RU2418792C2 - Азольные соединения с нейтротерапевтической активностью - Google Patents

Азольные соединения с нейтротерапевтической активностью Download PDF

Info

Publication number
RU2418792C2
RU2418792C2 RU2007143073/04A RU2007143073A RU2418792C2 RU 2418792 C2 RU2418792 C2 RU 2418792C2 RU 2007143073/04 A RU2007143073/04 A RU 2007143073/04A RU 2007143073 A RU2007143073 A RU 2007143073A RU 2418792 C2 RU2418792 C2 RU 2418792C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
azole compound
halogen
hydrogen
group
enantiomer
Prior art date
Application number
RU2007143073/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2007143073A (ru
Inventor
Ёнг-Мун ЧОИ (US)
Ёнг-Мун ЧОИ
Чун-Гил КИМ (KR)
Чун-Гил КИМ
Янг-Сан КАНГ (KR)
Янг-Сан КАНГ
Хан-Джу ЙИ (KR)
Хан-Джу ЙИ
Хиан-Сеок ЛИ (KR)
Хиан-Сеок ЛИ
Бон-Чул КУ (KR)
Бон-Чул КУ
Юн-Хо ЛИ (KR)
Юн-Хо ЛИ
Дае-Джунг ИМ (KR)
Дае-Джунг ИМ
Ю-Джин ШИН (KR)
Ю-Джин ШИН
Original Assignee
Ск Холдингс Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=37115369&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2418792(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ск Холдингс Ко., Лтд. filed Critical Ск Холдингс Ко., Лтд.
Publication of RU2007143073A publication Critical patent/RU2007143073A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2418792C2 publication Critical patent/RU2418792C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4192—1,2,3-Triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Описываются новые азольные соединения, содержащие карбамоильную группу, общей формулы IX:
Figure 00000134
где А означает азольную группу общей структурной формулы (Х-1) или (Х-2):
Figure 00000135
Figure 00000136
G обозначает кольцо, выбранное из группы, состоящей из пиперонила, инданила, нафтила, возможно замещенного фенила, бензодиоксола и феноксиметила (значения радикалов приведены в формуле изобретения), их фармацевтически приемлемые соли и фармацевтические композиции их содержащие, которые могут быть применены для лечения различных расстройств центральной нервной системы особенно таких, как беспокойство, депрессия, судороги, эпилепсия, мигрень, биполярное расстройство, злоупотребление лекарствами, курение, ADHD, ожирение, расстройство сна, нейрогенная боль, удар, ухудшение познавательной способности, нейродегенерация и мышечный спазм. 7 н. и 64 з.п. ф-лы, 3 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116

Claims (70)

1. Азольное соединение общей формулы (IX)
Figure 00000117

где G обозначает кольцо, выбранное из группы, состоящей из пиперонила, инданила, нафтила, фенила, бензодиоксола и феноксиметила, при этом фенил может быть замещен 1-3 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из С1-С8алкила, галогена, С1-С8алкокси, гидрокси, трифторметила, фенокси, бензилокси, нитро и ди-(C1-С4)алкиламино, причем фенильная группа фенокси или феноксиметила может быть замещена галогеном; m обозначает 0 или 1;
Y выбран из группы, состоящей из водорода, галогена и C1-С8алкила;
n обозначает 0 или 1;
А обозначает азольную группу представленную следующей структурной формулой (Х-1) или (Х-2)
Figure 00000118
Figure 00000119
,
где A1 выбран из группы, состоящей из атома азота и СН;
Q существует только если A1 представляет собой атом азота, причем Q выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С8алкила, амино, пиридила или фенила, необязательно замещенного галогеном;
один из R1 и R2 обозначает водород, при этом другой из них выбран из группы, состоящей из водорода, С(=O)NH2, С1-С8алкила, фенила и фенил(C1-C8)алкила, замещенного гидроксигруппой, или вместе с атомом азота образуют имидазольное, фенилпиперазиновое, хлорфенилпирролидиновое, триазолпиперидиновое, фенилтетразолпиперидиновое или бензилпиперазиновое кольцо, при этом бензилпиперазин может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из трифторметила или галогена, или циклическое азотсодержащее кольцо, представленное следующей структурной формулой (XI):
Figure 00000120

