JPH07508302A - 耐熱性,高弾性率を有する材料を製造するための樹脂および組成物ならびに前記材料から得られる成形物品 - Google Patents
耐熱性,高弾性率を有する材料を製造するための樹脂および組成物ならびに前記材料から得られる成形物品Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
耐熱性、高弾性率を有する材料を製造するための樹脂および組成物ならびに前記
材料から得られる成形物品
本発明は、新規な耐熱性、高弾性率を有する材料に関し、さらに該材料の製造に
用いられる組成物および該材料から得られる最終製品に関する。反応射出成形法
は、通常ゴム弾性を有するものから硬質までの諸性質のポリウレタンおよびポリ
ウレアの製造に用いられる迅速重合方法である。この技術はバンパーおよびフェ
ンダ−等の自動車部品の生産に使用される。前記プロセスでは、反応性の高い化
合物の二つの流れが、例えば約80から200バールの高圧のもと、小さい混合
室内に、それぞれ互いに直接射出、混合される。混合された材料は直ちに金型内
に入り、ここで化学反応は継続され、成形部品は網状化される。一つの流れはポ
リイソ/アネートを含有し、他の流れは高い分子量を有し、イソノアネートとの
反応性を有するポリマーおよび迎鎖延&剤を含有する。
反応射出成形法によって得られる高弾性率ポリマーは、生産ラインの高温で行わ
れる仕上げ作業に耐え得るならば、鋼製の自動車パネルに代替することができる
。米国特許第A−4.880.872号は、芳香族ポリイソ/アネートおよび網
状化剤からなる第1の混合物と、a)スチレンのようなエチレン性不飽和モノマ
ーの少なくとも一種およびポリエステルのようなエチレン性不飽和ポリマーの少
なくとも一種を含有するエチレン性不飽和化合物、少なくとも5質量%、b)分
子量190から3000を有するポリオキンアルキレンポリアミン、30から7
5質量%さらに、c)C,−C,8の脂肪族ジアミン、c6 C16脂環族ジア
ミン、およびそれぞれのアミングループのオルソ位に少な(とも−個のアルキル
置換基を有する芳香族/アミンから選ばれた連鎖延長剤、5から40質量%から
なる第2の混合物とのプロセスで得られる混合材料を開示している。
この材料は700MPaから1400MPaの曲げ弾性率を有し、上記の特許に
記載された特定の測定法によれば、耐熱性が増加している。
実際のところ、前記特許に記載された複合材には、不利な点が多い。一方では、
得られる曲げ弾性率は、後述する比較例から解るように、ポリオキンアルキレン
ポリアミンを含有しない類似の材料から得られる組成物の曲げ弾性率よりはるか
に低い。一方前記材料の耐熱性を、前記特許に記載された方法によらず、より通
常の熱変形温度測定法によって測定するとき、注目すべきことには、前記熱変形
温度は約50℃を越えず、このことは製品の多くの用途に対して甚だしく不満足
なものである。
従って、本発明が解決すべき技術的問題は、とくに反応射出成形法により得られ
、米国特許第A−4.880.872号の記載または他の先行技術では達成され
なかった高い曲げ弾性率、高い熱変形温度、高い耐衝撃性を合わせ持つ材料を定
義することにある。
一方、フランス特許出願FR−A−2,667,602号は、軟質なポリウレア
の第1相が、より硬質なポリエステル−ポリウレタンの第2相の中にあり、該よ
り硬質なポリエステル−ポリウレタン相は、多官能イソ/アネート化合物とラジ
カル重合触媒からなる成分Aと、(1)実質的に水を含有せず、少なくとも一個
のジカルポキ/アルケン基からなる酸価5未満の、不飽和ポリエステルポリオー
ル約4O−90flf量%を溶解したエチレン性不飽和モノマーの溶液、および
(u)それぞれの分子中の少なくとも2個の窒素原子を有し、成分Aと反応して
軟質なポリウレアの第1相を形成するに十分な分子量を有する窒素含有多官能化
合物との混合物からなる成分Bと反応により形成される、ことを特徴とするポリ
エステル−ポリウレタンを主体とする成形用組成物を開示している。
ここで、イソノアネートの活性NCO基と窒素含有化合物のNH基との比は、約
31と1001の間であり、活性NCO基のポリエステルポリオール中の活性O
H基に対する比は、約051と約61の間てあり、同様に化学量論的指標、NC
O:(NH+OH)は、約0.5と約20の間である。
上述の諸問題を克服するため、本発明は、ポリイソノアネートをベースとする第
1の混合物、少な(とも一種のエチレン性不飽和モノマー、少なくとも一種のポ
リオキノアルキレンポリアミノおよびエチレン性不飽和ポリマーおよび網状化触
媒を含んでなる第2の混合物から得られる複合材であって・・第1の混合物は、
少なくとも一種のポリイソノアネートおよびイソノアネート基と第2の混合物中
のエチレン性不飽和ポリマーとを反応せしめる触媒の少なくとも一種を含んでな
り、
