HU203945B - Insecticial and acaricidal compositions comprising phenylurea derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients - Google Patents

Insecticial and acaricidal compositions comprising phenylurea derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients Download PDF

Info

Publication number
HU203945B
HU203945B HU871157A HU115787A HU203945B HU 203945 B HU203945 B HU 203945B HU 871157 A HU871157 A HU 871157A HU 115787 A HU115787 A HU 115787A HU 203945 B HU203945 B HU 203945B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
halogen
hydrogen
alkyl
phenyl
formula
Prior art date
Application number
HU871157A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT43941A (en
Inventor
Robert L Carney
John M Gruber
Alfred S T Lui
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Publication of HUT43941A publication Critical patent/HUT43941A/hu
Publication of HU203945B publication Critical patent/HU203945B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/10—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D249/18—Benzotriazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

A találmány tárgya eljárás új N-(heterogyűiűs helyettesített-fenil)-N’-benzoil-karbamid-száimazékok előállítására, valamint az új helyettesített N-(heterogyűrűshelyettesített-fenil)-N’-benzoil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények.
A szakirodalomban ismertetnek kitinképződést gátló hatású anyagokat, ilyeneket írnak te a 3 748 356 számú amerikai egyesült államokbeli, valamint a 2134 518A számú nagy-britanniai szabadalmi leírásokban. A mezőgazdaságban azonban állandó igény jelentkezik az új, az ismertekhez képest alternatívát jelentő inszekticidek iránt.
Vizsgálódásaink során arra a felismerésre jutottunk, hogy az új, találmány szerinti készítmények gátolják a kitinképződést, inszekticid és akaricid hatással bírnak.
A találmány szerint előállított vegyületek az (A) általános képlettel jellemezhetők - a képletben X1 és X5 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
X2ésX3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy halogénatom
X4 jelentése hidrogénatom, halogénatom, adott esetben halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy -COOR;
X6 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy
1-4 szénatomos alkilcsoport;
A jelentése -N= vagy ^C(R4);
B jelentése -N= vagy ^C(R3);
R1 jelentése hidrogénatom, halogénatom, halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy halogénezett fenilcsoport,
R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom, cianocsoport, halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport, halogénatommal helyettesített fenilcsoport vagy -COOR;
R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport, halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport, halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy trifluor-metil-csoporttal helyettesített fenilcsoport, naftilcsoport vagy halogénezett tienilcsoport;
R4 jelentése hidrogénatom, halogénatom, halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy
R1 és R2 együtt telített vagy telítetlen, adott esetben halogénezett 4 szénatomos áthidaló csoport vagy
R2ésR3 együtt-(CH^ és
R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport azzal a megkötéssel, hogy ha A jelentése $C(R4) és B jelentése ^C(R3), R1, R2, R3 és R4 nem lehet egyidejűleg hidrogénatom.
A találmány szerinti gyakorlatban A jelentése előnyösen nitrogénatom.
Ha A jelentése nitrogénatom, B előnyös jelentése ;C-R3.
Ha X'-X6 és R’-R4 helyettesítők bármelyike halogénatom, vagy halogénatomot tartalmazó csoport, ez a halogénatom célszerűen bróm-, klór- vagy fluoratom.
Ha X'-X6 csoportok valamelyike 1-4 szénatomos alkilcsoport, ez a csoport előnyösen 1-2 szénatomos.
Halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoporton olyan 1-4 szénatomos alkilcsoportokat értünk, amelyek 1-6, előnyösen 1-3 halogénatom helyettesítőt hordoznak, a halogénatom helyettesítő előnyösen kiőr- vagy fluoratom.
Előnyös halogénezett alkilcsoport például a trifluormetil-csoport )
Előnyösen az R‘, R2 és R3 helyettesítők közül legfeljebb egynek a jelentése helyettesítetlen vagy helyettesített arilcsoport.
X1 jelentése előnyösen hidrogén- vagy halogénatom, még előnyösebben ldór- vagy fluoratom.
X2 jelentése előnyösen hidrogén- vagy fluoratom.
X3 jelentése előnyösen hidrogénatom.
X4 jelentése célszerűen hidrogénatom, halogénatom,
1-4 szénatomos alkilcsoport, trifluor-metilcsoport, vagy -COOR, ahol R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport; előnyösen hidrogénatom, klóratom, brómatom, metilcsoport vagy trifluor-metil-csoport.
X5 jelentése előnyösen hidrogénatom, klóratom vagy metilcsoport
X6 jelentése előnyösen hidrogénatom vagy halogén-21
HU 203 945 Β atom, még előnyösebben hidrogénatom vagy fluoratom.
R1 jelentése célszerűen hidrogénatom, halogénatom, trifluor-metilcsoport, halogénezett fenilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy R2-vel együtt egy 4 szénatomból álló áthidaló csoportot alkot R1 előnyös jelentése hidrogénatom, brómatom, klóratom, trifluormetil-csoport vagy halogénezett fenilcsoport, még előnyösebben hidrogénatom vagy klóratom.
R2 jelentése célszerűen hidrogénatom, halogénatom.
trifluor-metil-csoport, -COOR, cianocsoport, adott esetben halogénatommal helyettesített fenilcsoport vagy R1gyel vagy R3-tnal együtt egy 4 szénatomos áthidaló csoportot alkot R2 előnyös jelentése hidrogénatom, halogénatom, trifluor-metil-csoport, vagy adott esetben halogénezett fenilcsoport R2 még előnyösebből hidrogénatom, halogénatom, trifluor-metil-csoport vagy helyettesítetlen fenilcsoport vagy halogénatommal mono- vagy diszubsztituált fenilcsoport, legelőnyösebben hidrogénatom, klóratom vagy brómatom.
R3 jelentése célszerűen hidrogénatom, halogénatom, trifluor-metil-csoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, adott esetben helyettesített fenilcsoport, ahol a helyettesítők az előzőekben megadottak, vagy R2-vel együtt egy 4 szénatomos áthidaló csoportot alkot R3 előnyös jelentése hidrogénatom, halogénatom, trifluor-metilcsoport 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy helyettesitetten fenilcsoport az előzőekben megnevezett helyettesítőkkel mono- vagy diszubsztituált fenilcsoport főként hidrogénatom, klóratom, brómatom, trifluor-metil-csoport, 4-klór-fenil- vagy 4-bróm-fenil-csoporL
Ha R* és R2 együtt egy áthidaló csoportot alkot ez előnyösen a -CH-CH-CH-CH-csoport, ez a csoport előnyösen helyettesítő nélküli vagy egy vagy két halogénatommal helyettesített, előnyös halogénatom a klóratom.
Az (A) általános képletű vegyületeknek egy előnyös csoportját alkotják azok a vegyületek, amelyekben X1, X2 és
X3
X*
X3
I X6
A B
R* és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy halogénatom, jelentése hidrogénatom, halogénatom, metilcsoport vagy trifluor-metil-csoport, jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy metilcsoport, jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, jelentése nitrogénatom, jelentése SC-R3, jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy trifluor-metil-cso40 port,
R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy trifluor-metil-csoport, és R1, R2 és R3 egyike tehet halogénezett fenil-, dihalogénezett fenil-, metil-fenil- vagy trifluor-metil-fenil-csoport is és/vagy
Rl és R2 együtt -CH-C-CH-CH- csoportot alkothat amely csoport helyettesítő nélküli vagy egy vagy két halogénatommal helyettesített, vagy
R2 és R3 együtt egy -(CH^- áthidaló csoportot alkot
Az (A) általános képletű vegyületek egy vagy több aszimmetria centrummal bírnak, ennek megfelelően geometriai és helyzeti izomerjeik vannak. A találmány körébe tartozik az ilyen izomerek és elegyeik előállítása is.
A következő példákban az izomereket elegyeik formájában nyerjük, hacsak más megjelölés nem szerepel.
Az (A) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy ' egy (I) általános képletű vegyületet - a képletben X1, X2, X3 és Y jelentése az előzőekben megadott, egy (II) általános képletű vegyülettel reagáltatunk - X4, X5, X6, R1, R2, A és B jelentése az előzőekben megadott.
Az (I) és (II) általános képletű vegyületek reagáltatását általában az adott reakciókörülmények mellett közömbös oldószerben, például metilén-kloridban, vagy dimetil-formamidban végezzük. Megfelelő reakcióhőmérséklet a -10 °C és az alkalmazott oldószer forráspontja közötti hőmérséklet, előnyösen a szobahőmérséklet körüli vagy azt enyhén meghaladó vagy annál kevéssel alacsonyabb hőmérséklet, azaz 15-25 °C hőmérséklet
Az (A) általános képletű vegyületeket a reakcióelegyből, amelyben képződtek, ismert feldolgozási eljárásokkal nyelhetjük ki.
Az (I) általános képletű vegyületek ismertek, előállíthatók a megfelelő benzamidnak oxalil-kloriddal való reagáltatásával. Előállításukat például az A. J. Speziale, L. R. Smith; J. Org. Chem. 28, 1805-1811 (1963) szakirodalmi helyen írják le.
A (II) általános képletű analinszármazékok előállíthatók a megfelelő nitrovegyületek katalitikus hidrogénezésével, illetve az 1. referenciapéldával bemutatott analóg módon.
A találmány szerinti eljárásban alkalmazott kiindulási anyagok és reagensek ismertek.
A találmány szerint előállított vegyületek közül azokat, amelyek (A) általános képletében
X1 és X5 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
X2ésX3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy halogénatom;
X4 jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
X6 jelentése hidrogénatom,
A jelentése -N- vagy -C(R4)-;
B jelentése -C(R3)=;
R1 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy trifluor-metil-csoport;
R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom, trifluor-metil-csoport vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoport,
R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport, trifluor-metil-csoport vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoport,
R4 jelentése hidrogénatom,
HU 203 945 Β azzal a megkötéssel, hogy ha A jelentése -C-(R4)- és B jelentése -C(R3)-, R1, R2, R3 és R4 nem lehet egyidejűleg hidrogénatom - mezőgazdasági szempontból megfelelő hígítóanyagok, előnyösen kaolin alkalmazásával készítményekké formálhatjuk. 5
Az (A) általános képletű vegyületek a kitinképződés inhibitorai, amint azt többek között Manduca sexta, Musca domestica, Heliothis virescens és Spodoptera exigua harmadik állapotú lárvákkal, Aedes aegypti negyedik állapotú lárvákkal és Dermestes maculatus első 10 állapotú lárvákkal végzett vizsgálatokkal kimutattuk. Ennek megfelelően a találmány szerint előállított vegyületek inszekticidként és akaricidként alkalmazhatók különösen rovarok, atkák és kullancsok pusztítására.
Sajátos aktivitásuknak megfelelően, különös tekintet- 15 tel az aktivitás szintjére és spektrumára, az (A) általános képletű vegyületek előnyős alternatívát jelentenek az ismert kitin-inhibitorokkal szemben például a 3 748 356 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban és a 2134518A számú nagy-britanniai szabadalmi 20 leírásban ismertetett kitin-inhibitorokkal szemben.
Az (A) általános képletű vegyületek hatásosan pusztítják a rovarokat, például a Lepidoptera, Hemiptera, Homoptera, Coleoptera, Diptera, Orthoptera és Siphonaptera rendbe tartozó rovarokat és más rovarokat, 25 például az Acari osztályba tartozó atkákat és kullancsokat, köztük a Tttranychidae és Tarsonemidae családba tartozó atkákat, és az Argasidae és Ixodidae családba tartozó kullancsokat A találmány szerint előállított vegyületek alkalmazhatók a rovarokra vagy az előfor- 30 dulási helyükre rovarirtó mennyiségben, általában 0,001-100 pg/rovar, atka vagy kullancs mennyiségben, az alkalmazás módjától és körülményeitől, valamint a kártevőtől függően.
Az (A) általános képletű vegyületek továbbá földi 35 csigákra és meztelen csigákra riasztó és/vagy táplálkozást gátló hatással bírnak Az (A) általános képletű vegyületeket rovarok pusztítására alkalmazhatjuk önmagukban vagy keverékeik formájában, amelyek célszerűen a hatóanyagon kívül valamely elfogadható hí- 40 gítóanyagot (vagy anyagokat) tartalmaznak, ezeket a rovarra vagy előfordulási helyére felvive alkalmazhatjuk Az ilyen készítmények is a találmány oltalmi körébe tartoznak
A találmány szerinti készítmények 0,0005-85 tö- 45 meg% hatóanyagot, 0-20 tömeg% felületaktív szert, és 15-99,9995% hígítóanyagot (hígítóanyagokat) tartalmazhatnak Esetenként a hatóanyagra vonatkoztatott nagyobb arányú felületaktív szer alkalmazása szükséges, ez az arány elérhető a felületaktív szemek a készít- 50 ménybe való bedolgozásával, vagy tartályban való bekeverésével. A találmány szerinti készítmény felhasználásra kész állapotában általában 0,01-25 tömeg% hatóanyagot tartalmaz. Természetesen a tervezett felhasználástól, a hatóanyagul szolgáló vegyület fizikai 55 jellemzőitől és az alkalmazás módjától függően alacsonyabb vagy magasabb batóanyagtartalom is előfordulhat A koncentrált készítményeket, amelyek általában 2-90, előnyösen 5-85 tömeg% hatóanyagot tartalmaznák, felhasználás előtt hígítjuk. 60
Az (A) általános képletű hatóanyagot tartalmazó megfelelő készítmények közé tartoznak még a porok, granulumok, szuszpenziók, koncentrátumok, nedvesíthető porok, folyékony készítmények és hasonlók. Ezeket szokásos módon állíthatjuk elő, például az (A) általános képletű vegyületnek hígítóanyaggal (anyagokkal) és adott esetben más összetevőkkel való elegyítésével.
Más eljárás szerint az (A) általános képletű vegyület alkalmazható mikrokapszulák formájában is.
Az (A) általános képletű vegyületet kombinálhatjuk ciklodextrinnel is, így ciklodextrinbe zárt komplexet állítunk elő, amelyet alkalmazhatunk a rovarra vagy előfordulási helyére.
A találmány szerinti készítményben alkalmazhatunk mezőgazdasági szempontból elfogadható adalékokat is, például a hatóanyag hatásosságának javítására, a habzás, az összesülés és a korrózió csökkentésére.
Felületaktív szeren olyan mezőgazdasági szempontokból elfogadható anyagot értünk, amely elősegíti az emulzióképzést, a szétterülést, a nedvesítést, a diszpergálhatóságot vagy más, felületet módosító tulajdonságot Ilyen felületaktív szerek például a nátrium-ligninszulfonát és a -lauril-szulfáL
Hígítószereken olyan folyékony vagy szilárd, mezőgazdasági célra alkalmas anyagokat értünk, amelyeket a koncentrált anyagnak a megfelelő vagy kívánt erősségűre való hígítására alkalmazzuk. Porok vagy granulumok előállítására például talkumot kaolint, kovaföldet; folyékony koncentrátumok előállítására például szénhidrogéneket, így xilolt vagy valamely alkoholt például izopropanolt és folyékony formában való alkalmazásra többek között vizet vagy dízelolajat alkalmazunk,
A találmány szerinti készítmények tartalmazhatnak más, biológiailag aktív vegyületeket is, például hasonló vagy kiegészítő peszticid hatású vagy rovar-növekedést szabályozó aktivitású, antidótum hatású, fungicid, herbicid vagy rovarcsalogató hatású vegyületeket
A következőkben a találmányt példákban mutatjuk be.
Formálási példák
A példa \
Por készítmény
14. vegyület 5,1% kaolin 94,9%
B példa
Folyékony készítmény
14. vegyület 48,0%
Darvan No Γ (diszpergálószer) 4,0%
Veergum (sűrítőanyag) 0,6%
Surfynol TGE* (habzásgátló szer) 0,1% víz 41,3% propilénglikol 6% * Na-naftalinszulfonsav-formaldchid ** magnézium-alumtnium-szilikát *** acetilénes glikolelegy
HU 203 945 Β
C példa
Nedvesítő por készítmény 17. vegyület 81,0%
kaolin 14,8%
Marasperse® 14-22*” (diszpergálószer) 4,8%
Aerosol® OTB**“ (nedvesítőszer) 0,2%
nítrium-ligninszuttbnftt ***** nátrium-szulfoboioxtyinküsav-dioktil-észter
A fenti összetevőket elegyítjük, és addig őröljük, 10 amíg az átlagos részecskeméret 5 mikron körüli.
1. referenciapélda
35-diklór-4-(l-pirazolil)-anilin [(II) általános képletű kiindulási anyag] előállítása 15
1,43 g, 21,0 mmöl pirazolt 3 ml dimetil-foimamidban oldunk és szobahőmérsékleten hozzácsepegtetjük 1,0 g, 21,0 mmöl 50%-os nátrium-hidrid 10 ml dimetilformamidban készült szuszpenziójához. Az elegyet szobahőmérsékleten 30 percig keveijük, majd 5 °C 20 hőmérsékleten mintegy 30 perc alatt hozzácsöpögtetjük 3,0 g, 15,0 mmól 35-diklór-4-fluor-nitro-benzol 20 ml dimetil-formamidban készült oldatát A reagáltatás befjezése után az elegyhez vizet adunk, majd etilacetáttal extraháljuk. Á szerves fázisokat egyesítjük, 25 vízzel, majd nátrium-klorid-oldattal mossuk, és szárítjuk. így l-(2,6-dikl6r-4-nitro-fenil)-pirazolt nyerünk sárga, sziláid anyag formájában.
0,4 g, 1,55 mmól l-(2,6-diklór-4-nitro-fenil)-pirazol,
1,4 g, 6,20 mmól hidratált 6n(II)-klorid és 2 ml 10%-os 30 hidrogén-klorid 17 ml metanolban készült elegyét 65 ’C-ra melegítjük és ezen a hőmérsékleten 1 órán át keveijük. Az elegyet ezután jeges víz és éter elegyébe öntjük, majd 10%-os nátrium-hidroxiddal meglúgosítjuk. A fázisokat elválasztjuk, és a vizes fázist etil-ace- 35 táttal extraháljuk. Az egyesített szerves fázisokat sóoldattal mossuk, és szárítjuk. így 3,5-diklór-4-(l-pirazolil)-anilint nyerünk.
1. példa
N-4-(4-klór-l-pirazolil)-fenil-N’-2,6-difluor-benzoil-karbamid előállítása
0,50 g, 2,6 mmól 4-(4-klór-l-pirazolil)-anilin 8 ml metilén-kloridban készült oldatához hozzácsepegtetünk 0,47 g, 2,6 mmól, 2,6-difluor-benzoil-izocianátoL Az elegyet 30 percig keverjük, majd metilén-kloriddal meghígítjuk és szűrjük. A kapott szilárd anyagot éterrel mossuk, majd szárítjuk. így N-4-(4-klör-l-pirazolil)-fenil-N’-2,6-difluor-benzoil-karbamidot nyerünk (az I. táblázat 1. vegyülete).
2. példa
N-35-diklór-4-(l-pirazolil)-fenil-N'-2,6-difluorbenzoil-karbamid előállítása
0,17 g, 0,75 mmól 3,5-diklór-4-(l-piraz0lil)-anilin ml metilén-kloridban és 1 ml dimetil-formamidban készült oldatához hozzáadunk 0,14 g, 0,75 mmól 2,6diíluor-benzoil-izocianátot. A kapott elegyet 5 percig keveijük, majd etil-acetáttal meghígítjuk, vízzel és sóoldattal mossuk, majd szárítjuk. A reakcióelegyről ezután az oldószert lepároljuk, a visszamaradó sziláid anyaghoz étert adunk, és a szuszpenziót szűrjük., A kapott szilárd anyagot éténél mossuk és szárijuk. így N-3,5-diklór-4-( 1 -pirazolil)-fenil-N’-2,6-difluor-benzoil-karbamidot nyerünk (az I. táblázat 2. vegyülete).
3. példa
Az 1. vagy 2. példa szerinti eljárást követve állítjuk elő az I. és II. táblázatban felsorolt karbamidszármazékokat, valamint a táblázat után felsorolt 128-148. számú vegyületeket, a megfelelő anilin és benzoil-izodanát köztitermékekből.
I. táblázat
Olyan (A) általános képletű vegyületek, amelyekben A=N és B = 5C(R3)
Ave- gyület száma X* X2 X3 X4 X5 X6 R1 R2 R3 Op. (’C)
1. F F H H H H H Cl H 240-242
2. F F H Cl a H H H H 211-212
3. F F H a a H H a H 229-230
4. F F H Cl a H H Br H 233-235
5. F F H Cl Cl H H -CF3 -CF3 220-223
6. F F H Cl Cl H H CH Cl 217-219
7. F F H Cl , Cl H H Br Br 224-227
8. F F H a Cl H H H 4-klór-fenil 210-212
9. F F H Cl Cl H H 4-klór-fenil H 246-247
10. F F H a Cl H ’ H H -CF3 202,5-203,5
11. F F H Cl Cl H H -cf3 H 222-223
12. F F H Cl Cl H Cl H -CF3 206-207
HU 203 945 Β
A vegyület száma X1 X2' X3 X4 X3 X6 R1 R2 R3 Op. (°C)
13. F F H Cl a H H H -C(CH3)3 204-205
14. F F H Cl a H H Cl 4-klór-fenil 206,5-208,5
15. F F H Cl Cl H H Cl Cl 231-233
16. F F H Cl a H H Cl —CP3 222,5-224
17. F F H a Cl H Cl Cl -CF3 203-204
18. F F H Cl Cl H -CF3 H -cf3 212,5-214
19. F F H H H H -cf3 H -cf3 211,5-212
20. F F H H H H Cl H -cf3 197-199
21. F F H H Cl H H Cl H 230-231
36. F F H -CF3 H H H Cl 4-klór-fenil 242r-244
37. F F H —CFj H H Cl H -CF3 192,5-195
38. F F H Cl Cl H Cl Cl Cl 236-238
39. F F H Cl Cl H H Br 4-klór-fenil 204-206
40. F F H a Cl H Br Br Br 249-250
41. F F H Cl Cl H -cf3 H Cl 209-211
42. F F H H H F H Cl 4-klór-fenil 121,5-122,5
43. F F H Cl H F H Cl 4-klór-fenil 238-240
44. F F H -CH3 H H H Cl 4-klór-fenil 236-238
45. F F H Cl H -ch3 H Cl ' 4-klór-fenil 208-210
46. F F H Cl a H H 2,4-diklór-fenil H 232-234
47. F F H a Cl H H 4-bróm-fenil H 253-254
48. F F H -ch3 -ch3 H H Cl 4-klór-fenil 217-219
49. F F H Cl Cl H -och3 Cl 4-klór-fenil 216-217
50. F F H Cl a H H -C(O)OCH2CH3 H 213-215
51. F F H -C(O)OCH3,h Η H Cl 4-klór-fenil 210-212
52. F F H Cl H H Cl H —CFj 207,5-208,5
53. F F H Cl Η H H Br H 226-228
54. F F H -CF3 Η H H Br H 206-208
55. F F H Cl ci H H H 2-klór-fenil 230-232
56. F F H Cl Cl H H H 2,4-diklór-fe- nil 231-232
57. F F H Cl Cl H H H 3,4-diklór-fe- nil 224-225
58. F F H a Cl H H H 4-bróm-fenil 224-225
59. F F H a Cl H H H 4-fluor-fenil 222-224
60. F F H Cl Cl H H H (a) képletű csoport 199-200
61. F F H Cl Cl H H H (b) képletű csoport 226-228
62. F F H Cl Cl H H H (c) képletű csoport 228-229
63. F F H Cl Cl H H -CN H 246-248
HU 203 945 Β
A vegyület száma X1 X2 X3 X4 X5 X6 Rl R2 R3 Op. (°C)
64. F H H Cl Cl H Cl Cl -CF3 193-1945
65. F H H Cl Cl H H Cl 4-klór-fenil 198-200
66. F H H Cl H H Cl H -CF3 202-203
67. F H H Cl H H H Br H 213-215
68. F H H -cf3 H H H Br H 170-172
69. F H H a a H H H 2,4-diklór-fe- nil 215-216
70. F H H a Cl H H H 3,4-diklór-fe- nil 234-236
71. F H H a Cl H H H 4-bróm-fenil 218-219
72. F H H a Cl H H H 4-fluor-fenil 199-201
73. F H H Cl a H H H (a) képletű csoport 202-204
74. -ch3 H H Cl Cl H Cl Cl —CF3 211-2125
75. -ch3 H H Cl a H H a 4-klór-fenil 243-245
76. a H F a Cl H Cl Cl -CF3 211-2125
77. a F H Cl Cl H Cl Cl -cf3 220,5-222
78. a a H a a H Cl a -cf3 231,5-2325
80. Cl H H Cl Cl H H H H 200-202
81. a H H Cl Cl H H a H 236-238
82. Cl H H Cl Cl H H Br H 234-236
83. Cl H H Cl Cl H H -cf3 -cf3 195-196
84. a H H a Cl H H H Cl 202-203
85. Cl H H Cl Cl H H Br Br 208-210
86. Cl H H a Cl H H H 4-klór-fenil 2015-203
87. a H H Cl Cl H H 4-klór-fenil H 227-230
89. a H H a a H H -CF3 H 207-208
90. Cl H H Cl Cl H Cl H -cf3 209-210
91. a H H Cl Cl H H H -C(CH3)3 200-201
92. Cl H H Cl a H H Cl 4-klór-fenil 229-2315
93. Cl H H Cl Cl H H Cl Cl 220-227
94. Cl H H a Cl H H Cl —CP3 202-203
95. Cl H H Cl Cl H Cl Cl —CF3 203,5-204,5
96. a H H Cl Cl H -CF3 H -CF3 204-205
100. a H H a H H H Cl 4-klór-fenil 225-226,5
101. a H H -cf3 H H H Cl 4-klór-fenil 198-199
102. Cl H H -cf3 H H Cl H —CF3 183-185
103. Cl H H Cl Cl H H Br 4-klór-fenil 222-224
104. Cl H H Cl Cl H Br Br Br 232-233
105. a H H Cl Cl H -CF3 H Cl 208-209
106. Cl H H Cl Cl H Cl Cl Cl 222-224
-Ί1
HU 203 945 Β
A vegyület száma X1 X2 X3 X4 X5 X6 R1 R2 R3 Op. (°C)
107. Cl H H -ch3 -ch3 H H Cl 4-klór-fenil 216-218
108. Cl H H α H H H Br H 243-245
109. Cl H H —CFj H H H Br H 184-186
110. Cl H H α Cl H H H 2-klór-fenil 184-187
111. Cl H H α Cl H H H 2,4-diklór-fe- nil 211-213
112. Cl H H Cl Cl H H H 3,4-diklór-fe- nil 220-221
113. α H H α Cl H H H 4-bróm-fenil 210-211
114. Cl H H -ch3 Cl H H Cl 4-klór-fenil 240-242
115. Cl H H Cl Cl H H H 4-fluor-fenil 191-192
116. Cl H H Cl Cl H H H (a) képletű csoport 150—151
117. Cl H H Cl Cl H H H (b) képletű csoport 220-222
118. Cl H H Cl Cl H H H (c) képletű csoport 228-229
119. Cl H H H Cl H Cl H -CF3 209-210
149. Cl H H Cl Cl H 4-Br-fenil H H 218-220
150. α H H Cl Cl H 4-Br-fenil Cl H 225-229
151. F F H Cl Cl H 4-Br-fenil H H 237-238
152. F F H Cl Cl H 4-Br-fenil Cl H 301-305
153. F F H Cl Cl H H H · 4-metil-fenil 198-202
154. α H H Cl Cl H H H 4-metil-fenil 205-210
155. H H H Cl α H H H 4-bróm-fenil 256-259
156. F F H Cl Cl H H fenil fenil 241-243
157. F F H Cl α H H Br metoxi-fenil 209-210
II. táblázat
A vegyület száma X1 X2 X4 XJ A B W1 w2 Op. (°C)
24. F F Cl Cl -N= 5c-ci H H 235-237
26. F F Cl Cl ^CH -N« Cl Cl 225-228
28. F F Cl Cl -N= -N- H Cl (♦)
29. F F Cl Cl -N- -N- Cl Cl 242-244
123. α H Cl Cl $CH -N- Cl Cl 246-249
124. Cl H ci Cl 5CH -N« Cl Cl 7^-228
125. Cl H Cl Cl -N- -N- H Cl 103-106
126. α H Cl Cl ' -N- -N- α Cl 222-225
127. F F H α 5c-cf3 -N= Cl Cl 218-223
(*) A izomer op.: 196—198 °C B izomer op.: 177-181 °C
HU 203 945 Β
128. N-3^-diklór-4-(2-indazolil)-fenil-N’-2,6difluor-benzoil-kaibamid, op. 209-210 ’C;
129. N-3^-diklór-4-(2-indazolil)-fenil-N’-2klór-beuzoil-kaibamid, op. 216-217 ’C;
130. N-3,5-diklór-4-(4,5,6,7-tetrahidroizoindol2-il)-fenil-N’-2,6-difluor-benzoil-karbamid, op. 240-242;
131. N-3^-diklór-4-(2,5-diklór-l-pkrolil)-fenilN’-2,6-difluor-benzoil-karbamid, op. 206208’C
132. N-3,5-diklór-4-(2,3,4,5-tetraklór-l-pirrolil)fenil-N’-2,6-difluor-benzoil-karbamid. op. 244-245 ’C;
133. N-34-diklór-4-(3,4-diklór-l-pirrolil)-fenilN’-2,6-difluor-benzoil-karbamid, op. 236239 ’C;
134. N-3,5-diklór-4-[3-klór-4-(2,4-diklór-fenil)1- pinolil]-fenil-N’-2,6-difluor-benzoil-karbamid, op. 200-206 °C;
135. N-3,5-dikJór-4-(4,5,6,7-tetrahidroizoindol2- il)-fenil-N’-2-klór-beuzoil-karbamid, op. 230-231 ’C;
137. N-3,5-diklór-4-(2,3,4,5-tetraklór-l-pirrolil)fenil-N’-2-klór-benzoil-karbamid, op. 234235’C;
138. N-3^-diklór-4-(3,4-diklór-l-pinolil)-fenil-N’2-klór-benzoil-karbamid, op. 220-221 ’C;
139. N-3,5-diklór-4-[3-klór-4-(2,4-diklór-fenil)l-pinOlil]-fenil-N’-2-klór-benzoil-karbamid,op. 177-181’C;
148. N-3,5-diklór-4-[4-kIór-3-(4-kIór-fenil)-l-pirazolil]-fenil-N’-2,6-difluor-benzoil-karbamid, op. 166-167,5’C.
A biológiai aktivitás vizsgálata 1. vizsgálati példa
Dohányhemyó, Heliothis vírescens korai (0-24 óra) harmadik lárvaállapotban lévő lárváit a potrohúk háti részén helyileg kezeljük a vizsgálandó vegyület acetonos oldatával, amelyből 1 pl-t használunk fel. A kezelt lárvákat lezárt műanyag Petri-csészébe helyezett műanyag rácsozat celláiba egyenként elhelyezve és mesterséges tápon tartjuk. A tárolókat 27 ’C hőmérsékleten tartjuk 16 órás megvilágítási periódussal, amíg a lárvák vagy elpusztulnak, vagy az ötödik lárvaállapotba mennek át Az inszekticid aktivitást általában 0,004-0,070 pg vizsgálandó vegyűlel/ 1 pl acetonos oldat/rovar (4-70 ppm/rovar) hatóanyag alkalmazása mellett vizsgáljuk. Ez az érték az acetonos oldatra nézve, 0,00050,0089 tömeg% hatóanyagtartalomnak felel meg. Eredményeinket a ΠΙ. táblázatban ismertetjük.
111. táblázat
A vegyület száma (I) ED 50 (2) A vegyület száma ED 50 (2)
4 0,004 17 0,014
8 0,004 18 0,012
•A vegyület száma (I) ED 50 (2) A vegyület száma ED 50 (2)
9. 0,007
10. 0,008 38 0,006
11. 0,006 41 0,012
12. 0,008 64 0,005
14. 0,007 76 0,008
15. 0,009 85 0,019
16. 0,009 86 0,009
89 0,009
90 0,014
94 0,007
95 0,01
106 0,012
133 0,050
Standard A (3) 0,93
(1) (az I. téblizat szerint) (2) az ED 50 az a koncentráció (mikrogramm/lárva értékben megadva), amely a vizsgált rovarok 50%-ára fejt ki hatást (3) A 4 560 770 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás I. táblázatának 2 vegyülete [(2) képletű vegyület]
2. vizsgálati példa
Spodoptera exiguára gyakorolt hatás
Korai (0-24 órás) negyedik lárvaállapotú Spodoptera exigua (gyapotlepke) lárvákat potrohúk háti részén helyileg kezelünk a vizsgálandó vegyület 1 pl acetonos oldatának vizsgálandó koncentrációjával. A kezelt lárvákat lefedett műanyag Petri-csészébe helyezzük, ahol mesterséges tápon tartjuk. A csészéket 27 ’C hőmérsékleten tartjuk 16 órás megvilágítási periódussal, amíg minden lárva elpusztul vagy bebábozódik. A vizsgálati eredményeket ED 50 érték formájában adjuk meg, ami azt a dózist jelenti, mikrogramm/lárva mennyiségben megadva, amely a vizsgált rovarok 50%-ára fejt ki hatást
IV. táblázat
A vegyület száma ED 50 A vegyület száma ED 50
11. 0,0044 91 0,0012
14. 0,0032 92 0,0014
18. 0,003
44. 0,0042 93 0,0086
64. 0,0071 94 0,0043
95 0,0037
74. 0,0073 96 0,0028
HU 203 945 Β
A vegyület száma ED 50 A vegyület száma ED 50
103 0,0074
85. 0,0025 104 0,0081
86. 0,0026 106 0,0063
89. 0,0075 107 0,0016
133 0,0048
134 0,007
138 0,0037
Standard (a) 0,013
(a) a 4 560 770 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás I. táblázatának 4. példája szerinti vegyüleg [(4) képletű vegyület]

Claims (10)

1. Inszekticid és akaricid készítmények, azzal jellemezve, hogy 0,0005-85 tömeg# (A) általános képletű hatóanyagot - a képletben
X és X5 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; X2ésX3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy halogénatom; X4 jelentése halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; X6 jelentése hidrogénatom, A jelentése -N- vagy -C(R4)-; B jelentése -C(R3)-; R1 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy trifluor-metil-csoport, R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom, trifluor-metil-csoport vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport, trifluor-metil-csoport vagy halogénatommal helyettesített fenilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom,
azzal a megkötéssel, hogy ha A jelentése -C=(R4)= és B jelentése -C(R3)«, R1, R2, R3, és R4 nem lehet egyidejűleg hidrogénatom - és mezőgazdasági szempontból megfelelő hígitóanyagot, előnyösen kaolint vagy vizet tartalmaznak.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmények, azzal jellemezve, hogy A helyettesítőként nitrogénatomot tartalmazó (A) általános képletű hatóanyagot tartalmaznak.
3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti készítmények, azzal jellemezve, hogy olyan hatóanyagot tartalmaznak, amelynek (A) általános képletében
X1, X2 és
X3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvagy halogénatom,
X4 jelentése halogénatom vagy -CH3,
X5 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy
-CH3,
X6 jelentése hidrogénatom,
R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy -CF3,
R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy CF3;
és R2 és R3 egyike lehet még halogénezett fenilcsoport is.
4. A 3. igénypont szerinti készítmények, azzal jellemezve, hogy olyan hatóanyagot tartalmaznak, amelynek (A) általános képletében X1 jelentése halogénatom.
5. A 4. igénypont szerinti készítmények, azzal jellemezve, hogy olyan hatóanyagot tartalmaznak, amelynek (A) általános képletében
X3 és X6 jelentése hidrogénatom,
X4 jelentése halogénatom, -CH3,
X5 jelentése halogénatom vagy -CH3 és
R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom,
-CF3 vagy halogénezett fenilcsoport.
6. Eljárás az (A) általános képletű vegyületek előállítására - a képletben
X1 és X5 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport;
X2 és X3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy halogénatom
X4 jelentése hidrogénatom, halogénatom, adott esetben halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy -COOR;
X6 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy
1-4 szénatomos alkilcsoport;
A jelentése -N- vagy $C(R4);
B jelentése-N= vagy ^C(R3);
R1 jelentése hidrogénatom, halogénatom, halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy halogénezett fenilcsoport,
R2 jelentése hidrogénatom, halogénatom, cianocsoport, halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport, halogénatommal helyettesített fenilcsoport vagy -COOR;
R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-8 szénatomos alkilcsoport, halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport, halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy trifluor-metil-csoporttal helyettesített fenilcsoport, naftilcsoport vagy halogénezett tienilcsoport;
R4 jelentése hidrogénatom, halogénatom, halogénezett 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy
R1 és R2 együtt telített vagy telítetlen, adott esetben halogénezett 4 szénatomos áthidaló csoport vagy
R2ésR3 együtt-(CHjV és
R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport azzal a megkötéssel, ba A jelentése $C(R4) és B jelen-101
HU 203 945 Β tése $C(R3), R1, R2, R3 és R4 nem lehet egyedejűleg hidrogénatom azzal jellemezve, hogy egy (I) általános képletű vegyületet - a képletben X1, X2 és X3 jelentése a tárgyi körben megadott - egy (Π) általános képletű vegyülettel reagáltatunk - a képletben X4, X5, X6, R1, R2, A és B jelentése a tárgyi körben megadott.
7. A 6. igénypont szerinti eljárás az olyan (A) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek A helyettesítőként nitrogénatomot, B helyettesítőként C(R3) csoportot - ahol R3 jelentése a fentiekkel azonos tartalmaznak, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített reagenseket alkalmazzuk.
8. A 6. vagy 7. igénypontok szerinti eljárás az olyan (A) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben
X1, X2 és
X3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénvagy halogénatom,
X4 jelentése hidrogénatom, halogénatom,
-CH3 vagy —CF3,
X5 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy
-CH3,
X6 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom,
R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy -CF3,
R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy CF3;
és R1, R2 és R3 egyike lehet még mono- vagy dihalogénezett fenilcsoport, metil-fenil-csoport vagy trifluor5 metil-fenil-csoport is és/vagy
R'ésR2 együtt-CH-CH-CH-CH-csoportot képezhet, amely adott esetben egy vagy két halogénatommal helyettesített vagy
10 R2ésR3 együtt -(CH^- csoportot alkot, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített reagenseket alkalmazzuk.
9. A 8. igénypont szerinti eljárás az olyan (A) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben X1
15 jelentése halogénatom, azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített reagenseket alkalmazzuk.
10. A 9. igénypont szerinti eljárás olyan (A) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben
X3 és X6 jelentése hidrogénatom,
20 X4 jelentése halogénatom, -CH3 vagy —CF3,
X5 jelentése halogénatom vagy -CH3 és
R3 jelentése hidrogénatom, halogénatom,
-CF3 vagy halogénezett fenilcsoport,
25 azzal jellemezve, hogy a megfelelően helyettesített reagenseket alkalmazzuk.
HU871157A 1986-03-18 1987-03-17 Insecticial and acaricidal compositions comprising phenylurea derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients HU203945B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US84081486A 1986-03-18 1986-03-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT43941A HUT43941A (en) 1988-01-28
HU203945B true HU203945B (en) 1991-11-28

Family

ID=25283301

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU871157A HU203945B (en) 1986-03-18 1987-03-17 Insecticial and acaricidal compositions comprising phenylurea derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients

Country Status (21)

Country Link
EP (1) EP0242322B1 (hu)
JP (1) JPS62230765A (hu)
KR (1) KR910000042B1 (hu)
CN (1) CN1017397B (hu)
AT (1) ATE83477T1 (hu)
AU (1) AU602884B2 (hu)
BR (1) BR8701205A (hu)
DE (1) DE3783070T2 (hu)
DK (1) DK134587A (hu)
EG (1) EG18296A (hu)
ES (1) ES2053579T3 (hu)
GR (1) GR3007051T3 (hu)
HU (1) HU203945B (hu)
IE (1) IE60258B1 (hu)
IL (1) IL81900A0 (hu)
MY (1) MY101169A (hu)
NZ (1) NZ219623A (hu)
PT (1) PT84498B (hu)
SU (1) SU1491333A3 (hu)
TR (1) TR23211A (hu)
ZA (1) ZA871996B (hu)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5187185A (en) * 1988-12-09 1993-02-16 Rhone-Poulenc Ag Company Pesticidal 1-arylpyrroles
DE3712934A1 (de) * 1987-04-16 1988-11-03 Bayer Ag Substituierte 1-arylpyrazole
DE3715703A1 (de) * 1987-05-12 1988-11-24 Bayer Ag 1-aryl-3-halogenalkyl-4-halogen-pyrazole
DE3927483A1 (de) * 1989-08-19 1991-02-21 Boehringer Ingelheim Kg Neue substituierte heterocyclische fuenfringe, ihre herstellung und verwendung
US6506747B1 (en) * 1998-06-05 2003-01-14 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Substituted 1-(4-aminophenyl)pyrazoles and their use as anti-inflammatory agents
JP2006502247A (ja) * 2002-07-12 2006-01-19 サノフィ−アベンティス・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 複素環で置換されたベンゾイル尿素、その製造方法および医薬としてのその使用
RU2597421C2 (ru) * 2011-02-07 2016-09-10 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Пестицидные композиции и связанные с ними способы
CN107176951A (zh) * 2016-03-11 2017-09-19 恩瑞生物医药科技（上海）有限公司 一种脲类化合物、其制备方法及其医药用途

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4560770A (en) * 1983-02-09 1985-12-24 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal compositions based on N-pyrrolylphenyl-N'-benzoylurea compounds
DE3423582A1 (de) * 1984-06-27 1986-01-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 5-acylamino-1-phenylpyrazole

Also Published As

Publication number Publication date
HUT43941A (en) 1988-01-28
EG18296A (en) 1992-10-30
KR910000042B1 (ko) 1991-01-19
KR870008848A (ko) 1987-10-21
EP0242322A2 (en) 1987-10-21
ES2053579T3 (es) 1994-08-01
DK134587A (da) 1987-09-19
AU7004887A (en) 1987-09-24
EP0242322B1 (en) 1992-12-16
AU602884B2 (en) 1990-11-01
JPS62230765A (ja) 1987-10-09
EP0242322A3 (en) 1989-03-22
NZ219623A (en) 1990-09-26
DK134587D0 (da) 1987-03-16
IE60258B1 (en) 1994-06-29
IL81900A0 (en) 1987-10-20
ZA871996B (en) 1988-10-26
TR23211A (tr) 1989-06-21
IE870681L (en) 1987-09-18
PT84498B (pt) 1989-11-10
MY101169A (en) 1991-07-31
CN1017397B (zh) 1992-07-15
DE3783070D1 (en) 1993-01-28
DE3783070T2 (de) 1993-05-13
CN87102145A (zh) 1987-09-30
PT84498A (en) 1987-04-01
GR3007051T3 (hu) 1993-07-30
ATE83477T1 (de) 1993-01-15
BR8701205A (pt) 1988-01-12
SU1491333A3 (ru) 1989-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4996325A (en) Pesticides
US4800195A (en) Substituted azo N-phenyl-N'benzoylureas and their use as insecticides and acaricides
CA1292231C (en) Substituted pyrimidines
JPS6043054B2 (ja) 新規置換フエノキシベンジルオキシカルボニル誘導体、その製法およびそれを活性成分として含有する殺節足動物組成物
HU217349B (hu) Triazolo-pirimidin-származékok, a vegyületeket tartalmazó fungicid készítmények, és eljárás a triazolo-pirimidin-származékok előállítására és a készítmények alkalmazására
JPS63316771A (ja) Ｎ−フェニルピラゾール誘導体
HU199247B (en) Herbicides containing derivatives of 1-aril-4-subsituated-1,4-dihydro-5h-tetrasole-5-on or 5-tion and process for production of these derivatives
HU182674B (en) Insecticide compositions containing derivatives of benzophenone-hydrazone and process for preparing benzophenone-hydrazone derivatives
HU197660B (en) Insecticides comprising arylpyridone derivatives as active ingredients and process for producing the active ingredients
HU203945B (en) Insecticial and acaricidal compositions comprising phenylurea derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients
JPS6028824B2 (ja) アミドカルボニルチオバルビツル酸誘導体の製造法
PL158930B1 (pl) Srodek owadobójczy lub roztoczobójczy PL PL
CZ285314B6 (cs) N-Fenylpyrazol-4-ylderiváty, insekticidní prostředky tyto látky obsahující a jejich použití k hubení hmyzu
JP2747824B2 (ja) 置換されたｎ−ベンゾイル−ｎ’−２，５−ジハロー４−ペルフルオロアルコキシフェニル尿素、その製造方法及び有害生物防除におけるそれらの使用方法
JPS6033391B2 (ja) 新規なフエニルカルバモイル‐２‐ピラゾリン、その製法およびそれを活性成分として含有する節足動物殺滅剤組成物
JPH0125740B2 (hu)
US4559353A (en) Insecticidally active 2,6-disubstituted benzimidate derivatives
KR102525510B1 (ko) 살충제 조성물, 이를 포함하는 살충제품 및 이를 이용하는 해충의 박멸방법
US4010271A (en) Novel pyrazoline compounds having insecticidal activity
US4950678A (en) Substituted N-(heterocyclic-substituted phenyl)-N'-benzylureas
JPS599545B2 (ja) アシル尿素、その製造法及び該化合物を含有する殺虫剤
JPH0273071A (ja) ベンズイミダゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
GB2025396A (en) Substituted benzoylimidates their preparation and compositions comprising them for insecticidal use
JPS6231712B2 (hu)
EP0145179B1 (en) Halo((phenoxypyridyl)methyl)esters, process for their preparation and their use as insecticides

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee