SE433754B - Forfarande for behandling av textilfibrer med en hydrofil polyacetal for att forhindra aterbeleggning och nedsmutsning - Google Patents
Forfarande for behandling av textilfibrer med en hydrofil polyacetal for att forhindra aterbeleggning och nedsmutsningInfo
- Publication number
- SE433754B SE433754B SE8303277A SE8303277A SE433754B SE 433754 B SE433754 B SE 433754B SE 8303277 A SE8303277 A SE 8303277A SE 8303277 A SE8303277 A SE 8303277A SE 433754 B SE433754 B SE 433754B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- product
- weight
- mixture
- reaction
- textile fibers
- Prior art date
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
- D06M13/137—Acetals, e.g. formals, or ketals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2/00—Addition polymers of aldehydes or cyclic oligomers thereof or of ketones; Addition copolymers thereof with less than 50 molar percent of other substances
- C08G2/38—Block or graft polymers prepared by polymerisation of aldehydes or ketones on to macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G4/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with polyalcohols; Addition polymers of heterocyclic oxygen compounds containing in the ring at least once the grouping —O—C—O—
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G63/914—Polymers modified by chemical after-treatment derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/916—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/0036—Soil deposition preventing compositions; Antiredeposition agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/37—Polymers
- C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C11D3/3707—Polyethers, e.g. polyalkyleneoxides
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
- Y10T428/2933—Coated or with bond, impregnation or core
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
8303277-1 Uppfinningen hänför sig således till behandling av textilfibrer med en hydrofil polyacetal som kommer av reaktionen mellan (1) en blandning M bestående av (a) 20 - 60 vikt-% av en produkt A från reaktionen mellan en ftalsyra, dess anhydrid eller en av dess di- ; estrar och åtminstone en mättad diol med en molekylvikt under 300, varvid produktens A hydroxylinflex är mellan 150 och 500 och dess syraindex under 2 och (b) 80 - 40 vikt-% av en blandning N beståen- de av (i) 50 - 100 vikt-% av en förening B med den allmänna formeln R-(OCXH2x)n-OH där R är väte eller en kolvätegrupp innehållande 20 kolatomer eller färre, x är lika med 2, 3 eller 4 och n är ett hel- tal så att molekylvikten är mellan 300 och 10 000, och (ii) 0 ~ 50 vikt-% av en förening C med den allmänna formeln R' G9 CH -cH -oH \N/ 2 2 I xe w/ \cH2-c1x2-oH där R' och R" är lika eller olika alkylgrupper innehållande S kol- atomer eller färre eller bensylgrupper och X är en halogenjon el- ler en metylsulfatjon, och (2) aldehyd till ett molantal åtminsto- ne lika med hälften av det totala antal hydroxylgrupper i bland- ningen M.
Lämpliga för framställning av produkten A är ortoftalsyrorna, isof- talsyrorna och tereftalsyrorna och anhydrider eller diestrar därav, såsom metyldiester, etyldiester, propyldiester eller butyldiester.
Bland de mättade dioler med molekylvikt under 300 som är lämpliga för framställning av produkten A kan nämnas speciellt alkandiolerna eller alkylenglykoler som etylenglykol, propylenglykolerna, butylen- glykolerna, dietylenglykol, trietylenglykol och tetraetylenglykol.
Kondensationsreaktionen mellan ftalsyran och diolen genomförs så att produkten A därav har ett hydroxylindex mellan 150 och 500 och ett syraindex under 2, dvs att den knappast inte har annat än re- aktiva hydroxylgrupper. Enligt en variant kan man låta en diester av ftalsyra reagera med diolen. I detta fall utförs reaktionen i närvaro av en känd katalysator för transesterifiering såsom tetra- isopropylortotitanat. Denna produkt A utgör 20 - 60 vikt-% av bland- ningen M och företrädesvis 40 - 60 %. .85-03277-1 Den andra beståndsdelen i blandningen M är en blandning N beståen- de av 100 - 50 vikt-% av en förening B med oxialkylengrupper och 0 - 50 vikt-% av en förening C innehållande en kvartenär kväveatom.
I alla dessa fall utgör blandningen N 80 - 40 vikt-% av blandningen M, och företrädesvis 60 - 40 %.
Föreningen B har oxialkylengrupper som mosvarar den allmänna for- meln R-(OCxH2x)n-OH där R är väte eller en kolvätegrupp innehållan- de 20 kolatomer eller färre såsom dodekylgrupperna och nonylfenyl- grupperna, x är lika med 2, 3 eller 4 och n är ett heltal så att fönannmas molekylvikt är mellan 300 och 10 000. Företrädesvis väl- jer man en polyoxialkylenglykol med en molekylvikt mellan 300 och 4 000.
Blandningen N kan innehålla endast föreningen B. Emellertid inne- håller den vanligen åtminstone 2 vikt-% av nedan beskrivna förening C.
