SE434840B - Forfarande for framstellning av 7-d-(-)-alfa-amino-alfa(p-hydroxifenylacetamido)desacetoxicefalosporansyra - Google Patents
Forfarande for framstellning av 7-d-(-)-alfa-amino-alfa(p-hydroxifenylacetamido)desacetoxicefalosporansyraInfo
- Publication number
- SE434840B SE434840B SE7803860A SE7803860A SE434840B SE 434840 B SE434840 B SE 434840B SE 7803860 A SE7803860 A SE 7803860A SE 7803860 A SE7803860 A SE 7803860A SE 434840 B SE434840 B SE 434840B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- acid
- product
- amino
- alfa
- esterase
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P37/00—Preparation of compounds having a 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring system, e.g. penicillin
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
Description
l5 7803860-1 i en vattenlösning behandlar 7-D-(-)-d-amino-u-(p-acetoxifenyl- acetamido)cefalosporansyra med en esteras, som härrör från citrus- esteras, vetekli, eller vetegroddar, vid ett pH-värde mellan ,0 och ca 7,5 och vid en koncentration av från ca 5 till ca mg/ml esteras per total volym av vattenlösningen, isolerar produkten medelst i och för sig kända metoder och, om så önskas, omvandlar produkten i form av den fria syran eller hydratet därav till motsvarande farmaceutiskt godtagbara salter därav.
Av speciellt kommersiellt intresse är ett förfarande för framställning av 7-D-(_)-a-amino-d-(p-hydroxifenylacetamido)des- acetoxicefalosporansyra, ett hydrat eller farmaceutiskt god- tagbart salt därav, vilket förfarande utmärkes av att man i en vattenlösning behandlar 7-D-(-)-d-amino-u-(p-acetoxifenylacetamido) desacetoxicefalosporansyra med den kommersiellt tillgängliga esterasen, grov vetekli, vid ett pH mellan 5,5 och 6,0 eller eventuellt i närvaro av en buffert vid ett pH av 7,0 vid en koncentration av ca 10 mg/ml esteras per total volym.lösning, isolerar produkten medelst i och för sig kända metoder och om så önskas, omvandlar produkten i form av den fria syran eller hydrat därav till motsvarande farmaceutiskt godtagbara salt därav. ' Den 7-D-(-)-a-amino-a-(p-hydroxifenylacetamido)desacetoxi- cefalosporansyran som framställes medelst föreliggande uppfinning är känd att vara ett potent antibakteriellt medel för användning vid behandling av infektionssjukdomar hos fjäderfä och djur, inklusive människa, orsakade av många gram-positiva och gram- negativa bakterier.
Nedanstående exempel åskådliggör framställningen av p- acetoxicefalexin i enlighet med uppfinningen.
Exempel A Lösningar av 0,5 mg/ml av 7-D-(-)-d-amino-ar(p-acetoxi- fenylacetamido)desacetoxicefalosporansyra (p-acetoxicefalexin) i normal saltlösning och i humanserum framställdes. Standard- lösningar av 0,5 mg/ml av 7-D-(-)-a-amino-a-(p-hydroxifenyl- acetamido)desacetoxicefalosporansyra(p-hydroxicefalexin) fram- ställdes även i både normal saltlösning och humanserum.
Alla ovan angivna lösningar inkuberades vid 370 under skak-*Mun ning och kromatograferades vid tidsintervall om Û' 2' 4418 °°h 24 timmar. Lösningarna, ca 5 mikroliter per remsa, applicerades 7803860-1 på 12,7 mm remsor av Whatman No. l, vilka torkades och fram- kallades i ett lösningsmedelssystem, som innehöll 80 delar butyl- acetat, 15 delar n-butanol, 40 delar ättiksyra och 24 delar vatten. Remsorna bioautograferades därefter på plattor, ympades med Bacillus subtilis, vid pH 6,0.
