SU1245261A3 - Способ получени производных ксантина или их аддитивных солей с кислотами - Google Patents

Способ получени производных ксантина или их аддитивных солей с кислотами Download PDF

Info

Publication number
SU1245261A3
SU1245261A3 SU843749947A SU3749947A SU1245261A3 SU 1245261 A3 SU1245261 A3 SU 1245261A3 SU 843749947 A SU843749947 A SU 843749947A SU 3749947 A SU3749947 A SU 3749947A SU 1245261 A3 SU1245261 A3 SU 1245261A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
image
alkyl
hydrogen
xanthine
melting point
Prior art date
Application number
SU843749947A
Other languages
English (en)
Inventor
Ренье Жильбер
Гиллонно Клод
Дюольт Жак
Буланже Мишель
Original Assignee
Адир (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Адир (Фирма) filed Critical Адир (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1245261A3 publication Critical patent/SU1245261A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
    • C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
    • C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
    • C07D473/08—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1 and 3, e.g. theophylline
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
    • C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
    • C07D473/10—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 3 and 7, e.g. theobromine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
    • C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
    • C07D473/12—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1, 3, and 7, e.g. caffeine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

1
Изобретение относитс  к способу получени  производных ксантина - новых- биологически активных соединений, обладающих фармакологической активностью , которые могут найти применение в медицине.
Цель изобретени  - пол гчание новых производных- ксантина, обладающих более высокой бронхорасшир ющей активностью при низкой токсичности..
Предлагаемый способ иллюстрируют следующие примеры.
Пример 1. 1-Метил-3-изобу- ти.п-7- (2-гндроксиэтил )-8-/2- (4-дифе- нилметилпиперазинил )этил/ксантин. 1б г 1-Метил-3-изобутил-8-/2-(4- -дифенилметилпиперазш1)-эти л/ксан- тина и 37,6 г карбоната кали  перемешивают в 200 мл диметилформамида и вьщерживают реакционную смесь при 100°С. К ней добавл ют 10 мл гликоль- хлоргидрина и перемешивают в течение
1 ч при 110 Ci Зат«м к реакционной смеси быстро добавл ют 20 мл гликольхлоргидрина и выдерживают в течение 1 Ч при при перемешивании , после чего добавл ют 40 г карбоната кали , а затем - 20 мл гликоль- хлоргидрина. Общую смесь выдерживают
при 110°С в течение 3,5 ч, после чего - при комнатной температуре в течение 72 ч. Затем реакционную смесь концентрируют досуха, остаток извлекают смесью хлористого метилена и
воды. Органическую фазу суша т над сульфатом натри ,, после чего концентрируют досуха. Остаток подвергают хроматографированию на 750 г двуокиси кремни  (0,04-0,063 мм). Элюирование
провод т с использованием сначала хлористого метилена, затем - чистого этилацетата, после чего смесью этил- ацетата с метанолом (95:5), и наконец смесью этилацетата и метанола (90:10),
Пример 8 о 1,7-Диметил-З- -изобутил-8-,/3- (4-ди-пар.а-фторфенил метилпиперазинил )-пропш1/ксантин. Температура плавлени  , Темпер тура :гшавлени  соответствукщего фум рата 180 С (этанол).
Пример 9. 1,7-Димeтил-3-н -пpoпlчл 8-3-(4-дифeнилмeтилпипepaэи нил )проп:ил/ксантин. Температура ппа
Таким способом получают 8,6 г основани , которое раствор ют в 50 мл изопропанола. К раствору добавл ют эфирный раствор сол ной кислоты в
количестве, достаточном дл  создани 
слабокислой среды. Хлоргидрат цепево- лени  162°С. Температура плавлени  го продукта осаждают значительным из- соответствующего фумарата бытком безводного эфира. Осадок от- (этанол).