Föreningen C innehåller en kvarterniserad kväveatom och svarar mot den allmänna formeln R' E) Hz-cnz-on *\\\N:::É , xšš 11"/ cnz-cnz-on där R' och R" är lika eller olika alkylgrupper innehållande 5 kol- atomer eller färre eller bensylgrupper och X är en halogen- eller en metylsulfatjon. Mer exakt kan man speciellt nämna produkten med följande formel där X kan vara CH3SO4 eller Cl cn3\®/cnz-cnz-ou /N\ ' X6 CH3 CH2-CH2-OH Enligt en variant kan blandningen N ersättas av en förening som samtidigt innehåller oxialkylengrupper och kvarterniserade kväve- atomer såsom produkten med formeln 8303277-1 R' G) (cnz-cnz-O) m-H e >N\ , P R" (cnz-cnz-o) n-H där R', R" ochlšhar samma innebörd som tidigare och m och n är hel- tal vars summa är under 15. Dessa produkter erhålls vanligen genom etoxilering och därefter kvarterisering av en primär amin.
För att bilda den polyacetal som är föremål för uppfinningen får de hydroxylerade föreningar; som utgör blandningen M, reagera med ett antal aldehydmoler som åtminstone är lika med hälften av det totala antalet hydroxylfunktioner i blandningen.
Bland de aldehyder som kanganvändas för att bilda polyacetalen kan nämnas alifatiska aldehyder såsom formaldehyd i alla former (gas-, vattenhaltig lösning, lägre polymer såsom paraformaldehyd), aroma- tiska aldehyder såsom bensaldehyd eller klorbensaldehyd eller också tunga aldehyder såsom citral 3,7-dimetylokta-2,6-dienal).
Enligt en variant kan aldehyden tillföras i form av en produkt som vid omgivningsförhållandena frigör aldehyd. Således kan man använda en acetal såsom en dialkylformal, till exempel dimetoximetan, eller cykliska föreningar såsom trioxan, dioxolan och högre homologer där- âV.
Acetaliseringsreaktionen utförs på känt sätt vid en temperatur mel- lan 50 och 150°C vid ett tryck lika med eller under atmosfärstryck, eventuellt under täckning av en inert gas såsom kväve och i närvaro av en syrakatalysator såsom paratoluensulfonsyra eller ett jonbytes- harts med syragrupper såsom sulfongrupperna. När reaktionen avslu- tats neutraliserar man surheten 1 reaktionsmiljön (beroende på kata- lysatorsyran) med hjälp av en organisk eller mineralisk bas.
I följande exempel beskrivs nâgra produkter användbara enligt upp- finningen. Alla procentsatser och viktsdelar avser vikt. 8303277-1 Exemgel 1 I ettförsta steg låter man 2328 delar dimetyltereftalat reagera med 2232 delar etylenglykol i närvaro av 0,5 delar tetraisopropy- lortotitanat. Reaktionen avslutas vid 200°C under atmosfärstryck.
Mängden evakuerat destillat under dessa förhållanden är 1520 delar.
Den i kolven kvarvarande produkten A har ett hydroxylindex av 440 mg KOH/g och ett syraindex under 0,5 mg KOH/g.
Efter att temperaturen fått sjunka till 150°C sätter man till pro- dukten A 3050 delar polyoxietylenglykol med en molekylvikt av 600, 20 delar paratoluensulfonsyra och 576 delar paraformaldehyd. Efter två timmars reaktion vid_atmosfärstryck och 140°C sänker man undan for undan trycket till 20 mm Hg och destillera: under ca 4 timmar.
Miljön neutraliseras sedan med trietanolamin.
Den med de ovan beskrivna förfarandestegen erhållna polyacetalen har då följande sammansättning: -En blandning M bestående av 50 % av produkten av från reaktionen mellan dimetylteref- talatet och etylenglykolen, vars hydroxylindex är lika med 440 och syraindex under 0,5 50 % av en blandning N bestående av 100 % polyoxietylen- glykol med en molekylvikt av 600.
Paraformaldehyd, antal aldehydmoler _ 0 565 _ I antal hydroxylfunktioner i M Exemgel 2 I ett första steg låter man 1940 delar dimetyltereftalat reagera med 2120 delar dietylenglykol i närvaro av 0,5 delar tetraisopro- pylortotitanat. Reaktionen avslutas vid 220°C under atmosfärstryck.
Mängden av det destillat som evakueras under dessa förhållanden är 650 delar. Den i kolven kvarvarande produkten A har ett hydroxylin- dex av 325 mg KOH/g och ett syraindex under 0,5 mg KOH/g. 8303277-1 Efter att temperaturen fått sjunka till 100°C sätter man till pro- dukten A 3410 delar polyoxietylenglykol med en molekylvikt av 600, 20 delar paratoluensulfonsyra och 510 delar paraformaldehyd. Efter två timmars reaktion vid atmosfärstryck och 120°C sänker man undan för undan trycket till 20 mm Hg och destillerar under ca 4 timmar.
Miljön neutraliseras sedan med trietanolamin.
Den vid de ovan beskrivna förfarandestegen erhållna polyacetalen har då följande sammansättning: - En blandning M bestående av i 50 % av produkten A från reaktionen mellan dimetylteref- talat och dimetylenglykol, vars hydroxylindex är lika med 325 och syraindex under 0,5 I 50 % av en blandning N Isstàflfie av 100 % polyoxietylen- glykol med en molekylvikt av 600.
- Paraformaldehyd, antal aldehydmoler _ 0 545 _' I antal hydroxylfunktioner i M Exemgel 3 X I ett första steg låter man 1940 delar dimetyltereftalat reagera med 1550 delar etylenglykol och 530 delar dietylenglykol i närvaro å av 0,5 delar tetraisopropylortotitanat. Man avslutar reaktionen vid 220°C under atmosfärstryck. Den under dessa förhållanden evakuerade i mängden destillat är 1510 delar. Den i kolven kvarvarande produkten A har ett hydroxylindex av 305 mg KOH/g och ett syraindex under 0,5 mg KOH/g.
Efter att temperaturen fått sjunka till 100°C sätter man till pro- , dukten A 2760 delar polyoxietylenglykol med en molekylvikt av 600, g 20 delar paratoluensulfonsyra och 490 delar paraformaldehyd. Efter ' två timmars reaktionstid vid atmosfärstryck och 140°C sänker man undan för undan trycket till 20 mm Hg och destillerar under ca 4 timmar. Miljön neutraliseras sedan med trietanolamin.
Den vid ovan beskrivna steg erhållna polyacetalen har då följande sammansättning: 8303277-1 - En blandning M bestående av 50 % av produkten A från reaktionen mellan dimetylteref- talat och etylenglykol och dietylenglykol, vars hydroxyl- index är 305 och syraindex nära 0,5 50 % av en blandning N bestående av 100 fis polyoxietylen- glykol med en molekylvikt av 600.
- Paraformaldehyd antal moler aldehyd = o 675 antal hydroxylfunktioner i M Exemgel 4 Till 500 delar av den enligt exempel 3 erhållna produkten A sätts 500 delar polyoxietylenglykol med en molekylvikt av 600 och 85 de- lar Nflnetyldietanolamin. Man värmer till 100°C och tillsätter 90 delar dimetylsulfat för att kvarternisera N-metyldietanolaminen. En halvtimme efter avslutad tillsats inför man i reaktorn 2 delar para- toluensulfonsyra och 120 delar paraformaldehyd. Reaktionen avslutas se- dan såsom beskrivits i exempel 2.
Den vid ovan beskrivna steg erhållna produkten har då följande samansättxüxxg: - En blandning M bestående av 42, 5 % av produkten A från reaktionen mellan dinetyltereftalatet och etylerlgiykolen och aietyierlglykoien, vars nyamqlnxae: är 305 och syraindex ca 0,5 , 57,5 % av en blandning N bestående av 74 % polyoxietylenglykol med en molekylvikt av 600 26 % N-metyldietanolamin kvarterniserad med dimetylsulfat.
- Paraformaldehyd antal mole: aldehyd _ o 686 _ I antal hydroxylfunktioner i M ExemBel 5 Man genomför sanma förfarandesteg som i exenpel 3 förutom att polyoucietyleraglylco- len har en nnlykylvflct av 300 och att man använder 740 delar parafonraldeluyd.
Den vid ovan beskrivna steg erhållna polyacetalen har då följande sanmansätmixug: 8303277-1 - En blandning M bestående av 50 % av produkten A från reaktionen mellan dimetyltereftalat och etylenglykol och.diety1englykol, vars hydroxylindex är 305 och syraindex ca 0,5 50 % av en blandning N bestående av 100 % polyoxietylenglykol med en molekylvikt av 300.
- Paraformaldehyd antal moler aldehvd antal hydroxylfunktioner i M = 0,810 Användande av en aldehyd för att sammanbinda de hydrofila och de hydro- foba grupperna är av stort intresse. Reaktionen sker således vid en tem- peratur under l50°C vilket speciellt medger att man bland ftalatgrupper- na ooh de grupper som har oxialkylengrupper kan införa länkar som har kvartenära kväveatomer. Detta är svårt att genomföra om man utnyttjar en polykondensation för att framställa polyestrar, eftersom reaktionen i detta fall måste utföras vid en temperatur över 200qC vid vilken de kvartenära kvävebindningarna är instabila. Emellertid är närvaro av detta kväve i polyacetalen avmvcket stor vikt ”när den används som antiåter- beläggningsmedel och antinedsmutsningsmedel. i Det har nu även konstaterats, dock utan att det varit möjligt att ge en förklaring till fenomenet, att polyacetalen mycket lättare kan dis- pergeras i vatten än den polyester som innefattar samma hydrofoba och hydrofila grupper. I vissa fall är polyacetalen till och med fullstän- digt löslig i vatten.
Det har konstaterats att de tidigare beskrivna produkterna är utmärkta' ~ medel för att förhindra âterbeläggning och nedsmutsning när de med vil- ken som helst metod anbringas på textilfibrer. Med antinedsmutsnings- medelfmenas en produkt som underlättar borttagande av fläckar på material på vilka de anbragts.
Man vet att ämnen innehållande en avsevärd del polyesterfibrer har ten- dens att bli mycket hydrofoba. Detta kännetecken medger att fettfläckar som.&nbragts på tyget kan fixeras, vilket gör det svårt att få bort dem.
En flnân välkänd olägenhet med polyesterfibrer är att den smuts som finns 1 tvättbaaet vid tvättningen kan återbeiäggas på tyget. Ett sätt . - » Q .- 83-05277-1 att avhjälpa återbeläggningsfenomenet och att underlätta tvättningen av fettfläckar är att på fibrerna anbringa en appretur som ger dem en viss hydrofil karaktär.
Det har nu konstaterats att de tidigare beskrivna produkterna utgör en appretur som ger den sökta hydrofila karaktären åt polyesterfibrer på vilka de anbringas.
Anbringandet av produkterna enligt uppfinningen kan ske på varje känt sätt, dvs. det kan speciellt ske med en appretur som åstadkoms på de råa fibrerna genom limning eller pulvrisering efter färgning eller på textilartiklar efter tvättning av brukaren. Företrädesvis sker emeller- tid anbringandet av produkterna under tvättningen av fibrerna, dvs. att polyacetalerna enligt uppfinningen införs antingen i tvättmedelskompo- sitionfrna eller i sköljbadet.
Inkorporering av produkterna enligt uppfinningen kan_åstadkommas i vilken typ av anjoniska, ickejoniska, katjoniska, amfolytiska eller zwitterjoniska tvättmedelskompositioner som helst. Dessa kompositioner innehåller vanligen, förutom ytaktiva ämnen och bärare, ett visst antal kända ingredienser i varierande kvantiteter. Exempel på dessa ingredi- enser är t.ex. medel som gynnar skumning eller tvärtom undertrycker skumbildning såsom polysiloxaner, mineralsalter såsom natriumsulfat, blekmedel ensamma eller i blandning med föregångare till blekmedel och andra antiåterbeläggningsmedel såsom karboximetylcellulosa, liksom mindre kvantiteter parfymer, färgämnen, fluorescensmedel och enzymer.
Inkorporeringen av ingredienserna kan åstadkommas på vilket som helst sätt, t.ex. tillsättning i form av lösning eller emulsion under pulvri- seringen eller granuleringen av pulverformiga kompositioner eller i form av granulat till kompositionerna. Införsel i vätskeformiga tvättmedel för hushålls- eller industriell användning kan likaledes lätt ske enligt känd teknik.
'I följande exempel visas antiâterbeläggningsmedelsegenskaperna hos pro- dukterna enligt föreliggande uppfinning. flfi'dß___ø_____,_.. -f-U... pmm i QUALITY s_ïÜ_____-i"-___is Exempel 6 Fyrkanter (12 X 12 cm) av polyester-bomull (67/33) tvättas i en Lini- Testapparat (Original Hanau) under 20 minuter vid 6OOC i ett hårt vatten (339rH) innehållande o,75ng/1 av följande klassiska tvättmedelskompo- sition: linjär alkylbensensulfonat (alkyl innehållande omkring 12 kolatomer) 8 % alkohol innehållande 16 - 18 kolatomer och med ca 50 L etylenozidgrupper 3 % naturlig talgsåpa k % natriumtripolyfosfat 30 % natriumortofosfat l,5 % natriumpyrofosfat 12,5 % natriumperborat 25 % . natriunsnifat io % natriumaisiiikat 6 % ' e?ill varje tvätt tillförs en Spangler-förorening (se J.Am.0il Chem. 1965-42-723-727) i ett förhållande av 5 viktpromille av tvättlösningen.
. Produkten enligt uppfinningen undersöks i förhållandet 3 vikt-% av - den tvättmedelskomposition i vilken den inkorporerats. Ãterbeläggningen av Spangler-föroreningar på tyget uppskattas med , reflexionsvärdet R hos tyg som tvättats i närvaro av en produkt enligt uppfinningen. Reflexionen mäts på en Gardnerapparat (Gardner Instruments) Det kan nämnas att det icke tvättade tyget har en reflexion lika med 85,6 u Resultaten för ett visst antal av de ovan beskrivna produkterna anges i följande tabell: ëndensökt produkt Jämförelse 3 |~ 83,6 I H 68,2 f 83 82,9: Konfidensintervallet under dessa försöksförhållanden är 1.