・第2の混合物は、その100質量部あたり、・少な(とも一種のエチレン性不
飽和モノマー、約25から50質量部・(a)不飽和ポリオールポリエステルブ
レポリマーと(b)少な(とも一種のポリオキノアルキレンアミンを(a)/
(b)の質量比袋なくとも約0.8で反応して得られるアミン化不飽和ポリエス
テル樹脂、約50から75質量部、および・少なくとも一種の網状化触媒、約4
質量部以下、を含んでなることを特徴とする複合材を提案する。
第2の混合物は、下記の成分の少なくとも一種を、場合により含むことができる
。
・少なくとも一種の網状化促進剤
・少なくとも一種の粉末状充填材
・少なくとも一種の補強用繊維状充填材筒1の混合物は、少なくとも一種のエチ
レン性不飽和モノマーを場合により含むことができる。該モノマーは、第2の混
合物に使用されるものと同一であってもよく、または相違してもよいが、それと
混合し得ることが好ましい。
一般に、本発明の範囲内において、“エチレン性不飽和モノマー”の語は、スチ
レン、ビニルトルエン、/ビニルベンゼン、アクリル酸エステル類、メタクリル
酸エステル類、ジアリルフタレート、ノアリルマレエート、ジアリルフマレート
、トリアリル/アメレート、酢酸ビニル、クロ)・ン酸ビニル、プロピオン酸ビ
ニル、ノビニルエーテル、1.3−ブタジェン、イソプレン、1.3−ペンタン
エン、1゜4−ペンタノエン、1.4−ヘキサジエン、1.5−へキサジエン、
1−9デカジエン、5−メチレン−2−ノルボルネン、5−ビニル−2−ノルボ
ルネン、2−アルキル−2,5−ノルボルネン類、5−エチリデン−2−ノルボ
ルネン、5−(2−プロペニル)−2−ノルボルネン、5−(5−ヘキシル)−
2−ノルボルネン、1.5−7クロオクタノエン、ピノクロ[2,2,2]オク
タ−2,5−/エン、ノクロペンタノエン、4.7.8.9−テトラ−ヒドロイ
ンデン、およびイソブロピリデノテトラーヒドロインデン等の共役ジエンおよび
アクリロニトリルおよびメタクリロニトリルのような不飽和ニトリル類から選ば
れた化合物を意味すると理解される。使用することができるアクリル酸およびメ
タクリル酸のエステル類の例としては、アルキル基の炭素原子数的1から8のア
ルキル(メタ)アクリレート類、同様にエチレングリコール、プロピレングリコ
ール、1.3−ブタンジオール、1.4−ブタンジオール、1.6−ヘキサンジ
オール、ネオペンチルグリコール、1 、4−シクロヘキサンジオール、1.4
−ノクロヘキサンジメタノール、2.2゜・4−トリメチル−1,3−ペンクン
ジオール、2−エチル−2−メチル−1,3−プロパン7オール、2.2−ノエ
チルー1.3−プロバンンオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラエチレング
リコール、テトラプロピレングリコール、トリメチロールエタン、トリメチロー
ルプロパン、グリセロール、ペンタエリスリトールの7アクリレートおよびノメ
タアクリレート等のポリオール(メタ)アクリレート類、トリメチロールエタン
、トリメチロールプロパン、グリセロール、ペンタエリスリトールのトリアクリ
レート類およびトリメタアクリレート類、ペンタエリスリトールのテトラアクリ
レート類およびテトラメタアクリレート類、ノベンタエリスリトールの7(メタ
)アクリレート類からヘキサ(メタ)アクリレート類、トリエトキノトリメチロ
ールプロパン、トリプロポキシトリメチロールプロパンのトリアクリレートおよ
びトリメタアクリレート、等のモノエトキノまたはポリエトキノまたはモノプロ
ポキンまたはポリプロポキンポリオール類のポリ(メタ)了り1ル−ト類、トリ
プロキノグリセロールのトリアクリレートおよびトリメタアクリレート、テトラ
エトキノペンタエリスリトールのトリアクリレートおよびトリメタアクリしエト
、テトラアクリレートおよびテトラメタアクリレートがあげられる。
不飽和ポリオールポ1;エステルプレポリマー(a)は、公知であり、ポリカル
ボ/酸またはその無水物と多価アルコールまたはアルキレンオキサイドとの反応
により製造される。それらは土として直鎖状であり、一般に約400から400
0の分子量を有する。2個以上の官能基を有するポリカルホン酸ポリオールまた
は酸が使用されるとき、それらは、側鎖を有していてもよい。それらは、マイレ
ン酸、フマル酸、ントラコン酸、メタコン酸、イタコン酸、テトラコン酸等のα
。
βエチレン性不飽和ンカルボン酸から作られることが好ましく、または利用でき
れば、対応する無水物から、そして必要であれば、オルトフタル酸、イソフタル
酸、テレフタル酸、テトラブロモフタル酸、テトラクロロフタル酸、アジピン酸
、セパ7ン酸、グルタル酸、ピメリン酸、コハク酸およびメチルコハク酸等の飽
和酸またはそれらの無水物から作ることができる。
プレポリマー(a)を無水マレイン酸から製造するとき、マレイン酸基がらフマ
