RU2459823C2 - СПОСОБ СЕЛЕКТИВНОГО ПОЛУЧЕНИЯ α,ω-БИС-(1,3,5-ДИТИАЗИНАН-5-ИЛ)-3-ОКСОПЕНТАНА И α,ω-БИС-(1,3,5-ДИТИАЗИНАН-5-ИЛ)-3,6-ДИОКСООКТАНА - Google Patents
СПОСОБ СЕЛЕКТИВНОГО ПОЛУЧЕНИЯ α,ω-БИС-(1,3,5-ДИТИАЗИНАН-5-ИЛ)-3-ОКСОПЕНТАНА И α,ω-БИС-(1,3,5-ДИТИАЗИНАН-5-ИЛ)-3,6-ДИОКСООКТАНА Download PDFInfo
- Publication number
- RU2459823C2 RU2459823C2 RU2010132919/04A RU2010132919A RU2459823C2 RU 2459823 C2 RU2459823 C2 RU 2459823C2 RU 2010132919/04 A RU2010132919/04 A RU 2010132919/04A RU 2010132919 A RU2010132919 A RU 2010132919A RU 2459823 C2 RU2459823 C2 RU 2459823C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dithiazinan
- bis
- oxopentane
- diamine
- dioxooctane
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3-оксопентана и α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3,6-диоксооктана, который заключается во взаимодействии насыщенного сероводородом водного 37%-ного раствора формальдегида с α,ω-диамин-3-оксопентаном или α,ω-диамин-3,6-диоксооктаном при мольном соотношении исходных реагентов α,ω-диамин-3-оксопентан (α,ω-диамин-3,6-диоксооктан): CH2O:H2S, равном 1:6:4 при температуре 50-70°C и атмосферном давлении в течение 3 ч. Технический результат - разработан способ получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов, средств защиты кожи, меха, тканей от биоповреждений, биологически активных веществ по отношению к различным микроорганизмам и сульфатредуцирующим бактериям. 2 пр.
Description
Предлагаемое изобретение относится к органической химии, конкретно к способу селективного получения α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3-оксопентана и α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3,6-диоксооктана общей формулы (1)
Производные 1,3,5-дитиазинана находят применение в качестве селективных сорбентов и экстрагентов, средств защиты кожи, меха, тканей от биоповреждений, биологически активных веществ по отношению к различным микроорганизмам и сульфатредуцирующим бактериям. Например, 5-[2-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)этил]-1,3,5-дитиазинан используется в качестве селективного сорбента и экстрагента драгоценных металлов (Fr. Pat. 1963, 1,341,792; Chem. Abstr. 1964. V.60. №5. P.398), 2-[l,3,5-дитиазинан-5-ил]-1-этанол (патент РФ №2160233; БИ, №34, 2000) и 2-[1,3,5-дитиазинан-5-ил]-уксусная кислота (патент РФ №2206726; БИ, №17, 2003) подавляют развитие сульфатвосстанавливающих бактерий в различных технологических средах, используемых в нефтяной промышленности.
Известен способ (патент РФ №2333910; БИ, №26, 2008) получения 5-{2-[5-{2-[1,3,5-дитиазинан-5-ил]этил}-4-метил-1,3,5-тиадиазинан-3-ил]-этил}1,3,5-дитиазинана (2) взаимодействием метилтриэтилтетраамина с насыщенным сероводородом водным раствором формальдегида, взятых в мольном соотношении метилтриэтилтетраамин: формальдегид:сероводород равном 1:6:4, при температуре 20°C с выходом 63.5%.
Известным способом не могут быть получены α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3-оксопентан и α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3,6-диоксооктан общей формулы (1).
