RU2540329C1 - Способ получения циклопентадиена - Google Patents
Способ получения циклопентадиена Download PDFInfo
- Publication number
- RU2540329C1 RU2540329C1 RU2014102692/04A RU2014102692A RU2540329C1 RU 2540329 C1 RU2540329 C1 RU 2540329C1 RU 2014102692/04 A RU2014102692/04 A RU 2014102692/04A RU 2014102692 A RU2014102692 A RU 2014102692A RU 2540329 C1 RU2540329 C1 RU 2540329C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dicyclopentadiene
- cyclopentadiene
- mass
- concentration
- solvent
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения циклопентадиена, предусматривающему мономеризацию дициклопентадиенсодержащей фракции в присутствии инертного высококипящего растворителя и ингибитора полимеризации. При этом исходную сырьевую дициклопентадиенсодержащую фракцию с суммарной концентрацией дициклопентадиена и циклопентадиена 80-98 масс. % смешивают с потоком рецикла до достижения суммарной концентрации дициклопентадиена и циклопентадиена 50-97 масс. %, а мономеризацию проводят в присутствии додекана в массовом соотношении дициклопентадиен:растворитель от 40:60 до 90:10, и алкилфенола, вводимого в концентрации 0,01-0,5 масс. %, до конверсии дициклопентадиена до 99,4%, при этом осуществляют регенерацию высококипящего растворителя, отделение непрореагировавшего дициклопентадиена при температуре 115-180°C и давлении 4-12 кПа и последующий их рецикл. Использование настоящего изобретения позволяет повысить концентрацию циклопентадиена в целевом продукте до 99,9 масс. %, увеличить конверсию дициклопентадиена до 99,4% при выходе циклопентадиена 98,9%, повысить технологичности процесса. 1 з.п. ф-лы, 2 ил., 2 табл., 6 пр.
Description
Изобретение относится к нефтехимии, конкретно к способу получения циклопентадиена из дициклопентадиенсодержащей фракции, включающей примеси содимеров циклопентадиена с диеновыми углеводородами. Циклопентадиен используется для получения дициклопентадиена, гексахлорциклопентадиена, циклопентана, циклопентена, металлоценов и других соединений циклопентанового и норборненового ряда. Циклопентадиен направляют для производства различных нефтехимических продуктов: синтетических этилен-пропиленовых каучуков, смол, огнестойких красок, пестицидов, топлив для реактивных двигателей.
Синтетические способы производства циклопентадиена, характеризующиеся низкими конверсией и селективностью за счет протекания побочных реакций, высокими температурами, энергоемкостью и многостадийностью технологий, не нашли промышленного применения.
В промышленном масштабе широко распространены способы выделения циклопентадиена мономеризацией дициклопентадиена, содержащегося в нефтехимическом и коксохимическом сырье. Разложение дициклопентадиена принципиально может быть осуществлено как термически, так и каталитически.
Известен способ каталитической мономеризации димера циклопентадиена при температуре 150-250°C в присутствии предварительно активированного никельхромового катализатора. Активацию катализатора проводят путем пропускания водорода в объемном соотношении катализатора и водорода 1:(2000-3000) при температуре 150-200°C. Далее следует обработка катализатора воздухом при объемном соотношении катализатор:воздух, равном 1:(0,11-0,21). RU 2007378 C1, С07С 13/15, 15.02.1994.
Каталитический процесс мономеризации позволяет получать циклопентадиен с концентрацией до 99,2 масс. %. Существенными недостатками предлагаемой технологии являются сложность и энергоемкость процессов синтеза, активации и регенерации катализатора, а также высокая токсичность катализатора.
Наибольшее распространение получили процессы термического разложения дициклопентадиена, который может быть осуществлен как в газовой, так и в жидкой фазе.
Известен способ получения циклопентадиена из углеводородного сырья путем трехступенчатой димеризации циклопентадиенсодержащей фракции в жидкой фазе при температуре 125-140°C, мономеризации димерной фракции и выделения целевого продукта. SU 596565, C07C 7/01, 05.03.1978.
