SA519400101B1 - عملية لمحفز انتقائية لإنتاج بارازيلين من خلال معالجة بنزين و/أو تولوين بالميثيل - Google Patents
عملية لمحفز انتقائية لإنتاج بارازيلين من خلال معالجة بنزين و/أو تولوين بالميثيل Download PDFInfo
- Publication number
- SA519400101B1 SA519400101B1 SA519400101A SA519400101A SA519400101B1 SA 519400101 B1 SA519400101 B1 SA 519400101B1 SA 519400101 A SA519400101 A SA 519400101A SA 519400101 A SA519400101 A SA 519400101A SA 519400101 B1 SA519400101 B1 SA 519400101B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- alkylation
- catalyst
- toluene
- paraxylene
- benzene
- Prior art date
Links
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 133
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 92
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 81
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 62
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 58
- 230000011987 methylation Effects 0.000 title description 4
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 title description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 122
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 73
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims abstract description 57
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims abstract description 24
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims abstract description 14
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 claims abstract description 13
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims abstract description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 3
- 101001011637 Dendroaspis polylepis polylepis Toxin MIT1 Proteins 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000270299 Boa Species 0.000 claims 1
- 241000511343 Chondrostoma nasus Species 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 1
- COTNUBDHGSIOTA-UHFFFAOYSA-N meoh methanol Chemical compound OC.OC COTNUBDHGSIOTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 claims 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 27
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 20
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 13
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 239000013080 microcrystalline material Substances 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- -1 silica compound Chemical class 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101150114104 CROT gene Proteins 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015076 Shorea robusta Nutrition 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004939 coking Methods 0.000 description 2
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 229910052680 mordenite Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006213 oxygenation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOYDNIKZWGIXJT-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1F GOYDNIKZWGIXJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUGUFLJIAFISSW-UHFFFAOYSA-N 1,4-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(F)C=C1 QUGUFLJIAFISSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 101100234002 Drosophila melanogaster Shal gene Proteins 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000166071 Shorea robusta Species 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052810 boron oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000005056 compaction Methods 0.000 description 1
- 238000009264 composting Methods 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014380 magnesium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- BKBMACKZOSMMGT-UHFFFAOYSA-N methanol;toluene Chemical compound OC.CC1=CC=CC=C1 BKBMACKZOSMMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- MOWNZPNSYMGTMD-UHFFFAOYSA-N oxidoboron Chemical class O=[B] MOWNZPNSYMGTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000066 reactive distillation Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910000859 α-Fe Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
- C07C15/067—C8H10 hydrocarbons
- C07C15/08—Xylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/86—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
- C07C2/862—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms
- C07C2/864—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms the non-hydrocarbon is an alcohol
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/03—Catalysts comprising molecular sieves not having base-exchange properties
- B01J29/0308—Mesoporous materials not having base exchange properties, e.g. Si-MCM-41
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
- B01J29/7038—MWW-type, e.g. MCM-22, ERB-1, ITQ-1, PSH-3 or SSZ-25
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J8/00—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes
- B01J8/02—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with stationary particles, e.g. in fixed beds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
- C07C15/04—Benzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
- C07C15/06—Toluene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/86—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon
- C07C2/862—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms
- C07C2/865—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation between a hydrocarbon and a non-hydrocarbon the non-hydrocarbon contains only oxygen as hetero-atoms the non-hydrocarbon is an ether
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2208/00—Processes carried out in the presence of solid particles; Reactors therefor
- B01J2208/00008—Controlling the process
- B01J2208/00017—Controlling the temperature
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2208/00—Processes carried out in the presence of solid particles; Reactors therefor
- B01J2208/00008—Controlling the process
- B01J2208/00539—Pressure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
- C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
- C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- C07C2529/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups C07C2529/08 - C07C2529/65
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
يتعلق الاختراع الحالي بعملية لإنتاج بارازيلينparaxylene ، حيث يتلامس خام تغذية بالهيدروكربون الأروماتي aromatic hydrocarbon feedstock يشتمل على بنزين benzene و/أو تولوين toluene مع مادة ألكلة كاشفة alkylating reagent تشتمل على ميثانول methanol و/أو داي ميثيل إيثر dimethyl ether في منطقة تفاعل ألكلة في ظل ظروف ألكلة في وجود محفز ألكلة لإنتاج منتج أروماتي مؤلكل يشتمل على مركبات زيلين. يشتمل محفز الألكلة alkylation catalyst على منخل جزيئي molecular sieve له مؤشر قيد Constraint Index < 5، وتشتمل ظروف الألكلة على درجة حرارة أقل من 500 درجة مئوية. ويمكن جعل محفز الألكلة انتقائيًا لإنتاج كمية أعلى من الكمية التوازنية من البارازيلين باستخدام نسبة مولارية من عامل الألكلة إلى المركب الأروماتي قدرها 1: 4 على الأقل. الشكل 1
Description
عملية لمحفز انتقائية لإنتاج بارازبلين من خلال معالجة بنزين و/أو تولوين بالميثيل Process for Selectivating Catalyst For Producing Paraxylene By Methylation Of Benzene And/or Toluene الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق هذا الاختراع بعملية لجعل محفز انتقائيًا لمعالجة بنزين benzene و/أو تولوين toluene بالميثيل methylation بهدف إنتاج مركبات زبلين exylenes ولا سيما بارازيلين paraxylene . إن مركبات الزبلين مواد منتجة ذات قيمة في الصناعات الكيميائية. من بين أيزومرات الزيلين» يكون البارازيلين الأكثر أهمية طالما أنه sale بادئة لتصنيع حمض تيريغثاليك terephthalic acid الذي يعد في حد ذاته أحد المركبات الوسيطة القيّمة في إنتاج ألياف البولي إستر التخليقية «synthetic polyester fibers والأغشية films والراتنجات films وحاليّاء يزيد الطلب على البارازبلين بمعدل سنوي قدره 967-5. وتعد معالجة البنزين و/أو التولوين بالميثيل إحدى الطرق المعروفة لتصنيع البارازيلين. على
0 سبيل المثال» تكشف براءة الاختراع الأمريكية رقم 6,504,072 عن عملية للإنتاج الانتقائي للبارازيلين والتي تشتمل على تفاعل تولوين مع ميثانول في ظل ظروف ألكلة alkylation conditions في وجود محفز يشتمل على مادة بلورية مسامية porous crystalline material لها متغير انتشار Diffusion Parameter ل 2 2- (gla ميثيل بيوتان قدره حوالي 15-1 aul عند قياسه عند درجة حرارة قدرها 120 درجة مئوية وضغط 2 2- داي ميثيل بيوتان قدره 60 تور (8 كيلو باسكال). يفضل
5 أن تكون المادة البلورية المسامية زبوليت متوسط المسام؛ ولا سيما (ZSM-5 والذي تم تبخيره بشدة عند درجة حرارة تبلغ 950 درجة مئوية على الأقل. وتتضمن ظروف الألكلة درجة حرارة تتراوح بين حوالي 500 و700 درجة مثئوية» وضغط يتراوح بين حوالي 1 ضغط و1000 رطل لكل بوصة مربعة بالمقياس (100 و7000 كيلو باسكال)؛ سرعة فراغية في الساعة بالوزن zo بين Jom 0.5 وحوالي 1000 ونسبة مولارية من التولوين إلى الميثانول تبلغ حوالي 0.2 على الأقل.
