SI9300348A - Resines and compositions for producting heat-resistant, high modulus materials and molded articles obtained thereform - Google Patents
Resines and compositions for producting heat-resistant, high modulus materials and molded articles obtained thereform Download PDFInfo
- Publication number
- SI9300348A SI9300348A SI9300348A SI9300348A SI9300348A SI 9300348 A SI9300348 A SI 9300348A SI 9300348 A SI9300348 A SI 9300348A SI 9300348 A SI9300348 A SI 9300348A SI 9300348 A SI9300348 A SI 9300348A
- Authority
- SI
- Slovenia
- Prior art keywords
- weight
- parts
- mixture
- composite material
- unsaturated
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 66
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 12
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims abstract description 29
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 26
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 23
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims abstract description 21
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims abstract description 21
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 19
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 19
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 18
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 18
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 11
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 10
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 23
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 239000012765 fibrous filler Substances 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 2
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- -1 divinyl propionate Chemical compound 0.000 description 11
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical group OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 6
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 6
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical group OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 5
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 4
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000010107 reaction injection moulding Methods 0.000 description 4
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 4
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000009261 D 400 Substances 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Natural products CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 3
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940113165 trimethylolpropane Drugs 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-aminopropoxy)propoxy]propoxy]propan-2-amine Chemical compound CC(N)COCC(C)OCC(C)OCC(C)N WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 2
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 2
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 2
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 102220047090 rs6152 Human genes 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- WYKYCHHWIJXDAO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)C WYKYCHHWIJXDAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride (anhydrous) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJOWICOBYCXEKR-APPZFPTMSA-N (1S,4R)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound CC=C1C[C@@H]2C[C@@H]1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-APPZFPTMSA-N 0.000 description 1
- VYXHVRARDIDEHS-QGTKBVGQSA-N (1z,5z)-cycloocta-1,5-diene Chemical compound C\1C\C=C/CC\C=C/1 VYXHVRARDIDEHS-QGTKBVGQSA-N 0.000 description 1
- PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N (4e)-hexa-1,4-diene Chemical compound C\C=C\CC=C PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N 0.000 description 1
- KAKVFSYQVNHFBS-UHFFFAOYSA-N (5-hydroxycyclopenten-1-yl)-phenylmethanone Chemical compound OC1CCC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 KAKVFSYQVNHFBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- SHXHPUAKLCCLDV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoropentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C(F)(F)F SHXHPUAKLCCLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexadiene Natural products CC=CCC=C PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanatopentane Chemical compound O=C=NCCCCCN=C=O DFPJRUKWEPYFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-1,3-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSCFFEYYQKSRSV-UHFFFAOYSA-N 1L-O1-methyl-muco-inositol Natural products COC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O DSCFFEYYQKSRSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLKYBXDNXFQYDL-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triethoxy-1,3,5-triazine Chemical compound CCOC1=NC(OCC)=NC(OCC)=N1 ZLKYBXDNXFQYDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTNISGZEGZHIS-UHFFFAOYSA-N 2-$l^{1}-oxidanyloxy-2-methylpropane Chemical group CC(C)(C)O[O] YKTNISGZEGZHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKIIKRJAQOSWFT-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[1-(2,2-difluoroethyl)piperidin-4-yl]oxy-4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound FC(CN1CCC(CC1)OC1=NN(C=C1C=1C=NC(=NC=1)NC1CC2=CC=CC=C2C1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)F SKIIKRJAQOSWFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OARDBPIZDHVTCK-UHFFFAOYSA-N 2-butyloctanoic acid Chemical compound CCCCCCC(C(O)=O)CCCC OARDBPIZDHVTCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNAWKNVDKFZFSU-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)(CO)CO VNAWKNVDKFZFSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKLNGCVEHOKJIY-UHFFFAOYSA-N 3-butyl-4-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(O)=CC=C1C OKLNGCVEHOKJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVKNKYUEMVWBOK-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-ylidene-1,2,7,7a-tetrahydroindene Chemical compound C1C=CC=C2C(=C(C)C)CCC21 MVKNKYUEMVWBOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFERIGCCDYCZLN-UHFFFAOYSA-N 3a,4,7,7a-tetrahydro-1h-indene Chemical compound C1C=CCC2CC=CC21 UFERIGCCDYCZLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTTMYKSFKOOQLP-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxydiphenylamine Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTTMYKSFKOOQLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWAQOKCAUJGLQO-UHFFFAOYSA-N 5-hex-5-enylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(CCCCC=C)CC1C=C2 UWAQOKCAUJGLQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTQBISBWKRKLIJ-UHFFFAOYSA-N 5-methylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=C)CC1C=C2 WTQBISBWKRKLIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAKPCRIFCXQISY-UHFFFAOYSA-N 5-prop-2-enylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(CC=C)CC1C=C2 UAKPCRIFCXQISY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006957 Michael reaction Methods 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N PPG n4 Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)COC(C)CO QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100030852 Run domain Beclin-1-interacting and cysteine-rich domain-containing protein Human genes 0.000 description 1
- 101710179516 Run domain Beclin-1-interacting and cysteine-rich domain-containing protein Proteins 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxypropyl] prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OCC(CO)(CO)COC(=O)C=C CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIUZKQZGCGXIDW-UHFFFAOYSA-N [2,3-bis(2-ethylhexyl)phenyl]-trihydroxy-octyl-lambda5-phosphane Chemical compound CCCCCCCCP(C1=CC=CC(=C1CC(CC)CCCC)CC(CC)CCCC)(O)(O)O XIUZKQZGCGXIDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNSXNCFKSZZHEA-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C KNSXNCFKSZZHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXSVTGQIXJXKJR-UHFFFAOYSA-N [Mg].[Ti] Chemical compound [Mg].[Ti] SXSVTGQIXJXKJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJLKTTCRRLHVGL-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dibutyl)stannyl] acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC JJLKTTCRRLHVGL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dioctyl)stannyl] acetate Chemical compound CCCCCCCC[Sn](OC(C)=O)(OC(C)=O)CCCCCCCC CQQXCSFSYHAZOO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LNWBFIVSTXCJJG-UHFFFAOYSA-N [diisocyanato(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N=C=O)(N=C=O)C1=CC=CC=C1 LNWBFIVSTXCJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- WOIIIUDZSOLAIW-NSHDSACASA-N azapropazone Chemical compound C1=C(C)C=C2N3C(=O)[C@H](CC=C)C(=O)N3C(N(C)C)=NC2=C1 WOIIIUDZSOLAIW-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- 229960001671 azapropazone Drugs 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N benzyl n-(2-oxopyrrolidin-3-yl)carbamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)NC1CCNC1=O DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPABCIZFQNHUIH-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene Chemical compound C1=CC2CCC1C=C2 PPABCIZFQNHUIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N bis(prop-2-enyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHXKRIRFYBPWGE-UHFFFAOYSA-K bismuth chloride Chemical compound Cl[Bi](Cl)Cl JHXKRIRFYBPWGE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000009172 bursting Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- BSJIICUVGMPYSD-UHFFFAOYSA-L calcium;hexanoate Chemical compound [Ca+2].CCCCCC([O-])=O.CCCCCC([O-])=O BSJIICUVGMPYSD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 210000004087 cornea Anatomy 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 239000011243 crosslinked material Substances 0.000 description 1