где А2 обозначает СН;
Е или U либо представляет водород, или же данные группы, взятые вместе, образуют оксогруппу;
j обозначает 0 или 1;
t обозначает 1 или 2; и
W обозначает тетразолил, возможно замещенный С1-С8алкилом, триазолил, пиридил или фенил, возможно замещенный галогеном, С1-С8алкокси или трифторметилом;
или его фармацевтически приемлемые соли.
2. Азольное соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет формулу
Figure 00000121
,
где X1, X2, и X3 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-С8алкила, галогена, C1-С8алкокси, гидрокси, фенокси, трифторметила, бензилокси, нитро и ди-(C1-С4)алкиламино, причем фенильная группа фенокси может быть замещена галогеном;
m обозначает 0 или 1;
Y выбран из группы, состоящей из водорода, галогена и С1-С8алкила;
n обозначает 0 или 1;
А обозначает азольную группу, представленную следующей структурной формулой (Х-1) или (Х-2):
Figure 00000118
Figure 00000119
,
где A1 выбран из группы, состоящей из атома азота и СН;
значение Q определено выше;
значения R1 и R2 определены выше;
или его фармацевтически приемлемые соли.
3. Азольное соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет формулу
Figure 00000122
,
где один из Х4, Х5, Х6 или Х7 обозначает водород, в то время
как другие независимо выбраны из группы, состоящей из C1-С8алкила, галогена, С1-С8алкокси, гидрокси, фенокси,
трифторметила, бензилокси, нитро и ди-(С1-С4)алкиламино, причем фенильная группа фенокси может быть замещена галогеном;
m обозначает 0 или 1;
I обозначает целое число от 1 до 2;
А обозначает азольную группу, представленную следующей структурной формулой (Х-1) или (Х-2):
Figure 00000118
Figure 00000119
,
где A1 выбран из группы, состоящей из атома азота и CH;
значения Q, R1 и R2 определены выше; или
его фармацевтически приемлемые соли.
4. Азольное соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет формулу
Figure 00000123

где Х8 и Х9 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-С8алкила, галогена, С1-С8алкокси, гидрокси, фенокси, трифторметила, бензилокси, нитро и ди-(C1-С4)алкиламино, причем фенильная группа фенокси может быть замещена галогеном;
m обозначает 0 или 1;
Y выбран из группы, состоящей из водорода, галогена и С1-С8алкила;
n обозначает 0 или 1;
значения A, R1 и R2 определены выше; или
его фармацевтически приемлемые соли.
5. Азольное соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет формулу
Figure 00000124

где Ph обозначает фенил, который может быть замещен одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из галогена;
I обозначает целое число от 1 до 2;
значения A, R1 и R2 определены выше; или
его фармацевтически приемлемые соли.
6. Азольное соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет формулу
Figure 00000125
,
где значения Е, U, W, А2, A, G, j и t определены выше; I обозначает целое число от 1 до 2; или
его фармацевтически приемлемые соли.
7. Азольное соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет формулу
Figure 00000126