В известном способе процесс мономеризации реализуется в присутствии инертного растворителя (температура кипения 60-120°C) при температуре 400°C с последующим отделением циклопентадиена от инертного растворителя ректификацией (давление 0,1 МПа, температура верха 45°C, температура куба 85°C). Получают циклопентадиен с содержанием основного вещества 99,0-99,8 масс. %.
Указанный способ характеризуется необходимостью выработки перегретого водяного пара, используемого в качестве теплоносителя, и высокими температурами стадии мономеризации, приводящими к смолообразованию, термической деструкции инертного растворителя и, как следствие, снижению эффективности процесса.
Известен способ получения циклопентадиена высокой степени чистоты мономеризацией дициклопентадиена с содержанием основного вещества 80-85 масс. % или концентрированного дициклопентадиена с содержанием основного вещества около 90 масс. % при температуре 140-250°C, преимущественно 180-190°C, и времени пребывания контактного раствора в реакторе 0,1-6 ч, преимущественно 1-3 ч. Целевой продукт, отделяемый перегонкой, содержит 99,4 масс. % основного вещества. CS 276654, С07С 13/15, 20.05.1992.
Недостатком данной технологии является проведение процесса мономеризации и отделения полученного мономеризата в различных аппаратах, что приводит к длительному времени контактирования полученного циклопентадиена с дициклопентадиеном в реакционной массе при высокой температуре, что в свою очередь является причиной повышенного смолообразования и снижения селективности и выхода циклопентадиена.
Известен способ мономеризации дициклопентадиена (содержание основного вещества 89,9 масс. %) в присутствии смеси алкилзамещенных фенолов (2,6-дитретбутилфенола, 2,4-дитретбутилфенола, 2,4,6-тритретбутилфенола) при 165-180°C. RU 2289564 С2, С07С 2/42, С07С 13/61, 20.12.2006.
Недостатками данного способа являются низкие селективность стадии мономеризации (94-96%) и выход целевого продукта (91-92%), необходимость дополнительных энергозатрат на стадии плавления смеси трет-бутилзамещенных фенолов, представляющих собой кристаллические вещества.
Известен способ мономеризации дициклопентадиенсодержащей фракции (содержание основного вещества 83,4-95,7 масс. %), который проводят в присутствии смеси алкил- и арилзамещенных фенолов в массовом соотношении (50-70):(50-30), соответственно вводимых в количестве 10-20 масс. % к дициклопентадиенсодержащей фракции, при температуре 165-185°C. В качестве алкилзамещенных фенолов используют Агидол-21 (ТУ 2425-452-05742686-2003), представляющий собой смесь моно- и диалкилфенолов. В качестве арилзамещенных фенолов используют Агидол-20 (ТУ 38103160-91), представляющий собой смесь метилбензилфенолов. Смесь фенолов предварительно подогревают в рекуперативном теплообменнике кубовыми продуктами колонны мономеризации. RU 2463284 C1, C07C 13/61, С07С 7/20, С07С 2/42, С07С 2/50, 10.10.2012.
Данный способ позволяет получать циклопентадиен с содержанием основного вещества 91,54-99,32 масс. %. Известный способ не достаточно эффективен вследствие низких показателей селективности (94-96%) и выхода целевого продукта (91-92%).
Наиболее близким по технической сущности является способ получения дициклопентадиена, который предусматривает получение циклопентадиена мономеризацией дициклопентадиена в присутствии высококипящего растворителя и ингибитора полимеризации при температуре 180-210°C. Дициклопентадиен с содержанием основного вещества 83,8-88,8 масс. % получают на стадии фракционирования димеризованной C5-фракции. В качестве высококипящего растворителя используют гептадекан, также может быть использован дитолилметан. В качестве ингибитора полимеризации используют гидрохинон, также может быть использован бензохинон. RU 2186051 C1, С07С 13/61, 27.07.2002.
