SK56097A3 - 2-cyanoacrylic acid esters - Google Patents

2-cyanoacrylic acid esters Download PDF

Info

Publication number
SK56097A3
SK56097A3 SK560-97A SK56097A SK56097A3 SK 56097 A3 SK56097 A3 SK 56097A3 SK 56097 A SK56097 A SK 56097A SK 56097 A3 SK56097 A3 SK 56097A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
cyanoacrylic acid
acid esters
formula
esters according
hydrogen
Prior art date
Application number
SK560-97A
Other languages
English (en)
Inventor
Martin Holderbaum
Alexander Aumuller
Hubert Trauth
Guido Voit
Karin Sperling
Alfred Krause
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE4440055A external-priority patent/DE4440055A1/de
Priority claimed from DE19519895A external-priority patent/DE19519895A1/de
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of SK56097A3 publication Critical patent/SK56097A3/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/23—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the same unsaturated acyclic carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/41—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups, other than cyano groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B63/00—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C07B63/04—Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/19—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/30—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same unsaturated acyclic carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C255/42—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/315—Compounds containing carbon-to-nitrogen triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3432—Six-membered rings
    • C08K5/3435—Piperidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/48—Stabilisers against degradation by oxygen, light or heat
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/16—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

Estery kyseliny 2-kyánakrylovej
Oblasť techniky
Predložený vynález sa týka esterov kyseliny
2-kyánakrylovej, spôsobu ich výroby a ich použitia ako prostriedkov proti degradácii svetlom alebo stabilizátorov pre organické materiály, predovšetkým pre kozmetické, alebo dermatologické prípravky, umelé hmoty alebo laky, ako aj organické materiály, ktoré obsahujú uvedené zlúčeniny.
Doterajší stav techniky
Z US-A 3 215 725 a z DE-A 41 22 475 sú estery
2-kyánakrylovej kyseliny a jednomocných a dvojmocných alkoholov známe ako prostriedky proti degradácii svetlom pre. umelé hmoty.
Tieto zlúčeniny majú však z hľadiska použitia nevýhodu relatívne vysokej prchavosti. Pretože sa okrem toho len podmienečne znášajú s mnohými organickými materiálmi, najmä s polyolefínmi, majú predovšetkým pri pôsobení tepla sklon k migrácii a z toho plynúcim efektom vypotenia.
Úlohou vynálezu preto bolo odstrániť túto nevýhodu pomocou nových stabiizátorov typu esterov 2-kyánakrylovej kyseliny.
Podstata vynálezu ‘ Z týchto dôvodov boli nájdené estery 2-kyánakrylovej kyseliny všeobecného vzorca I,
n (I) v ktorom substituenty R3· a R2 znamenajú vodík alebo zvyšok s izocyklickým alebo heterocyklickým kruhovým systémom s aspoň jedným izoaromatickým alebo heteroaromatickým jadrom, pričom aspoň jeden zo substituentov R1 alebo R2 musí byt iný ako vodík, n má hodnotu 2 až 10 a
X v prípade, že n = 2 znamená zvyšok vzorca II
pričom má má hodnotu 2 až 8 a
X v prípade, že n > 2, označuje zvyšok n-mocného alifatického alebo cykloalifatického polyolu s 3 až 20 atómami uhlíka, pričom cykloalifatický zvyšok môže tiež obsahovať 1 až 2 heteroatómy a alifatický zvyšok môže byť prerušený až 8 nesusediacimi atómami kyslíka, síry, iminoskupinami alebo C1~C4-alkyliminoskupinami.
Ďalej bol nájdený postup výroby týchto zlúčenín, ich použitie ako činiteľov proti degradácii svetlom alebo stabilizátorov organických materiálov a organických prípravkov, ktoré tieto zlúčeniny obsahujú ako stabilizátory.
Ak nie sú substituenty R1 a R2 rovnaké, môžu byt skupiny esterov kyseliny 2-kyánakrylovej vo forme cis- i trans-. Pri výrobe zlúčenín väčšinou vznikajú zmesi týchto izomérov. Oddelenie týchto izomérov je možné, avšak pre väčšinu účelov použitia nie je potrebné.
Ako organické zvyšky R3· a R2 prichádzajú do úvahy všeobecne cyklické štruktúry, ktoré obsahujú izoaromatické alebo heteroaromatické jadro, ktoré je výhodne naviazané na atóm 3-C zoskupenia akrylovej kyseliny, ale môžu byť s týmto C-atómom spojené tiež cez alifatické alebo cykloalifatické zoskupenie, ako aj cez mostík -NR3-.
R1 resp. R2 výhodne znamená zvyšok vzorca všeobecného III
(III) kde
O
R znamena vodík alebo C-^-C^Q-alkyl, r predstavuje číslo 0 alebo 1 a
A w O
R az R nezávisle od seba znamena vodík, C^-Cg-alkyl, chlór, bróm, kyano, nitro, amino, mono(C-L-C4-alkyl) amino, di(Ci-C4-alkyl)amino, hydroxy, Cj^-Cg-alkyl, C1-Clg-alkoxy, C-^-C-^-alkoxykarbonyl, Cg-Cg-cykloalkyl alebo Cg-Cg-cykloakoxykarbonyl.
Ako zvyšky R3 prichádzajú do úvahy okrem vodíka Ci-Cio“
-alkylové zvyšky ako metyl, etyl, n-propyl, izopropyl, n-butyl, izobutyl, sek.butyl, terc.butyl, n-pentyl, izopentyl, sek.pentyl, terc.pentyl, neopentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-oktyl, izooktyl, 2-etylhexyl, n-nonyl, izononyl, n-decyl a izodecyl.
Ak je jeden alebo viac zvyškov R4 až R8 C^-Cg-alkyl,
C-L-Cg-acyl, C-L-Cj^g-alkoxy. alebo C1-C12-alkoxykarbonyl, potom v nich môžu byť obsiahnuté alkylové skupiny napríklad metyl, etyl, n-propyl, izopropyl, n-butyl, izobutyl, sek.-butyl, terc.butyl, n-pentyl, izopentyl, sek.pentyl, terc.pentyl, neopentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-oktyl alebo 2-etylhexyl.
Ako alkylové zvyšky s dlhším reťazcom prichádzajú v skupinách C1-C1g-alkoxy resp. C1-C12-alkoxykarbonyl do úvahy napríklad nonyl, 2-metylnonyl, izononyl, 2-metyloktyl, decyl, izodecyl, undecyl, izoundecyl, dodecyl, izododecyl, tridecyl, izotridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl a oktadecyl. (Názvy izooktyl, izononyl, izodecyl a izotridecyl sú triviálnymi názvami a pochádzajú z karbonylových zlúčenín získaných po oxosyntéze; pozri Ullmannova Encyklopédia priemyselnej chémie, 5. vydanie, zv. Al, strany 290 až 293 a zv. A10, strany 284 až 285).
Ako C-j- až Cg-cykloalkylové zvyšky sú vhodné napríklad cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl, metylcyklopentyl alebo cyklohexyl. Tieto cykloalkylové skupiny sú taktiež vhodnými radikálmi v C3~ až Cg-cykloalkylkarbonylových skupinách.
Výhodnými estermi kyseliny 2-kyánakrylovej všeobecného vzorca I sú tie, v ktorých R3 znamená vodík, metyl alebo etyl.
Výhodnými sú ďalej také estery kyseliny 2-kyánakrylovej všeobecného vzorca I, v ktorých až tri predovšetkým zo substituentov R4 až R8 znamenajú vodík, C1~C4-alkyl, chlór, kyano, hydroxy, acetyl, C-L-C5-alkoxy, C-^-Cg-alkoxykarbonyl alebo cyklohexoxykarbonyl a ostatné zvyšky znamenajú vodík.
Predovšetkým výhodné sú také estery kyseliny 2-kyánakrylovej všeobecného vzorca I, v ktorých R6 znamená hydroxyskupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, propoxyskupinu, izopropoxyskupinu, butoxyskupinu, izobutoxyskupinu, sek.butoxyskupinu alebo terc. butoxyskupinu, takéto 4-substituované fenylové skupiny prispievajú k stabilizačnému účinku zlúčeniny. Z rovnakého dôvodu sú predovšetkým výhodné tiež také estery kyseliny
2-kyánakrylovej, v ktorých R5 alebo R7 znamenajú vodík alebo metylskupinu alebo terc.butylskupinu, predovšetkým ak R6 znamená hydroxylovú skupinu.
Spomedzi zlúčenín všeobecného vzorca I podlá vynálezu sú výhodnými tie, v ktorých r je rovné 0.
Ďalej sú výhodnými tie zlúčeniny podľa vynálezu, v ktorých R1 alebo R2 znamenajú vodík, ďalej tie, v ktorých sú R1 a R2 rovnakými substituentami, a tiež tie, v ktorých jeden zo substituentov R1 alebo R2 znamená fenylamino, p-tolylamino, p-metoxy- alebo p-etoxykarbonylfenylamino a druhý znamená vodík.
Ďalším výhodným substituentom R1 resp. R2 je chroménový zvyšok Ib (Ib) resp. jeho substituované deriváty, pretože tieto tiež posilňujú stabilizačný účinok zlúčeniny všeobecného vzorca I.
Ako ďalšie substituenty R1 resp. R2 prichádzajú do úvahy heterocyklické skupiny, ako substituovaný alebo nesubstituovaný tiofenyl, furfuryl a pyridyl.
Ak n je 2, znamená X substituent všeobecného vzorca II
(II) kde m má hodnotu 2 až 8, výhodne 2 až 6, avšak predovšetkým má hodnotu 2.