- NLDGJRWPPOSWLC-UHFFFAOYSA-N deca-1,9-diene Chemical compound C=CCCCCCCC=C NLDGJRWPPOSWLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L diacetyloxytin Chemical compound CC(=O)O[Sn]OC(C)=O PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- IYNRVIKPUTZSOR-HWKANZROSA-N ethenyl (e)-but-2-enoate Chemical compound C\C=C\C(=O)OC=C IYNRVIKPUTZSOR-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 238000009730 filament winding Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003779 heat-resistant material Substances 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical compound C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- RXPAJWPEYBDXOG-UHFFFAOYSA-N hydron;methyl 4-methoxypyridine-2-carboxylate;chloride Chemical compound Cl.COC(=O)C1=CC(OC)=CC=N1 RXPAJWPEYBDXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- VQPKAMAVKYTPLB-UHFFFAOYSA-N lead;octanoic acid Chemical compound [Pb].CCCCCCCC(O)=O VQPKAMAVKYTPLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229960003505 mequinol Drugs 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M methylene blue Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N n,n,4-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C)C=C1 GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-L oxido carbonate Chemical compound [O-]OC([O-])=O MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QYZLKGVUSQXAMU-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-diene Chemical compound C=CCC=C QYZLKGVUSQXAMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical class OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000162 poly(ureaurethane) Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N prenderol Chemical compound CCC(CC)(CO)CO XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006800 prenderol Drugs 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N pyridine N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006163 vinyl copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/68—Unsaturated polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/46—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain having heteroatoms other than oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/46—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/4615—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain having heteroatoms other than oxygen containing nitrogen
- C08G18/4669—Addition products of unsaturated polyesters with amino compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
- C08G18/5024—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing primary and/or secondary amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/63—Block or graft polymers obtained by polymerising compounds having carbon-to-carbon double bonds on to polymers
- C08G18/637—Block or graft polymers obtained by polymerising compounds having carbon-to-carbon double bonds on to polymers characterised by the in situ polymerisation of the compounds having carbon-to-carbon double bonds in a reaction mixture of saturated polymers and isocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
- C08L75/06—Polyurethanes from polyesters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Description
(57) Kompozitni material, dobljen iz prve zmesi na osnovi poliizocianata, druge zmesi, ki obsega vsaj en etilensko nenasičen monomer, vsaj en polioksialkilenpoliamin in etilensko nenasičen polimer in katalizator zamreženja. Prva zmes obsega vsaj en poliizocianat in vsaj en katalizator reakcije izocianatnih funkcij z etilensko nenasičenim polimerom druge zmesi, in obsega druga zmes na 100 masnih delov: - od 25 do 50 masnih delov vsaj enega etilensko nenasičenega monomera, - od 50 do 75 masnih delov nenasičene aminske poliestrske smole, ki je produkt presnove med (a) nenasičenim poliol poliestrskim prepolimerom in (b) polioksialkilenaminom, pri čemer je masno razmerje (a)/(b) vsaj 0,8, in - do 4 masne dele vsaj enega katalizatorja zamreženja. Uporaba za izdelavo toplotno obstojnih oblikovanih izdelkov z visokim modulom.
Sl 9300348 A
Cray Valley S A
Smole in sestavki za izdelavo toplotno obstojnih materialov z visokim modulom in oblikovanci, dobljeni iz teh materialov
Pričujoči izum se nanaša na nove toplotno obstojne materiale z visokim modulom, na sestavke, ki se uporabljajo za njihovo izdelavo, kot tudi na končne izdelke, ki jih lahko dobimo iz teh materialov. Reakcijsko brizgalno vlivanje je postopek hitre polimerizacije, ki ga splošno uporabljajo za izdelavo poliuretanov in polisečnin, ki imajo elastomeme do toge lastnosti. To tehnologijo uporabljajo pri izdelavi avtomobilskih delov, kot so odbijači. Pri tem postopku pomešajo skupaj dva visoko reaktivna toka kemičnih spojin pod visokim tlakom, npr. okoli 80 do 200 barov, v majhni mešalni komori, v kateri vbrizgavajo oba toka direktno drugega v drugega. Pomešani material teče neposredno v kalup, kjer se kemijska reakcija nadaljuje in kjer se oblikovanec zamreži. Eden od tokov vsebuje poliizocianat, medtem ko vsebuje drugi tok polimer z visoko molekulsko maso, ki reagira z izocianatom, in sredstvo za podaljšanje verige.
Polimeri z visokim modulom, dobljeni s postopkom reakcijsko brizgalnega vlivanja, bi lahko nadomestili jeklene avtomobilske plošče pod pogojem, da bi bili sposobni prenesti operacije končne dodelave na traku, ki potekajo pri visoki temperaturi. Iz patenta US-A-4 880 872 je znan kompozitni material, dobljen po takem postopku iz prve zmesi aromatskega poliizocianata in zamreževalnega sredstva in druge zmesi, ki obsega (a) najmanj 5 mas.% etilensko nenasičene komponente, ki vsebuje vsaj en etilensko nenasičen monomer, kot stiren, in vsaj en etilensko nenasičen polimer, kot poliester;
(b) od 30 do 75 mas.% polioksialkilen poliamina z molekulsko maso med 190 in 3000 in (c) od 5 do 40 mas.% sredstva za podaljšanje verige, izbranega med Cj-C^ alifatskimi, C6-C16 cikloalifatskimi in aromatskimi diamini, ki imajo vsaj en alkilni substituent v orto legi vsake aminske skupine.
Tak material ima upogibni modul več kot 700 MPa, ki lahko doseže do 1400 MPa, in visoko toplotno obstojnost po posebni merilni metodi, opisani v tem patentu.
Dejansko pa ima kompozitni material, ki ga opisuje ta dokument, več pomanjkljivosti. Po eni plati je dobljeni upogibni modul mnogo niži od modula, ki se ga da doseči s podobnim materialom, ki ne vsebuje polioksialkilenpoliamina, kot bomo videli v kasnejšem primerjalnem primeru. Po drugi plati pa opazimo, da če toplotne odpornosti tega materiala ne določamo po metodi iz tega patenta, temveč z bolj običajnim merjenjem temperature toplotne distorzije, toplotna obstojnost ne presega okoli 50°C, kar je za mnogo uporab izdelka zelo nezadostno.
Tehnični problem, ki naj bi ga rešili s pričujočim izumom, je torej v tem, da definiramo material, ki bi ga lahko dobili zlasti s postopkom reakcijskega brizgalnega vlivanja in ki bi združeval istočasno visok upogibni modul, visoko temperaturo toplotne distorzije in visoko udarno žilavost, kompromis, ki ga ni mogoče doseči niti z naukom iz patenta US-A-4 880 872 niti z znanim stanjem tehnike.
Za rešitev zgoraj omenjenih problemov predlaga pričujoči izum kompozitni material, dobljen iz prve zmesi na osnovi poliizocianata, druge zmesi, ki obsega vsaj en etilensko nenasičen monomer, vsaj en polioksialkilenpoliamin in etilensko nenasičen polimer, in katalizator zamreženja, kije označen s tem, da prva zmes obsega vsaj en poliizocianat in vsaj en katalizator reakcije izocianatnih funkcij z etilensko nenasičenim polimerom druge zmesi, in da druga zmes obsega za 100 masnih delov:
od okoli 25 do okoli 50 masnih delov vsaj enega etilensko nenasičenega monomera, od okoli 50 do 75 masnih delov nenasičene aminske poliestrske smole, ki je reakcijski produkt (a) nenasičenega poliol poliesterskega prepolimera in (b) vsaj enega polioksialkilenamina, pri čemer je masno razmerje (a)/(b) najmanj okoli 0,8, in do okoli 4 masne dele vsaj enega katalizatorja zamreženja.
V danem primeru lahko druga zmes poleg tega obsega vsaj eno od teh-le sestavin:
vsaj eno pospeševalo zamreženja, vsaj eno prahasto polnilo, vsaj eno vlaknato ojačitveno polnilo.