Недостатками данного способа являются невысокая чистота получаемого продукта циклопентадиена (86,44 масс. %) при массовой концентрации дициклопентадиена в сырьевой фракции менее 84,0%, недостаточная конверсия дициклопентадиена (88,0-90,0%), высокая токсичность дитолилметана.
Технической задачей предлагаемого изобретения является разработка способа получения высококонцентрированного циклопентадиена мономеризацией дициклопентадиенсодержащей фракции, включающей примеси содимеров циклопентадиена с диеновыми углеводородами, в присутствии инертного высококипящего растворителя и ингибитора полимеризации с рециркуляцией потоков непрореагировавшего дициклопентадиена и регенерированного растворителя.
Технический результат от реализации предлагаемого изобретения заключается в повышении конверсии до 99,4% и селективности процесса до 99,5% при одновременном повышении концентрации циклопентадиена в целевом потоке до 99,9 масс. %. Рецикл потоков непрореагировавшего дициклопентадиена и высококипящего растворителя позволяет снизить возможное воздействие на экологию, а также повысить технологичность процесса. Циклопентадиен является готовым продуктом и используется в качестве сырья для производства ценных продуктов нефтехимии, в первую очередь дициклопентадиена с концентрацией более 98,5 масс. %.
Способ иллюстрируется следующей схемой, представленной на фиг.1.
Мономеризацию дициклопентадиена проводят на установке, состоящей из реактора мономеризации (P-1), представляющего собой ректификационную колонну с увеличенным объемом кубовой части, а также ректификационной колонны регенерации инертного высококипящего растворителя и отделения непрореагировавшего дициклопентадиена (К-1). Исходную сырьевую дициклопентадиенсодержащую фракцию (1) с суммарной концентрацией дициклопентадиена и циклопентадиена в диапазоне от 80 до 98 масс. % смешивают с потоком рецикла (7). Полученный сырьевой поток (2) с суммарной концентрацией дициклопентадиена и циклопентадиена в диапазоне от 50 до 97 масс. % подают в реактор (P-1), где проводят мономеризацию дициклопентадиена при температуре 180-210°C. В нижнюю секцию реактора (P-1) вводят инертный высококипящий растворитель совместно с ингибитором полимеризации (3) для регулирования температуры процесса мономеризации, снижения смолообразования и предотвращения процесса олигомеризации циклопентадиена. Массовое соотношение дициклопентадиен:растворитель составляет от 40:60 до 90:10. Ингибитор полимеризации подают в концентрации от 0,01 до 0,5 масс. %. Среднее время пребывания контактного раствора в реакционной зоне 2-5 ч. Полученный циклопентадиен из нижней части реактора (P-1) проходит через массобменные устройства для отделения от тяжелокипящих примесей и растворителя, после чего высокочистый циклопентадиен (4) выводят из верхней части реактора (P-1). Из нижней части реактора мономеризации (P-1) отбирают фракцию (5), состоящую в основном из высококипящего растворителя, примесей и непрореагировавшего дициклопентадиена, и направляют на регенерацию высококипящего агента и отделение непрореагировавшего дициклопентадиена в ректификационную колонну (К-1). Ректификационная колонна (К-1) работает при давлении 4-12 кПа и температуре низа 115-180°C. С верха колонны (К-1) отбирают фракцию (6), содержащую дициклопентадиен. Часть полученной фракции (6) в количестве 50-95 масс. % возвращают рециклом (7) на вход реактора (P-1), оставшуюся часть (8) выводят из системы на утилизацию. Из средней части ректификационной колонны (К-1) отбирают инертный высококипящий растворитель (9) с содержанием основного вещества 90,0-99,9 масс. % и возвращают его на вход реактора (P-1). Кубовый продукт (10) ректификационной колонны (К-1) содержит тяжелые примеси.
Данное изобретение иллюстрируют следующие примеры конкретного выполнения.