Ak n > 2, znamená X zvyšok n-mocného alifatického alebo cykloalifatického alkoholu. Tieto alkoholy môžu byť lineárne alebo rozvetvené a ich C-reťazce môžu byť prerušené jedným alebo viacerými atómami kyslíka alebo síry, iminoskupinami (-NH-) alebo C^-C^-alkyliminoskupinami.
Zoskupenia X sa výhodne odvodzujú z nasledujúcich známych polyolov:
ch2-oh I ch2-oh I ch2-oh •I
1 CH-OH HO- 1 1 -c-ch2-oh I ho-ch2- 1 c-ch2-oh I
1 ch2-oh t 1 ch2-oh t 1 ch2-oh ,
ch2-oh I ch2-oh 1 . ch2-oh I
1 -ch2-c-ch3 I ho-ch2· 1 -c-ch2-ch3 1 CH-OH I
1 ch2-oh / ch2-oh · 1 CH-OH
CH-OH
I
CH-OH ch2-oh ch2-oh
I I ho-ch2-c— o —c-ch2-oh
I I ch2-oh ch2-oh ch2-oh ch2-oh
I | ho-ch2-c— o-c-ch2-oh
I I c2h5 c2b5 ch2-oh CH2-OH
I I ho-ch2-c—o —c-ch2-oh ch3 ch3 ch2-oh ch2-oh
I | ho-ch2-c— o-c-ch2-oh
I I (j»2 <^H2 c2h5 c2h5 ho-ch2 ho-ch2-
Estery kyseliny 2-kyánakrylovej všeobecného vzorca I, v ktorých nie sú R1 a R2 viazané cez atóm dusíka a β-C atóm, sa dajú výhodne získať reakciou zvyškov kyseliny kyánoctovej so zlúčeninou všeobecného vzorca IV o
-C—(
CN (IV) s n molmi zlúčeniny všeobecného vzorca V
R1
C=z
R2 (V) za podmienok Knoevenagelovej kondenzácie. Reakcia sa môže uskutočniť napríklad v aromatických rozpúšťadlách, ako je toluol alebo xylol (pozri napríklad Organikum, vydanie 1976, str. 572). Výhodné sú však polárne organické rozpúšťadlá, ako je dimetylaformamid, dimetylacetamid, n-metylpyrolidón, trialkylortofrmiát alebo alkoholy, ako je n-propanol, n-butanol, etylénglykol, dietylénglykol, etylénglykolmonometyléter, cyklohexanol alebo podobné zlúčeniny. Ak· už východiskové zlúčeniny tvoria tekuté zmesi, môže sa dodatočné rozpúšťadlo vynechať. Teplota reakcie sa pohybuje medzi 40 a 150 C. Tlak je výhodne normálny atmosférický tlak. V závislosti od reaktívnosti použitej zlúčeniny je výhodné použitie katalyzátorov resp. zmesí katalyzátorov. Ako katalyzátory sú vhodné napríklad octan amónny, piperidín a β-alanŕn a ich octany.
Ako katalyzátory pri reakcii sa môžu pri velmi dlhých reakčných časoch okrem toho použiť Lewisove kyseliny, ako A1C13, ZrCl4, TiCl4 alebo predovšetkým ZnCl2 vo zvyčajných množstvách.
Estery kyseliny 2-kyánakrylovej všeobecného vzorca I, v ktorých r znamená 1, t.j. v ktorých je substituent R1 alebo R naviazaný na β-C atóm cez atóm dusíka, sa môžu výhodne vyrobiť tak, že sa ester kyánoctovej kyseliny všeobecného vzorca IV
CO—(
CN (IV) nahradí aromatickým amínom všeobecného vzorca Va
v prítomnosti trialkylortoformiátu. Ako trialkylortoformiáty sa osvedčili napríklad trimetylortoformiát a trietylortoformiát.
Kyánoctové estery všeobecného vzorca II sa môžu vyrobiť napríklad reakciou kyseliny kyánoctovej alebo jej esterov so zodpovedajúcimi polyolmi X(OH)n v prítomnosti katalyzátorov ako kyselina boritá, Na2CO3 alebo K2CO3 alebo tetrabutylortotitanát, výhodne v toluéne alebo xyléne.
Priemyselná využiteínosť
Zlúčeniny podía vynálezu sú vynikajúco vhodné na stabilizáciu organických materiálov proti pôsobeniu svetla, kyselín a tepla.
Ako umelé hmoty, ktoré sa môžu stabilizovať zlúčeninami všeobecného vzorca I podía vynálezu je možné napríklad uviesť:
polyméry monoolefínov a diolefínov, ako napríklad polyetylén s nižšou alebo vyššou špecifickou hmotnosťou, polypropylén, lineárny polybutén-1, polyizoprén, polybutadién, ako aj kopolymerizáty monoolefínov alebo diolefínov alebo zmesi uvedených polymérov;
kopolyméry monoolefínov alebo diolefínov s inými vinylmonomérmi, ako napríklad etylén-alkylakrylát-kopolymér, etyl-vinylacetát-kopolymér alebo kopolyméry etylén-akrylové kyseliny;
polystyrol a kopolyméry styrolu alebo α-metylstyrolu s diénmi alebo akrylderiváty, ako napríklad styrol-butadién, styrol-akrylonitril (SAN), styrol-etylmetakrylát, styrol-butadién-etylakrylát, styrol-akrylonitril-metakrylát, akrylonitril-butadién-styrol (ABS) alebo metylmetakrylát-butadién-styrol (MBS);
polyméry obsahujúce halogény, ako napríklad polyvinylchlorid, polyvinylfluorid, polyvinylidénfluorid a ich kopolyméry;
polyméry, ktoré sa odvodzujú od a, β-nenasýtených kyselín a ich derivátov, ako sú polyakryláty, polymetakryláty, polyakrylamidy a polyakrylonitrily;
polyméry, ktoré sa odvodzujú od nenasýtených alkoholov a amínov resp. od ich akrylderivátov alebo acetylénov, napríklad polyvinylalkohol a polyvinylacetát;
polyuretány, polyamidy, polymočoviny, polyfenylenétéry, polyestery, polykarbonáty, polyoxymetylény, polysulfóny, polyétersulfóny a polyéterketóny.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I podľa vynálezu môžu ďalej stabilizovať nátery laku, napríklad pri priemyselnom lakovaní. Z nich je potrebné vyzdvihnúť vypaľované laky a z nich zase automobilové laky, predovšetkým dvojvrstvové laky.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I podľa vynálezu sa výhodne používajú na stabilizovanie polyolefínov, predovšetkým polyetylénu, polykarbonátov, polyamidov, polyesterov, polystyrolov, ABS a polyuretánov. Stabilizovať sa môžu predovšetkým fólie z uvedených umelých hmôt.
V týchto oblastiach použitia sa používajú zlúčeniny v koncentráciách 0,01 až 5 % hmôt. vztiahnuté na množstvo umelej hmoty, výhodne v koncentrácii 0,02 až 2 % hmôt. Kombinácie s ďalšími stabilizátormi, napríklad antioxidantmi, dezaktivátormi kovov alebo inými dáciou svetlom, ako aj prostriedkami je často prostriedkami na ochranu pred degraantistatickými alebo protipožiarnymi výhodné. Predovšetkým dôležitými spolustabilizátormi sú fenoly so stérickou zábranou ako i fosforitany, fosfonity, amíny a zlúčeniny síry.
Ako vhodné spolustabilizátory prichádzajú do úvahy napríklad:
fenolické antioxidačné činidlá ako
2,6-di-terc.butyl-4-metylfenol, n-oktadecyl-p-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenol )propionát,
1,1,3-trimetyl-(2-metyl-4-hydroxy-5-terc.butylfenol)bután,
1.3.5- trimetyl-2,4,2-tris-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)benzol,
1.3.5- tris-[β-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionyletyl]-izokyanurát,
1.3.5- tris-(2,6-dimetyl-3-hydroxy-4-terc.butylbenzyl)izokyanurát a pentaerytrit-tetrakis-[β-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxy)propionát ] , antioxidanty obsahujúce fosfor, ako tris-(nonylfenyl)fosforitan, distearylpentaerytritfosforitan, tris-(2,4-di-terc.butylfenyl)fosforitan, tris-(2-terc.butyl-metylfenyl)fosforitan, bis-(2,4-di-terc.butylfenyl)pentaerytritdifosforitan a tetrakis-(2,4-di-terc.butylfenyl)-4,4'-bifenyléndifosforitan, antioxidanty obsahujúce síru, ako dilauryltiodipropionát, dimyristyltiodipropionát, distearyltiodipropionát, pentaerytrittetrakis-(β-lauryltiopropionát) a pentaerytrittetrakis-(β-hexyltiopropionát), stéricky bránené amíny, ako bis-(2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)sebakát, bis- (1,2,2,6,6-pentametylpiperidyl) sebakát, bis- (1,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)ester,
N,N'-bis(formyl)-bis-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)-1,6-hexandiamín, kondenzačný produkt l-hydroxy-2,2,6,6-tetrametyl-4-hydroxypiperidínu a Bernsteinovej kyseliny, kondenzačný produkt N,N'-(2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)hexametyléndiamínu a 4-terc.oktylamino-2,6-dichlór-l,3,5-s-triazónu, poly- [ 3-(ikozyl/tetrakozyl) -1-(2,2,6,6-tetrametylpiperidin-4-yl)pyrolidín-2,5-dión], tris- (2,2,6,6-tetrametylpiperidyl) nitroacetát, tetrakis (2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl )-1,2,3,4-butantetrakarbónová kyselina,
1,ľ -(1,2-etandiyl)-bis-(3,3,5,5-tetrametylpiperazinón), kondenzačné produkty 4-amino-2,2,6,6-tetrametylpiperidínov a tetrametylolacetyléndimočovín ako aj
2-(2'-hydroxyfenyl)-benztriazoly,
2-hydroxybenzofenóny, arylestery hydroxybenzoových kyselín, deriváty kyseliny α-kyanoškoricovej, zlúčeniny niklu alebo dianilidy kyseliny štavelovej .
Na zmiešanie zlúčenín všeobecného vzorca I podľa vynálezu predovšetkým s umelými hmotami sa môžu použiť, všetky známe prístroje a metódy určené na vmiešanie stabilizačných činidiel alebo iných prísad do polymérov.
Estery kyseliny 2-kyánakrylovej všeobecného vzorca I podľa vynálezu sa vyznačujú dobrou znášanlivosťou so zvyčajnými druhmi umelých hmôt a dobrou rozpustnosťou a vynikajúcou znášanlivosťou so zvyčajnými sústavami lakov. Zvyčajne nemajú žiadnu alebo iba veľmi slabú vlastnú farbu, pri bežných teplotách spracovania umelých hmôt a lakov sú stabilné a neprchavé a dosahujú dlhé časy ochrany materiálov, ktoré sú nimi ošetrené. Predovšetkým však nevykazujú prakticky žiadne migračné vlastnosti v umelých hmotách.
