАРБАЗИНОВЫХ КИСЛОТInfo
- Publication number
- SU239338A1 SU239338A1 SU1202376A SU1202376A SU239338A1 SU 239338 A1 SU239338 A1 SU 239338A1 SU 1202376 A SU1202376 A SU 1202376A SU 1202376 A SU1202376 A SU 1202376A SU 239338 A1 SU239338 A1 SU 239338A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- obtaining
- acids
- dithiocarbasic
- 3ameluehhb
- ethers
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title 1
- -1 N-substituted dithiocarbazic acids Chemical class 0.000 description 6
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N carbon bisulphide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WWKALNAVPDQUTG-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-ylethylhydrazine Chemical compound NNCCC1=CC=CC=N1 WWKALNAVPDQUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- NQWFVHINRVFHSL-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)NC=1C(=NC=CC1)CC Chemical compound C1(=CC=CC=C1)NC=1C(=NC=CC1)CC NQWFVHINRVFHSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCBVLDMNMOXDN-UHFFFAOYSA-M [Br-].CCCCCCC Chemical compound [Br-].CCCCCCC ACCBVLDMNMOXDN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BKIKXTWQFLWQEC-UHFFFAOYSA-N amino(ethyl)carbamodithioic acid Chemical compound CCN(N)C(S)=S BKIKXTWQFLWQEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NMEGSGKCIWQRDB-UHFFFAOYSA-N butyl 2-bromoacetate Chemical compound CCCCOC(=O)CBr NMEGSGKCIWQRDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени соединений, которые могут найти применение в качестве фунгицидов.
Предлагаемый способ получени эфиров Nзамещенных дитиокарбазиновых кислот заключаетс в том, что 2-(2-гидразиноэтил)-пиридин подвергают взаимодействию с сероуглеродом в водной среде в присутствии щелочи, образовавшуюс при этом натриевую (или калиевую ) соль N-2 (пиридил-2)-этилдитиокарбазиновой кислоты обрабатывают галоидным алкилом в спиртовой среде при температуре 50-60° С с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Пример 1. Получение гептилового эфира Ы-2-(2-пиридил)-этилдитиокарбазиновой кислоты (метод А). Смесь 0,007 г-моль калиевой соли iN-2- (пиридил-2)-этилдитиокарбазиновой кислоты и 0,007 г моль бромистого гептана в 25 мл спирта нагревают на вод ной бане при 50° С в течение 6 час. Реакционную массу охлаждают, осадок отфильтровывают, фильтруют , выпаривают при комнатной температуре. Образовавщеес густое масло сущат .под вакуумом до образова.ни кристаллов. Выход 91,12%; мол. вес. 311, т. пл. 45° С.
Пример 2. Получение бутилкарбоксиметилового эфира N-2-(пиpидIlл-2)-этилдитиoкapбазиновой кислоты (метод А). Смесь 0,007 г-моль калиевой соли К-2-(пиридил-2)этилдитиокарбазиновой кислоты и 0,007г .«о.г;; бутилового эфира бромуксусной кислоты в 25 мл спирта нагревают при 60°С на вод ной бане в течение 8 час. Охлаждают, осадок отфильтровывают , фильтрат выпаривают при комнатной температуре. Образовавщиес кристаллы сушат под вакуумом.
Выход 61,6%; мол. вес 327.08, т. пл. 43°С.
Дл C,,n2iN309S., выч1 слено: N 12,8%.
Найдено: N 12,3%.
Пример 3. Получение аллилового эфира 1-фенил-К -2-(п11ридил-2) - этилдитиокарбазинозой кислоты (.метод Б). К раствору, содерлсащему 0,0188 г моль (N-фениламино)этил -пиридина и 0,0188 г .коль едкого кали в 24 мл воды, добавл ют 0,0188 г моль сероуглерода по капл м при 23-25 С. Смесь перемешивают 2 час при этой же температуре, добавл ют 0,0188 г-.чоль бромистого аллпла, нагревают при перемешивании 3 час при 50- 60° С. Образовавшеес густое масло экстрагируют серным эфиром, сушат над безводным сернокислым натрием, фильтрат выпаривают п}1И комнатной температуре, выпавшие кристаллы сушат под вакуумом. Выход 92,3%; мол. вес 329, т. пл. 83° С.
Дл CnHioNsSs вычислено: N 12,75%. Найдено: N 12,65.
Данные полученных других соединений типа
П
1 j-CHjCHz-N-NK-C-S-R NII
нриведены в таблице.
Предмет и.з обретен и
Способ получени эфнров N-замещенных дитиокарбазиновых кислот, отличающийс тем, что на 2-(2-гидразиноэтил)-пиридин действуют сероуглеродом в водной среде в присутстВИИ щелочи, образовавшуюс при этом натриевую (или калиевую) соль К1-2-(пиридин-2)зтилдитиокарбази .новой кислоты обрабатывают галоидным алкилом в спиртовой среде при температуре 50-60° С с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU239338A1 true SU239338A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU239338A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ N-3AMElUEHHb!X ДИТИОКАРБАЗИНОВЫХ КИСЛОТ | |
| EP1222179B1 (en) | Process for preparing piperazine-substituted aliphatic carboxylates | |
| SU1189341A3 (ru) | Способ получени 5-(2-алкоксифенил)тиазолидиндионов или их основных солей с щелочными металлами | |
| SU196796A1 (ru) | Способ получения производных [ы-алкил(диалкил)дитиокарбамилметил]-арил оксикарбоновых кислот | |
| SU328581A1 (ru) | ||
| JP2944233B2 (ja) | Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸モノアルカリ塩の製造方法 | |
| US4127582A (en) | Method of preparing alkyl halopyridinyloxyalkanoates | |
| SU293795A1 (ru) | Способ получения 2'-трет-бутилдифенил-2- сульфиновых кислот | |
| JPS5826846A (ja) | ４−アミノブチルアミドの製造方法 | |
| US4563528A (en) | Process for preparing 5 pyridyl pyridine-2 (1H)-ones | |
| JP2812761B2 (ja) | クロロマレエートまたはクロロフマレートまたはそれらの混合物を経るアニリノフマレートの製造方法 | |
| SU166341A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛНЫХ ЭФИРОВ 0-ДИАЛКИЛАМИНОАЛКИЛТРйТИОФОСФОРНЫХ КИСЛОТ | |
| US5648524A (en) | Method for the preparation of 3-benzylthio-2-alkylpropionic acid and its derivatives | |
| SU235018A1 (ru) | Способ получения арилэфиров тиосульфокислот | |
| SU152540A1 (ru) | ||
| JPS6344746B2 (ru) | ||
| SU192204A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЛМИНОЭТЙЛОВЫХ ЭФИРОВтрйтиоФОСФИновых кислот | |
| SU339545A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ЦИАНЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ АЛКИЛКСАНТОГЕНОВЫХ КИСЛОТ | |
| SU245085A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АЛКИЛ(АРИЛ)-СУЛЬФОНИЛ-ГИДPAЗИДOB-O-AЛKИЛ(APИЛ)-N-AЛKИЛ-(N,N-ДИAЛKИЛ)- | |
| SU303775A1 (ru) | ||
| SU202164A1 (ru) | Способ получения 0-алкилгидроксиламиновых | |
| SU284988A1 (ru) | Способ получения эфиров кетотиолфосфиповыхкислот | |
| SU209456A1 (ru) | Способ получения тиокарбамоилдиалкилтетратиофосфатов | |
| SU332080A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОТИОСЕМИКАРБАЗОНА а-ЭТОКСИАКРОЛЕИНА | |
| SU248696A1 (ru) |