بالإضافة إلى ذلك» تكشف براءة الاختراع الأمريكية رقم 6,642,426 عن عملية لألكلة sale تفاعل من هيدروكريون أروماتي ؛ ولا سيما التولوين» مع sale الكلة كاشفة alkylating reagent تشتمل على ميثانول لإنتاج منتج أروماتي مؤلكل calkylated aromatic product تشتمل على: إدخال مادة التفاعل من الهيدروكريون ١ لأروماتي aromatic hydrocarbon reactant في نظام مفاعل في موقع أول» حيث يتضمن نظام المفاعل منطقة تفاعل بطبقة مميعة تشتمل على درجة حرارة تتراوح من
0 إلى 700 درجة مئوية وكثافة طبقة تشغيلية تتراوح من حوالي 300 إلى 600 كجم/مترة؛ لإنتاج المنتج الأروماتي المؤلكل؛ إدخال مجموعة من تيارات مادة الألكلة المتفاعلة المذكورة مباشرة في منطقة التفاعل المذكورة ذات الطبقة المميعة في مواضع موضوعة على مسافات في اتجاه تدفق sale التفاعل من الهيدروكربون الأروماتية؛ ويتم إدخال واحد على الأقل من التيارات المذكورة في موقع ثانٍ بعد الموقع الأول؛ واستخلاص المنتج الأروماتي المؤلكل؛ المنتج من خلال تفاعل مادة التفاعل الأروماتية ومادة الألكلة الكاشفة؛ من نظام المفاعل. إن المحفز المفضل هو ZSM-5 الذي تم جعله انتقائيًا بواسطة التبخير مرتفع درجة الحرارة. مثلما هو موضح في براءات الاختراع الأمريكية التي وردت مناقشتها أعلاه؛ يتم shal العمليات الحالية لألكلة البنزين و/أو التولوين باستخدام الميثانول عند درجات حرارة مرتفعة؛ أي؛ بين 0 500 و700 درجة مئوية في وجود زبوليت متوسط الحجم المسامي؛ ولا سيما 2514-5. يؤدي هذا إلى عددٍ من المشكلات؛ وتحديدًا حيث يكون jee المحفز في الدورة قصيرًا Gas ويالتالي هناك حاجة للتجديد المتكرر للمحفز. بالإضافة إلى ذلك؛ تؤدي العمليات الحالية بشكل نمطي إلى تحويل كميات كبيرة من الميثانول إلى إيثيلين وأوليفينات خفيفة (AT تقلل من ناتج المنتجات المفضلة؛ ia مركبات الزيلين؛ وتُزيد من تكاليف الاستخلاص. وبالتالي» هناك dala لعملية محسنة لألكلة البنزين و/أو التولوين باستخدام الميثانول (أو داي ميثيل إيثر Ally (dimethyl ether تُزيد من انتقائية المحفز للبارازيلين وتنتج كمية أكبر من الكمية التوازنية من البارازيلين. الوصف العام للاختراع يمكن تحويل التولوين و/أو البنزين إلى مركبات زبلين عبر تفاعل ألكلة مع ميثانول و/أو 0 داي ميثيل إيثر والذي يتم إجراؤه في ظل ظروف معتدلة (Gaus وتحديدًا درجة حرارة أقل من 500 درجة مئوية؛ في وجود محفز ألكلة يشتمل على منخل Ea له مؤشر قيد Constraint Index أقل من أو يساوي 5. ينتج تفاعل الألكلة منخفض درجة الحرارة منتجات ثانوية غازية خفيفة أقل ويحقق عمر دورة محفز أطول من العمليات التقليدية مرتفعة درجة الحرارة. يتم Wail تحسين استخدام الميثانول (أي النسبة المئوية للميثانول المتحول إلى مركبات أروماتية) مقارنة بالعمليات التقليدية 5 مرتفعة درجة الحرارة. لزيادة تركيز البارازيلين في خليط المنتجات والحصول على تركيز أعلى من التركيز التوازني للبارازيلين» يمكن جعل محفز الألكلة انتقائيًا. في أحد التجسيدات؛ يتم جعل محفز الألكلة Gali) باستخدام عامل ألكلة لتحقيق نسبة مولارية أروماتية تبلغ 1: 4 على الأقل حتى الوصول إلى انتقائية
البارازيلين المستهدفة. بمجرد تحقيق انتقائية البارازيلين المستهدفة؛ يمكن الحفاظ على النسبة المولارية من عامل الألكلة إلى المركب الأروماتي أو تقليلها. شرح مختصر للرسومات الشكل 1 عبارة عن رسم بياني لانتقائية البارازيلين مقابل الزمن مع العمل المستمر في عملية ألكلة التولوين باستخدام الميثانول الموصوفة في المثال. الشكل 2 عبارة عن رسم بياني لتحويل التولوين والميثانول مقابل الزمن مع العمل المستمر في عملية ألكلة التولوين باستخدام الميثانول الموصوفة في المثال. الشكل 3 عبارة عن رسم بياني لانتفائية مركبات الزبلين مقابل الزمن مع العمل المستمر في عملية ألكلة التولوين باستخدام الميثانول الموصوفة في المثال. 0 الوصف التفصيلي: توفر التجسيدات التي تم الكشف عنها هنا بعمليات ألكلة لإنتاج مركبات زيلين؛ ولا سيما بارازيلين» (Ally يمكن إجراؤها في ظل ظروف معتدلة نسبيًا لإنتاج مركبات زبلين بمنتجات ثانوية غازية خفيفة أقل وعمر محفز أطول من العمليات التقليدية مرتفعة درجة الحرارة. يتم Wal تحسين استخدام الميثانول (أي النسبة المئوية للميثانول المتحول إلى مركبات أروماتية). في بعض التجسيدات 5 على (JW) يتلامس تيار تغذية بهيدروكربون أروماتي يشتمل على بنزين و/أو تولوين مع مادة ألكلة كاشفة تشتمل على ميثانول و/أو داي ميثيل إيثر في منطقة تفاعل AH واحدة على الأقل في وجود محفز ألكلة في ظل ظروف ألكلة. يشتمل محفز الألكلة على منخل جزيئي له مؤشر قيد أقل من 5؛ مثل أقل من 4؛ على سبيل المثال أقل من 3؛ أو في بعض التجسيدات أقل من 2؛ وتشتمل ظروف الألكلة على درجة حرارة أقل من 500 درجة sie 20 تكون العملية فعالة في تحويل البنزين و/أو التولوين إلى مركبات زيلين بتحويل 96100 من الميثانول بشكل أساسي وبدون تحضير غاز خفيف إلى حدٍ كبير. إن الاستخدام المرتفع للميثانول مثير للاهتمام في ضوءٍ استخدام الميثانول في عمليات الفن السابق الخاصة بمعالجة التولوين و/أو البنزين بالميثيل» ويؤدي إلى مميزات كبيرة تتمثل في تكوين أقل لفحم الكوك؛ والتي تُزيد من عمر المحفز. Ble على ذلك؛ في عمليات الفن السابق؛ يفضل التغذية بشكل مشترك للبخار في المفاعل مع الميثانول لتقليل تفاعلات الميثانول الجانبية؛ ويؤثر البخار بالسلب على عمر المحفز. مع تفاعل ما يقرب من 96100 من الميثانول مع الحلقات الأروماتية لإنتاج المركبات الأروماتية في العملية المبتكرة؛ فلا داع من التغذية المشتركة «Lal لتقليل متطلبات العملية للطاقة وزيادة عمر المحفز.
