SU1491333A3 - Способ получени производных фенилмочевины - Google Patents

Способ получени производных фенилмочевины Download PDF

Info

Publication number
SU1491333A3
SU1491333A3 SU874202182A SU4202182A SU1491333A3 SU 1491333 A3 SU1491333 A3 SU 1491333A3 SU 874202182 A SU874202182 A SU 874202182A SU 4202182 A SU4202182 A SU 4202182A SU 1491333 A3 SU1491333 A3 SU 1491333A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
halogen
general formula
hydrogen
chlorophenyl
compound
Prior art date
Application number
SU874202182A
Other languages
English (en)
Inventor
Л.Карней Роберт
М.Грубер Джон
С.Т.Луи Альфред
Original Assignee
Сандос Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сандос Аг (Фирма) filed Critical Сандос Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1491333A3 publication Critical patent/SU1491333A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/10—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D249/18—Benzotriazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к гетероциклическим соединени м, в частности к получению производных фенилмочевины фор-лы @ , где 1X1 - галоген
1X2 и 3 независимо каждый - H или галоген
X4 и X5 - независимо каждый - галоген или C1-C4 - алкил
R1 - H, галоген или CF3
R2 - H, галоген, CF3 или 4-хлорфенил
R3 - H, галоген, CF3, 4-хлорфенил или C1-C4-алкил
A - азот или группа CH, причем, если A группа CH, R2 и R3 не  вл ютс  H, который про вл ет гербицидную активность. Цель - разработка способа получени  более активных соединений. Получение их ведут из изоцианата фор-лы CX1=CH-CH=CX3-CX2=C-CO-N=C=O, где X1, X2, X3 имеют указанные значени , и соответствующего амина. 3 табл.

