SU1507763A1 - Рацемический 1-(2,4-дихлорфенокси)-3-(3,4-диметокси- @ -фенетиламино)-пропанол-2 или его гидрохлорид, обладающие гипотензивным действием - Google Patents
Рацемический 1-(2,4-дихлорфенокси)-3-(3,4-диметокси- @ -фенетиламино)-пропанол-2 или его гидрохлорид, обладающие гипотензивным действием Download PDFInfo
- Publication number
- SU1507763A1 SU1507763A1 SU823506785A SU3506785A SU1507763A1 SU 1507763 A1 SU1507763 A1 SU 1507763A1 SU 823506785 A SU823506785 A SU 823506785A SU 3506785 A SU3506785 A SU 3506785A SU 1507763 A1 SU1507763 A1 SU 1507763A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dimethoxy
- propanol
- dichlorophenoxy
- phenethyl
- hydrochloride
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C217/56—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C217/60—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms linked by carbon chains having two carbon atoms between the amino groups and the six-membered aromatic ring or the condensed ring system containing that ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс замещенных аминоспиртов (АС) , в частности, рацемического 1-(2,4-дихлорфенокси)-3-(3,4-диметокси-β-фенетиламино)-пропанола-2 или его гидрохлорида, обладающих гипотензивным действием дл использовани в медицине. Цель - создание новых аминоспиртов с лучшей активностью. Получение ведут из 1-(2,4-дихлорфенокси)-3-хлорпропанола-2 и 3,4-диметокси-β-фенетиламина в среде этилацетата при кип чении. Выход 74%
т.пл.151-152°С. Испытани АС показывают, что он, в сравнении с пропранололом и талинололом, про вл ет меньшую токсичность (LD50 141 против 107 и 96 мг/кг) и лучшую гипотензивную активность. 1 табл.
Description
Изобретение относитс к новому соединению, а именно к рацемическому 1-(2,4-дихлорфенокси)-3-(3,4-ди-Cl-f OCHa- CH-CH.- NH-CH-i-CH - OCHj
он
С1
ОСН
или его гидрохлориду, обладакл1Ц1М;ГИ потензивным действием, которые могут найти применение в экспериментальной биологии и медицине.
Цель изобретени - изыскание среди производных 1-фенокси-3-алкил ми- но-пропанола-2 соединений, обладающих более высокой избирательной гипотензивной активностью.
Поставленна цель достигаетс соединением формулы (I).
метокси- -фенетиламино)-пропанолу-2 формулы
H-CH-i-CH - OCHj
ОСН
(I)
П р и М е р 1. 5,1 г 1-(2,4-ди- хлорфенокси)-3-хлор-пропанола-2 и ; 7,2 г 3,4-диметокси- -фенетиламина раствор ют в 15 мл этилацетата и кип т т в течение 20 ч с об ратным холодильником. Вьшавший осадок отфильтровывают, фильтрат промывают водой, сушат над сульфатом натри и упаривают Остаток раствор ют в растворе НС1 в изопропаноле, упаривают в вакууме раствор, остаток
сл
о
9д СО
йромывают эфиром и перекристаллизо- йывают из смеси этилацетат - этанол,
лI
в итоге получают (I) в виде бес- ijBeTHbix кристаллов с выходом 6,5 г ):74%), т.пл. 151-152°С; Rf 0,80 (си- Жикагель G, бензол - диоксан - аце- ioH - аммиак, 50:20:28:2).
Найдено,%: С 52,40; Н5,50; N 3,30
С gH jCl NO - HCl Рассчитано, %: С 52,25; Н 5,31; 3,21.
10 мой. Изопропанол отгон ют в вакууме, остаток соедин ют с простым эфиром и промывают эфирный раствор водой. Эфирный раствор просушивают над суль фатом натри , отфильтровывают и выПример 2. 16,3 г 2,4-дихлор-15 паривают. Получают 1-(2,4-дихлорфе25
(Ьенола и 4,0 г гидроокиси натри ра твор ют в 300 МП этанола,К получен-.
