CZ281538B6 - Pryskyřice a kompozice pro výrobu žáruvzdorných vysokomodulových materiálů a výrobky z takovýchto materiálů lité do formy - Google Patents
Pryskyřice a kompozice pro výrobu žáruvzdorných vysokomodulových materiálů a výrobky z takovýchto materiálů lité do formy Download PDFInfo
- Publication number
- CZ281538B6 CZ281538B6 CZ943281A CZ328194A CZ281538B6 CZ 281538 B6 CZ281538 B6 CZ 281538B6 CZ 943281 A CZ943281 A CZ 943281A CZ 328194 A CZ328194 A CZ 328194A CZ 281538 B6 CZ281538 B6 CZ 281538B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- mixture
- weight
- parts
- composite material
- chx
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 62
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 17
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 12
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 10
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract description 9
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 claims description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 abstract description 8
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 15
- -1 aliphatic diamines Chemical class 0.000 description 14
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 8
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 6
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 5
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 5
- WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-aminopropoxy)propoxy]propoxy]propan-2-amine Chemical compound CC(N)COCC(C)OCC(C)OCC(C)N WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Natural products CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical class O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 description 3
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC(O)=O WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000009261 D 400 Substances 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006957 Michael reaction Methods 0.000 description 2
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 2
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 2
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical class 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102220047090 rs6152 Human genes 0.000 description 2
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- WYKYCHHWIJXDAO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)C WYKYCHHWIJXDAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride (anhydrous) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- OJOWICOBYCXEKR-APPZFPTMSA-N (1S,4R)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound CC=C1C[C@@H]2C[C@@H]1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-APPZFPTMSA-N 0.000 description 1
- HFVMEOPYDLEHBR-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)-phenylmethanol Chemical compound C=1C=CC=C(F)C=1C(O)C1=CC=CC=C1 HFVMEOPYDLEHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N (4e)-hexa-1,4-diene Chemical compound C\C=C\CC=C PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N 0.000 description 1
- KAKVFSYQVNHFBS-UHFFFAOYSA-N (5-hydroxycyclopenten-1-yl)-phenylmethanone Chemical compound OC1CCC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 KAKVFSYQVNHFBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- SHXHPUAKLCCLDV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoropentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C(F)(F)F SHXHPUAKLCCLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6-pentaoxepane-5,7-dione Chemical compound O=C1OOOOC(=O)O1 BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWTGRKUQJXIWCV-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trihydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(O)C(O)CO JWTGRKUQJXIWCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexadiene Natural products CC=CCC=C PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 1,5-cyclooctadiene Chemical compound C1CC=CCCC=C1 VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004912 1,5-cyclooctadiene Substances 0.000 description 1
- NBIYKOUEZOEMMC-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylpropyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound CC(C)CN1C(=O)C=CC1=O NBIYKOUEZOEMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKRBAPNEJMFMHU-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1CC1=CC=CC=C1 MKRBAPNEJMFMHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNPCNDJVEUEFBO-UHFFFAOYSA-N 1-butylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CCCCN1C(=O)C=CC1=O JNPCNDJVEUEFBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIKBJYQCJJXCBZ-UHFFFAOYSA-N 1-octylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCN1C(=O)C=CC1=O KIKBJYQCJJXCBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-1,3-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQDOCLXQTQYUDH-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CC(C)N1C(=O)C=CC1=O NQDOCLXQTQYUDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEKDUBMGZZTUDY-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CC(C)(C)N1C(=O)C=CC1=O YEKDUBMGZZTUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSCFFEYYQKSRSV-UHFFFAOYSA-N 1L-O1-methyl-muco-inositol Natural products COC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O DSCFFEYYQKSRSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHOUKKVJOPQVJM-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)CO KHOUKKVJOPQVJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGYUBHGXADMAQU-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triethylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(CC)=C(N)C(CC)=C1N JGYUBHGXADMAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFTBJQDQENGCPC-UHFFFAOYSA-N 2,5-ditert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C(C)(C)C AFTBJQDQENGCPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKIIKRJAQOSWFT-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[1-(2,2-difluoroethyl)piperidin-4-yl]oxy-4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound FC(CN1CCC(CC1)OC1=NN(C=C1C=1C=NC(=NC=1)NC1CC2=CC=CC=C2C1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)F SKIIKRJAQOSWFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTMDCUGCURLILS-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-tert-butylperoxyoctanoic acid Chemical compound CCCCCCC(CCCC)(OOC(C)(C)C)C(O)=O HTMDCUGCURLILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKMZYNKCLHTPPY-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO.CCC(CO)(CO)CO GKMZYNKCLHTPPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNAWKNVDKFZFSU-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)(CO)CO VNAWKNVDKFZFSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- XIRDTMSOGDWMOX-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrabromophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1C(O)=O XIRDTMSOGDWMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AODAQIOEZVDQLS-UHFFFAOYSA-N 3,4-ditert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1C(C)(C)C AODAQIOEZVDQLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVKNKYUEMVWBOK-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-ylidene-1,2,7,7a-tetrahydroindene Chemical compound C1C=CC=C2C(=C(C)C)CCC21 MVKNKYUEMVWBOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFERIGCCDYCZLN-UHFFFAOYSA-N 3a,4,7,7a-tetrahydro-1h-indene Chemical compound C1C=CCC2CC=CC21 UFERIGCCDYCZLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical class C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTTMYKSFKOOQLP-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxydiphenylamine Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTTMYKSFKOOQLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 5-ethenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C=C)CC1C=C2 INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWAQOKCAUJGLQO-UHFFFAOYSA-N 5-hex-5-enylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(CCCCC=C)CC1C=C2 UWAQOKCAUJGLQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTQBISBWKRKLIJ-UHFFFAOYSA-N 5-methylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=C)CC1C=C2 WTQBISBWKRKLIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAKPCRIFCXQISY-UHFFFAOYSA-N 5-prop-2-enylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(CC=C)CC1C=C2 UAKPCRIFCXQISY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- PUPIOTUSVHMXSI-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCC1=C(OP(O)O)C=CC(CC(CC)CCCC)=C1CC(CC)CCCC Chemical compound CCCCCCCCC1=C(OP(O)O)C=CC(CC(CC)CCCC)=C1CC(CC)CCCC PUPIOTUSVHMXSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical class CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- GHAZCVNUKKZTLG-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-succinimide Natural products CCN1C(=O)CCC1=O GHAZCVNUKKZTLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDFGOPSGAURCEO-UHFFFAOYSA-N N-ethylmaleimide Chemical compound CCN1C(=O)C=CC1=O HDFGOPSGAURCEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N PPG n4 Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)COC(C)CO QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100030852 Run domain Beclin-1-interacting and cysteine-rich domain-containing protein Human genes 0.000 description 1
- 101710179516 Run domain Beclin-1-interacting and cysteine-rich domain-containing protein Proteins 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNWBFIVSTXCJJG-UHFFFAOYSA-N [diisocyanato(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N=C=O)(N=C=O)C1=CC=CC=C1 LNWBFIVSTXCJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000008360 acrylonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002009 alkene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N benzyl n-(2-oxopyrrolidin-3-yl)carbamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)NC1CCNC1=O DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N bis(prop-2-enyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHXKRIRFYBPWGE-UHFFFAOYSA-K bismuth chloride Chemical compound Cl[Bi](Cl)Cl JHXKRIRFYBPWGE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000011243 crosslinked material Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- NLDGJRWPPOSWLC-UHFFFAOYSA-N deca-1,9-diene Chemical compound C=CCCCCCCC=C NLDGJRWPPOSWLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L diacetyloxytin Chemical compound CC(=O)O[Sn]OC(C)=O PNOXNTGLSKTMQO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical compound C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- RXPAJWPEYBDXOG-UHFFFAOYSA-N hydron;methyl 4-methoxypyridine-2-carboxylate;chloride Chemical compound Cl.COC(=O)C1=CC(OC)=CC=N1 RXPAJWPEYBDXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSSXKBBEJCDMBT-UHFFFAOYSA-M lead(2+);octanoate Chemical compound [Pb+2].CCCCCCCC([O-])=O DSSXKBBEJCDMBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 229960003505 mequinol Drugs 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M methylene blue Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N n,n,4-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C)C=C1 GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- GDDAJHJRAKOILH-UHFFFAOYSA-N octa-2,5-diene Chemical compound CCC=CCC=CC GDDAJHJRAKOILH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- QYZLKGVUSQXAMU-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-diene Chemical compound C=CCC=C QYZLKGVUSQXAMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N prenderol Chemical compound CCC(CC)(CO)CO XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006800 prenderol Drugs 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N pyridine N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010107 reaction injection moulding Methods 0.000 description 1
- 229920013730 reactive polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006163 vinyl copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/68—Unsaturated polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/46—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain having heteroatoms other than oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/46—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/4615—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain having heteroatoms other than oxygen containing nitrogen
- C08G18/4669—Addition products of unsaturated polyesters with amino compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
- C08G18/5024—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing primary and/or secondary amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/63—Block or graft polymers obtained by polymerising compounds having carbon-to-carbon double bonds on to polymers
- C08G18/637—Block or graft polymers obtained by polymerising compounds having carbon-to-carbon double bonds on to polymers characterised by the in situ polymerisation of the compounds having carbon-to-carbon double bonds in a reaction mixture of saturated polymers and isocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
- C08L75/06—Polyurethanes from polyesters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Abstract
Kompozitní materiál vyrobený z první směsi založené na polyisokyanátu, z druhé msěsi obsahující alespoň jeden ethylenově nenasycený monomer, alespoň jeden polyamin polyoxyalkylenu a ethylenově nenasycený polymer, a síťovací katalyzátor. První směs obsahuje alespoň jeden polyisokyanát a alespoň jeden katalyzátor pro reakci funkcí isokyanátu s ethylenově nenasyceným polymerem druhé směsi, a druhá směs zahrnuje na 100 hmotn. dílů : 25 až 50 hmotn. dílů alespoň jednoho ethylenově nenasyceného monomeru, 50 až 75 hmotn. dílů nenasycené aminpolyesterové pryskyřice, která je produktem reakce mezi (a) nenasyceným prepolymerem polyolpolyesteru a (b) alespoň jedním aminem polyoxyalkylenu, přičemž hmotnostní poměr (a)/(b) je alespoň roven 0,8, a 4 hmotn. díly alespoň jednoho síťovacího katalyzátoru. Použití je při výrobě vysokomolekulových žáruvzdorných výrobků litých do formy.
