RU98100090A - Производные пиррола и фармацевтическая композиция на их основе - Google Patents
Производные пиррола и фармацевтическая композиция на их основеInfo
- Publication number
- RU98100090A RU98100090A RU98100090/14A RU98100090A RU98100090A RU 98100090 A RU98100090 A RU 98100090A RU 98100090/14 A RU98100090/14 A RU 98100090/14A RU 98100090 A RU98100090 A RU 98100090A RU 98100090 A RU98100090 A RU 98100090A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydrogen
- methyl
- cyano
- substituted
- phenyl
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 63
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 63
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 53
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 41
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 38
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 12
- -1 cyclic amine Chemical class 0.000 claims 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 claims 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 10
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 10
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 2
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 2
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 claims 2
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- MRYASQNSJAHEQV-UHFFFAOYSA-N 1$l^{2}-azolidin-2-one Chemical group O=C1CCC[N]1 MRYASQNSJAHEQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 206010036018 Pollakiuria Diseases 0.000 claims 1
- 206010046543 Urinary incontinence Diseases 0.000 claims 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 1
- 125000002004 n-butylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (1)
1. Фармацевтическая композиция для лечения поллакиурии или недержания мочи, содержащая активный ингредиент и фармацевтически приемлемый носитель, отличающаяся тем, что включает в качестве активного ингредиента эффективное количество производного пиррола приведенной ниже формулы [1] или его фармацевтически приемлемой соли или их сольвата:
где R1 обозначает водород или алкоксикарбониламино;
R2 обозначает (1) алкил, (2) арил, который может быть замещен, (3) ароматический гетероциклил, который может быть замещен,
R6 и R7 могут быть одинаковыми или различаться и и каждый из них обозначает (1) водород или (2) алкил (при этом алкил может быть замещен (1) гидрокси, (2) арилом, который может быть замещен алкокси или (3) ароматическим гетероциклилом);
Z1 и Z2 могут быть одинаковыми или различаться и каждый из них обозначает -СН2- или >С=O; при условии, что Z1 и Z2 не могут одновременно обозначать >С=O;
Y обозначает -СН2-, -О-, -S-, или NR9;
R9 обозначает водород, алкил, ацил, арил или ароматический гетероциклил;
m обозначает целое число 1-3;
n обозначает целое число 0-2;
р обозначает 0 или 1;
в случае, если R2 обозначает арил, который может быть замещен, или ароматический гетероциклил, который может быть замещен, арил или ароматический гетероциклил могут быть замещены 1 членом или 2-3 одинаковыми или различающимися членами, выбранными из группы, состоящей из (1) галогена, (2) алкила, который может быть замещен галогеном, (3) циано, (4) нитро, (5) алкоксикарбонила, (6) гидрокси, (7) алкокси (при этом алкокси может быть замещен галогеном, арилом, который может быть замещен алкокси, или алкокси), (8) -NHSO2R82 и (9) -NR83R84; или две соседних группы заместителей могут соединяться с получением -O-(СН2)t-О-;
R82 обозначает (1) алкил или (2) арил, который может быть замещен алкилом;
t обозначает 1 или 2;
R83 и R84 могут быть одинаковыми или различаться и каждый из них обозначает (1) водород, (2) алкил или (3) ацил; или R83 и R84 соединяются и вместе с соседним N атомом образуют 5-7-членный циклический амин;
R3 обозначает циано или карбамоил;
R4 обозначает водород или алкил;
Е обозначает алкилен; q обозначает 0 или 1;
А обозначает (1) метил, (2) арил, который может быть замещен, или (3) ароматический гетероциклил, который может быть замещен,
в случае, если А обозначает арил, который может быть замещен, или ароматический гетероциклил, который может быть замещен, арил или ароматический гетероциклил могут быть замещены 1 членом или 2-3 одинаковыми или разными членами, выбранными из группы, состоящей из (1) галогена, (2) алкила, который может быть замещен галогеном, (3) циано, (4) нитро, (5) алкоксикарбонила, (6) гидрокси, (7) алкокси (при этом алкокси может быть замещен галогеном, арилом, который может быть замещен алкокси, или алкокси), (8) - NHSO2R92 и (9) -NR93R94; или две замещающих группы могут соединяться с образованием -С-(СН2)u-О-;
R92 обозначает (1) алкил или (2) арил, который может быть замещен алкилом;
u обозначает 1 или 2;
R93 и R94 могут быть одинаковыми или различаться и каждый из них обозначает (1) водород, (2) алкил или (3) ацил; или R93 и R94 взятые вместе с соседним атомом N образуют 5-7-членный циклический амин;
А-(Е)q, R4 двойная связь пиррольного кольца могут соединяться в виде:
X обозначает -O, -S- или >NR90, где R90 обозначает алкил;
R95, R96 и R97 могут быть одинаковыми или различаться и каждый из них выбирается из группы, состоящей из (1) водорода, (2) галогена, (3) алкила, который может быть замещен галогеном, (4) циано, (5) нитро, (6) алкоксикарбонила, (7) гидрокси, (8) алкокси (при этом алкокси может быть замещен галогеном или алкокси), (9) - NHSO2R92 (где R92 определен выше) и (10) - NR93R94 (где R93 и R94 определены выше), любые две соседних замещающих группы из R95, R96 и R97 могут соединяться с образованием -O-(СН2)u-О (где u определен выше).