ому раствору добавл ют 28,5 г 1,2|-эпокси-3- (3,4-диметокси-/ь-фенетил|амино )-пропане. Реакхщонную смесь 20
нагревают 4 ч и упаривают в вакууме.
Остаток смешивают с 80 мл хлороформа
р промывают водой. Органическую фазу
|сушат над сульфатом натри , добавл |ют 160 Ш1 эфира и через полученный
ipacTBOp пропускают сухой хлористый
:водород. Бьшавший осадок отфйльтро- ,
:вывают, промывают э.фиром и перекрис:таллизовывают из водного этанола.
: В итоге,получают 9, 7 г (22%) (I) 30
:с т.пл. 151-152°С.
: Найдено, %:.С 52,02; Н 5,41;
i.N 3,32.
: CigH,, .
: Рассчитано, %: С 52,25; Н 5,31; . 35
: N 3,21.
Пример 3. Смесь 13,4 г 2,4- -дихлорфенрла, 23,7 г 1-(3,4-диме- токси-/ь-фенетил) -ацетидинола-3 и дс 0,5 г гидроокиси кали в 50 мп бен- зилового спирта нагревают при переме- пшвании до 140°С и перемешивают в течение 15 ч в токе азота. Затем реакционную смесь охлаждают, добав- л ют 150 МП этилацетата и экстрагируют 2 Н. сол ной кислотой ( мп), водную фазу экстрагируют этилацета- том. Органическую фазу .сушат над сульфатом натри , а затем через раст вор пропускают сухой хлористый водород . Выпавший осадок отфильтровывают перекристаллизовывают из смеси этилацетат - этанол.
В итоге получают 12,4 г (36%) (I) с т.пл. 151-152 С.
Найдено, %: С 52,01; Н 5,42; N 3,29.
CigH iCliNO -HCl
50
55
нокси)-3-(3,4-диметокси-/з-фенетиламк но)-пропанол-2, как бес дветный, крис таллический остаток, который перекристаллизовывают из этилацетата/эта нола. Получен бесцветный, чистокрис- таллический порошок с т.пл. 120-12I C Выход 38 г (95% теоретически). Пример 5.5г 3-(3,4-д;име-, токси-/ь-фенетил)-5-(2,4- дихлорфенок- симетил)оксазолидона-2 раствор ют в 20 МП метанола и подогревают в течение 3 ч под флегмой с 20 t-ai 50%-но го натрового ш,елока. Метанол отгон ют и подкисл ют сол ной кислотой. Затем экстрагируют эфиром, водную фазу подщелачивают натровым щелоком . Вьшавший 1-(2,4-дихлорфенокси)- -3-(3,4-диметокси-р-фенетш1амино)- -пропанол-2 отвод т путем отсасыва- .ни и перекристаллизовывают из этил- ацетата/этанола. Получен бесцветный, чистокристаллический порошок с т.пло 120-121°С. Выход 2,8 г (60% теоретически ) о
Пример 6. 3,0г оксалата , тетрагидропиранилового эфира 1-(2,4- -дихлорфенокси)-3-(3,4-диметокси- - -фенетиламино) -пропанола 2 раствор ю в 25 мл 2 Н. сол ной кислоты и полу- ченньш раствор нагревают в течение 15 мин с обратным холодильником. Затем реакционную смесь экстрагируют эфиром.. Водную фазу подщелачивают натровым щелоком. Выпавшее масло экстрагируют эфиром, экстракт промывают водой, сушат над сульфатом натри , упаривают наполовину и через оставшийс раствор пропускают сухой хло- ристьй водород. Вьшавший осадок отфильтровывают , промывают эфиром и перекристаллизовывают из воды.
В итоге получают 1,7 г (62%) (I) с т.пл. 151-1524.
77634
Рассчитано, %: С 52,25i Н 5,31 j N 3,21.
