RU2526035C1 - Активная композиция мягчителя ткани - Google Patents

Активная композиция мягчителя ткани Download PDF

Info

Publication number
RU2526035C1
RU2526035C1 RU2012146401/04A RU2012146401A RU2526035C1 RU 2526035 C1 RU2526035 C1 RU 2526035C1 RU 2012146401/04 A RU2012146401/04 A RU 2012146401/04A RU 2012146401 A RU2012146401 A RU 2012146401A RU 2526035 C1 RU2526035 C1 RU 2526035C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
fatty acid
alcohol
fabric softener
mixture
methyl chloride
Prior art date
Application number
RU2012146401/04A
Other languages
English (en)
Inventor
КЁЛЕ Ханс-Юрген
ШЁППНЕР Маттиас
ОЙЛЕР Аксель
ЯКОБ Харальд
Джон МЕЛЕДАТХУ Саджи
Л. КУРТ Тодд
Г. ЯНГ Делберт
ХАМАНН Инго
ШИК Георг
Original Assignee
Эвоник Дегусса Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эвоник Дегусса Гмбх filed Critical Эвоник Дегусса Гмбх
Application granted granted Critical
Publication of RU2526035C1 publication Critical patent/RU2526035C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001—Softening compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2003—Alcohols; Phenols
    • C11D3/2006—Monohydric alcohols
    • C11D3/201—Monohydric alcohols linear
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2093—Esters; Carbonates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к активным композициям мягчителя ткани. Описана активная композиция мягчителя ткани, содержащая от 80 до 95 мас.% бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлоридного эфира жирной кислоты, обладающего отношением количества молей фрагментов жирной кислоты к количеству молей аминных фрагментов, равным от 1,80 до 1,96, средней длиной цепи фрагментов жирной кислоты, составляющей от 16 до 18 атомов углерода и йодным числом, равным от 0 до 50, от 2 до 8 мас.% триглицерида жирной кислоты, обладающего средней длиной цепи фрагментов жирной кислоты, составляющей от 10 до 14 атомов углерода, и йодным числом, равным от 0 до 15, и от 3 до 12 мас.% спирта, выбранного из группы, включающей этанол, 1-пропанол и 2-пропанол, а также предложен способ получения композиции мягчителя ткани. Технический результат - низкая вязкость расплава, высокая стабильность в расплавленном состоянии и плохая воспламеняемость.
3 н. и 5 з.п. ф-лы, 1 табл.