где R1 обозначает водород или алкоксикарбониламино;
R2 обозначает (1) алкил, (2) арил, который может быть замещен, (3) ароматический гетероциклил, который может быть замещен,
R6 и R7 могут быть одинаковыми или различаться и и каждый из них обозначает (1) водород или (2) алкил (при этом алкил может быть замещен (1) гидрокси, (2) арилом, который может быть замещен алкокси или (3) ароматическим гетероциклилом);
Z1 и Z2 могут быть одинаковыми или различаться и каждый из них обозначает -СН2- или >С=O; при условии, что Z1 и Z2 не могут одновременно обозначать >С=O;
Y обозначает -СН2-, -О-, -S-, или NR9;
R9 обозначает водород, алкил, ацил, арил или ароматический гетероциклил;
m обозначает целое число 1-3;
n обозначает целое число 0-2;
р обозначает 0 или 1;
в случае, если R2 обозначает арил, который может быть замещен, или ароматический гетероциклил, который может быть замещен, арил или ароматический гетероциклил могут быть замещены 1 членом или 2-3 одинаковыми или различающимися членами, выбранными из группы, состоящей из (1) галогена, (2) алкила, который может быть замещен галогеном, (3) циано, (4) нитро, (5) алкоксикарбонила, (6) гидрокси, (7) алкокси (при этом алкокси может быть замещен галогеном, арилом, который может быть замещен алкокси, или алкокси), (8) -NHSO2R82 и (9) -NR83R84; или две соседних группы заместителей могут соединяться с получением -O-(СН2)t-О-;
R82 обозначает (1) алкил или (2) арил, который может быть замещен алкилом;
t обозначает 1 или 2;
R83 и R84 могут быть одинаковыми или различаться и каждый из них обозначает (1) водород, (2) алкил или (3) ацил; или R83 и R84 соединяются и вместе с соседним N атомом образуют 5-7-членный циклический амин;
R3 обозначает циано или карбамоил;
R4 обозначает водород или алкил;
Е обозначает алкилен; q обозначает 0 или 1;
А обозначает (1) метил, (2) арил, который может быть замещен, или (3) ароматический гетероциклил, который может быть замещен,
в случае, если А обозначает арил, который может быть замещен, или ароматический гетероциклил, который может быть замещен, арил или ароматический гетероциклил могут быть замещены 1 членом или 2-3 одинаковыми или разными членами, выбранными из группы, состоящей из (1) галогена, (2) алкила, который может быть замещен галогеном, (3) циано, (4) нитро, (5) алкоксикарбонила, (6) гидрокси, (7) алкокси (при этом алкокси может быть замещен галогеном, арилом, который может быть замещен алкокси, или алкокси), (8) - NHSO2R92 и (9) -NR93R94; или две замещающих группы могут соединяться с образованием -С-(СН2)u-О-;
R92 обозначает (1) алкил или (2) арил, который может быть замещен алкилом;
u обозначает 1 или 2;
R93 и R94 могут быть одинаковыми или различаться и каждый из них обозначает (1) водород, (2) алкил или (3) ацил; или R93 и R94 взятые вместе с соседним атомом N образуют 5-7-членный циклический амин;
А-(Е)q, R4 двойная связь пиррольного кольца могут соединяться в виде:
X обозначает -O, -S- или >NR90, где R90 обозначает алкил;
R95, R96 и R97 могут быть одинаковыми или различаться и каждый из них выбирается из группы, состоящей из (1) водорода, (2) галогена, (3) алкила, который может быть замещен галогеном, (4) циано, (5) нитро, (6) алкоксикарбонила, (7) гидрокси, (8) алкокси (при этом алкокси может быть замещен галогеном или алкокси), (9) - NHSO2R92 (где R92 определен выше) и (10) - NR93R94 (где R93 и R94 определены выше), любые две соседних замещающих группы из R95, R96 и R97 могут соединяться с образованием -O-(СН2)u-О (где u определен выше).
