SU1198065A1 - Способ получени бензойного эфира @ -изомера 2,5-диметилпиперидола- @ - Google Patents
Способ получени бензойного эфира @ -изомера 2,5-диметилпиперидола- @ Download PDFInfo
- Publication number
- SU1198065A1 SU1198065A1 SU843696609A SU3696609A SU1198065A1 SU 1198065 A1 SU1198065 A1 SU 1198065A1 SU 843696609 A SU843696609 A SU 843696609A SU 3696609 A SU3696609 A SU 3696609A SU 1198065 A1 SU1198065 A1 SU 1198065A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- isomer
- dimethylpiperidol
- benzoyl chloride
- yield
- ether
- Prior art date
Links
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЙНОГО ЭФИРА dt-ИЗОМЕРА 2,5-ДИМЕ1ИЛПИПЕРИДОЛА-4 путем взаимодействи гидрох орида (/-изомера 2,5-Диметилпиперидола-4 с хлористым бензоилом при нагревании, растворени в воде, подщелачивани содой, экстракции целевого продукта с последующим вьщелением его перегонкой , отличающийс тем, что, с целью повьшени выхода и упрощени процесса, используют от зквимол рного до 0,05-кратного избытка хлористый бензоил и процесс ведут при 185-195 0.. (Л с
Description
Изобретение относитс к способу получени бензойного эфира э -изомера 2,5-диметилпш1еридола-4, который находит применение в медицинской промьшшенности дл синтеза лекарственного препарата Ридокаин. Целью изобретени вл етс повышение выхода и упрощение процесса получени бензойного эфира of-иэомера 2,5-диметилпиперидола-4. Пример 1. Бенэойньй эфир о изомера 2,5-диметилпиперидола-4. В 3-горлую круглодонную колбу емкостью 150 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником с хпоркальдиевой трубкой и капельной воронкой, помещают 16,3 г (0,098 моль) гидрохл рида о -изомера 2,3-диметилпиперидола 4и 14,6 г (0,103 моль) хлористого бензоила. Реакционную смесь, представл ющзш собой гетерогенную тверду массу, помещают в сплав Вуда, нагретый до , и нагревают при перемешивании до 185°С со скоростью 5град/мин. При 165°С реакционна смесь переходит в однородную фазу. При 75°C начинаетс интенсивное вьзделение хлористого водорода. При достижении 185с реакционную смесь в держивают при перемешивании и температуре сплава Вуда 185-195 1; в течение 30 мин. Затем убирают внешний обогрев, дают реакционной смеси самоохладитьс до комнатной температуры () и заливают 50 мл сухого бензола. Отфильтровьшают твердый осадок, промывают на фильтре 2 раза по 5 мл сухого бензола. Получают 24,0 сырого гидрохлорида бензоата о -зомера 2,5-диметилпиперидола-4 (вы ход 90,4%, т.пл. 238-239 С), который раствор ют в 110 мл воды. Добавл ют 5,5 г соды да щелочной реакции среды (). Перемешивают 20 мин. Прибавл ют 40 мл серного эфира и перемешивают 20 мин. После этого реакционную смесь перенос т в делительную воронку и отдел ют органический слой. Водный слой экстрагируют 3 раза по 30 мл серного эфира до содержа ни сухого остатка в экстракте не более 0,05 г в 100 мл. Объединенные эфирные экстракты сушат над 5,0 г прокаленного поташа в течение 10 ч. Отфильтровывают от осушител , осушитель промывают на фильтре 2 раза по 10 мл сухого эфира . Из фильтрата полностью отгон ют 1)астворитель. Получают 20,5 г (выход 89,8%) сырого бензойного эфира об-изомера 2,5-диметилпиперидола-4, который без дополнительной очистки может быть использован в следующей стадии получени гидрохлорида бензойного эфира 1-аллил-2,5-диметилпиперидола-4 (Ридокаин). После перегонки получают 17,4 г (выход 78,1%) чистого бензойного эфира о -изомера 2,5-диметш1пиперидола-4 , т.кип. 156-158 С/4 мм рт.ст., п 1,5210. Литературные данные: т.кип. 164165°С/6 мм .рт.ст., 1,5240, Пример 2. Бензойный эфир о -изомера 2,5-диметилпипервдола-4. При проведении реакции с эквимол рным количеством хлористого бензоила и при всех услови х, аналогичных примеру 1, получают бензойный эфир ci-nsoMepa 2 ,.5-диметилпиперидола-4 с выходом 70,%. Пример 3. Бензойньш эфир о -изомера 2,5-диметилпиперидола-4. При проведении реакции с 1,5-кратным избытком хлористого бензоила в услови хj .аналогичных примеру 1, получают бензойный, эфир о -изомера 2,5-днметилпиперидола-4 с выходом 66,9%. Д р и м е р 4. Бензойный эфир а -изомера 2,5-диме1Ш1Пиперидола-4. При проведении реакции с 2-кратным избытком хлористого бензоила в услови х, аналогичных примеру 1, получают бензойный эфир о -изомера 2,5-димвтнлпипер1вдола-4 с выходом 39,8%. Пример 5. Бензойньй эфир о -изомера 2,5-диметилпиперидола-4. При проведении реакции с 0,05кратным избытком хлористого бензоила при 195-200 °С (другие услови аналогичны примеру 1) бензойный эфир о -изомера 2,5-диметш1пиперидола-4 с выходом 78,5%. Пример 6. Бензойный эфир о -изомера 2,5-диметилпиперидола-4. При проведении реакции с 0,05кратным избытком хлористого бензоилса и при 153-16 5С (другие услови аналогичны примеру 1) получают бензойный эфир е -изомера 2,5-диметилпиперидола-4 с выходом 65,6%. В таблице представлено сравнение выходов бензойного эфира.ot-изомера 2,З-диметилпиперидола-4 по известному и предлагаемому способам.