تكون انتقائية الميثانول لمركبات الزيلين في التجسيدات التي تم الكشف عنها هنا بشكل نمطي بمعدل 9680؛ مع كون المنتجات الثانوية الرئيسية هي البنزين والمركبات الأروماتية Cor يمكن فصل البنزين من مادة الألكلة المتدفقة وتم إعادة تدويره وإعادته إلى منطقة (مناطق) تفاعل الألكلة؛ بينما يمكن فصل المركبات الأروماتية Coy لخلطها في حوض الجازولين أو معالجتها بالألكلة المتبادلة باستخدام بنزين و/أو تولوين إضافي لتحضير مركبات زيلين إضافية. يتحسن عمر محفز الألكلة مقارنة بالعمليات الحالية طالما أن تحلل الميثانول يكون أقل بكثير عند درجة حرارة التفاعل المنخفضة. dle على ذلك؛ يؤدي استخدام منخل جزبئي كبير المسام إلى تقليل قيود الانتشار ويسمح بتنفيذ الألكلة عند 17115175 مجدية تجاريًا. بالإضافة إلى ذلك؛ عند استخدام تيار التغذية بالتولوين (تيار به 9690 بالوزن على الأقل من التولوين)؛ يتفاعل عامل ألكلة أكثر مع التولوين؛ 0 مقابل الجزيئات الأخرى مثل عامل ألكلة أو منتجات ثانوية للتفاعل»؛ لإنتاج مركبات زبلين مقارنة بالعمليات الحالية. يمكن زيادة كمية البارازيلين في منتج الزيلين حتى 1635 بالوزن على الأقل من خلال جعل محفز الألكلة انتقائيًا. في أحد التجسيدات؛ يتم جعل محفز الألكلة انتقائيًا في الموقع باستخدام 1: 4 على الأقل للنسبة المولارية من عامل الألكلة إلى المركب الأروماتي في تيار التغذية. بعد تحقيق 5 انتقائية البارازيلين المفضلة؛ يمكن الحفاظ على النسبة من عامل الألكلة إلى المركب الأروماتي في تيار التغذية أو تقليلها طوال المدة المتبقية من التفاعل. إذا انخفضت النسبة من عامل الألكلة إلى المركب الأروماتي بعد جعل المحفز GE يمكن بعد ذلك رفع النسبة من عامل AS إلى المركب الأروماتي لإعادة جعل المحفز انتقائيًا إذا انخفضت انتقائية المحفز للبارازيلين عن قيمة حدية محددة كما هو مستخدم (lis يعني المصطلح هيدروكربون ".©" حيث يكون « عدد صحيح (Cage على سبيل المثال» 1؛ 2 3 4؛ 5؛ وهكذاء أن الهيدروكريون به « عدد من ذرات الكريون لكل جزيء. يعني المصطلح هيدروكربون Co” ' حيث يكون © عدد صحيح موجب؛ على سبيل المثال؛ 1 32 4 5 وهكذاء أن الهيدروكريون به « عدد على الأقل من ذرات الكريون لكل جزيء. يعني المصطلح هيدروكربون ”,© ' Cun يكون « عدد صحيح موجب؛ على سبيل المثال» 1 2؛ 5 43 5؛ وهكذاء؛ كما هو مستخدم هناء أن الهيدروكربون به ما لا يزيد عن « عدد من ذرات الكربون لكل جزيء. كما هو مستخدم هناء يمكن استخدام المصطلحات dS و'يعالج بالميثيل"؛ أو "الكلة" dalled بالميثيل" بالتبادل. إن مؤشر القيد عبارة عن معيار مناسب للمدى الذي يتيح عنده المنخل الجزيئي التحكم في 0 جزيئات متنوعة الأحجام في بنيته الداخلية. يتم وصف الطريقة التي بموجبها يتم تحديد مؤشر القيد
بالكامل في براءة الاختراع الأمريكية رقم 4,016,218؛ التي تم تضمينها في هذه الوثيقة كمرجع
للاطلاع على تفاصيل الطريقة. تشتمل أمثلة المناخل الجزيئية المناسبة التي لها مؤشر قيد أقل من 5 والمناسبة للاستخدام في العملية الحالية على زيوليت Y «Y cule) clin فائق الثبات (USY) Ultrastable Y 7 فائق غير آلف للماء «(UHP-Y) Ultrahydrophobic Y 7 منزوع الألومينا Deal ) Dealuminized Y 4 موردينيت» 7511-3 7511-4 7511-12 7511-14 7511-18 751-20 وخلائط منها. يتم وصف زيوليت ZSM-3 في براءة الاختراع الأمريكية رقم 3,415,736. يتم وصف زيوليت 2511-4 في براءة الاختراع الأمريكية رقم 4,021,947. يتم وصف زيوليت ZSM-12 في براءة الاختراع الأمريكية رقم 3,832,449. يتم وصف زيوليت 2534-14 في براءة الاختراع الأمريكية رقم 3,923,636. يتم
0 وصف Calg) 2514-18 في براءة الاختراع الأمريكية رقم 3,950,496. يتم وصف زيوليت ZSM-20 في براءة الاختراع الأمريكية رقم 3,972,983. يتم وصف زيوليت بيتا في براءات الاختراع الأمريكية رقم 3,308,069؛ Re رقم 28,341. يتم وصف منخل جزيئي ل 7 فائق الثبات (USY) منخفض محتوى الصوديوم في براءات الاختراع الأمريكية رقم 3,293,192 و3,449,070. يتم GY Chay غير آلف للماء (UHP-Y) في براءة الاختراع الأمريكية رقم 4,401,556. يمكن تحضير زيوليت Y
5 منزوع الألومينا (Deal Y) بواسطة الطريقة الموجودة في براءة الاختراع الأمريكية رقم 3,442,795. إن الزبوليت 7 والموردينيت عبارة عن مواد ناتجة طبيعيًا ولكنها تتوفر Load في صور تخليقية؛ مثل 718 -موردينيت (أي موردينيت تخليقي تم تحضيره من خليط تفاعل يشتمل على عامل توجيه تترا إيثيل أمونيوم). يتم الكشف عن Cuno TEA في براءات الاختراع الأمريكية رقم 3,766,093؛ و3,894,104.
من الفئات المفضلة للمنخل الجزيئي المناسب للاستخدام في العملية الحالية؛ والتي لها مؤشر قيد أقل من 5 نذكر المواد البلورية دقيقة المسام من نوع الإطار LS MWW هو مستخدم هناء يتضمن المصطلح 'مادة بلورية دقيقة المسام من نوع الإطار 21771577 واحدًا أو AST من:
مناخل جزيئية مصنوعة من JS بنائية من الدرجة الثانية العامة؛ وتكون الطبقات الخاصة بواحدة أو أكثر من سُمك خلية وحدة واحد؛ حيث يتم تصنيع الطبقة التي لها أكثر من شمك خلية
5 وحدة واحد من رص» تعبثئة؛ أو بناء طبقتين أحاديتين على الأقل من sang WA طوبولوجيا الإطار 7. يمكن أن يتم رص الكتل البنائية من الدرجة الثانية المذكورة بطريقة منتظمة؛ طريقة غير منتظمة»؛ طريقة عشوائية؛ أو أية توليفة منها؛ و
مناخل جزيئية مصنوعة بواسطة أي توليفة ثنائية الأبعاد أو ثلاثية الأبعاد منتظمة أو عشوائية LOA الوحدة التي لها طوبولوجيا الإطار MWW
تتضمن المواد البلورية دقيقة المسام من نوع الإطار MWW تلك المناخل الجزيئية التي لها نمط حيود أشعة سينية يتضمن الحدود القصوى لمسافة d عند 12.4+ 0.25 6.9 + 0.15 3.57 +0.07 و3.42 + 0.07 أنجستروم. يتم الحصول على بيانات حيود الأشعة السينية المستخدمة لتمييز المادة بواسطة التقنيات القياسية باستخدام مزدوجة >ا-ألفا للنحاس كإشعاع ساقط ومقياس حيود مجهز بعداد وميض وكمبيوتر مصاحب في صورة نظام التجميع. تتضمن أمثلة المواد البلورية دقيقة المسام من نوع الإطار MCM-22 (MWW (الموصوف في براءة الاختراع الأمريكية رقم 4,954,325)؛ PSH-3 (الموصوف في براءة الاختراع الأمريكية رقم SSZ-25 «(4.439.409 (الموصوف في براءة الاختراع الأمريكية رقم 4.826,667(¢ ERB-1 (الموصوف في براءة الاختراع الأوروبية رقم 0293032)» 1190-1 (الموصوف في براءة الاختراع 0 الأمريكية رقم 6,077.498)؛ 1710-2 (الموصوف في المنشور الدولي رقم MCM- «(WO97/17290 6 (الموصوف في براءة الاختراع الأمريكية رقم 5,250,277)؛ 1404-49 (الموصوف في براءة الاختراع الأمريكية رقم 5,236,575)؛ 1404-56 (الموصوف في براءة الاختراع الأمريكية رقم 7,)ء) 102044 (الموصوف في براءة الاختراع الأمريكية رقم 6,756,030(¢ UZM-8HS (الموصوف في براءة الاختراع الأمريكية رقم 7,713,513)» UZM-37 (الموصوف في براءة الاختراع 5 الأمريكية رقم 7,982,084)؛ EMM-10 (الموصوف في براءة الاختراع الأمريكية رقم 7.842.277( EMM-12 (الموصوف في براءة الاختراع الأمريكية رقم 8,704,025(¢ EMM-13 (الموصوف في براءة الاختراع الأمريكية رقم 8,704,023(¢ MIT-1 (الموصوف بواسطة Luo et. al في Chemical (Science, 2015, Vol. 6, pp. 6320-6324 وخلائط منهاء مع كون MCM-49 هو المفضل dag عام. 20 في بعض التجسيدات؛ يمكن أن تتلوث المادة البلورية دقيقة المسام من نوع إطار MWW المستخدمة هنا بمواد بلورية أخرى»؛ مثل فريريت أو كوارتز. يمكن أن توجد هذه المواد الملوثة بكميات > %10 بالوزن؛ بطبيعة الحال > 965 بالوزن. بالإضافة إلى ذلك أو على نحوٍ (Sa chy تمييز المناخل الجزيئية المفيدة هنا بنسبة من السيليكون إلى الألومينيوم. في تجسيدات معينة؛ تتضمن المناخل الجزيئية المناسبة هنا تلك التي بها نسب SAL أقل من 100؛ ويفضل من حوالي 15 إلى 50. (Se جعل محفز المنخل الجزيئي انتقائيًا لإنتاج كمية أعلى من الكمية التوازنية للبارازيلين» وهي أكبر من حوالي 1623 بالوزن من البارازيلين؛ بناءة على إجمالي كمية مركبات lil) في خليط المنتجات. في أحد التجسيدات»؛ يكون تركيز البارازيلين في جزء all 9635 بالوزن على الأقل؛ ويفضل 9640 بالوزن على الأقل؛ والأفضل 9645 بالوزن على الأقل. يمكن إجراء عملية جعل 0 المحفز انتقائيًا في الموقع باستخدام تيار تغذية بنسبة من عامل الألكلة إلى المركب الأروماتي قدرها
1 على الأقل؛ أو 1: 3؛ أو 1: 2 حتى الوصول إلى انتقائية البارازيلين المستهدفة. كما هو مستخدم هناء تعني انتقائية البارازيلين المستهدفة 9635 بالوزن على «JN ويفضل 9640 بالوزن على الأقل؛ والأفضل 9645 بالوزن على الأقل؛ من البارازيلين في gia مركبات الزيلين. بمجرد تحقيق انتقائية البارازيلين المستهدفة؛ فيمكن تقليل النسبة من عامل الألكلة إلى المركب الأروماتي في تيار التغذية؛ على الرغم من أنه في بعض التجسيدات؛ يتم الحفاظ على النسبة من عامل الألكلة إلى المركب الأروماتي حتى بعد تحقيق انتقائية البارازيلين المستهدفة. إذا انخفضت النسبة من عامل الألكلة إلى المركب الأروماتي بمجرد des المحفز انتقائيًا بشكل (SIS وانخفضت انتقائية البارازيلين إلى أقل من انتقائية البارازيلين المستهدفة؛ فيمكن زيادة النسبة من عامل الألكلة إلى المركب الأروماتي
في تيار التغذية مرة أخرى لإعادة جعل المحفز انتقائيًا.
يمكن das المحفز انتقائيًا على نحو إضافي أو بديل؛ إما قبل إدخاله في مفاعل التحويل إلى مركب أروماتي أو في الموقع داخل المفاعل؛ بواسطة تلامس المحفز مع عامل تحويل إلى مركب انتقائي؛ مثل سيليكون؛ بخارء and كوك؛ أو توليفة منها. في أحد التجسيدات؛ يكون المحفز محول إلى محفز انتقائي بالسيليكا من خلال تلامس المحفز مع سيليكون عضوي واحد على الأقل في مادة حاملة سائلة ويعد ذلك تحميص المحفز المحتوي على السيليكون في جو يحتوي على
5 أكسجين»؛ على سبيل المثال» الهواء» عند درجة حرارة تتراوح من 350 إلى 550 درجة مئوية. وبتم وصف إجراء مناسب للتحويل إلى مركب انتقائي بالسيليكا في براءة الاختراع الأمريكية رقم 3 التي تم تضمين محتوياتها الكاملة في هذه الوثيقة كمرجع. في تجسيد abc AT جعل المحفز انتقائيًا من خلال تلامس المحفز مع البخار. يتم تبخير الزيوليت عند درجة حرارة قدرها حوالي 0 درجة مئوية على الأقل» ويفضل من حوالي 950 درجة مئوية إلى حوالي 1075 درجة Agia
0 والأكثر تفضيلاً على الإطلاق من حوالي 1000 درجة مئوية إلى حوالي 1050 درجة مئوية لمدة تتراوح من حوالي 10 دقائق إلى حوالي 10 ساعات؛ ويفضل من حوالي 30 دقيقة إلى 5 ساعات. يغير إجراء التحويل إلى مركب انتقائي؛ والذي يمكن تكراره عدة مرات؛ من خصائص انتشار المنخل الجزيئي وقد يزيد من ناتج الزيلين.
بالإضافة إلى أو بدلاً من التحويل إلى مركب انتقائي بالسيليكا أو lal يمكن إخضاع
5 المحفز إلى تحويل إلى مركب انتقائي بفحم الكوك. يتضمن التحويل إلى مركب انتقائي بفحم الكوك الاختياري بشكل نمطي تلامس المحفز مع مركب عضوي قابل للتحلل حراريًا عند درجة حرارة مرتفعة تزيد عن درجة حرارة تحلل المركب المذكور ولكن تقل عن درجة الحرارة التي تتأثر عندها بلورية المنخل الجزيئي بالسلب. يتم عرض تفاصيل أخرى بخصوص تقنيات التحويل إلى مركب انتقائي بفحم الكوك في براءة الاختراع الأمريكية رقم 4,117,026 المتضمنة هنا كمرجع. في بعض
التجسيدات؛ يمكن استخدام توليفة من التحويل إلى مركب انتقائي بالسيليكا والتحويل إلى مركب
انتقائي بفحم الكوك. قد يفضل الجمع بين المنخل الجزبئي؛ قبل التحويل إلى مركب انتقائي؛ ومعزّل أكسيد واحد على الأقل؛ Jie أكسيد واحد على الأقل منتقى من عناصر المجموعات من 2 إلى 4 ومن 13 إلى 16 من الجدول الدوري. بشكل أكثر تفضيلاً على الإطلاق؛ يتم اختيار Jie الأكسيد الواحد على الأقل من أكاسيد البورون؛ المجنسيوم؛ الكالسيوم؛ اللانثانوم؛ والأكثر تفضيلاً على الإطلاق الفسفور. في بعض الحالات؛ يمكن الجمع بين المنخل الجزيئي وأكثر من Jae أكسيد واحد؛ على سبيل المثال توليفة من الفسفور والكالسيوم و/أو المجنسيوم؛ طالما أنه بهذه الطريقة يمكن تقليل حدة التبخير المطلوية لتحقيق قيمة انتشارية مستهدفة. في بعض التجسيدات» يمكن أن تتراوح الكمية الإجمالية
0 لمعدل الأكسيد الموجود في المحفزء مثلما تم قياسها على أساس عنصري؛ بين حوالي 0.05 وحوالي 0 بالوزن؛ وبفضل بين حوالي 0.1 (long 7010 بالوزن؛ بناءً على وزن المحفز النهائي. عندما يتضمن المعؤّل الفسفور؛ فيتم تضمين المعدل في المحفز بشكل مناسب بواسطة الطرق الموصوفة في براءات الاختراع الأمريكية أرقام 4,356,338 5,110,776» 5,231,064 و5,348,643؛ التي تم تضمين محتويات الكشف الكاملة الخاصة بها في هذه الوثيقة كمرجع.
يمكن استخدام المناخل الجزبئية الواردة أعلاه كمحفز ألكلة مستخدمة هنا دون أية مادة رابطة أو قالب. على نحوٍ dn يمكن تركيب المناخل الجزيئية مع مادة (AT مقاومة لدرجات الحرارة والظروف الأخرى المستخدمة في تفاعل الألكلة. تتضمن تلك المواد مواد نشطة وغير نشطة ومركبات زيوليت تخليقية أو ناتجة Gana وكذلك مواد غير عضوية Jie أنواع الطفل و/أو الأكاسيد Jie الألوميناء السيليكاء سيليكا-ألوميناء (Lig) تيتانياء مجنسيا أو خلائط من هذه الأكاسيد وغيرها.