ŕ
Description
Kompozitní materiál, způsob jeho výroby a kompozice pro jeho výrobu
Oblast techniky
Vynález se týká nových teplovzdorných vysokomodulových materiálů, způsobu jejich výroby a kompozic používaných pro jejich výrobu a také výrobků, které lze z takovýchto materiálů získat. Reaktivní vstřikování (RIM) je rychlý polymerizačni proces, který se běžně používá pro výrobu polyurethanů a polymočovin elastomerního až tuhého charakteru. Tato technologie se používá pro výrobu automobilových součástí, například nárazníků a ochranných krytů. V uvedeném procesu jsou pod tlakem, například 8 až 20 MPa smíseny dva vysoce reaktivní proudy chemických sloučenin ve směšovací komoře o malých rozměrech, kde jsou tyto proudy vstřikovány přímo do sebe. Smíšený materiál okamžitě přechází do formy, kde reakce pokračuje a kde dochází k síťování lisované součásti. Jeden z proudů obsahuje polyisokyanát, zatímco druhý proud obsahuje polymer, který má vysokou molekulovou hmotnost a je reaktivní s isokyanátem, a prodlužovač řetězce.
Dosavadní stav techniky
Vysokomodulové polymery, získané procesem reaktivního vstřikování, mohou nahradit ocelové automobilové panely, pokud jsou schopny odolávat dokončovacím operacím na výrobních linkách, kde převládají vysoké teploty. Z patentu US-A 4 880 872 je znám kompozitní materiál, který se získává takovýmto procesem z první směsi aromatického polyisokyanátu a síťovacího činidla a druhé směsi, která zahrnuje:
a) alespoň 5 % hmotnostních ethylenicky nenasycené složky, obsahující alespoň jeden ethylenicky nenasycený monomer, například styren, a alespoň jeden ethylenicky nenasycený polymer, například polyester,
b) 30 až 75 % hmotnostních polyoxyalkylenaminu s molekulovou hmotností 190 až 3 000 a
c) 5 až 40 % hmotnostních prodlužovače řetězce vybraného z ci_]_g alifatických diaminů, C6_16 cykloalifatických diaminů a aromatických diaminů s alespoň jedním alkylovým substituentem v ortho poloze ke každé aminoskupiné.
Takovýto materiál má ohybový vyšší než 700 MPa a dosahující v některých případech až 1 400 MPa a zvýšenou teplovzdornost podle konkrétní měřicí metody, popsané v tomto patentu.
Ve skutečnosti má kompozitní materiál popsaný v uvedeném dokumentu mnoho nevýhod: jednak je dosažený ohybový modul velmi nízký ve srovnání s ohybovým modulem, který může být u podobných materiálů neobsahujících polyoxyalkylenamin, jak je demonstrováno v níže uvedeném srovnávacím přikladu. Na druhé straně, je-li teplovzdornost stanovována nikoli konkrétní metodou podle tohoto patentu, ale běžnějším měřením teploty deformace, zjišťuje se, že
-1CZ 281538 B6 nepřesahuje asi 50 ’C, což je pro četné aplikace produktu velmi nedostatečné.
Úkol, který má být vyřešen tímto vynálezem, je stanovit materiál, který může být získán především procesem reaktivního vstřikování a který současné kombinuje vysoký ohybový modul, vysokou teplotu deformace a vysokou rázovou houževnatost, tedy kompromis, kterého není dosaženo podle patentu US-A 4 880 872 ani podle dřívějšího stavu techniky.
Naproti tomu přihláška vynálezu FR-A 2 667 602 popisuje lisovací kompozici na bázi polyesterpolyurethanu, obsahující první měkkou fázi polymočoviny ve druhé pevnější fázi polyesterpolyurethanu, vytvořenou reakcí:
složky A obsahující polyfunkční isokyanátovou sloučeninu a katalyzátor radikálové polymerace a složky B obsahující smés (i) roztoku ethylenicky nenasyceného monomeru, v němž je rozpuštěno asi 40 až 90 % hmotnostních nenasyceného polyesterpolyolu, v podstatě prostého vody, obsahujícího alespoň jednu dikarboxylovou alkenovou skupinu a majícího číslo kyselosti nižší než 5, a (ii) polyfunkční dusíkaté sloučeniny, obsahující alespoň jeden aktivní atom vodíku na každém z alespoň dvou atomů dusíku v každé molekule, která jakmile zreagovala se složkou A, má dostatečnou molekulovou hmotnost pro vytvoření první měkké fáze polymočoviny, kde poměr aktivních skupin NCO isokyanátu ke skupinám NH dusíkaté sloučeniny je v rozmezí asi 3 : 1 až asi 100 : 1, poměr aktivních skupin NCO k aktivním skupinám OH v polyesterpolyolu je v rozmezí asi 0,5 : 1 až asi 6 : 1 tak, že stechiometrický index NCO : (NH+OH) je v rozmezí asi 0,5 až asi 20.
Podstata vynálezu
Pro vyřešení shora uvedených problémů navrhuje tento vynález kompozitní materiál získaný ze směsi A na bázi pólyisokyanátu a ze směsi B obsahující alespoň jeden ethylenicky nenasycený monomer, alespoň jeden polyoxyalkylenpolyamin a ethylenicky nenasycený polymer a katalyzátor síťování, jehož podstata spočívá v tom, že:
smés A obsahuje alespoň jeden polyisokyanát a alespoň jeden katalyzátor reakce isokyanátových skupin s ethylenicky nenasyceným polymerem směsi B a směs B obsahuje na 100 hmotnostních dílů:
.25 až 50 hmotnostních dílů alespoň jednoho ethylenicky nenasyceného monomeru, .50 až 75 hmotnostních dílů aminované nenasycené polyesterové pryskyřice, která je produktem reakce mezi (a) nenasyceným prepolymerem polyesterpolyolu a (b) polyoxyalkylenaminem, vybraným z polyoxyalkylenmonoaminů a -polyaminů, přičemž hmotnostní poměr (a)/(b) je roven alespoň 0,8, a
-2CZ 281538 B6 .do 4 hmotnostních dílů alespoň jednoho katalyzátoru síťování, přičemž vzájemný poměr směsí A a B je takový, že celkový poměr isokyanátových a hydroxylových funkčních skupin je 0,8 až 1,2.