дел ют и промьшают эфиром. ПослеПример 10. 1,7-Диметнл-3сушки при и давлении 0,6 мм рт.сто получают 8,7 г дихлор- гидрата 1-метил-3-изобутш1-7-(2-гидроксиэтил )-8-/2-(дифенилметилпипера- зинил )этил/ксантина, имеющего темпе . -изобутил-8-/2-(4-дифенилметш10ксипи 55 перид11 но)этил/ксантин. Температура плавлени  98°С. Температура плавлени соответствующего фумарата в капилл р (н-пропанол).
61
ратуру плавлени  (в капилл ре) 190
(изопропанол/эфир ), температура плавлени  основани  86°С.
П р и м .е р 2. -Метил-3-изобутил-7- (2 уЗ-дигидроксипропил )-8-/2- - (4--дифенилметилпиперазинил )этил/ксан- тин., температура плавлени  , ди- хлоргидрат имеет температуру плавлени  (в капилл ре) 145-155°С (изопропанол ).
Пример 3, 1,3,7-Tpимeтнл- -8-/3-i4-дифeнилмeтилпипepaзинил )- -пропил/ксантин. Температура плавле- ни  . Температура плавлени  соответствующего фумарата 198°С (этанол ).
Пример 4, ,7-Днметил-З- -изобутил-8-/3-(4-дифенилметилпи- перазинил )-пропил/ксантин. Темпе- ратура плавлени  . Температура плавлени  соответствующего фумарата (этанол/эфир ).
Пример 5. 1,7-Диметил-З- -изобутил-8-/2-(4-дифенипметилпипера- зини;г1)-этил/ксантин. Температура плавлени  157°С. Температура плавлени  соответствующего хлоргидрата (в капилл ре ) 214-2 18 °С (н-пропано л / /эфир),
П--р и м е р 6. I ,7-Диметил-З- -фенил-8-/3-(4-дифенилметилпиперази- НИЛ )--пропил/ксантин. Температура плавлени  150°С (изопропанол).
Пример 7. 1,7-Диметил-З-изобутил-8-/2- (4-ди-пара-4 торфенш17 метш:;пиперазинил )этил/ксантин. Температура плавлени  , Температура плавлени  соответствующего дималеата (н-прспанол).
Пример 8 о 1,7-Диметил-З- -изобутил-8-,/3- (4-ди-пар.а-фторфенил- метилпиперазинил )-пропш1/ксантин. Температура плавлени  , Темпера- тура :гшавлени  соответствукщего фумарата 180 С (этанол).
Пример 9. 1,7-Димeтил-3-н- -пpoпlчл 8-3-(4-дифeнилмeтилпипepaэи- нил )проп:ил/ксантин. Температура ппав
лени  162°С. Температура плавлени  соответствующего фумарата (этанол).
Пример 10. 1,7-Диметнл-3 . -изобутил-8-/2-(4-дифенилметш10ксипи- 55 перид11 но)этил/ксантин. Температура плавлени  98°С. Температура плавлени  соответствующего фумарата в капилл ре (н-пропанол).
П р и м .е р 11, 1,7-Диметил-З- -иэобутил-8-/3-(4-дифенилметилокси- пиперидино )прогшл/ксантин. Температура плавлени  , Температура плаврасширени  бронхов была изучена н морских свинках согласно способу Г. Концентт и Р. Росслер, При это бьшо установлено, что соединени .
Ленин соответствующего фумарата 194 С s полученные предлагаемым способом,
(этанол). .
Пример 12. 1-Этил-З-изобу- тил-7-метил-8-/3-(4-дифенилметилпи- перазинил )пропил/ксантин. Температура
при введении внутривенно в различ дозах (в зависимости от соединени от 1 до 5 мг/кг ) полностью ингиб ют спазмы бронхов, вызываемые вну венным введением либо гистамина, бо серотонина а также частично - воздействие ацетилхолина и медлен реагирующих агентов.
плавлени  125-Со Температура плавлени  соответствующего малеата 193 С (н-пропанол).
Проведены биологические испытани  соединений, полученных предпагаемым способом.
Активность соединений в отношении
Как видно из данных таблицы сое- хорасшир ющую активность, чем .динени , полученные предлагаемым используемый в насто щее вре- способом, обладают низкой токсично- м  в медицинской практике стью и про вл ют более высокую брон- аминофиллин.
Заказ 3931/60 Тираж 379
Проиэв.-полигр. пр-тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 4
расширени  бронхов была изучена на- морских свинках согласно способу Г. Концентт и Р. Росслер, При этом бьшо установлено, что соединени .
полученные предлагаемым способом,
при введении внутривенно в различных дозах (в зависимости от соединений от 1 до 5 мг/кг ) полностью ингибиру- ют спазмы бронхов, вызываемые внутривенным введением либо гистамина, либо серотонина а также частично - воздействие ацетилхолина и медленно реагирующих агентов.
Сравнительные результаты испыта- НИИ по фармакологической активности- приведены в таблице.
Подписное