I fäljfinde exempel visasïantinedsmutsningsegenskaperna hoš“produkterna enligt föreliggande uppfinning när de används i en anjonisk tvättvätska. 83G-3277 -1 __ll.
Exemgel 7 Två band (20 x 115 cm) av polyester-bomull (67/33) med reflexionen C tvät- tas i en automatmaskin av typen Miele #21 S (kulärt program, 60°C) i när- varo av 5 g/l av följande klassiska tvättmedelskomposition: linjär alkylbensensulfonat (alkylen innehållande omkring 12 kol- atomer) 919 % alkohol innehållande 16 - l8 kolatomer och med ca l5 etylen- oxidgrupper 5 % naturlig talgsâpa 5,5 % natriumtripolyfosfat Sh % natriumortofosfat 9,9 É natriumpyrofosfat 2,3 Z natriumperborat 22,9 % natriumsulfat i 4,8 % netriwnrieiiiket 5,4 ß karboximetylcellulosa 0,6 % 7,6 % vatten Den undersökte produkten infor-e i förhållandet 3 vikt-7š ev tvättmedeie- kompositionen, Efteråt torkas tygbanden vid omgivningstemperatur och skär: till fyrkanter (12 x 12 cm) på vilka man anbringar spillolja, Spangler- föroreningar, tomatkoncentrat och läppstift i ett förhållande av 6 fyr- kanter per typ av fläck. Fläckarna åldras sedan genom att de hålls i en timme i en ugn vid 60°C. Man mäter deras reflexion R på en Elrephoapparat med ett FMY/C-filter för spilloljan och Spanglerföroreningen och ett MFK/C-filter för tomatkoncentratet och läppstiftet.
De medfläckade fyrkanterna sammanfogas sedan till tio bomullstyg - stynken och tvättas som tidigare och torkas. Sedan mäter man deras ref- lexæon El. Den undersökta produktens effektivitet och därmed antinedsmuts ningsmedlet värderas genom procentsatsen eliminering av fläckarna beräk- nad genom formeln E i % = Rl ' Bxioo _ R _ För varje undersökt produkt beräknar man medeltalet av eliminationspro~ càmäätserna för de olika fläckarna. Resultaten av dessa försök anges i följande tabell: 8303277-1 nya' 12 Undersökt produkt Jämförelse 1 2 3. _ h 5 E; 1 vi 39 711- 55 71+ 71 7o Konfidensintervallet vid försöksförhållandena är l.
I följande exempel visas antinedsmutsningsegenskaperna hos produkterna enligt föreliggande uppfinning när de används i en icke jonisk tvätt- Vä TJ .
Exempel 8 Fïrsöken utförs under likadana förhållanden som de som beskrivits i =exempel 7, men med följande icke joniska tvättmedelskompösition. alkohol innehållande 10 - l2 kolatomer och i medeltal 5 etylen~ oxidgrupper _ 9,ä % nafiríumtripolyfesfat 5l,# % natriumortafosfzt I 1,1 % netz~iuznpj.'ro fosfat p 7 , 3 % natriuxperborat s 26,2 % natriumsulfat 15,8 % natriwldisiliaat , 5 % polysiloxan (antiskumningsmedel) Resultaten av dessa försök anges i följande tabell: Undersökt produkt Jämförelse 3 H 5 Eli ß eo az 83 83 E följande exempel visas antinedsmutsningsegenskapernakps prqdukter enligt uppfinningen när de införs under den sista sköljningen i e*' zvättníngsförfarande.
Exempel 2 Två band (20 x 115 cm) av polyesfiêr/bomull (67/33) med reflexionen C tvättas i en antamatmaskin av typ Miele #21 S (kulört'program) i närvaro av S g/1 av följande tvättmedelskomposítion: 83032774 :8 7 _,i_H_l,H_ linjär alkylbensensulfonat 9,W % alkohol innehållande 16 ~ 18 kolatomer och med ca 15 etylen- exidgrupper 5 Ü naturlig talgsåpa 6,6 É natriumtripolyfosfat jï Ä nniríumortofosfat 9,9 % natriumpyrofosfat 2,3 % natriumperborat 22,9 % natriumsulfat Ä,8 ß natriumdisilikat 5,* Ä ) karooximetylcellulosa 0,6 Ä vatten 7,5 5 J 3 g av den undersökta produkten införs under den sista sköljningen i tvättningsförfarandet. Tygbanden torkas sedan vid omgivningstemperatur _ och skärs i fyrkanter (12 X 12 cm) på vilka man anbringar spillolja, “"" Spanglerförorening, tomatkoncentrat och läppstift i förhållandet 6 fyr- kanter per fläcktyp. Fläckarna åldras sedan i en timme i en ugn vid GUOC.