Пример 1. Исходную сырьевую дициклопентадиенсодержащую фракцию (1) с суммарной концентрацией дициклопентадиена и циклопентадиена 95,8 масс. % смешивают с потоком рецикла (7) до достижения суммарной концентрации дициклопентадиена и циклопентадиена 82,4 масс. % и направляют в реактор мономеризации (P-1). Туда же подают ингибитор полимеризации и инертный высококипящий растворитель (3), смешанный с потоком рецикла регенерированного растворителя (9). Массовое соотношение дициклопентадиен:растворитель составляет 70:30. Концентрацию ингибитора полимеризации в контактном растворе поддерживают на уровне 0,1 масс. %. В качестве высококипящего растворителя используют додекан с концентрацией основного вещества 99 масс. %. В качестве ингибитора полимеризации используют пара-трет-бутилкатехол с концентрацией основного вещества 99 масс. %. В реакторе (P-1) при температуре 195°C и среднем времени пребывания контактного раствора в реакторе 4 ч происходит мономеризация дициклопентадиена. Образовавшийся циклопентадиен (4) после отделения тяжелых примесей на массообменных устройствах выводят через верхнюю секцию реактора (P-1). Концентрация циклопентадиена в целевом потоке (4) составляет 99,90 масс. % при выходе 98,8%. Нижний поток (5) из реактора мономеризации (P-1) направляют в ректификационную колонну (К-1) для регенерации растворителя и отделения непрореагировавшего дициклопентадиена. Ректификационная колонна (К-1) работает при давлении 4 кПа и температуре низа колонны 115°C. С верха колонны (К-1) отбирают фракцию (6), содержащую непрореагировавший дициклопентадиен, часть которой в количестве 80 масс. % возвращают рециклом (7) на вход реактора (P-1), а оставшуюся часть (8) выводят из системы на утилизацию. Из средней части колонны (К-1) отбирают додекан (9) с содержанием основного вещества 99 масс. % и возвращают его на вход реактора (P-1). Из куба колонны (К-1) отбирают тяжелый остаток (10), состоящий в основном из олигомеров циклопентадиена, и направляют на утилизацию.
Пример 2. Сырье и высококипящий растворитель для проведения мономеризации дициклопентадиена аналогичны примеру 1.
Исходную сырьевую дициклопентадиенсодержащую фракцию (1) смешивают с потоком рецикла (7) до достижения суммарной концентрации дициклопентадиена и циклопентадиена 82,6 масс. % и направляют в реактор мономеризации (P-1). Туда же подают ингибитор полимеризации и инертный высококипящий растворитель (3), смешанный с потоком рецикла регенерированного растворителя (9). Массовое соотношение дициклопентадиен:растворитель составляет 80:20. Концентрацию ингибитора полимеризации в контактном растворе поддерживают на уровне 0,1 масс. %. В качестве ингибитора полимеризации используют ди-трет-бутилфенол. В реакторе (P-1) при температуре 190°C и среднем времени пребывания контактного раствора в реакторе 5 ч происходит мономеризация дициклопентадиена. Образовавшийся циклопентадиен (4) после отделения тяжелых примесей на массообменных устройствах выводят через верхнюю секцию реактора (P-1). Концентрация циклопентадиена в целевом потоке (4) составляет 99,83 масс. % при выходе 98,5%. Нижний поток (5) из реактора мономеризации (P-1) направляют в ректификационную колонну (К-1) для регенерации растворителя и отделения непрореагировавшего дициклопентадиена. Ректификационная колонна (К-1) работает при давлении 8 кПа и температуре низа колонны 150°C. С верха колонны (К-1) отбирают фракцию (6), содержащую непрореагировавший дициклопентадиен, часть которой в количестве 80 масс. % возвращают рециклом (7) на вход реактора (P-1), а оставшуюся часть (8) выводят из системы на утилизацию. Из средней части колонны (К-1) отбирают додекан (9) с содержанием основного вещества 99 масс. % и возвращают его на вход реактора (Р-1). Из куба колонны (К-1) отбирают тяжелый остаток (10), состоящий в основном из олигомеров циклопентадиена, который направляют на утилизацию.