где значение Y определено выше;
когда А3 является СН, А4 является N и А5 является N или СН;
или когда А4 является СН, А5 является N и А3 является N или СН;
где R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-С8алкила, галогена, С1-С8алкокси, гидрокси, фенокси, трифторметила, бензилокси, нитро и ди-(C1-С4)алкиламино, причем фенильная группа фенокси может быть замещена галогеном;
один из R3 и R4 обозначает водород, поскольку другой из них выбран из группы, состоящей из водорода, C(=O)NH2, С1-С8алкила, или вместе с присоединенным атомом азота образуют имидазольное или фенилпиперазиновое кольцо, и
у обозначает 0 или 1; или
его фармацевтически приемлемые соли.
8. Азольное соединение по п.7, где А3 обозначает СН, А4 и А5 обозначают N, или где А4 обозначает СН, а А3 и А5 обозначают N.
9. Азольное соединение по п.8, отличающееся тем, что R6 и R7 независимо обозначают водород или галоген.
10. Азольное соединение по п.9, представляющее собой 1-(2-хлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты.
11. Азольное соединение по п.9, представляющее собой (R)-(+)-1-(2-хлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (S)-энантиомера и содержащий (R)-энантиомер в количестве, по меньшей мере, около 95%.
12. Азольное соединение по п.10, представляющее собой (S)-(-)-1-(2-хлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (R)-энантиомера и содержащий (S)-энантиомер в количестве, по меньшей мере, около 95%.
13. Азольное соединение по п.9, представляющее собой 1-(2-хлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир метилкарбаминовой кислоты.
14. Азольное соединение по п.13, представляющее собой (R)-1-(2-хлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир метилкарбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (S)-энантиомера и содержащий (R)-энантиомер в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
15. Азольное соединение по п.13, представляющее собой (S)-1-(2-хлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир метилкарбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (R)-энантиомера и содержащий (S)-энантиомер в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
16. Азольное соединение по п.9, представляющее собой 1-(2,4-дихлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты.
17. Азольное соединение по п.16, представляющее собой (R)-1-(2,4-дихлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (S)-энантиомера и содержащий (R)-энантиомер в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
18. Азольное соединение по п.16, представляющее собой (S)-1-(2,4-дихлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (R)-энантиомера и содержащий (S)-энантиомер в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
19. Азольное соединение по п.9, представляющее собой 1-(3,4-дихлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты.
20. Азольное соединение по п.19, представляющее собой (R)-1-(3,4-дихлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (S)-энантиомера и содержащий указанный (R)-энантиомер в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
21. Азольное соединение по п.19, представляющее собой (S)-1-(3,4-дихлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (R)-энантиомера и содержащим указанный (S)-энантиомер в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
22. Азольное соединение по п.9, представляющее собой 1-(2,6-дихлорфенил)-2-тетразол-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты.
23. Азольное соединение по п.9, представляющее собой 1-(3,4-дихлорфенил)-2-тетразол-2-ил-пропиловый эфир карбаминовой кислоты.
24. Азольное соединение по п.7, отличающееся тем, что А3 обозначае СН, а один из А4 и А5 обозначает N, а другой обозначает СН.
25. Азольное соединение по п.24, отличающееся тем, что R6 и R7 независимо обозначают водород или галоген.
26. Азольное соединение по п.25, представляющее собой 1-(2-хлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты.
27. Азольное соединение по п.26, представляющее собой (R)-1-(2-хлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (S)-энантиомера, и указанный (R)-энантиомер содержится в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
28. Азольное соединение по п.26, представляющее собой (S)-1-(2-хлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (R)-энантиомера, и указанный (S)-энантиомер содержится в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
29. Азольное соединение по п.25, представляющее собой 1-(2,4-дихлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты.
30. Азольное соединение по п.29, представляющее собой (R)-1-(2,4-дихлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (S)-энантиомера, и указанный (R)-энантиомер содержится в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
31. Азольное соединение по п.29, представляющее собой (S)-1-(2,4-дихлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (R)-энантиомера, и указанный (S)-энантиомер содержится в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
32. Азольное соединение по п.25, представляющее собой 1-(3,4-дихлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты.
33. Азольное соединение по п.32, представляющее собой (R)-1-(3,4-дихлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (S)-энантиомера, и указанный (R)-энантиомер содержится в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
34. Азольное соединение по п.32, представляющее собой (S)-1-(3,4-дихлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий (S)-энантиомер содержится в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
35. Азольное соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет формулу
Figure 00000127

где значение Y определено выше;
где А3 обозначает СН, А4 обозначает N, а А5 обозначают N или СН, или
где А4 обозначает СН, А5 обозначают N, а А3 обозначает N или СН;
R6 и R7 выбраны из группы, состоящей из водорода и галогена;
один из R3 и R4 обозначает водород, а другой выбран из группы,
состоящей из водорода, -C(O)-NH2, C1-С8алкила, или вместе с присоединенным атомом азота образуют имидазольное или фенилпиперазиновое кольцо;
у обозначает 0 или 1;
p обозначает 0 или 1; или
его фармацевтически приемлемые соли.
36. Азольное соединение по п.35, отличающееся тем, что R6 и R7 независимо обозначают водород или галоген.
37. Азольное соединение по п.36, представляющее собой 2-(3,4-дихлорфенокси)-1-тетразол-2-ил-метилэтиловый эфир карбаминовой кислоты.
38. Азольное соединение по п.36, представляющее собой 2-(2-хлорфенокси)-1-тетразол-2-ил-метилэтиловый эфир карбаминовой кислоты.
39. Азольное соединение по п.35, отличающееся тем, что А3 обозначает СН, а один из А4 и А5 обозначает N, а другой обозначает СН.
40. Азольное соединение по п.39, отличающееся тем, что R6 и R7 независимо обозначают водород или галоген.
41. Азольное соединение по п.40, представляющее собой 1-(2,4-дихлорфенокси)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-метилэтиловый эфир карбаминовой кислоты.
42. Азольное соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет формулу
Figure 00000128

где R8 и R9, взятые вместе с атомом азота, образуют заместитель формулы
Figure 00000129