Biokromatogrammen antydde att p-acetoxicefalexin snabbt hydrolyserades till p-hydrcxiformen i humanserum men förblir stabil i normal saltlösning.
Claims (3)
1. Förfarande för framställning av 7-D-(-)-°¿-amino-o!-(p- -hydroxifenylacetamido)desacetoxicefalosporansyra, ett hydrat eller ett farmaoeutiskt godtagbart salt därav, k ä n n e t e c k n a t därav, att man i en vattenlösning behandlar 7-D-(-)-aßamino- -acetoxifenylacetamido)desacetoxicefalosporansyra med en esteras vid ett pH mellan ca 5,0 och ca 7,5, isolerar produkten medelst i och för sig kända metoder' och, om så önskas, medelst i och för sig kän- da metoder omvandlar produkten i form av den fria syran eller ett hydrat därav till motsvarande farmaceutiskt godtagbara salt därav.
2. Förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t därav, att man i vattenlösning behandlar 7-D-(-)-oßamino-oz«p-acetoxifenyl- acetamido)desacetoxicefalosporansyra med en esteras, som_härrör från humanserum, animalserum, citrusesteras, vetekli, vetegroddar eller Bacillus subtilis, vid ett pH mellan ca 5,0 och ca 7,5 och vid en koncentration av från ca 5 till ca 10 mg/ml esteras per total volym av vattenlösningen, isolerar produkten medelst i och för sig kända me- toder och, om.så önskas, omvandlar produkten i form av den fria syran eller ett hydrat därav till motsvarande farmaceutiska godtagbara salt därav.
3. Förfarande enligt krav 1 eller 2, k ä n n e t e c k n a t därav, att man i vattenlösning behandlar 7-D-(-)-0f-amino-°<-(p-ace- toxifenylacetamido)desacetoxicefalosporansyra med den kommersiellt tillgängliga esterasen, grov vetekli, vid ett pH mellan 5,5 och 6,0 eller eventuellt i närvaro av en buffert vid ett pH av 7,0 vid en koncentration av ca l0 mg/ml esteras per total volym lösning, isolerar produkten medelst i och för sig kända metoder och, om så önskas, om- vandlar produkten i form av den fria syran eller ett hydrat därav till motsvarande farmaceutiskt godtagbara salt därav.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2484874A GB1476981A (en) | 1974-06-05 | 1974-06-05 | Substituted penicillanic acids |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE7803860L SE7803860L (sv) | 1978-04-05 |
| SE434840B true SE434840B (sv) | 1984-08-20 |
Family
ID=10218206
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7506294A SE426171B (sv) | 1974-06-05 | 1975-06-02 | Forfarande for framstellning av d-(-)-alfa-amino-alfa-(p-acyloxifenyl) acetamidocefalosporansyror |
| SE7803860A SE434840B (sv) | 1974-06-05 | 1978-04-05 | Forfarande for framstellning av 7-d-(-)-alfa-amino-alfa(p-hydroxifenylacetamido)desacetoxicefalosporansyra |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7506294A SE426171B (sv) | 1974-06-05 | 1975-06-02 | Forfarande for framstellning av d-(-)-alfa-amino-alfa-(p-acyloxifenyl) acetamidocefalosporansyror |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4012382A (sv) |
| JP (4) | JPS6150955B2 (sv) |
| AR (2) | AR210855A1 (sv) |
| AT (1) | AT339480B (sv) |
| AU (1) | AU496892B2 (sv) |