Пример 3. Высококипящий растворитель и ингибитор полимеризации для проведения мономеризации дициклопентадиена аналогичны примеру 1.
Исходную сырьевую дициклопентадиенсодержащую фракцию (1) с суммарной концентрацией дициклопентадиена и циклопентадиена 94,1 масс. % смешивают с потоком рецикла (7) до достижения суммарной концентрации дициклопентадиена и циклопентадиена 76,9 масс. % и направляют в реактор мономеризации (Р-1). Туда же подают ингибитор полимеризации и инертный высококипящий растворитель (3), смешанный с потоком рецикла регенерированного растворителя (9). Массовое соотношение дициклопентадиен:растворитель составляет 70:30. Концентрацию ингибитора полимеризации в контактном растворе поддерживают на уровне 0,02 масс. %. В реакторе (P-1) при температуре 191°C и среднем времени пребывания контактного раствора в реакторе 2 ч происходит мономеризация дициклопентадиена. Образовавшийся циклопентадиен (4) после отделения тяжелых примесей на массообменных устройствах выводят через верхнюю секцию реактора (P-1). Концентрация циклопентадиена в целевом потоке (4) составляет 99,80 масс. % при выходе 98,5 масс. %. Нижний поток (5) из реактора мономеризации (P-1) направляют в ректификационную колонну (К-1) для регенерации растворителя и выделения непрореагировавшего дициклопентадиена. Ректификационная колонна (К-1) работает при давлении 10 кПа и температуре низа колонны 160°C. С верха колонны (К-1) отбирают фракцию (6), содержащую непрореагировавший дициклопентадиен, часть которой в количестве 80 масс. % возвращают рециклом (7) на вход реактора (P-1), а оставшуюся часть (8) выводят из системы на утилизацию. Из средней части колонны (К-1) отбирают додекан (9) с содержанием основного вещества 99 масс. % и возвращают его на вход реактора (P-1). Из куба колонны (К-1) отбирают тяжелый остаток (10), состоящий в основном из олигомеров циклопентадиена, который направляют на утилизацию.
Пример 4. Высококипящий растворитель для проведения мономеризации дициклопентадиена аналогичен примеру 1.
Исходную сырьевую дициклопентадиенсодержащую фракцию (1) с суммарной концентрацией дициклопентадиена и циклопентадиена 83,4 масс. % смешивают с потоком рецикла (7) до достижения суммарной концентрации дициклопентадиена и циклопентадиена 50,6 масс. % и направляют в реактор мономеризации (P-1). Туда же подают ингибитор полимеризации и инертный высококипящий растворитель (3), смешанный с потоком рецикла регенерированного растворителя (9). Массовое соотношение дициклопентадиен:растворитель составляет 70:30. Концентрацию ингибитора полимеризации в контактном растворе поддерживают на уровне 0,1 масс. %. В качестве ингибитора полимеризации используют ди-трет-бутил-метилфенол. В реакторе (P-1) при температуре 192°C и среднем времени пребывания контактного раствора в реакторе 4 ч происходит мономеризация дициклопентадиена. Образовавшийся циклопентадиен (4) после отделения тяжелых примесей на массообменных устройствах выводят через верхнюю секцию реактора (P-1). Концентрация циклопентадиена в целевом потоке (4) составляет 99,85 масс. % при выходе 98,9%. Нижний поток (5) из реактора мономеризации (P-1) направляют в ректификационную колонну (К-1) для регенерации растворителя и отделения непрореагировавшего дициклопентадиена. Ректификационная колонна (К-1) работает при давлении 12 кПа и температуре низа колонны 180°C. С верха колонны (К-1) отбирают фракцию (6), содержащую непрореагировавший дициклопентадиен, часть которой в количестве 80 масс. % возвращают рециклом (7) на вход реактора (P-1), а оставшуюся часть (8) выводят из системы на утилизацию. Из средней части колонны (К-1) отбирают додекан (9) с содержанием основного вещества 99 масс. % и возвращают его на вход реактора (Р-1). Из куба колонны (К-1) отбирают тяжелый остаток (10), состоящий в основном из олигомеров циклопентадиена, который направляют на утилизацию.
