SU1015829A3 - Способ получени производных азепина или их солей, или энантиомеров - Google Patents
Способ получени производных азепина или их солей, или энантиомеров Download PDFInfo
- Publication number
- SU1015829A3 SU1015829A3 SU813252241A SU3252241A SU1015829A3 SU 1015829 A3 SU1015829 A3 SU 1015829A3 SU 813252241 A SU813252241 A SU 813252241A SU 3252241 A SU3252241 A SU 3252241A SU 1015829 A3 SU1015829 A3 SU 1015829A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- salts
- enantiomers
- azepine
- general formula
- preparing derivatives
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D223/18—Dibenzazepines; Hydrogenated dibenzazepines
- C07D223/20—Dibenz [b, e] azepines; Hydrogenated dibenz [b, e] azepines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D267/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D267/02—Seven-membered rings
- C07D267/08—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4
- C07D267/12—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D267/16—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with two six-membered rings
- C07D267/20—[b, f]-condensed
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D281/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D281/02—Seven-membered rings
- C07D281/04—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4
- C07D281/08—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D281/12—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with two six-membered rings
- C07D281/16—[b, f]-condensed
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Virology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Способ получени производных азепина общей формулы при Х-СН, 0,5, где R H; 7-CI , Rj-H, 6-CI, б-СН,, R,, 12-С I при , R H, R,j, 12-Cl при , S; Я 6-ОСНз, В, при X S, или их солей, .0 т л и ч а ю щ и и с Тем, что соединение общей формулы И где В , R,X имеют указанные значени подвергают взаимодействию с бромцианом в среде тетрагидрофуранй с после-: . Л дующим выделением целевого прЬдукта тт в свободном виде, в виде соли или ц , энантисмеров.
Description
сл 36,5 г (0,146 моль) рацематическ го основани З-амино-9,13b-дигидpo-дибeнэГc ,f имидазо 1 ,5-а аэепина и 55,1 г (0,164 моль) дибензоил-L (+)винной кислоты раствор ют в 1 л метанола. При охлаждении образуетс осадок, который отсасывают. Полу чаемые кристаллы перекристаллизовывгиот из метанола до достижени посто нных точки плавлени и показател вращени . Точка плавлени 15 152С; tc(.-200 (с 1, метанол). Выделившеес обычным образом основа ние раствор ют в метаноле и с помощью эфирной сол ной кислоты перевод т в гидрохлорид. Точка плавлени 266-269°С, Ы -285°(с 1; спирт). Аналогично получают (+) эна тиомер при применении дибензоил-D- (-)винной кислоты. Гидрохлорид име ет точку плавлени 266-269С; CctJ, +285 С (с 1; спирт). При относительно низкой токсичности новые про изводные азепина отличаютс продолжительными противоаллергическим, противогистаминным и противосеротонинным действи ми, кроме того ,они задерживают скопление кров ных плас тинок. Терапевтическими возможност ми применени новых соединений вл ютс , например, лечение реакций, вызываемых путем высвобождени гист мина или серотонина, бронхиальна астма, аллергические бронхит, ринит конъюнктивит или диатезы. Особенное значение дл терапевтических целей имеет хорошее оральное действие сое динений. Оральное действие вл етс также значительным преимуществом по сравнению с динатриевой солью бромоглициновой кислоты, вл ющейс торговым продуктом дл лечени бронхиальной астмы и аллергического бронхита . Дл определени активности соединений проводились опыты на ал- . лергизированных крысах после пассивной сенсибилизации животных с антителами иммун-глобулина Е с последующей антигенпровокацией. Таким образом вызывались пассивна кожна анафилакси (ПКА) и пассивна анафилакси (ПАЛ). Антианафилактическое действие новых-соединений подтверждалось на собаках , у которых про вл етс повышенна чувствительность кожи к антигену аскарида. . Антигистаминическое и антисеротонинное действи подтверждались тек что после внутривенной дачи или да- . чи через рот соединени тормоз т у крыс, собак и обезь н полученные путем внутривенной инъекции гистамина волдыри. Определение количества осуществл лось путем измерени волдыр после экстравазации красител в кожу. Антисеротонинное действие доказывалось активностью относительно отека лапы крысы, вызываемого серотонином . Результаты опытов приведены в таблице.