Claims (1)

  1. (57 ) Способ получения производных ксантина общей формулы
    72(γ - водород
    - группа -СНт или галоид ),
    - (СНД (п = 2, 3);
    - пиперазинил, оксипиперидинил, аддитивных ‘солей
    Ζ
    А или их отличающийся производные ксантина мулы.
    с кислотами, .тем, 'Что общей фор-
    О где R/ - метил;
    R - неразветвленный или разветвленный алкил (С -С^),фенил;
    Rj - метил, оксиэтил, диоксипропил;
    где R(, R2, R^, Z и А имеют указанные значения, вводят во взаимодействие с галогенпроизводными общей формулы
    R3 - СТ где R3 имеет, указанные значения, в диметилформамиде при 100-1 Ю^С в присутствии карбоната калия, взятого в качестве акцептора водородной кислоты, и целевой продукт выделяют .в свободном виде или в виде аддитивных солей с кислотами.
SU843749947A 1982-07-28 1984-06-13 Способ получени производных ксантина или их аддитивных солей с кислотами SU1245261A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8213155A FR2531085A1 (fr) 1982-07-28 1982-07-28 Nouveaux derives de la xanthine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1245261A3 true SU1245261A3 (ru) 1986-07-15

Family

ID=9276395

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833621202A SU1240361A3 (ru) 1982-07-28 1983-07-26 Способ получени производных ксантина
SU843749947A SU1245261A3 (ru) 1982-07-28 1984-06-13 Способ получени производных ксантина или их аддитивных солей с кислотами

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833621202A SU1240361A3 (ru) 1982-07-28 1983-07-26 Способ получени производных ксантина

Country Status (24)