V danem primeru lahko obsega prva zmes poleg tega vsaj en etilensko nenasičen monomer, ki je enak tistemu, ki je prisoten v drugi zmesi, ali od njega različen, vendar prednostno z njim mešljiv.
Na splošno je z etilensko nenasičenim monomerom v smislu pričujočega izuma mišljena spojina, izbrana izmed stirena, viniltoluena, divinilbenzena, estrov akrilne in metakrilne kisline, dialil ftalata, dialil maleata, dialil fumarata, trialil cianurata, vinil acetata, vinil krotonata in vinil propionata, diviniletra, konjugiranih dienov, kot so butadien-1,3, izopren, 1,3-pentadien, 1,4-pentadien, 1,4-heksadien, 1,5-heksadien, 1,9-dekadien, 5-metilen-2-norbornen, 5-vinil-2-norbomen, 2-alkil-2,5-norbomadieni, 5-etiliden-2-norbornen, 5-(2-propenil)-2-norbornen, 5-(5-heksenil)-2-norbornen,
1.5- ciklooktadien, biciklo[2,2,2]okta-2,5-dien, ciklopentadien, 4,7,8,9-tetrahidroinden in izopropiliden tetra-hidroinden, in nenasičenih nitrilov, kot sta akrilonitril in metakrilonitril. Uporabni estri akrilne in metakrilne kisline so npr. alkil (met)akrilati, katerih alkilna skupina ima od 1 do okoli 8 atomov ogljika, kot tudi poliol (met)akrilati, kot so etilenglikol, propilenglikol, 1,3-butandiol, 1,4-butandiol,
1.6- heksandiol, neopentil-glikol, 1,4-cikloheksandiol, 1,4-cikloheksan-dimetanol, 2,2,4-trimetil-l,3-pentandiol, 2-etil-2-metil-l,3-propandiol, 2,2-dietil-l,3-propandiol, dietilenglikol, dipropilenglikol, trietilenglikol, tripropilenglikol, tetraetilenglikol, tetrapropilenglikol, trimetiloletan, trimetilolpropan, glicerol in pentaeritritol diakrilati in dimetakrilati; trimetiloletan, trimetilolpropan, glicerol in pentaeritretol triakrilati in trimetakrilati; pentaeritritol tetraakrilati in tetrametakrilati; dipentaeritritol di(met)akrilati do heksa(met)akrilati; poli(met)akrilati mono- ali polietoksiliranih poliolov ali mono- ali polipropoksiliranih poliolov, kot triakrilat in trimetakrilat trietoksiliranega trimetilol-propana, tripropoksiliranega trimetilolpropana; triakrilat in trimetakrilat tripropoksiliranega glicerola; triakrilat, trimetakrilat, tetraakrilat in tetrametakrilat tetraetoksiliranega pentaeritritola.
Nenasičeni poliol poliestrski prepolimeri (a) so znani in jih pripravimo s presnovo polikarboksilnih kislin ali njihovih anhidridov z večvalentnimi alkoholi ali alkilen oksidi. So predvsem nerazvejeni in imajo molekulsko maso, ki znaša na splošno med okoli 400 in okoli 4000. Imajo lahko tudi stranske verige, če uporabljamo poliole ali polikarboksilne kisline, ki imajo več kot dve funkcionalni skupini. Na splošno jih pripravimo prednostno iz α,β-etilensko nenasičenih dikarboksilnih kislin, kot maleinske, fumarne, citrakonske, metakonske, itakonske, tetrakonske ali podobnih, ali, v kolikor obstojajo, iz ustreznih anhidridov in v danem primeru iz nasičenih kislin, kot ortoftalne, izoftalne, tereftalne, tetrabromoftalne, tetrakloroftalne, adipinske, sebacinske, glutarne, pimelinske, jantarne in metiljantarne kisline ali njihovih anhidridov.
Če pripravimo prepolimere (a) iz anhidrida maleinske kisline, je ugodno, če izvedemo njihovo pripravo v prisotnosti morfolina, da povečamo stopnjo izomerizacije maleatnih funkcij v fumaratne funkcije. Množina v tem primeru uporabljenega morfolina lahko znaša do 1 mas.% in je prednostno med 0,1 in 0,5 mas.% poliestrskega prepolimera (a).
Med večvalentnimi alkoholi, ki jih uporabljamo za pripravo teh prepolimerov (a), imajo na splošno prednost nasičeni alifatski dioli, kot etilen glikol, propilen glikol, butilen glikol, dietilen glikol, dipropilen glikol, trietilen glikol, tetraetilen glikol, butandiol, pentandiol, heksandiol in neopentilglikol. Uporabimo lahko tudi bisfenol A in njegove alkoksilne derivate kot tudi druge aromatske poliole. Poliestrski prepolimeri (a) lahko vsebujejo končne karboksilne ali hidroksilne skupine ali pa se lahko končujejo z vinilestrskimi skupinami, nastalimi z dodatno kondenzacijo zgoraj opisanih smol s spojinami, kot glicidil (alkil) akrilati, hidroksialkil (alkil) akrilati, vinil monoacetatom ali pa maleinimidi.
Pripravo prepolimera (a) lahko izvedemo v prisotnosti učinkovite množine vsaj enega inhibitorja zamreženja. Kot primere za uporabne inhibitorje zamreženja lahko navedemo zlasti fenotiazin, hidrokinon metil eter, Ν,Ν-dietilhidroksiamin, nitrobenzen, di-terc.butilkatehol, hidrokinon, p-anilinofenol, di-(2-etilheksil)-oktilfenilfosfit, 2,5-diterc.butil-4-hidroksitoluen, metilensko modrilo in njihove zmesi v vseh razmerjih. Učinkovita množina inhibitorja zamreženja znaša na splošno med 0,01 mas.% in 0,2 mas.% prepolimera (a).
Poliol poliestrski prepolimeri (a), ki so uporabni v pričujočem izumu, imajo alkoholno število med okoli 100 in 450, prednostno med okoli 150 in 350, in kislinsko število, ki ne presega okoli 10, ki prednostno ne presega okoli 5. Njihova vsebnost vode ne sme biti več kot okoli 3000 ppm, prednostno ne več kot okoli 1000 ppm.
Med polioksialkilen amini (b) lahko najprej navedemo poliamine, ki so znani zlasti iz patentov US-A-4 296 020 in US-A-3 666 788. Imajo vsaj dve skupini, ki reagirata z izocianatnimi funkcijami, in molekulsko maso med okoli 200 in 6000. Kot primere lahko navedemo spojine s formulami:
(c) EL.N-CHK-CH^tOCI^-CHKj^Nl·^;
(d) (e) H2N-CO-NH-CHX-CH2-[OCH2-CHX]n-NH-CO-NH2 in (f) [OCH^CKKVNH,
Ai- [OCH2-CHX]-NH^ [OCH2-CHX]z-NH2 v katerih je X izbran izmed atoma vodika in alkilnih skupin, ki imajo 1 do 18 atomov ogljika, A in Y sta izbrana izmed alkilnih skupin, ki imajo 1 do 10 atomov ogljika, n je število med 2 in 70, b je število med 8 in 90, a in c sta taki števili, da je njuna vsota med 1 in 4, x, y in z so števila med 2 in 40.
Polioksialkilenamini (b), ki so uporabni v pričujočem izumu, so lahko tudi monoamini, ki imajo eno samo skupino, ki reagira z izocianatnimi funkcijami, in molekulsko maso med okoli 80 in 2100. Kot primer lahko navedemo zlasti spojine s formulo (g) R-[OCH2-CHR’]p-[OCH2-CH(CH3)]q-CH2-CH(CH3)-NH2, v kateri je R izbran izmed atoma vodika in alkilnih skupin, ki imajo 1 do 10 atomov ogljika, R’ je alkilna skupina, ki ima 1 do 10 atomov ogljika, p in q sta števili med 0 in 40.