UV žiarenie sa delí na tri oblasti: oblasť UV-A (320 až 400 nm), oblasť UV-B (290 až 320 nm) a oblasť UV-C (200 až 290 nm). Vysokoenergetická oblasť UV-C je prevažne absorbovaná ozónovou vrstvou. Žiarenie v oblasti UV-B spôsobuje predovšetkým spáleniny a rakovinu kože. Žiarenie UV-A pri dlhšom pôsobení spôsobuje tiež popáleniny kože, podieľa sa ale tiež na starnutí pokožky.
Vďaka vhodnej rozpustnosti a tiež dobrým absorpčným vlastnostiam, predovšetkým v oblasti UV-A sú zlúčeniny podľa vynálezu vhodné predovšetkým na použitie v oblasti kozmetiky a dermatológie. Tieto zlúčeniny sa tiež môžu výhodne použiť na ochranu kozmetických preparátov, ako sú parfumy, krémy a pleťové mlieka. Výhodné sú predovšetkým kombinácie s prostriedkami proti degradácii svetlom, ktoré absorbujú v oblasti UV-B. Na kozmetické preparáty sa estery kyseliny 2-kyánakrylovej všeobecného vzorca I používajú v koncentráciách od 0,05 do 15 % hmôt., výhodne od0,l do 10 % hmôt., vztiahnuté na celkové množstvo kozmetického preparátu.
Ďalšie organické materiály, ku ktorým je výhodné primiešať zlúčeniny podľa vynálezu,, sú liečivá, ako pilulky a čipky, fotografické záznamové materiály, predovšetkým fotografické emulzie, ako aj medziprodukty pre umelé hmoty a laky.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklady výroby
Príklad 1
16,2 g (0,04 mol) 2,2-bis-(hydroxymetyl-l, 3-propándioltetrakyanoacetátu sa rozpustilo v 100 ml Ν,Ν-dimetylformamidu (DMF) a zahrialo na teplotu 80 ’C. K tejto zmesi sa počas viac ako 2 hodín v miernom prúde dusíka prikvapkávalo 29,6 g (0,16 mol) benzofenonimínu (97 % hmôt.) rozpustené v 25 ml DMF. Až do ukončenia tvorby amoniaku sa zmes zahrievala pri teplote 100 ’C. Potom sa ochladila a pridalo sa 300 ml etanolu. Produkt zolejovatel a pri dlhom miešaní stuhol. Odsal sa a prepieral v etanole.
Získa sa 37,5 g (88,4 % teoretického množstva) zlúčeniny vzorca
Ph \c=c/ / \
CN
Ph C—g— CH2 CH2—0—C
NC Ph \c=c/ / \
Ph
Ph \c=c/ / \ Ph
c—o — ch2 ch2—o—c
CN
Ph \c=c/ / \ NC Ph s teplotou topenia 123 až 126 ’C (sklovité); UV (CH2C12): Λ max = 310 nm' ~ 50000.
Príklad 2
Zlúčenina vzorca
Ph CN \c=c/ / \ / xc—o
Ph
-CH2
CH-O-C \ /c °' /c=c\ ch2
Ph \c_c/ / \ NC Ph
Ph
CN sa vyrobila analogicky ako v príklade 1 zo zodpovedajúceho esteru kyseliny kyánoctovej a benzofenonimínu; teplota topenia 100 až 104 ’C; UV (CH2C12): A max = 310 nm, £= 36400.
Príklad 3
Zlúčenina vzorca
Ph CN \c=c/ / \ ' Xc — o— ch2 ch2ch3
Ph
Ph \c=c/ / \
Ph CN o
II c—o-
ch2 ch2—o—c
Ph \c=c/ / \
NC
Ph sa vyrobila analogicky ako v príklade 1 zo zodpovedajúceho esteru kyseliny kyánoctovej a benzofenonimínu; teplota topenia 100 až 104 ’C; UV (CH2Cl2): Aroax = 308 nm, £ =
36700.
Príklad 4
Zlúčenina vzorca
Ph CN NC
Ph
Ph
Ph
Ph sa vyrobila analogicky ako v príklade 1 zo zodpovedajúceho esteru kyseliny kyánoctovej a benzofenonimínu; teplota topenia 83 až 95 ’C; UV (CH2C12): Amax = 308 nm, £ = 51700.
Príklad 5
Zlúčenina vzorca Ph cn \c=c/ / \
Ph
Ph CN \c=c/ / \
Ph
C-—0 ch2
II o
C—0— CH2 —c—ch2—o—
NC Ph \c=c/ / \ ch2—o—cz ph
NC Ph o \ / /c==c\ · ch2—c— ch2 — O—C ph o
Ph \c=c/ / \ c—o— ch2 ch2—o—c
Ph
CN
Ph \c=c/ / \
NC Ph sa vyrobila analogicky ako v príklade 1 zo zodpovedajúceho esteru kyseliny kyánoctovej a benzofenonimínu; teplota topenia 124 až 128 C; UV (CH2C12): Λ max = 308 nm, č = 76000.
Príklad 6
30,3 g (0,075 mol) 2,2-bis(hydroxymetyl)-1,3-propándiol-tetrakyanoacetátu sa zahrievalo počas 6 hodín s protiprúdom s 29,8 g (0,32 mol) anilínu a 52 g (0,35 mol) trimetylortoformiátu. Potom sa pridalo 80 ml etanolu a suspenzia sa zahrievala za varu ešte počas jednej hodiny. Potom sa za tepla odsala a zvyšok sa dobre prepieral etanolom.
Získalo sa 55 g (90 % teoretického množstva nažitie j zlúčeniny vzorca
Ph-NH CN \c=c/ / \
NC NH-Ph \„_y c—o— ch2 ch2— o—c /c=c\
? ,c—o—ch2 ch2—o—c. H /c=c\ ,./c=c\
Ph NH CN NC NH ph s teplotou topenia 298 až 300 °C; UV (DMSO): „ = 322 nm, *^ΙΠα.Χ ε = 98000 (DMSO = dimetylsulfoxid).
Príklad 7 a 8
Zlúčenina vzorca
NH CN \ / c==c / \
NC NH \ / c=c c—o—ch2 ch2-O-\
< k
RIO
\ /
C = c Rl— — NH ^CN ·
II c—o—ch2 ch2 0—c
NC \ / c=c / \
NH·
R10 kde R10 = CH3 (príklad 7) alebo COOCH2CH3 (príklad 8), sa vyrobila analogicky ako v príklade 6 zo zodpovedajúceho esteru kyseliny kyánoctovej, zodpovedajúceho aromatického amínu a trimetylortoformiátu; teploty topenia 321 až 323 °C (príklad
7) a 269 až 273 ’C (príklad 8); UV (DMSO): Λ max = 326 nm (príklad 7) a 334 nm (príklad 8), £ = 99000 (príklad 7) a 150000 (príklad 8).
Príklad 9
Zlúčenina vzorca x:
Oj
x:
Oj sa vyrobila analogicky ako v príklade 6 zo zodpovedajúceho esteru kyseliny kyánoctovej, anilínu a trimetylortof ormiátu; teplota topenia 240 až 248 C; UV (CH2C12): Λ max = 320 nm, é = 145000.
Príklady 10 až 36
Všeobecný výrobný predpis pre reakciu esterov kyseliny T 2 kyánoctovej všeobecného vzorca IV s aldehydmi (R alebo R — vodík)
0.1 mol n-mocného esteru kyseliny kyánoctovej všeobecného vzorca IV,
(IV) ktorý sa získal známym spôsobom reakciou kyseliny kyánoctovej s n-mocným alkoholom, reagoval s 0,12 n mol aldehydu všeobecného vzorca Vb
Rh c=o
R2' (Vb) v 100 ml Ν,Ν-dimetylacetamidu v prítomnosti 0,5 ml piperidínu a 0,3 ml ľadovej kyseliny octovej. Po 3 hodinách pri teplote 70 ’C sa zrazenina odstránila, prepierala sa metänolom a vodou a vysušila.
Podrobnejšie údaje o týchto pokusoch ako aj vlastnosti týchto zlúčenín všeobecného, vzorca I sú uvedené v nasledujúcej tabuike.
č. x R1 resp. R2 A An a x [nn| Dolári.·* absorpčn.f koeficient C (l.ca” 1.nol“ 1 ] to CC] výt-iflk 1*1
10 --(^-ch2-ch2- h3co— 342 57 000 >265 95
11 -<Q^í-ch2-ch2- ^3“- 350 59 000 >265 70
Č. • X R1 resp. R2 • Ä Λη a x W molárn) absorpcii f koeficient C (Len 1 .mol 1] tep Co*te< [•C] VýtAZck 1*1
12 h3 c° 336 47 000 >265 92
13 CHj- -CH2-(3-CH3 ch2- & 306 59 188 310-112 70
14 ch2- 1 -CH2-f-CH3 ch2- 322 66 678 115-120 77
15 ch2- 1 -ch2-c-ch3 ch2- h3co<}- 346 7 6 912 75-80 90
16 ch2- -ch2-<~-ch3 CHj- o 324 73 332 90-95 84
17 ch2- 1 -CH2-<f-CH3 CHZ~ H3C0-|y 340 72 000 179-181 70
18 ch2- . 1 -CH2-j:-CH3 ch2- “°-^H 353 72 000 170-174 77
19 ch2- 1 -CH2-<p-CH3 ch2- H3co4y 354 '72 100 95-100 88 ·
20 ch2- 1 -CH2-(j:-CK2-CH3 CK2- ! 0- 306 58 256 114-116 63
21 ch2- -ch2-<j:-ch2-ch3 ch2- HaC-Q- 322 67 090 95-102 74
22 ch2- 1 -CH2-(j:-CH2-CH3 ch2- h3co£>- 346 75 519 30-35 73
23 <fH2- -CH2-C-CH2-CH3 ch2- o- 322 57 601 168-170 67
č. . X R1 resp. R2 • a x [nm] I molárny - · absorpční koeficient , ε ll.cm“ 1.mol x| [’C] výbúžok Í*1
24 ch2- -CH2-^-CH2-CH3 ch2- h3cq-~ 338 68 000 103-105 74
25 ch2- 1 -ch2-c-ch2-ch3 ch2- h3c^- 354 72 000 85-87 '74
26 ch2- -ch2-c-ch2- ch2- h° 358 106 480 275-276 66
27 ch2- 1 -CH2-(j:-CH2- ch2- 346 102 298 215-216 90
28 ch2- 1 -CH2-(j:-CH2- CH2- a 308 63 909 148-155 79
29 ch2- 1 -CH2-(y-CH2- ch2- H3c-^y~ 324 102 273 250 79
30 ch2- < 1 -ch2-^-ch2- ch2- o- 324 101 131 130-131 67
31 ch2- 1 -CH2-(j:-CH2- ch2- H3CCr^^~ 342 51 000 98-100 60
32 ch2- 1 -ch2-c-ch2 ch2- H3CCr^^~ . 356 110 500 115-118 87
33 ch2- ch2- 1 1 -CH2-C-CH2-O-CH2-C-CH21 1 ch2- ch2- 320 120 582 128-132 65
34 ch2- ch2- 1 1 -CH2’C-CH2-O-CH2-C-CH21 1 ch2- ch2- 342 145 000 105-108 88
č. X R1 resp. R2 « Λη a x [na] molárni absorpčný koeficient ε [l.ca 1.mol-1] [’C] výťažok m
35 ch2- ck2- 1 1 -ch2-c-ch2-o-ch2-c-ch2- ch2- ch2- HjcJip- 338 149 300 150-151 58
36 ch2- ch2- 1 ! -ch2-c-ch2-o-ch2-c-ch2- Cŕi2- ch2- H3ccr^^- 352 145 000 135-140 51
UV meranie v CH2C12
Príklad 37
Príklad použitia: test migrácie v polyetyléne
0,3 % hmôt. nižšie uvedených stabilizátorov sa rozpustilo v polyetyléne dvojnásobným pretláčaním pri teplote hmoty 180 ’C, potom sa polymér granuloval a vytiahol na fóliu s hrúbkou 100 μιη.
Po desaťdňovom uložení pri laboratórnej teplote (20 ’C) alebo v sušiarni (50 ’C) sa povrch fólie vizuálne posúdil podľa nasledujúcich kritérií:
+ žiaden povlak o slabý povlak silný povlak
Nasledujúca tabuľka uvádza použité UV-stabilizátory a výsledky skúšok:
UV-stabilizátor skladovanie pri skladovanie pri ’C 50 ’C +
zlúčenina z príkladu 1 zlúč. A (na porovnanie zlúč. B (na porovnanie
B (podía 1):
Ph
Ph
CN /
\
COOCH2CH3
Ph \, /
Ph
CN
NC
COO-(CH2) 6-OOC