Country Link
US (1) US4548820A (ru)
EP (1) EP0103497B1 (ru)
JP (1) JPS5942383A (ru)
KR (1) KR870001268B1 (ru)
AT (1) ATE17728T1 (ru)
AU (1) AU560809B2 (ru)
CA (1) CA1207766A (ru)
DD (1) DD216934A5 (ru)
DE (1) DE3362022D1 (ru)
DK (1) DK157550C (ru)
ES (1) ES524532A0 (ru)
FR (1) FR2531085A1 (ru)
GR (1) GR78891B (ru)
HU (1) HU188353B (ru)
IE (1) IE55773B1 (ru)
IL (1) IL69362A (ru)
MA (1) MA19860A1 (ru)
NO (1) NO159091C (ru)
NZ (1) NZ205035A (ru)
OA (1) OA07508A (ru)
PH (1) PH19275A (ru)
PT (1) PT77110B (ru)
SU (2) SU1240361A3 (ru)
ZA (1) ZA835496B (ru)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH648559A5 (de) * 1981-07-20 1985-03-29 Siegfried Ag Theophyllinderivate und verfahren zu deren herstellung.
FR2558162B1 (fr) * 1984-01-17 1986-04-25 Adir Nouveaux derives de la xanthine, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant
HU197746B (en) * 1985-09-05 1989-05-29 Sandoz Ag Process for producing xantin derivatives and pharmaceutical compositions containing them
US4810706A (en) * 1985-12-20 1989-03-07 Recherche Syntex Piperazine derivatives of theophylline and theobromine
GB8716313D0 (en) * 1987-07-10 1987-08-19 Janssen Pharmaceutica Nv 2-(heterocyclylalkyl)imidazopyridines
US5298508A (en) * 1988-07-19 1994-03-29 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Irreversible inhibitors of adenosine receptors
US5290782A (en) * 1989-09-01 1994-03-01 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Xanthine derivatives
FR2659656B1 (fr) * 1990-03-15 1994-09-09 Sanofi Sa Derives de pyrimidinedione-2,4 et medicaments les contenant.
DE4019892A1 (de) * 1990-06-22 1992-01-02 Boehringer Ingelheim Kg Neue xanthinderivate
US5484920A (en) * 1992-04-08 1996-01-16 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Therapeutic agent for Parkinson's disease
JP2613355B2 (ja) * 1992-09-28 1997-05-28 協和醗酵工業株式会社 パーキンソン氏病治療剤
AU6781194A (en) * 1993-05-03 1994-11-21 United States Of America, Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services, The 8-substituted 1,3,7-trialkyl-xanthine derivatives as a2-selective adenosine receptor antagonists
US5661153A (en) * 1994-07-19 1997-08-26 Japan Energy Corporation 1-arylpyrimidine derivatives and pharmaceutical use thereof
DE19702785A1 (de) * 1997-01-27 1998-07-30 Bayer Ag Neue cyclische Harnstoffderivate
AU777012B2 (en) 1999-08-21 2004-09-30 Takeda Gmbh Synergistic combination of PDE inhibitors and beta 2 adrenoceptor agonist
AU2004226353A1 (en) 2003-04-01 2004-10-14 Laboratoires Serono Sa Inhibitors of phosphodiesterases in infertility
TW200500070A (en) 2003-04-25 2005-01-01 Novacardia Inc Method of improved diuresis in individuals with impaired renal function
AU2005237466A1 (en) * 2004-04-16 2005-11-10 Novacardia, Inc. Combination therapy comprising an adenosine A1 receptor antagonist and an aldosterone inhibitor
RU2007118932A (ru) * 2004-10-22 2008-11-27 Смитклайн Бичам Корпорейшн (US) Производные ксантина с активностью нм74а
US20100029681A1 (en) * 2006-05-26 2010-02-04 Hassan Pajouhesh Heterocyclic compounds as calcium channel blockers
JP2008025761A (ja) * 2006-07-24 2008-02-07 Kanaflex Corporation 排水管更生用樹脂管
RU2333212C3 (ru) * 2007-03-29 2019-08-26 Общество С Ограниченной Ответственностью "Фармвинг" ПРОИЗВОДНЫЕ 1-И 7-[ω-(БЕНЗГИДРИЛ-4-ПИПЕРАЗИНИЛ-1)АЛКИЛ]-3-АЛКИЛКСАНТИНОВ, ОБЛАДАЮЩИЕ ПРОТИВОГИСТАМИННОЙ И АНТИАЛЛЕРГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ
PT2159226T (pt) 2007-03-29 2016-12-16 Joint-Stock Company Obninsk Chemical Pharmaceutical Company Agente anti-histamínico e antialérgico e um método para a produção do mesmo

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH409974A (de) * 1959-03-25 1966-03-31 Merckle Kg Chem Pharm L Verfahren zur Herstellung neuer therapeutisch wirksamer Coffeino-(8)-alkylendiamine
GB1133989A (en) * 1964-12-08 1968-11-20 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Theophylline derivatives, their salts and process for preparing the same
FR7828M (ru) * 1967-11-13 1970-05-25
JPS55118488A (en) * 1979-03-05 1980-09-11 Eisai Co Ltd Theobromine derivative and its preparation
JPS5618983A (en) * 1979-07-25 1981-02-23 Eisai Co Ltd Theophylline derivative and its preapration
US4426383A (en) * 1980-09-04 1984-01-17 Eisai Co., Ltd. Theophylline and theobromine derivatives
DE3046927A1 (de) * 1980-12-11 1982-07-15 Josef Dipl.-Chem.Dr.rer.nat. 1000 Berlin Klosa 8-dialkylaminoalkylaether-coffein-platin-komplexe , verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel
ES8303412A1 (es) * 1981-10-06 1983-02-01 Invest Tecnica Aplicada Procedimiento de obtencion de nuevas xantinas con actividad farmacologica

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Вейганд-Хильгетаг, Методы эксперимента в органической химии. М.: Хими , 1968, с. 413. *