Пример 5. (По прототипу.) Сырье и условия проведения мономеризации дициклопентадиена аналогичны примеру 4. Процесс мономеризации проводят без регенерации растворителя и отделения непрореагировавшего дициклопентадиена в соответствии с традиционной схемой проведения процесса, представленной на фиг.2.
Получают циклопентадиен, массовая концентрация которого составляет 99,85% при выходе 96,6%. Конверсия сырья составляет 97,1%.
Пример 6. Сырье и условия проведения мономеризации дициклопентадиена аналогичны примеру 1. Процесс мономеризации проводят без регенерации растворителя и отделения непрореагировавшего дициклопентадиена в соответствии с традиционной схемой проведения процесса, представленной на фиг.2.
Получают циклопентадиен, массовая концентрация которого составляет 99,90% при выходе 96,2%. Конверсия сырья составляет 96,7%.
Данные по примерам 1-6 приведены в таблицах 1 и 2.
Из примеров 1-4 видно, что проведение процесса получения дициклопентадиена по схеме, включающей регенерацию высококипящего растворителя и отделение непрореагировавшего дициклопентадиена на стадии мономеризации с последующим рециклом, позволяет при содержании дициклопентадиена в сырье 50,6-82,6 масс. % увеличить конверсию дициклопентадиена до 99,0-99,4% при селективности 99,5%, что соответствует выходу циклопентадиена 98,5-98,9% при концентрации циклопентадиена в целевом потоке 99,8-99,9 масс. %.
Как видно из примеров конкретного выполнения 5 и 6, проведение процесса получения циклопентадиена без регенерации инертного высококипящего растворителя и отделения непрореагировавшего дициклопентадиена не обеспечивает высокого выхода целевого продукта, так как при селективности мономеризации 99,5% конверсия дициклопентадиена составляет 96,7-97,1%. Выход циклопентадиена в примере 5 составляет 96,6%, в примере 6 - 96,2%.
Совокупность признаков заявляемого объекта позволяет получать из дициклопентадиенсодержащей фракции с концентрацией 50,6-82,6 масс. % циклопентадиен с концентрацией 99,8-99,9 масс. %, который используется для получения дициклопентадиена, гексахлорциклопентадиена, соединений циклопентанового и норборненового ряда и производства широкого ассортимента продуктов нефтехимии. Заявляемый способ позволяет увеличить выход циклопентадиена в целевом потоке до 98,9% за счет повышения конверсии до 99,4% и селективности процесса до 99,5%.