Claims (16)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Estery kyseliny 2-kyánakrylovej všeobecného vzorca I,
    CO—o-V x c=cv
    CN (I) v ktorom substituenty R1 a R2 znamenajú vodík alebo zvyšok s izocyklickým alebo heterocyklickým kruhovým systémom s aspoň jedným izoaromatickým alebo heteroaromatickým jadrom, pričom aspoň jeden zo substituentov R1 alebo R2 musí byť iný ako vodík, n má hodnotu 2 až 10 a
    X v prípade, že n = 2 znamená zvyšok vzorca II (II) pričom m. má hodnotu 2 až 8 a
    X v prípade, že n > 2, označuje zvyšok n-mocného alifatického alebo cykloalifatického polyolu s 3 až 20 atómami uhlíka, pričom cykloalifatický zvyšok môže taktiež obsahovať 1 až 2 heteroatómy a alifatický zvyšok môže byť prerušený až 8 nesusediacimi atómami kyslíka, síry, iminoskupinami alebo C^-C^-alkyliminoskupinami.
  2. 2. Estery kyseliny 2-kyánakrylovej podľa nároku 1, v ktorých
    jeden zo substituentov Raného vzorca III alebo R2 znamená zvyšok všeobec- R4 R5 / -(NR3)/ V- R6 III Ra \ R7
    kde R3 znamená vodík alebo Ci-Cio-aiky1, r predstavuje číslo 0 alebo 1 a R4 až R8 nezávisle od seba znamená vodík, C-^-Cg-alkyl, chlór, bróm, kyano, nitro, amino, mono(C1-C4-alkyl)-
    amino, di-ÍC-j^-C^j-alkylJamino, hydroxy, C^-Cg-alkyl, C-^-C^g-alkoxy, C^-C-^-alkoxykarbonyl, Cg-Cg-cykloalkyl alebo Cg-Cg-cykloakoxykarbonyl.
  3. 3. Estery kyseliny 2-kyánakrylovej podľa nárokov 1 alebo 2, v ktorých R3 znamená vodík, metyl alebo etyl.
  4. 4. Estery kyseliny 2-kyánakrylovej podľa nárokov 1 až 2, v ktorých až tri zo substituentov R4 až R8 znamenajú vodík, C^-C^-alkyl, chlór, kyano, hydroxy, acetyl, C^^-Cg-alkoxy, C-^-Cg-alkoxykarbonyl alebo cyklohexoxykarbonyl a ostatné zvyšky znamenajú vodík.
  5. 5. Estery kyseliny 2-kyánakrylovej podľa nárokov 1 až 4, v ktorých R^ znamená hydroxyskupinu alebo C1-C4~alkoxyskupinu.
  6. 6. Estery kyseliny 2-kyánakrylovej podľa nárokov 1 až 5, v ktorých R5 alebo R7 znamenajú vodík alebo metylskupinu alebo terc.butylskupinu.
  7. 7. Estery kyseliny 2-kyánakrylovej podía nárokov 1 až 6, v ktorých r znamená 0.
  8. 8. Estery kyseliny 2-kyánakrylovej podía nárokov 1 až 7, v ktorých X znamená zvyšok n-mocného polyolu s 3 až 12 atómami uhlíka, ktorý vo svojom lineárnom alebo rozvetvenom uhlíkovom reťazci môže byť prerušený až 3 navzájom nesusediacimi atómami kyslíka a . kde n znamená číslo 3 až 6.
  9. 9. Postup výroby esterov kyseliny 2-kyánakrylovej podía nárokov 1 až 8, v ktorých r znamená 0, vyznačujúci sa tým, že ester kyseliny kyánoctovej všeobecného vzorca IV
    -coCN (IV) reaguje s n molmi zlúčeniny všeobecného vzorca V (V) v ktorom Z znamená kyslík alebo . NH, za podmienok Knoevenagelovej kondenzácie v polárnom rozpúšťadle a v prítomnosti katalyzátora.
  10. 10. Postup výroby esterov kyseliny 2-kyánakrylovej podía nárokov 1 až 6 a 8, v ktorých r znamená 1, vyznačujúci sa tým, že ester kyseliny kyánoctovej všeobecného vzorca IV
    H2C^ •coCN (IV) reaguje s aromatickým amínom všeobecného vzorca Va v prítomnosti trialkylortoformiátu.
  11. 11. Použitie esterov kyseliny 2-kyánakrylovej podlá nárokov 1 až 8 ako prostriedku proti degradácii svetlom alebo stabilizátora pre organické materiály.
  12. 12. Použitie esterov kyseliny 2-kyánakrylovej podlá nárokov 1 až 8 ako prostriedku proti degradácii svetlom alebo stabilizátora v kozmetických alebo dermatologických prípravkoch.
  13. 13. Použitie esterov kyseliny 2-kyánakrylovej podlá nárokov 1 až 8 ako prostriedku proti degradácii svetlom alebo stabilizátora v umelých hmotách a lakoch.
  14. 14. Organické materiály stabilizované voči pôsobeniu svetla, kyslíka a tepla, ktoré obsahujú 0,01 až 10 % hmôt. (vztiahnuté na množstvo tohto organického materiálu) jedného alebo alebo viacerých esterov kyseliny 2-kyánakrylovej podlá nárokov 1 až 8.
  15. 15. Kozmetické alebo dermatologické prípravky stabilizované voči pôsobeniu svetla, kyslíka a tepla, ktoré obsahujú 0,01 až 15 % hmôt. (vztiahnuté na množstvo týchto prípravkov) jedného alebo viacerých esterov kyseliny 2-kyánakrylovej podlá nárokov 1 až 8.
  16. 16. Umelé hmoty a laky stabilizované voči pôsobeniu svetla, kyslíka a tepla, ktoré obsahujú 0,01 až 10 % hmôt. (vztiahnuté na množstvo umelej hmoty alebo laku) jedného alebo viacerých ešterov kyseliny 2-kyánakrylovej podľa nárokov 1 až 8.
SK560-97A 1994-11-10 1995-11-03 2-cyanoacrylic acid esters SK56097A3 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4440055A DE4440055A1 (de) 1994-11-10 1994-11-10 2-Cyanacrylsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Lichtschutzmittel und Stabilisatoren für organische Materialien
DE19519895A DE19519895A1 (de) 1995-05-31 1995-05-31 2-Cyanacrylsäureester
PCT/EP1995/004312 WO1996015102A2 (de) 1994-11-10 1995-11-03 2-cyanacrylsäureester