Poliizocianat, ki ga uporabljamo v pričujočem izumu, je lahko bifunkcionalen, trifunkcionalen in do heksafunkcionalen. Lahko je alifatski, cikloalifatski in/ali aromatski. Kot primere lahko navedemo zlasti 4,4’-difenilmetan diizocianat, 2,4- in
2,6-toluen diizocianat, izoforon diizocianat, tetrametilen diizocianat, pentametilen diizocianat, heksametilen diizocianat, 4,4-dicikloheksilmetan diizocianat in polimetilen polifenilizocianat. Poliizocianat lahko v pričujočem izumu uporabimo tudi v obliki prepolimerov polisečninske ali poliuretanske vrste z majhno molekulsko maso, to pomeni tako, da presnovimo enega od zgoraj navedenih poliizocianatov s poliaminom ali poliolom z majhno molekulsko maso. V zadnje navedenem primeru uporabljamo prednostno alkilen glikol, kot dipropilen glikol, tripropilen glikol, dietilen glikol, trietilen glikol, tetraetilen glikol, neopentil glikol, 1,2- in 1,3-butilen glikol. V pričujočem izumu lahko uporabimo poliizocianat tudi v obliki uretoninina tako, da segrevamo enega od zgoraj navedenih poliizociantov pri zvišani temperaturi v prisotnosti fosforjevega katalizatorja tako, da nastane polikarbodiimid, nato pa letega presnovimo z drugo izocianatno skupino, npr. tako, kot je opisano v patentu US-A-4 014 935.
Katalizator za zamreženje, ki je prisoten v drugi zmesi, je prednostno organski peroksid, kot benzoil peroksid, 2,5-dimetil-2,5-bis(2-etilheksolperoksi)heksan ali metiletilketon peroksid, peroksidikarbonat, peroksiester, kot terc.butil peroksibenzoat, terc.butil peroksioktoat, terc.amil peroksioktoat ali 2,5-diperoksioktoat ali 2,4pentandion peroksid.
Kot pospeševala zamreženja, ki jih lahko uporabimo v kombinaciji s katalizatorjem, lahko navedemo zlasti raztopine alkalijskih ali zemeljsko alkalijskih soli prehodnih kovin, kot vanadija, kroma, mangana, železa, kobalta, niklja, bakra, cinka, molibdena in svinca, ali tudi amine, kot dimetilanilin ali N,N-dimetilparatoluidin.
Kot katalizator reakcije izocianatnih funkcij z nenasičeno aminsko poliestrsko smolo lahko navedemo:
(a) terciarne amine, kot bis(dimetilaminoetil) eter, trimetilamin, trietilamin, N-metilmorfolin, N-etilmorfolin, Ν,Ν-dimetilbenzilamin, N,Ndimetiletanolamin, N,N,N’,N’-tetrametil-l,3-butandiamin, trietilanolamin, 1,4-diazabiciklo [2.2.2] oktan in piridin oksid;
(b) terciarne fosfine, kot trialkilfosfine in dialkilbenzilfosfine;
(c) močne baze, kot hidrokside, alkoholate in fenolate alkalijskih in zemeljsko alkalijskih kovin;
(d) kovinske soli močnih kislin, kot železov(III) klorid, kositrov(IV) klorid, kositrov(II) klorid, bizmutov klorid, antimonov triklorid in bizmutov nitrat;
(e) kelate, kot tiste, ki jih lahko dobimo iz acetilacetona, benzoilacetona, trifluoroacetilacetona, etil acetoacetata, salicilaldehida, ciklopentanon-2karboksilata, acetilacetoimina, bis-acetilacetonalkilendiiminov, salicilaldehidimina in iz kovin, kot berilija, magnezija, cinka, kadmija, svinca, titana, cirkonija, kositra, arzena, bizmuta, kroma, molibdena, mangana, železa, kobalta in niklja;
(f) kovinske alkoholate in fenolate, kot Ti(OR)4, Sn(OR)4, Sn(OR)2 in A1(OR)3, v katerih je R alkilna ali arilna skupina;
(g) soli organskih kislin in kovin, kot alkalijskih in zemeljsko alkalijskih kovin, aluminija, kositra, svinca, mangana, kobalta, niklja in bakra, npr. natrijev acetat, kalijev lavrat, kalcijev heksanoat, kositrov(II) acetat, oktoat in oleat, svinčev oktoat, manganov in kobaltov naftenat in (h) kovinske karbonile železa in kobalta in organo-kovinske derivate štirivalentnega kositra, trivalentnega in petvalentnega arzena, antimona in bizmuta; med temi derivati so posebno prednostne dialkilkositrove soli karboksilnih kislin, kot dibutilkositrov diacetat, dibutilkositrov dilavrat, dibutilkositrov maleat, dilavrilkositrov diacetat, dioktilkositrov diacetat, dibutilkositrov bis(4-metilaminobenzoat), dibutilkositrov bis(6metilaminokaproat), trialkilkositrovi hidroksidi, dialkilkositrovi oksidi, dialkilkositrovi dialkoksidi in dialkilkositrovi dikloridi.
Ta katalizator uporabljamo na splošno v množini 0,01 do 2 mas.% poliizocianata, prisotnega v prvi zmesi.
Za tvorbo nenasičene aminske poliestrske smole, ki je prisotna v drugi zmesi, uporabljamo prepolimer (a) in polioksialkilenamin (b) prednostno v masnem razmerju (a)/(b), ki ne presega okoli 50.
Da bi dosegli v skladu s smotri pričujočega izuma pričakovane lastnosti kompozitnega materiala, spravimo v stik prvo zmes in drugo zmes v takem razmerju, da je molsko razmerje med izocianatnimi funkcijami in hidroksilnimi funkcijami med okoli 0,8 in 1,2 in prednostno med 0,95 in 1,05. Potem ko smo jih spravili v stik, tvorita prva in druga zmes s presnovo med izocianatnimi funkcijami in hidroksilnimi funkcijami nenasičeno aminsko poliestrsko smolo, nov enoten polimer, in ne kot pri patentu US-A-4 880 872, zmes dveh v bistvu neodvisnih polimerov, od katerih je prvi vinilen kopolimer, drugi pa polisečnina.
Prahasta polnila, ki jih lahko vdelamo v drugo zmes, so zlasti kalcijev karbonat, hidrat glinice, kaolin, smukec v množini tja do okoli 70 mas.% glede na drugo zmes ali pa do okoli 50 mas.% glede na kompozitni material.
Ojačitvena vlaknata polnila, ki jih lahko vdelamo v drugo zmes, so zlasti steklena vlakna, bodisi v obliki mletih vlaken v razmerju do okoli 35 mas.% glede na drugo zmes ali pa do okoli 25 mas.% kompozitnega materiala, bodisi v obliki rogoznice iz steklenih vlaken v razmerju do okoli 70 mas.% kompozitnega materiala.
Da bi dobili kompozitni material v smislu izuma, spravimo prvo zmes v stik z drugo zmesjo pri temperaturi, ki je prednostno med okoli 20 in 50°C, nato pa nastalo zmes segrejemo na temperaturo, ki znaša prednostno med okoli 30 in 150°C in za toliko časa, kot zadostuje, da povzročimo zamreženje z etilensko nenasičenim monomerom. Čas, ki zadostuje, da dobimo kompozitni material v smislu izuma, je v odvisnosti od izbrane temperature na splošno med okoli 30 s in 6 min, prednostno od 1 do 4 min. Po koncu te stopnje lahko zamreženi material poleg tega podvržemo stopnji naknadnega zamreženja pri temperaturi, ki je prednostno med okoli 100 in 180°C in ki traja prednostno med 10 in 120 minut.
Pridobivanje kompozitnega materiala v smislu izuma se lahko vrši v kalupu, bodisi s prej opisano tehniko reakcijsko brizgalnega vlivanja, bodisi s tehniko tlačnega liva smole. Vrši se lahko tudi po teh-le tehnikah:
litje (priprava smolnega betona), kontaktni postopek (s pomočjo čopiča ali valja), istočasno brizganje s pomočjo pištole, opremljene v danem primeru z rezalom za steklo, navijanje filamenta (za rotacijska telesa iz plastov, ojačenih z vlakni).
Predmet pričujočega izuma so tudi oblikovani izdelki, dobljeni s pripravo kompozitnega materiala v kalupu. Za te izdelke je značilno, da imajo temperaturo toplotne distorzije vsaj 65°C in prednostno vsaj 80°C, upogibni modul vsaj 2000 MPa in udarno žilavost (brez zareze) po Charpyju vsaj 45 KJ/m2. Če znaša njihova tem9 peratura toplotne distorzije med 65 in 80°C, je njihova udarna žilavost brez zareze po Charpyju vsaj 70 KJ/m2.
Drug predmet pričujočega izuma je sestavek za izdelavo kompozitnih materialov in oblikovanih izdelkov, kot so opisani spredaj, ki obsega na 100 masnih delov:
od okoli 25 do 50 masnih delov vsaj enega etilensko nenasičenega monomera, od okoli 50 do 75 masnih delov nenasičene aminske poliestrske smole, ki je produkt presnove (a) nenasičenega poliol poliestrskega prepolimera in (b) polioksialkilenamina, pri čemer je masno razmerje (a)/(b) vsaj okoli 0,8 in do okoli 4 masne dele vsaj enega katalizatorja zamreženja.
Končno je zadnji predmet pričujočega izuma - kot vmesni produkt pri izdelavi prej opisanih sestavkov, kompozitnih materialov in oblikovanih izdelkov - nenasičena aminska poliestrska smola, dobljena s presnovo med (a) nenasičenim poliol poliestrskim prepolimerom in (b) polioksialkilenaminom, pri čemer je masno razmerje (a)/(b) vsaj okoli 0,8. Nenasičeni monomer, nenasičeni poliol poliestrski prepolimer, polioksialkilenamin in katalizator zamreženja, ki jih uporabljamo v tem sestavku in/ali v tem vmesnem produktu, smo že podrobno opisali zgoraj.
V danem primeru lahko vsebuje ta sestavek razen tega še vsaj eno od teh-le komponent:
vsaj eno pospeševalo zamreženja, vsaj eno prahasto polnilo in vsaj eno vlaknato ojačitveno polnilo, kot smo jih podrobno opisali zgoraj.
Primere, ki slede, navajamo za ilustracijo in ne za omejevanje pričujočega izuma.
PRIMER 1 (PRIMERJALNI PRIMER)
V reaktor damo in mešamo do homogenosti:
- 31,39 masnih delov polipropilenoksid triamina z molsko maso 3000, ki ga prodaja TEXACO pod nazivom JEFFAMINE T-3000,
- 9,26 masnih delov l,3,5-trietil-2,6-diaminobenzena,
-17,05 masnih delov stirena in
-14,48 masnih delov polipropilen glikol maleatne poliestrske smole.
Nastalo zmes nato prenesemo v rezervoar za sestavino B stroja za reakcijsko brizgalno vlivanje v skladu s patentom US-A-4 189 070, kjer vzdržujemo njeno temperaturo pri 60°C.
Na podoben način zmešamo v reaktorju 26,84 masnih delov tekočega prepolimera 4,4’-difenilmetan diizocianata, modificiranega z glikolom, ki ga prodaja družba RUBICON CHEMICAL pod nazivom RUBINATE LF-179, in 0,99 masnega dela terc.butil-peroksi-2-heksilheksanoata, ki ga prodaja družba AKZO pod nazivom TRIGONOX 21 S kot zamreževalo, nato pa nastalo zmes prenesemo v rezervoar za sestavino A že omenjenega stroja za vlivanje, kjer vzdržujemo njeno temperaturo pri 40°C.
Sestavini A in B nato vbrizgavamo pod tlakom 100 barov v jeklen kalup z dimenzijami 12 x 22 x 0,3 cm, predgret na 100°C. Oblikovanec nato odstranimo iz kalupa po 5 minutah, nato pa ga podvržemo stopnji naknadnega zamreženja za 1 uro pri 140°C. Po ohlajenju na okolno temperaturo izmerimo na oblikovancu te-le lastnosti:
- upogibni modul: 960 MPa
- porušitvena upogibna sila: 18 MPa
- temperatura toplotne distorzije: 48°C
- udarna žilavost brez zareze po Charpyju: ni merljivo (vzorec premehak).
PRIMER 2
V reaktor damo 225 masnih delov anhidrida maleinske kisline, 145 masnih delov neopentilglikola, 105 masnih delov propilen glikola, 195 masnih delov dietilen glikola, 3,3 masnega dela morfolina in 0,2 masnega dela hidrokinona. Reaktor, ki ga vzdržujemo pod rahlim tokom dušika, segrejemo na 75°C, da dosežemo raztalitev vseh trdnih komponent. Nato vključimo mešalo in reaktor segrejemo na 220°C in ga vzdržujemo pri tej temperaturi 7 ur. Ob koncu presnovo pospešimo z vključitvijo vakuumske črpalke, nato pa reakcijo prekinemo, ko pade kislinsko število smole pod 5. Analiza končnega produkta pokaže, da seje 97% maleatnih reakcij izomeriziralo v fumaratne funkcije.
PRIMERI 3 do 15
Nenasičeno poliestrsko smolo, pripravljeno v skladu s primerom 2, ohladimo s temperature pri pripravi (220°C) do temperature Tr prikazane v spodnji tabeli I, nato pa dodamo v reaktor xt masnih delov polioksialkilenpoliamina za 100 delov poliestrske smole in pustimo, da se Michaelova reakcija nadaljuje za čas t (izražen v minutah), naveden v spodnji tabeli I. Po končani Michaelovi reakciji kaže analiza nenasičene aminske poliestrske smole najmanj 99%-no izomerizacijo fumaratnih ostankov. Uporabljene polioksialkilenpoliamine prodaja družba TEXACO pod znamko JEFFAMINE in imajo te-le oznake:
D-400 za primere 3 do 5,
T-403 za primer 6,
D-230 za primer 7,
BD-600 za primer 8,
BD-605 za primer 9,
D-2000 za primer 10,
T-3000 za primere 11 do 13,
D-4000 za primer 14 in T-5000 za primer 15.
TABELA I
Primer | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
X1 | 5,3 | 8,5 | 11,1 | 6,0 | 4,4 | 11,1 | 11,1 |
Ά | 120 | 120 | 180 | 120 | 120 | 120 | 120 |
t | 30 | 30 | 20 | 30 | 30 | 30 | 30 |
TABELA I(nadalj.) | |||||||
Primer | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | |
X1 | 56,8 | 11,1 | 56,8 | 56,8 | n,i | 94,7 | |
T1 | 120 | 120 | 180 | 50 | 120 | 120 | |
t | 30 | 30 | 20 | 60 | 30 | 30 |
PRIMERI 16 do 32
Najprej pripravimo prvo zmes, ki obsega Y1 masnih delov difenilmetilendiizocianata, ki ga prodaja DOW CHEMICAL pod oznako M 143, in Y2 masnih delov benzoil peroksida, ki ga prodaja AKZO pod oznako LUCIDOL CH.50. Po drugi plati pripravimo drugo zmes, ki obsega masnih delov nenasičene smole, dobljene v skladu z enim od prejšnjih primerov (ta primer je identificiran v spodnji tabeli 2 na črti smola prim.), 100 - x2 masnih delov stirena, 0,4 masnega dela dibutilkositrovega dilavrata, ki ga prodaja ALDRICH, in W masnih delov dimetilanilina. Obe tako pripravljeni zmesi uvedemo nato istočasno v isti reaktor in ju hitro zmešamo pri okolni temperaturi. Dobljeno zmes takoj prenesemo v kvadraten kalup s temperaturo 90°C (razen za primer 19 : 60°C), kjer jo vzdržujemo 1 minuto (razen za primer 19 : 3 minute), nakar jo podvržemo stopnji naknadnega zamreženja pri 180°C za 15 minut. Spodnja tabela II navaja za vsak primer poleg vrednosti za Yp Y2, in W in naravo nenasičene aminske poliestrske smole te-le vrednosti lastnosti, izmerjene na oblikovanem materialu:
natezni modul MT, izražen v MPa in določen po standardu NFT 51-034; natezna pretržna sila RR, izražena v MPa in določena po standardu NFT 51-034;
pretržni raztezek AR, izražen v % in določen po standardu NFT 51-034;
udarna žilavost brez zareze po Charpyju RC, izražena v kJ/m2 in določena po standardu NFT 51-035, temperatura toplotne distorzije HDT, izražena v stopinjah Celzija in določena po standardu NFT ISO 75.
Primer 16, izveden iz nenasičene neaminirane poliestrske smole, navajamo za primerjavo.
m
CM <·
V)
1—I Ό O
Π
CM
-f <N t< CM
MO
CM
ΓΟ Ά «n o o
cm
O
O
T-H 00
Ό m oo °\ σ\ c- ^r
O
O O
CO O V fO o >n <n oo m m i—i
O
O O fO in ~ m CM incitcicociM-r »n in rf Ά r-~ Ό O MO
O
O tr, cm <n Ό. i-i o n oo ό z)
Ώ. rf | in e- | cm | O O i—l | o | m | o | O v< | |
MO | rH | MO | θ' Tf | cn | 00 | mo | m |
>n
MO mo n
o o
O H i—i i—i n en oo c-' m >n o
«n r-l Ό
CM θ' o
O Os KO v-1 ec ec r in h mo t'' r o co in cm r-l in O o
O CM n z) in N cm en Ό m en i—i
TABELA II <3
S •1“^
Ul (X.
K)
TABELA Π (nadalj.)
CM to fO o
to os
CM
CM rCM
SO
CM >n
CM
CM <3
E ‘C
Oh in o
i. 1 'L o ? 'E d- cm o o i—i cm g oo in os 'd· + <N tO «n czT in Έ Έ θ' § «n to o c- o
G C3 i—· i—i
00 θ' | >n | CM | Tj- | o o OS | Os | o | in | i—l i—l | |
SO | i—1 | Ό | θ' | CM | O | so | in | i—l |
to
O < to S
O O rH CM o
O xj
Λ, fO 00 00 IO oo
SO tO '-L Tt CM tO Tl- rH ,-ι t- o t-ι cm G os m os oo m o r+
SO τ—< Ό O τ-t Tt O
Os
O h co oo in it h
-C CM
SO
O
SO m
I so o
Os t-i os to t in r-i o
o m 'J, oo SO O 00 to t> Tj- Tt «n
CM
CM i-t CN «n
.. i> .. SO s—I SO O
PRIMER 33
Po načinu dela iz primera 2 pripravimo drugo nenasičeno poliestrsko smolo tako, da damo v reaktor 294 masnih delov anhidrida maleinske kisline, 296 masnih delov izoftalne kisline, 312 masnih delov neopentilglikola, 229 masnih delov propilen glikola, 424 masnih delov dietilen glikola in 0,05 masnega dela hidrokinona. Analiza končnega produkta pokaže, da se je 77 % maleatnih funkcij izomeriziralo v fumaratne funkcije.
PRIMER 34
Po načinu dela iz primera 33 pripravimo drugo nenasičeno poliestrsko smolo, le da dodamo v začetku presnove v reaktor 3,3 masnega dela morfolina. Analiza končnega produkta pokaže, da se je 97 % maleatnih funkcij izomeriziralo v fumaratne funkcije.
PRIMERI 35 do 38
Iz smol iz primerov 33 in 34 pripravimo nenasičene aminske poliestrske smole po načinu dela iz primerov 3 do 15.
Uporabljena polioksialkilenpoliamina sta:
- JEFFAMINE D-400 za primere 35 do 37 in
- JEFFAMINE T-3000 za primer 38.
V vseh primerih je T3 = 120°C in t = 30 minut.
Spodnja tabela III kaže vrednost xl za vsak primer kot tudi naravo izhodne poliestrske smole.
TABELA III
Primer | 35 | 36 | 37 | 38 |
xl smola | 8,5 prim. 33 | 8,5 prim. 34 | 2,6 prim. 34 | 11,1 prim. 34 |
PRIMERI 39 do 42
Po načinu dela iz primera 16 pripravimo kompozitne materiale, na katerih izmerimo udarno žilavost brez zareze po Charpyju RC in temperaturo toplotne distorzije HDT, kot smo navedli zgoraj. Spodnja tabela IV kaže za vsak primer poleg vrednosti
Y in narave nenasičene aminske poliestrske smole vrednosti izmerjenih lastnosti.
V vseh teh primerih je Y2 = 1; = 61; Z = 0,4 in W = 0,2.
TABELA IV
Primer | smola prim. | RC | HDT | |
39 | 50,2 | 35 | 83 | 85 |
40 | 50,2 | 36 | 85 | 85 |
41 | 53,1 | 37 | 71 | 90 |
42 | 50,2 | 38 | 70 | 90 |
Razen tega smo za material iz primera 42 izmerili MT = 3100 MPa, RR = 80 MPa in AR = 7,4%.
PRIMER 34
Po načinu dela iz primera 2 pripravimo drugo nenasičeno poliestrsko smolo tako, da damo v reaktor 348 masnih delov fumarne kisline, 296 masnih delov izoftalne kisline, 312 masnih delov neopentilglikola, 229 masnih delov propilen glikola, 424 masnih delov dietilen glikola in 0,05 masnega dela hidrokinona.
PRIMERI 44 do 47
Iz smole iz primera 43 pripravimo nenasičene aminske poliestrske smole po načinu dela iz primerov 3 do 15.
Uporabljena polioksialkilenpoliamina sta:
- JEFFAMINE D-400 za primere 44 in 45 in
- JEFFAMINE T-3000 za primera 46 in 47.
V vseh primerih je Τχ = 180°C in t = 30 minut.
Spodnja tabela kaže vrednost xr Po načinu dela iz primera 16 pripravimo nato kompozitne materiale, na katerih izmerimo udarno žilavost brez zareze po Charpyju RC in temperaturo toplotne distorzije HDT, kot smo navedli že prej. Spodnja tabela V kaže za vsak primer poleg množin Y poliizocianata M143 in Y2 TRIGONOX-a 21 S tudi vrednosti izmerjenih lastnosti. V vseh teh primerih je = 61, Z = 0,4 in W = 0. Poleg tega smo za material iz primera 46 izmerili MT = 3100 MPa, RR = 81 MPa in AR = 7,5%.
TABELA V
Primer | X1 | Y2 | RC | HDT | |
44 | 8,5 | 51,4 | 1,0 | 82 | 85 |
45 | n,i | 50,2 | 1,0 | 86 | 83 |
46 | n,i | 50,2 | 1,0 | 68 | 90 |
47 | 56,8 | 35,6 | 0,7 | 100 | 70 |
Za
Cray Valley SA:
PATENTNA PISARNA
LJUBLJANA 9 .i
Claims (12)
1. Kompozitni material, dobljen iz prve zmesi na osnovi poliizocianata, druge zmesi, ki obsega vsaj en etilensko nenasičen monomer, vsaj en polioksialkilenpoliamin in etilensko nenasičen polimer, in katalizator zamreženja, ki je označen s tem, da prva zmes obsega vsaj en poliizocianat in vsaj en katalizator reakcije izocianatnih funkcij z etilensko nenasičenim polimerom druge zmesi, in da druga zmes obsega za 100 masnih delov:
od okoli 25 do okoli 50 masnih delov vsaj enega etilensko nenasičenega monomera, od okoli 50 do 75 masnih delov nenasičene aminske poliestrske smole, ki je reakcijski produkt (a) nenasičenega poliol poliesterskega prepolimera in (b) vsaj enega polioksialkilenamina, pri čemer je masno razmerje (a)/(b) najmanj okoli 0,8, in do okoli 4 masne dele vsaj enega katalizatorja zamreženja.
2. Kompozitni material po zahtevku 1, označen s tem, da je polioksialkilenamin izbran izmed monoaminov, ki imajo molekulsko maso med 80 in 2100, in poliaminov, ki imajo molekulsko maso med 200 in 6000.
3. Kompozitni material po enem od zahtevkov 1 in 2, označen s tem, da je polioksialkilenamin izbran izmed spojin s formulo (g) R-lOC^-CHR^-lOCH^CHCC^j^-CH^-NH,, v kateri je R izbran izmed atoma vodika in alkilnih skupin, ki imajo 1 do 10 atomov ogljika, R’ je alkilna skupina, ki ima 1 do 10 atomov ogljika, p in q sta števili med 0 in 40.
4. Kompozitni material po enem od zahtevkov 1 in 2, označen s tem, da je polioksialkilenamin izbran izmed spojin s formulo (c) H2N-CHX-CH2-[OCH2-CHX]n-NH2;
(d) H2N-CHX-CH2-[OCH2-CHY]a-[OCH2-CH2]b-[OCH2-CHY]c-NH2;
(e) H^N-CO-NH-C^-CH^OCH^Crajn-NH-CO-NI^ in (f) [OC^-CH^-NH,
A^. [ΟΟΕ^-ΟΙΧ] -NH \ [OCH2-CHX]z-NH2 v katerih je X izbran izmed atoma vodika in alkilnih skupin, ki imajo 1 do 18 atomov ogljika, A in Y sta izbrana izmed alkilnih skupin, ki imajo 1 do 10 atomov ogljika, nje število med 2 in 70, b je število med 8 in 90, a in c sta taki števili, da je njuna vsota med 1 in 4, x, y in z so števila med 2 in 40.
5. Kompozitni material po enem od zahtevkov 1 do 4, označen s tem, da obsega druga zmes še vsaj eno pospeševalo zamreženja.
6. Kompozitni material po enem od zahtevkov 1 do 5, označen s tem, da obsega druga zmes vsaj še eno prahasto polnilo.
7. Kompozitni material po enem od zahtevkov 1 do 6, označen s tem, da obsega druga zmes vsaj še eno ojačitveno vlakneno polnilo.
8. Kompozitni material po enem od zahtevkov 1 do 7, označen s tem, da uporabimo prepolimer (a) in polioksialkilenamin (b) v masnem razmerju (a)/(b), ki ne presega 50.
9. Postopek za izdelavo kompozitnega materiala po zahtevku 1, označen s tem, da spravimo prvo zmes v stik z drugo zmesjo pri temperaturi, ki znaša prednostno med 20 in 50°C, nato segrejemo nastalo zmes na temperaturo, ki znaša med 30 in 150°C, za toliko časa, kot zadostuje, da povzročimo zamreženje z etilensko nenasičenim monomerom.
10. Sestavek za izdelavo kompozitnih materialov, označen s tem, da obsega na 100 masnih delov:
od 25 do 50 masnih delov vsaj enega etilensko nenasičenega monomera, od 50 do 75 masnih delov nenasičene aminske poliestrske smole, ki je produkt presnove med (a) nenasičenim poliol poliestrskim prepolimerom in (b) polioksialkilenaminom, pri čemer je masno razmerje (a)/(b) vsaj 0,8, in do 4 masne dele vsaj enega katalizatorja zamreženja.
11. Nenasičena aminska poliestrska smola, dobljena s presnovo med (a) nenasičenim poliol poliestrskim prepolimerom in (b) polioksialkilenaminom, pri čemer je masno razmerje (a)/(b) vsaj 0,8.
12. Oblikovani izdelki, dobljeni s pripravo kompozitnega materiala po zahtevku 1 v kalupu, označeni s tem, da imajo temperaturo toplotne distorzije vsaj 65°C, upogibni modul vsaj 2000 MPa in udarno žilavost brez zareze po Charpyju vsaj 45 KJ/m2.
Za
CrayValleySA:
PATENTNA PISARNA
LJUBLJANA 2
POVZETEK
Smole in sestavki za izdelavo toplotno obstojnih materialov z visokim modulom in oblikovanci, dobljeni iz teh materialov
Kompozitni material, dobljen iz prve zmesi na osnovi poliizocianata, druge zmesi, ki obsega vsaj en etilensko nenasičen monomer, vsaj en polioksialkilenpoliamin in etilensko nenasičen polimer in katalizator zamreženja . Prva zmes obsega vsaj en poliizocianat in vsaj en katalizator reakcije izocianatnih funkcij z etilensko nenasičenim polimerom druge zmesi, in obsega druga zmes na 100 masnih delov:
od 25 do 50 masnih delov vsaj enega etilensko nenasičenega monomera, od 50 do 75 masnih delov nenasičene aminske poliestrske smole, ki je produkt presnove med (a) nenasičenim poliol poliestrskim prepolimerom in (b) polioksialkilenaminom, pri čemer je masno razmerje (a)/(b) vsaj 0,8, in do 4 masne dele vsaj enega katalizatorja zamreženja.