ル酸基への異性化速度を増加させるため、モルホリンの存在下で行うのが有利で
ある。この場合使用するモルホリンの量は、ポリエステルプレポリマー(a)の
1il1%以下、好ましくは0.1から0.5質量%であってよい。
通常、前記プレポリマー(a)の製造に使用される多価アルコールとしては、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ジエチレング
リコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレン
グリコール、ブタンジオール、ペンクンジオール、ヘキサンジオール、およびネ
オペンチルグリコール、等の飽和脂肪族ジオールが好ましい。ビスフェノールA
およびそのアルキコ/ル化誘導体も他の芳香族多価ポリオールと同様に使用でき
る。ポリエステルプレポリマー(a)の末端基は、水酸基またはカルボキシル基
またはグリノンル(アルキル)アクリレート、ヒドロキシアルキル(アルキル)
アクリレート、ビニルモノアセテートまたはN−置換マレイミド類等の化合物と
前記樹脂が付加縮合することにより得られるビニルエステル基であってもよい。
ここにヒドロキシアルキル(アルキル)アクリレートは次の一般式を有する。
(式中、Rは水素原子、および炭素原子数1から4のアルキル基から選択され、
およびR1は、好ましくは鎖の末端に、ヒドロキシル基を有する炭化水素基、好
ましくけアルキル基である。)
このような化合物の例としては、2−七ドロキンエチルおよびヒドロキシプロピ
ル(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキルアクリレート、メタクリレート
およびエチルアクリレート、エチレンゲルコール、1,2−または13−プロピ
レノグリコール、1.4−ブチレングリコール、1.6へキサメチレンツグリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、のモノ(メタ)アクリレート、グリセロールのモノ(メタ)アクリレート、
ペンタエリスリトールのモノ(メタ)アクリレート等のノまたはポリヒドロキシ
ル化合物のアクリルまたはメタアクリルエステルがある。
N−買換マレイミドの例としては、N−エチルマレイミド、N−イソプロピルマ
レイミド、N−ブチルマレイミド、N−イソブチルマレイミド、N −tert
−ブチルマレイミド、N−n−オクチルマレイミド、N−フロロへキンルマレイ
ミド、N−ペンノルマレイミド、N−フェニルマレイミドが挙げられる。
プレポリマー(a)の:Iil製は、少なくとも一種の網状化禁止剤の有効量の
存在下に行うことができる。使用することができる網状化禁止剤の例には特に、
フェノチアノン、ヒドロキノンメチルエーテル、N、N−ジエチルヒドロキジア
ミン、ニトロベンゼン、ノーtert−ブチルカテコール、ヒドロキノン、p−
アニリノフェノール、ンー(2−エチルヘキシル)−オクチルフェノールフォス
ファイト、2゜5−7−tertブチル−4−ヒドロキシトルエン、メチレンブ
ルーおよびこれらのあらゆる割合の混合物が含まれる。網状化禁止剤の有効量は
、通常プレポリマー(a)の0.01−0.2ff量%である。
本発明に使用されるポリオールポリエステルブレポリマー(a)のアルコール価
は、約100−450、好ましくは約150−350であり、さらに酸価は約1
0を超えず、約5を超えないことが好ましい。含水量は、約3000ppmを超
えてはならない。好ましくは約1000を超えない。
ポリオキ/アルキレンアミン(b)は、まず公知の、特に米国特許第A−4,2
96,020号および同第A−3,666,788号に記載のポリアミンを包含
する。
これらは、イソ/アネート官能基と反応する少なくとも2個の基を有し、約20
0−6000の分子量を有している。このような化合物の例を下式を示す。
(C) H2N CHX−CH2EOCHx CHXln NH!1(d)H2
N CHX CH2[0CH2CHY]a−[0CH2CHz]b−[0C14
2CHY]C−NH2:
(e)H2NCoNHCHXCH2[OC+(2CHXコn−NH−CO−NH
2および
(式中、Xは水素原子、炭素原子数1から18のアルキル基から選ばれ、Aおよ
び)′は炭素原子数1から10のアルキル基から選ばれ、nは2から70の間の
数であり、bは8から90の間の数であり、aおよびCはその和が1および4の
間になる数であり、x、yおよびZは2および40の間の数である。)本発明で
使用することができるポリオキノアルキレンアミン(b)は、約80から210
0の分子量を有し、イソノアネート基と反応する基をただ1個有するモノアミン
であってもよい。このような化合物の例を下式に示す。
(g)R−[○ClI2 CHR’ll) l:0c112 CII(CI(3
)]Q C1−b CH(CHs) N H2