2. Фармацевтическая композиция по п. 1, отличающаяся тем, что включает в качестве активного ингредиента производное пиррола или его фармацевтически приемлемую соль или их сольват по п. 1, где R2 обозначает
3. Фармацевтическая композиция по п. 1, отличающаяся тем, что включает в качестве активного ингредиента производное пиррола, его фармацевтически приемлемую соль или их сольват по п. 1, где R1 обозначает водород, R2 обозначает NH2, R3 обозначает циано, R4 обозначает водород или алкил, q равно 0 и А представляет собой (1) арил, который может быть замещен, или (2) ароматический гетероциклил, который может быть замещен.
3. Фармацевтическая композиция по п. 1, отличающаяся тем, что включает в качестве активного ингредиента производное пиррола, его фармацевтически приемлемую соль или их сольват по п. 1, где R1 обозначает водород, R2 обозначает NH2, R3 обозначает циано, R4 обозначает водород или алкил, q равно 0 и А представляет собой (1) арил, который может быть замещен, или (2) ароматический гетероциклил, который может быть замещен.
4. Фармацевтическая композиция по п. 1, отличающаяся тем, что включает в качестве активного ингредиента производное пиррола, его фармацевтически приемлемую соль или их сольват по п. 1 или 2, где R1 обозначает водород, R2 обозначает NH2, R3 обозначает циано, R4 обозначает метил, q равен 0 и А представляет собой фенил, 2-фторфенил, 2,5-дифторфенил или 3-пиридил.
5. Фармацевтическая композиция по п. 1, отличающаяся тем, что включает в качестве активного ингредиента производное пиррола, его фармацевтически приемлемую соль или их сольват по п. 1, где R1 обозначает водород, R2 обозначает NH2, R3 обозначает циано, R4 обозначает водород, q равен 0 и А представляет собой фенил или 4-фторфенил.
6. Производное пиррола, его фармацевтически приемлемая соль или их сольват по п. 1, исключающий следующие соединения, в которых: (1) R1 обозначает водород, R2 является NH2, R3 обозначает циано, R4 обозначает метил, q равно 0 и А представляет собой метил, фенил или 4-гидроксифенил; (2) R1 обозначает водород, R2 является NH2, R3 обозначает циано, R4 обозначает метил, -(E)q- обозначает -CH2- и А представляет собой метил, фенил, 4-гидроксифенил, 4-хлорфенил или 3-индолил; (3) R1 обозначает водород, R2 обозначает морфолино, R3 обозначает циано, R4 обозначает водород, q равно 0 и А представляет собой метил или фенил; (4) R1 обозначает водород, R2 обозначает 1-пирролидинил, R3 обозначает циано, R4 обозначает водород, q равно 0 и А представляет собой фенил, 4-бромфенил, 4-нитрофенил или 2,4-диметилфенил; (5) R1 обозначает водород, R2 обозначает 1-пиперидинил, R3 обозначает циано, R4 обозначает водород, q равно 0 и А представляет собой фенил или 4-бромфенил; (6) R1 обозначает водород, R2 обозначает диэтиламино, R3 обозначает циано, R4 обозначает водород, q равно 0 и А представляет собой метил, фенил, 4-бромфенил или 3-нитрофенил, (7) R1 обозначает водород, R2 обозначает NH2, R3 обозначает циано, R4 обозначает метил, -(Е)q - обозначает -СН2СН2 - и А представляет собой метил; (8) R1 обозначает водород, R2 обозначает NH2, R3 обозначает циано, R4 обозначает н-пропил, -(Е)q- обозначает -СН2- и А представляет собой метил; (9) R1 обозначает водород, R2 обозначает NH2, R3 обозначает циано, R4 обозначает метил, -(Е)q- обозначает -СН(СН3)СН2- и А представляет собой метил; (10) R1 обозначает водород, R2 обозначает NH2, R3 обозначает циано, R4 обозначает этил, q