RU96109047A - 1-алкил-арилпиримидины и их производные - Google Patents

1-алкил-арилпиримидины и их производные

Info

Publication number
RU96109047A
RU96109047A RU96109047/04A RU96109047A RU96109047A RU 96109047 A RU96109047 A RU 96109047A RU 96109047/04 A RU96109047/04 A RU 96109047/04A RU 96109047 A RU96109047 A RU 96109047A RU 96109047 A RU96109047 A RU 96109047A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
methyl
ethyl
substituted
bromo
Prior art date
Application number
RU96109047/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2153494C2 (ru
Inventor
Пауль Эдуард Олдрич
Аргайриос Джорджис Арванитис
Роберт Скотт Чизман
Роберт Джон Чорват
Томас Юджин Кристос
Пакль Джозеф Гиллиган
Дмитрий Эмил Григориадис
Карл Николас Ходж
пауль Джон Кренитски
Эверетт Лейтем Скоулфилд
Санг Уилльям Там
Зельда Раковитц Уассерман
Original Assignee
Дю Пон Мерк Фармацьютикал Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дю Пон Мерк Фармацьютикал Компани filed Critical Дю Пон Мерк Фармацьютикал Компани
Publication of RU96109047A publication Critical patent/RU96109047A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2153494C2 publication Critical patent/RU2153494C2/ru

Links

Claims (10)

1. Соединение, представляющее собой вещество структурной формулы I
Figure 00000001

или его фармацевтически приемлемую соль, или его пролекарство,
где Y - CR3a, N или CR29;
в тех случаях, когда Y - CR3a или N:
R1 независимо выбирают в каждом случае из группы, включающей C1 - C4-алкил, C2 - C4-алкенил, C2 - C4-алкинил, галоген, C1 - C3-галоалкил, NR6R7, OR8 и S(O)nR8;
R3 - C1 - C4-алкил, арил, C3 - C6-циклоалкил, C1 - C2-галоалкил, галоген, нитро, NR6R7, OR8, S(O)nR8, C(= O)R9, C(=O)NR6R7, C(=S)NR6R7, -(CHR16)kNR6R7, (CH2)kOR8, C(= O)NR10CH(R11)CO2R12, -C(OH)(R25)(R25a), -(CH2)pS(O)n-алкил, -(CHR16)R25, - C(CN)(R25)(R16), при условии, что R25 не обозначает -NH-содержащий цикл, -C(=O)R25, -CH(CO2R16)2, NR10C(= O)CH(R11)NR10R12, NR10CH(R11)CO2R12 замещенный C1 - C4-алкил, замещенный C2 - C4 -алкенил, замещенный C2 - C4 -алкинил, замещенный C1 - C4 алкокси, арил-(замещенный C1 - C4)алкил, арил-(замещенный C1 - C4)-алкокси, замещенный C3 - C6 -циклоалкил, амино-(замещенный C1 - C4) алкил, замещенный C1 - C4 -алкиламино, где замещение радикалом R27 может иметь место при любом атоме углерода, имеющем заместитель, 2-пиридинил, имидазолил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 2-метил-3-пиридинил, 4-метил-3-пиридинил, фуранил, 5-метил-2-фуранил, 2,5-диметил-3-фуранил, 2-тиенил, 3-тиенил, 5-метил-2-тиенил, 2-фено-тиазинил, 4-пиразинил, азетидинил, фенил, 1H-индазолил, 2-пирролидонил, 2H,6H-1,5,2-дитиазинил, 2H-пирролил, 3H-индолил, 4-пиперидонил, 4аH-карбозолил, 4H-хинолизинил, 6H-1,2,5-тиадизинил, акридинил, азоцинил, азепинил, бензофуранил, бензотиофенил, карбазолил, хроманил, хроменил, циннолинил, декагидрохинолинил, фуразанил, имидазолидинил, индолинил, индолизинил, индолил, изобензофуранил, изохроманил, изоиндолинил, изоиндолил, изохинолинил, бензимидазолил, изотиазолил, изоксазолил, морфолинил, нафтиридинил, октагидроизохинилинил, оксазолидинил, оксазолил, фенантридинил, фенантролинил, феназинин, феноксазинил, феноксатиинил, фталазинил, пиперизинил, пиперидинил, птеридинил, пуринил, пиранил, пиразолидинил, пиразолил, пиразолинил, пиридазинил, пиримидинил, пирролидинил, пирролинид, пирролил, хиназолинил, хинолинил, хиноксалинил, хинуклидинил, β-карболинил, тетрагидрофуранил, тетрагидроизохинолинил, тетрагидрохинолинил, тетразолил, тиантренил, тиазолил, тиофенил, ксантенил, или 1-тетрагидрохинолинил или 2-тетрагидроизохинолинил, каждый из которых может быть замещен 0-3 группами, выбранными из кето и C1 - C4 -алкил;
J, K, L независимо выбирают в каждом случае из группы, состоящей из N, CH, CX;
M - CR5 или N;
V - CR1a или N;
Z - CR2 или N;
R1а, R2, R3а независимо выбирают в каждом случае из группы, состоящей из водорода, гало, галометил, C1 - C3 -алкил и цианогруппы;
R4 - (CH2)mOR16, C1 - C4 -алкил, аллил, пропаргил, (CH2)mR13 или -(CH2)mOC(O)R16;
X - галоген, арил, гетероарил, (SO)2R8, SR8, галометил, -(CH2)pOR8, циано; (CHR16)pNR14R15, -C(= O)R8, C1 - C6-алкил, C4 - C10 -циклоалкил, C1 - C10 -алкенил, C2 - C10 -алкинил, C1 - C10 -алкокси, арил-(C2 - C10)-алкил, C3 - C6 -циклоалкил, арил-(C1 - C10)-алкокси, нитро, тио-(C1 - C10)-алкил, -C(= NOR16)-C1 - C6-алкил, -C(=NOR16)H, или -C(O)NR14R15, где замещение радикалами R18 может иметь место у любого атома углерода, содержащего заместители;
X1 независимо выбирают в каждом случае из группы, включающей водород, галоген, арил, гетероарил, S(O)nR8, галометил, -(CHR16)pOR8, циано, (CHR16)pNR14R15, C(= O)R8, C1 - C6-алкил, C2 - C10-алкенил, C2 - C10 -алкинил, C1 - C10 -алкокси, арил-(C1 - C10)-алкил, C3 - C6-циклоалкил, арил-(C1 - C10)-алкокси, нитро, тио-(C1 - C10)-алкил, -C(=NOR16)-C1 - C4-алкил, -C(NOR16)H, -C(= O)NR14R15, где замещение радикалом R18 может иметь место у любого атома водорода, содержащего заместители;
R5 - гало, -C(=NOR)16-C1 - C4 -алкил, C1 - C6 -алкил, C1 - C3 -галоалкил, -(CHR16)pOR8, -(CHR16)pS(O)nR8, -(CHR16)pNR14R15, C3 - C6 -циклоалкил, C2 - C10-алкенил, C2 - C10-алкинил, арил-(C2 - C10)-алкил, арил-(C1 - C10)-алкокси, циано, C3 - C6 - циклоалкокси, нитро, амино-(C2 - C10)-алкил, тио-(C2 - C10)-алкил, SOnR8, C(=O)R8, -C(=NOR16)H или -C(=O)NR14R15, где замещение радикалом R18 может происходить у любого атома углерода, содержащего заместители;
R6 и R7 независимо выбирают в каждом случае из группы, включающей водород, C1 - C6-алкил, C3 - C10-циклоалкил, C1 - C6-алкокси, (C4 - C12)-циклоалкилалкил, -(CH2)kR13, (CHR16)pOR8, -(C1 - C6-алкил)-арил, гетероарил, арил, -S(O)z-арил или - (C1 - C6 -алкил)-гетероарил или арил, причем радикалы арил и гетероарил могут быть, возможно, замещены 1 - 3 группами, выбранными из ряда, включающего водород, галоген, C1 - C6-алкил, C1 - C6-алкокси, амино, NHC(= O) (C1 - C6-алкил), NH(C1 - C6-алкил), N(C1 - C6-алкил)2, нитро, карбокси, CO2(C1 - C6-алкил), циано и S(O)z - (C1 - C6-алкил); или могут быть взяты вместе с образованием -CH2)qA(CH2)r, возможно замещенного 0 - 3 радикалами R17; или, в тех случаях, когда обычно подсоединяется азот, могут быть взяты вместе с образованием гетероцикла, который замещен по атому углерода 1 - 3 группами, включающими водород, C1 - C6-алкил, гидрокси или C1 - C6-алкокси;
A - CH2, O, NR25, C= (O), S(O)n, N(C(=O)R17, H(R19), C(H)(NR14R15), C(H)(OR20), C(H)(C(=O)R21 или N(S(O)nR21;
R8 независимо выбирают в каждом случае из группы, включающей водород, C1 - C6-алкил; -(C4 - C12)-циклоалкилалкил; (CH2)t - R22; C3 - C10 - циклоалкил; -NR6R7; арил; гетероарил -NR16(CH2)nNR6R7, -(CH2)kR25 и (CH2)t-гетероарил или (CH2)t-арил, каждый из которых, возможно, может быть замещен 1 - 3 группами, выбранными из ряда, включающего водород, галоген, C1 - C6-алкил, C1 - C6-алкокси, амино, NHC(=O)(C1 - C6-алкил), NH(C1 - C6-алкил), N(C1 - C6-алкил)2, нитро, карбокси, CO2(C1 - C6-алкил), циано и S(O)z(C1 - C6-алкил);
R9 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего R10, гидрокси, C1 - C4-алкокси, C3 - C6-циклоалкил, C2 - C4-алкенил, арил, замещенный 0 - 3 радикалами R18 и (C1 - C6-алкил)-арил замещенный 0 - 3 радикалами R18;
R10, R16, R23, R24 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород и C1 - C6-алкил;
R11 - C1 - C4-алкил, замещенный 0 - 3 группами, выбранными из следующего ряда: кето, амино, сульфгидрил, гидроксил, гуанидинил, п-гидроксифенил, имидазолил, фенил, индолил, индолинил или при объединении с примыкающим R10, означает (CH2)t;
R12 - водород или соответствующая защита аминофункции для азота или соответствующая защита карбоксильной функции для карбоксила;
R13 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего CN, OR19, SR19, C3 - C6-циклоалкил;
R14 и R15 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород, C4 - C10-циклоалкил-алкил и R19;
R17 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего R10, C1 - C4-алкокси, гало, OR23, SR23, NR23R24 и C1 - C6-алкил (C1 - C4)-алкокси;
R18 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего R10, гидрокси, галоген, C1 - C2-галоалкил, C1 - C4-алкокси, C(=O)R24 и циано;
R19 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего C1 - C6-алкил, C3 - C6-циклоалкил, (CH2)wR22 и арил, замещенный 0 - 3 радикалами R18; R20 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего R10, C(= O)R31 и C2 - C4-алкенил;
R21 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего R10, C1 - C4-алкокси, NR23R24 и гидроксил;
R22 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего циано, OR24, SR24, NR23R24, C1 - C6-алкил, C3 - C6-циклоалкил, -S(O)nR31 и -C(= O)R25;