Claims (1)
- Способ получения производны* азецина общей формулы где Ка = Н; 7-CI, Кг=Н при Х-СНХ, 0,5.’ rJ-H, 6-CI, 6-СН3, R^H, 1 2-С I при X = 0 *, r4 = H, Ra= 1 2- С I при Х=0, S JК4=6-0СН3, R^H при Х = 3, или их солей, отличающийс я тем, что соединение общей’ формулы где R4 , R2,X имеют указанные значения^ подвергают взаимодействию с бромцианом в среде тетрагидрофурана с после-’;. дующим выделением целевого продукта в свободном виде, в виде соли или энантиомеров.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19803008944 DE3008944A1 (de) | 1980-03-08 | 1980-03-08 | Dibenzimidazoazepine, ihre herstellung und verwendung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1015829A3 true SU1015829A3 (ru) | 1983-04-30 |
Family
ID=6096617
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU813252241A SU1015829A3 (ru) | 1980-03-08 | 1981-03-05 | Способ получени производных азепина или их солей, или энантиомеров |
Country Status (29)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4313931A (ru) |
EP (1) | EP0035749B1 (ru) |
JP (1) | JPS56139484A (ru) |
AU (1) | AU535359B2 (ru) |
BG (1) | BG33886A3 (ru) |
CA (1) | CA1150253A (ru) |
CS (2) | CS221288B2 (ru) |
DD (1) | DD156708A5 (ru) |
DE (2) | DE3008944A1 (ru) |
DK (1) | DK154299C (ru) |
ES (1) | ES8301481A1 (ru) |
FI (1) | FI70898C (ru) |
GB (1) | GB2071095B (ru) |
GR (1) | GR74805B (ru) |
HK (1) | HK63186A (ru) |
HU (1) | HU180628B (ru) |
IE (1) | IE51015B1 (ru) |
IL (1) | IL62309A (ru) |
MX (1) | MX6869E (ru) |
NO (1) | NO162073C (ru) |
NZ (1) | NZ196446A (ru) |
PH (1) | PH15839A (ru) |
PL (1) | PL132141B1 (ru) |
PT (1) | PT72631B (ru) |
RO (1) | RO81652B (ru) |
SU (1) | SU1015829A3 (ru) |
UA (1) | UA8041A1 (ru) |
YU (1) | YU42557B (ru) |
ZA (1) | ZA811500B (ru) |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3134672A1 (de) * | 1981-09-02 | 1983-03-17 | Boehringer Ingelheim KG, 6507 Ingelheim | Heterocyclische verbindungen, ihre herstellung und verwendung |
EP0130202A1 (en) * | 1982-12-30 | 1985-01-09 | Beecham Group Plc | Tetracyclic compounds |
DE4102148A1 (de) * | 1991-01-25 | 1992-07-30 | Boehringer Ingelheim Kg | Verfahren zur herstellung von 3-amino-9,13b-dihydro-1h-dibenz-(c,f)imidazol(1,5-a)azepin-hydrochlorid |
DE19542281C2 (de) * | 1995-11-14 | 1997-12-04 | Boehringer Ingelheim Kg | Verwendung von Epinastin für die Behandlung der Migräne |
DE19954516A1 (de) * | 1999-11-12 | 2001-05-17 | Boehringer Ingelheim Int | Epinastin-haltige Lösungen |
DE19958460A1 (de) * | 1999-12-03 | 2001-06-07 | Boehringer Ingelheim Pharma | Verfahren zur Herstellung von Epinastine-Hydrochlorid in der hochschmelzenden Kristallmodifikation |
US7776315B2 (en) * | 2000-10-31 | 2010-08-17 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Pharmaceutical compositions based on anticholinergics and additional active ingredients |
US20100310477A1 (en) * | 2000-11-28 | 2010-12-09 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg. | Pharmaceutical compositions based on anticholingerics and additional active ingredients |
DE10152973A1 (de) * | 2001-10-26 | 2003-05-08 | Boehringer Ingelheim Int | Neue trockene und wässrige Epinastin-Sirup-Formulierung |
JP4298212B2 (ja) * | 2002-03-29 | 2009-07-15 | 大日本印刷株式会社 | 塩酸エピナスチン高融点型結晶の製造法 |
DK1496051T3 (da) * | 2002-04-11 | 2007-03-26 | Konica Minolta Chemical Co Ltd | Fremgangsmåde til fremstilling af 6-aminomethyl-6,11-dihydro-5H-dibenz[b,e]azepin |