П.р и м е р А. 21,9 г 1-(2;4-дис хлорфенокси)-2,3-эпокси-пропана раствор ют в 50 мл изопропанола, смешивают с 18,1 г 3,4-димето кси- -фе- нетиламина в 50 мп изопропанола и подогревают в течение 10 ч под флег10 мой. Изопропанол отгон ют в вакууме, остаток соедин ют с простым эфиром и промывают эфирный раствор водой. Эфирный раствор просушивают над сульфатом натри , отфильтровывают и вы15 паривают. Получают 1-(2,4-дихлорфе5
0
0
5
с
0
5
нокси)-3-(3,4-диметокси-/з-фенетиламк но)-пропанол-2, как бес дветный, кристаллический остаток, который перекристаллизовывают из этилацетата/эта- нола. Получен бесцветный, чистокрис- таллический порошок с т.пл. 120-12I C, Выход 38 г (95% теоретически). Пример 5.5г 3-(3,4-д;име-, токси-/ь-фенетил)-5-(2,4- дихлорфенок- симетил)оксазолидона-2 раствор ют в 20 МП метанола и подогревают в течение 3 ч под флегмой с 20 t-ai 50%-но- го натрового ш,елока. Метанол отгон ют и подкисл ют сол ной кислотой. Затем экстрагируют эфиром, водную фазу подщелачивают натровым щелоком . Вьшавший 1-(2,4-дихлорфенокси)- -3-(3,4-диметокси-р-фенетш1амино)- -пропанол-2 отвод т путем отсасыва- .ни и перекристаллизовывают из этил- ацетата/этанола. Получен бесцветный, чистокристаллический порошок с т.пло 120-121°С. Выход 2,8 г (60% теоретически ) о
Пример 6. 3,0г оксалата , тетрагидропиранилового эфира 1-(2,4- -дихлорфенокси)-3-(3,4-диметокси- - -фенетиламино) -пропанола 2 раствор ют . в 25 мл 2 Н. сол ной кислоты и полу- ченньш раствор нагревают в течение 15 мин с обратным холодильником. Затем реакционную смесь экстрагируют эфиром.. Водную фазу подщелачивают натровым щелоком. Выпавшее масло экстрагируют эфиром, экстракт промывают водой, сушат над сульфатом натри , упаривают наполовину и через оставшийс раствор пропускают сухой хло- ристьй водород. Вьшавший осадок отфильтровывают , промывают эфиром и перекристаллизовывают из воды.
В итоге получают 1,7 г (62%) (I) с т.пл. 151-1524.
ОСНт,- CH-CH - NH-CH- r-v-ri
ei он
-сн.
-v-ri
-сн.
или его гидрохлорид, обладающие гипо- тензивным действием.
Claims (1)
- Формула изобретенияРацемический 1-(2,4-дихлорфенокси)—3—(3,4—диметокси—уз—фенетиламино) — -пропанол-2 формулыС1 или его гидрохлорид, обладающие гипо- тензивным действием.