где значения Е, U и А2 определены выше;
k обозначает 1 или 2;
v обозначает 0 или 1;
Z обозначает фенил, который может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, С1-С8алкокси, или трифторметила;
где А3 обозначает СН, А4 обозначает N, а А5 обозначает N или СН, или где
А4 обозначает СН, А5 обозначает N, а А3 обозначает N или СН;
Y обозначает водород, галоген или С1-С8алкил;
у обозначает 0 или 1;
где R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, C1-С8алкила, галогена, C1-С8алкокси, или его фармацевтически приемлемые соли.
43. Азольное соединение по п.42, отличающееся тем, что А3 обозначает СН, А4 и А5 обозначают N, или что А4 обозначает СН, а А3 и А5 обозначают N.
44. Азольное соединение по п.43, отличающееся тем, что R6 и R7 независимо обозначают водород или галоген.
45. Азольное соединение по п.44, представляющее собой 4-(3,4-дихлорбензил)пиперидин-1-карбоновой кислоты 1-(2,4-ди-хлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир.
46. Азольное соединение по п.44, представляющее собой 4-(3,4-дихлорбензил)пиперидин-1-карбоновой кислоты 1-(3,4-ди-хлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир.
47. Азольное соединение по п.44, представляющее собой 4-(3,5-бистрифторметилбензил)пиперидин-1-карбоновой кислоты 1-(2-хлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир.
48. Азольное соединение по п.44, представляющее собой 3-фенетилпирролидин-1-карбоновой кислоты 1-(2,5-дихлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир.
49. Азольное соединение по п.42, отличающееся тем, что А3 обозначает СН, а один из А4 и А5 обозначает N, а другой обозначает СН.
50. Азольное соединение по п.49, отличающееся тем, что R6 и R7 независимо обозначают водород или галоген.
51. Азольное соединение по п.50, представляющее собой 4-бензилпиперидин-1-карбоновой кислоты 1-(2-хлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир.
52. Азольное соединение по п.51, представляющее собой 4-бензилпиперидин-1-карбоновой кислоты (R)-1-(2-хлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир, по существу, не содержащий его (S)-энантиомера и содержащий указанный (R)-энантиомер в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
53. Азольное соединение по п.51, представляющее собой 4-бензилпиперидин-1-карбоновой кислоты (S)-1-(2-хлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир, по существу, не содержащий его (R)-энантиомера и содержащий указанный (S)-энантиомер в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
54. Азольное соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет формулу
Figure 00000130

где значение A1 определено выше;
R8 и R9 обозначают водород, галоген, С1-С8алкокси, С1-С8алкил, гидрокси, трифторметил, ди-(С1-С4)алкиламино, нитро;
R10 обозначает С1-С8алкокси, фенокси, водород, галоген, гидрокси, С1-С8алкил, нитро, трифторметил, ди-(С1-С4)алкиламино;
один из R11 и R12 обозначает водород, а другой выбран из группы, состоящей из водорода, C(=O)NH2, С1-С8алкила, фенила или фенил (С1-С8)-алкила, замещенного гидрокси группой, или вместе с атомом азота образуют имидазольное, фенилпиперазиновое, хлорфенилпирролидиновое, триазолпиперидиновое, фенилтетразолпиперидиновое или бензилпиперазиновое кольцо, при этом бензилпиперазин может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из трифторметила или галогена, или циклическое азотсодержащее кольцо, представленное следующей структурной формулой (XI):
Figure 00000131

где А2, Е, U, j, t и W определены выше;
R14 обозначает водород, галоген или C1-С8алкил;
R13 существует только если А1 представляет собой атом азота и выбран из группы, состоящей из водорода, C1-С8алкила, амино, пиридила или фенила, необязательно замещенного галогеном;
o или p обозначают 0 или 1, при условии, что если один из о и p обозначает 1, тогда другой обозначает 0;
или его фармацевтически приемлемые соли.
55. Соединение по п.54, отличающееся тем, что p обозначает 0 и o обозначает 1.
56. Соединение по п.54, отличающееся тем, что o обозначает 0 и p обозначает 1.
57. Соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет формулу
Figure 00000132