| BE (2) | BE828686A (sv) |
| CA (1) | CA1051799A (sv) |
| CH (1) | CH617202A5 (sv) |
| CS (1) | CS189709B2 (sv) |
| DD (3) | DD122094A5 (sv) |
| DE (1) | DE2524320C2 (sv) |
| DK (2) | DK155943C (sv) |
| ES (2) | ES438179A1 (sv) |
| FI (1) | FI60867C (sv) |
| FR (2) | FR2273546A1 (sv) |
| GB (1) | GB1476981A (sv) |
| HU (3) | HU174102B (sv) |
| IE (1) | IE43052B1 (sv) |
| IL (2) | IL47360A (sv) |
| IN (1) | IN142267B (sv) |
| LU (1) | LU72618A1 (sv) |
| SE (2) | SE426171B (sv) |
| SU (3) | SU828968A3 (sv) |
| YU (3) | YU40121B (sv) |
| ZA (2) | ZA752504B (sv) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4286089A (en) * | 1974-12-27 | 1981-08-25 | Smithkline Corporation | 7-Acyl-3-(substituted tetrazolyl thiomethyl)cephalosporins |
| US3989694A (en) * | 1974-12-27 | 1976-11-02 | Smithkline Corporation | 7-Acyl-3-(substituted triazolyl thiomethyl)cephalosporins |
| NO760358L (sv) * | 1975-02-04 | 1976-08-05 | Fujisawa Pharmaceutical Co | |
| US4093723A (en) * | 1976-05-19 | 1978-06-06 | Smithkline Corporation | 7-Acyl-3-(sulfonic acid and sulfamoyl substituted tetrazolyl thiomethyl) cephalosporins |
| US4111981A (en) * | 1975-12-15 | 1978-09-05 | Smithkline Corporation | Intermediates for preparing substituted phenylglycylcephalosporins |
| IL51651A0 (en) * | 1976-03-19 | 1977-05-31 | Merck Patent Gmbh | Cephem derivatives and processes for their preparation |
| GB1532682A (en) * | 1976-04-27 | 1978-11-22 | Bristol Myers Co | Process for the preparation of cephadroxil |
| US4034092A (en) * | 1976-05-03 | 1977-07-05 | Smithkline Corporation | 7-Acyl-3-(carboxyalkyl and carbamoylalkyl substituted oxadiazolylthiomethyl) cephalosporins |
| AU2550077A (en) * | 1976-06-14 | 1978-11-30 | Merck Patent Gmbh | Penicillins and cephalosporins |
| JPS5346995A (en) * | 1976-10-12 | 1978-04-27 | Sangyo Kagaku Kenkyu Kyokai | Antibacterial agents |
| US4160863A (en) | 1977-04-07 | 1979-07-10 | Bristol-Myers Company | Process for the preparation of the crystalline monohydrate of 7-[D-α-aα-(p-hydroxyphenyl)acetamido]-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid |
| US4236002A (en) * | 1977-12-23 | 1980-11-25 | Yeda Research & Development Co., Ltd. | Cephalosporin derivatives |
| DE2852067A1 (de) * | 1978-11-29 | 1980-06-12 | Schering Ag | Verfahren zur herstellung von 5-mercapto-1,2,3-triazolen |
| DE2920939A1 (de) * | 1979-05-21 | 1980-11-27 | Schering Ag | Verfahren zur herstellung von 5-mercapto-1,2,3-triazolen |
| JPS58122471U (ja) * | 1982-02-15 | 1983-08-20 | 株式会社ほくさん | クライオスタツトのスペ−サ− |
| JPS59152757U (ja) * | 1983-03-31 | 1984-10-13 | 株式会社ほくさん | クライオスタツトのスペ−サ |
| JPS6019776A (ja) * | 1983-07-12 | 1985-01-31 | Ube Ind Ltd | 安定化された５―メルカプト―１，２，３―チアジアゾール類組成物 |
| JPS6041271A (ja) * | 1984-07-09 | 1985-03-04 | Hitachi Ltd | 超電導装置 |
| GB9216759D0 (en) * | 1992-08-07 | 1992-09-23 | Finpael Spa | Process for the production of 7-amino thiazolyl cephalosporins |