Sedan räts Jeras reflexion R på en Elrepoapparat med ett FMY/C-filte~ q n »va-u n u 3" r*r spilloljan och Spangler fëroreningar och ett MFX/C-filter för tozaï- konrenfratet och läppstiftet. .non ~\ ann» u.. n» n I n o ."_ De nedfläckade fyrkanterna sammanförs sedan till tio tygstycken och tvättas i närvaro av en koncentration av 5 g/1 av den ovan beskrivna tvättmedelskompositionen. Efter torkning mäter man fyrkanternas ref- non II ".. n. n n , u A _ . u' Jexion Bl. Den undersokta produktens verkan som antinedsmutsningsmedel värderas med procentsatsen elimínering av fläckarna beräknad med formeln 3 Rl-c - E¿i%)=____x1oo c-R Därefter beräknas medeltalet av procentsatserna för elimineringen av de olika fläckarna. Resultaten=av dessa försök anges i följande tabell: Ilndersiikt produkt Jämförelse 3 1!- E i É 39 49 53 Standardavvikelsen vid detta försök är 1 %. , 8303277-1 . « 14" ' " " " " 'W _" I f*ljande exempel visas de antistatiska egenskaperna hos produkàern: enligt uppfinninàen.
Exem el 10 ïvâ band (20 x 115 cm) av polyestertyg (Dacron typ 5% Test Fabrics Inc.) tvätta: i en automatmaskin av märket Miele H21 S (kulört program, 6006) i närvaro av 5 g/1 av den i exempel 7 beskrivna tvättmedelskompositionen.
Den undersökta produkten införs i ett förhållande av 3 vikt- % av tvätt- xedelskomposítionen. Tygbanden torkas sedan vid omgivningstemperatur och skärs i skivor med en diameter av lO cm. Skivorna konditioneras sedan under 2% timmar i ett rum vars 1 f-flÜn ! rea M, +r %_re1etiv fuktighet). ) statisk temperatur och hygrometergrad kontrollerar Varje provbit laddas genom elektro- influens och därefter mäter man tiden för halv och trekvar ts ur- laddninv med hjälp av elektrostatisk mätning (Creusot-Loire).
" Unders kt produkt Jämförelse 3 M --' rid för naiv uriadaning i S 182 3,5 8,3 I'-ïria för 3/L uriaddning 1 s 1437 13 24 -QEE ÅDet framgår klart att produkterna enligt föreliggande uppfinning ger ;.'1en markerad antistaticitet åt de fibrer på vilka de anbringas.
Claims (3)
1. Förfarande för behandling av textilfibrer, k ä n n e - t e c k n a t av att man tillfïr fibrerna en hydrofil polyacetal erhållen genom reaktionen mellan (1) en blandning M bestående av (a) 20-60 vikt-% av en produkt A från reaktionen mellan en ftalsyra, dess anhydrid eller en av dess diestrar och åtminstone en mättad diol med enxmiekylvikt under 300, varvid produktens A hydroxyl- index är mellan 150 och 500 och dess syraindex under 2 och (b) 80-40 vikts-% av en blandning N bestående av (i) 50-100 vikts-% av en förening B med den allmänna formeln R-(OCXH2x)n-OH där R är “äte eller en kolvätegrupp innehållande 20 kolatomer eller färre, x är lika med 2,3 eller 4 och n är ett sådant heltal att molekylvikten är mellan 300 och 10 000, och (ii) 0-50 vikts-% av en förening C med den allmänna formeln R' 69 cnz-cn \N/ 2 w/ \ där R' och R" är lika eller olika alkylgrupper innehållande 5 kol- atomer eller färre eller bensylgrupper och X är en halogenjon eller en metylsulfatjon och (2) aldehyd till ett molantal åtminstone lika med hälften av det totala antal hydroxylgrupper i blandningen M.
2. Förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t av att behandlingen sker genom tvättning av textilfibrerna medelst ett tvättmedel till vilket den hydrofila polyacetalen tillförts.
3. Förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t av att behandlingen sker genom sköljning av textilfibrerna medelst sköljvätska till vilken den hydrofila polyacetalen tillsatte. -OH x 6 I CH2~CH2-OH
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7522626A FR2317315A1 (fr) | 1975-07-10 | 1975-07-10 | Polyacetal hydrophile et son application comme agent anti-redeposition et anti-salissure des fibres textiles |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE8303277L SE8303277L (sv) | 1983-06-09 |
SE8303277D0 SE8303277D0 (sv) | 1983-06-09 |
SE433754B true SE433754B (sv) | 1984-06-12 |
Family
ID=9158108
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE7606305A SE430255B (sv) | 1975-07-10 | 1976-06-03 | Hydrofil polyacetal for anvendning som antiaterbeleggnings- och antinedsmutsningsmedel pa textilfibrer samt forfarande for framstellning av polyacetalen |
SE8303277A SE433754B (sv) | 1975-07-10 | 1983-06-09 | Forfarande for behandling av textilfibrer med en hydrofil polyacetal for att forhindra aterbeleggning och nedsmutsning |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE7606305A SE430255B (sv) | 1975-07-10 | 1976-06-03 | Hydrofil polyacetal for anvendning som antiaterbeleggnings- och antinedsmutsningsmedel pa textilfibrer samt forfarande for framstellning av polyacetalen |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4107056A (sv) |
JP (3) | JPS5210398A (sv) |
AT (1) | AT351262B (sv) |
BE (1) | BE844006A (sv) |
BR (1) | BR7604493A (sv) |
CA (1) | CA1070888A (sv) |
CH (1) | CH598292A5 (sv) |
DD (2) | DD128389A5 (sv) |
DE (1) | DE2630935C3 (sv) |
DK (1) | DK158313C (sv) |
ES (1) | ES449710A1 (sv) |
FI (1) | FI762008A (sv) |
FR (1) | FR2317315A1 (sv) |
GB (1) | GB1512318A (sv) |
IT (1) | IT1065628B (sv) |
LU (1) | LU75344A1 (sv) |
NL (1) | NL180112C (sv) |
NO (1) | NO762388L (sv) |
PL (1) | PL191070A1 (sv) |
SE (2) | SE430255B (sv) |
YU (1) | YU169876A (sv) |
ZA (1) | ZA764077B (sv) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2407980A1 (fr) * | 1977-11-02 | 1979-06-01 | Rhone Poulenc Ind | Nouvelles compositions anti-salissure et anti-redeposition utilisables en detergence |
JPS5976932A (ja) * | 1982-10-21 | 1984-05-02 | Toyoda Autom Loom Works Ltd | 紡機における生産管理装置 |
US5897952A (en) * | 1992-04-03 | 1999-04-27 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Temperature adaptable glyoxal-modified fibers and method of preparing same |
US5725951A (en) * | 1995-08-28 | 1998-03-10 | Milliken Research Corporation | Lubricant and soil release finish for yarns |
JP4605904B2 (ja) | 1998-09-24 | 2011-01-05 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | ポリオキシメチレンコポリマーおよびその組成物 |
AU2001234895A1 (en) * | 2000-02-07 | 2001-08-14 | The Procter And Gamble Company | Enhanced fabric comprising substrates and process to provide same |
CN101845130B (zh) * | 2010-06-04 | 2012-05-30 | 烟台万华聚氨酯股份有限公司 | 一种制备多聚甲醛的方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3378527A (en) * | 1966-09-08 | 1968-04-16 | Leslie C. Case | Ester ether-acetal copolymers and process of preparing same |
BE787735A (fr) * | 1971-08-18 | 1973-02-19 | Hoechst Ag | Matiere a mouler thermoplastique a base de polyoxymethylenes |
US3836574A (en) * | 1971-09-02 | 1974-09-17 | Hoechst Ag | Process for the manufacture of film-and fiber-forming polyesters |
CA989557A (en) * | 1971-10-28 | 1976-05-25 | The Procter And Gamble Company | Compositions and process for imparting renewable soil release finish to polyester-containing fabrics |
US3985923A (en) * | 1971-10-28 | 1976-10-12 | The Procter & Gamble Company | Process for imparting renewable soil release finish to polyester-containing fabrics |
US4026941A (en) * | 1975-11-28 | 1977-05-31 | Basf Wyandotte Corporation | Polyoxyalkylated polyol polyesters having improved antistatic properties |
-
1975
- 1975-07-10 FR FR7522626A patent/FR2317315A1/fr active Granted
-
1976
- 1976-06-03 SE SE7606305A patent/SE430255B/sv not_active IP Right Cessation
- 1976-07-08 ZA ZA764077A patent/ZA764077B/xx unknown
- 1976-07-08 DD DD7600193764A patent/DD128389A5/xx unknown
- 1976-07-08 DD DD7600199864A patent/DD131476A5/xx unknown
- 1976-07-08 NO NO762388A patent/NO762388L/no unknown
- 1976-07-08 CA CA256,556A patent/CA1070888A/fr not_active Expired
- 1976-07-08 GB GB28474/76A patent/GB1512318A/en not_active Expired
- 1976-07-09 NL NLAANVRAGE7607636,A patent/NL180112C/xx active Search and Examination