| Таблица 1 | |||||||||||
| Параметры процесса получения циклопентадиена | |||||||||||
| № примера п/п | Концентрация ДЦПД и ЦПД в исходной фракции (1), масс. % | Концентрация ДЦПД и ЦПД в сырье (2) на входе в реактор Р-1, масс. % | Массовое соотношение ДЦПД : растворитель на входе в реактор Р-1 | Концентрация ингибитора на входе в реактор Р-1, масс. % | Температура в нижней секции реактора Р-1, °C | Среднее время пребывания в реакторе Р-1, ч | Температура низа колонны К-1, °C | Давление в колонне К-1, кПа | Выход ЦПД, % | Селективность, % | Конверсия, % |
| 1 | 95,8 | 82,4 | 30,0 | 0,1 | 195 | 4 | 115 | 4 | 98,8 | 99,5 | 99,3 |
| 2 | 95,8 | 82,6 | 20,0 | 0,1 | 190 | 5 | 150 | 8 | 98,5 | 99,5 | 99,0 |
| 3 | 94,1 | 76,9 | 30,0 | 0,02 | 191 | 2 | 160 | 10 | 98,5 | 99,5 | 99,0 |
| 4 | 83,4 | 50,6 | 30,0 | 0,1 | 192 | 4 | 180 | 12 | 98,9 | 99,5 | 99,4 |
| 5 | 83,4 | 83,4 | 30,0 | 0,1 | 192 | 4 | - | - | 96,6 | 99,5 | 97,1 |
| 6 | 95,8 | 95,8 | 30,0 | 0,1 | 194 | 4 | - | - | 96,2 | 99,5 | 96,7 |
| Таблица 2 | ||||||||||||||
| Составы входящих, выходящих и промежуточных потоков процесса получения циклопентадиена | ||||||||||||||
| № примера п/п | Составы входящих потоков, масс.% | |||||||||||||
| 1 | 3 | |||||||||||||
| ДЦПД + ЦПД | изопрен + пиперилен | содимеры | олигомеры | растворитель | примеси | |||||||||
| 1 | 95,80 | 0,00 | 4,20 | 0,00 | 99,00 | 1,00 | ||||||||
| 2 | 95,80 | 0,00 | 4,20 | 0,00 | 99,00 | 1,00 | ||||||||
| 3 | 94,10 | 0,00 | 5,90 | 0,00 | 99,00 | 1,00 | ||||||||
| 4 | 83,40 | 0,00 | 16,60 | 0,00 | 99,00 | 1,00 | ||||||||
| 5 | 83,40 | 0,00 | 16,60 | 0,00 | 99,00 | 1,00 | ||||||||
| 6 | 95,80 | 0,00 | 4,20 | 0,00 | 99,00 | 1,00 | ||||||||
| № примера п/п | Составы выходящих и промежуточных потоков, масс.% | |||||||||||||
| 4 | 5 | 10 | ||||||||||||
| ЦПД | изопрен + пиперилен | ДЦПД | содимеры | растворитель | олигомеры | ДЦПД | содимеры | растворитель | олигомеры | |||||
| 1 | 99,90 | 0,10 | 4,30 | 27,60 | 67,40 | 0,60 | 0,00 | 0,00 | 4,90 | 95,10 | ||||
| 2 | 99,83 | 0,17 | 8,10 | 37,40 | 53,60 | 0,90 | 0,00 | 0,00 | 2,90 | 97,10 | ||||
| 3 | 99,80 | 0,20 | 5,30 | 52,50 | 61,10 | 0,50 | 0,00 | 0,00 | 5,30 | 94,70 | ||||
| 4 | 99,85 | 0,15 | 1,60 | 52,50 | 45,60 | 0,30 | 0,00 | 0,00 | 7,80 | 92,20 | ||||
| 5 | 99,85 | 0,15 | 3,90 | 26,70 | 68,70 | 0,70 | - | - | - | - | ||||
| 6 | 99,90 | 0,10 | 6,20 | 8,30 | 84,50 | 0,90 | - | - | - | - | ||||
Claims (2)
1. Способ получения циклопентадиена, предусматривающий мономеризацию дициклопентадиенсодержащей фракции в присутствии инертного высококипящего растворителя и ингибитора полимеризации, отличающийся тем, что исходную сырьевую дициклопентадиенсодержащую фракцию с суммарной концентрацией дициклопентадиена и циклопентадиена 80-98 масс. % смешивают с потоком рецикла до достижения суммарной концентрации дициклопентадиена и циклопентадиена 50-97 масс. %, а мономеризацию проводят в присутствии додекана в массовом соотношении дициклопентадиен:растворитель от 40:60 до 90:10, и алкилфенола, вводимого в концентрации 0,01-0,5 масс. %, до конверсии дициклопентадиена до 99,4%, при этом осуществляют регенерацию высококипящего растворителя, отделение непрореагировавшего дициклопентадиена при температуре 115-180°C и давлении 4-12 кПа и последующий их рецикл.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве алкилфенола используют пара-трет-бутилкатехол, ди-трет-бутилфенол или ди-трет-бутил-метилфенол.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014102692/04A RU2540329C1 (ru) | 2014-01-29 | 2014-01-29 | Способ получения циклопентадиена |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014102692/04A RU2540329C1 (ru) | 2014-01-29 | 2014-01-29 | Способ получения циклопентадиена |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2540329C1 true RU2540329C1 (ru) | 2015-02-10 |
