RU2481337C2 - Method of producing 2,4,6-trimethyl-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)amine - Google Patents

Method of producing 2,4,6-trimethyl-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)amine Download PDF

Info

Publication number
RU2481337C2
RU2481337C2 RU2009102448/04A RU2009102448A RU2481337C2 RU 2481337 C2 RU2481337 C2 RU 2481337C2 RU 2009102448/04 A RU2009102448/04 A RU 2009102448/04A RU 2009102448 A RU2009102448 A RU 2009102448A RU 2481337 C2 RU2481337 C2 RU 2481337C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dithiazinan
trimethyl
amine
producing
hydrazine
Prior art date
Application number
RU2009102448/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2009102448A (en
Inventor
Внира Рахимовна Ахметова
Наталия Наильевна Мурзакова
Гузель Ражаповна Хабибуллина
Райхана Валиулловна Кунакова
Усеин Меметович Джемилев
Original Assignee
Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран filed Critical Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран
Priority to RU2009102448/04A priority Critical patent/RU2481337C2/en
Publication of RU2009102448A publication Critical patent/RU2009102448A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2481337C2 publication Critical patent/RU2481337C2/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to organic synthesis and specifically to a method of producing 2,4,6-trimethyl-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)-amine
Figure 00000008
, which involves reaction of a mixture of hydrazine hydrate (60%) and acetic aldehyde, which is first mixed at temperature of 0°C for 15 minutes, with hydrogen sulphide until achieving molar ratio of reactants hydrazine:acetic aldehyde:hydrogen sulphide of 1:4:2, and then mixing the reaction mass for 1 hour at 0°C.
EFFECT: method of producing a novel compound which can be used as a selective sorbent and an extractant of precious metals, special reactant for inhibiting bacteria in different media, biologically active substance for synthesis of different medicinal agents, for modifying and (or) boosting taste and smell or bacon, caramel, roasted meat, nuts, poultry meat, fish, molluscs, crustaceans, cereal products, ground nuts, confectionary products and fruit and vegetable processing products.
1 cl, 1 ex

Description

Предлагаемое соединение относится к органической химии, в частности к способу получения 2,4,6-триметил-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)амина (1), имеющего формулу:The proposed compound relates to organic chemistry, in particular to a method for producing 2,4,6-trimethyl- (1,3,5-dithiazinan-5-yl) amine (1) having the formula:

Figure 00000001
Figure 00000001

2,4,6-Замещенные 1,3,5-дитиазинаны применяются в качестве добавок, модифицирующих и интенсифицирующих вкус и ароматы бекона, жареного мяса, мяса птицы, тертого орехового ядра, моллюсков, ракообразных, зерновых продуктов, мучных изделий, кондитерских изделий, карамели, продуктов переработки плодов и овощей (Пат. 4228278 США; Р.Ж.Хим., 11, 11Р268П (1981), Пат. 4235938 США; Р.Ж.Хим., 23, 23Р282 (1981), Пат. 4200741 США; Р.Ж.Хим., 2, 2Р248 (1981)). 1,3,5-Дитиазинаны перспективны также в качестве комплексообразователей (C.J.Galvez-Ruiz, C.Guadarrama-Perez, H.Nöth, A.Flores-Parra. Eur.J.Inorg.Chem., 601 (2004); Inorg.Chem., 23, 7569 (2003)), селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов (Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler. F.P. 1,341,792/1963 (Chem. Abs., 1964, 60, 5528d)), специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных средах от легкой промышленности до нефтеперерабатывающей (Джемилев У.М., Алеев Р.С., Дальнова Ю.С., Кунакова Р.В., Хафизова С.Р., Ковтуненко С. В., Калимуллин А.А., Андрианов В.М., Исмагилов Ф.Р., Гафиатуллин P.P. Средство для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. Пат. РФ №2160233, 2000; Джемилев У.М., Алеев Р.С., Дальнова Ю.С., Кунакова Р.В., Хафизова С.Р. Средство для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. Пат. РФ №2206726, 2003).2,4,6-Substituted 1,3,5-dithiazinans are used as additives modifying and intensifying the taste and aromas of bacon, fried meat, poultry, grated walnut kernel, shellfish, crustaceans, grain products, flour products, confectionery, caramel, fruit and vegetable processing products (US Pat. 4228278 USA; R.Zh. Khim., 11, 11P268P (1981), Pat. 4235938 USA; R.Zh. Khim., 23, 23P282 (1981), Pat. 4200741 USA ; R.Zh. Khim., 2, 2P248 (1981)). 1,3,5-Dithiazinans are also promising as complexing agents (CJ Galvez-Ruiz, C. Guadarrama-Perez, H. Nöth, A. Flores-Parra. Eur. J. Inorg. Chem., 601 (2004); Inorg. Chem., 23, 7569 (2003)), selective sorbents and extractants of precious metals (Deutsche Gold-und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler. FP 1,341,792 / 1963 (Chem. Abs., 1964, 60, 5528d)), special reagents for the suppression bacterial activity in various environments from light industry to oil refining (Dzhemilev U.M., Aleev R.S., Dalnova Yu.S., Kunakova R.V., Khafizova S.R., Kovtunenko S.V., Kalimullin A. A., Andrianov V.M., Ismagilov F.R., Gafiatullin PP Sreds thyroid for suppressing the growth of sulfate-reducing bacteria Pat. of the Russian Federation No. 2160233, 2000; Dzhemilev U.M., Aleev RS, Dalnova Yu.S., Kunakova RV, Khafizova SR Means for inhibiting the growth of sulfate-reducing bacteria Patent of the Russian Federation No. 2206726, 2003).