| US6550343B2 (en) * | 2001-07-13 | 2003-04-22 | Westinghouse Air Brake Technologies Corporation | Method and apparatus for testing shear strength of rubber bonded to metal insert |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1461320A (fr) | 1961-04-10 | 1966-02-25 | Nat Res Dev | Procédé de production de dérivés de désacétylation de la céphalosporine c |
| GB1082943A (en) * | 1963-03-27 | 1967-09-13 | Glaxo Lab Ltd | Derivatives of 7-aminocephalosporanic acid |
| GB1082962A (en) * | 1963-05-28 | 1967-09-13 | Glaxo Lab Ltd | Derivatives of 7-aminocephalosporanic acid |
| DE1445639B2 (de) | 1963-11-19 | 1976-09-09 | Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) | Verfahren zur herstellung von desacetyl-7-aminocephalosporansaeure |
| FR1460131A (fr) * | 1964-10-30 | 1966-06-17 | Glaxo Lab Ltd | Procédé de préparation de produits de dégradation de la céphalosporine c et de ses dérivés |
| US3453263A (en) * | 1965-03-01 | 1969-07-01 | American Home Prod | Method of preparing penicillins |
| GB1241656A (en) * | 1967-08-21 | 1971-08-04 | Glaxo Lab Ltd | Improvements in or relating to cephalosporin compounds |
| US3489750A (en) * | 1967-09-05 | 1970-01-13 | Bristol Myers Co | 7-amino-cephalosporanic and decephalosporanic acid derivatives |
| GB1277415A (en) * | 1968-06-14 | 1972-06-14 | Glaxo Lab Ltd | Improvements in or relating to cephalosporin derivatives |
| US3579514A (en) * | 1969-01-24 | 1971-05-18 | Bristol Myers Co | 7 - (alpha-(3 - guanyl-1-ureido)aryl-acetamido) cephalosporanic acids and derivatives thereof |
| US3641021A (en) * | 1969-04-18 | 1972-02-08 | Lilly Co Eli | 3 7-(ring-substituted) cephalosporin compounds |
| GB1326531A (en) * | 1969-08-26 | 1973-08-15 | Glaxo Lab Ltd | Cephalosporin compounds |
| US3753977A (en) * | 1969-11-27 | 1973-08-21 | Ciba Geigy Corp | Process for the cleavage of esters of 7-amino-cephem-4-carboxylic acid compounds |
| GB1342241A (en) * | 1970-01-23 | 1974-01-03 | Glaxo Lab Ltd | Cephalosporin compounds |
| GB1334382A (en) * | 1970-03-26 | 1973-10-17 | Glaxo Lab Ltd | Antibiotics |
| US3701775A (en) * | 1970-11-25 | 1972-10-31 | Smith Kline French Lab | Esters of mandeloylaminocephalosporanic acids |
| US3867380A (en) * | 1971-02-18 | 1975-02-18 | Smithkline Corp | 3-Heterocyclic thiomethylcephalosporins |
| US3855213A (en) * | 1971-02-18 | 1974-12-17 | Smith Kline French Lab | 3-heterocyclic thiomethyl-cephalosporins |
| IL38099A (en) * | 1970-12-17 | 1976-01-30 | Smith Kline French Lab | 3-heterocyclyl thiomethylcephalosporins |
| GB1319173A (en) * | 1971-06-17 | 1973-06-06 | Fujisawa Pharmaceutical Co | 7-acylated-3-substituted cephalosporin compounds |
| JPS5442997B2 (sv) * | 1971-10-18 | 1979-12-17 | ||
| JPS4868588A (sv) * | 1971-12-22 | 1973-09-18 | ||
| US3813388A (en) * | 1972-01-31 | 1974-05-28 | L Crast | 7-(d-(alpha-amino-alpha-phenyl-,2-thienyl-and 3-thienyl-acetamido))-3-(s-(2-methyl-1,2,3-triazole-4-yl)thiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acids |
| CA1076560A (en) * | 1972-06-14 | 1980-04-29 | Smith Kline And French Canada Ltd. | 3-heterocyclic thiomethylcephalosporins |