равно 0 и А представляет собой метил; (11) R1 обозначает водород, R2 обозначает метиламино, R3 обозначает циано, R4 обозначает метил, q равно 0 и А представляет собой метил; (12) R1 обозначает водород, R2 обозначает 2-оксопирролидин-1-ил, R3 обозначает циано, R4 обозначает метил, q равно 0 и А представляет собой метил; (13) R1 обозначает водород, R2 обозначает 1-пиперидинил, R3 обозначает циано, R4 обозначает метил, q равно 0 и А представляет собой фенил; (14) R1 обозначает водород, R2 обозначает н-бутиламино, R3 обозначает циано, R4 обозначает водород, q равно 0 и А представляет собой фенил; (15) R1 обозначает водород, R2 обозначает метил, R3 обозначает циано, R4 обозначает метил, q равен 0 и А представляет собой метил или фенил; (16) R1 обозначает водород, R2 обозначает метил, R3 обозначает карбамоил, R4 обозначает метил, q равно 0 и А представляет собой метил; (17) R1 обозначает водород, R2 обозначает метил, R3 обозначает карбамоил, R4 обозначает водород, q равно 0 и А представляет собой метил или фенил; (18) R1 обозначает водород, R2 обозначает метил, R3 обозначает циано, R4 обозначает водород, q равно 0 и А представляет собой метил или фенил; (19) R1 обозначает водород, R2 обозначает метил, R3 обозначает циано, R4 обозначает водород, -(E)q- обозначает -СН(СН3)СН2- и А представляет собой метил; (20) R1 обозначает водород, R2 обозначает фенил, R3 обозначает циано, R4 обозначает водород, q равно 0 и А представляет собой метил или фенил; (21) R1 обозначает водород, R2 обозначает изобутил, R3 обозначает циано, R4 обозначает водород, q равно 0 и А представляет собой метил; (22) R1 обозначает водород, R2 обозначает 4-метоксикарбонилфенил, R3 обозначает циано, R4 обозначает водород, q равно 0 и А представляет собой метил; (23) R1 обозначает водород, R2 обозначает 4-метоксикарбонилфенил, R3 обозначает циано, R4 обозначает водород, -(E)q- обозначает -СН2- и А представляет собой метил; (24) R1 обозначает водород, R2 обозначает 2-тиенил, R3 обозначает циано, R4 обозначает водород, q равно 0 и А представляет собой 2-тиенил или 2-фурил; (25) R1 обозначает водород, R2 обозначает 4-нитрофенил, R3 обозначает циано, R4 обозначает водород, q равно 0 и А представляет собой фенил; (26) R1 обозначает водород, R2 обозначает 1-изохинолил, R3 обозначает циано или карбамоил, R4 обозначает водород, q равно 0 и А представляет собой фенил; (27) R1 обозначает водород, R2 обозначает 2-фурил, R3 обозначает циано, R4 обозначает водород, q равно 0 и А представляет собой 2-тиенил или 2-фурил; (28) R1 обозначает водород, R2 обозначает метил, R3 обозначает циано, R4 обозначает метил, -(Е)q обозначает -СН2- и А представляет собой метил; (29) R1 обозначает водород, R2 обозначает 5-нитробензимидазол-1-ил, R3 обозначает циано, R4 обозначает метил, q равно 0 и А представляет собой метил; (30) R1 обозначает водород, R2 обозначает NH2, R3 обозначает циано, R4 обозначает метил, -(Е)q- обозначает -СН2- и А представляет собой 4-метоксифенил или 1-метил-3-индолил.
7. Производное пиррола, его фармацевтически приемлемая соль или их сольват по п. 6, где R2 представляет собой
8. Производное пиррола, его фармацевтически приемлемая соль или их сольват по п. 6, где R1 обозначает водород, R2 обозначает NH2, R3 обозначает циано, R4 обозначает водород или алкил, q равно 0 и А представляет собой (1) арил, который может быть замещен, или (2) ароматический гетероциклил, который может быть замещен.
8. Производное пиррола, его фармацевтически приемлемая соль или их сольват по п. 6, где R1 обозначает водород, R2 обозначает NH2, R3 обозначает циано, R4 обозначает водород или алкил, q равно 0 и А представляет собой (1) арил, который может быть замещен, или (2) ароматический гетероциклил, который может быть замещен.
9. Производное пиррола, его фармацевтически приемлемая соль или их сольват по п. 6, где R1 обозначает водород, R2 обозначает NH2, R3 обозначает циано, R4 обозначает метил, q равно 0 и А представляет собой 2-фторфенил, 2,5-дифторфенил или 3-пиридил.
10. Производное пиррола, его фармацевтически приемлемая соль или их сольват по п. 6, где R1 обозначает водород, R2 обозначает NH2, R3 обозначает циано, R4 обозначает водород, q равно 0 и А представляет собой фенил или 4-фторфенил.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14069895 | 1995-06-07 | ||
| JPHEI-7/140,698 | 1995-06-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98100090A true RU98100090A (ru) | 1999-09-27 |
| RU2166941C2 RU2166941C2 (ru) | 2001-05-20 |
Family
ID=15274666
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98100090/14A RU2166941C2 (ru) | 1995-06-07 | 1996-06-06 | Производные пиррола и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5998459A (ru) |
| EP (1) | EP0842923B1 (ru) |
| JP (1) | JP3160910B2 (ru) |
| KR (1) | KR100275222B1 (ru) |
| CN (2) | CN1090617C (ru) |
| AT (1) | ATE318799T1 (ru) |
| AU (1) | AU710683B2 (ru) |
| BR (1) | BR9608502A (ru) |
| CA (1) | CA2223918C (ru) |
| DE (1) | DE69635857T2 (ru) |
| DK (1) | DK0842923T3 (ru) |
| ES (1) | ES2259795T3 (ru) |
| HU (1) | HUP9802290A3 (ru) |
| MX (1) | MX9709475A (ru) |
| NO (1) | NO321606B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ309151A (ru) |
| PT (1) | PT842923E (ru) |
| RU (1) | RU2166941C2 (ru) |
| TW (1) | TW504503B (ru) |
| WO (1) | WO1996040634A1 (ru) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR9608502A (pt) * | 1995-06-07 | 1999-07-06 | Nippon Shinyaku Co Ltd | Derivado da pirrola e composição medicinal |
| EP0889032A4 (en) * | 1996-03-18 | 2000-01-05 | Eisai Co Ltd | CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES WITH FUSED CYCLES |
| WO1999036068A1 (fr) * | 1998-01-14 | 1999-07-22 | Nippon Shinyaku Co., Ltd. | Activateurs des canaux de potassium |
| WO1999061016A1 (en) * | 1998-05-27 | 1999-12-02 | Nippon Shinyaku Co., Ltd. | Cyclooxygenase-2 inhibitors |
| KR20030019326A (ko) * | 2000-03-21 | 2003-03-06 | 니뽄 신야쿠 가부시키가이샤 | 방출 제어형 경구 투여 제제 |
| CA2415815A1 (en) * | 2000-07-06 | 2002-01-17 | Nigel H. Greig | Tetrahydrobenzothiazole analogues as neuroprotective agents |
| TWI239952B (en) * | 2001-03-14 | 2005-09-21 | Nippon Shinyaku Co Ltd | Stable crystals of pyrrole compound |
| HUP0303829A3 (en) * | 2001-04-16 | 2006-02-28 | Tanabe Seiyaku Co | Large conductance calcium-acitvated k channel opener compounds, use thereof and pharmaceutical compositions containing them |
| TWI271402B (en) * | 2002-10-15 | 2007-01-21 | Tanabe Seiyaku Co | Large conductance calcium-activated K channel opener |
| JP4808154B2 (ja) * | 2003-03-13 | 2011-11-02 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | プロテインキナーゼインヒビターとして有用な組成物 |
| US20050075359A1 (en) * | 2003-03-14 | 2005-04-07 | Rikako Kono | Large conductance calcium-activated K channel opener |
| GB0321509D0 (en) * | 2003-09-13 | 2003-10-15 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| WO2005037271A2 (en) * | 2003-10-17 | 2005-04-28 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Large conductance calcium-activated k channel opener |
| US7118801B2 (en) * | 2003-11-10 | 2006-10-10 | Gore Enterprise Holdings, Inc. | Aerogel/PTFE composite insulating material |
| ITTO20040125A1 (it) * | 2004-03-01 | 2004-06-01 | Rotta Research Lab | Nuove amidine eterocicliche inibitrici la produzione di ossido d'azoto (no) ad attivita' antinfiammatoria ed analgesica |
| JP2005325103A (ja) * | 2004-04-13 | 2005-11-24 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | 医薬組成物 |
| WO2006130493A2 (en) * | 2005-05-31 | 2006-12-07 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Heterocycles useful as modulators of ion channels |
| PE20070404A1 (es) * | 2005-07-29 | 2007-05-10 | Wyeth Corp | Compuestos derivados de cianopirrol-sulfonamida como moduladores del receptor de progesterona |
| PE20070341A1 (es) * | 2005-07-29 | 2007-04-13 | Wyeth Corp | Derivados de pirrol como moduladores del receptor de progesterona |
| TW200948362A (en) | 2008-04-09 | 2009-12-01 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corp | New compounds and their uses |
| CN107207488B (zh) | 2014-12-17 | 2020-11-17 | 伦敦皇家学院 | 作为视黄酸受体β(RARβ)激动剂的双环杂芳基-杂芳基-苯甲酸化合物 |
| GB201610867D0 (en) | 2016-06-22 | 2016-08-03 | King's College London | Crystalline forms of a therapeutic compound and processes for their preparation |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD143426A1 (de) * | 1979-05-07 | 1980-08-20 | Karl Gewald | Verfahren zur herstellung von 5,6-kondensierten 4-amino-3-cyan-pyridonen-(2) |
| US4431823A (en) * | 1981-07-23 | 1984-02-14 | Hoffmann-La Roche Inc. | 1H-Pyrrole-3-carbonitrile-4(2-benzoyl)phenyl derivatives as intermediates for pyrrolo[3,4-D][2]benzazepines |
| FR2569189B1 (fr) * | 1984-08-14 | 1986-12-19 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives du pyrrole, leur procede de preparation et leur application comme pesticides |
| IL87222A (en) * | 1987-07-29 | 1993-04-04 | American Cyanamid Co | Arylpyrroles, methods for thepreparation thereof andinsecticidal, acaricidal andnematicidal compositionscontaining them |
| US4929634A (en) * | 1987-10-23 | 1990-05-29 | American Cyanamid Company | Method of and bait compositions for controlling mollusks |
| US4886625A (en) * | 1987-10-29 | 1989-12-12 | Miles Inc. | Functionalized conducting polymers and their use in diagnostic devices |
| DE3820190A1 (de) * | 1988-06-14 | 1989-12-21 | Cassella Ag | Pyrrolderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als pharmazeutische wirkstoffe |
| EP0358047A3 (en) * | 1988-09-08 | 1991-05-29 | American Cyanamid Company | Method of controlling phytopathogenic fungi |
| US5021586A (en) * | 1989-03-31 | 1991-06-04 | Miles, Inc. | Dithiophenylpyrrole derivative monomers for preparing semi-conducting polymers |
| US5210092A (en) * | 1990-09-25 | 1993-05-11 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Angiotensin ii antagonizing heterocyclic derivatives |
| WO1993019067A1 (en) * | 1991-09-12 | 1993-09-30 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Imidazopyridine derivatives as angiotensin ii antagonists |
| FR2698364B1 (fr) * | 1992-11-24 | 1995-01-27 | Synthelabo | Dérivés de pyrrole, leur préparation et leur application en thérapeutique. |
| FR2706899A1 (en) * | 1993-06-22 | 1994-12-30 | Synthelabo | Pyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic application |
| US5359090A (en) * | 1993-12-29 | 1994-10-25 | American Cyanamid Company | Alkoxymethylation of pyrroles |
| BR9608502A (pt) * | 1995-06-07 | 1999-07-06 | Nippon Shinyaku Co Ltd | Derivado da pirrola e composição medicinal |
-
1996
- 1996-06-06 BR BR9608502A patent/BR9608502A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-06-06 WO PCT/JP1996/001526 patent/WO1996040634A1/ja active IP Right Grant
- 1996-06-06 PT PT96916319T patent/PT842923E/pt unknown
- 1996-06-06 JP JP50031097A patent/JP3160910B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-06 NZ NZ309151A patent/NZ309151A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-06-06 CN CN96194448A patent/CN1090617C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-06 DE DE69635857T patent/DE69635857T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-06 ES ES96916319T patent/ES2259795T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-06 US US08/973,369 patent/US5998459A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-06 AU AU59109/96A patent/AU710683B2/en not_active Ceased
- 1996-06-06 CA CA002223918A patent/CA2223918C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-06-06 RU RU98100090/14A patent/RU2166941C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-06-06 HU HU9802290A patent/HUP9802290A3/hu unknown
- 1996-06-06 AT AT96916319T patent/ATE318799T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-06-06 MX MX9709475A patent/MX9709475A/es not_active IP Right Cessation
- 1996-06-06 DK DK96916319T patent/DK0842923T3/da active
- 1996-06-06 KR KR1019970708809A patent/KR100275222B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-06-06 EP EP96916319A patent/EP0842923B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-18 TW TW085107349A patent/TW504503B/zh not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-12-05 NO NO19975666A patent/NO321606B1/no unknown
-
1999
- 1999-07-30 US US09/365,096 patent/US6172102B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-10-15 CN CN01135586A patent/CN1349796A/zh active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU98100090A (ru) | Производные пиррола и фармацевтическая композиция на их основе | |
| WO2006046031A8 (en) | Pharmaceutical compounds | |
| EA200100983A1 (ru) | Производные 13-метилэритромицина | |
| KR927003052A (ko) | 2-아릴티아졸 유도체 및 그의 약제학적 조성물 | |
| RU95120168A (ru) | Производные индолин-2-она и промежуточные продукты для их получения | |
| RU2003119153A (ru) | Орто-, мета-замещенные бис-арильные соединения, способ их получения, их применение в качестве медикаментов, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| EA200000637A1 (ru) | Бициклические гетероароматические соединения в качестве ингибиторов протеин-тирозинкиназ | |
| RU94046169A (ru) | Гетероциклические соединения, способ их получения, способ разделения оптических изомеров, фармкомпозиция, способ лечения | |
| NO994452D0 (no) | Substituerte 4-arylmetylen-2-imino-2,3-dihydrotiazoler og derivater, og deres farmasöytiske anvendelse | |
| RU2003120080A (ru) | Орто-замещенные азотсодержащие бисарильные соединения для применения в качестве ингибиторов калиевого канала, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
| FI882081A0 (fi) | 2-substituerade e-fusionerade (1,2,4) triazolo(1,5-c) pyrimidiner, farmaceutiska kompositioner och deras anvaendning. | |
| MX9701765A (es) | Derivado heterociclico y medicina. | |
| DK1140916T3 (da) | Heteroaryl-cykliske acetaler | |
| ATE20064T1 (de) | Anti-ischaemische und antihypertensive dihydropyridin-derivate. | |
| DK0779886T3 (da) | Dihydrobenzofuran og beslægtede forbindelser, der er anvendelige som antiinflammatoriske midler | |
| PT842923E (pt) | Derivados do pirrolo e composicoes medicinais | |
| ATE16805T1 (de) | Trifluoromethylphenyltetrahydropyridine mit appetithemmender wirkung, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| ATE34976T1 (de) | Arylcyclobutylalkylamine und ihre verwendung als antidepressive arzneimittel. | |
| RU96107125A (ru) | Производное бензазепина, фармацевтическая композиция на его основе и промежуточный продукт | |
| RU97103983A (ru) | Лекарственные композиции и производные триазина | |
| DE69426836D1 (de) | Antivirale 2,4-pyrimidindion-derivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| ATE324113T1 (de) | Verwendung von 2,6-dialkyl-4-silyl-phenol derivaten zur behandlung von xanthom | |
| DK0558677T3 (da) | Biologisk active aminer | |
| RU99115829A (ru) | Новые аналоги камптотецина, их применение в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции | |
| MX9405111A (es) | Nuevos derivados de (1-fenil-1-heterociclil)metanol y(1-fenil-1-heterociclil-metilamina). |