где
Figure 00000133

обозначает пиррол или пиридин;
значение A1 определено выше;
R8 и R9 обозначают водород, галоген, С1-С8алкокси, С1-С8алкил, гидрокси, трифторметил, ди-(С1-С4)алкиламино, нитро;
R10 обозначает С1-С8алкокси, фенокси, водород, галоген, гидрокси, С1-С8алкил, нитро, трифторметил, ди-(С1-С4)алкиламино;
R14 обозначает водород, галоген или С1-С8алкил;
R13 существует только если A1 представляет собой атом азота и выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С8алкила, амино, пиридила или фенила, необязательно замещенного галогеном; и
о, p и z обозначают 0 или 1, при условии, что если один из о и p обозначает 1, тогда другой обозначает 0;
R16 выбран из группы колец, состоящей из тетразолила, триазолила, пиридила или фенила, причем тетразолиловое кольцо может быть замещено С1-С8алкилом, в то время как фенильное кольцо может быть замещено галогеном, С1-С8алкокси или трифторметилом, или его фармацевтически приемлемые соли.
58. Соединение по п.57, отличающееся тем, что о обозначает 0 и p обозначает 1.
59. Соединение по п.57, отличающееся тем, что р обозначает 0 и о обозначает 1.
60 Фармацевтическая композиция для лечения расстройств центральной нервной системы, которая содержит в качестве активного ингредиента эффективное для лечения расстройств центральной нервной системы количество соединения общей формулы (IX) по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
61. Фармацевтическая композиция по п.60, отличающаяся тем, что расстройства центральной нервной системы представляют собой беспокойство, депрессию, судороги, эпилепсию, мигрень, биполярное расстройство, злоупотребление лекарствами, курение, ADHD, ожирение, расстройство сна, удар, нейрогенную боль, ухудшение познавательной способности, нейродегенерацию и мышечный спазм.
62. Фармацевтическая композиция для лечения расстройств центральной нервной системы, которая включает в качестве активного ингредиента эффективное для лечения расстройств центральной нервной системы количество соединения общей формулы (XVII) по п.2 и фармацевтически приемлемый носитель.
63. Фармацевтическая композиция по п.62, отличающаяся тем, что расстройства центральной нервной системы представляют собой беспокойство, депрессию, судороги, эпилепсию, мигрень, биполярное расстройство, злоупотребление лекарствами, курение, ADHD, ожирение, расстройство сна, удар, нейрогенную боль, ухудшение познавательной способности, нейродегенерацию и мышечный спазм.
64. Фармацевтическая композиция для лечения расстройств центральной нервной системы, которая включает в качестве активного ингредиента эффективное для лечения расстройств центральной нервной системы количество соединения общей формулы (XVIII) по п.3 и фармацевтически приемлемый носитель.
65. Фармацевтическая композиция по п.64, отличающаяся тем, что расстройства центральной нервной системы представляют собой беспокойство, депрессию, судороги, эпилепсию, мигрень, биполярное расстройство, злоупотребление лекарствами, курение, ADHD, ожирение, расстройство сна, удар, нейрогенную боль, ухудшение познавательной способности, нейродегенерацию и мышечный спазм.
66. Фармацевтическая композиция для лечения расстройств центральной нервной системы, которая включает в качестве активного ингредиента эффективное для лечения расстройств центральной нервной системы количество соединения общей формулы (XIX) по п.4 и фармацевтически приемлемый носитель.
67. Фармацевтическая композиция по п.66, отличающаяся тем, что расстройства центральной нервной системы представляют собой беспокойство, депрессию, судороги, эпилепсию, мигрень, биполярное расстройство, злоупотребление лекарствами, курение, ADHD, ожирение, расстройство сна, удар, нейрогенную боль, ухудшение познавательной способности, нейродегенерацию и мышечный спазм.
68. Фармацевтическая композиция для лечения расстройств центральной нервной системы, которая включает в качестве активного ингредиента эффективное для лечения расстройств центральной нервной системы количество соединения общей формулы (XX) по п.5 и фармацевтически приемлемый носитель.
69. Фармацевтическая композиция по п.68, отличающаяся тем, что расстройства центральной нервной системы представляют собой беспокойство, депрессию, судороги, эпилепсию, мигрень, биполярное расстройство, злоупотребление лекарствами, курение, ADHD, ожирение, расстройство сна, удар, нейрогенную боль, ухудшение познавательной способности, нейродегенерацию и мышечный спазм.
70. Фармацевтическая композиция для лечения расстройств центральной нервной системы, которая включает в качестве активного ингредиента эффективное для лечения расстройств центральной нервной системы количество соединения общей формулы (XXI) по п.6 и фармацевтически приемлемый носитель.
71. Фармацевтическая композиция по п.70, отличающаяся тем, что расстройства центральной нервной системы представляют собой беспокойство, депрессию, судороги, эпилепсию, мигрень, биполярное расстройство, злоупотребление лекарствами, курение, ADHD, ожирение, расстройство сна, удар, нейрогенную боль, ухудшение познавательной способности, нейродегенерацию и мышечный спазм.
RU2007143073/04A 2005-04-22 2006-04-21 Азольные соединения с нейтротерапевтической активностью RU2418792C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US67453005P 2005-04-22 2005-04-22
US60/674,530 2005-04-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007143073A RU2007143073A (ru) 2009-05-27
RU2418792C2 true RU2418792C2 (ru) 2011-05-20

Family

ID=37115369

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007143073/04A RU2418792C2 (ru) 2005-04-22 2006-04-21 Азольные соединения с нейтротерапевтической активностью

Country Status (21)

Country Link
US (1) US7598279B2 (ru)
EP (1) EP1879873B1 (ru)
JP (1) JP5035238B2 (ru)
KR (1) KR101286499B1 (ru)
CN (1) CN101228138B (ru)
AR (1) AR053065A1 (ru)
AU (1) AU2006237798B2 (ru)
BR (1) BRPI0607529B8 (ru)
CA (1) CA2606258C (ru)
DK (1) DK1879873T3 (ru)
ES (1) ES2441765T3 (ru)
FI (1) FIC20210018I1 (ru)
MX (1) MX2007013197A (ru)
MY (1) MY148589A (ru)
NL (1) NL301106I2 (ru)
PL (1) PL1879873T3 (ru)
PT (1) PT1879873E (ru)
RU (1) RU2418792C2 (ru)
TW (1) TWI398249B (ru)
WO (1) WO2006112685A1 (ru)
ZA (1) ZA200709994B (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2688673C2 (ru) * 2014-02-28 2019-05-22 ЭсКей БАЙОФАРМАСЬЮТИКАЛЗ КО., ЛТД. Аминокарбонилкарбаматные соединения
RU2790360C2 (ru) * 2014-02-28 2023-02-17 ЭсКей БАЙОФАРМАСЬЮТИКАЛЗ КО., ЛТД. Аминокарбонилкарбаматные соединения

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7598279B2 (en) 2005-04-22 2009-10-06 Sk Holdings Co., Ltd. Neurotherapeutic azole compounds
CA2686547C (en) * 2007-05-14 2015-12-08 Sk Holdings Co., Ltd. Novel carbamoyloxy aryl alkan arylpiperazine compound, pharmaceutical compositions comprising the compound and method for treating pain, anxiety and depression by administering the compound
AU2008258599B2 (en) 2007-06-05 2013-06-13 Nsab, Filial Af Neurosearch Sweden Ab, Sverige Disubstituted phenylpyrrolidines as modulators of cortical catecholaminergic neurotransmission
JP5527668B2 (ja) * 2008-06-05 2014-06-18 エスケー バイオファーマスティカルズ カンパニー リミテッド ３−置換プロパンアミン化合物
BRPI0924997B1 (pt) * 2009-06-22 2024-01-16 Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd Método para preparar um composto de éster do ácido 1-aril-2- tetrazoil etil carbâmico
US8404461B2 (en) * 2009-10-15 2013-03-26 SK Biopharmaceutical Co. Ltd. Method for preparation of carbamic acid (R)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl ester
KR101783633B1 (ko) 2009-11-06 2017-10-10 에스케이바이오팜 주식회사 섬유근육통 증후군의 치료 방법
ES2447295T3 (es) 2009-11-06 2014-03-11 Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. Métodos para el tratamiento del trastorno de déficit de atención/hiperactividad
US8623913B2 (en) 2010-06-30 2014-01-07 Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. Methods for treating restless legs syndrome
US9610274B2 (en) 2010-06-30 2017-04-04 Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. Methods for treating bipolar disorder
AU2013202982C1 (en) * 2012-01-06 2017-01-05 Novartis Ag Heterocyclic compounds and methods for their use
US9630896B2 (en) 2013-11-22 2017-04-25 Tansna Therapeutics, Inc. 2,5-dialkyl-4-H/halo/ether-phenol compounds
ITUA20161941A1 (it) * 2016-03-23 2017-09-23 Univ Degli Studi Di Siena Uso di derivati dell’acido 2-amminotiofen-3- carbossilico per il trattamento delle dipendenze da cibo
KR102421006B1 (ko) 2016-05-19 2022-07-14 에스케이바이오팜 주식회사 두통의 예방학적 치료를 위한 카바메이트 화합물의 용도
KR102489052B1 (ko) * 2016-05-19 2023-01-16 에스케이바이오팜 주식회사 섬유근육통 또는 섬유근육통의 연관된 기능적 증후군을 예방 또는 치료하기 위한 카바메이트 화합물의 용도
KR102421013B1 (ko) * 2016-05-19 2022-07-14 에스케이바이오팜 주식회사 삼차신경통을 예방 또는 치료하기 위한 카바메이트 화합물의 용도
CN110290788A (zh) * 2016-12-14 2019-09-27 爱思开生物制药株式会社 氨基甲酸酯化合物用于预防、缓解或治疗双相障碍的用途
EP3556365A4 (en) * 2016-12-14 2020-06-17 SK Biopharmaceuticals Co., Ltd. USE OF A CARBAMATE COMPOUND FOR THE PREVENTION, RELIEF OR TREATMENT OF A DEMYLINATING DISEASE
WO2018111009A1 (ko) * 2016-12-14 2018-06-21 에스케이바이오팜 주식회사 진전 또는 진전 증후군의 예방, 경감 또는 치료를 위한 카바메이트 화합물의 용도
WO2018111003A1 (ko) 2016-12-14 2018-06-21 에스케이바이오팜 주식회사 가려움증의 예방, 경감 또는 치료를 위한 카바메이트 화합물의 용도
JP7090616B2 (ja) * 2016-12-14 2022-06-24 エスケー バイオファーマスティカルズ カンパニー リミテッド カルバメート化合物を含む口腔内崩壊錠
BR112019011914A2 (pt) * 2016-12-14 2019-11-05 Sk Biopharmaceuticals Co Ltd formulação líquida parenteral, composição injetável, e, método para preparar uma formulação líquida parenteral.
CN111432814B (zh) * 2017-11-14 2024-05-14 爱思开生物制药株式会社 用于减轻或治疗包括脆性X染色体综合征、Angelman综合征或Rett综合征的发育障碍的氨基甲酸酯化合物的用途
ES2973111T3 (es) 2017-11-14 2024-06-18 Sk Biopharmaceuticals Co Ltd Uso de un compuesto de carbamato para prevenir o tratar enfermedades asociadas con el aumento de la corriente tardía de sodio
WO2019098633A1 (ko) 2017-11-14 2019-05-23 에스케이바이오팜 주식회사 내장통 또는 내장 질환에서 기인한 통증을 예방, 경감 또는 치료하기 위한 카바메이트 화합물의 용도
WO2019098632A1 (ko) 2017-11-14 2019-05-23 에스케이바이오팜 주식회사 근긴장증의 예방, 경감 또는 치료를 위한 카바메이트 화합물의 용도
CN111432813B (zh) 2017-11-14 2024-01-09 爱思开生物制药株式会社 用于预防、减轻、或治疗精神***症的包含氨基甲酸酯化合物的共混物
US20200352907A1 (en) * 2017-11-14 2020-11-12 Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. Use Of Carbamate Compound For Preventing, Alleviating Or Treating Absence Seizure Or Epilepsy Showing Absence Seizure
TWI826531B (zh) * 2018-09-21 2023-12-21 南韓商愛思開生物製藥股份有限公司 具有㗁二唑之化合物及包含該化合物之醫藥組合物
MX2021003203A (es) 2018-09-21 2021-05-27 Sk Biopharmaceuticals Co Ltd Compuesto de carbamato y uso de la formulacion que comprende el mismo en prevenir, aliviar, o tratar trastorno de estres agudo o trastorno de estres post-traumatico.
CN113242735A (zh) * 2018-09-21 2021-08-10 爱思开生物制药株式会社 使用氨基甲酸酯化合物预防、缓解或治疗并发的癫痫发作
KR20210062029A (ko) 2018-10-19 2021-05-28 에스케이바이오팜 주식회사 카바메이트 화합물의 당뇨병성 말초 신경병증 또는 화학요법 유발 말초 신경병증의 예방, 완화 또는 치료를 위한 용도
US10611737B1 (en) 2019-10-24 2020-04-07 Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. Method for preparing aryl 2-tetrazol-2-yl ketone with improved selectivity
KR20220104746A (ko) * 2019-11-22 2022-07-26 에스케이바이오팜 주식회사 카바메이트 화합물을 포함하는 경구용 약제학적 조성물 및 그 제조방법
KR20230048032A (ko) 2020-08-06 2023-04-10 에스케이바이오팜 주식회사 카바메이트 화합물을 포함하는 경구용 고형 제제 및 이의 제조방법
CN114317620B (zh) * 2020-09-29 2024-02-02 上海医药工业研究院 一种(r)-2-(2-氯苯基)环氧乙烷的生物制备方法
CN115974799A (zh) * 2021-10-14 2023-04-18 成都百裕制药股份有限公司 氨基甲酸酯取代的醇衍生物及其在医药上的应用
ES2931000B2 (es) * 2022-07-14 2023-07-07 Univ Madrid Complutense Proceso para la preparación de cenobamato

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3415840A (en) 1965-10-22 1968-12-10 American Home Prod Pyrazole-1-ethanol derivatives
DK181988A (da) 1988-03-30 1989-10-01 Dumex Ltd As Thiocarbamidsyreester til brug som terapeutikum samt praeparat til behandling af alkoholmisbrug
DE60222552T2 (de) * 2001-06-25 2008-06-26 Sk Corp. Carbamate von 2-heterozyklischen 1,2-ethandiolen
US6770659B2 (en) * 2002-08-26 2004-08-03 Sk Corporation Benzoyl piperidine compounds
US7598279B2 (en) 2005-04-22 2009-10-06 Sk Holdings Co., Ltd. Neurotherapeutic azole compounds

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2688673C2 (ru) * 2014-02-28 2019-05-22 ЭсКей БАЙОФАРМАСЬЮТИКАЛЗ КО., ЛТД. Аминокарбонилкарбаматные соединения
RU2790360C2 (ru) * 2014-02-28 2023-02-17 ЭсКей БАЙОФАРМАСЬЮТИКАЛЗ КО., ЛТД. Аминокарбонилкарбаматные соединения
RU2793742C2 (ru) * 2017-11-14 2023-04-05 ЭсКей БАЙОФАРМАСЬЮТИКАЛЗ КО., ЛТД. Применение карбаматного соединения для снижения или лечения нарушений развития, включая синдром хрупкой x-хромосомы, синдром ангельмана или синдром ретта
RU2796295C2 (ru) * 2018-09-21 2023-05-22 ЭсКей БАЙОФАРМАСЬЮТИКАЛЗ КО., ЛТД. Карбаматное соединение и применение включающей его композиции для профилактики, облегчения или лечения острого стрессового расстройства или посттравматического стрессового расстройства

Also Published As

Publication number Publication date
KR20080005437A (ko) 2008-01-11
ZA200709994B (en) 2008-11-26
AR053065A1 (es) 2007-04-18
TWI398249B (zh) 2013-06-11
EP1879873B1 (en) 2013-10-09
TW200722085A (en) 2007-06-16
CA2606258C (en) 2014-01-14
CA2606258A1 (en) 2006-10-26
BRPI0607529B8 (pt) 2021-05-25
KR101286499B1 (ko) 2013-07-16
EP1879873A1 (en) 2008-01-23
BRPI0607529A2 (pt) 2009-09-15
CN101228138A (zh) 2008-07-23
JP5035238B2 (ja) 2012-09-26
EP1879873A4 (en) 2011-06-15
US20060258718A1 (en) 2006-11-16
PL1879873T3 (pl) 2014-03-31
MY148589A (en) 2013-05-15
NL301106I2 (nl) 2021-08-03
ES2441765T3 (es) 2014-02-06
FIC20210018I1 (fi) 2021-06-14
CN101228138B (zh) 2012-11-21
DK1879873T3 (da) 2013-12-09
US7598279B2 (en) 2009-10-06
WO2006112685A1 (en) 2006-10-26
AU2006237798B2 (en) 2012-07-12
JP2008538557A (ja) 2008-10-30
RU2007143073A (ru) 2009-05-27
NL301106I1 (nl) 2021-06-02
PT1879873E (pt) 2014-01-03
AU2006237798A1 (en) 2006-10-26
BRPI0607529B1 (pt) 2021-05-18
MX2007013197A (es) 2008-02-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2418792C2 (ru) Азольные соединения с нейтротерапевтической активностью
RU2434853C2 (ru) Новые конденсированные производные пиррола
RU2394031C2 (ru) Соли четвертичного аммония в качестве антагонистов м3
RU2403247C2 (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
RU2373209C2 (ru) Пирролотриазиновые соединения как ингибиторы киназ
RU2470910C9 (ru) Соединения, представляющие собой алкинилфенильные производные, для лечения офтальмических заболеваний и расстройств
RU2401267C2 (ru) Замещенные производные бензохинолизина
RU2356893C2 (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4
RU2007140737A (ru) Пиразолы
RU2012123154A (ru) Способы лечения синдрома фибромиалгии
NZ592836A (en) Novel 1-aryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes: preparation and use to treat neuropsychiatric disorders
PE20050670A1 (es) Agentes antimigrana heterociclicos
FR2814678A1 (fr) Association d'un antagoniste du recepteur cb1 et de sibutramine, les compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation pour la traitement de l'obesite
JP2005508293A5 (ru)
RU2006124518A (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина
RU2005104819A (ru) Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включающие n-замещенные аналоги анилина и дифениламина
MA31466B1 (fr) Derives de benzimidazole
DE69637097D1 (de) 8-azabicyclo(3.2.1)oct-2en-derivate, deren herstellung und anwendung
RU2380367C2 (ru) Пиррол- или имидазоламиды для лечения ожирения
ATE403426T1 (de) Opioid-rezeptor-aktive 4-(3-hydroxyphenyl) oder 4-(3-alkoxyphenyl)-1,2,4-triazol-verbindungen
PE20070645A1 (es) Compuestos heterociclicos como moduladores de la beta-secretasa
EA200600879A1 (ru) Тетразольные производные и способы лечения расстройств, связанных с метаболизмом, с их помощью
RU2427571C2 (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛИНА, ОБЛАДАЮЩИЕ АФФИНОСТЬЮ К µ-ОПИАТНОМУ РЕЦЕПТОРУ
CA2433039A1 (en) Agent for therapeutic and prophylactic treatment of neuropathic pain
LU87600A1 (fr) Composes chimiques

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20120524