(式中、Rは、水素原子、炭素原子数1から10のアルキル基から選ばれ、R′
は炭素原子数1から10のアルキル基であり、pおよびqは、0から40の間の
数である。)
本発明で使用されるポリイソノアネートは、官能基を2個、3個さらに6個まで
保有することができる。該ポリイソ/アネートは、脂肪族、脂環族および/また
は芳香族であってもよく、とくに例示されるものは、4,4°−ジフェニルメタ
レフイソ/アネート、2.4−および2.6−1−ルエンノイソシアネート、イ
ソフォロノノイソノアネート、テトラメチレンジイソノア不一ト、ペンタメチレ
ンツイソノアネート、ヘキサメチレンツイソノアネート、4.4’−ジシクロヘ
キシルメタン/イソ/アネート、ポリメチレンポリフェニルイソノアネートであ
る。本発明において、ポリイソノアネートは、上記のポリイソ/アネートの一種
と低分子量のポリアミンまたはポリオールとの反応物である低分子量のポリウレ
アまたはポリウレタンプレポリマーの形態て使用することもできる。最後に挙げ
た場合において、ノブロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ネオペ
ンチルグリコール、1.2−および1.3−ブチレングリコール等のアルキレン
グリコールを使用することが好ましい。本発明において、ポリイソ/アネートは
、上記のポリイソ/アネートの一種を、リン触媒の存在下に、高められた温度で
ポリカルボッイミドを形成するように加熱し、ついて、後者は、例えば米国特許
第A4.014.935号に記載されているように、他のイソノアネート基と反
応することによりウレトニニンの形態て使用することもできる。
第2混合物中の網状化触媒としては、過酸化ベンゾイル、2.5−ジメチル−2
,5−ビス(2−エチルへキノルバーオキ/)ヘキサン、またはメチルエチルケ
トンパーオキサイド等の有機過酸化物、バーオキツノカーボネート、tert−
ブチルパーオキ/ヘンシェード、tert−ブチルパーオキ/オクトエート、t
ert−アミルバーオキ7オクトエートまたは2.5−/バーオキシオクトエー
ト、2.4−ベノタン/オノバーオキサイド等のパーオキシエステルが好ましい
。
前記触媒とともに使用される網状化促進剤としては、特にアルカリ塩またはバナ
ノウム、クロム、マンカン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、モリブデン、
および鉛等のアルカリ土類金属
ハラトルイノン等のアミン類の溶液を挙げることができる。
イソノアネート基とアミノ化不飽和ポリエステル樹脂との反応触媒として、下エ
己を挙け゛ることができる。
(a)ヒス(ノメチルアミノエチル)エーテル、トリメチルアミン、トリエチル
アミン、\ーメチルモルホリン、\一エチルモルホリン、N.N−ジメチルベン
ノルアミン、N.\−7メチルエタノールアミ〉、凡N,N′N゛−テトラメチ
ル−1。
3−ブタン,アミ7、トリエチルラノールアミン、1.4−ノアサビフロロ[2
。
2、2二オクタンおよびピリノンオキサイド等の第3アミン類、(b)トリアル
キルフォスフイン類およびジアルキルベンノリフォスフイン類等の3級フォスフ
イン類、
(C)アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、アルコール価フェノラ
ート等の強塩基、
(d)業2塩化鉄、塩化第2B、塩化第1錫および塩化ビスマス、3塩化アンチ
モニーおよび硝酸ビスマス等の強酸の金属塩、(C)アセチルアセトン、ベンゾ
イルアセトン、トリフロロアセチルアセトン、エチルアセトアセテート、サリチ
ルアルデヒド、フロロペンタノン−2−カルボキ7レート、アセチルアセトイミ
ン、ビスーアセチルアセトンアルキレツノイミン、サリチルアルデヒドイミン等
から、およびベリリウム、マグネ7ウム、亜鉛、カドミウム、鉛、チタン、ジル
コニウム、錫、ヒ素、ビスマス、クロム、モリブデン、マンガン、鉄、コバルト
およびニッケル等の金属から得られるキレート類、げ)Ti(OR)+、Sn(
OR)t、Sn(OR)2、AI(OR)3 (式中、Rはアルキルまたはアリ
ールの基である。)等の金属のアルコール価およびフェノラート類、(g)アル
カリ金属、アルカリ土類金属、アルミニウム、錫、鉛、マンガン、コバルト、ニ
ッケルおよび銅等の金属と有機酸の塩、例えば酢酸ナトリウム、ラウリン酸カリ
ウム、ヘキサン酸カルシウム、酢酸第1錫、オクタン酸第1錫、オレイン酸第1
錫、オクタン酸鉛、ナフテン酸マンガンおよびナフテン酸コバルト、さらに、
(h)f3およびコバルトの金属力ルポニル、および4価錫、3価および5価ヒ
素、アンチモニーおよびビスマスの有機金属誘導体,とくに、ジブチル錫ジアセ
テート、ノブチル錫ノラウレート、ノブチル錫マレエート、ノラウリル錫ノアセ
テート、ノオクチル錫/アセテート、ジブチル錫ビス(4−メチルアミノ安息香