| US3943129A (en) * | 1972-11-14 | 1976-03-09 | Smithkline Corporation | 7-Amino-3-(1,3,4-thiadiazolinylthio-methyl) cephalosporins |
| US3868369A (en) * | 1972-11-14 | 1975-02-25 | Smithkline Corp | 3-heterocyclicthiomethylcephalosporins |
| US3953439A (en) * | 1973-08-01 | 1976-04-27 | Smithkline Corporation | Substituted phenylglycylcephalosporins |
| US3931160A (en) * | 1974-05-15 | 1976-01-06 | Smithkline Corporation | α-Amino-α-(acylamidophenyl)acetamidocephalosporins |
-
1974
- 1974-06-05 GB GB2484874A patent/GB1476981A/en not_active Expired
-
1975
- 1975-04-18 ZA ZA00752504A patent/ZA752504B/xx unknown
- 1975-05-02 BE BE156029A patent/BE828686A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-14 HU HU75BI515A patent/HU174102B/hu unknown
- 1975-05-24 IN IN1053/CAL/75A patent/IN142267B/en unknown
- 1975-05-26 ZA ZA00753387A patent/ZA753387B/xx unknown
- 1975-05-26 AU AU81529/75A patent/AU496892B2/en not_active Expired
- 1975-05-26 IL IL47360A patent/IL47360A/xx unknown
- 1975-05-27 US US05/581,054 patent/US4012382A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-05-28 DK DK236275A patent/DK155943C/da not_active IP Right Cessation
- 1975-05-30 LU LU72618A patent/LU72618A1/xx unknown
- 1975-05-30 FI FI751595A patent/FI60867C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-05-30 BE BE156933A patent/BE829758A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-06-02 DE DE2524320A patent/DE2524320C2/de not_active Expired
- 1975-06-02 CA CA228,229A patent/CA1051799A/en not_active Expired
- 1975-06-02 HU HU75BI536A patent/HU173040B/hu unknown
- 1975-06-02 HU HU75BI00000516A patent/HU172448B/hu unknown
- 1975-06-02 SE SE7506294A patent/SE426171B/sv not_active IP Right Cessation
- 1975-06-03 ES ES438179A patent/ES438179A1/es not_active Expired
- 1975-06-03 DD DD186424A patent/DD122094A5/xx unknown
- 1975-06-03 DD DD7500195744A patent/DD127730A5/xx unknown
- 1975-06-03 DD DD7500195747A patent/DD127731A5/xx unknown
- 1975-06-04 IE IE1245/75A patent/IE43052B1/en unknown
- 1975-06-04 FR FR7517489A patent/FR2273546A1/fr not_active Withdrawn
- 1975-06-04 YU YU1437/75A patent/YU40121B/xx unknown
- 1975-06-04 CS CS753917A patent/CS189709B2/cs unknown
- 1975-06-04 SU SU752143253A patent/SU828968A3/ru active
- 1975-06-05 CH CH727975A patent/CH617202A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-06-05 AT AT429375A patent/AT339480B/de active
- 1975-06-05 JP JP50067119A patent/JPS6150955B2/ja not_active Expired
- 1975-06-08 AR AR259056A patent/AR210855A1/es active
- 1975-11-18 SU SU752189951A patent/SU654171A3/ru active
- 1975-11-18 SU SU752189817A patent/SU629880A3/ru active
-
1976
- 1976-01-01 AR AR262382A patent/AR208111A1/es active
- 1976-01-20 FR FR7601467A patent/FR2296639A1/fr active Granted
-
1977
- 1977-01-12 ES ES454964A patent/ES454964A1/es not_active Expired
- 1977-11-16 IL IL53407A patent/IL53407A0/xx not_active IP Right Cessation
-
1978
- 1978-04-05 SE SE7803860A patent/SE434840B/sv not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-08-18 YU YU1997/81A patent/YU45103B/xx unknown