0 يمكن أن تكون تلك الأخيرة ناتجة طبيعيًا أو في صورة نواتج ترسيب جيلاتينية أو أنواع هلام تتضمن خلائط السيليكا والأكاسيد المعدنية. يمكن أيضًا تضمين أنواع الطفل مع مواد رابطة من نوع الأكسيد لتعديل الخواص الميكانيكية للمحفز أو للمساعدة في تصنيعها. يمكن أن يؤدي استخدام مادة مع المنخل الجزيئي؛ أي تجميعها معه أو توجد أثناء تخليقه؛ والتي تكون في حد ذاتها نشطة حفزيًا إلى تغيير تحويل و/أو انتقائية المحفز. تعمل المواد غير النشطة على نحو مناسب في صورة مواد مخففة
5 لللتحكم في كمية التحويل وبالتالي يمكن الحصول على المنتجات بشكل اقتصادي ومرتب دون استخدام وسائل أخرى للتحكم في معدل التفاعل. يمكن تضمين هذه المواد في أنواع الطفل التي تنتج طبيعيًا؛ على سبيل المثال؛ بنتونيت وكاولين؛ لتحسين مقاومة السحق للمحفز في ظل ظروف تشغيل تجارية وتعمل في صورة مواد رابطة أو قوالب للمحفز. تتنوع النسب النسبية للمنخل الجزيئي وقالب الأكسيد غير العضوي بشكل «aS ويتراوح محتوى المنخل من حوالي 1 إلى حوالي 1690 بالوزن
وعادة؛ ولا Law عند تحضير المادة المركبة في صورة خرزات؛ يقع في النطاق الذي يتراوح من حوالي 2 إلى حوالي 7080 بالوزن من المادة المركبة. تشتمل تيارات التغذية إلى العملية الحالية على تيار تغذية بالهيدروكربون الأروماتي؛ يشتمل على بنزين و/أو تولوين؛ ومادة ألكلة كاشفة تشتمل على ميثانول و/أو داي ميثيل إيثر. يمكن استخدام أي تيار تغذية أروماتي تكريري كمصدر للبنزين و/أو التولوين» على الرغم من أنه في بعض التجسيدات قد يفضل استخدام تيار تغذية بالهيدروكربون الأروماتي الذي يشتمل على 9690 بالوزن على الأقل من التولوين. بالإضافة إلى ذلك؛ في بعض التجسيدات؛ قد يفضل معالجة تيار التغذية بالهيدروكربون الأروماتي مسبقًا لإزالة سموم المحفزء مثل النيتروجين ومركبات السلفر. في تجسيدات أخرى؛ يمكن أن يتضمن تيار التغذية Load مركبات غير أروماتية؛ Jie تيار تغذية أروماتي تكريري 0 للم يتم استخلاص المركبات غير الأروماتية منه. يتم إجراء عملية الألكلة الحالية عند درجات حرارة منخفضة نسبيًا؛ وتحديدًا أقل من 500 درجة مئوية؛ Jie أقل من 475 درجة مئوية؛ أو أقل من 450 درجة مئوية؛ أو أقل من 425 درجة مئوية؛ أو أقل من 400 درجة مئوية. لتوفير معدلات تفاعل مجدية من الناحية التجارية؛ يمكن إجراء العملية عند درجات حرارة تبلغ 250 درجة مئوية على الأقل» Jie 275 درجة sie على الأقل؛ 5 على سبيل المثال 300 درجة مئوية على الأقل. من حيث النطاقات؛ يمكن إجراء العملية عند درجات حرارة تتراوح من 250 إلى أقل من 500 درجة مئوية؛ Jie من 275 إلى 475 درجة مئوية؛ على سبيل المثال من 300 إلى 450 درجة مئوية. وستتنوع معدلات ضغط التشغيل مع درجة الحرارة ولكنها ستكون dag عام 700 كيلو باسكال على الأقل؛ Jie 1000 كيلو باسكال-مطلق على الأقل؛ مثل 1500 كيلو باسكال-مطلق على الأقل؛ أو 2000 كيلو باسكال-مطلق على Sing JY 0 7000 كيلو باسكال-مطلق؛ على سبيل المثال حتى حوالي 6000 كيلو باسكال-مطلق؛ حتى حوالي 0 كيلو باسكال-مطلق. من حيث النطاقات؛ يمكن أن تتراوح معدلات ضغط التشغيل من 700 كيلو باسكال-مطلق إلى 7000 كيلو باسكال-مطلق؛ على سبيل المثال من 1000 كيلو باسكال- مطلق إلى 6000 كيلو باسكال-مطلق؛ Jie من 2000 كيلو باسكال-مطلق إلى 5000 كيلو باسكال-مطلق. وتقع قيم WHSV المناسبة بناءً على إجمالي تيارات التغذية بمادة الألكلة الكاشفة 5 والمركب الأروماتي في النطاق الذي يتراوح من 50 إلى 0.5 ساعة '؛ Jie في النطاق الذي يتراوح من 10 إلى 1 ساعة '. في بعض التجسيدات؛ قد يوجد جزء على الأقل من تيار التغذية الأروماتي؛ مادة الألكلة الكاشفة من الميثانول و/أو مادة الألكلة المتدفقة في منطقة تفاعل الألكلة في طور السائل. يمكن إجراء تفاعل الألكلة في أي نظام مفاعل معروف بما في ذلك؛ ولكن على غير سبيل 0 الحصرء مفاعل بطبقة (dnl مفاعل بطبقة متحركة؛ مفاعل بطبقة مميعة ووحدة تقطير تفاعلية.
بالإضافة إلى ذلك؛ يمكن أن يشتمل المفاعل على منطقة تفاعل واحدة أو عدة مناطق تفاعل موضوعة في نفس أوعية التفاعل أو في أوعية مختلفة. بالإضافة إلى ذلك؛ يمكن إجراء حقن عامل الألكلة من الميثانول/داي ميثيل إيثر عند نقطة واحدة في المفاعل أو عند عدة نقاط موضوعة على مسافات بطول المفاعل.
يشتمل منتج تفاعل الألكلة على مركبات زبلين» بنزين و/أو تولوين JS) من المتبقي والمنتج بشكل مشترك في العملية)» هيدروكربونات أروماتية Cop ماء منتج بشكل مشترك؛ منتجات أكسجة ثانوية؛ وفي بعض الحالات؛ ميثانول غير متفاعل. ومع ذلك؛ يفضل بوجهٍ عام تشغيل العملية بحيث Jolin كل الميثانول مع تيار التغذية بالهيدروكربون الأروماتي ويكون منتج الألكلة خاليًا dang عام من الميثانول المتبقي. ويكون منتج الألكلة خاليًا dng عام Waal من الغازات الخفيفة الناتجة بواسطة
0 تحلل الميثانول إلى إيثيلين وأوليفينات أخرى. في بعض التجسيدات؛ يمكن أن يحتوي المكون العضوي في منتج الألكلة على 9680 بالوزن على الأقل من مركبات الزيلين ويمكن أن يشكل البارازيلين 9635 بالوزن على الأقل من جزءٍ الزيلين. بعد فصل الماء؛ يمكن التغذية بمنتج الألكلة إلى قسم فصل؛ مثل واحد أو أكثر من أعمدة التقطير» لاستخلاص مركبات الزيلين وفصل البنزين والتولوين عن منتجات الهيدروكريون الأروماتي 5 بو الثانوية. يمكن إعادة تدوير البنزين والتولوين الناتج إلى منطقة تفاعل الألكلة؛ بينما يمكن استخلاص المركبات الأروماتية ,»© لخلطها في حوض الجازولين أو معالجتها بالألكلة المتبادلة باستخدام بنزين و/أو تولوين إضافي لتحضير مركبات ply إضافية. يمكن إزالة منتجات الأكسجة الثانوية من منتج الألكلة بأية وسيلة معروفة في المجال؛ Jie الامتزاز مثلما هو موصوف في براءات الاختراع الأمريكية أرقام 9,012,711 ¢9,434,661 و9,205,401؛ الغسل بمادة كاوية مثلما هو 0 موصوف في براءة الاختراع الأمريكية رقم 9,294,962؛ البلورة مثلما تم الكشف عنه في 8,252,967؛ ¢8,507.744 5 $8,981,171 والتحويل إلى كيتونات مثلما هو موصوف في طلبات براءة الاختراع الأمريكي أرقام 0115094/2016 و0115103/2016. يمكن إرسال مركبات الزيلين المستخلصة من منتج الألكلة وأي عملية ألكلة متبادلة بو بعدية إلى حلقة إنتاج البارازيلين. تشتمل الأخيرة على قسم فصل البارازيلين» حيث يتم فصل البارازيلين من الناحية التقليدية بواسطة الامتزاز أو البلورة؛ أو توليفة منهماء واستخلاصه. عند فصل البارازيلين بواسطة الامتزاز» يفضل أن تحتوي المادة الممتزة المستخدمة على زيوليت. وتتضمن المواد الممتزة النمطية المستخدمة مركبات ألومينو-سيليكات زبوليت بلورية إما الطبيعية أو التخليقية؛ مثل زيوليت X أو 7 أو خلائط منها. يفضل تبادل مركبات الزيبوليت بواسطة الكاتيونات مثل الكاتيونات القلوية أو الأرضية القلوية أو الأرضية النادرة. يفضل أن يكون عمود الامتزاز عمود بطبقة متحركة محاكاة (SMB) simulated moving bed column 30 وبتم استخدام مادة مج Jie بارا gla إيثيل بنزين؛ بارا