Směs B může popřípadě dále obsahovat alespoň jednu z těchto složek:
alespoň jeden urychlovač síťování, alespoň jedno práškové plnivo, alespoň jedno vláknité výztužné plnivo.
Směs A může popřípadé dále obsahovat alespoň jeden ethylenicky nenasycený monomer, který může nebo nemusí být identický s monomerem použitým ve směsi B, ale který je s ním s výhodou mísitelný.
Kompozitní materiál podle vynálezu má odlišnou strukturu od lisovací kompozice podle přihlášky vynálezu FR-A 2 667 602 a na rozdíl od ní může být lisován s velmi krátkými dobami lisováni, obvykle nepřesahujícími 5 min.
Obecné je v rozsahu vynálezu, ethylenicky nenasyceným monomerem’’ míněna sloučenina vybraná z následujících sloučenin: styren, vinyltoluen, divinylbenzen, estery akrylové kyseliny a methakrylové kyseliny, diallylftalát, diallylmaleát, diallylfumarát, triallylkyanurát, vinylacetát, vinylkrotonát, vinylpropionát, divinylether, konjugované dřeny, například 1,3-butadien, isopren,
1.3- pentadien, 1,4-pentadien, 1,4-hexadien, 1,5-hexadien, 1,9-de- kadien, 5-methylen-2-norbornen, 5-vinyl-2-norbornen, 2-alkyl-2,5-norbornadieny, 5-ethyliden-2-norbornen, 5-(2-propenyl)-2-norbornen, 5-(5-hexenyl)-2-norbornen,1,5-cyklooktadien, bicyklo[2,2,2]okta-2,5-dien, cyklopentadien, 4,7,8,9-tetrahydroinden a isopropyliden tetrahydroinden, a nenasycené nitrily, například akrylonitrily a methakrylonitrily. Estery akrylových kyselin a methakrylových kyselin, které mohou být použity, jsou například: alkyl(meth)akryláty, jejichž alkylová skupina má 1 až 8 atomů uhlíku, také polyol(meth)akryláty, například diakryláty a dimethakryláty ethylenglykolu, propylenglykolu, 1,3-butandiolu,
1.4- butandiolu, 1,6-hexandiolu, neopentylglykolu, 1,4-cyklohexan- diolu, 1,4-cyklohexandimethanolu, 2,2,4-trimethyl-l,3-pentandiolu, 2-ethyl-2-methyl-l,3-propandiolu, 2,2-diethyl-l,3-propandiolu, diethylenglykolu, dipropylenglykolu, triethylenglykolu, tripropylenglykolu, tetraethylenglykolu, tetrapropylenglykolu, trimethylolethanu, trimethylopropanu, glycerolu, pentaerythritolu, triakryláty a trimethakryláty trimethylolethanu, trimethylolpropanu, glycerolu, pentaerythritolu, tetraakryláty a tetramethakryláty pentaerythritolu, di(meth)akryláty až hexa(meth)akryláty dipentaerythritolu, poly(meth)akryláty monoethoxylátových a polyethoxylátových nebo monopropoxylátových nebo pólypropoxylátových polyolů, jako je například triakrylát a trimethakrylát triethoxylátového trimethylolpropanu, tripropoxylátového trimethylolpropanu, triakrylát a trimethakrylát tripropoxylátového glycerolu, triakrylát, trimethakrylát, tetraakrylát a tetramethakrylát tetraethoxylátového pentaerythritolu.
Nenasycené prepolymery polyolpolyesteru (a) jsou známé a připravují se reakci polykarboxylových kyselin nebo jejich anhydridů s vicemocnými alkoholy nebo s alkylenoxidy. Jsou pře
-3CZ 281538 B6 devším lineární a obecně mají molekulární hmotnost v rozmezí asi 400 až 4 000. Mohou mít také laterální řetězce, pokud se použijí polykarboxylové polyoly nebo kyseliny, které mají více než dvě funkční skupiny. S výhodou jsou připraveny z α,β-ethylenových nenasycených dikarboxylových kyselin, jako je například maleinová kyselina, fumarová kyselina, citrakonová kyselina, metakonová, itakonová, tetrakonová kyselina, nebo jim podobné, pokud je to dostupné, z odpovídajících anhydridů, a pokud je to žádoucí, z nasycených kyselin, jako je například orthoftalová, isoftalová, tereftalová, tetrabromoftalová, tetrachloroftalová, adipová, sebaková, glutarová, pimelová, jantarová a methyljantarová kyselina nebo jejich anhydridy.
Když se polymery (a) připravují z anhydridů maleinové kyseliny, je výhodné, jestliže je při přípravě přítomen morfolin, aby se zvětšila rychlost isomerace z funkcí maleátu na funkce fumarátu. Množství morfolinu použitého v tomto případě může být až 1 hmotnostní procento a je s výhodou v rozmezí 0,1 až 0,5 hmotnostních procent polymeru (a) polyesteru.
Obecné jsou polyhydrické alkoholy, které se používají pro přípravu uvedených prepolymerů (a), s výhodou nasyceny alifatickými dioly, jako je například ethylenglykol, propylenglykol, butylenglykol, diethylenglykol, dipropylenglykol, triethylenglykol, tetraethylenglykol, butandiol, pentandiol, hexandiol a neopentylglykol. Bisfenol A a jeho alkoxylované deriváty, a také další aromatické polyoly mohou být také použity. Prepolymery (a) polyesteru mohou obsahovat koncové hydroxylové nebo karboxylové skupiny, nebo mohou být zakončeny vinylesterovými skupinami, při přídavné kondenzaci pryskyřic uvedených shora se sloučeninami, jako je například glycidyl (alkyl) akryláty, hydroxyalkyl (alkyl) akryláty, vinylacetáty a N-substituované maleinimidy.
Hydroxylovanými alkylalakryláty se rozumějí sloučeniny obecného vzorce:
R /
H->0 = C \
C - O - R'
II o kde R je vybráno ze skupiny zahrnující atom vodíku, alkylové zbytky s výhodou 1 až 4 atomy uhlíku, R' je uhlovodíkový zbytek s výhodou alkylový zbytek nesoucí alespoň jednu hydroxylovou funkční skupinu, umístěnou s výhodou na konci řetězce. Jako příklady takových sloučenin je možno uvést zejména hydroxyalkylakryláty, -metakryláty, -ethylakryláty, například 2-hydroxyethyl(met)akryláty a hydroxypropyl(met)akryláty, parciální akrylové nebo metakrylové estery, di- nebo polyhydroxylovaných sloučenin jako je ethylénglykolmono(met)akrylát, 1,2- nebo 1,3-propylénglykolmono(met)akrylát, 1,4-butylénglykolmono(met)akrylát, 1,6-hexamethylénglykolmono(met)akrylát, diethylénglykolmono(met)akrylát, triethylénglykolmono(met)akrylát, dipropylénglykolmono(met)akrylát, mono(met)akrylát glycerolu, mono(met)akrylát pentaerythritolu atd.
-4CZ 281538 B6
Jako příklady N-substituovaného maleinimidu je možno uvést zejména, N-ethylmaleinimid, N-isopropylmaleinimid, N-n-butylmaleinimid, N-isobutylmaleinimid, N-tercbutylmaleinimid, N-n-oktylmaleinimid, N-cyklohexylmaleinimid, N-benzylmaleinimid a N-fenylmaleinimid.
Příprava prepolymeru (a) může být prováděna za přítomnosti, účinného množství alespoň jednoho inhibitoru síťování. Příklady použitelných inhibitorů síťování zahrnují především fenothiazin, hydrochinonmethylether, Ν,Ν-diethyl hydroxyamin, nitrobenzen, diterč.butylkatechol, hydrochinon, p-anilinofenol, di-(2-ethylhexyl)-oktylfenyl fosfit, 2,5-diterc.butyl-4-hydroxytoluen, methylénová modř, a jejich směsi v jakýchkoli poměrech. Účinné množství inhibitoru síťování se obvykle pohybuje v rozmezí 0,01 až 0,2 hmotnostních procent prepolymeru (a).
Prepolymery polyolpolyesteru (a), které mohou být podle vynálezu použity, mají index alkoholu přibližně v rozmezí 100 až 450, s výhodou v rozmezí přibližně 150 až 350, a index kyselosti nepřesahuje 10, s výhodou nepřesahuje 5. Obsah vody nesmí překročit asi 3 000 ppm, s výhodou nepřekračuje 1 000 ppm.