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK56097A3 true SK56097A3 (en) 1998-07-08

Family

ID=25941845

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK560-97A SK56097A3 (en) 1994-11-10 1995-11-03 2-cyanoacrylic acid esters

Country Status (19)

Country Link
US (1) US5821380A (sk)
EP (2) EP0790980A1 (sk)
JP (1) JP3889041B2 (sk)
KR (1) KR970707080A (sk)
CN (1) CN1046707C (sk)
AU (1) AU3980395A (sk)
BG (1) BG101460A (sk)
BR (1) BR9509644A (sk)
CA (1) CA2204430A1 (sk)
CZ (1) CZ134997A3 (sk)
DE (1) DE59510031D1 (sk)
ES (1) ES2172075T3 (sk)
FI (1) FI971991A (sk)
MX (1) MX9703351A (sk)
NO (1) NO972156L (sk)
PL (1) PL320203A1 (sk)
PT (1) PT0900782E (sk)
SK (1) SK56097A3 (sk)
WO (1) WO1996015102A2 (sk)

Families Citing this family (141)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6069170A (en) * 1997-08-05 2000-05-30 Roche Vitamins Inc. Light screening compounds and compositions
DE19857127A1 (de) 1998-12-11 2000-06-15 Basf Ag Oligomere Diarylbutadiene
IL148251A0 (en) * 1999-09-01 2002-09-12 Dow Chemical Co Polycarbonate resin compositions comprising cyanacrylic acid ester stabilizer compounds
DE10006208A1 (de) 2000-02-11 2001-08-16 Bayer Ag IR-absorbierende Zusammensetzungen
DE10006651A1 (de) 2000-02-15 2001-08-16 Bayer Ag Zusammensetzung enthaltend Polycarbonat und Pigmente
DE10022037A1 (de) * 2000-05-05 2001-11-08 Bayer Ag IR-absorbierende Zusammensetzungen
US6297300B1 (en) * 2000-05-19 2001-10-02 The Dow Chemical Company Carbonate polymer compositions comprising low volatile UV absorbers
DE10026628A1 (de) 2000-05-29 2001-12-06 Bayer Ag Transparente thermoplastische Zusammensetzungen
DE10058290A1 (de) * 2000-11-23 2002-05-29 Basf Ag Verfahren zur Stabilisierung von Polyolefinen
US6753367B2 (en) 2001-08-20 2004-06-22 General Electric Company Flame retardant polycarbonate compositions with improved weathering performance containing cyanoacrylic esters
US6899866B2 (en) * 2002-09-06 2005-05-31 Cph Innovations Corporation Photostabilization of a sunscreen composition with a combination of an α-cyano-β, β-diphenylacrylate compound and a dialkyl naphithalate
US6919473B2 (en) 2002-09-17 2005-07-19 Cph Innovations Corporation Photostabilizers, UV absorbers, and methods of photostabilizing a sunscreen composition
US7544350B2 (en) 2002-11-22 2009-06-09 Hallstar Innovations Corp. Method of decreasing the UV light degradation of polymers
US7799317B2 (en) * 2002-11-22 2010-09-21 Hallstar Innovations Corp. Photostabilizers, UV absorbers, and methods of photostabilizing compositions
JP2004359938A (ja) * 2003-05-09 2004-12-24 Toray Ind Inc 二軸延伸ポリエステルフィルム
US7534420B2 (en) * 2004-02-25 2009-05-19 Hallstar Innovations Corp. Compounds derived from polyanhydride resins with film-forming, UV-absorbing, and photostablizing properties, compositions containing same, and methods of using the same
US7235587B2 (en) 2004-07-01 2007-06-26 Cph Innovations Corporation Diesters containing two crylene or fluorene moieties, sunscreen compositions containing the same, and methods of photostabilizing a sunscreen compositions containing the same
US8158678B2 (en) 2005-04-07 2012-04-17 Cph Innovations Corp. Photoabsorbing, highly conjugated compounds of cyanoacrylic esters, sunscreen compositions and methods of use
DE102009058200A1 (de) 2009-12-15 2011-06-16 Bayer Materialscience Ag Polymer-Zusammensetzung mit Wärme-absorbierenden Eigenschaften und hoher Stabilität
DE102009058462A1 (de) 2009-12-16 2011-06-22 Bayer MaterialScience AG, 51373 Polycarbonat mit erhöhter Transmission und bakterizider Wirksamkeit
ITRM20100225A1 (it) 2010-05-10 2011-11-10 Bayer Materialscience Ag Composizione di polimeri con caratteristiche di assorbimento del calore e migliorate caratteristiche di colore.
ITRM20100227A1 (it) 2010-05-10 2011-11-10 Bayer Materialscience Ag Composizione polimerica con caratteristiche di assorbimento di calore ad alta stabilità.
ITRM20100228A1 (it) 2010-05-10 2011-11-10 Bayer Materialscience Ag Composizione polimerica con caratteristiche di assorbimento del calore e migliorate caratteristiche di colore.
ITRM20100226A1 (it) 2010-05-10 2011-11-10 Bayer Materialscience Ag Composizioni stabilizzanti.
ES2498928T3 (es) 2010-10-25 2014-09-26 Bayer Intellectual Property Gmbh Estructura multicapa de plástico con baja transmisión de energía
DE102010042939A1 (de) 2010-10-26 2012-04-26 Bayer Materialscience Aktiengesellschaft Fugenlose Heckklappe
ITRM20100668A1 (it) 2010-12-17 2012-06-18 Bayer Materialscience Ag Substrato-led a colorazione stabile.
IT1403380B1 (it) 2010-12-17 2013-10-17 Bayer Materialscience Ag Composizione di polimeri con caratteristiche di assorbimento di calore ad alta stabilità agli agenti atmosferici.
ITRM20100670A1 (it) 2010-12-17 2012-06-18 Bayer Materialscience Ag Colorante organico e composizioni polimeriche colorate ad alta stabilità agli agenti atmosferici.
ITRM20100667A1 (it) 2010-12-17 2012-06-18 Bayer Materialscience Ag Composizione di polimeri con caratteristiche di assorbimento di calore ad alta stabilità agli agenti atmosferici.
EP2468820A1 (en) 2010-12-23 2012-06-27 Bayer MaterialScience AG Polycarbonate compositions with improved flame resistance
EP2742092B1 (de) 2011-08-08 2017-12-20 Covestro Deutschland AG Gefüllte polymerzusammensetzung und coextrudierte platte erhältlich hieraus
US8916630B2 (en) 2011-09-28 2014-12-23 Bayer Intellectual Property Gmbh Polycarbonate comprising glass fibres
WO2013057074A1 (de) 2011-10-18 2013-04-25 Bayer Intellectual Property Gmbh Polymer-zusammensetzung mit wärme-absorbierenden eigenschaften
US20150005472A1 (en) 2011-11-12 2015-01-01 Qmilch Ip Gmbh Method for producing milk protein fibres
WO2013079599A1 (de) 2011-11-30 2013-06-06 Bayer Intellectual Property Gmbh Polycarbonatzusammensetzungen mit verbesserter oberfläche
TWI557179B (zh) 2011-11-30 2016-11-11 科思創德意志股份有限公司 用於電／電子領域中以乙烯／丙烯／順丁烯二酐共聚物作為衝擊修飾劑之經玻璃纖維強化之抗焰性聚碳酸酯
KR101992509B1 (ko) 2011-11-30 2019-06-24 코베스트로 도이칠란드 아게 고도 광택 효과를 갖는 폴리카르보네이트로 제조된 다층체
CN103946283B (zh) 2011-11-30 2016-06-01 拜耳知识产权有限责任公司 由聚碳酸酯制成的带有深色光泽效果的多层制品
CN102584625B (zh) * 2011-12-30 2014-03-19 潍坊滨海石油化工有限公司 一种生产2-氰基丙烯酸酯的方法
US20130216859A1 (en) 2012-02-20 2013-08-22 Bayer Materialscience Ag Multilayer assembly as reflector
WO2013178563A2 (de) 2012-06-01 2013-12-05 Bayer Materialscience Ag Mehrschichtaufbau als reflektor
EP2700455A1 (de) 2012-08-23 2014-02-26 Bayer MaterialScience AG Nasslackapplikation auf Kunststoffsubstraten mit Plasmahärtung
CN104736258A (zh) 2012-08-23 2015-06-24 拜尔材料科学股份公司 有机uv吸收剂在塑料基底上的气相沉积
EP2935436B1 (de) 2012-12-20 2019-01-30 Covestro Deutschland AG Gedeckt eingefärbte polycarbonat formmassen enthaltend ir-reflektierende pigmente
ITRM20120656A1 (it) 2012-12-20 2014-06-21 Bayer Materialscience Ag Articolo multistrato a base di policarbonato con forte resistenza agli agenti atmosferici.
KR102258329B1 (ko) 2012-12-20 2021-06-01 코베스트로 도이칠란드 아게 우수한 가공 특성을 갖는 유기 착색제 및 착색된 중합체 조성물
EP2752612A1 (de) 2013-01-08 2014-07-09 Bayer MaterialScience AG LED- Leuchtröhre und Verfahren zur Herstellung der LED- Leuchtröhre
CN104918485A (zh) 2013-01-18 2015-09-16 拜耳材料科技股份有限公司 防鸟玻璃
WO2015052113A1 (en) 2013-10-08 2015-04-16 Bayer Materialscience Ag Polysiloxane-polycarbonate block cocondensates
ES2751459T3 (es) 2013-10-08 2020-03-31 Covestro Deutschland Ag Preparación de copolicarbonatos de bloques que contienen siloxano por medio de extrusión reactiva
US9845378B2 (en) 2013-10-08 2017-12-19 Covestro Deutschland Ag Process for preparing polysiloxane-polycarbonate block cocondensates
JP6621739B2 (ja) 2013-10-08 2019-12-18 コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ 弱酸の塩を用いてポリシロキサン−ポリカーボネートブロック共縮合物を調製する方法
CN106414560B (zh) 2014-01-30 2019-09-27 科思创德国股份有限公司 具有改进的流变性能的聚硅氧烷-聚碳酸酯嵌段共缩合物
EP2955201A1 (de) 2014-06-11 2015-12-16 Covestro Deutschland AG Glasfaserverstärkte Polycarbonat-Zusammensetzungen
WO2016037865A1 (de) 2014-09-11 2016-03-17 Covestro Deutschland Ag Blende für kraftfahrzeugverscheibungssysteme
JP6776237B2 (ja) 2014-12-01 2020-10-28 コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ ポリカーボネート組成物の流動性改善
US20170362430A1 (en) 2014-12-01 2017-12-21 Covestro Deutschland Ag Filled polycarbonate compositions having improved flowability and great rigidity
JP6779885B2 (ja) 2015-01-20 2020-11-04 コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトＣｏｖｅｓｔｒｏ Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ Ａｇ ガラス繊維およびシロキサン含有ポリカーボネートブロック共縮合物を含んでなる難燃性成形組成物
CN107207863B (zh) 2015-01-20 2021-02-19 科思创德国股份有限公司 包含含硅氧烷的聚碳酸酯嵌段共缩合物的阻燃模制组合物
EP3280759A1 (de) 2015-04-07 2018-02-14 Covestro Deutschland AG Blockcokondensate aus polysiloxanen und dihydroxydiphenylcycloalkan-basierten (co)poly-carbonaten
US20160299179A1 (en) * 2015-04-13 2016-10-13 Mediatek Inc. Scheme capable of estimating available power range according to extra power range and employing available power range as reference of performing power throttling upon a system
EP3115408B1 (de) 2015-07-08 2018-01-31 Covestro Deutschland AG Verbesserung der fliessfähigkeit von thermisch leitfähigen polycarbonatzusammensetzungen
EP3115404B1 (de) 2015-07-08 2018-01-31 Covestro Deutschland AG Bornitrid-hybridmaterial-haltige thermoplastische zusammensetzung
EP3115405B1 (de) 2015-07-08 2017-12-27 Covestro Deutschland AG Bornitrid-haltige thermoplastische zusammensetzung
EP3115417A1 (de) 2015-07-08 2017-01-11 Covestro Deutschland AG Schlagzähmodifizierte polycarbonatzusammensetzungen mit verbesserter fliessfähigkeit und hoher wärmeformbeständigkeit
JP6980652B2 (ja) 2015-10-26 2021-12-15 コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフトCovestro Deutschland Ag 多層繊維複合体