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых производных Ы-(пи- розол- или пирролфенил)-Ы-бензоилмо- чевин, которые  вл ютс  ингибиторами хитина и могут использоватьс  дл  уничтожени  вредных насекомых, в особенности дл  борьбы с клещами.
Цель изобретени  - получение новых производных фенил-мочевин,превосход щих по инсектицидной активности структурный аналог того же действи .
Пример 1. N-4-(4-Хлор-1-пиразол ил )-фенил-Н -2,6-дифторбензоил- мочевина .
К раствору 0,50 г (2,6 ммоль) 4- -(4-хлор-1-пиразолил) анилина в В мл
хлористого метилена добавл ют по капл м 0,47 г (2,6 ммоль) 2,6-дифтор- бензоил-изоцианата. Смесь перемешивают в течение 30 мин, затем разбавл ют хлористым метиленом и фильтруют . Твердое вещество промьгаатот эфиром , высущивают и получают N-4-(4- -хлор-1-пиразолил)-фeнил-N -2,6-ди- фторбензоилмочевину (табл. 1,соединение 1).
Пример 2. N-3,5-Диxлop-4- -(1-пиразолил)-фенил-М -2,6-дифтор- бензоилмочевина.
К раствору 0,17 г (0,75 ммоль) 3, 5-дихлор-4- (1-пиразолиг)-анилина в 7 мл хлористого метилена и 1 мл ДМФА добавл ют 0,14 г (0,75 ммоль)
41
СО
СА9 СО 00
31
2,6-дифторбеизои.г1-изоцнаната . Полу- чающа с  смесь перемешиваетс  в течение 5 мин, затем разбавл етс  этилацетатом, промываетс  водой и солевым раствором, затем высушиваетс . После выпаривани  растворител  к твердому остатку добавл ют эфир, суспензию, фильтруют и твердое вещество промывают эфиром, высушивают и получают N-3,5-дихлор-4- -(1-пиразолили)-фенил-Ы -2,6-дифтор- бензоилмочевину (табл.1, соединение 2).
Пример 3. По методикам примеров 1 и 2, использу  соответствующий анилин и бензоил-изоцианат , .получают указанные ниже соединени , а также соединени , указанные в табл.1.
80N-3,5-Дихлор-4-(2,5-дихлор-1- -пирролил)-фенш1-Ы -2,6-дифторбен- зоил-мочевина, т.пл. 206-203 С ,
81Ы-3,5-Дихлор-4-(2,3,4,5-тетра- хлор-1-1шррслил)-фенил-Ы -2,6-ди- фторбензоилмочевина, т.пл. 244-245 С
82N-3,5-Диxлop-4-(3,4-диxлop-1-пирролил )-N -2,б-дифторбензоилмо- чевина, т.пл. 236-239 С;
83Ы-3,5-Дихлор-4- 3-хлор-4-(2,4- -дихлорфенил)- 1-пирролил -фенил-N - -2,6-дифторбензоилмочевина,т.пл. 200206 с;
84N-3,5-Дихлор-4-(2,5-дихлор-1- -пирролил)-фенил-N -2-хлорбензоил-мочевина ;,
85N-3,5-ДИХЛОР-4-(2,3,4,5-тетра- хлор-1-пирролил)-фенил-Ы -2-хлор-бен зоил-мочевина, т.пл. 234-235 С ,
86N-3,5-Дикпop-4-(3,4-диxлop-1- -пиppoлил )-фенил-Ы -2-хлорбензоил- мочевина, т.пл. 220-22ГС;
87N-,5-Диxлop-4- 3-xлop-4-(2,4- -дихлорфенил)-1-пирролил -фенил-N - -2-хлорбензоил-мочевина, т.пл. 177- 18ГС-,
88 N-3,5-Дихлор-4- 3,4-бис(три- фторметил)- -пиразолил -фенил-N -2- -хлорбензоил-тиомочевина J
89 Н-3,5-Дихлор-4- 4-хлор-3-(4- -хлорфенил)-1-пиразолил -фенил-N - -2-хлорбензоил-тиомочевина;
90 N-3,5-Лиxлop-4- 4-xлop-3-(4- -хлорфенил)-1-пиразолил -фенил-N - -2,6-дифтарбензоил-мочевина,т.пл. 166-167,5°С.
Активность против Heliothis virescens.
333
Ранние (0-24-часовые) личинки совки Heliothis virescens третьей стадии развити  локально обрабатываютс  в области спинного брюшка 1 мкл ацетонового раствора испытуемого соединени  при концентрации, котора  испытываетс . Обработанные личинки помещаютс  при искусственном рациоQ не в отдельные клетки с пластиковой решеткой, содержащиес  в покрытой пластиковой чашке Петри. Контейнеры выдерживаютс  при 27°С в течение 16-часового фотопериода до тех пор,
5 пока все личинки либо не погибнут, либо не подвергнутс  линьке к началу п той стадии развити  личинок.
Как видно из табл.2 инсектицидна  активность наблюдаетс  после нанесе0 ни  примерно от 0,004 до 0,070 мкг испытуемого соединени  (от 4 до 70м. д. (р.P.M.) на насекомое.
Активность против Spodoptera exi- gua.
5 Ранние (0-24-часовые) личинки совки Heliothis virescens, четвертой стадии развити  локально обрабатываютс  в области спинного брюшка 1 мкл ацетонового раствора испытуемого соеди0 нени  при концентрации, котора  испытываетс . Обработанные личинки помещаютс  при искусственном рационе в отдельные клетки с пластиковой решеткой , содержащиес  в покрытой пластиковой чашке Петри. Контейнеры вьщержи- ваютс  при 27°С, в течение 16-часового фотопериода, пока все личинки либо погибают либо превращаютс  в куколок. Результат испытаний выражают в единид цах ED50 которые представл ют собой дозы в 1 мкг на 1 личинку, требуемые дл  того, чтобы вызвать эффект в 50% испытуемых личинок.
Результаты испытаний представлены в табл.3.