JP4514017B2 (ja) * | 2003-03-27 | 2010-07-28 | 大日本印刷株式会社 | 塩酸エピナスチンの製造方法 |
US8758816B2 (en) * | 2004-11-24 | 2014-06-24 | Meda Pharmaceuticals Inc. | Compositions comprising azelastine and methods of use thereof |
US20070020330A1 (en) * | 2004-11-24 | 2007-01-25 | Medpointe Healthcare Inc. | Compositions comprising azelastine and methods of use thereof |
ES2704482T3 (es) | 2004-11-24 | 2019-03-18 | Meda Pharmaceuticals Inc | Composiciones que comprenden azelastina y sus métodos de uso |
US20090143359A1 (en) * | 2005-07-08 | 2009-06-04 | Akiharu Isowaki | Percutaneously Absorptive Ophthalmic Preparation Comprising Epinastine |
US7247623B2 (en) * | 2005-08-19 | 2007-07-24 | Inspire Pharmaceuticals, Inc. | Method of treating dry eye disease with non-drying antihistamines |
KR101386530B1 (ko) | 2006-12-29 | 2014-04-18 | 케이피엑스 라이프사이언스 주식회사 | 순도 및 수율이 향상된3-아미노-9,13b디하이드로-1H-디벤즈-[c,f]이미다조[1,5-a]-아제핀 염산염의 제조방법 |
WO2009063504A2 (en) * | 2007-09-24 | 2009-05-22 | Usv Limited | Novel crystal modification of epinastine or salts thereof and process for preparation thereof |
WO2010021681A2 (en) * | 2008-08-18 | 2010-02-25 | Combinatorx (Singapore) Pte. Ltd. | Compositions and methods for treatment of viral diseases |
JP2010120960A (ja) * | 2010-02-17 | 2010-06-03 | Dainippon Printing Co Ltd | 塩酸エピナスチンの製造方法 |
JP6006634B2 (ja) * | 2011-12-28 | 2016-10-12 | 東和薬品株式会社 | イソウレア化合物を用いるエピナスチンの製造方法 |
CN103172638B (zh) * | 2013-03-13 | 2015-09-16 | 北京朗依制药有限公司 | 一种盐酸依匹斯汀的制备方法 |
CN104098575B (zh) * | 2013-04-15 | 2016-06-01 | 四川科瑞德凯华制药有限公司 | 一种盐酸依匹斯汀晶型及其制备方法和用途 |
KR102041389B1 (ko) | 2017-12-12 | 2019-11-27 | (주)프론트바이오 | N-(9,13b-디하이드로-1H-디벤조[c,f]이미다조[1,5-a]아제핀-3-일)-2-하이드록시벤즈아미드 및 2-((9,13b-디하이드로-1H-디벤조[c,f]이미다조[1,5-a]아제핀-3-일) 카바모일)페닐 아세테이트의 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 항염증 및 진통제 조성물 |
KR102080239B1 (ko) | 2019-08-06 | 2020-02-21 | 한양대학교 에리카산학협력단 | 에피나스틴의 신규 제조방법 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE789410A (fr) * | 1971-10-05 | 1973-01-15 | Akzo Nv | Nieuwe imidazolidine derivaten |
NL7202963A (ru) * | 1972-03-07 | 1973-09-11 | ||
NL7414038A (nl) * | 1974-10-28 | 1976-05-03 | Akzo Nv | Nieuwe tetracyclische pyrrolidino derivaten. |
-
1980
- 1980-03-08 DE DE19803008944 patent/DE3008944A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-02-23 US US06/236,818 patent/US4313931A/en not_active Expired - Lifetime
- 1981-03-02 PH PH25292A patent/PH15839A/en unknown
- 1981-03-05 EP EP81101564A patent/EP0035749B1/de not_active Expired
- 1981-03-05 SU SU813252241A patent/SU1015829A3/ru active
- 1981-03-05 YU YU568/81A patent/YU42557B/xx unknown
- 1981-03-05 NO NO810762A patent/NO162073C/no not_active IP Right Cessation
- 1981-03-05 DD DD81228087A patent/DD156708A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-03-05 DE DE8181101564T patent/DE3163938D1/de not_active Expired
- 1981-03-05 UA UA3252241A patent/UA8041A1/ru unknown
- 1981-03-05 JP JP3190381A patent/JPS56139484A/ja active Granted
- 1981-03-06 IL IL62309A patent/IL62309A/xx not_active IP Right Cessation
- 1981-03-06 DK DK103581A patent/DK154299C/da not_active IP Right Cessation
- 1981-03-06 NZ NZ196446A patent/NZ196446A/en unknown
- 1981-03-06 GB GB8107114A patent/GB2071095B/en not_active Expired
- 1981-03-06 CA CA000372485A patent/CA1150253A/en not_active Expired