TW201733784A (zh) 2015-10-26 2017-10-01 科思創德意志股份有限公司 多層纖維複合材料
CN108368297B (zh) 2015-12-11 2020-10-30 科思创德国股份有限公司 含多缩水甘油醚的聚碳酸酯组合物
EP3390017B8 (de) 2015-12-17 2020-10-21 Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG Vorrichtung und verfahren zur herstellung einer halbzeugbahn
CN105541663A (zh) * 2016-01-19 2016-05-04 北京理工大学 基于二氨基马来腈不对称席夫碱的合成方法
EP3443033B1 (de) 2016-04-14 2020-02-12 Covestro Deutschland AG Polycarbonat-zusammensetzungen enthaltend isosorbiddiester
KR102351908B1 (ko) 2016-05-04 2022-01-18 코베스트로 도이칠란트 아게 3-d 프린팅에서의 지지 물질로서의 코폴리카르보네이트
TW201809099A (zh) 2016-05-19 2018-03-16 科思創德意志股份有限公司 含有羧酸及其甘油或二甘油酯之聚碳酸酯組成物
EP3464440B1 (de) 2016-05-24 2020-05-13 Covestro Deutschland AG Polycarbonat-zusammensetzungen enthaltend füllstoffe, eine carbonsäure und deren glycerol- oder diglycerolester
US11130321B2 (en) 2016-06-03 2021-09-28 Covestro Deutschland Ag Multi-layer composite material containing special copolycarbonates as a matrix material
WO2018037037A1 (de) 2016-08-24 2018-03-01 Covestro Deutschland Ag Polycarbonatzusammensetzung umfassend talk
WO2018060081A1 (de) 2016-09-27 2018-04-05 Covestro Deutschland Ag Frontscheibe für kraftfahrzeug
WO2018065480A1 (de) 2016-10-05 2018-04-12 Covestro Deutschland Ag Mischelemente mit verringerter bautiefe für statische mischer
EP3541621B1 (de) 2016-11-17 2020-10-07 Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG Transparenter mehrschichtkörper zum wärmemanagement
WO2018091558A1 (de) 2016-11-17 2018-05-24 Covestro Deutschland Ag Opaker mehrschichtkörper aus polycarbonat zum wärmemanagement
ES2889475T3 (es) 2016-12-19 2022-01-12 Covestro Intellectual Property Gmbh & Co Kg Producción de copolicarbonatos de bloques que contienen siloxano mediante compatibilizadores
EP3571245B1 (de) 2017-01-23 2020-09-30 Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG Graphit-haltige polycarbonat-zusammensetzungen enthaltend ein neuartiges fliesshilfsmittel
EP3354433A1 (de) 2017-01-31 2018-08-01 Covestro Deutschland AG Vorrichtung mit freilaufenden kühlwalzen zur herstellung eines faserverbundwerkstoffs in form eines mit polymer imprägnierten faserbands, verfahren zur herstellung dieses faserbands, ein imprägniertes faserband und ein aus dem imprägnierten faserband hergestellter mehrschichtverbund
CN110267798B (zh) 2017-02-14 2022-05-27 科思创德国股份有限公司 使用具有改进的流动能力的聚碳酸酯构建材料借助增材制造法制造物体的方法
EP3381636A1 (de) 2017-03-28 2018-10-03 Covestro Deutschland AG Benetzungsdüse mit benetzungstaschen zur herstellung eines mit polymer benetzten faserbands, verfahren zur herstellung dieses faserbands und ein benetztes faserband
EP3395875B2 (de) 2017-04-24 2023-01-25 Covestro Deutschland AG Laserstrahl-durchlässiges substratmaterial für sensoranwendungen
EP3395898B1 (de) 2017-04-28 2020-02-05 Covestro Deutschland AG Polycarbonatzusammensetzung mit perlglanzpigment und/oder interferenzpigment
EP3658613A1 (de) 2017-07-24 2020-06-03 Covestro Deutschland AG Led-beleuchtungselemente mit formteilen aus transluzenten polycarbonat-zusammensetzungen mit tiefenglanzeffekt
EP3502306B1 (de) 2017-12-19 2022-03-02 Covestro Deutschland AG Mehrschichtkörper, umfassend eine substratschicht enthaltend polycarbonat, talk und wachs
EP3502183B1 (de) 2017-12-20 2020-10-21 Covestro Deutschland AG Talk-gefüllte polycarbonat-zusammensetzungen
EP3502182B1 (de) 2017-12-20 2020-10-21 Covestro Deutschland AG Stabilisierte, gefüllte polycarbonat-zusammensetzungen
CN111448473A (zh) 2017-12-21 2020-07-24 科思创德国股份有限公司 包括多层体和lidar传感器的装置
JP7321186B2 (ja) 2018-04-16 2023-08-04 コベストロ・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング・アンド・コー・カーゲー 電離放射線によるポリカーボネートから製造される滅菌適性成形品
KR20200143388A (ko) 2018-04-16 2020-12-23 코베스트로 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 운트 콤파니 카게 이온화 방사선에 의해 멸균가능한, 폴리카르보네이트로 제조된 성형 부품
EP3564577A1 (de) 2018-05-03 2019-11-06 Katholieke Universiteit Leuven K.U. Leuven R&D Optische lichtleitplatte
EP3794073B1 (de) 2018-05-17 2023-07-26 Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG Gefüllte polycarbonat-zusammensetzungen mit guter kratzfestigkeit und reduzierter vergilbung
EP3572469A1 (de) 2018-05-25 2019-11-27 Covestro Deutschland AG Polycarbonatzusammensetzung mit perlglanzpigment und/oder interferenzpigment
EP3575362A1 (de) 2018-05-29 2019-12-04 Covestro Deutschland AG Abdeckungen für led-lichtquellen
WO2019228959A1 (de) 2018-05-29 2019-12-05 Covestro Deutschland Ag Opaker mehrschichtkörper aus polycarbonat mit hoher bewitterungsstabilität
EP3581605A1 (de) 2018-06-14 2019-12-18 Covestro Deutschland AG Schmelzeumesterungsverfahren zur gleichzeitigen herstellung mindestens zweier verschiedenartiger polycarbonate in einer produktionsanlage
EP3870648A1 (de) 2018-10-26 2021-09-01 Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG Additives fertigungsverfahren mit einem aufbaumaterial enthaltend metalloxid-beschichteten glimmer
EP3719077B1 (de) 2019-04-02 2022-09-21 Covestro Deutschland AG Siloxan-haltige blockcopolycarbonate mit geringer domänengrösse
CN114222774A (zh) 2019-08-08 2022-03-22 科思创知识产权两合公司 聚碳酸酯的制备方法
KR20220044789A (ko) * 2019-08-08 2022-04-11 도아고세이가부시키가이샤 물이해체성 접착제 조성물
DE202020101944U1 (de) 2019-09-30 2021-01-15 Covestro Deutschland Ag LED-Beleuchtungselemente auf Basis von Mehrschichtkörpern mit Steinoptik
DE202020101945U1 (de) 2019-09-30 2021-01-15 Covestro Deutschland Ag LED-Beleuchtungselemente auf Basis von Mehrschichtkörpern mit Massivsteinoptik
EP3804938A1 (de) 2019-10-07 2021-04-14 Covestro Deutschland AG Fahrzeugsitz enthaltend faserverbundwerkstoff und expandierte thermoplastische kunststoffe
EP3808544A1 (de) 2019-10-14 2021-04-21 Covestro Deutschland AG Direkt-imprägnierungs prozess
EP3815898A1 (de) 2019-10-28 2021-05-05 Covestro Deutschland AG Schichtenverbund aus polycarbonat und polycarbonatblend zur verbesserten lackierbarkeit
EP3838979B1 (de) 2019-12-17 2024-06-26 Covestro Deutschland AG Schmelzepolycarbonat mit verbesserten optischen eigenschaften
EP3916055A1 (de) 2020-05-26 2021-12-01 Covestro Deutschland AG Polycarbonat-zusammensetzungen enthaltend polyethercarbonatpolyole
DE202020005721U1 (de) 2020-06-08 2022-03-08 Lanxess Deutschland Gmbh Mehrschichtverbundwerkstoff
EP3922452A1 (de) 2020-06-08 2021-12-15 LANXESS Deutschland GmbH Mehrschichtverbundwerkstoff
EP3985047A1 (de) 2020-10-13 2022-04-20 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung eines polycarbonats nach dem phasengrenzflächenverfahren unter lösungsmittelaustausch
CN116547354A (zh) 2020-11-23 2023-08-04 科思创德国股份有限公司 改进热塑性反射性白色组合物的反射率和黄度指数
CN116472307A (zh) 2020-11-23 2023-07-21 科思创德国股份有限公司 包含二氧化钛和金属氧化物涂覆的云母颗粒的聚碳酸酯组合物
WO2022106533A1 (de) 2020-11-23 2022-05-27 Covestro Deutschland Ag Flammgeschützte, titandioxid enthaltende polycarbonat-zusammensetzungen
WO2022106530A1 (de) 2020-11-23 2022-05-27 Covestro Deutschland Ag Polycarbonat-zusammensetzungen enthaltend titandioxid und epoxy-gruppen enthaltendes triacylglycerol
WO2022112405A1 (de) 2020-11-30 2022-06-02 Covestro Deutschland Ag Zur verwendung als reflektor geeigneter multilagenaufbau
WO2022112406A1 (de) 2020-11-30 2022-06-02 Covestro Deutschland Ag Polycarbonat-zusammensetzungen enthaltend titandioxid und eine titandioxid-beschichtung umfassende glas-plättchen
EP4083136A1 (de) 2021-04-30 2022-11-02 Covestro Deutschland AG Polycarbonat-zusammensetzungen mit zinksulfid als weisspigment
EP4092075A1 (de) 2021-05-17 2022-11-23 Covestro Deutschland AG Flammwidrige zusammensetzung umfassend 0,040 bis 0,095 gew.-% eines flammschutzmittels
EP4092070A1 (de) 2021-05-17 2022-11-23 Covestro Deutschland AG Reduzierung des gehalts spezieller salze von sulfonsäure-, sulfonamiden- oder sulfonimidderivaten im abwasser
EP4098690A1 (de) 2021-06-01 2022-12-07 Covestro Deutschland AG Thermoplastische zusammensetzung mit hoher wärmeformbeständigkeit und reflexion
CN117500859A (zh) 2021-06-15 2024-02-02 科思创德国股份有限公司 包含间苯二酚和间苯二甲酸和/或对苯二甲酸的低聚酯、相应的聚酯碳酸酯及其制备
CN117529526A (zh) 2021-06-18 2024-02-06 科思创德国股份有限公司 具有高cti的阻燃聚碳酸酯组合物
CN117751163A (zh) 2021-08-04 2024-03-22 科思创德国股份有限公司 具有高cti的聚碳酸酯组合物
EP4194479A1 (de) 2021-12-07 2023-06-14 Covestro Deutschland AG Gute schlagzähigkeit bei mechanisch recyceltem polycarbonat
EP4194478A1 (de) 2021-12-07 2023-06-14 Covestro Deutschland AG Verbesserte hydrolysestabilität bei polycarbonat-zusammensetzungen
WO2023180228A1 (de) 2022-03-25 2023-09-28 Covestro Deutschland Ag Polycarbonat-zusammensetzungen mit hohem cti
WO2023180226A1 (de) 2022-03-25 2023-09-28 Covestro Deutschland Ag Ee-bauteil mit polycarbonat-zusammensetzungs-element mit hohem cti
WO2023180227A1 (de) 2022-03-25 2023-09-28 Covestro Deutschland Ag Polycarbonat-zusammensetzungen mit hohem cti
WO2023198594A1 (de) 2022-04-14 2023-10-19 Covestro Deutschland Ag Flammgeschützte, thermisch leitfähige polycarbonat-zusammensetzungen mit hoher kriechstromfestigkeit
WO2023198591A1 (de) 2022-04-14 2023-10-19 Covestro Deutschland Ag Flammgeschützte, thermisch leitfähige polycarbonat-zusammensetzungen mit hoher kriechstromfestigkeit
EP4286452A1 (en) 2022-05-30 2023-12-06 Covestro LLC Polycarbonate diagnostic components with reduced fluorescence
CN115353462A (zh) * 2022-08-23 2022-11-18 上海朗亿功能材料有限公司 一种氰基烯酸酯的制备方法
WO2024091778A1 (en) 2022-10-28 2024-05-02 Covestro Llc Clamshell housing for human-machine interface (hmi)
WO2024091777A1 (en) 2022-10-28 2024-05-02 Covestro Llc Consolidated human-machine interface (hmi) chassis
WO2024091776A1 (en) 2022-10-28 2024-05-02 Covestro Llc Recyclable plastic assembly
EP4378492A1 (de) 2022-12-01 2024-06-05 Covestro Deutschland AG Medizinprodukt mit hoher intralipidbeständigkeit aus polycarbonatmaterial