Известен способ (С.Р.Хафизова, В.Р.Ахметова, Л.Ф.Коржова, Т.В.Хакимова, Г.Р.Надыргулова, Р.В.Кунакова, Э.А.Круглов, У.М.Джемилев. Многокомпонентная конденсация алифатических аминов с формальдегидом и сероводородом. Изв. АН. Сер. Хим. 2005, 2, 423) получения 5-[2-[1,3,5-дитиазинан-5-ил]этил]1,3,5-дитиазинана (3) трехкомпонентной конденсацией сероводорода с формальдегидом и этилендиамином, взятых в мольном соотношении 1:6:4, соответственно, при температуре 80°C с выходом 44%.
Известный способ не позволяет получать α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3-оксопентан и α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3,6-диоксооктан общей формулы (1).
Таким образом, в литературе отсутствуют сведения о селективном получении α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3-оксопентана и α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3,6-диоксооктана общей формулы (1).
Предлагается новый способ получения α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3-оксопентана и α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3,6-диоксооктана общей формулы (1).
Сущность способа заключается в предварительном насыщении водного раствора (37%) формальдегида сероводородом (H2S) с последующим добавлением α,ω-диамин-3-оксопентана или α,ω-диамин-3,6-диоксооктана, взятыми в мольном соотношении α,ω-диамин-3-оксопентан или α,ω-диамин-3,6-диоксооктан: формальдегид: сероводород, равном 1:6:4. Смесь перемешивают 3 ч при температуре 50-70°C и атмосферном давлении, селективно выделяют α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3-оксопентан или α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3,6-диоксооктан общей формулы (1) с выходом 62-70%. Реакция протекает по схеме
α,ω-Бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3-оксопентан и α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3,6-диоксооктан общей формулы (1) образуются только лишь с участием α,ω-диамин-3-оксопентана и α,ω-диамин-3,6-диоксооктана, формальдегида и сероводорода, взятыми в мольном соотношении α,ω-диамин-3-оксопентан (α,ω-диамин-3,6-диоксооктан): формальдегид: сероводород, равном 1:6:4. При другом соотношении исходных реагентов снижается селективность реакции. В присутствии других диаминов (например, α,ω-диаминоалканов, фенилендиаминов), других альдегидов (например, алкил- или арилзамещенных альдегидов), других серусодержащих соединений (например, сероуглерода, меркаптанов) целевые продукты (1) не образуются.
Реакции проводили при температуре 50-70°C. При температуре выше 70°C (например, 80°C) снижается селективность реакции и увеличиваются энергозатраты, при температуре ниже 50°C (например, 20°C) снижается селективность реакции.
Существенные отличия предлагаемого способа:
В известном способе реакция идет с участием в качестве исходных соединений сероводорода, формальдегида и этилендиамина, взятых в мольном соотношении 1:6:4 при температуре 80°C. Известный способ не позволяет получать α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3-оксопентан и α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3,6-диоксооктан общей формулы (1).
В предлагаемом способе в качестве исходных реагентов применяются α,ω-диамин-3-оксопентан и α,ω-диамин-3,6-диоксооктан, формальдегид и сероводород, взятые в мольном соотношении 1:6:4 при 50-70°C. В отличие от известных способов предлагаемый способ позволяет получать индивидуальные α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3-оксопентан и α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3,6-диоксооктан общей формулы (1), синтез которых в литературе не описан.
Способ поясняется примерами:
Пример 1. В стеклянный реактор, снабженный механической мешалкой, газоподводящей трубкой и капельной воронкой помещают 0,03 моль формальдегида (37% водный раствор), насыщают сероводородом (0,02 моль) в течение ~30 мин, затем при температуре 60°C добавляют по каплям 0,005 моль α,ω-диамин-3-оксопентана, растворенного в 30 мл дистиллированной воды, перемешивают 3 ч при 60°C, экстрагируют хлороформом, селективно выделяют α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3-оксопентан с выходом 64%.