Also Published As

Publication number Publication date
DE3362022D1 (en) 1986-03-13
NZ205035A (en) 1986-04-11
HU188353B (en) 1986-04-28
IL69362A0 (en) 1983-11-30
FR2531085A1 (fr) 1984-02-03
PH19275A (en) 1986-02-21
DD216934A5 (de) 1985-01-02
EP0103497B1 (fr) 1986-01-29
DK342883A (da) 1984-01-29
DK157550B (da) 1990-01-22
NO159091B (no) 1988-08-22
AU1736183A (en) 1984-02-02
EP0103497A1 (fr) 1984-03-21
CA1207766A (fr) 1986-07-15
MA19860A1 (fr) 1984-04-01
FR2531085B1 (ru) 1984-11-23
US4548820A (en) 1985-10-22
PT77110B (fr) 1986-01-27
IL69362A (en) 1986-07-31
KR870001268B1 (ko) 1987-06-30
AU560809B2 (en) 1987-04-16
OA07508A (fr) 1985-03-31
KR840005445A (ko) 1984-11-12
DK157550C (da) 1990-06-11
NO159091C (no) 1988-11-30
NO832742L (no) 1984-01-30
ES8500275A1 (es) 1984-10-01
DK342883D0 (da) 1983-07-27
JPH0359903B2 (ru) 1991-09-12
IE55773B1 (en) 1991-01-16
PT77110A (fr) 1983-08-01
JPS5942383A (ja) 1984-03-08
ES524532A0 (es) 1984-10-01
ZA835496B (en) 1984-03-28
ATE17728T1 (de) 1986-02-15
GR78891B (ru) 1984-10-02
IE831762L (en) 1984-01-28
SU1240361A3 (ru) 1986-06-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1245261A3 (ru) Способ получени производных ксантина или их аддитивных солей с кислотами
SU1248533A3 (ru) Способ получени сульфамоилзамещенных производных фенэтиламина или его сол нокислой соли
US3818035A (en) 2{8 (2-ALKYLBENZO{8 b{9 {11 FURAN-3 yl)METHYL{9 -{66 {11 IMIDAZOLINE
JPS6354321A (ja) 血糖降下剤
US4234584A (en) Substituted phenylpiperazine derivatives
JPH06506671A (ja) 新規サリドマイド誘導体、その製造方法並びにこれを薬剤として使用する方法
US3962258A (en) 1,2,3,4,6,7,12,12B-Octahydro-2-benzamidoindolo[2,3-a]quinolizine
PT96381B (pt) Processo para a preparacao de derivados de 2-aminopirimidina-4-carboxamida e de composicoes farmaceuticas que os contem
WO2001035947A2 (en) Treating wasting syndromes with aryloxy propanolamines
PT89643B (pt) Processo para a preparacao de derivados de 2-{(4-piperidinil)-metil}-1,2,3,4-tetrahidro-isoquinoleina e de composicoes farmaceuticas que os contem
US3930017A (en) Lowering blood cholesterol and lipid levels
US3856794A (en) 1-phenoxy-3-arylpiperazinyl-2-propanol hypotensives
SU1187723A3 (ru) Способ получени гидрохлорида 2-оксиметил- 6 -метил- 4- @ - толилтиено/2,3 - @ / пиперидина
US4335119A (en) Quick-acting diuretic compositions
US3917833A (en) Amino-substituted benzocycloheptenones for inducing sleep
KR880001281B1 (ko) 9,10-치환된 2-메시틸이미노-3-알킬-3,4,6,7-테트라하이드로-2H-피리미도(6,1-a)이소퀴놀린-4-온의 제조방법
HU192501B (en) Process for producing /2-methyl-propoxy/-methyl-n-phenyl-n-/phenyl-methyl/-1-pyrrolidin-ethanamine
US3930004A (en) Method of using phenoxypropanolpiperazine compounds to lower blood pressure
JPS60105662A (ja) 桂皮酸誘導体およびその用途
US4012395A (en) Process for preparing thiazolidinone acetic acid derivatives
US3883538A (en) Dioxolanes and oxathiolanes
JPS61271221A (ja) ５−イソキノリンスルホニルピペラジンを有効成分とする抗癌剤
US3860608A (en) 3-aminoalkyloxyindoles
US4041166A (en) Method of producing diuresis using thiazolidinone acetic acid derivatives
US3458525A (en) Spiro(indoline-3,2'-thiazolidine)-2-one and derivatives