- 1976-07-09 FI FI762008A patent/FI762008A/fi not_active Application Discontinuation
- 1976-07-09 IT IT50354/76A patent/IT1065628B/it active
- 1976-07-09 PL PL19107076A patent/PL191070A1/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-07-09 LU LU75344A patent/LU75344A1/xx unknown
- 1976-07-09 JP JP51081863A patent/JPS5210398A/ja active Pending
- 1976-07-09 AT AT507976A patent/AT351262B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-07-09 DE DE2630935A patent/DE2630935C3/de not_active Expired
- 1976-07-09 YU YU01698/76A patent/YU169876A/xx unknown
- 1976-07-09 ES ES449710A patent/ES449710A1/es not_active Expired
- 1976-07-09 CH CH885276A patent/CH598292A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-07-09 BE BE168810A patent/BE844006A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-07-09 US US05/703,827 patent/US4107056A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-07-09 DK DK312576A patent/DK158313C/da not_active IP Right Cessation
- 1976-07-09 BR BR7604493A patent/BR7604493A/pt unknown
-
1981
- 1981-02-20 JP JP2416281A patent/JPS56127699A/ja active Pending
-
1982
- 1982-04-08 JP JP57058948A patent/JPS57202397A/ja active Pending
-
1983
- 1983-06-09 SE SE8303277A patent/SE433754B/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
LU75344A1 (sv) | 1977-07-22 |
ES449710A1 (es) | 1977-08-01 |
CA1070888A (fr) | 1980-01-29 |
NL180112C (nl) | 1987-01-02 |
DE2630935A1 (de) | 1977-02-03 |
FR2317315A1 (fr) | 1977-02-04 |
NO762388L (sv) | 1977-01-11 |
BR7604493A (pt) | 1977-08-02 |
BE844006A (fr) | 1977-01-10 |
SE8303277L (sv) | 1983-06-09 |
DD131476A5 (de) | 1978-06-28 |
DK158313B (da) | 1990-04-30 |
JPS57202397A (en) | 1982-12-11 |
DE2630935B2 (sv) | 1979-08-09 |
DE2630935C3 (de) | 1980-04-10 |
SE7606305L (sv) | 1977-01-11 |
FR2317315B1 (sv) | 1977-12-16 |
ZA764077B (en) | 1977-06-29 |
FI762008A (sv) | 1977-01-11 |
YU169876A (en) | 1982-05-31 |
IT1065628B (it) | 1985-03-04 |
US4107056A (en) | 1978-08-15 |
GB1512318A (en) | 1978-06-01 |
JPS5210398A (en) | 1977-01-26 |
ATA507976A (de) | 1978-12-15 |
PL191070A1 (pl) | 1978-07-31 |
DD128389A5 (de) | 1977-11-16 |
SE430255B (sv) | 1983-10-31 |
DK158313C (da) | 1990-10-01 |
DK312576A (da) | 1977-01-11 |
NL7607636A (nl) | 1977-01-12 |
CH598292A5 (sv) | 1978-04-28 |
AT351262B (de) | 1979-07-10 |
JPS56127699A (en) | 1981-10-06 |
SE8303277D0 (sv) | 1983-06-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4937277A (en) | Alkoxylated silicon polymers | |
FI91079B (sv) | Blockpolymerer och liknande föreningar användbara som smutsfrigöringsmedel i tvättmedelskompositioner | |
CA1058044A (en) | Detergent compositions having improved soil release properties | |
US4280919A (en) | Detergents and cleansers containing oxyalkylated alcohols as biodegradable, low-foam surfactants | |
CA1327973C (en) | Sulfoaroyl end-capped ester oligomers suitable as soil-release agents in detergent compositions and fabric-conditioner articles | |
US4787989A (en) | Anionic soil release compositions | |
US4240918A (en) | Anti-soiling and anti-redeposition adjuvants and detergent compositions comprised thereof | |
CA1063905A (en) | Low sudsing detergent compositions | |
JP4315524B2 (ja) | ソイルリリースオリゴエステル | |
JP4731656B2 (ja) | ソイルリリース性ポリマーとしてのくし形ポリマーの用途 | |
US5759987A (en) | Mixtures of nonionic ethers for use as rinse aids and/or cleaning hard surfaces | |
US4668423A (en) | Liquid biodegradable surfactant and use thereof | |
JPS63312A (ja) | 汚れ剥離剤として有用な、キャップした1,2―プロピレンテレフタレート―ポリオキシエチレンテレフタレートポリエステル | |
JP5873007B2 (ja) | 櫛形ポリマー並びに洗濯洗剤及び洗浄剤中でのそれらの使用 | |
JP2004507597A (ja) | 流動性、両親媒性及び非イオン性オリゴエステル | |
US3507798A (en) | Built detergents containing nonionic polyoxyalkylene surface active materials | |
SI9520053A (en) | Novel sulfonated polyesters as finishing agents in detergent, rinsing, softening and textile treatment compositions | |
JP2008533253A (ja) | アセタールを有機溶剤として含有する洗剤および清浄剤 | |
AU695213B2 (en) | Stable aqueous emulsions of nonionic surfactants | |
US3382285A (en) | Liquid nonionic polyoxyalkylene surface-active materials | |
SE433754B (sv) | Forfarande for behandling av textilfibrer med en hydrofil polyacetal for att forhindra aterbeleggning och nedsmutsning | |
WO2021116049A1 (en) | Polyesters | |
EP0288137A2 (en) | Method of conditioning fabrics | |
CA1227715A (en) | Foam control | |
US3853770A (en) | Fabric softener compositions |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8303277-1 Effective date: 19920109 Format of ref document f/p: F |