Пример 2. В стеклянный реактор, снабженный механической мешалкой, газоподводящей трубкой и капельной воронкой помещают 0,03 моль формальдегида (37% водный раствор), насыщают сероводородом (0,02 моль) в течение ~30 мин, затем при температуре 60°C добавляют по каплям 0,005 моль α,ω-диамин-3,6-диоксооктана, растворенного в 30 мл дистиллированной воды, перемешивают 3 ч при 60°C, экстрагируют хлороформом, выделяют селективно α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3,6-диоксооктан с выходом 68%. Проведение этой реакции при температуре 50 и 70°C приводит к α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3,6-диоксооктану с выходом 62 и 70%, соответственно.
Спектральные характеристики α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3-оксопентана:
Белое кристаллическое вещество. Т.пл. 128-130°C. ИК-спектр, ν, см-1: 728, 1100, 2900. Найдено (%): N, 8.70; O, 5.25; S, 42.0. C10H20N20S4. Вычислено(%): C, 38.43; H, 6.45; N,8. 96; O, 5.12; S, 41.04. Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., DMSO-d6): 3.05 уш.с (4Н, H-3, H-11); 3.48 уш.с (4Н, H-2, H-10); 4.13 уш.с (4Н, H-7, H-15); 4.44 уш.с (8Н, H-5, H-9, H-13, H-17). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д.): 33.95 т (C-7, C-15); 48.37 т (C-3, C-11); 58.32 т (C-5, C-9, C-13, C-17); 68.76 т (C-2, C-10).
Спектральные характеристики α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3,6-диоксооктана:
Белое кристаллическое вещество. Т.пл. 190-192°C. ИК-спектр, ν, см-1: 720, 1100, 2900. Найдено (%): N, 8.15; O, 9.03; S, 36.20. C12H24N2O2S4. Вычислено(%): C, 40.42; H, 6.78; N, 7.86; O, 8.97; S, 35.97. Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., DMSO-d6): 3.02-3.05 т (4Н, H-6, H-14); 3.46 с (4Н, H-5, H-13); 3.48 с (4Н, H-2, H-3); 4.12 уш.с (4Н, H-10, Н-18); 4.43 уш.с (8Н, Н-8, Н-12, Н-16, Н-20). Спектр ЯМР 13C (δ, м.д.): 33.22 т (C-10, C-18); 48.39 т (C-6, C-14); 58.30 т (C-8, C-12, C-16, C-20); 68.98 т (C-5, C-13); 70.15 т (C-2, C-3).
Claims (1)
- Способ селективного получения α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3-оксопентана и α,ω-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-3,6-диоксооктана общей формулы (I):
отличающийся тем, что насыщенный сероводородом водный 37%-ный раствор формальдегида подвергают взаимодействию с α,ω-диамин-3-оксопентаном или α,ω-диамин-3,6-диоксооктаном при мольном соотношении исходных реагентов α,ω-диамин-3-оксопентан (α,ω-диамин-3,6-диоксооктан):CH2O:H2S равном 1:6:4 при температуре 50-70°C и атмосферном давлении в течение 3 ч.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2010132919/04A RU2459823C2 (ru) | 2010-08-05 | 2010-08-05 | СПОСОБ СЕЛЕКТИВНОГО ПОЛУЧЕНИЯ α,ω-БИС-(1,3,5-ДИТИАЗИНАН-5-ИЛ)-3-ОКСОПЕНТАНА И α,ω-БИС-(1,3,5-ДИТИАЗИНАН-5-ИЛ)-3,6-ДИОКСООКТАНА |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2010132919/04A RU2459823C2 (ru) | 2010-08-05 | 2010-08-05 | СПОСОБ СЕЛЕКТИВНОГО ПОЛУЧЕНИЯ α,ω-БИС-(1,3,5-ДИТИАЗИНАН-5-ИЛ)-3-ОКСОПЕНТАНА И α,ω-БИС-(1,3,5-ДИТИАЗИНАН-5-ИЛ)-3,6-ДИОКСООКТАНА |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2010132919A RU2010132919A (ru) | 2012-02-10 |
RU2459823C2 true RU2459823C2 (ru) | 2012-08-27 |
Family
ID=45853289
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2010132919/04A RU2459823C2 (ru) | 2010-08-05 | 2010-08-05 | СПОСОБ СЕЛЕКТИВНОГО ПОЛУЧЕНИЯ α,ω-БИС-(1,3,5-ДИТИАЗИНАН-5-ИЛ)-3-ОКСОПЕНТАНА И α,ω-БИС-(1,3,5-ДИТИАЗИНАН-5-ИЛ)-3,6-ДИОКСООКТАНА |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2459823C2 (ru) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2518485C2 (ru) * | 2012-09-27 | 2014-06-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ селективного получения 3,3'-[метиленбис(1,4-фенилен)]-, 3,3'-[оксибис(1,4-фенилен)]- и 3,3'-(3,3'-диметоксибифенил-4,4'-диил)-бис-1,5,3-дитиазепинанов |
RU2518482C2 (ru) * | 2012-09-27 | 2014-06-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3, 3'-[ОКСА(ТИА)АЛКАН-альфа, омега-ДИИЛ]-БИC-1, 5, 3-ДИТИАЗЕПИНАНОВ |
RU2529509C2 (ru) * | 2012-12-14 | 2014-09-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ селективного получения 3,3'-[бис(1,4-фенилен)]бис-1,3,5-дитиазинанов |
RU2529506C2 (ru) * | 2012-12-14 | 2014-09-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ селективного получения 3,3'-[бис-(1,4-фенилен)]бис-1,5,3-дитиазепинанов |
RU2547267C2 (ru) * | 2013-02-26 | 2015-04-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 3,3'-(3,6-диоксаоктан-1,8-диил)бис-1,5,3-дитиазепинана и его применение в качестве средства с фунгицидной активностью |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1341792A (fr) * | 1961-12-29 | 1963-11-02 | Degussa | Procédé de préparation de composés dithiaziniques |
RU2323933C1 (ru) * | 2006-08-08 | 2008-05-10 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Способ получения смеси 3-тиа-1,5-диазабицикло[4.3.1]декана и 5-[4-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)бутил]1,3,5-дитиазинана |
RU2342370C1 (ru) * | 2007-07-16 | 2008-12-27 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Способ получения n-[1',3',5'-дитиазинан-5'-ил-карбонил]-1,3,5-дитиазинан-5-карбоксамида |
RU2356899C1 (ru) * | 2007-11-01 | 2009-05-27 | ИНСТИТУТ НЕФТЕХИМИИ И КАТАЛИЗА Российской Академии Наук | Способ совместного получения мономерных (n, n-бис{2-[1, 3, 5-дитиазинан-5-ил]этил}амина, n1,n2-бис{2-[1, 3, 5-дитиазинан-5-ил]этил}-1, 2-этандиамина, 5-{2-[5-{2-[1, 3, 5-дитиазинан-5-ил]этил}-4-метил-1, 3, 5-тиадизинан-3-ил]этил}-1, 3, 5-дитиазинана) и димерных бис-1, 3, 5-дитиазинанов(n-({[(бис{2-[1, 3, 5-дитиазинан-5-ил]этил}амино)метил]сульфанил}метил)-2-[1, 3, 5-дитиазинан-5-ил]-n-{2-[1, 3, 5-дитиазинан-5-ил]этил}-1-этанамина, 3, 6, 10, 13-тетракис-{2-[1, 3, 5-дитиазинан-5-ил]этил}-1, 8-дитиа-3, 6, 10, 13-тетраазациклотетрадекана, 3, 5, 9, 11-тетракис-{2-[1, 3, 5-дитиазинан-5-ил]этил}-4, 10-диметил-1,7-дитиа-3, 5, 9, 11-тетраазациклододекана) |
-
2010
- 2010-08-05 RU RU2010132919/04A patent/RU2459823C2/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1341792A (fr) * | 1961-12-29 | 1963-11-02 | Degussa | Procédé de préparation de composés dithiaziniques |
RU2323933C1 (ru) * | 2006-08-08 | 2008-05-10 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Способ получения смеси 3-тиа-1,5-диазабицикло[4.3.1]декана и 5-[4-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)бутил]1,3,5-дитиазинана |
RU2342370C1 (ru) * | 2007-07-16 | 2008-12-27 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Способ получения n-[1',3',5'-дитиазинан-5'-ил-карбонил]-1,3,5-дитиазинан-5-карбоксамида |
RU2356899C1 (ru) * | 2007-11-01 | 2009-05-27 | ИНСТИТУТ НЕФТЕХИМИИ И КАТАЛИЗА Российской Академии Наук | Способ совместного получения мономерных (n, n-бис{2-[1, 3, 5-дитиазинан-5-ил]этил}амина, n1,n2-бис{2-[1, 3, 5-дитиазинан-5-ил]этил}-1, 2-этандиамина, 5-{2-[5-{2-[1, 3, 5-дитиазинан-5-ил]этил}-4-метил-1, 3, 5-тиадизинан-3-ил]этил}-1, 3, 5-дитиазинана) и димерных бис-1, 3, 5-дитиазинанов(n-({[(бис{2-[1, 3, 5-дитиазинан-5-ил]этил}амино)метил]сульфанил}метил)-2-[1, 3, 5-дитиазинан-5-ил]-n-{2-[1, 3, 5-дитиазинан-5-ил]этил}-1-этанамина, 3, 6, 10, 13-тетракис-{2-[1, 3, 5-дитиазинан-5-ил]этил}-1, 8-дитиа-3, 6, 10, 13-тетраазациклотетрадекана, 3, 5, 9, 11-тетракис-{2-[1, 3, 5-дитиазинан-5-ил]этил}-4, 10-диметил-1,7-дитиа-3, 5, 9, 11-тетраазациклододекана) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2518485C2 (ru) * | 2012-09-27 | 2014-06-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ селективного получения 3,3'-[метиленбис(1,4-фенилен)]-, 3,3'-[оксибис(1,4-фенилен)]- и 3,3'-(3,3'-диметоксибифенил-4,4'-диил)-бис-1,5,3-дитиазепинанов |
RU2518482C2 (ru) * | 2012-09-27 | 2014-06-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3, 3'-[ОКСА(ТИА)АЛКАН-альфа, омега-ДИИЛ]-БИC-1, 5, 3-ДИТИАЗЕПИНАНОВ |
RU2529509C2 (ru) * | 2012-12-14 | 2014-09-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ селективного получения 3,3'-[бис(1,4-фенилен)]бис-1,3,5-дитиазинанов |
RU2529506C2 (ru) * | 2012-12-14 | 2014-09-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ селективного получения 3,3'-[бис-(1,4-фенилен)]бис-1,5,3-дитиазепинанов |
RU2547267C2 (ru) * | 2013-02-26 | 2015-04-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 3,3'-(3,6-диоксаоктан-1,8-диил)бис-1,5,3-дитиазепинана и его применение в качестве средства с фунгицидной активностью |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2010132919A (ru) | 2012-02-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2459823C2 (ru) | СПОСОБ СЕЛЕКТИВНОГО ПОЛУЧЕНИЯ α,ω-БИС-(1,3,5-ДИТИАЗИНАН-5-ИЛ)-3-ОКСОПЕНТАНА И α,ω-БИС-(1,3,5-ДИТИАЗИНАН-5-ИЛ)-3,6-ДИОКСООКТАНА | |
JP2015508415A5 (ru) | ||
RU2009110413A (ru) | Способ получения производных 3-дигалогенметил-пиразол-4-карбоновой кислоты | |
RU2291865C1 (ru) | Способ получения 5-[орто-(пара-)-гидроксифенил]-1,3,5-дитиазинов | |
CN109563066A (zh) | 制备螺缩酮取代的环状酮烯醇的方法 | |
US11897838B2 (en) | High-purity isothiocyanate compound preparation method for industrial production | |
US7767825B2 (en) | 2,2′,6,6′-tetraoxazolinyl biphenyl ligand and method for preparing the same | |
RU2466999C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ α,ω-БИС-(1,5,3-ДИТИАЗЕПИНАН-3-ИЛ)АЛКАНОВ | |
KR20230012494A (ko) | 부틸 (5s)-5-({2-[4-(부톡시카르보닐)페닐]에틸}[2-(2-{[3-클로로-4'-(트리플루오로메틸)[비페닐]-4-일]메톡시}페닐)에틸]아미노)-5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린-2-카르복실레이트의 제조 방법 | |
RU2372341C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ [4Н-1,3,5-ДИТИАЗИН-5(6Н)-ГИДРОКСИ]-МЕТАНОЛА, [2-[4Н-1,3,5-ДИТИАЗИН-5(6Н)-ИЛ]ЭТОКСИ]-МЕТАНОЛА, [2-[4Н-1,3,5-ДИТИАЗИН-5(6Н)-ИЛ]БУТОКСИ]-МЕТАНОЛА ИЛИ ДИГИДРО-α-[(ГИДРОКСИМЕТОКСИ)МЕТИЛ]-4Н-1,3,5-ДИТИАЗИН-5-АЦЕТИК АЦИДА | |
RU2333910C1 (ru) | Способ получения 5-{2-[5-{2-[1,3,5-дитиазинан-5-ил]этил}-4-метил-1,3,5-тиадиазинан-3-ил]этил}-1,3,5,-дитиазинана | |
RU2291151C1 (ru) | Способ получения n-фенил-1,3,5-дитиазин-5-амина | |
RU2425039C2 (ru) | Способ селективного получения 2-, 3- и 4-(1,3,5-дитиазинан-5-ил) тиофенолов | |
RU2443702C2 (ru) | Способ получения моно-(ди-, тетра-)метил-1,2-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)этанов | |
RU2323933C1 (ru) | Способ получения смеси 3-тиа-1,5-диазабицикло[4.3.1]декана и 5-[4-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)бутил]1,3,5-дитиазинана | |
RU2478634C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ α,ω-БИС-(1,5,3-ДИТИАЗЕПИНАН-3-ИЛ)АЛКАНОВ | |
RU2455303C2 (ru) | Способ получения бис-2,4-диалкил-1,5,3-дитиазепан-3-илов | |
CN111533742A (zh) | 以氰胺为原料合成2-甲氧基三甲基嘌呤二酮的方法 | |
RU2378276C1 (ru) | Способ стереоселективного получения 2,4-цис-8-анти-триалкил-3-тиа-1,5-диазабицикло[3.2.1]октанов | |
RU2317987C1 (ru) | Способ получения 3-тиа-1,5-диазабицикло[3.2.1]октана или 6-метил-3-тиа-1,5-диазабицикло[3.2.1]октана или 5-[2-[1,3,5-дитиазинан-5-ил]-1-метилэтил]1,3,5-дитиазинана | |
RU2443701C2 (ru) | Способ получения 1,2-бис-(2,4,6-триалкил-1,3,5-дитиазинан-5-ил)этанов | |
KR101199998B1 (ko) | 알칸노익 2-(옥사졸-2-일)페닐 에스테르 화합물과 이의 제조방법 | |
RU2440348C2 (ru) | Способ селективного получения 6,7-дигидро-1,3,5,7-бензотритиазонина | |
RU2368603C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-(n-ЭТИЛКАРБОКСИФЕНИЛ)-, 5-(n-β-ДИЭТИЛАМИНОЭТИЛКАРБОКСИФЕНИЛ)- И 5-(n-СУЛЬФАЦЕТАМИДФЕНИЛ)-1,3,5-ДИТИАЗИНАНОВ | |
RU2447068C1 (ru) | Способ получения n-фенил(бензил)-1,5,3-дитиазепинан-3-аминов и 2,4-диметил-n-фенил(бензил)-1,5,3-дитиазепинан-3-аминов |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120806 |