Claims (1)

  1. Данные биологических испытаний, представленные в табл. 2 и 3 показывают превосходство предлагаемых соединений перед известными структурными аналогами, обладающими тем же видом активности. Формула изобретени 
    Способ получени  производных нилмочевины общей формулы I
    5XiJsRi Кг
    со - iraconH-@-iQ
    5
    5
    0
    А . у I
    Лз
    X
    Х4
    q и Х ме- :1лви{:имо каждыи
    лтом водорода или галогена-.
    X, и Х5
    Ч/1ВИСИМО
    каждый
    неR R« TV А ричем если А - вл ютс  атомами ающийс  бщей формулы II
    галоген или С,-С4-алкил;IQ
    атом недорода, галоген или CFj; атом водорода, галоген , CFj или 4-хлорфенил;15
    атом водорода, галоген , СРз ,А-хлор- фенил или С|-С -алкил; атом азота или rpyn-2Q па СН,
    группа СН, Rj и Rg не водорода, о т л и- тем, что соединение
    25
    где Х, Xj и Xj имеют указанные значени  ,
    подвергают взаимодействию с соединением общей формулы III
    sKi
    H,N
    где Х, Х5, RO R, Rj и А, имеют указанные значени 
    Таблица 1
    Составитель А. Свиридова Редактор М. Недолуженко Техред л.Сердюкова , Корректор А. Козорнз
    Заказ 3764/58Тираж 352Подписное
    ВНИИПИ Государственного комитета по изобретени м и открыти м при ГКНТ СССР 113035, Москва, Ж-35, Раушска  наб., д. 4/5
    Производственно-издательский комбинат Патент, г.Ужгород, ул. Гагарина,101
SU874202182A 1986-03-18 1987-03-17 Способ получени производных фенилмочевины SU1491333A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US84081486A 1986-03-18 1986-03-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1491333A3 true SU1491333A3 (ru) 1989-06-30

Family

ID=25283301

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU874202182A SU1491333A3 (ru) 1986-03-18 1987-03-17 Способ получени производных фенилмочевины

Country Status (21)

Country Link
EP (1) EP0242322B1 (ru)
JP (1) JPS62230765A (ru)
KR (1) KR910000042B1 (ru)
CN (1) CN1017397B (ru)
AT (1) ATE83477T1 (ru)
AU (1) AU602884B2 (ru)
BR (1) BR8701205A (ru)
DE (1) DE3783070T2 (ru)
DK (1) DK134587A (ru)
EG (1) EG18296A (ru)
ES (1) ES2053579T3 (ru)
GR (1) GR3007051T3 (ru)
HU (1) HU203945B (ru)
IE (1) IE60258B1 (ru)
IL (1) IL81900A0 (ru)
MY (1) MY101169A (ru)
NZ (1) NZ219623A (ru)
PT (1) PT84498B (ru)
SU (1) SU1491333A3 (ru)
TR (1) TR23211A (ru)
ZA (1) ZA871996B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2741596C2 (ru) * 2016-03-11 2021-01-27 Энкьюриэлл Фармасьютикал (Шанхай) Ко., Лтд. Соединение мочевины, способ его получения и его медицинское применение

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5187185A (en) * 1988-12-09 1993-02-16 Rhone-Poulenc Ag Company Pesticidal 1-arylpyrroles
DE3712934A1 (de) * 1987-04-16 1988-11-03 Bayer Ag Substituierte 1-arylpyrazole
DE3715703A1 (de) * 1987-05-12 1988-11-24 Bayer Ag 1-aryl-3-halogenalkyl-4-halogen-pyrazole
DE3927483A1 (de) * 1989-08-19 1991-02-21 Boehringer Ingelheim Kg Neue substituierte heterocyclische fuenfringe, ihre herstellung und verwendung
US6506747B1 (en) * 1998-06-05 2003-01-14 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Substituted 1-(4-aminophenyl)pyrazoles and their use as anti-inflammatory agents
JP2006502247A (ja) * 2002-07-12 2006-01-19 サノフィ−アベンティス・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 複素環で置換されたベンゾイル尿素、その製造方法および医薬としてのその使用
RU2597421C2 (ru) * 2011-02-07 2016-09-10 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Пестицидные композиции и связанные с ними способы

