RU2443692C2 - Method of producing n-phenyl(benzyl)-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)amines - Google Patents

Method of producing n-phenyl(benzyl)-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)amines Download PDF

Info

Publication number
RU2443692C2
RU2443692C2 RU2010122538/04A RU2010122538A RU2443692C2 RU 2443692 C2 RU2443692 C2 RU 2443692C2 RU 2010122538/04 A RU2010122538/04 A RU 2010122538/04A RU 2010122538 A RU2010122538 A RU 2010122538A RU 2443692 C2 RU2443692 C2 RU 2443692C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dithiazinan
benzyl
phenyl
amines
ticl
Prior art date
Application number
RU2010122538/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2010122538A (en
Inventor
Усеин Меметович Джемилев (RU)
Усеин Меметович Джемилев
Наталия Наильевна Мурзакова (RU)
Наталия Наильевна Мурзакова
Гузель Ражаповна Хабибуллина (RU)
Гузель Ражаповна Хабибуллина
Внира Рахимовна Ахметова (RU)
Внира Рахимовна Ахметова
Райхана Валиулловна Кунакова (RU)
Райхана Валиулловна Кунакова
Асхат Габдрахманович Ибрагимов (RU)
Асхат Габдрахманович Ибрагимов
Original Assignee
Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран filed Critical Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран
Priority to RU2010122538/04A priority Critical patent/RU2443692C2/en
Publication of RU2010122538A publication Critical patent/RU2010122538A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2443692C2 publication Critical patent/RU2443692C2/en

Links

Landscapes

  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.
SUBSTANCE: invention relates to a method of producing N-phenyl(benzyl)-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)amines of general formula
Figure 00000001
(1), which involves reaction of phenylhydrazine or benzylhydrazine with N-methyl-1,3,5-dithiazinane in the presence of a Cp2TiCl2 catalyst, in molar ratio phenyhydrazine (benzylhydrazine): N-methyl-1,3,5-dithiazinane: Cp2TiCl2 = 10:(10-12):(0.3-0.7), preferably 10:11:0.5, at room temperature (20°C) and atmospheric pressure for 1-3 hours.
EFFECT: novel method of obtaining said compounds, which can be used as substances which modify and intensify taste and aroma of confectionary products, as well as selective sorbents and extraction agents of precious metals, special reagents for inhibiting bacterial activity in different media.
1 cl, 1 tbl, 1 ex

Description

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения N-фенил(бензил)-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)аминов общей формулы (1):The present invention relates to the field of organic chemistry, in particular to a method for producing N-phenyl (benzyl) - (1,3,5-dithiazinan-5-yl) amines of the general formula (1):

Figure 00000001
Figure 00000001

Замещенные 1,3,5-дитиазинаны применяются в качестве добавок, модифицирующих и интенсифицирующих вкус и ароматы бекона, жареного мяса, тертого орехового ядра, ракообразных, кондитерских изделий, карамели, продуктов переработки плодов и овощей [Пат. 4228278 США; Р.Ж.Хим., 11, 11Р268П (1981), Пат. 4235938 США; Р.Ж.Хим., 23, 23Р282 (1981), Пат. 4200741 США; Р.Ж.Хим., 2, 2Р248 (1981)]. Производные 1,3,5-дитиазинана перспективны в качестве комплексообразователей [C.J.Galvez-Ruiz, C.Guadarrama-Perez, H.Nöth, A.Flores-Parra. Eur.J.Inorg.Chem., 601 (2004); Inorg. Chem., 23, 7569 (2003)], селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов [Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler. F.P. 1,341,792/1963 (Chem. Abs., 1964, 60, 5528d)], специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных средах от легкой промышленности до нефтеперерабатывающей (Джемилев У.М., Алеев Р.С, Дальнова Ю.С., Кунакова Р.В., Хафизова СР., Ковтуненко СВ., Калимуллин А.А., Андрианов В.М., Исмагилов Ф.Р., Гафиатуллин P.P. Средство для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. Пат.РФ №2160233, 2000; Джемилев У.М., Алеев Р.С, Дальнова Ю.С, Кунакова Р.В., Хафизова С.Р. Средство для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. Пат. РФ №2206726, 2003).Substituted 1,3,5-dithiazinans are used as additives that modify and intensify the taste and aromas of bacon, fried meat, grated walnut kernel, crustaceans, confectionery, caramel, fruit and vegetable products [Pat. 4,228,278 of the United States; R.Zh. Khim., 11, 11P268P (1981), Pat. 4,235,938 U.S.A. R.Zh. Khim., 23, 23P282 (1981), Pat. 4,200,741 to the United States; R.J. Chem., 2, 2P248 (1981)]. Derivatives of 1,3,5-dithiazinan are promising as complexing agents [C.J. Galvez-Ruiz, C. Guadarrama-Perez, H. Nöth, A. Flores-Parra. Eur. J. Inorg. Chem., 601 (2004); Inorg. Chem., 23, 7569 (2003)], selective sorbents and extractants of precious metals [Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler. F.P. 1,341,792 / 1963 (Chem. Abs., 1964, 60, 5528d)], special reagents for suppressing the activity of bacteria in various environments from light industry to oil refining (Dzhemilev U.M., Aleev R.S., Dalnova Yu.S., Kunakova R.V., Khafizova SR., Kovtunenko SV., Kalimullin A.A., Andrianov V.M., Ismagilov F.R., Gafiatullin PP Means for inhibiting the growth of sulfate-reducing bacteria Pat.RF No. 2160233, 2000; Dzhemilev U .M., Aleev R.S., Dalnova Yu.S., Kunakova R.V., Khafizova S.R. Means for inhibiting the growth of sulfate-reducing bacteria (Patent RF No. 2206726, 2003).