Соединение ДД 50 > мг/кг Доза, мг/кг Исходное давление, мм рт.ст. Изменение артериального давления мм рт.ст. 1-3 мин | 15 мин 30 мин j 60 мин 1 141 0,3 137+13 -55124 -12+15 -20 И 1 -19+2 1,0 142+17 -54+12 -26123 -28128 -28+14 3,0 128+6 -42И4 -31+13 -28112 -18+25 5,0 134И4 -61114 -51111 -49+16 -10+26 Пропранолол 107 з,о 150+18 -80 + 15 -4113 -14113 -21111 5,0 130+12 -88 + 10 -1318 -16+18 - 10,0 141+14 -110114 -21+9 -25110 -25122 Талинолол 96 10,0 129110 -55114 -17+10 -1419 -9112 15,0 144+16 -84116 -21+19 -19118 -24+21 20,0 12616 -74+20 -20111 -1819 -17111 Контроль 136119 -20+17 -116 -418 -3110
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD81234259A DD204248A1 (de) | 1981-10-21 | 1981-10-21 | Verfahren zur herstellung von 1-(2,4-dichlorphenoxy)-3 (3,4-dimethoxy-beta-phenethylamino)-propanol-(2) |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1507763A1 true SU1507763A1 (ru) | 1989-09-15 |
Family
ID=5534243
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU823506785A SU1507763A1 (ru) | 1981-10-21 | 1982-10-21 | Рацемический 1-(2,4-дихлорфенокси)-3-(3,4-диметокси- @ -фенетиламино)-пропанол-2 или его гидрохлорид, обладающие гипотензивным действием |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0086256B1 (ru) |
JP (1) | JPS58131946A (ru) |
AT (1) | ATE15031T1 (ru) |
BG (1) | BG40396A1 (ru) |
CS (1) | CS247552B1 (ru) |
DD (1) | DD204248A1 (ru) |
DE (1) | DE3265640D1 (ru) |
DK (1) | DK154209C (ru) |
ES (3) | ES8403855A1 (ru) |
FI (1) | FI79296C (ru) |
HU (1) | HU190994B (ru) |
NO (1) | NO155052C (ru) |
SU (1) | SU1507763A1 (ru) |
YU (3) | YU43530B (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62156230A (ja) * | 1985-12-27 | 1987-07-11 | Nippon Steel Corp | 帯状物の蛇行修正方法 |
-
1981
- 1981-10-21 DD DD81234259A patent/DD204248A1/de unknown
-
1982
- 1982-10-18 FI FI823563A patent/FI79296C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-10-18 EP EP82109607A patent/EP0086256B1/de not_active Expired
- 1982-10-18 AT AT82109607T patent/ATE15031T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-10-18 DE DE8282109607T patent/DE3265640D1/de not_active Expired
- 1982-10-19 NO NO823477A patent/NO155052C/no unknown
- 1982-10-20 YU YU2356/82A patent/YU43530B/xx unknown
- 1982-10-20 DK DK464982A patent/DK154209C/da not_active IP Right Cessation
- 1982-10-21 JP JP57185341A patent/JPS58131946A/ja active Granted
- 1982-10-21 ES ES516723A patent/ES8403855A1/es not_active Expired
- 1982-10-21 BG BG8258364A patent/BG40396A1/xx unknown
- 1982-10-21 CS CS827489A patent/CS247552B1/cs unknown
- 1982-10-21 SU SU823506785A patent/SU1507763A1/ru active
- 1982-10-21 HU HU823371A patent/HU190994B/hu not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-01-26 ES ES529193A patent/ES8500617A1/es not_active Expired
- 1984-01-26 ES ES529192A patent/ES8407317A1/es not_active Expired
-
1985
- 1985-04-22 YU YU00666/85A patent/YU66685A/xx unknown
- 1985-04-22 YU YU00667/85A patent/YU66785A/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Машковский М.Д. Лекарственные средства . М.: Медицина, 1984, ч. 1, с. 295-300. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI79296C (fi) | 1989-12-11 |
ES529193A0 (es) | 1984-11-16 |
JPS58131946A (ja) | 1983-08-06 |
ES529192A0 (es) | 1984-10-01 |
YU66785A (en) | 1985-10-31 |
HU190994B (en) | 1986-12-28 |
YU43530B (en) | 1989-08-31 |
DD204248A1 (de) | 1983-11-23 |
ES8407317A1 (es) | 1984-10-01 |
CS247552B1 (en) | 1987-01-15 |