- 1981-08-18 YU YU1998/81A patent/YU43130B/xx unknown
-
1984
- 1984-12-21 JP JP59268756A patent/JPS60166688A/ja active Granted
-
1985
- 1985-04-19 JP JP60082717A patent/JPS60259198A/ja active Granted
- 1985-04-19 JP JP60082716A patent/JPS60260585A/ja active Pending
-
1988
- 1988-10-06 DK DK559588A patent/DK156272C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE434840B (sv) | Forfarande for framstellning av 7-d-(-)-alfa-amino-alfa(p-hydroxifenylacetamido)desacetoxicefalosporansyra | |
| Kavanagh et al. | Antibiotic Substances from Basidiomycetes: IX. Drosophila Subtarata.(Batsch Ex Fr.) Quel. | |
| DK164506B (da) | Krystallinsk calciumpseudomonat eller hydrat deraf, fremgangsmaade til fremstilling heraf, farmaceutisk eller veterinaert praeparat indeholdende krystallinsk calciumpseudomonat eller hydrat deraf, veterinaert tolerabel praemixformulering indeholdende krystallinsk calciumpseudomonat eller hydrat deraf, fremgangsmaade til forbedring af tilvaeksthastigheden og foderudnyttelseseffektiviteten hos husdyr samt | |
| SE434947B (sv) | Nytt forfarande for framstellning av (6-d-c-)-alfa-amino-alfa-(p-hydroxifenyl-acetamido)penicillansyra) | |
| JP3837172B2 (ja) | 高分子量ポリフェノールを有効成分として含有するポルフィロモナス・ジンジバリスの歯周組織への付着阻害剤 | |
| CN101914106A (zh) | 头孢孟多酯钠水合物及其制备方法 | |
| Bae et al. | Synergistic effect of lysozyme on bactericidal activity of magnolol and honokiol against a cariogenic bacterium, Streptococcus mutans OMZ 176 | |
| JP4319835B2 (ja) | セフチオフルナトリウム塩の製造方法 | |
| Trager et al. | The chemical nature of growth factors required by mosquito larvæ: I. Riboflavin and Thiamin | |
| NO120499B (sv) | ||
| ATE8132T1 (de) | Neues peptid-antibiotikum komponente b, verfahren zu seiner herstellung sowie seine verwendung in arzneimitteln. | |
| US4504467A (en) | Glycopeptide derivatives | |
| JPH07258007A (ja) | 糖類誘導体を有効成分とする植物病害防除剤 | |
| CA1113927A (en) | Derivatives of 7-(cyclized)phenylglycyl cephalosporin | |
| JPS5533453A (en) | Preventive and remedy for infectious disease of fish | |
| US3047626A (en) | 4-desdimethylamino-6-deoxy-tetracycline derivatives | |
| JPS61149096A (ja) | 有機化合物、その微生物学的製造方法およびその使用 | |
| IE36346L (en) | 3-heterocyclylthiomethyl cephalosporins | |
| KR102218093B1 (ko) | 바다달팽이의 냄새제거 방법 및 냄새제거제 | |
| Dalhoff | Influence of Escherichia coli on Streptococcus faecalis in mixed cultures and experimental animal infections | |
| FI61517B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 6-d--(-)alfa-amino-alfa-(p-hydroxifenylacetamido) penicillansyra | |
| FI60576B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av lysozym | |
| US4169891A (en) | Method for the control of swine dysentery with antibiotic BM123γ and certain derivatives thereof | |
| JPH10175968A (ja) | ジベンゾフラン誘導体 | |
| US3830936A (en) | Diumycin a' and b' and salts thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NAL | Patent in force |
Ref document number: 7803860-1 Format of ref document f/p: F |
|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7803860-1 Format of ref document f/p: F |