Известен способ [Пат. 4228278 США; Р.Ж.Хим., 11, 11Р268П (1981), Пат. 4235938 США; Р.Ж.Хим., 23, 23Р282 (1981), Пат. 4200741 США; Р.Ж.Хим., 2, 2Р248 (1981)] получения производных 1,3,5-дитиазинана, в частности 2,4,6-триизобутил-1,3,5-дитиазинана формулы (2) взаимодействием аммиака с сероводородом и изовалериановым альдегидом при 20°C по схеме:The known method [Pat. 4,228,278 of the United States; R.Zh. Khim., 11, 11P268P (1981), Pat. 4,235,938 U.S.A. R.Zh. Khim., 23, 23P282 (1981), Pat. 4,200,741 to the United States; R.Zh. Khim., 2, 2P248 (1981)] for the preparation of 1,3,5-dithiazinane derivatives, in particular 2,4,6-triisobutyl-1,3,5-dithiazinane of the formula (2) by the interaction of ammonia with hydrogen sulfide and isovaleriandehyde at 20 ° C according to the scheme:

Figure 00000002
Figure 00000002

Известный способ не позволяет получать N-фенил(бензил)-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)амины общей формулы (1).The known method does not allow to obtain N-phenyl (benzyl) - (1,3,5-dithiazinan-5-yl) amines of the general formula (1).

Известен способ [Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler. F.P. 1,341,792/1963 (Chem. Abs., 1964, 60, 5528d)] получения производных, 1,3,5-дитиазинана, в частности 5-[2-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)этил]-1,3,5-дитиазинана формулы (3) с выходом 91% взаимодействием этилендиамина с гидросульфидом натрия и формальдегидом при 20°C по схеме:The known method [Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler. F.P. 1,341,792 / 1963 (Chem. Abs., 1964, 60, 5528d)] for the preparation of derivatives of 1,3,5-dithiazinan, in particular 5- [2- (1,3,5-dithiazinan-5-yl) ethyl] - 1,3,5-dithiazinane of formula (3) with a yield of 91% by the interaction of ethylenediamine with sodium hydrosulfide and formaldehyde at 20 ° C according to the scheme:

Figure 00000003
Figure 00000003

Известным способом не могут быть получены N-фенил(бензил)-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)амины общей формулы (1).In a known manner, N-phenyl (benzyl) - (1,3,5-dithiazinan-5-yl) amines of the general formula (1) cannot be obtained.

Известен способ (В.Р.Ахметова, Г.Р.Надыргулова, С.Р.Хафизова и др., ЖОрХ, 2006, 1, 151) получения производных 1,3,5-дитиазинана, в частности N-метилен-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)амина формулы (4) взаимодействием гидразина с формальдегидом и сероводородом (CH2O-H2S-NH2NH2=4:2:1) в присутствии промотора n-BuONa с выходом 56% по схеме:A known method (V.R. Akhmetova, G.R. Nadyrgulova, S.R. Khafizova and others, ZhORKh, 2006, 1, 151) for the preparation of 1,3,5-dithiazinane derivatives, in particular N-methylene- (1 , 3,5-dithiazinan-5-yl) amine of the formula (4) by the interaction of hydrazine with formaldehyde and hydrogen sulfide (CH 2 OH 2 S-NH 2 NH 2 = 4: 2: 1) in the presence of the n-BuONa promoter with a yield of 56% according to the scheme:

Figure 00000004
Figure 00000004

Известный способ не позволяет получать N-фенил(бензил)-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)амины общей формулы (1).The known method does not allow to obtain N-phenyl (benzyl) - (1,3,5-dithiazinan-5-yl) amines of the general formula (1).

Известен способ (В.Р.Ахметова, Г.Р.Надыргулова, С.Р.Хафизова и др., Журн. орган химии, 2006, 1, с.151) получения N-бензил-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)амина общей формулы (1) в смеси с соединением 1,3,4-тиадиазолидинового ряда (5) циклотиометилированием бензилгидразина с помощью CH2O и H2S в нейтральной среде (соотношение исходных реагентов, соответственно, 1:3:2, температура ~20°C).The known method (V.R. Akhmetova, G.R. Nadyrgulova, S.R. Khafizova and others, Journal of Chemistry, 2006, 1, p. 151) for producing N-benzyl- (1,3,5-dithiazinan -5-yl) amine of the general formula (1) in a mixture with a compound of the 1,3,4-thiadiazolidine series (5) by cyclothiomethylation of benzylhydrazine with CH 2 O and H 2 S in a neutral medium (ratio of starting reagents, respectively, 1: 3 : 2, temperature ~ 20 ° C).

Figure 00000005
Figure 00000005

Известный способ не селективный и позволяет получать N-бензил-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)амин общей формулы (1) в смеси с соединением 1,3,4-тиадиазолидинового ряда (5).The known method is not selective and allows you to get N-benzyl- (1,3,5-dithiazinan-5-yl) amine of General formula (1) in a mixture with the compound of the 1,3,4-thiadiazolidine series (5).

Таким образом, в литературе отсутствуют сведения о селективном получении N-фенил(бензил)-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)аминов формулы (1).Thus, in the literature there is no information on the selective preparation of N-phenyl (benzyl) - (1,3,5-dithiazinan-5-yl) amines of the formula (1).

Предлагается новый способ селективного получения N-фенил(бензил)-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)аминов общей формулы (1).A new method is proposed for the selective preparation of N-phenyl (benzyl) - (1,3,5-dithiazinan-5-yl) amines of the general formula (1).

Сущность способа заключается во взаимодействии фенилгидразина или бензилгидразина с N-метил-1,3,5-дитиазинаном в присутствии катализатора Cp2TiCl2, взятыми в мольном соотношении фенилгидразин (бензилгидразин): N-метил-1,3,5-дитиазинан: Cp2TiCl2=10:(10-12):(0.3-0.7), предпочтительно 10:11:0.5, при комнатной температуре (20°C) и атмосферном давлении в течение 1-3 ч. Выход N-фенил(бензил)-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)аминов (1) составляет 80-94%. Реакция протекает по схеме:The essence of the method consists in the interaction of phenylhydrazine or benzylhydrazine with N-methyl-1,3,5-dithiazinan in the presence of a catalyst Cp 2 TiCl 2 taken in a molar ratio of phenylhydrazine (benzylhydrazine): N-methyl-1,3,5-dithiazinan: Cp 2 TiCl 2 = 10: (10-12) :( 0.3-0.7), preferably 10: 11: 0.5, at room temperature (20 ° C) and atmospheric pressure for 1-3 hours. Yield N-phenyl (benzyl) - (1,3,5-dithiazinan-5-yl) amines (1) is 80-94%. The reaction proceeds according to the scheme:

Figure 00000006
Figure 00000006

N-фенил(бензил)-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)амины (1) образуются только лишь с участием фенилгидразина (бензилгидразина) и N-метил-1,3,5-дитиазинана. В присутствии других соединений гидразина (например, алкилгидразины, диарилгидразины, алкиларилгидразины) или других N-замещенных 1,3,5-дитиазинанов (например, N-арил-1,3,5-дитиазинаны) целевые продукты (1) не образуются. Без катализатора реакция идет с выходом, не превышающим 15%.N-phenyl (benzyl) - (1,3,5-dithiazinan-5-yl) amines (1) are formed only with the participation of phenylhydrazine (benzylhydrazine) and N-methyl-1,3,5-dithiazinan. In the presence of other hydrazine compounds (e.g., alkylhydrazines, diarylhydrazines, alkylarylhydrazines) or other N-substituted 1,3,5-dithiazinanes (e.g. N-aryl-1,3,5-dithiazinanes), the desired products (1) are not formed. Without a catalyst, the reaction proceeds with a yield not exceeding 15%.

Проведение указанной реакции в присутствии катализатора Cp2TiCl2 больше 0.7 ммолей не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование катализатора Cp2TiCl2 менее 0.3 ммолей снижает выход (1), что связано, возможно, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе. Реакции проводили при температуре 20°C. При температуре выше 20°C (например, 60°C) снижается селективность реакции и увеличиваются энергозатраты, а при температуре ниже 20°C (например, -10°C) снижается скорость реакции. Опыты проводили в хлороформе, т.к. в нем хорошо растворяется N-метил-1,3,5-дитиазинан.Carrying out this reaction in the presence of a Cp 2 TiCl 2 catalyst greater than 0.7 mmol does not lead to a significant increase in the yield of the target product (1). The use of the catalyst Cp 2 TiCl 2 less than 0.3 mmol reduces the yield (1), which is possibly associated with a decrease in catalytically active centers in the reaction mass. Reactions were carried out at a temperature of 20 ° C. At temperatures above 20 ° C (for example, 60 ° C), the selectivity of the reaction decreases and energy consumption increases, and at temperatures below 20 ° C (for example, -10 ° C), the reaction rate decreases. The experiments were carried out in chloroform, because N-methyl-1,3,5-dithiazinan is well soluble in it.

Существенные отличия предлагаемого способа:Significant differences of the proposed method:

В известном способе реакция идет с участием в качестве исходных соединений фенил(бензил)гидразина, формальдегида и токсичного газообразного сероводорода в присутствии промотора n-BuONa. Способ не селективный и позволяет получать N-бензил-(1,3,5-дитиазин-5-ил)амин (1) в смеси с соединением 1,3,4-тиадиазолидинового ряда (5).In the known method, the reaction proceeds with the participation as starting compounds phenyl (benzyl) hydrazine, formaldehyde and toxic gaseous hydrogen sulfide in the presence of the n-BuONa promoter. The method is not selective and allows you to get N-benzyl- (1,3,5-dithiazin-5-yl) amine (1) in a mixture with the compound of the 1,3,4-thiadiazolidine series (5).

В предлагаемом способе в качестве исходных реагентов применяются фенилгидразин (бензилгидразин) и N-метил-1,3,5-дитиазинан, a Cp2TiCl2 применяется в каталитических количествах. В отличие от известных способов предлагаемый способ позволяет синтезировать индивидуальные N-фенил(бензил)-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)амины (1).In the proposed method, phenylhydrazine (benzylhydrazine) and N-methyl-1,3,5-dithiazinine are used as starting reagents, and Cp 2 TiCl 2 is used in catalytic amounts. In contrast to known methods, the proposed method allows the synthesis of individual N-phenyl (benzyl) - (1,3,5-dithiazinan-5-yl) amines (1).

Способ поясняется следующими примерами:The method is illustrated by the following examples:

ПРИМЕР 1. В сосуд Шленка, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона помещают 5 мл хлороформа, 0.5 ммоль Cp2TiCl2, 10 ммоль фенилгидразина, 11 ммоль N-метил-1,3,5-дитиазинана. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре (~20°C) в течение 2 ч. Из реакционной массы выделяют N-фенил-1,3,5-дитиазинан-5-амин с выходом 87%.EXAMPLE 1. In a Schlenk vessel mounted on a magnetic stirrer, 5 ml of chloroform, 0.5 mmol of Cp 2 TiCl 2 , 10 mmol of phenylhydrazine, 11 mmol of N-methyl-1,3,5-dithiazinane are placed in an argon atmosphere. The reaction mixture was stirred at room temperature (~ 20 ° C) for 2 hours. N-phenyl-1,3,5-dithiazinan-5-amine was isolated from the reaction mass in 87% yield.

Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл.Other examples confirming the method are given in table.

Figure 00000007
Figure 00000007

Все опыты проводили в хлороформе при комнатной температуре (-20°C).All experiments were carried out in chloroform at room temperature (-20 ° C).

Спектральные характеристики N-фенил-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)амина (1): Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., CDCl3, J/Гц): 4.79 (с, 2H, H2C(2)); 5.20 (с, 4H, H2C (4,6)); 7.37-8.13 (м, 5H, H2C (8-13)). Спектр ЯМР 13C (δ, м.д., J/Гц): 32.19 (т, C(2)); 58.64 (т, C(4,6)); 114.45 (д, C(9,13)), 120.28 (д, C(10,12)), 129.13 (д, C(11)), 145.87 (с, С(8)).Spectral characteristics of N-phenyl- (1,3,5-dithiazinan-5-yl) amine (1): 1 H NMR spectrum (δ, ppm, CDCl 3 , J / Hz): 4.79 (s, 2H, H 2 C (2)); 5.20 (s, 4H, H 2 C (4.6)); 7.37-8.13 (m, 5H, H 2 C (8-13)). 13 C NMR spectrum (δ, ppm, J / Hz): 32.19 (t, C (2)); 58.64 (t, C (4.6)); 114.45 (d, C (9.13)), 120.28 (d, C (10.12)), 129.13 (d, C (11)), 145.87 (s, C (8)).

Figure 00000008
Figure 00000008

Спектральные характеристики N-бензил-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)амина (1): Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., CDCl3, J/Гц): 4.25 (с, 2H, H2C(2)); 4.63 (с, 2H, H2C(8)); 4.72 (с, 4H, H2C(4,6)); 7.87-8.05 (уш.с, 5H, H2C (9-14)). Спектр ЯМР 13C (δ, м.д., J/Гц): 31.74 (т, C(2)); 58.17 (т, C(4,6)); 59.03 (т, C(8)); 127.34 (д, C(12)); 128.42 (д, C(11,13)); 129.04 (д, C(10,14)); 138.15 (с, C(9)).Spectral characteristics of N-benzyl- (1,3,5-dithiazinan-5-yl) amine (1): 1 H NMR spectrum (δ, ppm, CDCl 3 , J / Hz): 4.25 (s, 2H, H 2 C (2)); 4.63 (s, 2H, H 2 C (8)); 4.72 (s, 4H, H 2 C (4.6)); 7.87-8.05 (br.s, 5H, H 2 C (9-14)). 13 C NMR spectrum (δ, ppm, J / Hz): 31.74 (t, C (2)); 58.17 (t, C (4.6)); 59.03 (t, C (8)); 127.34 (d, C (12)); 128.42 (d, C (11.13)); 129.04 (d, C (10.14)); 138.15 (s, C (9)).

Figure 00000009
Figure 00000009

Claims (1)

Способ получения N-фенил(бензил)-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)аминов общей формулы (1):
Figure 00000010

отличающийся тем, что фенилгидразин или бензилгидразин подвергают взаимодействию с N-метил-1,3,5-дитиазинаном в присутствии катализатора Cp2TiCl2 при мольном соотношении фенилгидразин (бензилгидразин): N-метил-1,3,5-дитиазинан: Cp2TiCl2=10:(10-12):(0.3-0.7), предпочтительно 10:11:0.5, при комнатной температуре (20°С) и атмосферном давлении в течение 1-3 ч. The method of obtaining N-phenyl (benzyl) - (1,3,5-dithiazinan-5-yl) amines of the general formula (1):
Figure 00000010

characterized in that phenylhydrazine or benzylhydrazine is reacted with N-methyl-1,3,5-dithiazinane in the presence of a Cp 2 TiCl 2 catalyst in a molar ratio of phenylhydrazine (benzylhydrazine): N-methyl-1,3,5-dithiazinine: Cp 2 TiCl 2 = 10: (10-12) :( 0.3-0.7), preferably 10: 11: 0.5, at room temperature (20 ° C) and atmospheric pressure for 1-3 hours.
RU2010122538/04A 2010-06-02 2010-06-02 Method of producing n-phenyl(benzyl)-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)amines RU2443692C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2010122538/04A RU2443692C2 (en) 2010-06-02 2010-06-02 Method of producing n-phenyl(benzyl)-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)amines

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2010122538/04A RU2443692C2 (en) 2010-06-02 2010-06-02 Method of producing n-phenyl(benzyl)-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)amines

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010122538A RU2010122538A (en) 2011-12-10
RU2443692C2 true RU2443692C2 (en) 2012-02-27

Family

ID=45405203

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010122538/04A RU2443692C2 (en) 2010-06-02 2010-06-02 Method of producing n-phenyl(benzyl)-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)amines

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2443692C2 (en)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4228278A (en) * 1978-11-17 1980-10-14 International Flavors & Fragrances Inc. Preparation of 2,4,6-tri-isobutyl dihydro-1,3,5-dithiazine
RU2291151C1 (en) * 2005-07-14 2007-01-10 Институт нефтехимии и катализа РАН Method for preparing n-phenyl-1,3,5-dithazine-5-amine

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4228278A (en) * 1978-11-17 1980-10-14 International Flavors & Fragrances Inc. Preparation of 2,4,6-tri-isobutyl dihydro-1,3,5-dithiazine
RU2291151C1 (en) * 2005-07-14 2007-01-10 Институт нефтехимии и катализа РАН Method for preparing n-phenyl-1,3,5-dithazine-5-amine

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
АХМЕТОВА B.P. и др. Журнал органической химии, №1, 2006, с.151 *

Also Published As

Publication number Publication date
RU2010122538A (en) 2011-12-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Banu et al. Catechol oxidase activity of dinuclear copper (II) complexes of Robson type macrocyclic ligands: Syntheses, X-ray crystal structure, spectroscopic characterization of the adducts and kinetic studies
RU2466999C1 (en) METHOD OF OBTAINING A, α,ω-BIS-(1, 5, 3-DITHIAZEPINAN-3-YL)ALKANES
Albertin et al. Preparation and reactivity towards hydrazines of bis (cyanamide) and bis (cyanoguanidine) complexes of the iron triad
RU2466996C1 (en) Method of obtaining n-aryl--1,5,3-dithiazepanes
RU2443692C2 (en) Method of producing n-phenyl(benzyl)-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)amines
RU2434858C1 (en) Method of producing 3,7-diaryl-1,3,5,7-dithia-diazaoctanes
RU2464265C2 (en) Method of producing n-aryl(benzyl)-(1,3,5-dithiazin-5-yl)amines
RU2434857C2 (en) Method of producing n-[4-nitro(2,4-dinitro)phenyl]-1,3,5-dithiazinane-5-amines
RU2466998C1 (en) METHOD OF OBTAINING 3-(o-,m-,p-METHOXYPHENYL)-1,5,3-DITHIAZEPANES
RU2443694C2 (en) Method of producing n-aryl-1,3,5-dithiazinanes
RU2565786C1 (en) METHOD OF OBTAINING 6-(m,n-HALOGENPHENYL)-1,11-DIOXA-4,8-DITHIA-6-AZACYCLOTRIDECANES
RU2467000C1 (en) Method of obtaining 3-aryl-tetrahydro-2h,6h-1,5,3-dithiazocines
RU2323933C1 (en) "method for preparation of 3-thia-1,5-diazabicyclo[4,3,1]decane and 5-[4-(1,3,5-dithiazinane-5-yl)butyl] 1,3,5-dithiazinane mixture"
RU2447068C1 (en) Method of producing n-phenyl(benzyl)-1,5,3-dithiazepinane-3-amines and 2,4-dimethyl-n-phenyl(benzyl)-1,5,3-dithiazepinane-3-amines
RU2443693C1 (en) Method of producing 2- and 4-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)-phenols
RU2481337C2 (en) Method of producing 2,4,6-trimethyl-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)amine
RU2443702C2 (en) Method of producing mono-(di-, tetra-)methyl-1,2-bis-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)ethanes
RU2536149C2 (en) Method of obtaining 3-aryl-1,5,3-dithiazepanes
RU2529502C2 (en) Method of obtaining 3-hetaryl-1,5,3-dithiazepinanes
RU2478625C2 (en) METHOD FOR PREPARING 3-(m-, p-METHYLPHENYL)-1,5,3-DITHIAZEPANES
RU2529516C2 (en) Method of obtaining 4-(1,5,3-dithiazepinan-3-yl)-benzoic and 5-(1,5,3-dithiazepinan-3-yl)-2-hydroxybenzoic acids
RU2467002C1 (en) METHOD OF OBTAINING 3-(o-,m-,p-NITROPHENYL)-TETRAHYDRO-2H,6H-1,5,3-DITHIAZOCENES
RU2467001C1 (en) METHOD OF OBTAINING 3-(o-,m-,p-METHOXYPHENYL)-TETRAHYDRO-2H, 6H-1, 5, 3-DITHIAZOCENES
RU2566374C2 (en) Method for synthesis of 2- and 4-(1,3,5-dithiazinan-5-yl)-phenols
RU2478624C2 (en) METHOD FOR PREPARING 3-(o-, m-, p-NITROPHENYL)-1,5,3-DITHIAZEPANES

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120603