Известен способ (В.Р.Ахметова, Г.Р.Надыргулова, С.Р.Хафизова, Р.Р. и др. Журн. орган химии, 2006, 1, 151) получения производных 1,3,5-дитиазинана, в частности N-метилиден-(1,3,5-дитиазинан-ил)амина, взаимодействием гидразина с формальдегидом и сероводородом (CH2O - H2S - NH2NH2=4:2:1) в присутствии n-BuONa с выходом 56% по схеме:A known method (V.R.Akhmetova, G.R. Nadyrgulova, S.R. Khafizova, R.R. et al. Journal of Chemistry, 2006, 1, 151) for the preparation of 1,3,5-dithiazinane derivatives, in in particular N-methylidene- (1,3,5-dithiazinan-yl) amine, by the interaction of hydrazine with formaldehyde and hydrogen sulfide (CH 2 O - H 2 S - NH 2 NH 2 = 4: 2: 1) in the presence of n-BuONa with 56% yield according to the scheme:

Figure 00000002
Figure 00000002

Известный способ не позволяет получать 2,4,6-триметил-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)амин (1).The known method does not allow to obtain 2,4,6-trimethyl- (1,3,5-dithiazinan-5-yl) amine (1).

Известен способ (Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler. F.P. 1,341,792/1963 (Chem. Abs., 1964, 60, 5528d)) получения производных 1,3,5-дитиазинана, в частности 5-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)этил-1,3,5-дитиазинана с выходом 91% взаимодействием этилендиамина с гидросульфидом натрия и формальдегидом при 20°С по схеме:A known method (Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler. FP 1,341,792 / 1963 (Chem. Abs., 1964, 60, 5528d)) for obtaining derivatives of 1,3,5-dithiazinane, in particular 5- (1,3,5 -dithiazinan-5-yl) ethyl-1,3,5-dithiazinane with a yield of 91% by the interaction of ethylenediamine with sodium hydrosulfide and formaldehyde at 20 ° C according to the scheme:

Figure 00000003
Figure 00000003

Известный способ не позволяет получать 2,4,6-триметил-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)амин. Данным способом получен этилен-бис-1,3,5-дитиазинан (3) на основе дорогостоящего и высокочистого гидросульфита натрия, который получают из сероводорода и этилата натрия.The known method does not allow to obtain 2,4,6-trimethyl- (1,3,5-dithiazinan-5-yl) amine. In this way, ethylene-bis-1,3,5-dithiazinan (3) was obtained on the basis of expensive and high-purity sodium hydrosulfite, which is obtained from hydrogen sulfide and sodium ethylate.

Известен способ (пат. 4228278 США; Р.Ж.Хим., 11, 11Р268П (1981), Пат. 4235938 США; Р.Ж.Хим., 23, 23Р282 (1981), Пат. 4200741 США; Р.Ж.Хим., 2, 2Р248 (1981)) получения 2,4,6-замещенных производных 1,3,5-дитиазинана, в частности 2,4,6-три-изобутил-1,3,5-дитиазинана (4) взаимодействием аммиака с сероводородом и изовалериановым альдегидом при 20°С по схеме:The known method (US Pat. 4228278 USA; R.J. Chem., 11, 11P268P (1981), Pat. 4235938 USA; R.Zh. Chem., 23, 23P282 (1981), Pat. 4200741 USA; R.Zh. Chem., 2, 2P248 (1981)) for the preparation of 2,4,6-substituted derivatives of 1,3,5-dithiazinan, in particular 2,4,6-tri-isobutyl-1,3,5-dithiazinan (4) by reaction ammonia with hydrogen sulfide and isovalerian aldehyde at 20 ° C according to the scheme:

Figure 00000004
Figure 00000004

Известный способ не позволяет получать 2,4,6-триметил-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-амин. Данным способом получен 2,4,6-три-изобутил-1,3,5-дитиазинан (4).The known method does not allow to obtain 2,4,6-trimethyl- (1,3,5-dithiazinan-5-yl) -amine. In this way, 2,4,6-tri-isobutyl-1,3,5-dithiazinan was obtained (4).

Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по получению 2,4,6-триметил-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)амина(1).Thus, there is no information in the literature on the preparation of 2,4,6-trimethyl- (1,3,5-dithiazinan-5-yl) amine (1).

Предлагается новый способ получения 2,4,6-триметил-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)амина (1).A new method is proposed for producing 2,4,6-trimethyl- (1,3,5-dithiazinan-5-yl) amine (1).

Сущность метода получения соединения (1) заключается в предварительном перемешивании гидразингидрата (60%) с уксусным альдегидом при температуре 0°С в течение 15 мин, затем производится барботирование сероводородом до достижения мольного соотношения реагентов гидразин:уксусный альдегид:сероводород =1:4:2. Затем реакционную массу перемешивали еще в течение 1 часа при 0°С. Выход соединения 1 составляет 64%. Наряду с целевым 2,4,6-триметил-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)амином (1) образуется побочный продукт 2,4,6,8-тетраметил-3,7-дитиа-1,5-диазабицикло[3.3.0]октан (2) с выходом 15%.The essence of the method for producing compound (1) is to pre-mix hydrazine hydrate (60%) with acetic aldehyde at a temperature of 0 ° C for 15 minutes, then sparging with hydrogen sulfide is performed until the molar ratio of reagents hydrazine: acetic aldehyde: hydrogen sulfide = 1: 4: 2 . Then the reaction mass was stirred for another 1 hour at 0 ° C. The yield of compound 1 is 64%. Along with the target 2,4,6-trimethyl- (1,3,5-dithiazinan-5-yl) amine (1), a by-product of 2,4,6,8-tetramethyl-3,7-dithia-1,5 is formed -diazabicyclo [3.3.0] octane (2) in 15% yield.

Реакция протекает по схеме:The reaction proceeds according to the scheme:

Figure 00000005
Figure 00000005

Отличия предлагаемого способаThe differences of the proposed method

В данном способе в отличие от известных способов предлагается проводить реакцию при 0°С и при предварительном перемешивании гидразингидрата (60%) с уксусным альдегидом, затем производится барботирование сероводородом.In this method, in contrast to known methods, it is proposed to carry out the reaction at 0 ° C. and with preliminary mixing of hydrazine hydrate (60%) with acetic aldehyde, then hydrogen sulfide sparging is performed.

Предлагаемый способ позволяет получить с высокой региоселективностью труднодоступный 2,4,6-триметил-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)амин (1).The proposed method allows to obtain with high regioselectivity inaccessible 2,4,6-trimethyl- (1,3,5-dithiazinan-5-yl) amine (1).

При использовании длинноцепных алифатических альдегидов (пропионовый, масляный, валериановый, капроновый) 2,4,6-триалкил-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)амины получить не удается. Обратное смешение реагентов при предварительном барботаже уксусного альдегида сероводородом и последующим прикапыванием гидразина не позволяет получить 2,4,6-триметил-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)амин (1). Увеличение температуры реакции также не приводит к образованию 2,4,6-триметил-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)амина.When using long-chain aliphatic aldehydes (propionic, butyric, valerianic, nylon) 2,4,6-trialkyl- (1,3,5-dithiazinan-5-yl) amines cannot be obtained. The reverse mixing of the reagents during the preliminary bubbling of acetic aldehyde with hydrogen sulfide and the subsequent instillation of hydrazine does not allow to obtain 2,4,6-trimethyl- (1,3,5-dithiazinan-5-yl) amine (1). An increase in the reaction temperature also does not lead to the formation of 2,4,6-trimethyl- (1,3,5-dithiazinan-5-yl) amine.

Способ поясняется примером.The method is illustrated by an example.

В стеклянный реактор, снабженный механической мешалкой, газоподводящей трубкой и капельной воронкой при температуре 0°С, помещают гидразингидрат (60%) 2.47 мл (0.05 моль) и 11.23 мл (0.2 моль) уксусный альдегид. Перемешивают в течение 15 мин, затем барботируют сероводородом (0.2 моль) до достижения мольного соотношения реагентов гидразин:уксусный альдегид:сероводород =1:4:2. Смесь перемешивают еще 1 час при температуре 0°С, затем экстрагируют хлороформом, упаривают на роторном испарителе, получена смесь продуктов: 2,4,6-триметил-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)]амин (1) и 2,4,6,8-тетраметил-3,7-дитиа-1,5-диазабицикло[3.3.0]октан (2) с выходами 64% и 15% соответственно, которую разделяют методом колоночной хроматографии (элюент гексан-этилацетат-хлороформ, 5:1:1). Носитель SiO2, импрегнированный AgNO3.In a glass reactor equipped with a mechanical stirrer, a gas supply tube and a dropping funnel at a temperature of 0 ° C, hydrazine hydrate (60%) 2.47 ml (0.05 mol) and 11.23 ml (0.2 mol) acetic aldehyde are placed. Stirred for 15 minutes, then sparged with hydrogen sulfide (0.2 mol) to achieve a molar ratio of reagents hydrazine: acetic aldehyde: hydrogen sulfide = 1: 4: 2. The mixture is stirred for another 1 hour at 0 ° C, then extracted with chloroform, evaporated on a rotary evaporator, a mixture of products is obtained: 2,4,6-trimethyl- (1,3,5-dithiazinan-5-yl)] amine (1) and 2,4,6,8-tetramethyl-3,7-dithia-1,5-diazabicyclo [3.3.0] octane (2) in 64% and 15% yields, respectively, which was separated by column chromatography (eluent hexane-ethyl acetate) -chloroform, 5: 1: 1). Carrier SiO 2 impregnated with AgNO 3 .

Физико-химические характеристики 2,4,6-триметил-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)амин (1)Physico-chemical characteristics of 2,4,6-trimethyl- (1,3,5-dithiazinan-5-yl) amine (1)

Figure 00000006
Figure 00000006
Бесцветные кристаллы, выход 64%, Тпл=97-98°С, Rf 0.50. Элюент гексан-этилацетат-хлороформ, 5:1:1. Найдено (%): С, 40.91; Н, 7.23; N, 15.52; S, 35.37;. C6H14N2S2. Вычислено (%): С, 40.40; Н, 7.91; N, 15.71; S, 35.96. ИК-спектр (см-1): 670, 740, 880, 1120, 1450, 2972. Спектр ЯМР 1Н (5, м.д., CDCl2, J/Гц): 0.79 (т, 9Н, 3СН3 (7,8,10), J=5.8 Гц); 2.36 (уш.с., 2H, NH2 (9)); 3.51 (к, 1Н, CH(2), J=13.2, J=6.8 Гц); 3.73 (к, 2Н, СН(4,6), J=13.2, J=6.8 Гц). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д.): 20.26 (к, С(10,8)); 21.54 (к, С(7)); 44.09 (д, С(2)); 70.01(д, С(4,6)). Масс-спектр, m/z (Iотн (%)): 178 [M]+ (12), 118 [CH3CHSCNNCH2CH3]+ (10), 60 [SСНСН3] (89), 59 [SCCH3]+(100); 58 [SCCH2] (95).Colorless crystals, yield 64%, T mp = 97-98 ° C, R f 0.50. Eluent 5: 1: 1 hexane-ethyl acetate-chloroform. Found (%): C, 40.91; H, 7.23; N, 15.52; S, 35.37 ;. C 6 H 14 N 2 S 2 . Calculated (%): C, 40.40; H, 7.91; N, 15.71; S, 35.96. IR spectrum (cm -1 ): 670, 740, 880, 1120, 1450, 2972. 1 H NMR spectrum (5, ppm, CDCl 2 , J / Hz): 0.79 (t, 9H, 3CH 3 ( 7.8.10), J = 5.8 Hz); 2.36 (br s, 2H, NH 2 (9)); 3.51 (q, 1H, CH (2), J = 13.2, J = 6.8 Hz); 3.73 (q, 2H, CH (4.6), J = 13.2, J = 6.8 Hz). 13 C NMR spectrum (δ, ppm): 20.26 (q, C (10.8)); 21.54 (q, C (7)); 44.09 (d, C (2)); 70.01 (d, C (4.6)). Mass spectrum, m / z ( Irel (%)): 178 [M] + (12), 118 [CH 3 CHSCNNCH 2 CH 3 ] + (10), 60 [SCHCH 3 ] (89), 59 [SCCH 3 ] + (100); 58 [SCCH 2 ] (95).

Claims (1)

Способ получения 2,4,6-триметил-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)амина
Figure 00000007

заключающийся во взаимодействии предварительно перемешанной при температуре 0°С в течение 15 мин смеси гидразингидрата (60%) и уксусного альдегида с сероводородом до достижения мольного соотношения реагентов гидразин:уксусный альдегид:сероводород=1:4:2 и последующем перемешивании реакционной массы в течение 1 ч при 0°С. The method of obtaining 2,4,6-trimethyl- (1,3,5-dithiazinan-5-yl) amine
Figure 00000007

consisting in the interaction of a mixture of hydrazine hydrate (60%) and acetic aldehyde with hydrogen sulfide pre-mixed at a temperature of 0 ° C for 15 min until a molar ratio of hydrazine: acetic aldehyde: hydrogen sulfide = 1: 4: 2 is reached and the reaction mixture is subsequently stirred for 1 h at 0 ° C.
RU2009102448/04A 2009-01-26 2009-01-26 Method of producing 2,4,6-trimethyl-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)amine RU2481337C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2009102448/04A RU2481337C2 (en) 2009-01-26 2009-01-26 Method of producing 2,4,6-trimethyl-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)amine

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2009102448/04A RU2481337C2 (en) 2009-01-26 2009-01-26 Method of producing 2,4,6-trimethyl-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)amine

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009102448A RU2009102448A (en) 2010-08-10
RU2481337C2 true RU2481337C2 (en) 2013-05-10

Family

ID=42698435

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009102448/04A RU2481337C2 (en) 2009-01-26 2009-01-26 Method of producing 2,4,6-trimethyl-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)amine

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2481337C2 (en)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4228278A (en) * 1978-11-17 1980-10-14 International Flavors & Fragrances Inc. Preparation of 2,4,6-tri-isobutyl dihydro-1,3,5-dithiazine
RU2291864C1 (en) * 2005-05-13 2007-01-20 Институт нефтехимии и катализа РАН Method for preparing n-methylene-4h-1,3,5-dithiazinyl-5(6h)-amine

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4228278A (en) * 1978-11-17 1980-10-14 International Flavors & Fragrances Inc. Preparation of 2,4,6-tri-isobutyl dihydro-1,3,5-dithiazine
RU2291864C1 (en) * 2005-05-13 2007-01-20 Институт нефтехимии и катализа РАН Method for preparing n-methylene-4h-1,3,5-dithiazinyl-5(6h)-amine

Also Published As

Publication number Publication date
RU2009102448A (en) 2010-08-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20160280691A1 (en) Triazole intermediates useful in the synthesis of protected n-alkyltriazolecarbaldehydes
RU2459823C2 (en) METHOD FOR SELECTIVE PRODUCTION OF α,ω-BIS-(1,3,5-DITHIAZINAN-5-YL)-3-OXOPENTANE AND α,ω-BIS-(1,3,5-DITHIAZINAN-5-YL)-3,6-DIOXOOCTANE
JP4719483B2 (en) Process for producing 5-aminolevulinic acid sulfonate
RU2481337C2 (en) Method of producing 2,4,6-trimethyl-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)amine
RU2372341C2 (en) METHOD OF PRODUCING [4N-1,3,5-DITHIAZINE-5(6N)-HYDROXY]-METHANOL, [2-[4N -1,3,5-DITHIAZIN-5 (6N)-YL]ETHOXY]-METHANOL, [2-[4N-1,3,5-DITHIAZIN-5(6N)-YL]BUTOXY]-METHANOL OR DIHYDRO-α-[(HYDROXYMETHOXY)METHYL]-4N-1,3,5-DITHIAZINE-5-ACETIC ACID
RU2323933C1 (en) "method for preparation of 3-thia-1,5-diazabicyclo[4,3,1]decane and 5-[4-(1,3,5-dithiazinane-5-yl)butyl] 1,3,5-dithiazinane mixture"
RU2443694C2 (en) Method of producing n-aryl-1,3,5-dithiazinanes
RU2467003C1 (en) METHOD OF OBTAINING 3-(m-,p-METHYLPHENYL)-TETRAHYDRO-2H,6H-1,5,3-DITHIAZOCENES
RU2425039C2 (en) Method for selective production of 2-, 3- and 4-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)thiophenols
RU2466998C1 (en) METHOD OF OBTAINING 3-(o-,m-,p-METHOXYPHENYL)-1,5,3-DITHIAZEPANES
RU2443702C2 (en) Method of producing mono-(di-, tetra-)methyl-1,2-bis-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)ethanes
JP2002265420A (en) Linear oligolactic acid ester
RU2478634C2 (en) METHOD OF PRODUCING α,ω -BIS-(1,5,3-DITHIAZEPINAN-3-YL)ALKANES
RU2443692C2 (en) Method of producing n-phenyl(benzyl)-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)amines
RU2464265C2 (en) Method of producing n-aryl(benzyl)-(1,3,5-dithiazin-5-yl)amines
RU2434857C2 (en) Method of producing n-[4-nitro(2,4-dinitro)phenyl]-1,3,5-dithiazinane-5-amines
RU2529502C2 (en) Method of obtaining 3-hetaryl-1,5,3-dithiazepinanes
RU2447068C1 (en) Method of producing n-phenyl(benzyl)-1,5,3-dithiazepinane-3-amines and 2,4-dimethyl-n-phenyl(benzyl)-1,5,3-dithiazepinane-3-amines
RU2368603C2 (en) METHOD OF OBTAINING 5-(n-ETHYLCARBOXYPHENYL)-, 5-(n-β-DIETHYLAMINOETHYLCARBOXYPHENYL)- AND 5-(n-SULPHACETAMIDEPHENYL)-1,3,5-DITHIAZINANES
RU2317987C1 (en) Method for preparing 3-thia-1,5-diazabicyclo[3.2.1]octane or 6-methyl-3-thia-1,5-diazabicyclo[3.2.1]octane or 5-[2-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)-1-methylethyl]-1,3,5-dithiazinane
RU2378276C1 (en) Method for stereoselective synthesis of 2,4-cis-8-anti-trialkyl-3-thia-1,5-diazabicyclo[3,2,1]octanes
RU2478626C1 (en) Method of producing n-(1,5,3-dithiazepan-3-yl)amides
PL92491B1 (en)
RU2305098C1 (en) Method for preparing di-[(6-benzyl-4,2,6-thiadiazolidine-2-yl)methyl]sulfide
RU2536261C2 (en) Method of obtaining 3-hetaryl-1,5,3-dithiazocinanes

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130107