DK154209B (da) | 1988-10-24 |
NO155052C (no) | 1987-02-04 |
JPS6311347B2 (ru) | 1988-03-14 |
EP0086256B1 (de) | 1985-08-21 |
ES516723A0 (es) | 1984-05-01 |
DE3265640D1 (en) | 1985-09-26 |
FI79296B (fi) | 1989-08-31 |
EP0086256A1 (de) | 1983-08-24 |
FI823563L (fi) | 1983-04-22 |
ES8403855A1 (es) | 1984-05-01 |
ATE15031T1 (de) | 1985-09-15 |
NO823477L (no) | 1983-04-22 |
FI823563A0 (fi) | 1982-10-18 |
YU66685A (en) | 1985-10-31 |
BG40396A1 (en) | 1986-12-15 |
NO155052B (no) | 1986-10-27 |
ES8500617A1 (es) | 1984-11-16 |
DK154209C (da) | 1989-03-20 |
YU235682A (en) | 1985-08-31 |
DK464982A (da) | 1983-04-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
GB2143528A (en) | Salts of 2-(2,6-dichloroanilino)-phenyl acetic acid | |
FR2460919A1 (fr) | Amino-ethers oxydes, leur procede de preparation et leur application en therapeutique | |
US5244901A (en) | 4-pyrimidinecarboxamide derivatives, their preparation and their application in therapy | |
IE52079B1 (en) | N-substituted omega-(2-oxo-4-imidazolin-1-yl)alkanoic acids,salts and esters thereof,process for producing the same and pharmaceutical preparations containing the same | |
US5153207A (en) | Piperidine derivative, method for preparation thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same | |
SU1331424A3 (ru) | Способ получени 2- @ 2 @ -гидрокси-3-(1,1-диметилпропиламино)-пропокси @ - @ -фенилпропиофенона или его фармакологически приемлемых солей | |
HU186539B (en) | Process for producing 1-bracket-1-cyclohexenyl-methyl-bracket closed-2-bracket-2-chloroethyl-bracket closed-pyrrolidine | |
US4134991A (en) | Derivatives of 2-(3-phenyl-2-aminopropionyloxy)-acetic acid | |
US3551419A (en) | Amino acid amides and process for their production | |
IE49541B1 (en) | 4,5-dihydro-1-(3-mercapto-1-oxopropyl)-3-phenyl-1h-pyrazole-5-carboxylic acid and derivatives thereof | |
CH639078A5 (fr) | Amides derives d'acides carboxyliques-5 pyrimidiniques, leur preparation et medicaments les contenant. | |
SU1507763A1 (ru) | Рацемический 1-(2,4-дихлорфенокси)-3-(3,4-диметокси- @ -фенетиламино)-пропанол-2 или его гидрохлорид, обладающие гипотензивным действием | |
SU578884A3 (ru) | Способ получени производных триазолоизоиндола | |
PT92716A (pt) | Processo de reducao de derivados dionicos da piperidina e de preparacao dos seus intermediarios | |
US5451606A (en) | Anthraquinone compounds useful to treat osteoarticular conditions, pharmaceutical compositions and method of treatment | |
SU957768A3 (ru) | Способ получени пиперидинпроизводных эфиров 4,5-диалкил-3-оксипиррол-2-карбоновых кислот или их физиологически совместимых солей с кислотами | |
CA2007785C (en) | 1-[3-(2-hydroxy-3-alkylaminopropoxy)-2-thienyl] -3-phenyl-1-propanones and a process for the preparation thereof | |
JP2526811B2 (ja) | フェネチルアミン誘導体及びその製法 | |
SU803859A3 (ru) | Способ получени -тиопропионами-дОВ или иХ КиСлОТНО-АддиТиВНыХСОлЕй | |
GB1580001A (en) | Therapeutically active 1 - phenyl - 1 - methoxy - 2-aminothane derivatives | |
JPS584026B2 (ja) | ピラジンユウドウタイ オヨビ セイホウ | |
RU1132505C (ru) | ГИДРОХЛОРИДЫ ПРОИЗВОДНЫХ 5-ФЕНОКСИМЕТИЛ-1,2,4-ОКСАДИАЗОЛА, ОБЛАДАЮЩИЕ β И a -АДРЕНОЛИТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ | |
SU500747A3 (ru) | Способ получени производных борнанаминов | |
US5098919A (en) | Pyrrolo(2,1-b)thiazole derivatives | |
SU554810A3 (ru) | Способ получени производных бифенила или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов |