SU1470175A3 - Способ получени 2,4-дихлор-5-фторбензойной кислоты - Google Patents

Abstract

Изобретение относитс  к карбо- новым кислотам, в частности к получению 2,4-дихлор-5-фторбензойной кислоты - промежуточного продукта дл  получени  антибактериального средства. Цель - повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса . Получение целевого продукта ве- дут взаимодействием 2,4-дихлор-фтор. бензола с .ацетилхлоридом в присутствии хлорида алюмини  при 120 с. Процесс ведут с последующим взаимодействием получаемого при этом 2,4- ЯИхлор-5-фтор-ацетофенона с раствором гипохлорита натри  в виде хлорного раствора, содержащего 150 г активного хлора на 1 л, при кип чении. Выход 80%.

Description

« « Изобретение относитс  к способу

получени  промежуточного продукта дл  получени  антибактериального средства, в частности к способу получени  2,4-дихлор-5-фторбензойиой кислоты.

Цель изобретени  - повышение выхода целевого продукта и упрощение процесса цотучени  2,4-дихпор-5-фтор- бензойной кислоты.

Способ осуществл ют следующим образом .

Пример 1. К смеси 33 г (0,2 моль)2,4-дихлор-фторбензапа и 66,8 г (0,5 моль) хлорида алюмини  добавл ют 23,6 г (0,3 мо ь) ацетил- хлорида при 20-40°С и затем в течение 2 ч перемепивают при 120 с. Еще гор чую смесь подают на 250 г льда

и отдел ющеес  при этом масло поглощают в хлористом метилене. Растворитель упаривают и к остатку 2,4- дихлор-5-фтор-ацетофенона (t -71- 72 С) добавл ют 450 мл хлорного раствора , содержащего 150 г активного хлора на 1 л, и затем сначала перемепивают , не,нагрева , в течение 1 ч. а далее кип т т с обратным холодильником в течение 2ч. После отделени  образовавшегос  хлороформа- добавл ют 300 мл воды, смешивают с 10 мл 40%-ного раствора гидросульфита натри  и затем добавл ют концентрированную сол ную кислоту до значени  рН среды, равного 1.

Таким образом получают 33,5 г (80% от теорет.) 2,4-дихлор-5-фтор ч1 ел

ы

бензойной кислоты в виде бесцветногоФ о р м ,у л а

порошка с t-i.-141-142°С.

изобретени 

Дихлорфторбензойна  кислота може получатьс  г таким высоким выходом только в том случае, если в качестве исходного соединени  используют 2,4-дихлор-фторбензЬл. . Пример 2(сравнительный). Повтор ют пример 1 с той разницей, что а качестве исходного соединени  используют 33 г (0,2 моль) 2,5-ди- хлор-фторбензола. При этом получают 127,7 г (66% от теорет.) 3,6-дихлор-4 -|фторбензойной кислоты с tn.-149150 0 .

г

Примерз (сравнительный). Яовтор ют пример 1 с той разницей, что в качестве исходного соединени  исйользуют 33 г (0,2 моль) 2,6-ди- хлор-фторбензола. При этом получают ;24,2 г (58% от теорет.) 4,6-дихлор- -15-фторбензойной кислоты с t. -135 зв- с .

Предлагаемый способ позвол ет повысить выход 2,4-дихлор-5-фторбензойной кислоты до 80%, а также упростить процесс ее получе:ки .

Способ получени  2,4-дихлор-5- -фторбензойной кислоты формулы

ei соон.

о. Т л и ч а ю щ и и с   тем, что, с целью повышени  выхода целевого продукта и упрощени  процесса, 2,4-ди- хлор-фторбензол подвергают взаимодействию с ацетилхлоридом В присутствии хлорида алюмини  при 120°С с последующим взаимодействием получаемого при этом 2,4-дихлор-5 фтор- ацетофенона формулы

С1

с раствором гипохлорита натри  в виде хлорного раствора, содержащего 150 г активного хпора на 1 л при кип чении .

Claims (1)

1. Форм.у ла изобретения

   Способ получения 2,4-дихлор-5-фторбензойной кислоты формулы

   СООН, ичающийсятем, что, с повышения выхода целевого прои упрощения процесса, 2,4-дио . т· л целью дукта хлор-фторбензол подвергают взаимодействию с ацетилхлоридом В присутствии хлорида алюминия при 120°С с последующим взаимодействием получаемого при этом 2,4-дихлор-5-фторацетофенона формулы

   С1

   С1

   F с раствором гипохлорита натрия в виде хДорного раствора, содержащего 150 г активного хлора на 1 л при кипячении.