酸)、ノブチル錫ヒス(6−メチルアミノカプロン酸)等のノアルキル錫カルボ
ン酸の塩類、トリアルキル錫水酸化物、ノアルキル錫酸化物、ノアルキル錫ジア
ルコキノト、および7アルキル錫2塩化物が好ましい。
前記触媒は、通常第1混合物中に含まれるポリイソ/アネートに対してOOlか
ら2質量%の割合で使用される。
第2混合物に含まれるアミノ化不飽和ポリエステル樹脂を生成するためプレポリ
マー(a)とポリオキノアルキレンアミン(b)の質量比(a)/(b)は、約
50を超えないことが好ましい。
本発明の目的に従い、期待された性能の複合材を得るため、第1混合物と第2混
合物は、イソ/アネート基の水酸基に対するモル比が約08から12、好ましく
は0.95から1.05の割合で、混合される。一旦混合されると第1混合物と
第2混合物は、イソ/アネート基とアミノ化不飽和ポリエステル樹脂の水酸基と
の反応により、新規な単一のポリマーを形成する。このポリマーは、米国特許第
A−4.880.872号に記載されている、第1のポリマーはビニル共重合体
であり、第2のポリマーはポリウレアである、実質的に2種の独立のポリマーの
混合物とは異なる。
第2混合物に含有され得る粉末状充填剤は、特に炭酸カルシウム、水和アルミナ
、カオリン、タルクであり、第2混合物の約70貫量%まで、または複合材の約
50質量%までを使用することができる。
第2混合物に含有され得る繊維状補強用充填剤は、特に、ガラスファイバーを含
み、破砕ファイバー(crushed fibres)の形態で、第211!合
物の約35!j1%まであるいは複合材の約25質m%まで、またはガラスマッ
トの形態で、複合材の約70ff量%までを使用することができる。
本発明の複合材を得るため、第1混合物と第2混合物を、好ましくは約20から
50℃の温度で混合し、さらに生成した混合物を、エチレン性不飽和モノマーに
よる網状化が生起するのに適切な時間、好ましくは約30から150℃の温度に
保持する。この段階が完了後、網状化された材料を、好ましくは約100から1
80℃の温度で、好ましくは10から120分の間さらに網状化してもよい。
本発明の複合材の生成は、上述した反応射出成形または樹脂トランスファー成形
技術により、成形金型内て行うことができる。また以下に記載する技術によって
も行うことができる。
・注型法(レノンコンクリートの製法)・接触法(プランまたはローラーの補助
を要する)・スプレーガンを補助とする同時投影法(siIaultaneou
s projection)、スプレーガンは、任意にガラスカッターを備える
ことができる。
・フィラメントワインディング
本発明の他の目的は、成形金型内での複合材の製造により得られる成形物品であ
る。前記成形物品は、熱変形温度少なくとも65℃、好ましくは少なくとも80
℃、曲げ弾性率少なくとも2000MPa、およびノツチなし・シャルピー衝撃
試験硝安なくとも45kJ/i2によって特徴づけられる。好ましくは、熱変形
温度が、65℃から80℃のとき、少なくとも70kJ/i2のノツチなし・ン
ヤルピー衝撃試験値を有する。
本発明の他の目的は、100質量部当り、少なくとも一種のエチレン性不飽和上
ツマー約25から50質量部、(a)不飽和ポリオールポリエステルプレポリマ
ーと(b)ポリオキノアルキレンアミンを質量比(a)/(b)が少なくとも約
08で反応して得られるアミノ化石飽和ポリエステル樹脂的50から75質量部
さらに少なくとも一種の網状化触媒4質量部以下を含んでなる上述のような複合
材および成形物品製造用組成物である。
最後に、本発明のm(&の目的は、(a)不飽和ポリオールポリエステルプレポ
リマーと(b)ポリオキノアルキレンアミンを質量部(a)/(b)が少なくと
も約08で反応することによって得られるアミン化不飽和ポリエステル樹脂を含
んでなる上述の組成物、複合材および成形物品生産の中間生成物を包含する。前
記組成物および/または前記中間製品に使用される不飽和モノマー、不飽和ポリ
オールポリエステルプレポリマー、ポリオキンアルキレンアミンおよび網状化触
媒は、既に詳述してきた。
或いは、前記組成物は、上に詳細に記載した、下記成分の少なくとも一つを含む
こともできる。
・少なくとも一種の網状化促進剤
・少なくとも一種の粉末状充填剤および・少なくとも一種の繊維状補強用充填剤
以下の実施例は、本発明を説明するもので、これを制約するものではない。
実施例1(比較例)
以下に示す薬品を反応器に導入し、均一に混合した。
・テキf:1(TEXACO:Hf;71”ら/エフアミンT−3000(JE
FFAMINE T−3000)の商品名で市販されている、分子ff1300
0のポリプロビレ7オキサイドトリアミン 31.39質■部・1.3.5−ト
リエチル−2,6−77ミノベンゼン 9.26質量部・スチレン 1705質
量部
・ポリプロピレングリコールマレエートポリエステル樹脂 】448質量部つい
で得られた混合物を米国特許第A−4.189.070号に記載の反応射出成形
機の成分Bの容器に移し、温度を60℃に保持した。
同様に、以下に示す薬品・ルビコンケミカル社(RUBICON CHEMIC
ALCo、)からルヒ不イトLF−179(RUBINATE LF−179)
の商品名で市販されているグリコールで改質された4、4′−ジフェニルメタン
シイソノアネートの液状プレポリマー2684質量部、網状化剤としてアクゾ社
(AKZOCo、)から)’Jゴ/ノクス 21 5(TRIGONOX 21
S)(’)商品名で市販されているtert−ブチルパーオキ7−2−へキン
ルヘキサノエート0.99iffi部を反応器中で混合し、1)られた混合物を
上記成形機の成分Aの容器に移し、温度を、40℃に保持した。
ついて、成分、八および成分Bを圧力100バールて1.00℃に予熱した12
×22X0.3cmの寸法のmuの金型中に射出した。成形品を5分経過後成形
金型から取り出し、次に140℃の炉内で1時間後期網状化を行った。環境温度
に冷却した後の成形品について下記の物性値を得た。
曲け′モジュラス 960λiPa
引っ張り破断強度 18MPa
熱変形温度 48℃
ノツチなし/ヤルビー衝撃試験 測定不能(櫟本が柔軟すぎるため)実施例2
冊本マレイン酸225質】邪、ネオペンチルグリコール145質量部、プロピレ
ングリコール105質量部、ノエチレングリコール195質量部、モルホリン3
.3質量部およびヒドロキノン02質■部を反応器に入れた。反応器は僅かに窒
素を通し、2種の固形成分を溶融するため75℃に加熱した。引続いて、撹拌機
を作動し、反応器を220℃に加熱し、この温度を7時間保持した。反応の終わ
りは真空ポンプの作動により加速され、そして樹脂の酸価が5を下回ってから反
応を停止した。最終製品を分析したところ、マレイン酸基の97%がフマル酸基
に異性化していた。
実施例3−15
実施例2によってyA製した不飽和ポリエステル樹脂を、調製時の温度(220
℃)から、以下の表1に示す温度TIに冷却し、ついでポリエステル樹脂100
質■部に対して、x11質■のポリオキ/アルキレンポリアミンを反応器に加え
、さらに表1に示す期間t(分)の間ミカエル反応を継続させた。ミカエル反応
完結後のアミノ化不飽和ポリエステル樹脂を分析したところ異性化したフマル酸
基は少なくとも99%であった。使用したポリオキノアルキレンポリアミンは、
テキサコ社からシェフアミ/(JEFFAMINE)の商標名で市販されており
、各実施例に使用した商品名は次のとおりである。
・実施例3−5 D−400
・実施例6 T−403
・実施例7 D−230
・実施例8 BD−600
・実施例9 BD−605
・実施例10 D−2000
・実施例11−13 T−3000
・実施例14 D−4000
・実施例15T−5000
実施例 3456789
X、 5.3 8,5 11.1 6.0 4.4 11.1 11.IT、
+20 120 180 120 120 120 120t 30 30 2
0 30 30 30 30表■(続き)
実施例 10 11 12 +3 14 15XI56.8 11,1 56,
8 56,8 11.1 94.7T+ 120 120 120 50 12
0 120t 30 30 30 60 30 30実施例16−32
第1段階として、第1混合物を調製した。前記混合物は、ダウケミカル社(DO
W CHEMICAL)からM143として市販されているノフェニルメチレツ
ノイソノア不一ト Y11質量、アクゾ社(A K Z O)から商品名ル/ド
ール(LUCIDOL)C)1.50として市販されている過酸化ベンゾイルY
2質量部からなる。一方第2混合物を調製した。この混合物は、記述の実施例の
1つ(該当する実施例は表■に樹脂(実施例)と表記した)に従って調製された
不飽和樹脂x2質量部、スチレン100X2質量部、アルドリッチ(ALDRI
CH)社から市販される塊状のノブチル錫ノラウレート04質量部およびジメチ
ルアニリンW質1部から構成される。前記2混合物を同時に同じ反応器に入れ、
周囲温度で急速に混合した。得られた混合物を直ちに温度90℃(実施例19は
、60℃で例外)の方形の金型に移し、1分間保持しく実施例19は、3分間で
例外)、その11180℃て〕5分間の後網状化を行った。表Hに、Y、、’r
’2.x2およびWの値、およびアミン化不飽和ポリエステル樹脂の性質ととも
に、各実施例の成形品の下記による測定値を示す。
・引っ張り強さMT: !viPaて表示、測定法はNFT51−034に依る
。
・引っ張り破断応力RR: MPaで表示、測定法はNFT51−034に依る
。
・破断点伸び、へR%て表示、測定法はNFT51−034に依る。
・ノツチなし/ヤルビー衝撃試験値RC:kJ/m”で表示、測定法はNFT5
1−035に依る。
・軌変形温度HDT・℃で表示、測定法はNFT 1sO75に依る。
実施例16は、比較例として非アミノ化不飽和ポリエステル樹脂を使用した。
表■
実施例 16 17 18 19 20 21 22 23’T’+ 53.7
64,2 62,5 62,5 62,5 53,7 60,8 63.7Y
2 1.0 1.4 1.2 1.2 0.6 0.6 1.2 1.4X2
58 67.5 67.5 67.5 67.5 58 67.5 67.5W
O,20,20,20,2000,20,2樹脂(T絆)2 3 4 4 4
4 5 6MT 3300 3000 3100 3100 3200 330
0 3300 3100RR6579gl 80 83 85 80 88AR
3,35,27,+ 6.5 5.5 2.5 5.4 7.9RC35465
2505] 45 53 491(DT 122 110 105 110 1
10 120 100 112表■(続き)
実施例 24 25 26 27 28 29 30 31 32’l’、 6
4,7 60.8 60,8 60,8 43,1 43,1 60,8 31
,5 43.1’1’2 1.4 +、2 1.2 +、2 1.0 1.0
1.2 0.9 1.0X2 67.5 67.5 67.5 67.5 74
,4 74,4 67.5 78,374.4W 02 0.2 02 0.2
0.2 0.2 0.2 0.2 0.2瘤脂(n!1)7 8 9 11
12 13 14 15 10MT 3200 300 3]00 3100
2300 2600 2900 n、d、2400RR79757984n、d
、n、d、79 n、d、n、dAR4,94,25,05,39,68,46
,0+0.5 8.6RC4548474754635510054IIDT
105 112 110 109 91 88 111 75 92n、 d、
=1101 determined 測定せず(測定不能)実施例33
無水マレイン酸294質量部、イソフタル酸296質量部、ネオペンチルグリコ
ール312質量部、プロピレングリコール229ffli量部、ジエチレングリ
コール42・1質量部、およびヒドロキノン0.05質量部を反応器に導入し、
実施例2の方法で、不飽和ポリエステル樹脂を調製した。最終製品を分析したと
ころ、マレイン酸基の77%がフマル酸基に異性化していた。
実施例34
1文応開始時にモルホリン33質量部を反応器に導入した他は、実施例33の方
法に従って、不飽和ポリエステル樹脂を調製した。最終製品を分析したところ、
マレイン酸基の97%がフマル酸基に異性化していた。
実施例3.5−38
実施例33および34て得られた樹脂から、樹脂3−15の方法でアミン化不飽
和ポリエステル樹脂を調製した。使用したポリオキ/アルキレンポリアミンは、
・実施例35−37 ンエファミンD100・実施例38 ノエファミンT−3
000各実施例において、T+= 120℃ および t=30分以下の表■に
、もとのポリエステル樹脂の性質とともに、各実施例のX、の値を示す。
表■
実施例 35 38 37 38
8.5 8.5 2.6 11.]
枝■旨 X1例33 実l飼34 0例34 実隻阿34実施例39−42
実施例16の方法で複合材を調製し、既述の方法で、ノツチなしシャルピー衝撃
試験値RCおよび熱変形温度HDTを測定した。各実施例につき、YIの値、ア
ミン化不飽和ポリエステル樹脂の性質および測定値を表■に示す。
各実施例において、Y2=、:x2=61 ;Z=0.4およびW=0.2であ
る。
表■
実施例 YI ’M脂(頁l飼) RCHDT39 50.2 35 83 8
5
40 50.2 36 85 85
41 53.1 37 71 90
42 50、2 38 70 90
さらに実施例42の材料は、MT=3100MPa、RR=80MPa、AR=
7フマル酸348酸量48質量
312ffli部、プロピレングリコール229質量部、ジエチレングリコール
4214質量部およびハイドロキノン0. 0 5W量部を反応器に導入し、実
施例2の方法に従い、不飽和ポリエステル樹脂を調製する。
実施例4 、4 − 4 7
実施例43て得られた樹脂から、実施例3−15の方法でアミノ化不飽和ボリエ
ステル樹脂を調製した。使用したポリオキ/アルキレンポリアミンは、・実施例
44および45 シェフアミンD−400・実施例46および47 シェフアミ
ンT−3000であり、各実施例において、T+=1.80°Cさらにt−30
分である。
下表にX、の値を示す。実施例16の方法で複合材を調製し、既述の方法で、ノ
ツチなし/ヤルピー衝撃試験値RCおよび熱変形一度HDTを測定した。各実施
例につき、ポリイソ7アネートM143のYlの1値、トリボノックス21Sの
Y2の1値および測定値を表Vに示す。各実施例において、X2=61 :Z=
0.4そしてW=Qである。さらに、実施例46の材料は、MT=3100MP
a、RR=81〜IPaそしてAR=7.5%であった。
表V
実施例 Xl ’+’、 Y2RCHDT44 8.5 51..4 1.0
82 8545 1+、1 50.2 1.0 86 8346 11.1 5
0.2 1.0 68 9047 56.8 35.6 0.7 100 70
国際調査報告
。−11,、、、、−、、pCT/FR93100630PCT/FR9310
0630
Claims (12)
- 1.ポリイソシアネートをベースとする第1の混合物、少なくとも一種のエチレ ン性不飽和モノマー、少なくとも一種のポリオキシアルキレンポリァミンおよび エチレン性不飽和ポリマーおよび網状化触媒を含んでなる第2の混合物から得ら れる複合材であって、 ・第1の混合物は、少なくとも一種のポリイソシアネートおよびイソシアネート 基と第2の混合物中のエチレン性不飽和ポリマーとを反応せしめる触媒の少なく とも一種を含んでなり、 ・第2の混合物は、100質量部あたり、・少なくとも一種のエチレン性不飽和 モノマー、25から50質量部・(a)不飽和ポリオールポリエステルプレポリ マーと(b)ポリオキシアルキレンアミンを(a)/(b)の質量比少なくとも 0.8で反応して得られるアミノ化不飽和ポリエステル樹脂、50から75質量 部、および・少なくとも一つの網状化触媒、4質量部以下、を含んでなることを 特徴とする複合材。
- 2.ポリオキシアルキレンアミンは、分子量80から2100を有するモノアミ ンおよび分子量200から6000を有するポリアミンから選択されることを特 徴とする請求の範囲第1項に記載の複合材。
- 3.ポリオキシアルキレンアミンが、下記の式:(g)R−[OCH2−CHR ′]p−[OCH2−CH(CH3)]q−CH2−CH(CH3)−NH2 (式中、Rは、水素原子、炭素原子数1から10のアルキル基から選択され、R ′は炭素原子数1から10のアルキル基であり、pおよびqは、0から40の間 の数である。) で表される化合物から選択されることを特徴とする請求の範囲第1項または第2 項に記載の複合材。
- 4.ポリオキシアルキレンアミンが、下記の式:(c)H2N−CHX−CH2 −[OCH2−CHX]n−NH2;(d)H2N−CHX−CH2−[OCH 2−CHY]a−[OCH2−CH2]b−〔OCH2−CHY]c−NH2; (e)H2N−CO−NH−CHX−CH2−[OCH2−CHX〕n−NH− CO−NH2、および (f)▲数式、化学式、表等があります▼(式中、Xは水素原子、炭素原子数1 から18のアルキル基から選択され、AおよびYは炭素原子数1から10のアル キル基から選択され、nは2から70の間の数であり、bは8から90の間の数 であり、aおよびcはその和が1および4の間になる数であり、x,yおよびz は2および40の間の数である。)で表される化合物から選択されることを特徴 とする請求の範囲第1項または第2項に記載の複合材。
- 5.第2の混合物が少なくとも一種の網状化促進剤をも含むことを特徴とする請 求の範囲第1項〜4項のいずれかに記載の複合材。
- 6.第2の混合物が少なくとも一種の粉末状充填剤をも含むことを特徴とする請 求の範囲第1項〜5項のいずれかに記載の複合材。
- 7.第2の混合物が少なくとも一種の補強用繊維充填剤をも含むことを特徴とす る請求の範囲第1項〜6項のいずれかに記載の複合材。
- 8.使用されるプレポリマー(a)およびポリオキシアルキレンアミン(b)の 質量比(a)/(b)が、50を超えないことを特徴とする請求の範囲第1項〜 7項のいずれかに記載の複合材。
- 9.請求項1に記載された複合材を製造するに当たり、第1の混合物と第2の混 合物を、好ましくは20から50℃の温度で混合し、ついで生成した混合物をエ チレン性不飽和モノマーの網状化を達成するに十分な時間、30から150℃の 温度に保持することを特徴とする複合材の製造方法。
- 10.100質量部あたり: ・少なくとも一種のエチレン性不飽和モノマー、25から50質量部・(a)不 飽和ポリオールポリエステルプレポリマーと(b)ポリオキシアルキレンアミン を(a)/(b)の質量比少なくとも0.8での反応生成物であるアミノ化不飽 和ポリエステル樹脂、50から75質量部および・少なくとも一つの網状化触媒 、4質量部以下、を含んでなる複合材製造用組成物。
- 11.(a)不飽和ポリオールポリエステルプレポリマーと(b)ポリオキシア ルキレンアミンを(a)/(b)の質量比少なくとも0.8で反応して得られる アミノ化不飽和ポリエステル樹脂。
- 12.金型中で請求の範囲第1項に記載の複合材を調製することにより得られる 、熱変形温度少なくとも65℃、曲げ弾性率少なくとも2000MPa、および ノッチなし・シャルピー衝撃試験値少なくとも45kJ/m2を有する成形物品 。
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