- 1981-03-06 FI FI810712A patent/FI70898C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-03-06 ES ES500150A patent/ES8301481A1/es not_active Expired
- 1981-03-06 HU HU8181572A patent/HU180628B/hu unknown
- 1981-03-06 GR GR64337A patent/GR74805B/el unknown
- 1981-03-06 PL PL1981230036A patent/PL132141B1/pl unknown
- 1981-03-06 CS CS811644A patent/CS221288B2/cs unknown
- 1981-03-06 MX MX819335U patent/MX6869E/es unknown
- 1981-03-06 PT PT72631A patent/PT72631B/pt unknown
- 1981-03-06 ZA ZA00811500A patent/ZA811500B/xx unknown
- 1981-03-06 IE IE485/81A patent/IE51015B1/en not_active IP Right Cessation
- 1981-03-06 BG BG8151119A patent/BG33886A3/xx unknown
- 1981-03-06 AU AU68158/81A patent/AU535359B2/en not_active Expired
- 1981-03-07 RO RO103617A patent/RO81652B/ro unknown
-
1986
- 1986-08-28 HK HK631/86A patent/HK63186A/xx not_active IP Right Cessation
-
1991
- 1991-12-27 CS CS914104A patent/CS410491A3/cs unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
i. Potts К.Т., Hlrsch С. ,2,Ц-trfazoles. XVIII. The synthesfs of у SH-s-triazolo 5,l-c3-s-triazole and Its derivatives. - J.Org.Cham., .1968. 33.143. . * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1015829A3 (ru) | Способ получени производных азепина или их солей, или энантиомеров | |
US3711489A (en) | Certain 8,9-dihydro(3,4,7,8)cycloocta(1,2-d)imidazoles | |
US3915996A (en) | Process for making benzopyrans | |
US4526901A (en) | 7-Oxabicycloheptane substituted oxamide prostaglandin analogs and their use in treating thrombolytic disease | |
FI98455C (fi) | Menetelmä terapeuttisesti aktiivisten indolijohdannaisten valmistamiseksi | |
JPS5943957B2 (ja) | 新規なジベンゾピラン類 | |
SU1122224A3 (ru) | Способ получени 4-окси-2-метил- @ -2-пиридил-2 @ -1,2-бензтиазин-3-карбоксамид-1,1-диоксида | |
DE69017174T2 (de) | Substituierte Oxophtalazinyl-Essigsäuren und deren Analogen. | |
SU991950A3 (ru) | Способ получени производных пиразолоиндазола | |
AT371462B (de) | Verfahren zur herstellung neuer benzopyranderivate und ihrer salze | |
SU1169538A3 (ru) | Способ получени трициклических соединений | |
US3341528A (en) | Substituted benzoquinolines | |
DE69028355T2 (de) | 4,5-Dihydro-6H-imidazo[4,5,1-ij]chinolin-6-on-6-oxim-O-sulfonsäurederivate | |
EP0389425B1 (de) | Neue Benzothiopyranylamine | |
US4556670A (en) | Spiro-3-hetero-azolones for treatment of diabetic complications | |
Glazer et al. | Pyridoquinoxaline N-oxides. 1. A new class of antitrichomonal agents | |
DE3300522C2 (ru) | ||
CS203172B2 (en) | Method of producing 2-/4-furoylpiperazin-1-yl-/4-amino-6,7-dimethoxyquinazoline derivatives | |
FR2761068A1 (fr) | Derives de piperazin-4-ylthieno[3,2-c]pyridin-4-yl-2- carboxamide, leur preparation et leur application en therapeutique | |
EP0623619B1 (en) | PREPARATION METHOD OF ARENO[e]INDOLS | |
DD213922A5 (de) | Verfahren zur herstellung von phenothiazinverbindungen | |
DE2354327C3 (de) | 2-Amino-l,23>4-tetrahydronaphthalin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und Verfahren zur Herstellung von 6,7-Benzomorphanen ausgehend von jenen | |
Kametani et al. | Phenolic cyclisation. Part X. Isoquinoline cyclisation under basic conditions | |
US2911409A (en) | 2-spiro-substituted pyrrolidines | |
US4360680A (en) | Therapeutically active 3-amino-1-phenyl and substituted phenyl-2-pyrazolines |