Polyoxyalkylenaminy (b) zahrnují především polyaminy, které jsou známy zvláště z amerických patentů US A-4 296 020 a A-3 666 788. Mají alespoň dvé skupiny, které jsou reaktivní s funkcemi isokyanátu a mají molekulární hmotnost přibližně v rozmezí 200 až 6 000. Jsou uvedeny příkladné sloučeniny, které mají následující vzorce:
(c) H2N-CHX-CH2-[OCH2-CHX]n-NH2, (d) h2n-chx-ch2-[och2-chy]a-[och2-ch2]b-[och2-chy]c-nh2, (e) H2N-CO-NH-CHX-CH2-[OCH2-CHX]n-NH-CO-NH2, a [ och2-chx ] x-NH2 (f) A [OCH2-CHX]y-NH2 [OCH2-CHX]Z-NH2 kde
X je vybráno z atomu vodíku a alkylových skupin s 1 až 18 atomy uhlíku,
A a Y jsou vybrány z alkylových skupin s 1 až 10 atomy uhlíku, n je číslo v rozmezí 2 až 70, b je číslo v rozmezí 8 až 90, a a c jsou taková čísla, že jejich celkový součet je v rozmezí až 4, x, y a z jsou čísla v rozmezí 2 až 40.
Polyoxyalkylenaminy (b), které mohou být použity podle vynálezu, mohou být také monoaminy s pouze jednou skupinou, která reaguje s funkcemi isokyanátu a která má molekulární hmotnost v rozmezí přibližné 80 až 2 100. Jsou uvedeny příkladné sloučeniny, které mají následující vzorce:
(g) R-[OCH2-CHR’] - [OCH2-CH(CH3)]q-CH2-CH(CH3)-NH2,
-5CZ 281538 B6 kde
R je vybráno z atomu vodíku a alkylových skupin s 1 až 10 atomy uhlíku,
R' je alkylová skupina s 1 až 10 atomy uhlíku, p a q jsou čísla od 0 do 40.
Polyisokyanát použitý podle vynálezu může být bifunkčni, trifunkčni až hexafunkční. Může být alifatický, cykloalifatický a/nebo aromatický. Příkladně jsou uvedeny zvláště 4,4-difenylmethan diisokyanát, 2,4- a 2,6-toluen diisokyanát, isoforondiisokyanát, tetramethylendiisokyanát, hexamethylendiisokyanát, 4,4'-dicyklohexylmethandiisokyanát a polymethylenpolyfenylisokyanát. Polyisokyanát může být podle vynálezu použit také ve formě prepolymerů typu polymočoviny nebo polyurethanu o nízké molekulové hmotnosti, tzn. získaných reakcí jednoho ze shora uvedených polyisokyanátů s nízkomolekulárním polyaminem nebo polyolem. V posledním uvedeném případě je výhodné použit alkylenglykol, například dipropylenglykol, tripropylenglykol, diethylenglykol, triethylenglykol, tetraethylenglykol, neopentylglykol, 1,2- a 1,3-butylenglykol. Podle vynálezu může být polyisokyanát dále použit ve formě uretonininu zahříváním shora uvedených polyisokyanátů na zvýšenou teplotu za přítomnosti fosforového katalyzátoru za vzniku polykarbodiimidu, který pak reaguje s další isokyanátovou skupinou, jak je popsáno například v patentu US-A 4 014 935.
Katalyzátorem síťování, který je přítomen ve směsi B, je s výhodou organický peroxid, například benzoylperoxid, 2,5-dimethyl-2,5-bis(2-ethylheholperoxy)hexan nebo methylethylketonperoxid, peroxydikarbonát, peroxyester, například terč.butylperoxybenzoát, terč.butylperoxyoktoát, terč.amylperoxyoktoát nebo 2,5-diperoxyoktoát, nebo dále 2,4-pentandionperoxid.
Mezi urychlovače síťování, které mohou být použity v kombinaci s katalyzátorem, patří především roztoky alkalických solí nebo solí kovů alkalických zemin přechodových kovů, jako je vanad, chrom, mangan, železo, kobalt, nikl, méd, zinek, molybden a olovo, nebo dále aminy, jako je dimethylanilin nebo N ,N-dimethyl-p-toluidin.
Jako katalyzátory reakce isokyanátových funkčních skupin s aminovanou nenasycenou polyesterovou pryskyřicí mohou být uvedeny následující:
(a) terciární aminy, například bis(dimethylaminoethyl)ether, trimethylamin, triethylamin, N-methylmorfolin, N-ethylmorfolin, Ν,Ν-dimethylbenzylamin, Ν,Ν-dimethylethanolamin, Ν,Ν,Ν',N'-tetramethyl-1,3-butandiamin, triethylanolamin, 1,4-diazabicyklo[2,2,2]oktan a pyridinoxid, (b) terciární fosfiny, například trialkylfosfiny a dialkylbenzylfosfiny, (c) silné zásady, například hydroxidy, alkoholáty a fenoláty alkalických kovů a kovů alkalických zemin, (d) soli kovů ze silných kyselin, například chlorid železitý, chlorid cíničitý, chlorid cínatý a chlorid bismutitý, chlorid antimonitý a dusičnan bismutu,
-6CZ 281538 B6 (e) cheláty, například takové, které mohou být získány z acetylácetonu, benzoylacetonu, trifluoracetylacetonu, ethylacetoacetátu, salicylaldehydu, cyklopentanon-2-karboxylátu, acetylacetoimin, bis-acetylaceton- alkylendiiminů, salicylaldehydiminu, a z kovů, například berylia, hořčíku, zinku, kadmia, olova, titanu, zirkonu, cínu, arsenu, bismutu, chrómu, molybdenu, manganu, železa, kobaltu a niklu.
(f) alkoholy a fenoláty kovů, například Ti(OR)4, Sn(OR)4, Sn(OR)2 a A1(OR)3, kde R je alkylová nebo arylová skupina, (g) soli organických kyselin a kovů, jako jsou například alkalické kovy a kovy alkalických zemin, hliník, cín, olovo, mangan, kobalt, nikl a měď, například acetát sodíku, laurát draslíku, hexonoát vápníku, acetát cínatý, oktoát cínatý a oleát cínatý, oktoát olova, naftenáty kobaltu a manganu a (h) karbonyly kovu železa a kobaltu a organokovové deriváty čtyřmocného cínu, trojmocného a pétimocného arsenu, antimonu a bismutu, obzvláště výhodné jsou soli dialkylcínkarboxylových kyselin, například dibutylcindiacetát, dibutylcíndilaurát, dibutylcínmaleát, dilaurylcíndiacetát, dioktylcindiacetát, dibutylcín-bis-(4-methylaminobenzoát), dibutylcín-bis-(6-methylaminokaproát), trialkylcínhydroxidy, dialkylcínoxidy, dialkylcíndíalkoxidy a dialkylcíndichloridy.
Uvedený katalyzátor se obvykle používá v dávce 0,01 až 2 hmotnostní procenta polyisokyanátu, který je přítomen v první smési.
Pro vytvoření aminované nenasycené polyesterové pryskyřice, která je přítomna ve druhé smési se prepolymer (a) a polyoxyalkylenamin (b) s výhodou použijí v hmotnostním poměru (a)/(b) nepřesahujícím 50.
Pro vyřešení úkolů podle vynálezu, tedy dosažení očekávaných vlastností kompozitního materiálu se první směs a druhá směs smísí v takovém poměru, že molární poměr funkcí isokyanátu a funkci hydroxylu je v rozmezí asi 0,8 až 1,2, s výhodou 0,95 až 1,05. Když jsou první a druhá směs smíseny, vytvoří reakcí mezi funkcemi isokyanátu a funkcemi hydroxylu aminované nenasycené polyesterové pryskyřice, nový samotný polymer, a nikoli, jak je tomu podle patentu US A-4 880 872 směs dvou v podstatě nezávislých polymerů, z nichž první je vinylkopolymer a druhý polymočovina.
Prášková plniva, která mohou být včleněna do druhé smési, jsou především uhličitan vápenatý, aluminohydrát, kaolin, talek, v dávce asi 70 hmotnostních procent vzhledem ke druhé smési, nebo až do 50 hmotnostních procent vzhledem ke kompozitnímu materiálu.