R25, который может быть, возможно, замещен 0 - 3 радикалами R17, независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего фенил, пиразолил, имидазолил, 2-метил-3-пиридинил, 4-метил-3-пиридинил, фуранил, 5-метил-2-фуранил, 2,5-диметил-3-фуранил, 2-тиенил, 3-тиенил, 5-метил-2-тиенил, 2-фенотиазинил, 4-пиразинил, азетидинил, 1H-индазолил, 2-пирролидонилил, 2H, 6H-1,5,2-дитиазинил, 2H-пирролил, 3H-индолил, 4-пиперидонил, 4аH-карбазолил, 4H-хинолизинил, 6H-1,2,5-тиадиазинил, акридинил, азоцинил, азепинил, бензофуранил, бензотиофенил, карбазолил, хроманил, хроменил, циннолинил, декагидрохинолинил, фуразанил, индолинил, индолизинил, индолил, изобезофуранил, изохроманил, изоиндолинил, изоиндолил, изохинолинил, бензимидазолил, изотиазолил, изоксазолил, морфолинил, нафтиридинил, октагидроизохинолинил, оксазолидинил, оксазолил, фенантридинил, фенантролинил, феназинил, фенотиазинил, феноксатиинил, феноксазинил, фталазинил, пиперазинил, пиперидинил, птеридинил, пуринил, пиранил, пиразолидинил, пиридазинил, пиридил, пиримидинил, пирролидинил, пирролинил, пирролил, хиназолинил, хинолинил, хиноксалинил, хинуклидинил, β-карболинил, тетрагидрофуранил, тетразолил, тиантретил, тиазолил, тиофенил, триазинил, ксантенил, а также 1-тетрагидрохинолинил или 2-тетрагидроизохинолинил, каждый из которых может быть замещен 0 - 3 группами, выбранными из кето и C1 - C4-алкил;
R25а, который, возможно, может быть замещен 0 - 3 радикалами R17, независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего H и R25;
R27 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего C1 - C3-алкил, C2 - C4-алкенил, C2 - C4-алкинил, C2 - C4-алкокси, арил, нитро, циано, галоген, арилокси, гетероцикл, возможно, связанный через O;
R31 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего C1 - C4-алкил, C3 - C7-циклоалкил, C4 - C10-циклоалкил-алкил и арил-(C1 - C4)-алкил;
k, m и r независимо выбирают в каждом случае из 1-4; n независимо выбирают в каждом случае из 0 - 2;
p, q и z независимо выбирают в каждом случае из 0 - 3;
t и w независимо выбирают в каждом случае из 1 - 6;
при условии, что если J - CX1, и K и L - оба CH, а M - CR5, тогда
(A) если V и Y равны N, и Z - CH, а R1 и R3 являются метилами,
(1) и R4 - метил, тогда
(a) R5 не может означать метил, если X - OH, и X1 - H;
(b) R5 не может означать NHCH3 или -N(CH3)2, если X и X1 -OCH3;
(c) R5 не может означать -N(CH3)2, если Х и Х1 - -OCH2CH3;
(2) и R4 - этил, тогда
(a) R5 не может означать метиламин, если X и X1 - OCH3;
(b) R5 не может означать OH, если X - Br и X1 - OH;
(c) R5 не может означать -CH2OH или -CH2N(CH3)2, если X - SCH3 и X1 - H;
(B) если V и Y - N, Z - CH, R4 - этил, R5 - изопропил, X - Br, X1 - H и
(1) R1 - CH3, тогда
(a) R3 не может означать OH, пиперазин-1-ил, -CH2-пиперидин-1-ил, -CH2-(N-4-метилпиперазин-1-ил), -C(O)NH-фенил, -CO2H, -CH2O-(-пиридил), -C(O)NH2, 2-индолил, -CH2O-(4-карбоксифенил), -N(CH2CH3)(2-бромо-4-изопропилфенил);
(2) R1 -CH2CH2CH3, тогда R3 не может означать -СH2CH2CH3;
(C) если V, Y и Z - N, R4 - этил и
(1) R5 - изопропил, X - бромо и X1 - H, тогда
(a) R3 не может означать OH или -OCH2CN, когда R1 - CH3;
(b) R3 не может означать -N(CH3)2 если R1 - N(CH3)2;
(2)R5 - OCH3, X - OCH3, X1 - H, тогда R3 и R1 не могут оба означать хлоро;
далее, при условии, что если J, K и L - все CH и M - CR5, тогда
(D) по меньшей мере один из V, Y и Z должен означать N;
(E) если V - CR1a, Z и Y не могут оба означать N;
(F) если Y - CR3a, Z и V не могут оба означать N;
(G) если Z - CR2, V и Y должны оба означать N;
(H) Z может означать N, только если оба V и Y - N, или если V - CR1a, Y - СR3a;
(1) если V и Y - N, Z - CR2, R2 - H или C1 - C3-алкил и R4 - C1 - C3-алкил, R3 не может означать 2-пиридинил, индолил, индолинил имидазолил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 2-метил-3-пиридинил, 4-метил-3-пиридинил, фуранил, 5-метил-2-фуранил, 2,5-диметил-3-фуранил, 2-тиенил, 3-тиенил, 5-метил-2-тиенил, 2-фенотиазинил или 4-пиразинил;
(J) если V и Y - N и Z - СR2, R2 - H или C1 - C3-алкил; R4 - C1 - C4-алкил, R5, X и/или X1 - OH, гало, CF3, C1 - C4-алкил, C1 - C4-алкокси, C1 - C4-алкилтио, циано, амино, карбамоил или C1 - C4-алканоил; а R1- C1 - C4-алкил, тогда R3 не может означать -NH (замещенный фенил) или N(C1 - C4-алкил)(замещенный фенил);
и здесь, если Y - CR29, то J,K,L,M,Z,A,k,m,n,p,q,r,t,w,R3, R10,R11,R12, R13, R16, R18, R19,R21,R23,R24,R25,R27 такие, как определено выше и R25а, в дополнении к тому, что было определено выше, может также означать C1 - C4-алкил, но V означает N;
R1 - C1 - C2-алкил, C2 - C4-алкенил, C2 - C4-алкинил, C2 - C4-алкокси, галоген, амино, метиламино, диметиламино, аминометил или N-метиламинометил;
R2 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород, гало, C1 - C3-алкил, нитро, амино и CO2R10;
R4 берут вместе с R29 с образованием 5-членного цикла, означает -C(R28)= или -N=, если R29 означает C(R30)= или -N= если R29 означает -C(R30= или -N= , или CH(R28), если R29 означает -CH(R30)-;
X - Cl, Br, I, S(O)nR8, OR8, галометил, -(CHR16)pOR8 циано, -(CHR16)pNR14R15, C(=O)R8, C1 - C6-алкил, C2 - C10-алкенил, C2 - C10-алкинил, C2 - C10-алкокси, арил-(C1 - C10)-алкил, C3 - C6-циклоалкил, арил-(C1 - C10)-алкокси, нитро, тио-(C1 - C10-алкил, -C(=NOR16)-C1 - C4-алкил, -C(= NOR16)H или C(= O)NR14, R15, где замещение радикалом R18 может иметь место при любом атоме углерода, содержащем заместители;
X1 - Cl, Br, I, S(O)nR8, -(CHR16)pOR8, галометил, циано, -(CHR16)pNR14R15, C(=O)R8, C1 - C6-алкил, C2 - C10-алкенил, C2 - C10-алкинил, C1 - C10-алкокси, арил(C1 - C10)-алкил, C3 - C6-циклоалкил, арил-(C2 - C10)-алкокси, нитро, тио-(C2 - C10)-алкил; -C(=NOR16)-C1 - C4-алкил, -C(= NOR16)H или C(= O)NR8R15, где замещение радикалом R18 может происходить у любого атома углерода, содержащего заместители;
R5 - гало, -C(=NOR16)-C1 - C4-алкил, C1 - C6-алкил, C1 - C3-галоалкил, C1 - C6-алкокси; (CHR16)pOR8, (CHR16)pS(O)nR8, (CHR16)p-NR14R15, C3 - C6-циклоалкил, C2 - C10-алкенил, C2 - C10-алкинил, арил-(C2 - C10)-алкил, арил-(C1 - C10)-алкокси, циано, C3 - C6-циклоалкокси, нитро, амино-(C1 - C10)-алкил, тио-(C1 - C10)-алкил, SOn(R8), C(=O)R8, -C(=NOR16)H или C(=O) NR8R15, где замещение радикалом R18 может происходить у любого атома углерода, содержащего заместители;
R6 и R7 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород, C1 - C6-алкил, C3 - C10-циклоалкил, -(CH2)kR13, (C4 - C12)-циклоалкилалкил, C1 - C6-алкокси, -(C1 - C6-алкил)арил, гетероарил, арил, -S(O)z-арил, или -(C1 - C6-алкил)-гетероарил или арил, где группы арил и гетероарил возможно замещены 1 - 3-радикалами, выбранными из ряда: водород, галоген, C1 - C6-алкил, C1 - C6-алкокси, амино, NHC(=O)(C1 - C6-алкил), NH(C1 - C6-алкил), N(C1 - C6-алкил)2, нитро, карбокси, CO2(C1 - C6-алкил) и циано; или они могут быть объединены вместе с образованием - (CH2)qA(CH2)r - возможно, замещенного 0 - 3 радикалами R17, или если обычно подсоединяется азот, могут быть взяты вместе с образованием гетероцикла, который замещен по атому углерода 1 - 3 группами, включающими водород, C1 - C6-алкил, гидрокси или C1 - C6-алкокси;
R8 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород, C1 - C6-алкил, -(C4 - C12)-циклоалкилалкил, (CH2)t R22, C3 - C10-циклоалкил, -(C1 - C6-алкил)-арил, гетероарил, -NR16, -N(CH2)nNR6R7; -(CH2)k R25, -(C1 - C6-алкил)-гетероарил или арил, возможно, замещенный 1 - 3 радикалами, выбранными из ряда: водород, галоген, C1 - C6-алкил, C1 - C6-алкокси, амино, NHC(= O)(C1 - C6-алкил), NH (C1 - C6-алкил), N (C1 - C6-алкил)2, нитро, карбокси, CO2 (C1 - C6-алкил) и циано;
R9 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего R10, гидрокси, C1 - C 4-алкокси, C3 - C6-циклоалкил, C2 - C4-алкенил или арил, замещенный 0 - 3 радикалами R18;
R14 и R15 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород, C1 - C6-алкил, C3 - C6-циклоалкил, (CH2)t R22 и арил, замещенный 0 - 3 радикалами R18;
R17 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего R10, C1 - C4-алкокси, гало, OR23, SR23, NR23 R24;
R20 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего R10 и C(= O)R31;
R22 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего циано, OR24, SR24, NR23R24, C3 - C6-циклоалкил, -S(O)nR31 и -C(=O) R25;
R26 - водород или галоген;
R28 - C1 - C2-алкил, C2 - C4-алкенил, C2 - C4-алкинил, водород, C1 - C2-алкокси, галоген или C2 - C4-алкиламино;
R29 берут вместе с R4 с образованием пятичленного цикла, представляет собой -CH (R30)-, когда R4 - -CH (R28)-; C(R30)=или-N=, когда R4 - -C(R28)= или -N=;
R30 - водород, циано, C1 - C2-алкил, C1 - C2-алкокси, галоген, C1 - C2-алкенил, нитро, амидо, карбокси или амино;
R31 - C1 - C4-алкил, C3 - C7-циклоалкил или арил- (C1 - C4)-алкил, при условии, что если J, K и L - все CH, M - CR5,
Z - CH, R3 - CH3,
R28 - H, R5 - изопропил, X - Br, X1 - H и R1 - CH3, тогда R30 не может означать H, -CO2H или -CH2NH2;
и далее, при условии, что в тех случаях, когда J, K и L - все CH; M - CR5; Z - N и
(A) R29 - -C(R30)=, тогда один из R28 или R30 - H;
(B) R29 - N, тогда R3 не означает гало, NH2, NO2, CF3, CO2H, CO2-алкил, алкил, ацил, алкокси, OH или (CH2)m O-алкил;
(C) R29 - N; R28 не означает метил, если X или X1 - бромо или метил, и R5 - нитро; или
(D) R29 - N, R1 - CH3, и R3 - амино; тогда R5 не означает галоген или метил.
2. Соединение, представляющее собой вещество структурной формулы I
Figure 00000002