Description

Настоящее изобретение относится к активным композициям мягчителя ткани, обладающих низким содержанием воспламеняющихся растворителей, низкой вязкостью расплава и высокой стабильностью в расплавленном состоянии.
Четвертичные аммониевые соли, содержащие два гидрофобных длинноцепочечных углеводородных фрагмента, широко применяются в качестве активных веществ мягчителей ткани. Четвертичные аммониевые соли алканоламинов, этерифицированные в среднем двумя фрагментами жирной кислоты в пересчете на одну молекулу, обычно называющиеся четвертичными сложными эфирами, в значительной степени заменяют использовавшиеся ранее четвертичные аммониевые алкилпроизводные, что обусловлено их способностью к биологическому разложению.
Бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлоридные диэфиры жирных кислот, использующиеся в коммерческих целях, затруднительно использовать в чистом состоянии, поскольку твердые вещества склонны образовывать комки, и расплав обладает высокой вязкостью при низких температурах расплава и неудовлетворительной стабильностью при высоких температурах расплава. Поэтому, бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлоридные диэфиры жирных кислот обычно транспортируют в виде расплавленной композиции, содержащей не менее 13 мас.% этанола или 2-пропанола, которая при температурах, равных от 65 до 75°С, обладает вязкостью, достаточно низкой, чтобы ее можно было перекачивать. Однако такие композиции обладают низкой температурой вспышки, равной ниже 30°С, и поэтому подпадают под действие регламентирующих ограничений, и при их использовании необходимо соблюдать дополнительные меры предосторожности.
В WO 2007/026314 предложена замена воспламеняющегося растворителя в таких композициях на 2-40 мас.% разбавителя, выбранного из группы, включающей алкиловые сложные эфиры или сложные полиэфиры, алкиламиды или полиамиды, жирные кислоты, неионогенные соединения или их комбинации, и в частности, раскрыты гидрированный талловый жир, гидрированная талловая жирная кислота, гидрированное кокосовое масло, гидрированный пальмовый стеарин, гидрированное соевое масло, этиленгликольдистеарат сахарозы твердой сои, цетилпальмитат и пентаэритриттетракаприлат/тетракапринат. В WO 2007/026314 также предложено использовать дополнительный реагент сочетания, выбранный из группы, включающей многоосновные спирты, частичные сложные эфиры многоатомных спиртов, неионогенные поверхностно-активные вещества, в количестве, составляющем от 0,1 до 15 мас.%. Однако композиции, предложенные в WO 2007/026314, обладают тем недостатком, что характеризуются в расплавленном состоянии низкой стабильностью по отношению к дезалкилированию четвертичной аммониевой соли, что приводит к увеличению содержания свободного сложного эфира амина при транспортировке и использовании в расплавленном состоянии.
Поэтому необходимы активные композиции мягчителя ткани, которые обладают низкой вязкостью расплава и высокой стабильностью в расплавленном состоянии и одновременно плохой воспламеняемостью.
Согласно изобретению было установлено, что активные композиции мягчителя ткани на основе бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлоридного эфира жирной кислоты, полученные из жирных кислот с определенной длиной цепи и определенной степенью ненасыщенности, и обладающие определенным отношением количества молей фрагментов жирной кислоты к количеству молей аминных фрагментов, которые содержат определенное количество триглицерида жирной кислоты, содержащего определенное количество обладающих короткой цепью фрагментов жирной кислоты, а также определенное количество спирта, выбранного из группы, включающей этанол, 1-пропанол и 2-пропанол, характеризуются неожиданным сочетанием низкой вязкости расплава, высокой стабильности по отношению к дезалкилированию в расплавленном состоянии и плохой воспламеняемости.
Поэтому настоящее изобретение относится к активной композиции мягчителя ткани, содержащей
a) от 65 до 95 мас.% бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлоридного эфира жирной кислоты, обладающего отношением количества молей фрагментов жирной кислоты к количеству молей аминных фрагментов, равным от 1,80 до 1,96, средней длиной цепи фрагментов жирной кислоты, составляющей от 16 до 18 атомов углерода, и йодным числом, рассчитанным для свободной жирной кислоты, равным от 0 до 50,
b) от 2 до 8 мас.% триглицерида жирной кислоты, обладающего средней длиной цепи фрагментов жирной кислоты, составляющей от 10 до 14 атомов углерода, и йодным числом, рассчитанным для свободной жирной кислоты, равным от 0 до 15, и
c) от 3 до 12 мас.% спирта, выбранного из группы, включающей этанол, 1-пропанол и 2-пропанол.
Настоящее изобретение также относится к способу получения таких композиций, включающему стадии:
а) реакцию смеси, содержащей от 78 до 95 мас.% бис-(2-гидроксиэтил)-метиламинового эфира жирной кислоты, обладающего отношением количества молей фрагментов жирной кислоты к количеству молей аминных фрагментов, равным от 1,80 до 1,96, средней длиной цепи фрагментов жирной кислоты, составляющей от 16 до 18 атомов углерода, и йодным числом, рассчитанным для свободной жирной кислоты, равным от 0 до 50, от 2 до 9 мас.% триглицерида жирной кислоты, обладающего средней длиной цепи фрагментов жирной кислоты, составляющей от 10 до 14 атомов углерода, и йодным числом, рассчитанным для свободной жирной кислоты, равным от 0 до 15, и от 3 до 13 мас.% спирта, выбранного из группы, включающей этанол, 1-пропанол и 2-пропанол, с избытком метилхлорида при температуре, равной от 60 до 120°С, с получением реакционной смеси, и
и) выделение непрореагировавшего метилхлорида из реакционной смеси, полученной на стадии а), путем отгонки смеси метилхлорида и указанного спирта, конденсации спирта из указанной смеси метилхлорида и спирта и возвращение конденсированного спирта в указанную реакционную смесь с обеспечением содержания спирта, равного от 3 до 12 мас.%.
Настоящее изобретение также относится к альтернативному способу получения таких композиций, включающему стадии:
a) реакцию смеси, содержащей от 88 до 98 мас.% бис-(2-гидроксиэтил)-метиламинового эфира жирной кислоты, обладающего отношением количества молей фрагментов жирной кислоты к количеству молей аминных фрагментов, равным от 1,80 до 1,96, средней длиной цепи фрагментов жирной кислоты, составляющей от 16 до 18 атомов углерода, и йодным числом, рассчитанным для свободной жирной кислоты, равным от 0 до 50, от 2 до 9 мас.% триглицерида жирной кислоты, обладающего средней длиной цепи фрагментов жирной кислоты, составляющей от 10 до 14 атомов углерода, и йодным числом, рассчитанным для свободной жирной кислоты, равным от 0 до 15, и от 0 до 3 мас.% спирта, выбранного из группы, включающей этанол, 1-пропанол и 2-пропанол, с избытком метилхлорида при температуре, равной от 60 до 120°С, с получением реакционной смеси,
b) добавление дополнительного количества спирта к реакционной смеси, полученной на стадии а) с обеспечением содержания спирта, равного от 3 до 12 мас.%, и
c) выделение непрореагировавшего метилхлорида из смеси, полученной на стадии и), путем отгонки смеси метилхлорида и указанного спирта, конденсации спирта из указанной смеси метилхлорида и спирта и возвращение конденсированного спирта в указанную реакционную смесь с обеспечением содержания спирта, равного от 3 до 12 мас.%.
Активная композиция мягчителя ткани, предлагаемая в настоящем изобретении, содержит от 65 до 95 мас.% бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлоридного эфира жирной кислоты. Композиция предпочтительно содержит от 80 до 90 мас.% указанного эфира.
Бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлоридный эфир жирной кислоты содержит по меньшей мере один диэфир формулы (CH3)2N+(CH2CH2OC(=O)R)2Cl- и по меньшей мере один моноэфир формулы (CH3)2N+(CH2CH2OH)(CH2CH2OC(=O)R)Cl-, в которой R обозначает фрагмент углеводородной группы жирной кислоты RCOO. Бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлоридный эфир жирной кислоты обладает отношением количества молей фрагментов жирной кислоты к количеству молей аминных фрагментов, равным от 1,80 до 1,96 и предпочтительно от 1,85 до 1,94. Указанное молярное отношение обеспечивает хорошую смягчающую способность в цикле ополаскивания мягчителем ткани.
Фрагмент жирной кислоты бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлоридного эфира жирной кислоты можно получить из чистой жирной кислоты или смеси жирных кислот формулы RCOOH, в которой R обозначает углеводородную группу. Углеводородная группа может быть разветвленной или неразветвленной и предпочтительно является неразветвленной.
Фрагмент жирной кислоты обладает средней длиной цепи, составляющей от 16 до 18 атомов углерода, и йодным числом, рассчитанным для свободной жирной кислоты, равным от 0 до 50. Средняя длина цепи составляет предпочтительно от 16,5 до 17,8 атомов углерода. Предпочтительно, если фрагмент жирной кислоты обладает йодным числом, равным от 1,0 до 50, более предпочтительно равным от 2 до 50, еще более предпочтительно равным от 5 до 40 и наиболее предпочтительно равным от 15 до 35. Среднюю длину цепи рассчитывают по массовой доле отдельных жирных кислот в смеси жирных кислот. Для жирных кислот с разветвленной цепью длиной цепи считают длину самой длинной последовательной цепи атомов углерода. Йодное число означает выраженное в граммах количество йода, расходующееся на реакцию с двойными связями 100 г жирной кислоты, определенное по методике стандарта ISO 3961. Для обеспечения необходимой средней длины цепи и йодного числа фрагмент жирной кислоты можно получить из смеси жирных кислот, содержащей насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты. Ненасыщенными жирными кислотами предпочтительно являются мононенасыщенные жирные кислоты. Бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлоридный эфир жирной кислоты предпочтительно содержит менее 6 мас.% полиненасыщенных фрагментов жирной кислоты. Примерами подходящих насыщенных жирных кислот являются пальмитиновая кислота и стеариновая кислота. Примерами подходящих мононенасыщенных жирных кислот являются олеиновая кислота и элаидиновая кислота. Соотношение цис-транс-двойных связей в ненасыщенных фрагментах жирной кислоты предпочтительно составляет более 55:45 и более предпочтительно более 65:35. Содержание полиненасыщенных фрагментов жирной кислоты можно уменьшить путем селективного гидрирования, которое представляет собой гидрирование, при котором селективно гидрируется одна двойная связь субструктуры -СН=СН-СН2-CH=СН-, но не двойные связи мононенасыщенных углеводородных групп. Заданные средняя длина цепи и йодное число необходимы для одновременного обеспечения высокой смягчающей способности и низкой температуры плавления композиции. Если средняя длина цепи составляет менее 16 атомов углерода или йодное число превышает 50, то смягчающая способность будет неудовлетворительной, и температура плавления композиции может быть слишком высокой, если средняя длина цепи составляет более 18 атомов углерода.
Фрагмент жирной кислоты можно получить из жирных кислот природного или синтетического происхождения и его предпочтительно получают из жирных кислот природного происхождения, наиболее предпочтительно из талловой жирной кислоты. Необходимое йодное число можно обеспечить путем использования в смеси жирной кислоты природного происхождения, которая уже обладает таким йодным числом, например, талловой жирной кислоты. Альтернативно, необходимое йодное число можно обеспечить путем частичного гидрирования смеси жирных кислот или смеси триглицеридов, обладающих более значительным йодным числом. В другом и предпочтительном варианте осуществления необходимое йодное число обеспечивают путем смешивания смеси жирных кислот, обладающих более значительным йодным числом, со смесью насыщенных жирных кислот. Смесь насыщенных жирных кислот можно получить гидрированием смеси жирных кислот, содержащей ненасыщенные жирные кислоты или из гидрированной смеси триглицеридов, такой как гидрированное растительное масло.
Активная композиция мягчителя ткани, предлагаемая в настоящем изобретении, дополнительно содержит от 2 до 8 мас.% и предпочтительно от 3 до 6 мас.% триглицерида жирной кислоты, обладающего средней длиной цепи фрагментов жирной кислоты, составляющей от 10 до 14 атомов углерода, и йодным числом, рассчитанным для свободной жирной кислоты, равным от 0 до 15. Средняя длина цепи фрагментов жирной кислоты предпочтительно составляет от 12 до 13,8 атомов углерода. Триглицеридом жирной кислоты предпочтительно является кокосовое масло или гидрированное кокосовое масло и наиболее предпочтительно рафинированное кокосовое масло. Заданные количество триглицерида жирной кислоты и средняя длина цепи фрагментов жирной кислоты важны для одновременного обеспечения низкой температуры плавления и плохой воспламеняемости активной композиции мягчителя ткани. Согласно изобретению неожиданно было установлено, что заданное количество триглицерида жирной кислоты также улучшает смягчающую способность в цикле ополаскивания мягчителем ткани, полученным из активной композиции мягчителя ткани, предлагаемой в настоящем изобретении.
Активная композиция мягчителя ткани, предлагаемая в настоящем изобретении, также содержит от 3 до 12 мас.% и предпочтительно от 6 до 10 мас.% спирта, выбранного из группы, включающей этанол, 1-пропанол и 2-пропанол. Спиртом предпочтительно является этанол или 2-пропанол и наиболее предпочтительно 2-пропанол. Заданное количество спирта важно для одновременного обеспечения плохой воспламеняемости активной композиции мягчителя ткани и высокой стабильностью композиции в расплавленном состоянии по отношению к дезалкилированию бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлоридного эфира жирной кислоты. Улучшение стабильности, которое можно обеспечить путем использования заданного количества спирта, представляется специфичным для хлорида и не установлено в предшествующем уровне техники.
Суммарное количество триглицерида жирной кислоты и спирта предпочтительно составляет от 10 до 15 мас.%.
Активные композиции мягчителя ткани, предлагаемые в настоящем изобретении, характеризуются сочетанием высокой стабильности по отношению к дезалкилированию в расплавленном состоянии, низкой вязкости расплава и плохой воспламеняемости. Активная композиция мягчителя ткани, содержащая 86 мас.% бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлоридного эфира талловой жирной кислоты, 3 мас.% кокосового масла и 9 мас.% 2-пропанола обладает температурой вспышки, определенной в соответствии со стандартом DIN 53213, равной 38°С.
Активную композицию мягчителя ткани, предлагаемую в настоящем изобретении, можно получить путем смешивания бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлоридного эфира жирной кислоты, триглицерида жирной кислоты и спирта в заданных количествах. Однако активную композицию мягчителя ткани предпочтительно получать одним из двух способов, предлагаемых в настоящем изобретении, в которых используются кватернизация бис-(2-гидроксиэтил)-метиламинового эфира жирной кислоты избытком метилхлорида в присутствии триглицерида жирной кислоты и последующее отделение избытка метилхлорида в присутствии спирта.
Первый способ, предлагаемый в настоящем изобретении, включает две стадии.
На первой стадии смесь, содержащую от 78 до 95 мас.% бис-(2-гидроксиэтил)-метиламинового эфира жирной кислоты, от 2 до 9 мас.% триглицерида жирной кислоты и от 3 до 13 мас.% спирта, выбранного из группы, включающей этанол, 1-пропанол и 2-пропанол, вводят в реакцию с избытком метилхлорида при температуре, равной от 60 до 120°С и предпочтительно от 90 до 110°С. Молярное содержание метилхлорида больше молярного содержания бис-(2-гидроксиэтил)-метиламинового эфира жирной кислоты и отношение количества молей метилхлорида к количеству молей бис-(2-гидроксиэтил)-метиламинового эфира жирной кислоты предпочтительно составляет от 1,1 до 1,5. Бис-(2-гидроксиэтил)-метиламиновый эфир жирной кислоты обладает отношением количества молей фрагментов жирной кислоты к количеству молей аминных фрагментов, равным от 1,80 до 1,96, предпочтительно от 1,82 до 1,92, средней длиной цепи фрагментов жирной кислоты, составляющей от 16 до 18 атомов углерода, предпочтительно от 16,5 до 17,8 атомов углерода, и йодным числом, рассчитанным для свободной жирной кислоты, равным от 0 до 50, предпочтительно от 1,0 до 50, более предпочтительно равным от 2 до 50, еще более предпочтительно равным от 5 до 40 и наиболее предпочтительно равным от 15 до 35. Триглицерид жирной кислоты обладает средней длиной цепи фрагментов жирной кислоты, составляющей от 10 до 14 атомов углерода, предпочтительно от 12 до 13,8 атомов углерода, и йодным числом, рассчитанным для свободной жирной кислоты, равным от 0 до 15 и предпочтительно представляет собой кокосовое масло или гидрированное кокосовое масло. Реакцию предпочтительно проводят в сосуде высокого давления при полном давлении, равном от 1 до 10 бар, предпочтительно 3 до 8 бар. Метилхлорид предпочтительно добавляют к смеси бис-(2-гидроксиэтил)-метиламинового эфира жирной кислоты, триглицерида жирной кислоты и спирта со скоростью, которая исключает повышение давления выше заданного верхнего предельного значения. Реакцию предпочтительно проводят, пока в реакцию не вступит более 80%, предпочтительно более 85% бис-(2-гидроксиэтил)-метиламинового эфира жирной кислоты. Подходящая продолжительность реакции находится в диапазоне от 2 до 8 ч в зависимости от температуры и давления при реакции.
На второй стадии непрореагировавший метилхлорид выделяют из реакционной смеси, полученной на стадии а) путем отгонки смеси метилхлорида и спирта, конденсации спирта из смеси метилхлорида и спирта, которая отгоняется, и возвращения конденсированного спирта в реакционную смесь с получением содержания спирта в реакционной смеси, равного от 3 до 12 мас.%. Смесь метилхлорида и спирта предпочтительно отгоняют при полном давлении, равном от 0,2 до 1 бар. Спирт предпочтительно конденсируют из смеси метилхлорида и спирта в парциальном конденсаторе при температуре, находящейся между температурами кипения метилхлорида и спирта при давлении, использующемся при перегонке. Весь или часть конденсированного спирта можно вернуть в реакционную смесь в зависимости от содержания спирта, которое необходимо в полученной смеси.
Второй способ, предлагаемый в настоящем изобретении, включает три стадии и отличается от первого способа, предлагаемого в настоящем изобретении, тем, что на первой стадии исходная смесь содержит от 88 до 98 мас.% бис-(2-гидроксиэтил)-метиламинового эфира жирной кислоты и от 0 до 3 мас.% спирта, и тем, что на дополнительной стадии к реакционной смеси, полученной на первой стадии, добавляют дополнительное количество спирта с обеспечением содержания спирта, равного от 3 до 12 мас.%, до проведения стадии отделения непрореагировавшего метилхлорида из смеси.
Эти два способа, предлагаемые в настоящем изобретении, обладают тем преимуществом, что дают активную композицию мягчителя ткани, обладающую низким содержанием некватернизованного бис-(2-гидроксиэтил)-метиламинового эфира жирной кислоты при непродолжительном проведении реакции. Второй способ, предлагаемый в настоящем изобретении, обладает тем дополнительным преимуществом, что образуется меньше побочного продукта алкилирования спирта и дополнительно уменьшается продолжительность реакции алкилирования.
Настоящее изобретение иллюстрируется приведенными ниже примерами, которые, однако, никоим образом не ограничивают объем настоящего изобретения.
Примеры
Активные композиции мягчителя ткани получали из кокосового масла, 2-пропанола и бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлоридного эфира талловой жирной кислоты, обладающего йодным числом, равным 20, рассчитанным для свободной жирной кислоты, обладающего отношением количества молей фрагментов жирной кислоты к количеству молей аминных фрагментов, равным 1,89, и содержащего 0,044 ммоль/г бис-(2-гидроксиэтил)-метиламинового эфира жирной кислоты, 0,041 ммоль/г бис-(2-гидроксиэтил)-метиламмонийхлоридного эфира жирной кислоты и 0,111 ммоль/г жирной кислоты, путем смешивания порошкообразной четвертичной аммониевой соли с растворителями в количествах, приведенных в таблице 1, и плавления смесей.
Стабильность при хранении определяли для активных композиций мягчителя ткани, которые хранили в течение 5 дней при 100°С в закрытых стеклянных флаконах.
Вязкости расплавов измеряли при 90°С с помощью реометра StressTech, выпускающегося фирмой REOLOGICA® instruments, с использованием параллельных пластин 50 мм, расстояния между пластинами, равного 1 мм, и скоростей сдвига, равных 1, 10 и 100 с-1.
Таблица 1
Характеристики активных композиций мягчителя ткани
Пример 1* 2* 3
Отношение доля четвертичного соединения: кокосовое масло: 2-пропанол, в мас.% 92:0:8 96:4:0 88:4:8
Вязкость расплава при 1 с-1 в мПа·с 272 13200 262
Вязкость расплава при 10 с-1 в мПа·с 237 9010 236
Вязкость расплава при 100 с-1 в мПа·с 219 2290 194
Доля четвертичного соединения, дезалкилированного после 5 дней хранения при 100°С, в % 7,8 10,0 7,9
*Не предлагаемая в настоящем изобретении.

Claims (8)

1. Активная композиция мягчителя ткани, содержащая
a) от 80 до 95 мас.% бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлоридного эфира жирной кислоты, обладающего отношением количества молей фрагментов жирной кислоты к количеству молей аминных фрагментов, равным от 1,80 до 1,96, средней длиной цепи фрагментов жирной кислоты, составляющей от 16 до 18 атомов углерода, и йодным числом, рассчитанным для свободной жирной кислоты, равным от 0 до 50,
b) от 2 до 8 мас.% триглицерида жирной кислоты, обладающей средней длиной цепи фрагментов жирной кислоты, составляющей от 10 до 14 атомов углерода, и йодным числом, рассчитанным для свободной жирной кислоты, равным от 0 до 15, и
c) от 3 до 12 мас.% спирта, выбранного из группы, включающей этанол, 1-пропанол и 2-пропанол.
2. Активная композиция мягчителя ткани по п.1, содержащая от 3 до 6 мас.% указанного триглицерида жирной кислоты и от 6 до 10 мас.% указанного спирта.
3. Активная композиция мягчителя ткани по п.1 или 2, в которой суммарное количество указанного триглицерида жирной кислоты и указанного спирта составляет от 10 до 15 мас.%.
4. Активная композиция мягчителя ткани по любому из пп.1-2, в которой триглицеридом жирной кислоты является кокосовое масло или гидрированное кокосовое масло.
5. Активная композиция мягчителя ткани по любому из пп.1-2, в которой фрагменты жирной кислоты бис-(2-гидроксиэтил)-диметиламмоний хлоридного эфира жирной кислоты обладают йодным числом, рассчитанным для свободной жирной кислоты, равным от 15 до 35.
6. Способ получения активной композиции мягчителя ткани по п.1, включающий стадии
a) реакцию смеси, содержащей от 80 до 95 мас.% бис-(2-гидроксиэтил)-метиламинового эфира жирной кислоты, обладающего отношением количества молей фрагментов жирной кислоты к количеству молей аминных фрагментов, равным от 1,80 до 1,96, средней длиной цепи фрагментов жирной кислоты, составляющей от 16 до 18 атомов углерода, и йодным числом, рассчитанным для свободной жирной кислоты, равным от 0 до 50, от 2 до 8 мас.% триглицерида жирной кислоты, обладающего средней длиной цепи фрагментов жирной кислоты, составляющей от 10 до 14 атомов углерода, и йодным числом, рассчитанным для свободной жирной кислоты, равным от 0 до 15, и от 3 до 12 мас.% спирта, выбранного из группы, включающей этанол, 1-пропанол и 2-пропанол, с избытком метилхлорида при температуре, равной от 60 до 120°С, с получением реакционной смеси, и
b) выделение непрореагировавшего метилхлорида из реакционной смеси, полученной на стадии а), путем отгонки смеси метилхлорида и указанного спирта, конденсации спирта из указанной смеси метилхлорида и спирта и возвращение конденсированного спирта в указанную реакционную смесь с обеспечением содержания спирта, равного от 3 до 12 мас.%.
7. Способ получения активной композиции мягчителя ткани по п.1, включающий стадии
а) реакцию смеси, содержащей от 88 до 98 мас.% бис-(2-гидроксиэтил)-метиламинового эфира жирной кислоты, обладающего отношением количества молей фрагментов жирной кислоты к количеству молей аминных фрагментов, равным от 1,80 до 1,96, средней длиной цепи фрагментов жирной кислоты, составляющей от 16 до 18 атомов углерода, и йодным числом, рассчитанным для свободной жирной кислоты, равным от 0 до 50, от 2 до 9 мас.% триглицерида жирной кислоты, обладающего средней длиной цепи фрагментов жирной кислоты, составляющей от 10 до 14 атомов углерода, и йодным числом, рассчитанным для свободной жирной кислоты, равным от 0 до 15, и от 0 до 3 мас.% спирта, выбранного из группы, включающей этанол, 1-пропанол и 2-пропанол, с избытком метилхлорида при температуре, равной от 60 до 120°С, с получением реакционной смеси,
b) добавление дополнительного количества спирта к реакционной смеси, полученной на стадии а), с обеспечением содержания спирта, равного от 3 до 12 мас.%, и
c) выделение непрореагировавшего метилхлорида из смеси, полученной на стадии b), путем отгонки смеси метилхлорида и указанного спирта, конденсации спирта из указанной смеси метилхлорида и спирта и возвращение конденсированного спирта в указанную реакционную смесь с обеспечением содержания спирта, равного от 3 до 12 мас.%.
8. Способ по п.6 или 7, в котором смесь метилхлорида и спирта отгоняют при полном давлении, равном от 0,2 до 1 бар.
RU2012146401/04A 2010-04-01 2011-03-22 Активная композиция мягчителя ткани RU2526035C1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US31999710P 2010-04-01 2010-04-01
PCT/EP2011/054282 WO2011120836A1 (en) 2010-04-01 2011-03-22 Fabric softener active composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2526035C1 true RU2526035C1 (ru) 2014-08-20

Family

ID=43984114

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012146401/04A RU2526035C1 (ru) 2010-04-01 2011-03-22 Активная композиция мягчителя ткани

Country Status (22)

Country Link
US (1) US8563499B2 (ru)
EP (1) EP2553067B1 (ru)
JP (1) JP5460919B2 (ru)
KR (1) KR101425294B1 (ru)
CN (1) CN102803456B (ru)
AP (1) AP4034A (ru)
AU (1) AU2011234658B2 (ru)
BR (1) BR112012025002B1 (ru)
CA (1) CA2795152C (ru)
DK (1) DK2553067T3 (ru)
EG (1) EG27007A (ru)
ES (1) ES2536849T3 (ru)
IL (1) IL220908A (ru)
MA (1) MA34103B1 (ru)
MX (1) MX2012011005A (ru)
MY (1) MY159502A (ru)
PL (1) PL2553067T3 (ru)
RU (1) RU2526035C1 (ru)
SG (1) SG184397A1 (ru)
UA (1) UA106790C2 (ru)
WO (1) WO2011120836A1 (ru)
ZA (1) ZA201207287B (ru)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8361953B2 (en) 2008-02-08 2013-01-29 Evonik Goldschmidt Corporation Rinse aid compositions with improved characteristics
KR101426635B1 (ko) 2010-04-01 2014-08-05 에보니크 데구사 게엠베하 섬유 유연제 활성 조성물
CN102803456B (zh) 2010-04-01 2014-06-11 赢创德固赛有限公司 织物柔软剂活性组合物
MX2012011473A (es) * 2010-04-01 2012-11-16 Procter & Gamble Suavizante de telas.
WO2011134835A1 (de) 2010-04-28 2011-11-03 Evonik Degussa Gmbh Textilweichmachende zusammensetzung
US8507425B2 (en) 2010-06-29 2013-08-13 Evonik Degussa Gmbh Particulate fabric softener comprising ethylenediamine fatty acid amides and method of making
WO2013113453A1 (en) 2012-01-30 2013-08-08 Evonik Industries Ag Fabric softener active composition
BR112014020589B1 (pt) 2012-02-21 2021-08-31 Stepan Company Método de fabricação de uma composição líquida amaciante de tecidos e composição líquida amaciante de tecidos
PL2847307T3 (pl) 2012-05-07 2016-10-31 Aktywna kompozycja do zmiękczania tkanin i sposób jej wytwarzania
CA2888966C (en) 2012-12-11 2020-09-15 Colgate-Palmolive Company Fabric conditioning composition
BR102014025172B1 (pt) 2013-11-05 2020-03-03 Evonik Degussa Gmbh Método para fabricação de um éster de ácido graxo de metisulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio, e composição ativa de amaciante de roupa
SE1750157A1 (en) * 2014-07-18 2017-02-17 Morgan Sophia Stain remover kit
ES2864951T3 (es) 2014-09-22 2021-10-14 Evonik Degussa Gmbh Emulsión que contiene esterquats líquidos y espesantes poliméricos
EP2997959B1 (de) 2014-09-22 2019-12-25 Evonik Operations GmbH Formulierung enthaltend esterquats basierend auf isopropanolamin und tetrahydroxypropylethylenediamin
UA119182C2 (uk) 2014-10-08 2019-05-10 Евонік Дегусса Гмбх Активна композиція для пом'якшувача тканини
BR112017006304A2 (pt) * 2014-10-08 2017-12-12 Procter & Gamble composições melhoradoras de tecidos
CN105401436A (zh) * 2015-12-18 2016-03-16 苏州富美纺织科技有限公司 织物阻燃整理液的制备方法
EP3181667A1 (en) 2015-12-18 2017-06-21 Kao Corporation, S.A. Fabric softener active compositions
MX2018010183A (es) 2016-02-26 2019-05-02 Evonik Degussa Gmbh Amidas de poliaminas alifaticas y acido 12-hidroxioctadecanoico y composiciones espesantes estables a la lipasa.
RU2740475C2 (ru) 2016-12-06 2021-01-14 Эвоник Корпорейшн Органофильные глины и буровые растворы, содержащие их
PT3418353T (pt) 2017-06-20 2020-09-28 Kao Corp Sa Composições ativas de amaciadores de tecidos
PL3418355T3 (pl) 2017-06-20 2020-10-05 Kao Corporation, S.A. Kompozycje czynne do zmiękczania tkanin
EP3418354B1 (en) 2017-06-20 2020-06-03 Kao Corporation, S.A. Fabric softener active compositions
EP3483237A1 (de) * 2017-11-10 2019-05-15 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur extraktion von fettsäuren aus triglyceridölen
KR102145927B1 (ko) 2018-07-25 2020-08-20 주식회사 그린나노테크 전도성 고분자를 포함하는 유기계 열전 소재 및 이의 제조방법
KR102106269B1 (ko) 2018-07-25 2020-05-04 연세대학교 산학협력단 유기계 열전 소자를 포함한 발전 장치
CN113227338A (zh) * 2018-12-11 2021-08-06 联合利华知识产权控股有限公司 织物调理剂组合物
EP3736320A1 (en) * 2019-05-08 2020-11-11 The Procter & Gamble Company Particles for through the wash laundry softening
US20210106909A1 (en) 2019-06-27 2021-04-15 Benchmark Games International, Llc Arcade game with floor controller

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2007734A (en) * 1977-10-22 1979-05-23 Cargo Fleet Chemical Co Fabric softeners
RU2134736C1 (ru) * 1994-04-07 1999-08-20 Унилевер Н.В. Жидкая композиция для смягчения ткани
RU2006100036A (ru) * 2003-06-11 2006-06-27 Дегусса АГ (DE) Кватернизованные сложные эфиры мдэа, обладающие большим содержанием сложного моноэфира, в смесях с кватернизованными сложными эфирами тэа

Family Cites Families (93)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2430140C3 (de) 1974-06-24 1979-10-04 Rewo Chemische Werke Gmbh, 6497 Steinau Kationaktive Bis-(2-Acyloxypropyl)ammonium-Salze, Verfahren zu deren Herstellung und Mittel auf deren Basis
US4234627A (en) 1977-02-04 1980-11-18 The Procter & Gamble Company Fabric conditioning compositions
NO153145C (no) * 1977-10-22 1986-01-22 Ici Ltd Toeymykner-konsentrat, og -preparat fremstilt derav.
NZ191953A (en) 1978-11-03 1982-05-25 Unilever Ltd Fabric softening composition comprising a fatty acid
US4514461A (en) 1981-08-10 1985-04-30 Woo Yen Kong Fragrance impregnated fabric
USRE32713E (en) 1980-03-17 1988-07-12 Capsule impregnated fabric
DE3402146A1 (de) * 1984-01-23 1985-07-25 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Neue quartaere ammoniumverbindungen, deren herstellung und verwendung als textilweichmacher
CS246532B1 (cs) 1984-08-01 1986-10-16 Dagmar Mikulcova Avivážní prostředek s antistatickým a změkčujícím účinkem
US4747880A (en) 1984-12-12 1988-05-31 S. C. Johnson & Son, Inc. Dry, granular maintenance product reconstitutable to an aqueous clean and shine product
DE3608093A1 (de) 1986-03-12 1987-09-17 Henkel Kgaa Konfektioniertes textilweichmacher-konzentrat
DE3710064A1 (de) 1987-03-27 1988-10-06 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von quaternaeren esteraminen und ihre verwendung
ATE84566T1 (de) 1987-05-01 1993-01-15 Procter & Gamble Quaternaere isopropylesterammonium-verbindungen als faser- und gewebebehandlungsmittel.
US4789491A (en) 1987-08-07 1988-12-06 The Procter & Gamble Company Method for preparing biodegradable fabric softening compositions
US4882220A (en) 1988-02-02 1989-11-21 Kanebo, Ltd. Fibrous structures having a durable fragrance
US5137646A (en) 1989-05-11 1992-08-11 The Procter & Gamble Company Coated perfume particles in fabric softener or antistatic agents
ES2021900A6 (es) 1989-07-17 1991-11-16 Pulcra Sa Procedimiento de obtencion de tensioactivos cationicos derivados de amonio cuaternario con funcion amino-ester.
DE3932004A1 (de) 1989-09-26 1991-04-04 Dursol Fabrik Otto Durst Gmbh Trocknungsmittel fuer lackoberflaechen
US5185088A (en) 1991-04-22 1993-02-09 The Procter & Gamble Company Granular fabric softener compositions which form aqueous emulsion concentrates
WO1994007979A1 (en) 1992-09-28 1994-04-14 The Procter & Gamble Company Method for using solid particulate fabric softener in automatic dosing dispenser
DE4243701A1 (de) 1992-12-23 1994-06-30 Henkel Kgaa Wäßrige Textilweichmacher-Dispersionen
AU6203694A (en) * 1993-02-25 1994-09-14 Unilever Plc Use of fabric softening composition
EP0687291B2 (en) * 1993-03-01 2005-08-24 The Procter & Gamble Company Concentrated biodegradable quaternary ammonium fabric softener compositions and compounds containing intermediate iodine value unsaturated fatty acid chains
US5827451A (en) 1993-03-17 1998-10-27 Witco Corporation Microemulsion useful as rinse aid
US5391325A (en) 1993-09-29 1995-02-21 Exxon Chemical Patents Inc. Non-toxic biodegradable emulsion compositions for use in automatic car washes
US5480567A (en) 1994-01-14 1996-01-02 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Surfactant mixtures for fabric conditioning compositions
DE4430721A1 (de) 1994-08-30 1996-03-07 Hoechst Ag Autoglanztrocknungsmittel
US5759990A (en) * 1996-10-21 1998-06-02 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softening composition with good freeze/thaw recovery and highly unsaturated fabric softener compound therefor
US5916863A (en) 1996-05-03 1999-06-29 Akzo Nobel Nv High di(alkyl fatty ester) quaternary ammonium compound from triethanol amine
GB9617612D0 (en) * 1996-08-22 1996-10-02 Unilever Plc Fabric conditioning composition
DE69728778D1 (de) 1996-09-19 2004-05-27 Procter & Gamble Weichspüler mit verbesserter leistung
DE19708133C1 (de) 1997-02-28 1997-12-11 Henkel Kgaa Mittel für die Avivage von Textil- und Keratinfasern sowie die Verwendung von Hydroxycarbonsäureestern zur Herstellung von Avivagemitteln
US5874396A (en) 1997-02-28 1999-02-23 The Procter & Gamble Company Rinse added laundry additive compositions having color care agents
US6645479B1 (en) 1997-09-18 2003-11-11 International Flavors & Fragrances Inc. Targeted delivery of active/bioactive and perfuming compositions
ZA9810740B (en) * 1997-11-24 1999-07-21 Procter & Gamble Low solvent rinse-added fabric softeners having increased softness benefits.
AU2105999A (en) * 1998-01-09 1999-07-26 Witco Corporation Novel quaternary ammonium compounds, compositions containing them, and uses thereof
ZA991635B (en) * 1998-03-02 1999-09-02 Procter & Gamble Concentrated, stable, translucent or clear, fabric softening compositions.
GB9810655D0 (en) * 1998-05-18 1998-07-15 Unilever Plc Stable ammonium compositions
GB9816659D0 (en) 1998-07-30 1998-09-30 Dow Europ Sa Composition useful for softening, cleaning, and personal care applications and processes for the preparation thereof
EP0990695A1 (de) 1998-09-30 2000-04-05 Witco Surfactants GmbH Weichspülmittel mit farberhaltender Wirkung
EP1018541A1 (de) 1999-01-07 2000-07-12 Goldschmidt Rewo GmbH & Co. KG Klare Weichspülmittelformulierungen
DE19906367A1 (de) 1999-02-16 2000-08-17 Clariant Gmbh Verwendung von Kammpolymeren als Schutzablösepolymere
US6916781B2 (en) * 1999-03-02 2005-07-12 The Procter & Gamble Company Concentrated, stable, translucent or clear, fabric softening compositions
US6458343B1 (en) * 1999-05-07 2002-10-01 Goldschmidt Chemical Corporation Quaternary compounds, compositions containing them, and uses thereof
US6235914B1 (en) 1999-08-24 2001-05-22 Goldschmidt Chemical Company Amine and quaternary ammonium compounds made from ketones and aldehydes, and compositions containing them
JP2003511572A (ja) 1999-10-05 2003-03-25 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 布地柔軟剤組成物
US6200949B1 (en) 1999-12-21 2001-03-13 International Flavors And Fragrances Inc. Process for forming solid phase controllably releasable fragrance-containing consumable articles
GB0002877D0 (en) * 2000-02-08 2000-03-29 Unilever Plc Fabric conditioning composition
FR2806307B1 (fr) 2000-03-20 2002-11-15 Mane Fils V Preparation parfumee solide sous forme de microbilles et utilisation de ladite preparation
EP1199340B1 (en) 2000-10-19 2005-03-09 Soft99 Corporation Paintwork coating composition and coating cloth
EP1370634B1 (en) 2001-03-07 2005-06-08 The Procter & Gamble Company Rinse-added fabric conditioning composition for use where residual detergent is present
GB0106560D0 (en) 2001-03-16 2001-05-02 Quest Int Perfume encapsulates
EP1323817B1 (de) 2001-12-24 2006-03-29 Cognis IP Management GmbH Kationische Zubereitungen für die Reinigung harter Oberflächen
WO2003061817A1 (de) 2002-01-24 2003-07-31 Bayer Aktiengesellschaft Mikrokapseln enthaltende koagulate
US20030158344A1 (en) 2002-02-08 2003-08-21 Rodriques Klein A. Hydrophobe-amine graft copolymer
US7087572B2 (en) 2002-04-10 2006-08-08 Ecolab Inc. Fabric treatment compositions and methods for treating fabric in a dryer
US7053034B2 (en) 2002-04-10 2006-05-30 Salvona, Llc Targeted controlled delivery compositions activated by changes in pH or salt concentration
US7381697B2 (en) 2002-04-10 2008-06-03 Ecolab Inc. Fabric softener composition and methods for manufacturing and using
US20060277689A1 (en) 2002-04-10 2006-12-14 Hubig Stephan M Fabric treatment article and methods for using in a dryer
US20030215417A1 (en) 2002-04-18 2003-11-20 The Procter & Gamble Company Malodor-controlling compositions comprising odor control agents and microcapsules containing an active material
US20030216488A1 (en) 2002-04-18 2003-11-20 The Procter & Gamble Company Compositions comprising a dispersant and microcapsules containing an active material
US6740631B2 (en) 2002-04-26 2004-05-25 Adi Shefer Multi component controlled delivery system for fabric care products
AU2003230410A1 (en) 2002-05-16 2003-12-02 The Procter And Gamble Company Rinse-added fabric treatment composition and methods and uses thereof
EP1393706A1 (en) 2002-08-14 2004-03-03 Quest International B.V. Fragranced compositions comprising encapsulated material
US20040071742A1 (en) 2002-10-10 2004-04-15 Popplewell Lewis Michael Encapsulated fragrance chemicals
US7585824B2 (en) 2002-10-10 2009-09-08 International Flavors & Fragrances Inc. Encapsulated fragrance chemicals
US7125835B2 (en) 2002-10-10 2006-10-24 International Flavors & Fragrances Inc Encapsulated fragrance chemicals
DE60320672T2 (de) 2002-11-29 2009-06-10 Ciba Holding Inc. Wäscheweichspülmittel enthaltend homo- und/oder copolymere
MXPA05008232A (es) 2003-02-03 2005-10-05 Ciba Sc Holding Ag Agente de lavado y formulaciones suavizantes de tela.
US7135451B2 (en) 2003-03-25 2006-11-14 The Procter & Gamble Company Fabric care compositions comprising cationic starch
US20050014672A1 (en) 2003-07-18 2005-01-20 Shoaib Arif Rinse aid additive and composition containing same
US7980001B2 (en) 2004-02-27 2011-07-19 The Procter & Gamble Company Fabric conditioning dispenser and methods of use
ES2377503T3 (es) 2004-04-09 2012-03-28 Unilever N.V. Granulado para el uso en un producto de limpieza y procedimiento para su fabricación
CN101035885A (zh) * 2004-10-18 2007-09-12 宝洁公司 浓缩型织物软化剂活性物质组合物
DE102005020551A1 (de) 2005-05-03 2006-11-09 Degussa Ag Feste, redispergierbare Emulsion
US20070054835A1 (en) * 2005-08-31 2007-03-08 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softener active compositions
CA2623801A1 (en) 2005-09-22 2007-03-29 The Procter & Gamble Company Multiple use fabric softening composition with reduced fabric staining
US7572761B2 (en) 2005-11-14 2009-08-11 Evonik Degussa Gmbh Process for cleaning and softening fabrics
CA2637753C (en) 2006-02-28 2012-05-29 The Procter & Gamble Company Fabric care compositions comprising cationic starch
ES2294923B1 (es) 2006-03-31 2009-02-16 Kao Corporation, S.A. Composicion para el enjuague y secado de vehiculos.
EP1849855A1 (de) 2006-04-27 2007-10-31 Degussa GmbH Thixotrope Weichspülmittel
CN101501171A (zh) * 2006-08-08 2009-08-05 宝洁公司 包含纳米颗粒并且具有阴离子洗涤剂残留耐受性的织物增强组合物
CN101668840B (zh) 2007-02-28 2012-01-11 荷兰联合利华有限公司 织物处理组合物、其制备和用途
AU2008234506A1 (en) * 2007-04-02 2008-10-09 The Procter & Gamble Company Fabric care composition
WO2009018955A2 (de) * 2007-08-06 2009-02-12 Clariant Finance (Bvi) Limited Zusammensetzungen enthaltend diethanolaminesterquats
US8080513B2 (en) 2008-01-11 2011-12-20 The Procter & Gamble Company Method of shipping and preparing laundry actives
US8361953B2 (en) * 2008-02-08 2013-01-29 Evonik Goldschmidt Corporation Rinse aid compositions with improved characteristics
WO2011056934A1 (en) 2009-11-06 2011-05-12 The Procter & Gamble Company High efficiency capsules comprising benefit agent
US8183199B2 (en) 2010-04-01 2012-05-22 The Procter & Gamble Company Heat stable fabric softener
KR101426635B1 (ko) 2010-04-01 2014-08-05 에보니크 데구사 게엠베하 섬유 유연제 활성 조성물
US20110239377A1 (en) 2010-04-01 2011-10-06 Renae Dianna Fossum Heat Stable Fabric Softener
MX2012011473A (es) * 2010-04-01 2012-11-16 Procter & Gamble Suavizante de telas.
CN102803456B (zh) 2010-04-01 2014-06-11 赢创德固赛有限公司 织物柔软剂活性组合物
US8507425B2 (en) 2010-06-29 2013-08-13 Evonik Degussa Gmbh Particulate fabric softener comprising ethylenediamine fatty acid amides and method of making

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2007734A (en) * 1977-10-22 1979-05-23 Cargo Fleet Chemical Co Fabric softeners
RU2134736C1 (ru) * 1994-04-07 1999-08-20 Унилевер Н.В. Жидкая композиция для смягчения ткани
RU2006100036A (ru) * 2003-06-11 2006-06-27 Дегусса АГ (DE) Кватернизованные сложные эфиры мдэа, обладающие большим содержанием сложного моноэфира, в смесях с кватернизованными сложными эфирами тэа

Also Published As

Publication number Publication date
MX2012011005A (es) 2012-10-15
DK2553067T3 (en) 2015-05-26
SG184397A1 (en) 2012-11-29
PL2553067T3 (pl) 2015-07-31
EP2553067B1 (en) 2015-02-18
ES2536849T3 (es) 2015-05-29
MA34103B1 (fr) 2013-03-05
UA106790C2 (ru) 2014-10-10
AU2011234658A1 (en) 2012-08-09
CA2795152C (en) 2014-03-18
CN102803456A (zh) 2012-11-28
AU2011234658B2 (en) 2014-12-04
EP2553067A1 (en) 2013-02-06
CN102803456B (zh) 2014-06-11
WO2011120836A1 (en) 2011-10-06
AP4034A (en) 2017-02-12
BR112012025002A2 (pt) 2020-09-01
US20110245139A1 (en) 2011-10-06
AP2012006438A0 (en) 2012-08-31
CA2795152A1 (en) 2011-10-06
JP2013525615A (ja) 2013-06-20
MY159502A (en) 2017-01-13
EG27007A (en) 2015-03-30
ZA201207287B (en) 2013-06-26
BR112012025002B1 (pt) 2021-02-23
JP5460919B2 (ja) 2014-04-02
KR101425294B1 (ko) 2014-07-31
KR20130019387A (ko) 2013-02-26
US8563499B2 (en) 2013-10-22
IL220908A (en) 2015-07-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2526035C1 (ru) Активная композиция мягчителя ткани
JP5570651B2 (ja) 織物柔軟剤活性組成物
CN107075414B (zh) 织物软化剂活性组合物
KR101694599B1 (ko) 섬유 유연제 활성 조성물 및 그의 제조 방법
KR102234671B1 (ko) 트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 지방산 에스테르의 제조 방법
KR101170427B1 (ko) 산화방지제를 이용한 섬유유연제의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
TK4A Correction to the publication in the bulletin (patent)

Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 23-2014

PD4A Correction of name of patent owner