Vláknitá výztužná plniva, která mohou být včleněna do druhé směsi, jsou především skleněná vlákna, buď ve formě drcených vláken, v dávce přibližně do 35 hmotnostních procent vzhledem ke druhé smési, nebo až do 25 hmotnostních procent kompozitního materiálu, nebo mohou být ve formě skleněné rohože v dávce přibližné do 70 hmotnostních procent kompozitního materiálu.
-7CZ 281538 B6
Za účelem získání kompozitního materiálu podle vynálezu je první směs smísena s druhou směsí za teploty nejlépe v rozmezí 20 až 50 C, přičemž výsledná směs je potom ohřátá na teplotu nejlépe v rozmezí 30 až 150 °C a na dostatečné dlouhou dobu pro síťování ethylenově nenasyceného monomeru. Po ukončení tohoto stádia může být zesíťovaný materiál dále podroben poretikulačni fázi za teploty nejlépe v rozmezí přibližně 100 až 180 ’C na dobu nejlépe v rozmezí 10 až 120 minut.
Výroba kompozitního materiálu podle vynálezu se může uskutečnit ve formě bud procesem reakčního injekčního vstřikování, jak bylo popsáno shora, nebo technologií přetlačování pryskyřice. Může být také provedena následujícím způsobem:
- lití (příprava pryskyřičného betonu),
- kontaktní proces (s pomocí kartáče nebo válečku),
- současné vrhání pomocí stříkací pistole, která je popřípadě opatřena nožem na řezání skla,
- vinutí vláknité výztuže.
Výrobky, získané přípravou kompozitního materiálu ve formě, se vyznačují teplotou deformace rovnou alespoň 65 ’C, ohybovým modulem rovným alespoň 2 000 MPa a nevrubovou rázovou houževnatostí Charpy rovnou alespoň 45 kJ/m2. Je výhodné, jestliže teplota deformace je v rozmezí 65 až 80 ’C a nevrubová rázová houževnatost Charpy alespoň 70 kJ/m2.
Předmětem vynálezu je také kompozice pro výrobu kompozitních materiálů, tvořená směsí B, která na 100 hmotnostních dílů obsahuje:
.25 až 50 hmotnostních dílů alespoň jednoho ethylenicky nenasyceného monomeru, .50 až 75 hmotnostních dílů aminované nenasycené polyesterové pryskyřice, která je produktem reakce mezi (a) nenasyceným prepolymerem polyesterpolyolu a (b) polyoxyalkylenaminem, přičemž hmotnostní poměr (a)/(b) je roven alespoň 0,8, a .až 4 hmotnostní díly alespoň jednoho katalyzátoru síťování.
Jako meziprodukt pro výrobu této kompozice je možno použít aminovanou nenasycenou polyesterovou pryskyřici, která je produktem reakce mezi (a) nenasyceným prepolymerem polyesterpolyolu a (b) polyoxyalkylenaminem, přičemž hmotnostní poměr (a)/(b) je roven alespoň 0,8: nenasycený monomer, nenasycený polyolpolyesterový prepolymer, polyoxyalkylenamin a katalyzátor síťování, používané v této kompozici a/nebo v této pryskyřici, již byly podrobně popsány shora.
Uvedená kompozice může popřípadě zahrnovat alespoň jednu z následujících složek:
- alespoň jeden urychlovač síťování,
- alespoň jedno práškové plnivo a
- alespoň jedno vláknité výztužné plnivo, jak bylo podrobné popsáno shora.
-8CZ 281538 B6
Příklady provedení vynálezu
Pro objasnění vynálezu jsou uvedeny příklady, které jej však neomezují.
Příklad 1 (srovnávací)
Do reaktoru se přivede a mísí do homogenity:
- 31,39 hmotnostních dílů polypropylenoxidtriaminu o molekulové hmotnosti 3 000, prodávaného fou TEXACO pod názvem JEFFAMINE T-3000,
- 9,26 hmotnostních dílů 1,3,5-triethyl-2,6-diaminobenzenu,
- 17,05 hmotnostních dílů styrenu a
- 14,48 hmotnostních dílů polypropylenglykolmaleátpolyesterové pryskyřice.
Vzniklá směs se stroj i pro reaktivní potom přenese do nádoby se složkou B ve vstřikováni podle patentu US-A 4 189 070, kde se její teplota udržuje na 60 ’C.
Podobným způsobem se potom v reaktoru smísí 26,84 hmotnostních dílů kapalného prepolymeru 4,4,-difenylmethandiisokyanátu modifikovaného glykolem, prodávaného společnosti RUBICON CHEMICAL pod názvem RUBINATE LF-179, a 0,99 hmotnostního dílu terc.butylperoxy-2-hexylhexanoátu, prodávaného společnosti AKZO pod názvem TRIGONOX 21 S jako síťovacího činidla, a vzniklá směs se přenese do nádoby se složkou A ve shora uvedeném vstřikovacím stroji, kde se její teplota udržuje na 40 ‘C.
Složky A a B se pak vstřikují pod tlakem 100 bar do ocelové formy o rozměrech 12 x 22 x 0,3 cm, která je předehřátá na 100 ’C. Vytvořená součást se potom po 5 min z formy vyjme a ponechá se dosíťovat po dobu 1 h v peci při 140 ’C. Po ochlazeni na teplotu okolí byly na vyrobené součásti změřeny následující vlastnosti:
- ohybový moment: 960 MPa
- napětí v tahu při lomu 18 MPa
- teplota deformace žárem: 48 ’C
- rázová houževnatost zjišťovaná zkouškou na tyči podle Charpyho: nemůže být změřena (zkušební vzorek je příliš pružný)
Příklad 2
Následující složky jsou přivedeny do reaktoru: 225 hmotnostních dílů maleinanhydridu, 145 hmotnostních dílů neopentylglykolu, 105 hmotnostních dílů propylen glykolu, 195 hmotnostních dílů diethylenglykolu, 3,3 hmotnostních dílů morfolinu a 0,2 hmotnostních dílů hydrochinonu. Reaktor, který je udržován pod nízkým tokem dusíku, se ohřeje na 75 ’C za účelem spojení daných dvou tuhých složek. Potom se aktivuje míchací zařízení a reaktor se zahřeje na 220 ’C a na této teplotě se udržuje 7 hodin. Konec reakce je urychlen aktivací vakuové vývévy a reakce je ukončena, když číslo kyselosti klesne pod 5. Analýza konečného produktu ukazuje, že 97 % funkcí maleátu se isomerizovalo na funkce fumarátu.