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3215725A (en) * 1961-11-02 1965-11-02 Gen Aniline & Film Corp Bis-alpha-cyano-beta, beta-diphenylacrylic acid derivatives
FR1381743A (fr) * 1963-01-29 1964-12-14 Du Pont Bis-acrylates utiles comme photostabilisants
SU390070A1 (ru) * 1971-02-04 1973-07-11 СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИАНСОДЕРЖАЩИХ ПРОИЗВОДНЫХ АКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ12Изобретение относитс к области получени [зйзЛичных лоЛи'функциональных соединений Циансодержащих производных акриловой -кис- Лоты./ ^гп--^_7-о-, Y=-S, -S07 -So-i;
JPS5936177A (ja) * 1982-08-24 1984-02-28 Toagosei Chem Ind Co Ltd 接着剤組成物
JPS60115676A (ja) * 1983-11-28 1985-06-22 Toagosei Chem Ind Co Ltd 接着剤組成物
JPS60133082A (ja) * 1983-12-22 1985-07-16 Toagosei Chem Ind Co Ltd 接着剤組成物
JPH01197464A (ja) * 1988-02-01 1989-08-09 Matsumoto Seiyaku Kogyo Kk 多価α−シアノアクリレートの合成法とその組成物
DE4122475A1 (de) * 1991-07-06 1993-01-07 Basf Ag Aminomethylencyanessigester
WO1994015907A1 (en) * 1993-01-11 1994-07-21 Eurotax Limited Process for the preparation of esters of 2-cyanoacrylic acid and use of the esters so prepared as adhesives