Uporaba za izdelavo toplotno obstojnih oblikovanih izdelkov z visokim modulom.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9207879A FR2692901B1 (fr) | 1992-06-26 | 1992-06-26 | Résines et compositions pour la fabrication de matériaux de haut module résistants à la chaleur et articles moulés obtenus à partir de ces matériaux. |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SI9300348A true SI9300348A (en) | 1994-03-31 |
Family
ID=9431238
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SI9300348A SI9300348A (en) | 1992-06-26 | 1993-06-24 | Resines and compositions for producting heat-resistant, high modulus materials and molded articles obtained thereform |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5554687A (sl) |
EP (1) | EP0648236B1 (sl) |
JP (1) | JP3348852B2 (sl) |
KR (1) | KR100267785B1 (sl) |
AT (1) | ATE152462T1 (sl) |
BR (1) | BR9306528A (sl) |
CA (1) | CA2139219C (sl) |
CZ (1) | CZ281538B6 (sl) |
DE (2) | DE648236T1 (sl) |
DK (1) | DK0648236T3 (sl) |
ES (1) | ES2102656T3 (sl) |
FR (1) | FR2692901B1 (sl) |
GR (2) | GR950300062T1 (sl) |
HR (1) | HRP930998B1 (sl) |
MX (1) | MX9303789A (sl) |
SI (1) | SI9300348A (sl) |
SK (1) | SK279154B6 (sl) |
WO (1) | WO1994000503A1 (sl) |
ZA (1) | ZA934601B (sl) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9305641D0 (en) * | 1993-03-18 | 1993-05-05 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
US6541106B1 (en) * | 2000-09-12 | 2003-04-01 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Interior | Hydrophilic polyurethane impregnated rubber for sealing water leaks |
US8742054B2 (en) * | 2005-08-23 | 2014-06-03 | Ccp Composites Us | Polyester-polyurethane hybrid resin molding compositions comprising polyurethane with units derived from aliphatic isocyanates |
US7691311B2 (en) * | 2007-04-27 | 2010-04-06 | Vec Industries, L.L.C. | Method for manufacturing a glass fiber reinforced article, and a glass fiber reinforced article |
ES2623353T3 (es) * | 2008-09-29 | 2017-07-11 | Scott Bader Company Limited | Composición de moldeado reticulable |
JP2013534960A (ja) * | 2010-06-29 | 2013-09-09 | コンストラクション リサーチ アンド テクノロジー ゲーエムベーハー | チキソトロープ剤の製造法及びその使用 |
CA2859566A1 (en) * | 2011-12-20 | 2013-06-27 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Hydroxy-aminopolymers and method for producing same |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3300156A1 (de) * | 1983-01-05 | 1984-07-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue additionsprodukte, verfahren zu deren herstellung analog der michael-reaktion und deren verwendung als zusatzmittel zur herstellung von polyurethangruppen enthaltenden polyisocyanuratschaumstoffen |
DE3342177A1 (de) * | 1983-11-23 | 1985-05-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Kristallitsuspensionen aus kristallinen, ethylenisch ungesaettigten polyestern und polyhydroxylverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung zur herstellung von polyurethan- oder polyurethangruppen enthaltenden polyisocyanurat-kunststoffen |
US4880872A (en) * | 1986-04-03 | 1989-11-14 | Ici Americas Inc. | Heat resistant high modulus reaction injection molding (RIM) polymers, blends used in the production thereof and a process for producing the same |
DE3643788A1 (de) * | 1986-12-20 | 1988-06-30 | Bayer Ag | Amino- und amidgruppen enthaltende polyesterpolyole und daraus hergestellte poly(harnstoff)urethane |
US4758604A (en) * | 1987-04-07 | 1988-07-19 | The Dow Chemical Company | Polyurea rim systems having improved processibility |
US4868267A (en) * | 1988-01-11 | 1989-09-19 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Aminated hydroxylated polyester polyol resin and molding compositions comprised thereof |
GB8825814D0 (en) * | 1988-11-04 | 1988-12-07 | Ici Plc | Polyester polymers & aqueous dispersions thereof |
US5248742A (en) * | 1992-04-27 | 1993-09-28 | Gencorp Inc. | Unsaturated polyester-epoxy resin network composition |
-
1992
- 1992-06-26 FR FR9207879A patent/FR2692901B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-06-24 CZ CZ943281A patent/CZ281538B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-06-24 JP JP50210494A patent/JP3348852B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-06-24 US US08/362,416 patent/US5554687A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-06-24 MX MX9303789A patent/MX9303789A/es not_active IP Right Cessation
- 1993-06-24 ES ES93913183T patent/ES2102656T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-06-24 EP EP93913183A patent/EP0648236B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1993-06-24 WO PCT/FR1993/000630 patent/WO1994000503A1/fr active IP Right Grant
- 1993-06-24 SI SI9300348A patent/SI9300348A/sl unknown
- 1993-06-24 CA CA002139219A patent/CA2139219C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1993-06-24 DK DK93913183.5T patent/DK0648236T3/da active
- 1993-06-24 DE DE0648236T patent/DE648236T1/de active Pending
- 1993-06-24 AT AT93913183T patent/ATE152462T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-06-24 SK SK1593-94A patent/SK279154B6/sk unknown
- 1993-06-24 DE DE69310364T patent/DE69310364T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-06-24 BR BR9306528A patent/BR9306528A/pt not_active IP Right Cessation
- 1993-06-24 KR KR1019940704102A patent/KR100267785B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-06-25 ZA ZA934601A patent/ZA934601B/xx unknown
- 1993-06-25 HR HR9207879A patent/HRP930998B1/xx not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-12-31 GR GR950300062T patent/GR950300062T1/el unknown
-
1997
- 1997-06-30 GR GR970401595T patent/GR3023947T3/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA934601B (en) | 1993-12-21 |
FR2692901A1 (fr) | 1993-12-31 |
HRP930998A2 (en) | 1996-08-31 |
BR9306528A (pt) | 1998-09-15 |
EP0648236B1 (fr) | 1997-05-02 |
EP0648236A1 (fr) | 1995-04-19 |
GR3023947T3 (en) | 1997-09-30 |
ES2102656T3 (es) | 1997-08-01 |
DE69310364D1 (de) | 1997-06-05 |
CA2139219C (fr) | 2005-09-06 |
JP3348852B2 (ja) | 2002-11-20 |
HRP930998B1 (en) | 1998-10-31 |
CA2139219A1 (fr) | 1994-01-06 |
WO1994000503A1 (fr) | 1994-01-06 |
MX9303789A (es) | 1994-02-28 |
SK159394A3 (en) | 1995-06-07 |
ATE152462T1 (de) | 1997-05-15 |
KR100267785B1 (ko) | 2000-10-16 |
DE69310364T2 (de) | 1997-11-13 |
SK279154B6 (sk) | 1998-07-08 |
KR950701655A (ko) | 1995-04-28 |
GR950300062T1 (en) | 1995-12-31 |
DK0648236T3 (da) | 1997-12-08 |
JPH07508302A (ja) | 1995-09-14 |
CZ281538B6 (cs) | 1996-10-16 |
DE648236T1 (de) | 1996-03-14 |
CZ328194A3 (en) | 1995-06-14 |
US5554687A (en) | 1996-09-10 |
FR2692901B1 (fr) | 1994-08-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0138804B2 (sl) | ||
IE44317B1 (en) | Maturation of polyester compositions for viscosity index control | |
JPH01101322A (ja) | 濃密成形材料 | |
EP0051476A2 (en) | Modified polyurethane liquid polymer compositions and their preparation | |
CA2207482A1 (en) | Production of structural reaction injection molded polyurethane products of high flex modulus and high elongation | |
EP0348491B1 (en) | Aminated hydroxylated polyester polyol resin and molding compositions comprised thereof | |
KR20190089007A (ko) | 강화된 우레탄 아크릴레이트 조성물 | |
US4439577A (en) | Modified polyurethane liquid polymer compositions | |
US4874837A (en) | Aminated hydroxylated polyester polyol resin and molding compositions comprised thereof | |
SI9300348A (en) | Resines and compositions for producting heat-resistant, high modulus materials and molded articles obtained thereform | |
US5596021A (en) | Crosslinkable polyester/isocyanate compositions suitable for preparing composite manufactured articles, in particular by means of injection processes, process for preparing them and their use | |
EP0074746B1 (en) | Polyurethane oligomer impact and shrinkage modifiers for thermoset polyesters | |
US5382646A (en) | Poly(urethane-urea) microcellular elastomer compositions | |
US4233205A (en) | Modified polyurethane liquid polymer compositions | |
CA2111154A1 (en) | Resin transfer molding process | |
US4544730A (en) | Modified polyurethane liquid polymer compositions | |
JP3346022B2 (ja) | 樹脂組成物、及びポリブタジエン含有ウレタンアクリレート樹脂の製造方法 | |
US4552917A (en) | Modified polyurethane liquid polymer compositions | |
US4463158A (en) | Modified polyurethane liquid polymer compositions | |
US4533717A (en) | Modified polyurethane liquid polymer compositions | |
US4552943A (en) | Modified polyurethane liquid polymer compositions | |
SI9200362A (en) | Improved unsaturated polyester resin compositions for moulding | |
EP0076126B1 (en) | Modified polyurethane liquid polymer compositions | |
JPH06298896A (ja) | スプレー硬化用低粘度組成物 | |
JPS63146916A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 |