-9CZ 281538 B6
Příklady 3 až 15
Nenasycená polyesterová pryskyřice připravená podle přikladu 2 se ochladí z její přípravné teploty (220 ’C) na teplotu Τχ, vyznačenou v tabulce I níže, potom se přidá χχ hmotnostních dílů polyoxyalkylenpolyaminu do reaktoru na 100 dílů polyesterové pryskyřice a umožní se pokračováni Michaelovy reakce na dobu t (vyjádřeno v minutách) vyznačenou v tabulce I níže. Po ukončení Michaelovy reakce ukáže analýza aminované nenasycené polyesterové pryskyřice isomeraci ve fumarátových zbytcích z alespoň 99 %. Použité polyoxyalkylenpolyaminy prodává společnost TEXACO pod obchodní známkou JEFFAMINE a jedná se o následující značky:
- D-400 pro příklady 3 až 5
- T—403 pro příklad 6
- D-230 pro přiklad 7
- BD-600
- BD-605
- D—2000
- T-3000
- D-4000
- T-5000 pro pro pro pro pro pro příklad 8 příklad 9 příklad 10 příklady 11 až 13 příklad 14 a příklad 15
Tabulka I
| Příklad | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 8 | 9 | |
| X1 | 5,3 | 8,5 | 11,1 | 6,0 | 4 | ,4 11, | 1 11,1 |
| T1 | 120 | 120 | 180 | 120 | 120 | 120 | 120 |
| t | 30 | 30 | 20 | 30 | 30 | 30 | 30 |
| Tabulka I | (pokračován | í) | |||||
| Příklad | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | |
| X1 | 56,8 | 11,1 | 56,8 | 56, | 8 | 11,1 | 94,7 |
| T1 | 120 | 120 | 20 | 50 | 120 | 120 | |
| t | 30 | 30 | 30 | 60 | 30 | 30 |
Příklady 16 až 32
Nejprve se připraví první směs, která obsahuje Y2 hmotnostních dílů difenylmethylendiisokyanátu, který prodává firma DOW
CHEMICAL pod značkou M143, a Y2 hmotnostních dílů benzoylperoxidu, který prodává AKZO pod obchodním názvem LUCIDOL CH.50. Dále
-10CZ 281538 B6 se připraví druhá směs, která obsahuje x2 hmotnostních dílu nenasycené pryskyřice, získané podle jednoho z předcházejících příkladů (daný přiklad je identifikován v tabulce II pod heslem pryskyřice ex), 100 - x2 hmotnostních dílů styrenu, 0,4 hmotnostních dílů dibutylcindilaurátu, který prodává ALDRICH, a W hmotnostních dílů dimethylanilinu. Takto připravené dvě směsi se potom současné zavedou do téhož reaktoru a rychle se smísí při teplotě okolí. Získaná směs se potom okamžitě převádí do čtvercové formy, která má teplotu 90 °C (s výjimkou příkladu 19: 60 °C) a tam se uchovává 1 minutu (s výjimkou příkladu 19: 3 minuty), a potom je podrobena poretikulační fázi při 180 eC na 15 minut. Kromě hodnot Y^, Y2, x2 a W a povahy aminované nenasycené polyesterové pryskyřice znázorňuje tabulka II níže pro každý příklad hodnoty následujících vlastností změřených na vyrobeném materiálu:
- tahová síla MT, vyjádřená v MPa a určená podle standardu NFT 51-034
- tahová sila při lomu RR, vyjádřená v MPa a určená podle standardu NFT 51-034
- poměrné prodloužení při přetržení AR, vyjádřené v % a určené podle standardu NFT 51-034
- rázová houževnatost zjišťovaná zkouškou na tyči podle Charpyho RC, vyjádřená v kJ/m2 a určená podle standardu NFT 51-035
- teplota deformace žárem HDT, vyjádřená v stupních Celsia a určená podle standardu NFT ISO 75.
Příklad 16 používá neaminovanou nenasycenou polyesterovou pryskyřici a je uveden jako srovnávací příklad.
Tabulka II
| Příklad | 16 | 17 | 18 | 19 | 20 | 21 | 22 | 23 |
| Y1 | 53,7 | 64,2 | 62,5 | 62,5 | 62,5 | 53,7 | 60,8 | 63,7 |
| Y2 | 1,0 | 1,4 | 1,2 | 1,2 | 0,6 | 0,6 | 1,2 | 1,4 |
| x2 | 58 | 67,5 | 67,5 | 67,5 | 67,5 | 58 | 67,5 | 67,5 |
| W | 0,2 | 0,2 | 0,2 | 0,2 | 0 | 0 | 0,2 | 0,2 |
| prysk.ex | 2 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 | 5 | 6 |
| MT 3 | 300 3 | 000 3 | 100 3 | 100 3 | 200 3 | 300 3 | 300 3 | 100 |
| MT | 65 | 79 | 81 | 80 | 83 | 85 | 80 | 88 |
| AR | 3,3 | 5,2 | 7,1 | 6,5 | 5,5 | 2,5 | 5,4 | 7,9 |
| RC | 35 | 46 | 52 | 50 | 51 | 45 | 53 | 49 |
| HDT | 122 | 110 | 105 | 110 | 110 | 120 | 100 | 112 |
-11CZ 281538 B6
Tabulka II (pokračování)
| Příklad | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 | 30 | 31 | 32 |
| Y1 | 64,7 | 60,8 | 60,8 | 60,8 | 43,1 | 43,1 | 60,8 | 31,5 | 43,1 |
| Y2 | 1,4 | 1,2 | 1,2 | 1,2 | 1,0 | 1,0 | 1,2 | 0,9 | 1,0 |
| x2 | 67,5 | 67,5 | 67,5 | 67,5 | 74,4 | 74,4 | 67,5 | 78,3 | 74,4 |
| W | 0,2 | 0,2 | 0,2 | 0,2 | 0,2 | 0,2 | 0,2 | 0,2 | 0,2 |
| prysk.ex | 7 | 8 | 9 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 10 |
| MT 3 | 200 3 | 000 3 | 100 3 | 100 2 | 300 2 | 600 2 | 900 | n.d 2 | 400 |
| RR | 79 | 75 | 79 | 84 | n.d | n.d | 79 | n.d | n.d |
| AR | 4,9 | 4,2 | 5,0 | 5,3 | 9,6 | 8,4 | 6,0 | 10,5 | 8,6 |
| RC | 45 | 48 | 47 | 47 | 54 | 63 | 55 | 100 | 54 |
| HDT | 105 | 112 | 110 | 109 | 91 | 88 | 111 | 75 | 92 |
n.d.=neurčeno
Příklad 33
Další nenasycená polyesterová pryskyřice se připraví podle příkladu 2 tak, že se do reaktoru přivede 294 hmotnostních dílů maleinanhydridu, 296 hmotnostních dílů isoftalové kyseliny, 312 hmotnostních dílů neopentylglykolu, 229 hmotnostních dílů propylen glykolu, 424 hmotnostních dílů diethylenglykolu a 0,05 hmotnostních dílů hydrochinonu. Analýza konečného produktu ukazuje, že 77 % funkcí maleátu se isomerizovalo na funkce fumarátu.
Příklad 34
Další nenasycená polyesterová pryskyřice se připraví podle příkladu 33, ovšem do reaktoru se zavede 3,3 hmotnostních dílů morfolinu, ve chvíli, kdy reakce začne. Analýza konečného produktu ukazuje, že 97 % funkcí maleátu se isomerizovalo na funkce fumarátu.
Příklady 35 až 38
Na základě pryskyřic z příkladů 33 a 34 se připraví aminované nenasycené polyesterové pryskyřice postupem podle příkladů 3 až 15. Použité polyoxyalkyleny jsou:
- JEFFAMINE d-400 pro příklady 35 až 37 a
- JEFFAMINE t-3000 pro přiklad 38.
-12CZ 281538 B6
Pro každý příklad je Τχ = 120 ’C a t = 30 minut. Tabulka II níže uvádí hodnotu xl pro každý příklad a také povahu původní polyesterové pryskyřice.
Tabulka III
| Příklad | 35 | 36 | 37 | 38 | |
| xl | 8,5 | 8,5 | 2,6 | 11,1 | |
| pryskyřice | ex 33 | ex 34 | ex 34 | ex 34 | |
| Příklady 39 | až 42 | ||||
| Podle procedury z příkladu 16 se připraví kompozitní materiály a změří se jejich rázová houževnatost zjišťovaná zkouškou na tyči podle Charpyho RC a teplota deformace žárem HDT, jak již bylo popsáno. Tabulka IV níže uvádí s ohledem na každý případ kromě hodnoty Y^ a povahy aminované nenasycené polyesterové pryskyřice, také hodnoty změřených vlastností: | |||||
| Ve všech příkladech je | Y2 = | 1, Xj — 61, Z ~ | 0,4 a W = | 0,2. | |
| Tabulka IV | |||||
| Příklad | Y1 | pryskyřice ex | RC | HDT | |
| 39 | 50,2 | 35 | 83 | 85 | |
| 40 | 50,2 | 36 | 85 | 85 | |
| 41 | 53,1 | 37 | 71 | 90 | |
| 42 | 50,2 | 38 | 70 | 90 | |
| Dále s ohledem na materiál RR = 80 MPa a AR = 7,4 %. | z příkladu 42, | je MT = 3 | 100 MPa, | ||
| Přiklad 43 | |||||
| Další příkladu 2 | nenasycená tak, že se | polyesterová pryskyřice se připraví podle do reaktoru zavede 348 hmotnostních dílů |
kyseliny fumarové, 296 hmotnostních dílů kyseliny isoftalové, 312 hmotnostních dílů neopentylglykolu, 229 hmotnostních dílů propylenglykolu, 424 hmotnostních dílů diethylenglykolu a 0,05 dílů hydrochinonu.
-13CZ 281538 B6
Příklady 44 až 47
Na základě pryskyřice z příkladu 43 se podle příkladů 3 až 15 vyrobí aminované nenasycené polyesterové pryskyřice. Použité polyoxyalkylenpolyaminy jsou:
- JEFFAMINE D-400 pro příklady 44 a 45 a
- JEFFAMINE T-3000 pro příklady 46 a 47.