Also Published As

Publication number Publication date
EP0900782A1 (de) 1999-03-10
CA2204430A1 (en) 1996-05-23
WO1996015102A2 (de) 1996-05-23
EP0900782B1 (de) 2002-01-30
FI971991A0 (fi) 1997-05-09
US5821380A (en) 1998-10-13
PL320203A1 (en) 1997-09-15
ES2172075T3 (es) 2002-09-16
CN1162955A (zh) 1997-10-22
MX9703351A (es) 1997-08-30
WO1996015102A3 (de) 1996-07-25
NO972156D0 (no) 1997-05-09
NO972156L (no) 1997-07-09
JPH10511081A (ja) 1998-10-27
JP3889041B2 (ja) 2007-03-07
KR970707080A (ko) 1997-12-01
AU3980395A (en) 1996-06-06
BR9509644A (pt) 1997-09-16
EP0790980A1 (de) 1997-08-27
DE59510031D1 (de) 2002-03-14
CZ134997A3 (cs) 1998-04-15
BG101460A (en) 1998-08-31
FI971991A (fi) 1997-05-09
PT0900782E (pt) 2002-07-31
CN1046707C (zh) 1999-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK56097A3 (en) 2-cyanoacrylic acid esters
MXPA97003351A (es) Esteres 2-cianoacrilicos
JP4406485B2 (ja) オリゴマー状ジアリールブタジエン
JP2973120B2 (ja) Ｎ−置換立体障害性アミン安定剤
KR950702967A (ko) 약제학적 활성 디케토피페라진(Pharmaceutically active diketopiperazines)
AU2008205312A1 (en) Compounds with (substituted phenyl)-propenal moiety, their derivatives, biological activity, and uses thereof
EP0316582A1 (de) 4-Formylaminopiperidinderivate, deren Verwendung als Stabilisatoren und damit stabilisiertes organisches Material
FR2587340A1 (fr) Nouvelles tetraalkylpiperidines, leur preparation et leur utilisation comme stabilisants des matieres polymeres
EP3150203B1 (en) Compounds with (1e,6e)-1,7-bis-(3,4- dimethoxyphenyl)-4,4-disstituted-hepa-1,6-diene-3,5-di-one structural scaffold,their biological activity, and uses thereof
JPH11172229A (ja) 光安定剤としての４−ヒドロキシキノリン−３− カルボン酸誘導体
Saeed et al. Synthesis of 4-aryl-2, 6-dimethyl-3, 5-bis-N-(aryl)-carbamoyl-1, 4-dihydropyridines as novel skin protecting and anti-aging agents
US8710272B2 (en) Compounds with (1 E, 6E)-1,7-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,4-disubstituted-hepta-1,6-diene-3,5-dione structural scaffold, their biological activity, and uses thereof
US9562025B2 (en) Compounds with (1E, 6E)-1,7-Bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-4-distributed-hepta-1,6-diene-3,5-dione structural scaffold, their biological activity, and uses thereof
US5443820A (en) Esters and amides of aminomethylenecyanoacetic acid a cosmetic preparation containing the same as a sunscreen agent and a method for protecting human skin using the same
JPH11279523A (ja) 広域紫外線の吸収剤
US5624981A (en) Polyalkylpiperidine containing acetic acid and 3-amino-acrylic acid derivatives
DE19519895A1 (de) 2-Cyanacrylsäureester
US6413504B1 (en) Alpha-arylated cinnamic esters and 1,4-bis(alpha-carboxyl-beta-styryl)benzene esters an UV-blocking agents
US5266320A (en) Aminovinyl-substituted heterocyclic compounds as stabilizers for organic materials
DE19820116A1 (de) Verwendung von 4,4-Diarylbutadienen als Lichtschutzmittel und Stabilisatoren für nicht lebendes organisches Material
JPH08506365A (ja) 有機物質の光保護剤及び安定剤としてのアミノビニルホスホン酸エステルの使用
US2713065A (en) Alpha-acetophenylcinnamonitriles and derivatives thereof
JPH03133977A (ja) 環状アミド
US4980476A (en) Polyalkylpiperidine-substituted lactams and use thereof as stabilizers for plastics
WO1993009173A1 (de) Verwendung von 3-amino-2-(benzoylamino)acrylsäureestern als stabilisatoren für organische materialien