داي فلورو بنزين» بارا داي فلورو بنزين؛ داي إيثيل بنزين أو تولوين أو خلائط منها لاستخلاص البارازيلين الممتز بشكل انتقائي. تكون وحدات SMB التجارية المناسبة للاستخدام في العملية المبتكرة عبارة عن PAREX™ أرى .ELUXYL™ سيتم الآن وصف الاختراع بشكل أكثر تحديدًا بالإشارة إلى المثال Jal غير الحصري والرسومات المصاحبة. مثال تم إجراء تجرية لفحص انتقائية البارازيلين في ألكلة التولوين باستخدام الميثانول عند درجة حرارة قدرها 350 درجة cigie ضغط قدره 600 dh) لكل بوصة مريبعة بالمقياس (4238 كيلو باسكال-مطلق) 5 WHSV قدرها 3.5 ساعة ' ly على Mea) تيار التغذية. يتألف تيار التغذية 0 المستخدم أثناء إجراء التحويل إلى مركب انتقائي من خليط من الميثانول والتولوين بنسبة مولارية قدرها 1: 2. إن المحفز المستخدم في الدراسة عبارة عن ناتج بثق 140134-49 مصاغ (مادة رابطة من 9680 زيوليت/ 1620 ألومينا). تم إجراء التفاعل في مفاعل بطبقة ثابتة بتدفق سفلي. تم تجميع المنتج السائل وتحليله بواسطة 6890 Agilent GC تم حساب ناتج الغاز بواسطة الفارق. تم تلخيص النتائج في الأشكال 3-1. يعرض الشكل 1 الانتقائية للبارازيلين خلال الاختبار الممتد لمدة تسعة أيام. بالنسبة للأيام الأربعة الأولى؛ بلغت انتقائية البارازيلين حوالي 91625 بالوزن؛ ولكن بعد 9 أيام من العمل المستمر بنسبة أعلى من الميثانول إلى التولوين في تيار التغذية؛ زادت انتقائية البارازيلين إلى حوالي 9643 بالوزن. من المتوقع أن تستمر انتقائية البارازيلين في الزيادة مع النسبة المتزايدة من الميثانول إلى التولوين حتى تصل إلى 9640 بالوزن على الأقل. مثلما يتضح من الشكل 2؛ بلغ تحويل الميثانول بشكل أساسي 96100. لم يتم الكشف عن الميثانول في المنتج طوال دورة التشغيل. وكان تحويل التولوين Gl على مدار الاختبار الممتد لتسعة أيام. بلغ متوسط تحويل التولوين 9645. تم تلخيص إجمالي انتقائية مركبات الزيلين الملحوظة في التجرية في الشكل 3؛ والتي سيتضح منها أن متوسط انتقائية الزبلين على مدار الاختبار الممتد لتسعة أيام كان عند أو اقترب من 9677 5 بالوزن. يكون باقي المنتجات بشكل أساسي عبارة عن مركبات أروماتية Cot مع بعض المركبات الأروماتية yng Crot يتم تضمين جميع براءات الاختراع» إجراءات الاختبار» والوثائق الأخرى المذكورة هناء بما في ذلك وثائق الأسبقية؛ بالكامل كمرجع إلى المدى الذي لا يتسبب في عدم تماسك هذا Ra وبالنسبة لجميع الاختصاصات القضائية المسموح فيها بهذا التضمين.
بينما تم الكشف عن الصور التوضيحية التي تم الكشف عنها هنا بخصوصية؛ فسيتضح لأصحاب المهارة في المجال إمكانية إدخال العديد من التعديلات الأخرى بسهولة دون الابتعاد عن مجال وفحوى الكشف. وبالتالي؛ فلا يقصد بمجال عناصر الحماية الملحقة هنا أن يقتصر على المثال ومحتويات الوصف الموضحة هنا بل بالأحرى يجب تفسير عناصر الحماية بكونها تتضمن جميع سمات الحداثة القابلة لمنحها حق براءة اختراع والتي تقع هناء بما في ذلك جميع السمات التي يمكن التعامل معها كمكافئات بواسطة أصحاب المهارة في المجال المنتمي إليه هذا الكشف. عند ذكر الحدود الدنيا الرقمية والحدود العليا الرقمية هناء فيتم تضمين النطاقات التي تتراوح من أي حد سفلي إلى أي حد علوي. الإشارة المرجعية للرسومات 0 الشكل 1 أ- BPX مركبات الزبلين» 96 بالوزن ب- الزمن؛ بالأيام الشكل 2 أ- التحويل؛ 96 بالوزن ب- الزمن؛ بالأيام ج- تولوين د- ميثانول الشكل 3 أ- انتقائية الزيلين» 96 بالوزن ب- الزمن؛ بالأيام.
Claims (1)
- عناصر الحماية 0 عملية لإنتاج paraxylene bibl ¢ حيث تشتمل العملية على: 0( تلامس تيار تغذية بهيدروكريون أروماتي aromatic hydrocarbon feed يشتمل على بنزين benzene و/أو تولوين toluene مع مادة ألكلة كاشفة alkylating reagent تشتمل على ميثانول methanol و/أو (gla ميثيل إيثر dimethyl ether في منطقة تفاعل الكلة alkylation reaction zone واحدة على الأقل في وجود محفز ألكلة alkylation catalyst يشتمل على منخل جزيئي molecular alkylation conditions أقل من 5 وفي ظل ظروف ألكلة Constraint Index له مؤشر قيد sieve kPa-) تشتمل على درجة حرارة أقل من 500 درجة مئوية وضغط من 1000 كيلو باسكال-مطلق alkylated aromatic لإنتاج منتج أروماتي مؤلكل (kPa-a) إلى 7000 كيلو باسكال-مطلق (a exylenes (pb) يشتمل على مركبات product 0 حيث يتم استخدام النسبة المولارية من مادة الألكلة الكاشفة alkylating reagent إلى البنزين benzene و/أو التولوين toluene البالغة 1: 4 على الأقل حتى تحقيق انتقائية بارازبلين مستهدفة target paraxylene selectivity ؛ و (ب) استخلاص البارازيلين paraxylene من المنتج الأروماتي المؤلكل alkylated aromatic.product 2 العملية Gg لعنصر الحماية 1؛ Cus تشتمل انتقائية البارازيلين المستهدفة target paraxylene selectivity على 9635 بالوزن على الأقل من البارازيلينع«ه16رعة:هم ؛ بناءً على إجمالي كمية مركبات الزيلين xylenes0 3. العملية Wy لعنصر الحماية 1 أو 2 حيث تبلغ النسبة المولارية من مادة الألكلة الكاشفة alkylating reagent إلى البنزين benzene و/أو التولوين toluene من 1: 4 إلى 1: 2. 4 العملية Gy لعنصر الحماية 3 حيث يشتمل تيار التغذية بالهيدروكربون الأروماتي aromatic hydrocarbon feed على 9690 بالوزن على الأقل من التولوين toluene . 5 العملية وفقًا لعنصر الحماية of حيث تشتمل sale الألكلة الكاشفة alkylating reagent على ميثانول methanol .— 5 1 —6. العملية Gay لعنصر الحماية 5؛ حيث تشتمل ظروف الألكلة alkylation conditions على ميثانول. J العملية Gay لعنصر الحماية 6( حيث تشتمل ظروف الألكلة alkylation conditions على درجة حرارة 4250250 مئوية على الأقل.8. العملية Lad g لعنصر الحماية 7( Cus تشتمل ظروف الألكلة alkylation conditions على درجة حرارة من 300 درجة مثوية إلى 450 درجة مثوية.0 9. العملية وفقًا لعنصر الحماية 8 حيث يوجد محفز الألكلة alkylation catalyst مفاعل بطبقة ثابتة.0. العملية وفقاً لعنصر الحماية 9 حيث تشتمل ظروف الألكلة alkylation conditions على سرعة فراغية في الساعة بالوزن بناءً على تيار التغذية بالهيدروكريون الأروماتي aromatic hydrocarbon feed 5 النطاق من 50 إلى 0.5 ساعة '.1. العملية Gy لعنصر الحماية 10( حيث يشتمل المنتج الأروماتي المؤلكل alkylated aromatic product على 9670 بالوزن على JN من مركبات الزيلين ٠ xylenes 12 العملية Ga, لعنصر الحماية 1 حيث يشتمل محفز الألكلة alkylation catalyst على منخل molecular sieve FoI واحد على الأقل منتقى من المجموعة التي تتألف من PSH- (MCM-22 EMM- ¢EMM-10 <MCM-56 <MCM-49 <MCM-36 ¢ITQ-2 ¢<ITQ-1 <ERB-1 ¢«SSZ-25 «3 «UZM-37 «UZM-8HS «UZM-8 (EMM-13 ¢12 1111-1 وخلائط منها. 5 13._العملية By لعنصر الحماية 12 حيث يشتمل محفز الألكلة alkylation catalyst على 11011-9.4. عملية لجعل محفز WES لمعالجة بنزين benzene و/أو تولوين toluene بعامل ألكلة يشتمل على ميثانول methanol و/أو (gh ميثيل Jails cdimethyl ether yu} العملية على:0 توفير محفز الألكلة alkylation catalyst يشتمل على منخل جزيئي له مؤشر قيد Constraint Index أقل من 5 في منطقة تفاعل الكلة alkylation reaction zone واحدة على الأقل؛ )= تلامس محفز الألكلة alkylation catalyst مع تيار تغذية بالهيدروكريون ١ لأروماتي aromatic hydrocarbon feed يشتمل على بنزين benzene و/أو التولوين toluene مع مادة الألكلة الكاشفة alkylating reagent 5 تشتمل على ميثانول methanol في ظل aga ألكلة alkylation conditions تشتمل على درجة حرارة من 250 درجة gia إلى أقل من 500 درجة مئوية وضغط من 1000 كيلو باسكال-مطلق (kPa-a) إلى 7000 كيلو باسكال-مطلق (kPa-a) لإنتاج منتج أروماتي مؤلكل alkylated aromatic product يشتمل على مركبات الزيلين exylenes حيث تستخدام النسبة المولارية من sale الألكلة الكاشفة alkylating reagent إلى البنزين benzene 0 و/أو التولوين AW toluene 1: 4 على الأقل حتى تحقيق انتقائية بارازبلين مستهدفة target ¢paraxylene selectivity و (ج) استخلاص البارازيلين paraxylene من المنتج ١ لأروماتي المؤلكل alkylated aromatic.product 15 15._العملية By لعنصر الحماية 14؛ حيث تشتمل انتقائية بارازيلين المستهدفة target paraxylene selectivity على الأقل على 9635 من البارازيلين .paraxylene6. العملية وفقًا لعنصر الحماية 14 أو 15 حيث تبلغ النسبة المولارية من sale الألكلة الكاشفة alkylating reagent إلى البنزين benzene و/أو التولوين toluene 1: 2. 207. العملية وفقًا لعنصر الحماية 16؛ حيث يشتمل تيار التغذية بالهيدروكريون الأروماتي aromatic hydrocarbon feed على 9690 بالوزن على JN من التولوين toluene8. العملية Big لعنصر الحماية 17 حيث تشتمل ظروف الألكلة alkylation conditions على درجة حرارة من 300 درجة Aisha إلى 450 درجة مثوية.9. العملية وفقًا لعنصر الحماية 18 حيث يوجد محفز الألكلة alkylation catalyst في مفاعل بطبقة ثابتة.— 7 1 —0. العملية وفقاً لعنصر الحماية 19( حيث تشتمل ظروف الألكلة alkylation conditions على سرعة فراغية في الساعة بالوزن بناءً على تيار التغذية بالهيدروكريون الأروماتي aromatic hydrocarbon feed في النطاق من 50 إلى 0.5 ساعة '.21. العملية Gig لعنصر الحماية 20 حيث يشتمل المنتج ١ لأروماتي المؤلكل alkylated aromatic ٠ xylenes من مركبات الزيلين JN على 9670 بالوزن على product على alkylation catalyst يشتمل محفز الألكلة Cus 21 لعنصر الحماية Gag العملية .2 1101-22 واحد على الأقل منتقى من المجموعة التي تتألف من molecular sieve Ea منخل «<EMM-10 «<MCM-56 <MCM-49 «<MCM-36 وه «ITQ-1 <ERB-1 ¢SSZ-25 «PSH-3 10 وخلائط منها. (MIT-1 (UZM-37 «UZM-8HS (UZM-8 <EMM-13 <EMM-12 على alkylation catalyst العملية وفقًا لعنصر الحماية 22 حيث يشتمل محفز الألكلة .3 -MCM-49Yan { } } { تت i i = ) Poe 3 77 : } i 1 i 88 Fox FS ٍ CE 0 i : : : 8 5 + دة 8 © 8 1 OY } } ال مهمه مهم عع عه جه عه مجع ع عع جع جه عه جه جع جع جع جع عع عه جع جه جه عع ماح جع جع ع عع جا اها 0 x ا“ x 3% 3 0: A ok Sit ا % let ١ شك> حت boas ae 3 N 8 د ا Te Um© « جد ow 8 ام سا ااا ا سا اس الا ةا ااا Fe لم و EE = 0 8 3 , :pos + 2 So ¥ 3 £2—_ 2 0 —_ % TR 0 Yi ما EH 2 PETE WTR 1 إْ i ات يي ا ا ا الي i 3 ¥ A A Te od x شكل ؟الحاضهة الهيلة السعودية الملضية الفكرية Swed Authority for intallentual Property pW RE .¥ + \ ا 0 § ام 5 + < Ne ge ”بن اج > عي كي الج دا لي ايام TEE ببح ةا Nase eg + Ed - 2 - 3 .++ .* وذلك بشرط تسديد المقابل المالي السنوي للبراءة وعدم بطلانها of سقوطها لمخالفتها ع لأي من أحكام نظام براءات الاختراع والتصميمات التخطيطية للدارات المتكاملة والأصناف ع النباتية والنماذج الصناعية أو لائحته التنفيذية. »> صادرة عن + ب ب ٠. ب الهيئة السعودية للملكية الفكرية > > > ”+ ص ب 101١ .| لريا 1*١ uo ؛ المملكة | لعربية | لسعودية [email protected]
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201662405036P | 2016-10-06 | 2016-10-06 | |
| US201662437493P | 2016-12-21 | 2016-12-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA519400101B1 true SA519400101B1 (ar) | 2022-11-20 |
Family
ID=61830014
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA519400101A SA519400101B1 (ar) | 2016-10-06 | 2019-04-04 | عملية لمحفز انتقائية لإنتاج بارازيلين من خلال معالجة بنزين و/أو تولوين بالميثيل |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10246387B2 (ar) |
| JP (1) | JP6982068B2 (ar) |
| KR (1) | KR102235874B1 (ar) |
| CN (1) | CN110023271B (ar) |
| BR (1) | BR112019006868A2 (ar) |
| SA (1) | SA519400101B1 (ar) |
| WO (1) | WO2018067282A1 (ar) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6982068B2 (ja) | 2016-10-06 | 2021-12-17 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | ベンゼンおよび／またはトルエンのメチル化によるパラキシレン製造用の触媒に選択性付与するプロセス |
| US10696608B2 (en) | 2016-10-06 | 2020-06-30 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for methylating aromatic hydrocarbons |
| JP6905055B2 (ja) | 2016-10-06 | 2021-07-21 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | ベンゼンおよび／またはトルエンのメチル化によるパラキシレン製造プロセス |
| US11208365B2 (en) | 2016-12-20 | 2021-12-28 | Uop Llc | Processes and apparatuses for methylation of aromatics in an aromatics complex |
| US11673849B2 (en) | 2016-12-21 | 2023-06-13 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for selectivating catalyst for producing paraxylene by methylation of benzene and/or toluene |
| US11130719B2 (en) * | 2017-12-05 | 2021-09-28 | Uop Llc | Processes and apparatuses for methylation of aromatics in an aromatics complex |
| US11130720B2 (en) * | 2018-03-23 | 2021-09-28 | Uop Llc | Processes for methylation of aromatics in an aromatics complex |
| JP7109571B2 (ja) * | 2018-03-30 | 2022-07-29 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | 混合キシレンおよびハイオクタン価ｃ９＋芳香族化合物の同時生産プロセス |
Family Cites Families (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3755483A (en) | 1972-04-28 | 1973-08-28 | Mobil Oil | Vapor phase alkylation in presence of crystalline aluminosilicate catalyst |
| US4002698A (en) * | 1975-08-19 | 1977-01-11 | Mobil Oil Corporation | Methylation of toluene in the presence of a phosphorus-modified activated crystalline aluminosilicate catalyst |
| US4016218A (en) | 1975-05-29 | 1977-04-05 | Mobil Oil Corporation | Alkylation in presence of thermally modified crystalline aluminosilicate catalyst |
| US5545788A (en) | 1991-06-19 | 1996-08-13 | Mobil Oil Corporation | Process for the alkylation of benzene-rich reformate using MCM-49 |
| US5488194A (en) * | 1994-05-16 | 1996-01-30 | Mobil Oil Corp. | Selective production of para-dialkyl substituted benzenes and catalyst therefor |
| US5939597A (en) | 1994-11-10 | 1999-08-17 | Mobil Oil Corporation | Fluid bed process for para-xylene production |
| ZA978671B (en) * | 1996-10-02 | 1999-03-26 | Mobil Oil Corp | Selective para-xylene production by toluene methylation |
| US6423879B1 (en) | 1997-10-02 | 2002-07-23 | Exxonmobil Oil Corporation | Selective para-xylene production by toluene methylation |
| US6642426B1 (en) | 1998-10-05 | 2003-11-04 | David L. Johnson | Fluid-bed aromatics alkylation with staged injection of alkylating agents |
| WO2004000768A1 (en) | 2002-06-19 | 2003-12-31 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Manufacture of xylenes by reactive distillation of reformate |
| AU2003243674A1 (en) | 2002-06-19 | 2004-01-06 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Manufacture of xylenes from reformate |
| EP1523535A1 (en) * | 2002-06-19 | 2005-04-20 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Manufacture of xylenes from reformate |
| CN1902147B (zh) * | 2003-12-31 | 2010-08-25 | 埃克森美孚化学专利公司 | 芳族化合物的烷基化方法 |
| US20080058566A1 (en) | 2006-09-05 | 2008-03-06 | Fina Technology, Inc. | Processes for reduction of alkylation catalyst deactivation utilizing low silica to alumina ratio catalyst |
| US7737313B2 (en) * | 2006-12-21 | 2010-06-15 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Catalyst composition, the method of manufacturing, and the process of using thereof in hydrocarbon conversions |
| CA2675264C (en) * | 2007-02-09 | 2013-04-02 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Improved alkylaromatic production process |
| US8115041B2 (en) | 2008-04-02 | 2012-02-14 | Saudi Basic Industries Corporation | Pretreatment of a phosphorus-modified zeolite catalyst for an aromatic alkylation process |
| US8981169B2 (en) * | 2010-08-10 | 2015-03-17 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Methane conversion process |
| AU2011312732A1 (en) | 2010-09-30 | 2013-05-02 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Regeneration of metal-containing catalysts |
| CN103263946B (zh) * | 2013-06-08 | 2015-02-25 | 张宇 | 一种多孔状纳米二氧化硅/mcm-22分子筛催化剂的制备方法 |
| WO2015025327A1 (en) | 2013-08-23 | 2015-02-26 | Hindustan Petroleum Corporation Limited | A process for the preparation of isomers of xylene |
| US9598332B2 (en) | 2013-12-20 | 2017-03-21 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of para-xylene |
| WO2015094500A2 (en) | 2013-12-20 | 2015-06-25 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of para-xylene |
| WO2016003611A1 (en) | 2014-06-30 | 2016-01-07 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for the production of para-xyxlene |
| CN105646132A (zh) * | 2014-11-20 | 2016-06-08 | 中国石油化工股份有限公司 | 芳烃烷基化制备二甲苯的方法 |
| CN105503509B (zh) * | 2016-01-07 | 2018-02-13 | 上海华谊（集团）公司 | 甲苯与甲醇择形烷基化合成对二甲苯的方法 |
| US10696608B2 (en) | 2016-10-06 | 2020-06-30 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for methylating aromatic hydrocarbons |
| JP6982068B2 (ja) | 2016-10-06 | 2021-12-17 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | ベンゼンおよび／またはトルエンのメチル化によるパラキシレン製造用の触媒に選択性付与するプロセス |
| JP6905055B2 (ja) | 2016-10-06 | 2021-07-21 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | ベンゼンおよび／またはトルエンのメチル化によるパラキシレン製造プロセス |
| US11208365B2 (en) | 2016-12-20 | 2021-12-28 | Uop Llc | Processes and apparatuses for methylation of aromatics in an aromatics complex |
-
2017
- 2017-09-12 JP JP2019518465A patent/JP6982068B2/ja active Active
- 2017-09-12 CN CN201780074422.5A patent/CN110023271B/zh active Active
- 2017-09-12 KR KR1020197009830A patent/KR102235874B1/ko active IP Right Grant
- 2017-09-12 WO PCT/US2017/051198 patent/WO2018067282A1/en active Application Filing
- 2017-09-12 US US15/702,469 patent/US10246387B2/en active Active
- 2017-09-12 BR BR112019006868A patent/BR112019006868A2/pt not_active Application Discontinuation
-
2019
- 2019-04-04 SA SA519400101A patent/SA519400101B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP6982068B2 (ja) | 2021-12-17 |
| US20180099915A1 (en) | 2018-04-12 |
| BR112019006868A2 (pt) | 2019-06-25 |
| WO2018067282A1 (en) | 2018-04-12 |
| KR20190040355A (ko) | 2019-04-17 |
| CN110023271A (zh) | 2019-07-16 |
| US10246387B2 (en) | 2019-04-02 |
| CN110023271B (zh) | 2022-08-19 |
| JP2019531305A (ja) | 2019-10-31 |
| KR102235874B1 (ko) | 2021-04-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA519400101B1 (ar) | عملية لمحفز انتقائية لإنتاج بارازيلين من خلال معالجة بنزين و/أو تولوين بالميثيل | |
| SA519401490B1 (ar) | عملية لإنتاج بارازيلين من خلال معالجة بنزين و/أو تولوين بالميثيل | |
| KR101632529B1 (ko) | 파라크실렌 회수 공정에서의 페놀 제거 | |
| JP5908655B2 (ja) | パラキシレンの回収法におけるスチレンの除去 | |
| US20120316375A1 (en) | Production of Para-Xylene | |
| WO2015084576A2 (en) | Hydrocarbon conversion | |
| KR20190045933A (ko) | 방향족 탄화수소의 메틸화 방법 | |
| WO2018118595A1 (en) | Processes and apparatuses for toluene methylation in an aromatics complex | |
| WO2018118675A1 (en) | Processes and apparatuses for toluene methylation in an aromatics complex | |
| JP2022172200A (ja) | ベンゼンおよび／またはトルエンのメチル化によるパラキシレンの製造用触媒 | |
| WO2018118592A1 (en) | Processes and apparatuses for toluene methylation in an aromatics complex | |
| KR20150035761A (ko) | 큐멘의 제조방법 | |
| EP2925708B1 (en) | Production of styrene | |
| US11673849B2 (en) | Process for selectivating catalyst for producing paraxylene by methylation of benzene and/or toluene | |
| TW202334066A (zh) | 用於製造二甲苯產物的階段性烷基化 | |
| CN118103139A (zh) | 用于生产富含邻二甲苯的二甲苯产物的催化剂和方法 |