Pro každý příklad je T^ = 180 ’C a t = 30 minut.
Níže uvedená tabulka ukazuje hodnoty Xj. Podle procesu z příkladu 16 se potom připraví kompozitní materiály a změří se jejich rázová houževnatost zjišťovaná zkouškou na tyči podle Charpyho RC a teplota deformace žárem HDT, jak již bylo popsáno. Tabulka V níže uvádí kromě množství Y·^ polyisokyanátu M143 a Y2 TRIGONOX 21 S, také hodnoty změřených vlastností: Ve všech příkladech je x2 = 61, Z = 0,4 a W = 0. Dále s ohledem na materiál z příkladu 46 je MT = 3 100 MPa, RR = 81 MPa a AR = 7,5 %.
Tabulka V
| Příklad | X1 | Y1 | Y2 | RC | HDT |
| 44 | 8,5 | 51,4 | 1,0 | 82 | 85 |
| 45 | 11,1 | 50,2 | 1,0 | 86 | 83 |
| 46 | 11,1 | 50,2 | 1,0 | 68 | 90 |
| 47 | 56,8 | 35,6 | 0,7 | 100 | 70 |
Claims (11)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Kompozitní materiál získaný ze směsi A na bázi polyisokyanátu a ze směsi B obsahující alespoň jeden ethylenicky nenasycený monomer, alespoň jeden polyoxyalkylenpolyamin a ethylenicky nenasycený polymer a katalyzátor síťování, vyznačující se tím, že:- směs A obsahuje alespoň jeden polyisokyanát a alespoň jeden katalyzátor reakce isokyanátových skupin s ethylenicky nenasyceným polymerem směsi B a- směs B obsahuje na 100 hmotnostních dílů:.25 až 50 hmotnostních dílů alespoň jednoho ethylenicky nenasyceného monomeru, .50 až 75 hmotnostních dílů aminované nenasycené polyesterové pryskyřice, která je produktem reakce mezi (a) nenasyceným prepolymerem polyesterpolyolu a (b) polyoxyalkylenaminem, vybraným z polyoxyalkylenmonoaminů a -polyaminů, přičemž hmotnostní poměr (a)/(b) je roven alespoň 0,8, a .do 4 hmotnostních dílů alespoň jednoho katalyzátoru síťování, přičemž vzájemný poměr směsí A a B je takový, že celkový poměr isokyanátových a hydroxylových funkčních skupin je 0,8 až 1,2.
- 2. Kompozitní materiál podle nároku 1, vyznačující se tím, že polyoxyalkylenamin je vybrán z monoaminů s molekulovou hmotnostní v rozmezí 80 až 2100 a polyaminů s molekulovou hmotností v rozmezí 200 až 6000.
- 3. Kompozitní materiál podle jednoho z nároků la2, vyznačující se tím, že polyoxyalkylenamin je vybrán ze sloučenin vzorce (g) R-[OCH2-CHR']p-[OCH2-CH(CH3)]q-CH2-CH(CH3)-NH2, kde symbol R je vybrán ze souboru zahrnujícího atom vodíku a alkylové skupiny s 1 až 10 atomy uhlíku, R' je alkylová skupina s 1 až 10 atomy uhlíku a p a q jsou čísla od 0 do 40.
- 4. Kompozitní materiál podle jednoho z nároků la2, vyznačující se tím, že polyoxyalkylenamin je vybrán ze sloučenin vzorců:(c) H2N-CHX-CH2-[0CH2-CHX]n-NH2;(d) H2N-CHX-CH2-[OCH2-CHY]a-[OCH2-CH2]b-[och2-chy]c-NH2;(e) H2N-CO-NH-CHX-CH2-[OCH2-CHX]n-NH-CO-NH2, a-15CZ 281538 B6 (f )A [och2-chx]x-nh2 [OCH2-CHX]y-NH2 [och2-chx]z-nh2 kde symbol X je vybrán ze souboru zahrnujícího atom vodíku a alkylové skupiny s 1 až 18 atomy uhlíku, symboly A a Y jsou vybrány z alkylových skupin s 1 až 10 atomy uhlíku, n je číslo v rozmezí 2 až 70, b je číslo v rozmezí 8 až 90, a a c jsou taková čísla, že jejich celkový součet je v rozmezí 1 až 4, a x, y a z jsou čísla v rozmezí 2 až 40.
- 5. Kompozitní materiál podle jednoho z nároků 1 až 4, vyznačující se tím, že směs B dále obsahuje urychlovač síťování.
- 6. Kompozitní materiál podle jednoho z nároků 1 až 5, vyznačující se tím, že, směs B dále obsahuje alespoň jedno práškové plnivo.
- 7. Kompozitní materiál podle jednoho z nároků 1 až 6, vyznačující se tím, že směs B dále obsahuje alespoň jedno vláknité výztužné plnivo.
- 8. Kompozitní materiál podle jednoho z nároků 1 až 7, vyznačující se tím, že prepolymer (a) a polyoxyalky- lenamin (b) jsou použity v hmotnostním poměru (a)/(b) rovném nanejvýše 50.
- 9. Způsob výroby kompozitního materiálu podle nároku 1, vyznačující se tím, že se směs A uvede do přítomnosti směsi B při teplotě v rozmezí 15 až 50 ’C, potom se vzniklá směs udržuje na teplotě v rozmezí 30 až 150 ’C po dobu v rozmezí 30 s až 6 min.výrobu kompozitních1, vyznačují
- 10.Kompozice proB podle nároku 100 hmotnostních dílů obsahuje:materiálů, tvořená c í se tím, směsí že na .25 až 50 syceného hmotnostních monomeru, dílů alespoň jednoho ethylenicky nena .50 až 75 pryskyřice, hmotnostních která je dílů aminované nenasycené polyesterové produktem reakce mezi (a) nenasyceným prepolymerem polyesterpolyolu a (b) polyoxyalkylenaminem, přičemž hmotnostní poměr (a)/(b) je roven alespoň 0,8, a .až 4 hmotnostní díly alespoň jednoho katalyzátoru síťování.