Family
ID=53286835
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014102692/04A RU2540329C1 (ru) | 2014-01-29 | 2014-01-29 | Способ получения циклопентадиена |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2540329C1 (ru) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2186051C1 (ru) * | 2000-10-30 | 2002-07-27 | Центр по разработке эластомеров Казанского государственного технологического университета | Способ получения дициклопентадиена из c5-фракции пиролиза углеводородов |
| CN102060649A (zh) * | 2009-11-17 | 2011-05-18 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种制备高纯度环戊二烯的方法 |
| RU2463284C1 (ru) * | 2011-05-04 | 2012-10-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" | Способ получения дициклопентадиена |
-
2014
- 2014-01-29 RU RU2014102692/04A patent/RU2540329C1/ru active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2186051C1 (ru) * | 2000-10-30 | 2002-07-27 | Центр по разработке эластомеров Казанского государственного технологического университета | Способ получения дициклопентадиена из c5-фракции пиролиза углеводородов |
| CN102060649A (zh) * | 2009-11-17 | 2011-05-18 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种制备高纯度环戊二烯的方法 |
| RU2463284C1 (ru) * | 2011-05-04 | 2012-10-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" | Способ получения дициклопентадиена |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3059759B2 (ja) | 分解ガスからプロピレンを分離するための順序 | |
| RU2463284C1 (ru) | Способ получения дициклопентадиена | |
| TWI474995B (zh) | 生產異戊二烯之製程及系統 | |
| US6264799B1 (en) | Process for isolating cyclopentane and/or cyclopentene | |
| RU2186051C1 (ru) | Способ получения дициклопентадиена из c5-фракции пиролиза углеводородов | |
| TWI449691B (zh) | 自溫和熱裂解獲得碳氫化合物之分離程序 | |
| US20150175502A1 (en) | Method for making high purity dicyclopentadiene | |
| TWI633086B (zh) | 用於自熱解汽油分離ｃ５二烯烴的方法及裝置 | |
| RU2540329C1 (ru) | Способ получения циклопентадиена | |
| US20110178349A1 (en) | Method of treating a hydrocarbon stream comprising cyclopentadiene and one or more diolefins | |
| RU2581061C1 (ru) | Способ получения дициклопентадиенсодержащей фракции из с5 фракции пиролиза | |
| US11053183B1 (en) | Process and apparatus for separating methanol from other oxygenates | |
| RU2540322C1 (ru) | Способ получения дициклопентадиена | |
| CN108137442B (zh) | 纯化1,3-丁二烯的方法和*** | |
| JP3766985B2 (ja) | 高純度ジシクロペンタジエンの製造方法 | |
| US2707716A (en) | Process of separating c5 diolefins from higher and lower diolefins | |
| KR102162297B1 (ko) | 에틸렌 분리공정 및 분리장치 | |
| US20170253542A1 (en) | Process for producing alkylated aromatic hydrocarbons from a mixed hydrocarbon feedstream | |
| KR20160068351A (ko) | 공액디엔의 제조 방법 | |
| RU2538954C1 (ru) | Способ получения дициклопентадиена из с5-фракции пиролиза углеводородов | |
| CN114555547B (zh) | 从热裂解气流中回收异戊二烯和cpd | |
| RU2289564C2 (ru) | Способ получения дициклопентадиена из c5-фракций пиролиза | |
| RU2289563C2 (ru) | Способ получения дициклопентадиена из c5-углеводородной фракции | |
| CN106478354A (zh) | 一种由碳五副产馏分中分离戊烯-1和戊烯-2的方法 | |
| JPH0260651B2 (ru) |