или его фармацевтически приемлемую соль, или его пролекарство,
где Y - CR3a или N;
R1 независимо выбирают в каждом случае из группы, включающей C1 - C4-алкил, C2 - C4-алкенил, C2 - C4-алкинил, галоген, C1 - C2-галоалкил, NR6R7, OR8 и S(O)n R8;
R3 - C1 - C4-алкил, арил, C3 - C6-циклоалкил, C1 - C2-галоалкил, галоген, нитро, NR6R7, OR8, S(O)nR8, C(= O)R9, C(=O)NR6R7, C(=S)NR6R7, -(CHR16)kNR6R7, (CH2)k OR8, C(= O)NR10CH(R11)CO2R12, -C(OH) (R25) (R25a), -(CH2)pS (O)n-алкил, -(CHR16) R25, -C(CN) (R25) (R16), при условии, что R25 не обозначает -NH-содержащий цикл, -C(= O)R25, - CH(CO2R16)2, NR10C(= O)CH(R11)NR10R12, NR10CH(R11)CO2R12 замещенный C1 - C4-алкил, замещенный C2 - C4-алкенил, замещенный C2 - C4-алкинил, замещенный C1 - C4-алкокси, арил-(замещенный C1 - C4)-алкил, арил-(замещенный C1 - C4)-алкокси, замещенный C3 - C6-циклоалкил, амино-(замещенный C1 - C4)-алкил, замещенный C1 - C4-алкиламино, где замещение радикалом R27 может иметь место при любом атоме углерода, имеющем заместитель, 2-пиридинил, имидазолил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 2-метил-3-пиридинил, 4-метил-3-пиридинил, фуранил, 5-метил-2-фуранил, 2,5-диметил-3-фуранил, 2-тиенил, 3-тиенил, 5-метил-2-тиенил-2- фенотиазинил, 4-пиразинил, азетидинил, фенил, 1H-индазолил, 2-пирролидонил, 2H, 6H,-1,5,2,-дитиазинил, 2H-пирролил, 3H-индолил, 4-пиперидонил, 4aH-карбозолил, 4H-хинолизинил, 6H-1,2,5-тиадиазинил, акридинил, азоцинил, азепинил, бензофуранил, бензотиофенил, карбазолил, хроманил, хроменил, циннолинил, декагидрохинолинил, фуразанил, имидазолидинил, индолинил, индолизинил, индолил, изобензофуранил, изохроманил, изоиндолинил, изоиндолил, изохинолинил, бензимидазолил, изотиазолил, изоксазолил, морфолинил, нафтиридинил, октагидроизохинилинил, оксазолидинил, оксазолил, фенантридинил, фенантролинил, феназинин, феноксазинил, феноксатиинил, фталазинил, пиперазинил, пиперидинил, птеридинил, пуринил, пиранил, пиразолидинил, пиразолил, пиразолинил, пиридазинил, пиримидинил, пирролидинил, пирролинил, пирролил, хиназолинил, хинолинил, хиноксалинил, хинуклидинил, β-карболинил, тетрагидрофуранил, тетрагидроизохинилинил, тетрагидрохинолинил, тетразолил, тиантренил, тиазолил, тиофенил, тиазинил, ксантенил, или 1-тетрагидрохинолинил или 2-тетрагидроизохинолинил, каждый из которых может быть замещен 0 - 3 группами, выбранными из кето и C1 - C4-алкил;
J, K, L независимо выбирают в каждом случае из группы, состоящей из N, CH, CX1;
M - CR5 или N;
V - CR1a или N;
Z - CR2 или N;
R1a, R2, R3a независимо выбирают в каждом случае из группы, состоящей из водорода, гало, галометил, C1 - C3-алкил и цианогруппы;
R4 - (CH2)m OR16, C1 - C4-алкил, аллил, пропаргил, (CH2)m R13 или -(CH2)mOC(O)R16;
X - галоген, арил, гетероарил, S(O)2 R8, SR8, галометил, -(CH2)pOR8, циано, -(CHR16)pNR14R15, -C(=O)R8, C1 - C6-алкил, C4 - C10-циклоалкил, C1 - C10-алкенил, C2 - C10-алкинил, C1 - C10-алкокси, арил-(C2 - C10)-алкил, C3 - C6-циклоалкил, арил-(C1 - C10)-алкокси, нитро, тио-(C1 - C10)-алкил, -C(= NOR16)-C1 - C6-алкил, -C(=NOR16)H, или -C(=O)NR14R15, где замещение радикалами R18 может иметь место у любого атома углерода, содержащего заместители;
X1 независимо выбирают в каждом случае из группы, включающей водород, галоген, арил, гетероарил, S(O)nR8, галометил, -(CHR16)pOR8, циано, -(CHR16)pNR14R15, C(=O)R8, C1 - C6-алкил, C2 - C10-алкенил, C2 - C10-алкинил, C1 - C10-алкокси, арил-(C1 - C10)-алкил, C3 - C6-циклоалкил, арил-(C1 - C10)-алкокси, нитро, тио-(C1 - C10)-алкил, -C(=NOR16)-C1 - C4-алкил, -C(NOR16)H, -C(= O)NR14R15, где замещение радикалом R18 может иметь место у любого атома водорода, содержащего заместители;
R5 - гало, -C(=NOR16)-C1 - C4-алкил, C1 - C6-алкил, C1 - C3-галоалкил, -(CHR16)pOR8, -(CHR16)pS(O)nR8, -(CHR16)pNR14R15, C3 - C6-циклоалкил, C2 - C10-алкенил, C2 - C10-алкинил, арил-(C2 - C10)-алкил, арил-(C1 - C10)-алкокси, циано, C3 - C6-циклоалкокси, нитро, амино-(C2 - C10)-алкил, тио-(C2 - C10)-алкил, SOnR8, C(=O) R8, -C(=NOR16)H или -C(=O)NR14R15, где замещение радикалом R18 может происходить у любого атома углерода, содержащего заместители;
R6 и R7 независимо выбирают в каждом случае из группы, включающей водород, C1 - C6-алкил, C3 - C10-циклоалкил, C1 - C6-алкокси, (C4 - C12)-циклоалкилалкил, -(CH2)kR13, -(CHR16)pOR8, -(C1 - C6-алкил)-арил, гетероарил, арил, -S(O)z-арил или -(C1 - C6-алкил)-гетероарил или арил, причем радикалы арил и гетероарил могут быть, возможно, замещены 1 - 3 группами, выбранными из ряда, включающего водород, галоген, C1 - C6-алкил, C1 - C6-алкокси, амино, NHC(= O) (C1 - C6-алкил), NH(C1 - C6-алкил)2, нитро, карбокси, CO2(C1 - C6-алкил), циано и S (O)z - (C1 - C6-алкил); или могут быть взяты вместе с образованием - (CH2)qA(CH2)r, возможно, замещенного 0 - 3 радикалами R17; или, в тех случаях, когда обычно подсоединяется азот, могут быть взяты вместе с образованием гетероцикла, который замещен по атому углерода 1 - 3 группами, включающими водород, C1 - C6-алкил, гидрокси или C1 - C6-алкокси;
A - CH2, O, NR25, C= (O), S(O)n, N(C(=O)R17, N(R19), C(H)(NR14R15), C(H)(OR20), C(H)(C=O)R21 или N(S(O)nR21;
R8 независимо выбирают в каждом случае из группы, включающей водород, C1 - C6-алкил; -(C4 - C12)-циклоалкилалкил; (CH2)t - R22; C3 - C10-циклоалкил; -NR6R7; арил; гетероарил; NR16(CH2)n NR6R7, -(CH2)k R25 и (CH2)t гетероарил или (CH2)t арил, каждый из которых, возможно, может быть замещен 1 - 3 группами, выбранными из ряда, включающего водород, галоген, C1 - C6-алкил, C1 - C6-алкокси, амино, NHC(=O)(C1 - C6-алкил), NH(C1 - C6-алкил), N (C1 - C6-алкил)2, нитро, карбокси, CO2 (C1 - C6-алкил), циано и S (O)z (C1 - C6-алкил);
R9 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего R10, гидрокси, C1 - C4-алкокси, C3 - C6-циклоалкил, C2 - C4-алкенил, арил, замещенный 0 - 3 радикалами R18 и (C1 - C6-алкил)-арил, замещенный 0 - 3 радикалами R18;
R10, R16, R23, R24 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород и C1 - C4-алкил;
R11 - C1 - C4-алкил, замещенный 0 - 3 группами, выбранными из следующего ряда: кето, амино, сульфгидрил, гидроксил, гуанидинил, п-гидроксифенил, имидазолил, фенил, индолил, индолинил или при объединении с примыкающим R10, означает (CH2)t;
R12 - водород или соответствующая защита аминофункции для азота или соответствующая защита карбоксильной функции для карбоксила;
R13 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего CN, OR19, SR19, C3 - C6-циклоалкил;
R14 и R15 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород, C4 - C10-циклоалкил-алкил и R19;
R17 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего R10, C1 - C4-алкокси, гало, OR23, SR23, NR23R24 и C1 - C6-алкил (C1 - C4)-алкокси;
R18 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего R10, гидрокси, галоген, C1 - C2-галоалкил, C1 - C4-алкокси, C(=O)R24 и циано;
R19 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего C1 - C6-алкил, C3 - C6-циклоалкил, (CH2)wR22 и арил, замещенный 0 - 3 радикалами R18;
R20 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего R10, C(=O) R31 и C2 - C4-алкенил;
R21 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего R10, C1 - C4-алкокси, NR23R24 и гидроксил;
R22 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего циано, OR24, SR24, NR23R24, C1 - C6-алкил, C3 - C6-циклоалкил, -S(O)nR31 и -C(= O)R25; R25, который может быть, возможно, замещен 0 - 3 радикалами R17, независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего фенил, пиразолил, имидазолил, 2-метил-3-пиридинил, 4-метил-3-пиридинил, фуранил, 5-метил-2-фуранил, 2,5-диметил-3-фуранил, 2-тиенил, 3-тиенил, 5-метил-2-тиенил, 2- фенотиазинил, 4-пиразинил, азетидинил, 1H-индазолил, 2-пирролидонилил, 2H, 6H-1,5,2-дитиазинил, 2H-пирролил, 3H-индолил, 4-пиперидонил, 4aH-карбазолил, 4H-хинолизинил, 6H-1,2,5-тиадиазинил, акридинил, азоцинил, азепинил, бензофуранил, бензотиофенил, карбазолил, хроманил, хроменил, циннолинил, декагидрохинолинил, фуразанил, индолинил, индолизинил, индолил, изобензофуранил, изохроманил, изоиндолинил, изоиндолил, изохинолинил, бензимидазолил, изотиазолил, изосазолил, морфолинил, нафтиридинил, октагидроизохинолинил, оксазолидинил, оксазолил, фенантридинил, фенантролинил, феназинил, фенотиазинил, феноксатиинил, феноксазинил, фталазинил, пиперазинил, пиперидинил, птеридинил, пуринил, пиранил, пиразолидинил, пиридазинил, пиридил, пиримидинил, пирролидинил, пирролинил, пирролил, хиназолинил, хинолинил, хиноксалинил, хинуклидинил, β-карболинил, тетразолил, тетрагидрофуранил, тиантретил, тиазолил, тиофенил, триазинил, ксантенил, а также 1-тетрагидрохинолинил или -2-тетрагидроизохинолинил, каждый из которых может быть замещен 0 - 3 группами, выбранными из кето и C1 - C4-алкил;
R25, который, возможно, может быть замещен 0 - 3 радикалами R17, независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего H и R25;
R27 независимо выбирают в каждом из случаев из ряда, включающего C1 - C3-алкил, C2 - C4-алкенил, C2 - C4-алкинил, C2 - C6-алкокси, арил, нитро, циано, галоген, арилокси, гетероцикл, возможно, связанный через O;
R31 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего C1 - C4-алкил, C3 - C7-циклоалкил C4 - C10-циклоалкил-алкил и арил-(C1 - C4)-алкил;
k, m и r независимо выбирают в каждом случае из 1 - 4;
n независимо выбирают в каждом случае из 0 - 2;
p, q и z независимо выбирают в каждом из 0 - 3;
t и w независимо выбирают в каждом случае из 1 - 6; при условии, что если J - CX1, и K и L - оба CH, а M - CR5, тогда
(A) если V и Y - N, и Z - CH, а R1 и R3 являются метилами,
(1) и R4 - метил, тогда
(a) R5 не может означать метил, если X - OH, и X1 - H;
(b) R5 не может означать NHCH3 или -N(CH3)2, если X и X1 - -OCH3;
(c) R5 не может означать -N(CH3)2, если X и X1 - -OCH2CH3;
(2) и R4 - этил, тогда
(a) R5 не может означать метиламин, если X и X1 - -OCH3;
(b) R5 не может означать OH, если X - Br, и X1 - OH;
(c) R5 не может означать -CH2 OH или -CH2N(CH3)2, если X - -SCH3 и X1 - H;
(B) если V и Y - N, Z - CH, R4 - этил, R5 - изопропил, X - Br, X1 - H и
(1) R1 - CH3, тогда
(a) R3 не может означать OH, пиперазин-1-ил, -CH2-пиперидин-1-ил, -CH2-(N-4-метилпиперазин-1-ил), -C(O)NH-фенил, -CO2H, -CH2O-(-пиридил), -C(O)NH2, 2-индолил, -CH2O-(4-карбоксифенил), - N(CH2CH3)(2-бромо-4-изопропилфенил);
(2) R1 - -CH2CH2CH3, тогда R3 не может означать -CH2CH2CH3;
(C) если V, Y и Z - N, R4 - этил и
(1) R5 - изопропил, X - бромо и X1 - H, тогда
(a) R3 не может означать OH или -OCH2CN, когда R1 - CH3;
(b) R3 не может означать -N(CH3)2, если R1 - -N(CH3)2;
(2) R5 - -OCH3, X - -OCH3, X1 - H, тогда R3 и R1 не могут оба означать хлоро;
далее, при условии, что если J, K и L - все CH, и M - CR5, тогда
(D) по меньшей мере один из V, Y и Z должен означать N;
(E) если V - CR1a, Z и Y не могут оба означать N;
(F) если Y - CR3a, Z и V не могут оба означать N;
(G) если Z - CR2, V и Y должны оба означать N;
(H) Z может означать N, только если оба V и Y - N, или если V - CR1a, Y - CR3a;
(1) если V и Y - N, Z - CR2, R2 - H или C1 - C3-алкил и R4 - C1 - C3-алкил, R3 не может означать 2-пиридинил, индолил, индолинил, имидазолил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 2-метил-3-пиридинил, 4-метил-3-пиридинил, фуранил, 5-метил-2-фуранил, 2,5-диметил-3-фуранил, 2-тиенил, 3-тиенил, 5-метил-2-тиенил, 2-фенотиазинил или 4-пиразинил;
(J) если V и Y - N и Z - CR2, R2 - H или C1 - C3-алкил; R4 - C1 - C4-алкил, R5, X и/или X1 - OH, гало, CF3, C1 - C4-алкил, C1 - C4-алкокси, C1 - C4-алкилтио, циано, амино, карбамоил или C1 - C4-алканоил, а R1 - C1 - C4-алкил, тогда R3 не может означать -NH (замещенный фенил) или N (C1 - C4-алкил) (замещенный фенил).
3. Соединение, представляющее собой вещество структурной формулы I
Figure 00000003

или его фармацевтически приемлемую соль, или его пролекарство,
где Y - CR29;
R1 - C1 - C2-алкил, C2 - C4-алкенил, C2 - C4-алкинил, C2 - C4-алкокси, галоген, амино, метиламино, диметиламино, аминометил или Т-метиламинометил;
R3 - C1 - C4-алкил, арил, C1 - C2-галоалкил, галоген, нитро, NR6R7, OR8, S(O)nR8, C(= O)R9, C(= O)NR6R7, C(= S)NR6R7, -(CHR16)kNR6R7, (CH2)kOR8,
C(=O)NR10CH(R11)CO2R12, -C(OH)(R25)(R25a), -(CH2)pS(O)n-алкил, -(CHR16)R25, -C(CN)(R25)(R16), при условии, что R25 не обозначает -NH-содержащий цикл, -C(= O)R25, -CH(CO2R16)2, NR10C(=O)CH(R11)NR10R12, NR10CH(R11)CO2R12 замещенный C1-C4-алкил, замещенный C2-C4-алкенил, замещенный C2 - C4-алкинил, замещенный C1 - C4-алкокси, арил-(замещенный C1 - C4)-алкил, арил-(замещенный C1 - C4)-алкокси, замещенный C3 - C6-циклоалкил, амино-(замещенный C1 - C4)-алкил, замещенный C1 - C4-алкиламино, где замещение радикалом R27 может иметь место при любом атоме углерода, имеющем заместитель, 2-пиридинил, индолил, индолинил, имидазолил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 2-метил-3-пиридинил, 4-метил-3-пиридинил, фуранил, 5-метил-2-фуранил, 2,5-диметил-3-фуранил, 2-тиенил, 3-тиенил, 5-метил-2-тиенил-2-фено-тиазинил, 4-пиразинил, азетидинил, фенил, 1H-индазолил, 2-пирролидонил, 2H,6H-1,5,2-дитиазинил, 2H-пирролил, 3H-индолил, 4-пиперидонил, 4аH-карбозолил, 4H-хинолизинил, 6H-1,2,5-тиадиазинил, акридинил, азоцинил, азопинил, бензофуранил, бензотиофенил, карбазолил, хроманил, хроменил, циннолинил, декагидрохинолинил, фуразанил, имидазолидинил, индолинил, индолизинил, индолил, изобензофуранил, изохроманил, изоиндолинил, изоиндолил, изохинолинил, бензимидазолил, изотиазолил, изоксазолил, морфолинил, нафтиридинил, октагидроизохинилидин, оксазолидинил, оксазолил, фенантридинил, фенантролинил, фенарсазинил, феназинил, феноксатиинил, феноксазинил, фталазинил, пиперазинил, пиперидинил, птеридинил, пуринил, пиранил, пиразолидинил, пиразолил, пиразолинил, пиридазинил, пиримидинил, пирролидинил, пирролил, хиназолинил, хинолинил, хиноксалинил, хинуклидинил, β- карболинил, тетрагидрофуранил, тетразолил, тиатренил, тиазолил, тиофенил, ксантенил, или 1-тетрагидрохинолинил или 2-тетрагидроизохинолинил, каждый из которых может быть замещен 0 - 3 группами, выбранными из кето и C1 - C4-алкил;
J, K, L независимо выбирают в каждом случае из группы, состоящей из N, CH, CX1;
M - CR5 или N;
V - CR1a или N;
Z - CR2 или N;
R2 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород, гало, C1 - C3-алкил, нитро, амино и CO2R10;
R4 берут вместе с R29 с образованием 5-членного цикла, означает -C(R28)= или - N=, если R29 - C(R30)= или -CH(R28), если R29 - -CH(R30)-;
X - Cl, Br, I, S(O)nR8, OR8, галометил, -(CHR16)pOR8-циано, -(CHR16)pNR14R15, C(=O)R8, C1 - C6-алкил, C2 - C10-алкенил, C2 - C10-алкинил, C1 - C10-алкокси, арил-(C1 - C10)-алкил, C3 - C6-циклоалкил, арил-(C1 - C10)-алкокси, нитро, тио-(C1 - C10)-алкил, -C(=NOR16)-C1 - C4-алкил, -C(= NOR16)H или С(= O)NR14, R15, где замещение радикалом R18 может иметь место при любом атоме углерода, содержащем заместители;
X1 - водород, Cl, Br, I, S(O)nR8, -(CHR16)pOR8, галометил, циано, -(CHR16)p NR14R15, C(=O)R8, C1 - C6-алкил, C2 - C10-алкенил, C2 - C10-алкинил, C1 - C10-алкокси, арил (C1 - C10)-алкил, C3 - C6-циклоалкил, арил-(C2 - C10)-алкокси, нитро, тио-(C2 - C10)-алкил; -C(=NOR16)-C1 - C4-алкил, -C(= NOR16)H или C(=O)NR8R15, где замещение радикалом R18 может происходить у любого атома углерода, содержащего заместители;
R5 - гало, C(=NOR1R16) -C1 - C4-алкил, C1 - C6-алкил, -C1 - C3-галоалкил, C1 - C6-алкокси : (CHR16)p OR8, (CHR16)p S(O)n R8, (CHR16)p - NR14R15, C3 - C6-циклоалкил, -C2 - C10-алкенил, -C2 - C10-алкинил, арил- (C2 - C10)-алкил, арил-(C1 - C10)-алкокси, циано, -C3 - C6-циклоалкокси, нитро, амино-(C1 - C10)-алкил, тио-(C1 - C10)-алкил, SOn(R8), C(=O)R8, -C(= NOR16)H или С(= O)NR8R15, где замещение радикалом R18 может происходить у любого атома углерода, содержащего заместители;
R6 и R7 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород, C1 - C6-алкил, C3 - C10-циклоалкил, -(CH2)kR13, (C4 - C12)-циклоалкилалкил, C1 - C6-алкокси, -(C1 - C6-алкил)-арил, гетероарил, -S(O)z-арил, или -(C1 - C6-алкил)-гетероарил или арил, где группы арил и гетероарил возможно замещены 1 - 3 радикалами, выбранными из ряда: водород, галоген, C1 - C6-алкил, C1 - C6-алкокси, амино, NHC (=O)(C1 - C6-алкил), NH(C1 - C6-алкил), N(C1 - C6-алкил)2, нитро, карбокси, CO2(C1 - C6-алкил) и циано или они могут быть объединены вместе с образованием - (CH2)q A (CH2)r - возможно, замещенного 0 - 3 радикалами R17, или, если обычно подсоединяется азот, могут быть взяты вместе с образованием гетероцикла, который замещен по атому углерода 1 - 3 группами, включающими водород, C1 - C6-алкил, гидрокси или C1 - C6-алкокси; A представляет собою CH2, O, NR25, C=(O), S(O)n, N(C(= O)R17, N(R19), C(H)(NR14R15), C(H)(OR20), C(H)(C(=O)R21 или N(S(O)nR21;
R8 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород, C1 - C6-алкил, -(C4 - C12)-циклоалкилалкил, (CH2)tR22, C3 - C10-циклоалкил, -NR16, N(CH2)nNR6R7, (CH2)kR25, (CH2)t -гетероарил, (CH2)t -арил, возможно, замещенный 1 - 3 радикалами, выбранными из ряда: водород, галоген, C1 - C6-алкил, C1 - C6-алкокси, амино, NHC(=O)(C1 - C6-алкил), NH(C1 - C6-алкил), N(C1 - C6-алкил)2, нитро, карбокси, СО2(C1 - C6-алкил) и циано;
R9 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего R10 гидрокси, C1 - C4-алкокси, C3 - C6-циклоалкил, C2 - C4-алкенил или арил, замещенный 0 - 3 радикалами R18;
R10, R16, R23, R24 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород и C1 - C4-алкил;
R11 - C1 - C4-алкил, замещенный 0 - 3 группами, выбранными из следующего ряда: кето, амино, сульфгидрил, гидроксил, гуанидинил, п-гидроксифенил, имидазолил, фенил, индолил, индолинил или при объединении с примыкающим R10 означает (CH2)t;
R12 - водород или соответствующая защита аминофункции для азота или соответствующая защита карбоксильной функции для карбоксила;
R13 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего CN, OR19, SR19, NR23R24, C3 - C6-циклоалкил;
R14 и R15 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород;
R17 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего R10, C1 - C4-алкокси, гало, OR23, SR23, NR23R24;
R18 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего R10, гидрокси, галоген, C1 - C2-галоалкил, C1 - C4-алкокси, C(=O)R24 и циано;
R19 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего C1 - C6-алкил, C3 - C6-циклоалкил, (CH2)wR22 и арил, замещенный 0 - 3 радикалами R18;
R20 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего R10, C(= О)R31;
R21 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего R10, C1 - C4-алкокси, NR23R24 и гидроксил;
R22 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего циано, OR24, SR24, NR23R24, C3 - C6-циклоалкил, -S(O)nR31 и -C(=O)R25;
R25, который может быть, возможно, замещен 0 - 3 радикалами R17, независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего фенил, пиразолил, имидазолил, 2-метил-3-пиридинил, 4-метил-3-пиридинил, фуранил, 5-метил-2-фуранил, 2,5-диметил-3-фуранил, 2-тиенил, 3-тиенил, 5-метил-2-тиенил, 2-фенотиазинил, 4-пиразинил, азетидинил, 1H-индазолил, 2-пирролидонилил, 2H, 6H-1,5,2-дитиазинил, 2H-пирролил, 3H-индолил, 4-пиперидонил, 4аH-карбазолил, 4H-хинолизинил, 6H-1,2,5-тиадиазинил, акридинил, азепинил, азоцинил, бензофуранил, бензотиофенил, карбазолил, хроманил, хроменил, циннолинил, декагидрохинолинил, фуразинил, индолинил, индолизинил, индолил, изобензофуранил, изохроманил, изоиндолинил, изоиндолил, изохинолинил, бензимидазолил, изотиазолил, изосазолил, морфолинил, нафтиридинил, октагидроизохинолинил, оксазолидинил, оксазолил, фенантридинил, фенантролинил, феназинил, фенотиазинил, феноксатиинил, феноксазинил, фталазинил, пиперазинил, пиперидинил, птеридинил, пуринил, пиранил, пиразолидинил, пиридазинил, пиридил, пиримидинил, пирролидинил, пирролинил, пирролил, хиназолинил, хинолинил, хиноксалинил, хинуклидинил, β- карболинил, тетрагидрофуранил, тетразолил, тиантретил, тиазолил, тиофенил, триазинил, ксантенил, а также 1-тетрагидрохинолинил или -2-тетрагидрохинолинил, каждый из которых может быть замещен 0 - 3 группами, выбранными из кето и C1 - C4-алкил;
R25а, который, возможно, может быть замещен 0 - 3 радикалами R17, независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего R10 и R25;
R26 - водород или галоген;
R27 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего C1 - C3-алкил, C2 - C4-алкенил, C2 - C4-алкинил, C2 - C4-алкокси, арил, нитро, циано, галоген, арилокси, гетероцикл, возможно, связанный через О;
R28 - C1 - C2-алкил, C2 - C4-алкенил, C2 - C4-алкинил, водород, C1 - C2-алкокси, галоген или C2-C4-алкиламино;
R29 берут вместе с R4 с образованием пятичленного цикла, представляет собой -CH(R30)-, когда R4 - -CH(R28)-; C(R30)= или -N=, когда R4 - -C(R28)= или -N=;
R30 - водород, циано, C1 - C2-алкил, C1 - C2-алкокси, галоген, C1 - C2-алкенил, нитро, амидо, карбокси или амино;
R31 - C1 - C4-алкил, C3 - C7-циклоалкил или арил-(C1 - C4)-алкил;
k, m и r независимо выбирают в каждом случае из 1 - 4;
n независимо выбирают в каждом случае из 0 - 2;
p и q независимо выбирают в каждом случае из 0 - 3;
t и w независимо выбирают из 1 - 6;
при условии, что если J, K и L - все CH, M - CR5, Z - CH, R3 - CH3;
R28 - H, R5 - изо-пропил, X - Br, X1 - H и R1 - CH3, тогда R30 не может означать H, -CO2H или -CH2NH2;
и далее, при условии, что в тех случаях, когда J, K и L - все CH; M - CR5; Z - N и
(A) R29 - -C(R30)=, тогда один из R28 или R30 - H;
(B) R29 - N, тогда R3 не означает гало, NH2, NO2, CF3, CO2H, CO2-алкил, алкил, ацил, алкокси, OH или (CH2)mO-алкил;
(C) R29 - N; R28 не означает метил, если X или X1 - бромо или метил, и R5 - нитро; или
(D) R29 - N, R1 - CH3 и R3-амино, тогда R5 не означает галоген или метил.
4. Соединение по п.2, отличающееся тем, что
R3 означает C1 - C4-алкил, арил, галоген, C1 - C2-галоалкил, нитро, NR6R7 OR8, SR8, C(=O)R9, C(=O)NR6R7, C (=S) NR6R7, (CH2)kNR6R7, (CH2)kOR8, C(=O) NR10CH(R11)CO2R12, -(CHR16)pOR8, -C(OH)(R25)(R25a), -(CH2)S(O)n-алкил, -C(CN)(R25)(R16), при условии, что если R25 не обозначает -NH-содержащее кольцо, -C(= O)R25, -CH(CO2R16)2, NR10C(=O)CH(R11)NR10R12; замещенный C1 - C4-алкил, замещенный C2 - C4-алкенил, замещенный C2 - C4-алкинил, C3 - C6-циклоалкил, замещенный C1 - C4-алкокси, арил-(замещенный C1 - C4)-алкокси, арил-(замещенный C1 - C4)-алкил, замещенный C3 - C6-циклоалкил, амино- (замещенный C1 - C4)-алкил, замещенный C1 - C4-алкиламино, где замещение радикалом R27 может иметь место у любого углеродного атома, содержащего заместитель; 2- пиридинил, индолинил, индолил, пиразоил, имидазолил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, фуранил 2,5-диметил-3-фуранил, 2-тиенил, 3-тиенил или 5-метил-2-тиенил, азетидинил, 2- пирролидонил, 2H- пирролил, 3H- индолил, 4-пиперидонил, 4aH-карбазолил, 4H-хинолизинил, азоцинил, азепинил, бензофуранил, бензотиофенил, карбазолил, хроманил, хроменил, циннолинил, декагидрохинолинил, фуразанил, имидазолидинил, индолинил, индолизинил, индолил, изобенофуранил, изохроманил, изондолинил, изоиндолил, изохинолинил (бензимидазолил), изотиазолил, изоксазолил, морфолинил, нафтиридинил, октагидроизохинолинил, оксазолидинил, оксазолил, фталазинил, пиперазинил, пиперидинил, птеридинил, пуринил, пиранил, пиразолидинил, пиразолинил, пиридазинил, пиримидинил, пирродинил, пирролинил, пирролил, хиназолинил, хиноксалинил, хинуклидинил, β- карболинил, тетрагидрофуранил, тетрагидроизохинолинил, тетразолил, тиазолил, триазинил; или 1-тетрагидрохинолинил или 2-тетрагидроизохинолинил, каждый их которых может быть замещен 0 - 3 группами, выбранными из кето и C1 - C4-алкил;
J, K, L независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего CH и CX';
M - CR5;
R1a, R2 и R30 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород, гало, метил или циано;
X - галоген, арил, гетероарил, S(O)2R8, SR8 галометил, (CH2)pOR8, циано, -(CHR16)pNR14R15, C(=O)R8, C1 - C6-алкил, C2 - C10-алкенил, C2 - C10-алкинил, C1 - C10-алкокси, арил-(C1 - C10)-алкил, C3 - C6-циклоалкил, арил-(C1 - C10)-алкокси, нитро, тио-(C1 - C10)-алкил, -C(=NOR16)-C1 - C4-алкил, -C(= NOR16)H или -С(=O)NR14R15, где замещение радикалом R18 может иметь место у любого атома углерода, содержащего заместители;
X1 - водород, галоген, арил, гетероарил, S(O)nR8, галометил, (CН2)pOR8, циано, -(CHR16)p NR14R15, C(= O)R8, C1 - C6-алкил, C2 - C10-алкенил, C2 - C10-алкинил, C1 - C10-алкокси, арил-(C1 - C10)-алкил, C3 - C6-циклоалкил, арил-(C1 - C10)-алкокси, нитро, тио-(C1 - C10)-алкил, -C(=NOR16)-C1 - C4-алкил, -C(= NOR16)H или -C(=O)NR14R15, где замещение радикалом R18 может иметь место у любого атома углерода, содержащего заместители;
R5 - гало, -C(=NOR16)-C1 - C4-алкил, C1 - C4-алкил, C1 - C3-галоалкил, C1 - C6-алкокси, (CHR16)pOR8, (CHR16)p S(O)n R8, (CHR16)p NR14R15, C3 - C6-циклоалкил, C2 - C10-алкенил, C2 - C10-алкинил, арил -(C2 - C10)-алкил, арил-(C2 - C10)-алкокси, циано, C3 - C6-циклоалкокси, нитро, амино-(C2 - C10)-алкил, тио-(C2 - C10)-алкил, SOn(R8), C(=O)R8, -C(=NOR16)H или C(= O)NR14R15, где замещение радикалом R18 может иметь место у любого атома углерода, содержащего заместители;
R6 и R7 независимо выбирают в каждом случае из группы, включающей водород; C1 - C6-алкил, C3 - C10-циклоалкил; циклоалкилалкил; -(CH2)kR13, C1 - C6-алкокси - (CHR16)pOR8, -(C1 - C6--алкил)-арил, арил, гетероарил, -(C1 - C6-алкил)-гетероарил, арил, где арил или гетероарил, возможно, замещены 1 - 3 группами, выбранными из ряда: водород, галоген, C1 - C6-алкил, C1 - C6-алкокси, NHC(= O)(C1 - C6-алкил), NH(C1 - C6-алкил)2, N(C1 - C6-алкил)2, карбокси, CO2(C1 - C6-алкил), циано или берут вместе с образованием -(CH2)qA(CH2)r-, возможно, замещенного 0 - 3 радикалами R17, или в тех случаях, когда обычно подсоединяется азот, могут быть взяты вместе, образуя гетероцикл, который замещен по углероду 1 - 3 группами, выбранными из ряда: водород, C1 - C6-алкил, (C1 - C6)-алкил(C1 - C4)-алкокси и C1 - C6-алкокси;
R8 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород; C1 - C6-алкил, (C4 - C12)-циклоалкилалкил; (CH2)tR22, C3 - C10-циклоалкил; -NR16R7; арил, гетероарил; NR16(CH2)nNR6R7; -(CH2)kR25, (CH2)t-гетероарил или (CH2)t-арил, каждый из которых может быть, возможно, замещен 1 - 3 группами, выбранными из ряда, включающего водород, галоген, C1 - C6-алкил, C1 - C6-алкокси, NHC(= O)(C1 - C6-алкил), NH (C1 - C6-алкил), N(C1 - C6-алкил)2, карбокси и CO2(C1 - C6-алкил);
R10 - водород;
R13 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего OR19, SR19 и C3 - C6-циклоалкил;
R14 и R15 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород, C1 - C6-алкил, C3 - C6-циклоалкил и C4 - C10-циклоалкилалкил;
R17 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород, C1 - C4-алкил, C1 - C4-алкокси и (C1 - C6)-алкил (C1 - C4)-алкокси;
R19 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего C1 - C6-алкил, C3 - C6-циклоалкил, арил, замещенный 0 - 3 радикалами R18;
R22 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего циано, OR24, SR24, NR23, R24, C3 - C6 - циклоалкил, -S(O)nR31 и C(=O)R25;
R25, который может быть, возможно, замещен 0 - 3 радикалами R17, независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего фенил, пиразолил, имидазолил, 2-метил-3-пиридинил, 4-метил-3-пиридинил, фуранил, 5-метил-2-фуранил, 2,5-диметил-3-фуранил, 2-тиенил, 3-тиенил, 5-метил-2-тиенил, 2-фенотиазинил, 4-пиразинил, 1H-индазолил, 2-пирролидонил, 2H-пирролил, 3H-индолил, 4-пиперидонил, 4aH-карбазолил, 4H-хинолизинил, азоцинил, бензофуранил, карбазолил, хроманил, хроменил, циннолинил, декагидрохинолинил, фуразанил, индолинил, индолизинил, индолил, изобензофуранил, изохроманил, изоиндолинил, изоиндолил, изохинолинил, (бензимидазолил), изотиазолил, изоксазолил, морфолинил, нафтиридинил, октагидроизохинолинил, оксазолидинил, оксазолил, пиперазинил, пиперидинил, птеридинил, пуринил, пиранил, пиразолидинил, пиридазинил, пиридил, пиримидинил, пирролидинил, пирролинил, пирролил, хиназолинил, хинолинил, хиноксалинил, хинуклидинил, β-карболинил, тетрагидрофуранил, тетразолил, тиазолил, триазинил; 1-тетрагидрохинолинил или 2-тетрагидроизохинолинил, каждый из которых может быть замещен 0 - 3 групппами, выбранными из кето и C1 - C4-алкил;
R25a, который, возможно, может быть замещен 0 - 3 радикалами R17, независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего фенил, пиразолил, имидазолил, 2-метил-3-пиридинил, 4-метил-3-пиридинил, фуранил, 5-метил-2-фуранил, 2,5-диметил-3-фуранил, 2-тиенил, 3-тиенил, 5-метил-2-тиенил, 4-пиразинил, 1H-индазолил, 2-пирролидонил, 2H-пирролил, 3H-индолил, 4-пиперидонил, 4aH-карбазолил, 4H-хинолизинил, азоцинил, бензофуранил, пиперидонил, 4aH-карбазолил, 4H-хинолизинил, азоцинил, бензофуранил, бензотиофенил, карбазолил, хроманил, хроменил, циннолинил, декагидрохинолинил, фуразанил, индолинил, индолизинил, индолил, изобензофуранил, изохроманил, изоиндолинил, изохинолинил (бензимидазолил), изотиазолил, изоксазолил, морфолинил, нафтиридинил, октагидроизохинолинил, оксазолидинил, оксазолил, пиперазинил, пиперидинил, птеридинил, пуринил, пиранил, пиразолидинил, пиридазинил, пиридил, пиримидинил, пирролидинил, пирролинил, хиназолинил, хинолинил, хиноксалинил, хинуклидинил, β-карболинил, тетрагидрофуранил, тетразолил, тиазолил, тиофенил, триазенил и 1-тетрагидрохинолинин или 2-тетрагидроизохинолинил, каждый из которых может быть замещен 0 - 3 группами, выбранными из кето и C1 - C4-алкил;
t независимо выбирают в каждом случае из 1 - 3, и w означает 1 - 3.
5. Соединение по п.2, отличающееся тем, что
R1 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего C1 - C2-алкил, C1 - C2-галоалкил, NR6R7, OR8;
R3 независимо выбирают в каждом случае из группы, включающей C1 - C4-алкил, C1 - C2-галоалкил, NR6R7, OR8, C(=O)R9, C(=O)NR6R7, (CH2)kNR6R7, (CH2)kOR8, -C(CN)(R25)(R16), при условии, что если R25 не означает NH - содержащее кольцо, -C(OH) (R25)(R25a), -(CH2)p S(O)n-алкил, -C(=O)R25, -CH(CO2R16)2, 2-пиридинил, индолинил, индолил, пиразолил, имидазолил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, фуранил, 2,5-диметил-3-фуранил, 2-тиенил, 3-тиенил, 5-метил-2-тиенил, 1H-индазолил, 2H-пирролил, 3H-индолил, 4-пиперидонил, 4H-хинолизинил, бензофуранил, карбазолил, хроменил, циннолинил, декагидрохинолинил, фуразанил, имидазолидинил, индолинил, индолизинил, индолил, изобензофуранил, изоиндолинил, изоиндолил, изохинолинил (бензимидазолил), изотиазолил, морфолинил, нафтиридинил, октагидроизохинолинил, оксазолидинил, оксазолил, пиперазинил, пиперидинил, птеридинил, пуринил, пиранил, пиразолидинил, пиразолинил, пиразолил, пиридазинил, пиримидинил, пирролидинил, пирролил, хиназолинил, хинолинил, хиноксалинил, хинуклидинил, β-карболинил, тетрагидрофуранил, тетрагидроизофуранил, тетрагидроизохинолинил, тетразолил, тиазолил, триазолил, триазинил, 1-тетрагидрохинолинил или 2-тетрагидроизохинолинил, каждый из которых может быть замещен 0 - 3 группами, выбранными из кето и C1 - C4-алкил;
R1a, R2 и R3a независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород, метил и цианогруппу,
X - Cl, Br, I, OR8, NR14R15, (CH2)mOR16 или (CHR16)NR14R15;
X1 - водород Cl, Br, I, OR8, NR14R15, (CH2)mOR16 или (CHR16)NR14R15;
R5 - гало, C1 - C6-алкил, C1 - C3-галоалкил, C1 - C6-алкокси, (CHR16)pOR8, (CHR16)pNR14R15 или C3 - C6-циклоалкил;
R6 и R7 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего C1 - C6-алкил, (CHR16)pOR8, C1 - C6-алкокси, -(CH2)kR13 или могут быть взяты вместе, образуя группу -(CH2)qA(CH2)r, возможно, замещенную -CH2OCH3;
A - CH2, O, S(O)n, N(C(=O)R17), N(R19), C(H)(OR20), NR25 или C(=O);
R8 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород, C1 - C6-алкил, C3 - C6-циклоалкил, (CH2)tR22, -NR6R7, -NR16(CH2)nNR6R7 и (-CH2)kR25;
R9 - C1 - C4-алкил,
R14, R15 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород, C1 - C2-алкил, C3 - C6-циклоалкил и C4 - C 6 -циклоалкил-алкил;
R16 - водород;
R19 - C1 - C3-алкил;
R20 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород, C1 - C2-алкил и C2 - C3-алкенил;
R22 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего OR24, -S(O)nR19 и -C(=O)R25;
R23, R24 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород и C1 - C2-алкил;
R25, который, возможно, может быть замещен 0 - 3 радикалами R17, независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего фенил, пиразонил, имидазолил, 2-метил-3-пиридинил, 4-метил-3-пиридинил, фуранил, 5-метил-2-фуранил, 2,5-диметил-3-фуранил, 2-тиенил, 3-тиенил, 5-метил-2-тиенил, 2-фенотиазинил, 4-пиразинил, 1H-индазолил, 2-пирролидонил, 2H-пирролил, 3H-индолил, 4-пиперидонил, 4aH-карбазолил, 4H-хинолизинил, азоцинил, циннолинил, декагидрохинолинил, фуразанил, индолинил, индолизинил, индолил, изоиндолил, изохинолинил (бензимидазолил), изотиазолил, изоксазолил, морфолинил, нафтиридинил, октагидроизохинолинил, оксазолидинил, оксазолил, пиперазинил, пиперидинил, птеридинил, пуринил, пиранил, пиразолидинил, пиридазинил, пиридил, пирролидинил, пирролинил, пирролил, хиназолинил, хинолинил, хиноксалинил, хинуклидинил, тетрагидрофуранил, тетразолил, тиазолил, триазинил; или 1-тетрагидрохинолинил или 2-тетрагидроизохинолинил, каждый из которых может быть замещен 0 - 3 группами, выбранными из кето и C1 - C4-алкил;
R25a, который, возможно, может быть замещен 0 - 3 радикалами R17, независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород, фенил, пиразолил, имидазолил, 2-метил-3-пиридинил, 4-метил-3-пиридинил, фуранил, 5-метил-2-фуранил, 2,5-диметил-3-фуранил, 2-тиенил, 3-тиенил, 5-метил-2-тиенил, 2-фенотиазинил, 4-пиразинил, 1H-индазолил, 2-пирролидонил, 2H-пирролил, 3H-индолил, 4H-хинолизинил, азоцинил, циннолинил, декагидрохинолинил фуразанил, индолинил, индолизинил, индолил, изобензофуранил, изоиндолинил, изоиндолил, изохинолинил, бензимидазолил, изотиазолил, изоксазолил, морфолинил, нафтиридинил, октагидроизохинолинил, оксазолидинил, оксазолил, пиперазинил, пиперидинил, пиранил, пиразолидинил, пиридазолидинил, пиридинил, пиримидинил, пирролидинил, пирролинил, хиназолинил, хинолинил, хиноксалинил, β-карболинил, тетрагидрофуранил, тетразолил, тиазолил, триазинил и 1-тетрагидрохинолинил и 2-тетрагидроизохинолинил, каждый из которых может быть замещен 0 - 3 группами, выбранными из кето и -C1 - C4-алкил;
k = 1 - 3;
p, q = 0 - 2;
r = 1 - 2.
6. Соединение по п.3, отличающееся тем, что
Z - CR2;
R1 - C1 - C2-алкил, C2 - C4-алкенил, C2 - C4-алкинил, амино, хлоро или метиламино;
R2 - водород;
R3 - C1 - C4-алкил, арил, галоген, нитро, NR6R7, OR8, SR8, C(=O)R9, C(= O)NR6R7, (CH2)kNR6R7, (CH2)kOR8, -C(OH)(R25)(R25a), -(CH2)S(O)n-алкил, -C(=O)R25, -CH(CO2R16)2 замещенный C1 - C4-алкил, замещенный C2 - C4-алкенил, замещенный C2 - C4-алкинил, C3 - C6-циклоалкил, замещенный C2 - C4-алкокси, арил-(замещенный C1 - C4)-алкил, арил-(замещенный C1 - C4)-алкокси, замещенный C3 - C6-циклоалкил, амино-(замещенный C2 - C4)-алкил, замещенный C2 - C4-алкиламино, или со связью через азот, пиперидинил, пиперазинил, морфолино, тиоморфолино, имидазолил, 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, где замещение радикалом R27 может происходить у любого атома углерода, содержащего заместитель;
J, K, L независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего CH, CX1; M означает CR5;
R4 берут вместе с R29 для образования пятичленного цикла, представляет собой -CH=;
X - Br, I, S(O)nR8, OR8, NR14R15, R18 - замещенный алкил или амино-(C1 - C2)-алкил;
X1 - водород, Br, I, S(O)nR8, OR8, NR14R15, R18 - замещенный алкил или амино-(C1 - C2)-алкил,
R5 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего галоген, -C(= NOR16)-C1 - C4-алкил, C1 - C6-алкил, C1 - C6-алкокси, (CHR16)pOR8, -NR14R15, (CHR16)pS(O)nR8, (CHR16)pNR14R15, C3 - C6-циклоалкил, C(=O)R8, C(=O)NR8R15;
R6 и R7 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород, C1 - C6-алкил, C3 - C6-циклоалкил, -(CH2)kR13, (C3 - C6)-циклоалкил -(C1 - C6-алкил), -(C1 - C6-алкил)-арил, гетероарил, -(C1 - C6-алкил)-гетероарил или арил, где арил или гетероарил, возможно, замещены 1 - 3 радикалами, выбранными из ряда: водород, C1 - C2-алкил, C1 - C2-алкокси, амино, NHC(=O) (C1 - C2-алкил), NH(C1 - C2-алкил), N(C1 - C2-алкил)2, или могут быть взяты вместе с образованием группы -(CH2)q A(CH2)r-, возможно замещенной 0 - 2 радикалами R17 или, в тех случаях, когда обычно подсоединяется азот, могут быть взяты вместе, образуя гетероцикл, который замещен по углероду 1 - 2 группами, выбранными из ряда, включающего водород, C1 - C3-алкил, гидрокси, C1 - C3-алкокси;
A - CH2, O, NR25, C(=O) или S(O)n;
R8 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород; C1 - C6-алкил, -(C4 - C1)-циклоалкилалкил; (CH2)tR22, C3 - C10-циклоалкил; -NR6R7; арил; -NR16(CH2)nNR6R7; -(CH2)kR25 и (CH2)t гетероарил или (CH2)t-арил, каждый из которых, может быть, возможно, замещен 1 - 3 группами, выбранными из ряда, включающего водород, C1 - C2-алкил, C1 - C2-алкокси, амино, NHC(= O)(C1 - C2-алкил), NH(C1 - C2-алкил), N(C1 - C2-алкил)2, R9 означает гидрокси, C1 - C4-алкил, C1 - C4-алкокси и C3 - C6-циклоалкил, замещенный 0 - 2 радикалами R18;
R14 и R15 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород, C1 - C2-алкил, (CH2)tR22 и арил, замещенный 0 - 2 радикалами R18;
R16 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород и C1 - C2-алкил;
R17 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород, C1 - C2-алкил, C1 - C2-алкокси, гало и NR23R24;
R18 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород, C1 - C2-алкокси, гало и NR23R24;
R22 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего OR24, SR24, NR23R24 и -C(=O)R25;
R23 и R24 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород, C1 - C2-алкил;
R25, который может быть, возможно, замещен 0 - 3 радикалами R17, независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего фенил, пиразолил, имидазолил, 2-метил-3-пиридинил, 4-метил-3-пиридинил, 5-метил-2-фуранил, 2,5-диметил-3-фуранил, 2-тиенил, 3-тиенил, 5-метил-2-тиенил, 2-фенотиазинил, 4-пиразинил, 1H-индазолил, 2-пирролидонил, 2H-пирролил, 3H-индолил, 4-пиперидонил, 4aH-карбазолил, 4H-хинолизинил, азоцинил, бензофуранил, карбазолил, хроманил, хроменил, циннолинил, декагидрохинолинил, фуразанил, индолинил, индолизинил, индолил, изобензофуранил, изохроманил, изоиндолинил, изоиндолил, изохинолинил, бензимидазолил, изотиазолил, изоксазолил, морфолинил, нафтиридинил, октагидроизохинилинил, оксазолидинил, оксазолил, пиперазинил, пиперидинил, птеридинил, пуринил, пиранил, пиразолидинил, пиридазинил, пиридил, пиримидинил, пирролидинил, пирролинил, пирролил, хиназолинил, хинолилил, хиноксалинил, хинуклидинил, β-карболинил, тетрагидрофуранил, тетразолил, тиазолил, триазинил, 1-тетрагидрохинолинил или 2-тетрагидроизохинолинил, каждый из которых может быть замещен 0 - 3 группами, выбранными из кето и C1 - C4-алкил;
R25a независимо выбирают в каждом случае из группы, включающей H и C1 - C4-алкил;
R29 берут вместе с R4 для образования 5-членного цикла, означает C(R30)= ;
R30 - водород, циано, C1 - C4-алкил или галоген;
k = 1 - 3;
p = 0 - 2;
q и r = 2;
t и w независимо выбирают в каждом случае из 1 - 2.
7. Соединение по п.3, отличающееся тем, что
R1 - метил;
R3 - C1 - C2-алкил, NR6R7, OR8, SR8, C1 - C2-алкил или арил, замещенные радикалом R27, галоген или, со связью через азот, пиперидинил, пиперазинил, морфолино, тиоморфолино, имидазолил, 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, где замещение радикалом R27 может происходить у любого атома углерода, содержащего заместитель;
X - Br, I, S(O)nR8, OR8, NR14R15, или алкил, замещенный радикалом R5;
X1 - водород, Br, I, S(O)nR8, OR8, NR14R15 или алкил, замещенный радикалом R5;
R5 - галоген, C1 - C2-алкил, C1 - C2-алкокси или -NR14R15;
R6, R7 независимо выбирают в каждом случае из группы, включающей водород, C1 - C2-алкил или в тех случаях, когда обычно подсоединяется азот, могут быть взяты вместе, образуя пиперидин, пиперазин, морфолин, тиоморфолин;
R8 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород, C1 - C2-алкил или арил, возможно, замещенный 1 - 2 группами, выбранными из ряда, включающего водород, C1 - C2-алкил, C1 - C2-алкокси, NHC(=O)(C1 - C2-алкил), NH(C1 - C2-алкил), N(C1 - C2-алкил)2;
R14, R15 независимо выбирают в каждом случае из ряда, включающего водород и C1 - C2-алкил;
R30 - водород или циано.
8. Соединение по п.1, отличающееся тем, что представляет собой соединение, выбранное из группы:
N-(2,4-диметоксифенил)-N-метил- 4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2-бромофенил)-N-аллил- 4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил)-N- метил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2-бромофенил)-N-этил- 4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2-бромо-4-метилфенил)-N-метил-4 морфолино-6-метил-2-пиримидинамин;
N-(2,4-диметоксифенил)-N-этил- 4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2,4-дибромофенил)-N-метил- 4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2-бромо-4-этилфенил)-N-метил- 4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2-бромо-4-трет-бутилфенил)-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2-бромо-4-трет-бутилфенил)-N-метил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2-бромо-4-трифторметилфенил)-N-метил- 4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2-бромо-4-трифторметилфенил)-N- этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2,4,6-триметоксифенил)-N- метил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2,4,6-триметоксифенил)-N- этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил- N-этил-4-морфолино-6-метил-2-пиримидинамин;
N-(2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил)-N-аллил- 4-морфолино-6-метил-2-пиримидинамин;
N-(2-бромо-4-н-бутилфенил)-N- аллил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2-бромо-4-н-бутилфенил)-N- этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2-бромо-4-н-бутилфенил)-N- пропил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил)-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2-бромо-4-циклогексилфенил)-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил)-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2-бромо-4-н-бутилфенил)-N-этил-4,6-диэтил-2-пиримидинамин;
N-(2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил)-N-этил-4-(4-формилпиперазино)-6-метил -2-пиримидинамин;
N-(2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил)-N-аллил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2-йодо-4-(1-метилэтил)-фенил-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил)-N-этил-4-метил-6- трифторметил-2-пиримидинамин;
N-(2-бромо-4-метоксиэтил)-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2-йодо-4-(метилэтил)фенил)-N-этил-4-морфолино-6-метил-2- пиримидинамин;
N-(2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил-N-этил-4-метил-6-(2-тиофено) -2-пиримидинамин;
N-(2-бромо-4-(1-метилэтил)-N-цианометил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил)-N-циклопропилметил-4,6-диметил -2-пиримидинамин;
N-(2-бромо-4-(метилэтил)фенил)-N-пропаргил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2-йодо-4-(1-метилэтил)фенил)-N-этил-4-тиоморфолино-6-метил -2-пиримидинамин;
N-(2-йодо-4-метоксиэтилфенил)-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2-йодо-4-метоксиметилфенил)-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2-йодо-4-метоксиэтилфенил)-N-этил-4-морфолино-6-метил-2- пиримидинамин;
N-(2-йодо-4-метоксиэтилфенил)-N-этил-4-морфолино-6-метил-2- пиримидинамин;
N-(2-йодо-4-метоксиметилфенил)-N-этил-4-морфолино-6-метил-2- пиримидинамин;
N-(2-метилтио-4-метоксиметилфенил)-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2-диметиламино-4-метоксиметилфенил)-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2-метилтио-4-метоксиметилфенил)-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2-метилтио-4-(1-метилэтил)фенил)-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2-диметиламино-4-(1-метилэтил)фенил)-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2,4-диметилтиофенил)-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2-метилтио-4-метилтиометилфенил)-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2,6-дибромо-4-(1-метилэтил)фенил)-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2,6-дибромо-4-(1-метилэтил)фенил)-N-этил-4-метил-6-тиоморфолино- 2-пиримидинамин;
N-(2,4-дийодофенил)-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2,4-дийодофенил)-N-этил-4-морфолино-6-метил-2-пиримидинамин;
N-(2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил)-N-этил-4-метил-2-пиримидинамин;
N-(2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил)-N-этил-4-метил-6-(N-метил-2- гидроксиэтиламино)-2-пиримидинамин;
N-(2,6-диметокси-4-метилфенил)-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
4,6-диметил-2-(N-(2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил)-N-этиламино)-пиридин;
N-(2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил)-N-этил-2,4-диметокси-6-пиримидинамин;
2,6-диметил-4-(N-(2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил)амино)пиридин;
N-(2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил)-N-этил-6-метил-4-(4- морфолинилкарбонил)-2-пиримидинамин;
N-(2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил)-N-этил-6-метил-4-(морфолинилметил) -2-пиримидинамин;
N-(2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил)-N-этил-6-метил-4-(1- пиперидинилкарбонил)-2-пиримидинамин;
метил-2-((2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил)этиламино-6-метил-4- пиримидинкарбоксилат;
2-((2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил)этиламино)-N-циклогексил-6-метил-4- пиримидинкарбоксиамид;
N-(2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил)-N-этил-6-метил-4-(4-метил-1-пиперазинилкарбонил)-2-пиримидинамин;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил] -N-этил-4,6-диметил-1,3,5-триазин-2- амин;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил] -N-этил-4-метил-6-(4-морфолинил)-1,3,5- триазин-2-амин;
N-этил-N-[2-йодо-4-(1-метилэтил)фенил] -4-метил-6-(4-тиоморфолинил)- 1,3,5-триазин-2-амин;
N-этил-N-[2-йодо-4-(1-метилэтил)фенил] -4-метил-6-(4-морфолинил)- 1,3,5-триазин-2-амин;
N-этил-N-[2-йодо-4-(1-метилэтил)фенил] -4-метил-6-(1-пиперидинил)- 1,3,5-триазин-2-амин;
1-(2-бромо-4-изопропил)фенил)-4,6-диметил-7-азаиндол;
1-(2-бромо-4-изопропилфенил)-3-циано-4,6-диметил-7-азаиндол;
1-(2-бромо-4-изопропилфенил)-3-циано-4-фенил-6-метил-7-азаиндол;
1-(2-бромо-4-изопропилфенил)-4-фенил-6-метил-7-азаиндол;
1-(2-бромо-4,6-диметоксифенил)-3-циано-4,6-диметил-7-азаиндол;
1-(2-бромо-4,6-диметоксифенил)-4,6-диметил-7-азаиндол;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил] -N-этил-N,N-диэтиламино-6-метил-1,3,5-триазин-2-амин;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил] -N-этил-4,6-дихлоро-1,3,5-триазин- 2-амин;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил] -N-этил-4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2 -амин;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил] -N-этил-4-имидазолино-6-метил-1,3,5- триазин-2-амин;
N-[2-бромо-4,6-диметоксифенил)-N-этил-4-морфолино-6-метил-1,3,5-триазин-2-амин;
N-(2-бромо-4,6-диметоксифенил)-N-этил-4-N, N-диметиламино-6-метил-1,3,5- триазин-2-амин;
N-(2,4,6-триметоксифенил)-N-этил-4-морфолино-6-метил-1,3,5-триазин-2- амин;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил] -N-этил-N,N-диметиламино-6-метил-1,3,5- триазин-2-амин;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил] -N-этил-4-тиозолидино-6-метил-1,3,5- триазин-2-амин;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил] -N-этил-4-бензилокси-6-метил-1,3,5- триазин-2-амин;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил] -N-этил-4-фенилокси-6-метил-1,3,5- триазин-2-амин;
N-(2-бромо-4,6-диметоксифенил)-N-этил-4-[4-(этилпиперизиноат)] -6- метил-1,3,5-триазин-2-амин;
N-(2-бромо-4,6-диметоксифенил)-N-этил-4-[4-(этилпиперизиноат)] -6- метил-1,3,5-триазин-2-амин;
N-(2-бромо-4,6-диметоксифенил)-N-этил-4-[4-(1-пиперизиновая кислота)]-6- метил-1,3,5-триазин-2-амин;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил]-N-этил-4-[3-(малон-2-ил-диэтиловый эфир)]-6-метил-1,3,5-триазин-2-амин;
N-(2-бромо-4,6-диметоксифенил)-N-этил-4-(1-циано-1-фенилметил)-6-метил- 1,3,5-триазин-2-амин;
N-(2-бромо-4,6-диметоксифенил)-N-1-метилэтил-4-морфолино-6-метил- 1,3,5-триазин-2-амин;
N-(2-йодо-4-диметилгидроксиметилфенил)-N-этил-4,6-дихлоро-1,3,5- триазин-2-амин;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил] -N-этил-4-метил-6-(тиометил)-2- пиримидинамин;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил] -N-этил-4-метил-6-(метилсульфинил) -2-пиримидинамин;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил] -N-этил-4-метил-6-(метилсульфонил) -2-пиримидинамин;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил] -N-этил-4-метил-6-бензилокси-1,3,5- триазин-2-амин;
N-(2-йодо-4-диметилгидроксиметил)-N-этил-4,6-дихлоро-1,3,5- триазин-2-амин;
N-[2-йодо-4-(1-метилэтил)фенил] -N-аллил-4-морфолино-6-метил -2-пиримидинамин;
N-[2-йодо-4-(1-метилэтил)фенил]-N-этил-4-хлоро-6-метил -2-пиримидинамин;
N-[2-метилтио-4-(1-метилэтил)фенил] -N-этил-4-(S)-(N-метил-2' -пирролидинометокси)-6-метил-2-пиримидинамин;
N-[2,6-дибромо-4-(1-метилэтил)фенил] 4-тиоморфолино-6-метил-2-пиримидинамин;
N-[2-метилтио-4-(1-метилэтил)фенил]-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-[2-метилтио-4-(1-метилэтил)фенил]-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-[2-метилсульфинил-4-(1-метилэтил)фенил]-N-этил-4,6-диметил-2 -пиримидинамин;
N-[2-йодо-4-(1-метилэтил)фенил]-N-этил-4-тиазолидино-6-метил-2 -пиримидинамин;
N-(2-йодо-4-метоксиметилфенил)-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(4,6-диметил-2-пиримидинамино)-2,3,4,5-тетрагидро-4-(1-метилэтил) -1,5-бензотиазепин;
N-[2-метилсульфонил-4-(1-метилэтил)фенил]-N-этил-4,6-диметил-2 -пиримидинамин;
N-[2-этилтио-4-(1-метилэтил)]фенил-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2-этилтио-4-метоксииминоэтилфенил)-N-этил-4,6-диметил-2 -пиримидинамин;
N-(2-метилтио-4-метоксииминоэтилфенил)-N-этил-4,6-диметил-2 -пиримидинамин;
N-(2-метилсульфонил-4-метоксииминоэтилфенил)-N-этил-4,6-диметил- 2-пиримидинамин;
N-(4-бромо-2-метилтиофенил)-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(4-этил-2-метилтиофенил)-N-(1-метилэтил)-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(4-этил-2-метилтиофенил)-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-[2-метилтио-4-(N-ацетил-N-метиламино)фенил] -N-этил-4,6-диметил -2-пиримидинамин;
N-(4-карбоэтокси-2-метилтиофенил)-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(4-метокси-2-метилтиофенил)-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(4-циано-2-метилтиофенил)-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(4-ацетил-2-метилтиофенил)-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(4-пропионил-2-метилтиофенил)-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-[4-(1-метоксиэтил)-2-метилтиофенил]-N-этил-4,6-диметил-2 -пиримидинамин;
N-[4-(N-метиламино)-2-метилтиофенил] -N-этил-4,6-диметил-2 -пиримидинамин;
N-[4-(N, N-диметиламино)-2-метилтиофенил] -N-этил-4,6-диметил-2 -пиримидинамин;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил] -N-этил-4-формил-6-метил-2 -пиримидинамин;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил] -N-этил-4-гидроксиэтоксиметил-6-метил-2-пиримидинамин;
N-(2-бромо-6-гидрокси-4-метоксифенил)-N-этил-4,6-диметил-2 -пиримидинамин;
N-(3-бромо-4,6-диметоксифенил)-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2,3-дибромо-4,6-диметоксифенил)-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2,6-дибромо-4-(этокси)фенил)-N-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
1-(2-бромо-4-изопропилфенил)-3-циано-4,6-диметил-7-азаиндол;
1-(2-бромо-4-изопропилфенил)-4,6-диметил-7-азаиндол;
1-(2-бромо-4-изопропилфенил)-3-циано-6-метил-4-фенил-7-азаиндол;
1-(2-бромо-4-изопропилфенил)-6-метил-4-фенил-7-азаиндол;
1-(2-бромо-4,6-диметоксифенил)-3-циано-4,6-диметил-7-азаиндол;
1-(2-бромо-4,6-диметоксифенил)-4,6-диметил-7-азаиндол;
1-(2-бромо-4-изопропилфенил)-6-хлоро-3-циано-4-метил-7-азаиндол;
1-(2-бромо-4-изопропилфенил)-6-хлоро-4-метил-7-азаиндол;
1-(2-бромо-4-изопропилфенил)-4-хлоро-3-циано-6-метил-7-азаиндол;
1-(2-бромо-4-изопропилфенил)-4-хлоро-6-метил-7-азаиндол;
N-(2-бромо-6-метоксипиридин-3-ил)-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(3-бромо-5-метилпиридин-2-ил)-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(6-метоксипиридин-3-ил)-N-этил-4,6-диметил-2-пиримидинамин;
N-(2-бромо-6-метоксипиридин-3-ил)-N-этил-4-метил-6-(4-морфолинил )-1,3,5-триазин-2-амин;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил] -N-этил-4-[N-(2-фурилметил-N -метиламино]карбонил-6-метилпиримидинамин;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил] -N-этил-4-[ (4,4-этилендиоксипиперидино)карбонил]-6-метилпиримидинамин;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил] -N-этил-4-(4-оксопиперидино) карбонил-6-метилпиримидинамин;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил] -N-этил-4-(4-оксопиперидино )-метил-6-метилпиримидинамин гидрохлорид;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил] -N-этил-4-(имидазол-1-ил) метил-6-метилпиримидинамин;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил] -N-этил-4-[3-(метоксифенил) метоксиметил]-6-метилпиримидинамин;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил] -N-этил-4-(2-тиазолил) карбонил-6-метилпиримидинамин;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил] -N-этил-4-(2-имидазолил) карбонил-6-метилпиримидинамин;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил] -N-этил-4-(5-индолилкарбонил )-6-метилпиримидинамин;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил]-N-этил-4-(4-фторфенил) карбонил-6-метилпиримидинамин;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил] -N-этил-4-карбокси-6 -метилпиримидинамин;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил]-N-этил-4-ацетил-6 -метилпиримидинамин;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил] -N-этил-4-(гидрокси-3-пиридилметил )-6-метилпиримидинамин;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил]-N-этил-4-[(4-метоксифенил )-3-пиридилгидроксиметил]-6-метилпиримидинамин;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил]-N-этил-4-(3-пиразолил )-6-метилпиримидинамин гидрохлорид;
N-[2-бромо-4-(1-метилэтил)фенил]-N-этил-4-(1-аминоэтил )-6-метилпиримидинамин;
N-[2-[бромо-4-(1-метилэтил)фенил]-N-этил-4-[2-(4-тетразолил )-1-метилэтил]-6-метилпиримидинамин;
2-(N-[2-бромо-4-(2-пропил)фенил]амино)-4-карбометокси-6-метилпиримидин;
2-(N-[2-бромо-4-(2-пропил)фенил]-N-этиламино)-4-карбометокси-6 -метилпиримидин;
2-(N-[2-бромо-4-(2-пропил)фенил]-N-этиламино)-6-метилпиримидин -4-морфолинокарбонил;
9[2-бромо-4-(2-пропил)фенил]2-метил-6-морфолинопурин;
9[2-бромо-4-(2-пропил)фенил]-2-метил-6-морфолино-8-азапурин;
1[2-бромо-4-(2-пропил)фенил]2-метил-6-морфолино-5,7-диазаиндол;
2-(N[2-бромо-4-(2-пропил)фенил] -N-этиламино-4-(морфолинометил )-6-метилпиримидин.
9. Метод лечения аффективных расстройств, состояния тревоги, депрессии, пост-травматических стрессовых состояний, нарушения аппетита, параличей, синдрома повышенной чувствительности кишечника, иммунных расстройств, болезни Альцгеймера, желудочно-кишечных расстройств, анорексии, лекарственной и алкогольной абстиненции, привыкания к чрезмерному употреблению лекарственных средств, воспалительных процессов и проблем фертильности у млекопитающих, нуждающихся в таком лечении, отличающийся тем, что вводят млекопитающему терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1 - 8.
10. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она включает фармацевтически приемлемый носитель и терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1 - 8.
RU96109047/04A 1993-10-12 1994-10-06 1-n-алкил-n-арилпиримидинамины, способ лечения заболеваний, фармацевтическая композиция RU2153494C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13420993A 1993-10-12 1993-10-12
US08/134,209 1993-10-12
US29727494A 1994-08-26 1994-08-26
US08/297,274 1994-08-26
US08/315,660 1994-09-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU96109047A true RU96109047A (ru) 1998-08-20
RU2153494C2 RU2153494C2 (ru) 2000-07-27

Family

ID=26832075

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU96109047/04A RU2153494C2 (ru) 1993-10-12 1994-10-06 1-n-алкил-n-арилпиримидинамины, способ лечения заболеваний, фармацевтическая композиция

Country Status (6)

Country Link
JP (1) JP3398152B2 (ru)
CN (1) CN1142817A (ru)
FI (1) FI961599A (ru)
RU (1) RU2153494C2 (ru)
TW (1) TW286316B (ru)
WO (1) WO1995010506A1 (ru)

Families Citing this family (109)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT757685E (pt) * 1994-04-29 2004-10-29 Pfizer Novas amidas ciclicas como incrementadores de libertacao de neurotransmissores
TW574214B (en) * 1994-06-08 2004-02-01 Pfizer Corticotropin releasing factor antagonists
PL181895B1 (pl) 1994-06-16 2001-10-31 Pfizer Nowe pirazolo-i pirolopirydyny _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ PL PL PL PL
DE4425143A1 (de) * 1994-07-15 1996-01-18 Basf Ag Substituierte Pyrimidinverbindungen und deren Verwendung
EP0729758A3 (en) * 1995-03-02 1997-10-29 Pfizer Pyrazolopyrimidines and pyrrolopyrimidines to treat neuronal disorders and other diseases
WO1996035689A1 (en) * 1995-05-12 1996-11-14 Neurogen Corporation Novel deazapurine derivatives; a new class of crf1 specific ligands
US6403599B1 (en) * 1995-11-08 2002-06-11 Pfizer Inc Corticotropin releasing factor antagonists
US7067664B1 (en) 1995-06-06 2006-06-27 Pfizer Inc. Corticotropin releasing factor antagonists
US6956047B1 (en) 1995-06-06 2005-10-18 Pfizer Inc. Corticotropin releasing factor antagonists
DE69619125T2 (de) 1995-10-17 2002-09-26 Janssen Pharmaceutica Nv Amino substituierte pyrimidinen und triazinen
US6051578A (en) * 1996-02-12 2000-04-18 Pfizer Inc. Pyrazolopyrimidines for treatment of CNS disorders
NZ331647A (en) * 1996-03-26 2000-03-27 Du Pont Pharm Co Aryloxy- and arylthio-fused pyridines and pyrimidines and derivatives
US6326368B1 (en) 1996-03-27 2001-12-04 Dupont Pharmaceuticals Company Aryloxy- and arylthiosubstituted pyrimidines and triazines and derivatives thereof
AU2911797A (en) * 1996-06-21 1998-01-14 Zeneca Limited Pyridylaminopyrimidines as fungicides
US5861398A (en) * 1996-08-26 1999-01-19 Alanex Corporation Benzoperimidine-carboxylic acids and derivatives thereof
JP2001502300A (ja) 1996-09-16 2001-02-20 デュポン ファーマシューティカルズ カンパニー ピラジノン類およびトリアジノン類およびその誘導体類
NO311614B1 (no) * 1996-10-01 2001-12-17 Janssen Pharmaceutica Nv Substituerte diamino-1,3,5-triazinderivater
WO1998042699A1 (fr) * 1997-03-26 1998-10-01 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Derives de 4-tetrahydropyridylpyrimidine
IN188411B (ru) 1997-03-27 2002-09-21 Yuhan Corp
WO1999001454A1 (en) * 1997-07-03 1999-01-14 Du Pont Pharmaceuticals Company Imidazopyrimidines and imidazopyridines for the treatment of neurological disorders
AU8181098A (en) * 1997-07-03 1999-01-25 Du Pont Pharmaceuticals Company Aryl-and arylamino-substituted heterocycles as corticotropin releasing hormone antagonists
IL134748A0 (en) * 1997-09-02 2001-04-30 Du Pont Pharm Co Heterocyclyl-substituted ring-fused pyridines and pyrimidines as corticotropin releasing hormone (crh) antagonists, useful for treating cns and stress-related disorders
US6187777B1 (en) 1998-02-06 2001-02-13 Amgen Inc. Compounds and methods which modulate feeding behavior and related diseases
US6613777B1 (en) 1998-03-06 2003-09-02 Chen Chen CRF antagonistic pyrazolo[4,3-b]pyridines
BRPI9909191B8 (pt) 1998-03-27 2021-07-06 Janssen Pharmaceutica Nv derivados de pirimidina inibidores do hiv, seu uso e composição farmacêutica que os compreende
DK0945443T3 (da) * 1998-03-27 2003-06-02 Janssen Pharmaceutica Nv HIV-hæmmende pyrimidinderivater
CA2326319A1 (en) 1998-04-02 1999-10-14 Neurogen Corporation Aminoalkyl substituted 5,6,7,8-tetrahydro-9h pyrimidino[2,3-b]indole and 5,6,7,8-tetrahydro-9h-pyrimidino[4,5-b]indole derivatives: crf1 specific ligands
US6310063B1 (en) 1998-04-02 2001-10-30 Neurogen Corporation Aminoalkyl substituted pyrrolo [3,2-E]pyridine and pyrollo [2,3-b]pyrimidine derivatives: modulators of CRF1 receptors
US6472402B1 (en) 1998-04-02 2002-10-29 Neurogen Corporation Aminoalkyl substituted 5,6,7,8-Tetrahydro-9H-Pyridino [2,3-B]indole derivatives
ATE239019T1 (de) 1998-06-09 2003-05-15 Neurogen Corp Pyrido(2,3-b)indolizinderivate und aza analoge: crf1 spezifische liganden
US6365589B1 (en) 1998-07-02 2002-04-02 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Imidazo-pyridines, -pyridazines, and -triazines as corticotropin releasing factor antagonists
US6174912B1 (en) 1998-08-21 2001-01-16 Dupont Pharmaceuticals Company Nitrogen substituted imidazo[4,5-C]pyrazoles as corticotropin releasing hormone antagonists
UA70966C2 (ru) 1998-11-10 2004-11-15 Янссен Фармацевтика Н.В. Пиримидины, которые ингибируют репликацию вич
JP2002529465A (ja) 1998-11-12 2002-09-10 ニューロクライン バイオサイエンシーズ， インコーポレイテッド Ｃｒｆレセプターアンタゴニストおよびｃｒｆレセプターアンタゴニストに関する方法
US6531475B1 (en) 1998-11-12 2003-03-11 Neurocrine Biosciences, Inc. CRF receptor antagonists and methods relating thereto
ATE240958T1 (de) 1998-11-12 2003-06-15 Neurocrine Biosciences Inc Crf rezeptor-antagonisten und darauf bezogene methoden
KR100272471B1 (ko) 1998-11-17 2000-11-15 김선진 신규의 피리미딘 유도체 및 그의 제조방법
US6271380B1 (en) 1998-12-30 2001-08-07 Dupont Pharmaceuticals Company 1H-imidazo[4,5-d]pyridazin-7-ones, 3H-imidazo-[4,5-c]pyridin-4-ones and corresponding thiones as corticotropin releasing factor (CRF) receptor ligands
AU4331500A (en) 1999-04-06 2000-10-23 Du Pont Pharmaceuticals Company Pyrazolotriazines as crf antagonists
WO2000059908A2 (en) 1999-04-06 2000-10-12 Du Pont Pharmaceuticals Company Pyrazolopyrimidines as crf antagonists
US6432989B1 (en) 1999-08-27 2002-08-13 Pfizer Inc Use of CRF antagonists to treat circadian rhythm disorders
OA12029A (en) 1999-09-24 2006-04-28 Janssen Pharmaceutica Nv Antiviral compositions.
NZ517575A (en) * 1999-09-30 2004-04-30 Neurogen Corp Certain alkylene diamine-substituted heterocycles
IL139197A0 (en) * 1999-10-29 2001-11-25 Pfizer Prod Inc Use of corticotropin releasing factor antagonists and related compositions
US6525067B1 (en) * 1999-11-23 2003-02-25 Pfizer Inc Substituted heterocyclic derivatives
TWI271406B (en) 1999-12-13 2007-01-21 Eisai Co Ltd Tricyclic condensed heterocyclic compounds, preparation method of the same and pharmaceuticals comprising the same
AU3264201A (en) 1999-12-17 2001-06-25 Du Pont Pharmaceuticals Company Imidazopyrimidinyl and imidazopyridinyl derivatives
JP2003520272A (ja) * 2000-01-18 2003-07-02 ファイザー・プロダクツ・インク コルチコトロピン放出因子アンタゴニスト
KR20030016222A (ko) * 2000-02-14 2003-02-26 니뽄 다바코 산교 가부시키가이샤 수술후 스트레스 예방ㆍ치료제
EP1500653A1 (en) * 2000-02-16 2005-01-26 Neurogen Corporation Substituted arylpyrazines
US6995161B2 (en) * 2000-02-16 2006-02-07 Neurogen Corporation Substituted arylpyrazines
JP2005289808A (ja) * 2000-03-23 2005-10-20 Sanofi-Aventis ３−置換−４−ピリミドン誘導体
JP5230050B2 (ja) 2000-05-08 2013-07-10 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ Ｈｉｖ複製阻害剤
JP4969010B2 (ja) 2000-05-08 2012-07-04 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ Ｈｉｖ複製阻害性ピリミジンのプロドラッグ
US6630476B2 (en) 2000-07-07 2003-10-07 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Pyrrolo [3,4-d] pyrimidines as corticotropin releasing factor (CRF) antagonists
EP1301511A2 (en) 2000-07-14 2003-04-16 Bristol-Myers Squibb Pharma Company IMIDAZO 1,2-a]PYRAZINES FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS
US6670362B2 (en) 2000-09-20 2003-12-30 Pfizer Inc. Pyridazine endothelin antagonists
AU2001296255B2 (en) 2000-09-21 2005-07-28 Bristol-Myers Squibb Company Substituted azole derivatives as inhibitors of corticotropin releasing factor
US6716851B2 (en) * 2000-12-12 2004-04-06 Cytovia, Inc. Substituted 2-aryl-4-arylaminopyrimidines and analogs as activators or caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
TWI312347B (en) 2001-02-08 2009-07-21 Eisai R&D Man Co Ltd Bicyclic nitrogen-containing condensed ring compounds
JP4549630B2 (ja) 2001-03-13 2010-09-22 ブリストル−マイヤーズ スクイブ ファーマ カンパニー コルチコトロピン放出因子受容体リガンドとしての、４−（２−ブチルアミノ）−２，７−ジメチル−８−（２−メチル−６−メトキシピリド−３−イル）ピラゾロ−［１，５−ａ］−１，３，５−トリアジン、その鏡像異性体および薬学的に許容できる塩類
CA2443802C (en) 2001-04-27 2010-04-13 Eisai Co., Ltd. Pyrazolo[1,5-a]pyridines and medicines containing the same
HUP0304048A2 (hu) 2001-05-14 2004-04-28 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Szubsztituált pirazinon-, piridin- és pirimidinszármazékok és alkalmazásuk kortikotropin-felszabadító faktor ligandumokként és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
MXPA03011391A (es) * 2001-06-12 2004-07-01 Neurogen Corp 2,5-diarilpirazinas, 2,5-diarilpiridinas y 2,5-diarilpirimidinas como moudladores de receptor crf1.
US6825198B2 (en) * 2001-06-21 2004-11-30 Pfizer Inc 5-HT receptor ligands and uses thereof
AU2002354575A1 (en) 2001-07-12 2003-01-29 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Tetrahydropurinones as corticotropin releasing factor
US7276526B2 (en) 2001-07-13 2007-10-02 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Substituted thiazoles and oxazoles as corticotropin releasing hormone ligands
GB0117396D0 (en) 2001-07-17 2001-09-05 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
US20030119831A1 (en) 2001-11-20 2003-06-26 Hartz Richard A. 3,7-dihydro-purine-2,6-dione derivatives as CRF receptor ligands
TW200409629A (en) 2002-06-27 2004-06-16 Bristol Myers Squibb Co 2,4-disubstituted-pyridine N-oxides useful as HIV reverse transcriptase inhibitors
WO2004018437A1 (en) 2002-08-20 2004-03-04 Neurogen Corporation 5-substituted-2-arylpyrazines as modulators of crf receptors
DE10238724A1 (de) 2002-08-23 2004-03-04 Bayer Ag Alkyl-substituierte Pyrazolpyrimidine
DE10238722A1 (de) 2002-08-23 2004-03-11 Bayer Ag Selektive Phosphodiesterase 9A-Inhibitoren als Arzneimittel zur Verbesserung kognitiver Prozesse
US7176216B2 (en) 2002-10-22 2007-02-13 Eisai Co., Ltd. 7-phenylpyrazolopyridine compounds
RU2327699C2 (ru) 2002-10-22 2008-06-27 Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд. Соединения 7-фенилпиразолопиридина
GB0308208D0 (en) 2003-04-09 2003-05-14 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
US7112585B2 (en) 2003-04-18 2006-09-26 Bristol-Myers Squibb Company Pyrimidine derivatives as corticotropin releasing factor inhibitors
US7030145B2 (en) 2003-04-18 2006-04-18 Bristol-Myers Squibb Company Pyridinyl derivatives for the treatment of depression
DE10320785A1 (de) 2003-05-09 2004-11-25 Bayer Healthcare Ag 6-Arylmethyl-substituierte Pyrazolopyrimidine
DE10328479A1 (de) 2003-06-25 2005-01-13 Bayer Ag 6-Arylamino-5-cyano-4-pyrimidinone
WO2005023806A2 (en) * 2003-09-05 2005-03-17 Neurogen Corporation Heteroaryl fused pyridines, pyrazines and pyrimidines as crf1 receptor ligands
RU2377241C2 (ru) * 2003-11-24 2009-12-27 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Производные пиразоло-имидазопиримидина, обладающие антагонистической активностью в отношении кортикотропин-рилизинг фактора (crf)
DE102004001873A1 (de) * 2004-01-14 2005-09-29 Bayer Healthcare Ag Cyanopyrimidinone
KR100802863B1 (ko) * 2004-03-02 2008-02-12 에프. 호프만-라 로슈 아게 불안증, 우울증 및 간질의 치료를 위한 ｇａｂａ 수용체리간드로서 4-(설파닐-피리미딘-4-일메틸)-모폴린 유도체및 관련 화합물
EP1763514A2 (en) 2004-05-18 2007-03-21 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Cycloalkyl substituted pyrimidinediamine compounds and their uses
GB2420559B (en) 2004-11-15 2008-08-06 Rigel Pharmaceuticals Inc Stereoisomerically enriched 3-aminocarbonyl bicycloheptene pyrimidinediamine compounds and their uses
WO2007031838A1 (en) 2005-09-16 2007-03-22 Ranbaxy Laboratories Limited Substituted pyrazolo [3,4-b] pyridines as phosphodiesterase inhibitors
US8648087B2 (en) * 2005-11-15 2014-02-11 Array Biopharma, Inc. N4-phenyl-quinazoline-4-amine derivatives and related compounds as ErbB type I receptor tyrosine kinase inhibitors for the treatment of hyperproliferative diseases
WO2008071587A2 (en) * 2006-12-13 2008-06-19 F. Hoffmann-La Roche Ag 2-(piperidin-4-yl)-4-phenoxy- or phenylamino-pyrimidine derivatives as non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
DK2146779T3 (en) 2007-04-18 2016-11-28 Pfizer Prod Inc Sulfonylamid derivatives to treat abnormal cell growth.
UY31272A1 (es) * 2007-08-10 2009-01-30 Almirall Lab Nuevos derivados de ácido azabifenilaminobenzoico
WO2009052138A1 (en) 2007-10-18 2009-04-23 Boehringer Ingelheim International Gmbh Preparation of dihydrothieno [3, 2-d] pyrimidines and intermediates used therein
US8648085B2 (en) 2007-11-30 2014-02-11 Boehringer Ingelheim International Gmbh 1, 5-dihydro-pyrazolo (3, 4-D) pyrimidin-4-one derivatives and their use as PDE9A mudulators for the treatment of CNS disorders
NZ587589A (en) 2008-02-15 2012-10-26 Rigel Pharmaceuticals Inc Pyrimidine-2-amine compounds and their use as inhibitors of jak kinases
EP2252300B1 (en) * 2008-02-22 2016-10-19 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Use of 2,4-pyrimidinediamines for the treatment of atherosclerosis
UA105362C2 (en) 2008-04-02 2014-05-12 Бьорингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх 1-heterocyclyl-1, 5-dihydro-pyrazolo [3, 4-d] pyrimidin-4-one derivatives and their use as pde9a modulators
CN102007133B (zh) 2008-04-15 2013-06-12 卫材R&D管理有限公司 3-苯基吡唑并[5,1-b]噻唑化合物
AP2011005672A0 (en) 2008-09-08 2011-04-30 Boehringer Ingelheim Int Pyrazolopyrimidines and their use for the treatment of CNS disorders.
BRPI1011533A2 (pt) 2009-03-31 2016-03-29 Boehringer Ingelheim Int derivados de 1-heterocicil-1 5- diidro-pirazolo [3,4--d] pirimidin-4-ona e seu uso como moduladores de pde9a.
AR078521A1 (es) 2009-10-08 2011-11-16 Eisai R&D Man Co Ltd Compuesto pirazolotiazol
ES2577829T3 (es) 2010-06-04 2016-07-19 F. Hoffmann-La Roche Ag Derivados de aminopirimidina como moduladores de la LRRK2
EP3053924A1 (en) 2010-08-12 2016-08-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh 6-cycloalkyl-1, 5-dihydro-pyrazolo [3, 4-d]pyrimidin-4-one derivatives and their use as pde9a inhibitors
HUE037844T2 (hu) 2010-11-10 2018-09-28 Genentech Inc Pirazol-aminopirimidin-származékok mint LRRK2 modulátorok
US8809345B2 (en) 2011-02-15 2014-08-19 Boehringer Ingelheim International Gmbh 6-cycloalkyl-pyrazolopyrimidinones for the treatment of CNS disorders
PL2678332T3 (pl) * 2011-02-25 2016-12-30 Pochodne diaminopirymidyny i sposoby ich wytwarzania
UA111640C2 (uk) * 2011-11-08 2016-05-25 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг ПОХІДНІ [1,2,3]ТРИАЗОЛО[4,5-d]ПІРИМІДИНУ ЯК АГОНІСТИ КАНАБІНОЇДНОГО РЕЦЕПТОРА 2
CN104098553B (zh) * 2013-04-10 2017-11-28 江苏恒瑞医药股份有限公司 替格瑞洛的中间体及其制备方法和替格瑞洛的制备方法
US10172856B2 (en) 2017-04-06 2019-01-08 Janssen Pharmaceutica Nv 2,4-diaminopyrimidine derivatives as histamine H4 modulators
EP3575287A1 (en) * 2018-05-31 2019-12-04 Universiteit Leiden Inhibitors of n-acylphosphatidylethanolamine phospholipase d (nape-pld)

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH512544A (de) * 1968-08-30 1971-09-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von Polydimercapto-s-triazinen und deren Verwendung als Klebstoffe
DE2818676A1 (de) * 1978-04-27 1979-11-08 Troponwerke Gmbh & Co Kg Substituierte 5,6-dimethylpyrrolo 2,3-d pyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
AU5319479A (en) * 1978-12-22 1980-06-26 Ici Australia Limited Pyrimidinyl amino phenoxy carboxylate derivatives
DE3111155A1 (de) * 1981-03-21 1982-09-30 Troponwerke GmbH & Co KG, 5000 Köln 5,6-dimethyl-pyrrolo (2,3-b)pyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
EP0155911A1 (de) * 1984-03-19 1985-09-25 Ciba-Geigy Ag Purinderivate zur Regulierung des Pflanzenwachstums
JPH0784445B2 (ja) * 1986-12-03 1995-09-13 クミアイ化学工業株式会社 ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤
GB8808071D0 (en) * 1988-04-07 1988-05-11 Shell Int Research Triazine herbicides
GB9012592D0 (en) * 1990-06-06 1990-07-25 Smithkline Beecham Intercredit Compounds
DK40192D0 (da) * 1992-03-26 1992-03-26 Neurosearch As Imidazolforbindelser, deres fremstilling og anvendelse
US5516775A (en) * 1992-08-31 1996-05-14 Ciba-Geigy Corporation Further use of pyrimidine derivatives

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU96109047A (ru) 1-алкил-арилпиримидины и их производные
KR960704855A (ko) 1n-알킬-n-아릴피리미딘아민 및 이들의 유도체 (1n-alkyl-n-arylpyrimidinamines and derivatives thereof)
ES2559273T3 (es) Profármacos de pirimidinas que inhiben la replicación del VIH
ES2556080T3 (es) Moduladores de isoquinolina de transportadores de casete de unión a ATP
CA2602738C (en) Aminopyrimidine compounds and their salts, process for preparation and pharmaceutical use thereof
NO159085C (no) Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive dihydropyridinderivater.
ES2645617T3 (es) Pirazol-1-il benceno sulfonamidas como antagonistas del CCR9
RU2002121645A (ru) Производные 2-аминоникотинамида и их применение в качестве ингибиторов vegf-рецептора тирозинкиназы
ES2216297T3 (es) Derivados de acil-piperazinil-pirimidinas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos.
RU2016134947A (ru) Производные диаминопиримидин бензолсульфона и их применение
JP2988739B2 (ja) １，８−ナフチリジン−２−オン誘導体
RU2001132139A (ru) Имидазохинолины с сульфонамидными или сульфамидным замещением
RU2002123350A (ru) Дипептиднитрильные ингибиторы катепсина К
EA005423B1 (ru) Противовирусные композиции
RU2006112593A (ru) Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70 и/или syk
RU2003122209A (ru) Производные пиразола, полезные в качестве ингибиторов протеинкиназы
BRPI9909191B1 (pt) Derivados de pirimidina inibidores do hiv, seu uso e composição farmacêutica que os compreende
KR900003490B1 (ko) 쯔비터이온성 비사이클릭 화합물 및 이의 염, 용매화물, 수화물 및 에스테르, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물
RU97105769A (ru) Гетероциклическое производное и лекарственное средство
RU2002104935A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 8-ФЕНИЛ-6,9-ДИГИДРО[1,2,4]ТРИАЗОЛО[3,4-i]ПУРИН-5-ОНА
CN107827875B (zh) 一种苯并咪唑类衍生物作为周期蛋白依赖性激酶4/6抑制剂的应用
KR20070086869A (ko) 신규 피리도티에노피리미딘 유도체
JP2005513020A5 (ru)
AU2012300274A1 (en) HIV replication inhibitors
CZ290684B6 (cs) Léčivo s obsahem derivátů karboxylové kyseliny