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4560770A (en) * 1983-02-09 1985-12-24 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal compositions based on N-pyrrolylphenyl-N'-benzoylurea compounds
DE3423582A1 (de) * 1984-06-27 1986-01-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 5-acylamino-1-phenylpyrazole

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент US № 4560770, кл. 548-561, опублик. 1985. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2741596C2 (ru) * 2016-03-11 2021-01-27 Энкьюриэлл Фармасьютикал (Шанхай) Ко., Лтд. Соединение мочевины, способ его получения и его медицинское применение

Also Published As

Publication number Publication date
HUT43941A (en) 1988-01-28
EG18296A (en) 1992-10-30
KR910000042B1 (ko) 1991-01-19
KR870008848A (ko) 1987-10-21
EP0242322A2 (en) 1987-10-21
HU203945B (en) 1991-11-28
ES2053579T3 (es) 1994-08-01
DK134587A (da) 1987-09-19
AU7004887A (en) 1987-09-24
EP0242322B1 (en) 1992-12-16
AU602884B2 (en) 1990-11-01
JPS62230765A (ja) 1987-10-09
EP0242322A3 (en) 1989-03-22
NZ219623A (en) 1990-09-26
DK134587D0 (da) 1987-03-16
IE60258B1 (en) 1994-06-29
IL81900A0 (en) 1987-10-20
ZA871996B (en) 1988-10-26
TR23211A (tr) 1989-06-21
IE870681L (en) 1987-09-18
PT84498B (pt) 1989-11-10
MY101169A (en) 1991-07-31
CN1017397B (zh) 1992-07-15
DE3783070D1 (en) 1993-01-28
DE3783070T2 (de) 1993-05-13
CN87102145A (zh) 1987-09-30
PT84498A (en) 1987-04-01
GR3007051T3 (ru) 1993-07-30
ATE83477T1 (de) 1993-01-15
BR8701205A (pt) 1988-01-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2515091C2 (de) N-Acyl-N-phenyl-alaninderivate und -glycinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel
DE69324552T4 (de) N'-substituierte-N,N'Diacylhydrazin-Insektizide
DE69424623T2 (de) Oligopeptide mit fungizider Aktivität
SU1491333A3 (ru) Способ получени производных фенилмочевины
DE2350944C2 (de) N-(1'-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-haloacetyl-2-6- dialkylaniline, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel
DE2513789C2 (de) N-(1'-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-haloacyl-2,6-dialkylaniline, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel
US3502720A (en) N-(2-methyl-4-chlorophenyl)-formamidines
EP0493683A1 (en) Fungicidal amino acid amides
SU1373317A3 (ru) Способ получени производных бензоилмочевины (его варианты)
SU1097193A3 (ru) Способ получени ацилмочевин
CH623458A5 (ru)
SU1272979A3 (ru) Способ получени эфиров ди- @ -замещенных тиокарбаминовых кислот
CA1135284A (en) Phenylureas
CH635580A5 (de) Mikrobizide mittel.
DE2812957A1 (de) N-disubstituierte anilin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und mikrobizide mittel
DE2643445C2 (de) N-Acylierte N-Phenyl-alaninthiomethylester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Mittel
DE2902861A1 (de) Mikrobizide mittel
DE2919825C2 (ru)
CH617320A5 (en) Microbicidal composition.
DE3629441A1 (de) Neue phenoxycarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung
DE2719777A1 (de) Neue 5-phenylcarbamoyl-barbitursaeuren
CA1134388A (en) Phenylureas
EP0007066A1 (de) 4-Alkyl- und 4-Allyl-merkapto-, sulfinyl- und sulfonyl-methyl-2-amino-6-N,N'-dimethylcarbamoyloxy-pyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel welche diese Pyrimidine enthalten und deren Verwendung zur Bekämpfung von Insekten
CH617571A5 (ru)
DE2922064A1 (de) Alkoxy-alkoxy-acetyl-acylalanine als fungizide