- 11.Kompozitní materiál podle jednoho z nároků 1 až 8 nebo získaný z kompozice podle nároku 10, vyznačující se teplotou deformace rovnou alespoň 65 °C, ohybovým modulem rovným alespoň 2000 MPa a nevrubovou rázovou houževnatosti Charpy rovnou alespoň 45 kJ/m2.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9207879A FR2692901B1 (fr) | 1992-06-26 | 1992-06-26 | Résines et compositions pour la fabrication de matériaux de haut module résistants à la chaleur et articles moulés obtenus à partir de ces matériaux. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ328194A3 CZ328194A3 (en) | 1995-06-14 |
| CZ281538B6 true CZ281538B6 (cs) | 1996-10-16 |
Family
ID=9431238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ943281A CZ281538B6 (cs) | 1992-06-26 | 1993-06-24 | Pryskyřice a kompozice pro výrobu žáruvzdorných vysokomodulových materiálů a výrobky z takovýchto materiálů lité do formy |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5554687A (cs) |
| EP (1) | EP0648236B1 (cs) |
| JP (1) | JP3348852B2 (cs) |
| KR (1) | KR100267785B1 (cs) |
| AT (1) | ATE152462T1 (cs) |
| BR (1) | BR9306528A (cs) |
| CA (1) | CA2139219C (cs) |
| CZ (1) | CZ281538B6 (cs) |
| DE (2) | DE648236T1 (cs) |
| DK (1) | DK0648236T3 (cs) |
| ES (1) | ES2102656T3 (cs) |
| FR (1) | FR2692901B1 (cs) |
| GR (2) | GR950300062T1 (cs) |
| HR (1) | HRP930998B1 (cs) |
| MX (1) | MX9303789A (cs) |
| SI (1) | SI9300348A (cs) |
| SK (1) | SK279154B6 (cs) |
| WO (1) | WO1994000503A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA934601B (cs) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9305641D0 (en) * | 1993-03-18 | 1993-05-05 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| US6541106B1 (en) * | 2000-09-12 | 2003-04-01 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Interior | Hydrophilic polyurethane impregnated rubber for sealing water leaks |
| US8742054B2 (en) * | 2005-08-23 | 2014-06-03 | Ccp Composites Us | Polyester-polyurethane hybrid resin molding compositions comprising polyurethane with units derived from aliphatic isocyanates |
| US7691311B2 (en) * | 2007-04-27 | 2010-04-06 | Vec Industries, L.L.C. | Method for manufacturing a glass fiber reinforced article, and a glass fiber reinforced article |
| ES2623353T3 (es) * | 2008-09-29 | 2017-07-11 | Scott Bader Company Limited | Composición de moldeado reticulable |
| JP2013534960A (ja) * | 2010-06-29 | 2013-09-09 | コンストラクション リサーチ アンド テクノロジー ゲーエムベーハー | チキソトロープ剤の製造法及びその使用 |
| CA2859566A1 (en) * | 2011-12-20 | 2013-06-27 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Hydroxy-aminopolymers and method for producing same |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3300156A1 (de) * | 1983-01-05 | 1984-07-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue additionsprodukte, verfahren zu deren herstellung analog der michael-reaktion und deren verwendung als zusatzmittel zur herstellung von polyurethangruppen enthaltenden polyisocyanuratschaumstoffen |
| DE3342177A1 (de) * | 1983-11-23 | 1985-05-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Kristallitsuspensionen aus kristallinen, ethylenisch ungesaettigten polyestern und polyhydroxylverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung zur herstellung von polyurethan- oder polyurethangruppen enthaltenden polyisocyanurat-kunststoffen |
| US4880872A (en) * | 1986-04-03 | 1989-11-14 | Ici Americas Inc. | Heat resistant high modulus reaction injection molding (RIM) polymers, blends used in the production thereof and a process for producing the same |
| DE3643788A1 (de) * | 1986-12-20 | 1988-06-30 | Bayer Ag | Amino- und amidgruppen enthaltende polyesterpolyole und daraus hergestellte poly(harnstoff)urethane |
| US4758604A (en) * | 1987-04-07 | 1988-07-19 | The Dow Chemical Company | Polyurea rim systems having improved processibility |
| US4868267A (en) * | 1988-01-11 | 1989-09-19 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Aminated hydroxylated polyester polyol resin and molding compositions comprised thereof |
| GB8825814D0 (en) * | 1988-11-04 | 1988-12-07 | Ici Plc | Polyester polymers & aqueous dispersions thereof |
| US5248742A (en) * | 1992-04-27 | 1993-09-28 | Gencorp Inc. | Unsaturated polyester-epoxy resin network composition |
-
1992
- 1992-06-26 FR FR9207879A patent/FR2692901B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-06-24 CZ CZ943281A patent/CZ281538B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-06-24 JP JP50210494A patent/JP3348852B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-06-24 US US08/362,416 patent/US5554687A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-06-24 MX MX9303789A patent/MX9303789A/es not_active IP Right Cessation
- 1993-06-24 ES ES93913183T patent/ES2102656T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-06-24 EP EP93913183A patent/EP0648236B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1993-06-24 WO PCT/FR1993/000630 patent/WO1994000503A1/fr active IP Right Grant
- 1993-06-24 SI SI9300348A patent/SI9300348A/sl unknown
- 1993-06-24 CA CA002139219A patent/CA2139219C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1993-06-24 DK DK93913183.5T patent/DK0648236T3/da active
- 1993-06-24 DE DE0648236T patent/DE648236T1/de active Pending
- 1993-06-24 AT AT93913183T patent/ATE152462T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-06-24 SK SK1593-94A patent/SK279154B6/sk unknown
- 1993-06-24 DE DE69310364T patent/DE69310364T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-06-24 BR BR9306528A patent/BR9306528A/pt not_active IP Right Cessation
- 1993-06-24 KR KR1019940704102A patent/KR100267785B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-06-25 ZA ZA934601A patent/ZA934601B/xx unknown
- 1993-06-25 HR HR9207879A patent/HRP930998B1/xx not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-12-31 GR GR950300062T patent/GR950300062T1/el unknown
-
1997
- 1997-06-30 GR GR970401595T patent/GR3023947T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SI9300348A (en) | 1994-03-31 |
| ZA934601B (en) | 1993-12-21 |
| FR2692901A1 (fr) | 1993-12-31 |
| HRP930998A2 (en) | 1996-08-31 |
| BR9306528A (pt) | 1998-09-15 |
| EP0648236B1 (fr) | 1997-05-02 |
| EP0648236A1 (fr) | 1995-04-19 |
| GR3023947T3 (en) | 1997-09-30 |
| ES2102656T3 (es) | 1997-08-01 |
| DE69310364D1 (de) | 1997-06-05 |
| CA2139219C (fr) | 2005-09-06 |
| JP3348852B2 (ja) | 2002-11-20 |
| HRP930998B1 (en) | 1998-10-31 |
| CA2139219A1 (fr) | 1994-01-06 |
| WO1994000503A1 (fr) | 1994-01-06 |
| MX9303789A (es) | 1994-02-28 |
| SK159394A3 (en) | 1995-06-07 |
| ATE152462T1 (de) | 1997-05-15 |
| KR100267785B1 (ko) | 2000-10-16 |
| DE69310364T2 (de) | 1997-11-13 |
| SK279154B6 (sk) | 1998-07-08 |
| KR950701655A (ko) | 1995-04-28 |
| GR950300062T1 (en) | 1995-12-31 |
| DK0648236T3 (da) | 1997-12-08 |
| JPH07508302A (ja) | 1995-09-14 |
| DE648236T1 (de) | 1996-03-14 |
| CZ328194A3 (en) | 1995-06-14 |
| US5554687A (en) | 1996-09-10 |
| FR2692901B1 (fr) | 1994-08-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4764543A (en) | Microcellular foamed or reaction injection molded polyurethane/polyureas employing amine terminated polymers and diamine chain extenders | |
| JP2009538938A (ja) | 可撓性のある複合エラストマーポリウレタンスキンの製造方法 | |
| JPS6067524A (ja) | 超軟質ポリウレタンエラストマ−の耐熱性改良方法 | |
| MXPA00008304A (es) | Composiciones de revestimiento que contienen poliisocianatos y prepolimeros de urea/uretano acabados en aspartato. | |
| JPH01101322A (ja) | 濃密成形材料 | |
| CA2117739C (en) | Novel polyisocyanate based upon 4,4'- and 2,4'- diphenylmethane diisocyanates and use thereof in a rim process | |
| US4452922A (en) | Polyamide co-polymer polyols made with diesters and diamines and polyurethanes therefrom | |
| US5563232A (en) | Rim process utilizing isocyanates based upon 2,4'- and 4,4'-diphenylmethane diisocyanate | |
| EP0348491B1 (en) | Aminated hydroxylated polyester polyol resin and molding compositions comprised thereof | |
| US4868223A (en) | Use of amine initiated butylene oxide polyols in polyurethane products | |
| EP0690085A2 (en) | Linear HDI urethane prepolymers for RIM application | |
| US5596021A (en) | Crosslinkable polyester/isocyanate compositions suitable for preparing composite manufactured articles, in particular by means of injection processes, process for preparing them and their use | |
| US4874837A (en) | Aminated hydroxylated polyester polyol resin and molding compositions comprised thereof | |
| US5585452A (en) | Polyisocyanate based upon 4,4'-and 2,4'-diphenyl-methane dllsocyanates and use thereof in a rim process | |
| CZ281538B6 (cs) | Pryskyřice a kompozice pro výrobu žáruvzdorných vysokomodulových materiálů a výrobky z takovýchto materiálů lité do formy | |
| US4880872A (en) | Heat resistant high modulus reaction injection molding (RIM) polymers, blends used in the production thereof and a process for producing the same | |
| US5382646A (en) | Poly(urethane-urea) microcellular elastomer compositions | |
| EP1174452B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Schaumstoffen unter Verwendung von Polyacrylatpolyolen | |
| JPH02107624A (ja) | エナミノ基含有脂肪族ポリエーテル樹脂を含んだ系の反応射出成形によるポリウレア | |
| US4767796A (en) | Hard segment containing prepolymers from cycloalkane diols | |
| US5710230A (en) | Cycloaliphatic diisocyanate based rim elastomers | |
| US5622777A (en) | Heat-resistant reinforced foam | |
| SI9200362A (en) | Improved unsaturated polyester resin compositions for moulding | |
| JPH0196207A (ja) | ポリユリア及びポリユリア／ポリウレタン重合体類を製造する方法 | |
| EP0761706A1 (en) | High heat resistant molded parts produced by structural reaction injection molding |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20060624 |