Способ синтеза
Избыток хлористого бензойла
2-кратный Без избытка 0,05-кратный 1,5-кратный 2-кратный О 05-кратный
Выход
Услови синтеза продукта,%
ПродолжительТемпература , С ность, мин
31,4
60 30 30 30 30 30 30 70,8 78,1 66,9 39,8 78,5 65,6
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЙНОГО ЭФИРА /-ИЗОМЕРА 2,5-ДИМЕТИЛПИПЕРИДОЛА-4 путем взаимодействия гидрохлорида </-изомера 2,5-диметилпиперидола-4 с хлористым бензоилом при нагревании, растворения в воде, подщелачивания содой, экстракции целевого продукта с последующим выделением его перегонкой, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и упрощения процесса, используют от эквимолярного до 0,05-кратного избытка хлористый бензоил и процесс ведут при 185-195°С.новых лекарственных средств и медицинской техники Минздрава СССР от 28 ноября 1980 г. о рекомендации препарата Ридокаин к медицинскому применению в качестве местнообезболивающего средства и промышленному выпуску.Назаров И.Н., Соколов Д.В., Ракчеева В.Н. Гетероциклические соединения. - Изв. АН СССР, ОХН, 1954, * 1, с. 80.»0 перемешивании и темпеВуда 185-195¾ в теЗатем убирают внешний реакционной смеси са30
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU843696609A SU1198065A1 (ru) | 1984-01-31 | 1984-01-31 | Способ получени бензойного эфира @ -изомера 2,5-диметилпиперидола- @ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU843696609A SU1198065A1 (ru) | 1984-01-31 | 1984-01-31 | Способ получени бензойного эфира @ -изомера 2,5-диметилпиперидола- @ |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1198065A1 true SU1198065A1 (ru) | 1985-12-15 |
Family
ID=21102021
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU843696609A SU1198065A1 (ru) | 1984-01-31 | 1984-01-31 | Способ получени бензойного эфира @ -изомера 2,5-диметилпиперидола- @ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1198065A1 (ru) |
-
1984
- 1984-01-31 SU SU843696609A patent/SU1198065A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Назаров И.Н., Шарифканов А.Ш., Данилова К.Ф. Синтез эфирен о6-формы 1-алкенил-2,5-диметил-4-пиперидилов.Изв. АН СССР, ОХН, 1958, № 6, с.739747. Авторское свидетельство СССР 501760, кл. А 61 К 31/44, 1969. Протокол № 23 Фармакологического комитета Управлени по внедрению новых лекарственных средств и медицинской техники Минздрава СССР от 28 но бр 1980 г. о рекомендации препарата Ридокаин к медицинскому применению в качестве местнообезболивающего средства и промьшшенному вьшуску. Назаров И.И., Соколов Д.В., Ракчеева В.Н. Гетероциклические соединени . - Изв. АН СССР, ОХН, 1954, 1, с. 80. Л:СйЮЗ Да iSKj Hv , * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6241702B2 (ru) | ||
EA011555B1 (ru) | Способ получения производных [1,4,5]-оксадиазепина | |
JP2008511684A (ja) | アナストロゾール中間体についての精製方法 | |
CN111233617A (zh) | 一种1-碘代炔烃类化合物的合成方法 | |
SU1198065A1 (ru) | Способ получени бензойного эфира @ -изомера 2,5-диметилпиперидола- @ | |
CN110981832A (zh) | 一种盐酸罗沙替丁醋酸酯的制备方法 | |
CA1212111A (fr) | Procede de preparation de nouveaux derives du bicyclo¬4.2.0|octatrienne-1,3,5 | |
EP0303545B1 (fr) | Procédé pour la préparation de phényléthanolaminotétralines | |
JPS6155902B2 (ru) | ||
NO772745L (no) | Fremgangsm}te for fremstilling av n-substituerte pyrrolidiner | |
CN110621660B (zh) | 盐酸罗匹尼罗的纯化方法 | |
FR2737494A1 (fr) | Derives de benzenesulfonamide, leur preparation et leur application en therapeutique | |
JPH09268155A (ja) | α,β−不飽和−β−トリフロオロメチル カルボキシレートの製造方法 | |
JPH0841048A (ja) | 新規なフルオル化されたo−ジニトロベンゾ−1,4−ジオキセン類 | |
JP4397990B2 (ja) | 3−アルキルフラバノノール誘導体の精製法 | |
JPH06184132A (ja) | ベンゾフラン誘導体及びその製造方法並びに尿酸***剤 | |
FR2494584A1 (fr) | Medicaments constitues par de nouveaux 2-aminoethanols et leur procede de fabrication | |
JP3047582B2 (ja) | トレオ−4−アルコキシ−5−(アリールヒドロキシメチル)−2(5h)−フラノンの製造方法 | |
CN106496089A (zh) | 一种制备奥拉西坦的方法 | |
JP2871556B2 (ja) | プロペノン誘導体及びその製造法 | |
JP4221782B2 (ja) | ジハロトリフルオロアセトンの精製方法 | |
SU1456406A1 (ru) | Способ получени 2-аминобензофенона или его 2Ъ-производных | |
WO2000044724A1 (en) | Improved method for the preparation of 3,5-dichloro-2,4,6-trifluoropyridine | |
CA1160632A (en) | 4-.alpha.-AMINO-ARYLMETHYL-6-METHYL-1,3-DIHYDROFURO[3,4- C]PYRIDIN-7-OLS, THEIR PREPARATION AND USE | |
JP2023541148A (ja) | Sglt阻害剤中間体の合成方法 |