RU2418792C2 - Азольные соединения с нейтротерапевтической активностью - Google Patents
Азольные соединения с нейтротерапевтической активностью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2418792C2 RU2418792C2 RU2007143073/04A RU2007143073A RU2418792C2 RU 2418792 C2 RU2418792 C2 RU 2418792C2 RU 2007143073/04 A RU2007143073/04 A RU 2007143073/04A RU 2007143073 A RU2007143073 A RU 2007143073A RU 2418792 C2 RU2418792 C2 RU 2418792C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- azole compound
- halogen
- hydrogen
- group
- enantiomer
- Prior art date
Links
- 0 C*1C(*)=P*=*1 Chemical compound C*1C(*)=P*=*1 0.000 description 3
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4192—1,2,3-Triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/34—Tobacco-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Addiction (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Описываются новые азольные соединения, содержащие карбамоильную группу, общей формулы IX:
где А означает азольную группу общей структурной формулы (Х-1) или (Х-2):
G обозначает кольцо, выбранное из группы, состоящей из пиперонила, инданила, нафтила, возможно замещенного фенила, бензодиоксола и феноксиметила (значения радикалов приведены в формуле изобретения), их фармацевтически приемлемые соли и фармацевтические композиции их содержащие, которые могут быть применены для лечения различных расстройств центральной нервной системы особенно таких, как беспокойство, депрессия, судороги, эпилепсия, мигрень, биполярное расстройство, злоупотребление лекарствами, курение, ADHD, ожирение, расстройство сна, нейрогенная боль, удар, ухудшение познавательной способности, нейродегенерация и мышечный спазм. 7 н. и 64 з.п. ф-лы, 3 табл.
Description
Claims (70)
1. Азольное соединение общей формулы (IX)
где G обозначает кольцо, выбранное из группы, состоящей из пиперонила, инданила, нафтила, фенила, бензодиоксола и феноксиметила, при этом фенил может быть замещен 1-3 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из С1-С8алкила, галогена, С1-С8алкокси, гидрокси, трифторметила, фенокси, бензилокси, нитро и ди-(C1-С4)алкиламино, причем фенильная группа фенокси или феноксиметила может быть замещена галогеном; m обозначает 0 или 1;
Y выбран из группы, состоящей из водорода, галогена и C1-С8алкила;
n обозначает 0 или 1;
А обозначает азольную группу представленную следующей структурной формулой (Х-1) или (Х-2)
,
где A1 выбран из группы, состоящей из атома азота и СН;
Q существует только если A1 представляет собой атом азота, причем Q выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С8алкила, амино, пиридила или фенила, необязательно замещенного галогеном;
один из R1 и R2 обозначает водород, при этом другой из них выбран из группы, состоящей из водорода, С(=O)NH2, С1-С8алкила, фенила и фенил(C1-C8)алкила, замещенного гидроксигруппой, или вместе с атомом азота образуют имидазольное, фенилпиперазиновое, хлорфенилпирролидиновое, триазолпиперидиновое, фенилтетразолпиперидиновое или бензилпиперазиновое кольцо, при этом бензилпиперазин может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из трифторметила или галогена, или циклическое азотсодержащее кольцо, представленное следующей структурной формулой (XI):
где А2 обозначает СН;
Е или U либо представляет водород, или же данные группы, взятые вместе, образуют оксогруппу;
j обозначает 0 или 1;
t обозначает 1 или 2; и
W обозначает тетразолил, возможно замещенный С1-С8алкилом, триазолил, пиридил или фенил, возможно замещенный галогеном, С1-С8алкокси или трифторметилом;
или его фармацевтически приемлемые соли.
где G обозначает кольцо, выбранное из группы, состоящей из пиперонила, инданила, нафтила, фенила, бензодиоксола и феноксиметила, при этом фенил может быть замещен 1-3 одинаковыми или разными заместителями, выбранными из группы, состоящей из С1-С8алкила, галогена, С1-С8алкокси, гидрокси, трифторметила, фенокси, бензилокси, нитро и ди-(C1-С4)алкиламино, причем фенильная группа фенокси или феноксиметила может быть замещена галогеном; m обозначает 0 или 1;
Y выбран из группы, состоящей из водорода, галогена и C1-С8алкила;
n обозначает 0 или 1;
А обозначает азольную группу представленную следующей структурной формулой (Х-1) или (Х-2)
,
где A1 выбран из группы, состоящей из атома азота и СН;
Q существует только если A1 представляет собой атом азота, причем Q выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С8алкила, амино, пиридила или фенила, необязательно замещенного галогеном;
один из R1 и R2 обозначает водород, при этом другой из них выбран из группы, состоящей из водорода, С(=O)NH2, С1-С8алкила, фенила и фенил(C1-C8)алкила, замещенного гидроксигруппой, или вместе с атомом азота образуют имидазольное, фенилпиперазиновое, хлорфенилпирролидиновое, триазолпиперидиновое, фенилтетразолпиперидиновое или бензилпиперазиновое кольцо, при этом бензилпиперазин может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из трифторметила или галогена, или циклическое азотсодержащее кольцо, представленное следующей структурной формулой (XI):
где А2 обозначает СН;
Е или U либо представляет водород, или же данные группы, взятые вместе, образуют оксогруппу;
j обозначает 0 или 1;
t обозначает 1 или 2; и
W обозначает тетразолил, возможно замещенный С1-С8алкилом, триазолил, пиридил или фенил, возможно замещенный галогеном, С1-С8алкокси или трифторметилом;
или его фармацевтически приемлемые соли.
2. Азольное соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет формулу
,
где X1, X2, и X3 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-С8алкила, галогена, C1-С8алкокси, гидрокси, фенокси, трифторметила, бензилокси, нитро и ди-(C1-С4)алкиламино, причем фенильная группа фенокси может быть замещена галогеном;
m обозначает 0 или 1;
Y выбран из группы, состоящей из водорода, галогена и С1-С8алкила;
n обозначает 0 или 1;
А обозначает азольную группу, представленную следующей структурной формулой (Х-1) или (Х-2):
,
где A1 выбран из группы, состоящей из атома азота и СН;
значение Q определено выше;
значения R1 и R2 определены выше;
или его фармацевтически приемлемые соли.
,
где X1, X2, и X3 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-С8алкила, галогена, C1-С8алкокси, гидрокси, фенокси, трифторметила, бензилокси, нитро и ди-(C1-С4)алкиламино, причем фенильная группа фенокси может быть замещена галогеном;
m обозначает 0 или 1;
Y выбран из группы, состоящей из водорода, галогена и С1-С8алкила;
n обозначает 0 или 1;
А обозначает азольную группу, представленную следующей структурной формулой (Х-1) или (Х-2):
,
где A1 выбран из группы, состоящей из атома азота и СН;
значение Q определено выше;
значения R1 и R2 определены выше;
или его фармацевтически приемлемые соли.
3. Азольное соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет формулу
,
где один из Х4, Х5, Х6 или Х7 обозначает водород, в то время
как другие независимо выбраны из группы, состоящей из C1-С8алкила, галогена, С1-С8алкокси, гидрокси, фенокси,
трифторметила, бензилокси, нитро и ди-(С1-С4)алкиламино, причем фенильная группа фенокси может быть замещена галогеном;
m обозначает 0 или 1;
I обозначает целое число от 1 до 2;
А обозначает азольную группу, представленную следующей структурной формулой (Х-1) или (Х-2):
,
где A1 выбран из группы, состоящей из атома азота и CH;
значения Q, R1 и R2 определены выше; или
его фармацевтически приемлемые соли.
,
где один из Х4, Х5, Х6 или Х7 обозначает водород, в то время
как другие независимо выбраны из группы, состоящей из C1-С8алкила, галогена, С1-С8алкокси, гидрокси, фенокси,
трифторметила, бензилокси, нитро и ди-(С1-С4)алкиламино, причем фенильная группа фенокси может быть замещена галогеном;
m обозначает 0 или 1;
I обозначает целое число от 1 до 2;
А обозначает азольную группу, представленную следующей структурной формулой (Х-1) или (Х-2):
,
где A1 выбран из группы, состоящей из атома азота и CH;
значения Q, R1 и R2 определены выше; или
его фармацевтически приемлемые соли.
4. Азольное соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет формулу
где Х8 и Х9 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-С8алкила, галогена, С1-С8алкокси, гидрокси, фенокси, трифторметила, бензилокси, нитро и ди-(C1-С4)алкиламино, причем фенильная группа фенокси может быть замещена галогеном;
m обозначает 0 или 1;
Y выбран из группы, состоящей из водорода, галогена и С1-С8алкила;
n обозначает 0 или 1;
значения A, R1 и R2 определены выше; или
его фармацевтически приемлемые соли.
где Х8 и Х9 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-С8алкила, галогена, С1-С8алкокси, гидрокси, фенокси, трифторметила, бензилокси, нитро и ди-(C1-С4)алкиламино, причем фенильная группа фенокси может быть замещена галогеном;
m обозначает 0 или 1;
Y выбран из группы, состоящей из водорода, галогена и С1-С8алкила;
n обозначает 0 или 1;
значения A, R1 и R2 определены выше; или
его фармацевтически приемлемые соли.
5. Азольное соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет формулу
где Ph обозначает фенил, который может быть замещен одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из галогена;
I обозначает целое число от 1 до 2;
значения A, R1 и R2 определены выше; или
его фармацевтически приемлемые соли.
где Ph обозначает фенил, который может быть замещен одним или несколькими одинаковыми или разными заместителями, выбранными из галогена;
I обозначает целое число от 1 до 2;
значения A, R1 и R2 определены выше; или
его фармацевтически приемлемые соли.
7. Азольное соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет формулу
где значение Y определено выше;
когда А3 является СН, А4 является N и А5 является N или СН;
или когда А4 является СН, А5 является N и А3 является N или СН;
где R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-С8алкила, галогена, С1-С8алкокси, гидрокси, фенокси, трифторметила, бензилокси, нитро и ди-(C1-С4)алкиламино, причем фенильная группа фенокси может быть замещена галогеном;
один из R3 и R4 обозначает водород, поскольку другой из них выбран из группы, состоящей из водорода, C(=O)NH2, С1-С8алкила, или вместе с присоединенным атомом азота образуют имидазольное или фенилпиперазиновое кольцо, и
у обозначает 0 или 1; или
его фармацевтически приемлемые соли.
где значение Y определено выше;
когда А3 является СН, А4 является N и А5 является N или СН;
или когда А4 является СН, А5 является N и А3 является N или СН;
где R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-С8алкила, галогена, С1-С8алкокси, гидрокси, фенокси, трифторметила, бензилокси, нитро и ди-(C1-С4)алкиламино, причем фенильная группа фенокси может быть замещена галогеном;
один из R3 и R4 обозначает водород, поскольку другой из них выбран из группы, состоящей из водорода, C(=O)NH2, С1-С8алкила, или вместе с присоединенным атомом азота образуют имидазольное или фенилпиперазиновое кольцо, и
у обозначает 0 или 1; или
его фармацевтически приемлемые соли.
8. Азольное соединение по п.7, где А3 обозначает СН, А4 и А5 обозначают N, или где А4 обозначает СН, а А3 и А5 обозначают N.
9. Азольное соединение по п.8, отличающееся тем, что R6 и R7 независимо обозначают водород или галоген.
10. Азольное соединение по п.9, представляющее собой 1-(2-хлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты.
11. Азольное соединение по п.9, представляющее собой (R)-(+)-1-(2-хлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (S)-энантиомера и содержащий (R)-энантиомер в количестве, по меньшей мере, около 95%.
12. Азольное соединение по п.10, представляющее собой (S)-(-)-1-(2-хлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (R)-энантиомера и содержащий (S)-энантиомер в количестве, по меньшей мере, около 95%.
13. Азольное соединение по п.9, представляющее собой 1-(2-хлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир метилкарбаминовой кислоты.
14. Азольное соединение по п.13, представляющее собой (R)-1-(2-хлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир метилкарбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (S)-энантиомера и содержащий (R)-энантиомер в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
15. Азольное соединение по п.13, представляющее собой (S)-1-(2-хлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир метилкарбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (R)-энантиомера и содержащий (S)-энантиомер в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
16. Азольное соединение по п.9, представляющее собой 1-(2,4-дихлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты.
17. Азольное соединение по п.16, представляющее собой (R)-1-(2,4-дихлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (S)-энантиомера и содержащий (R)-энантиомер в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
18. Азольное соединение по п.16, представляющее собой (S)-1-(2,4-дихлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (R)-энантиомера и содержащий (S)-энантиомер в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
19. Азольное соединение по п.9, представляющее собой 1-(3,4-дихлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты.
20. Азольное соединение по п.19, представляющее собой (R)-1-(3,4-дихлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (S)-энантиомера и содержащий указанный (R)-энантиомер в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
21. Азольное соединение по п.19, представляющее собой (S)-1-(3,4-дихлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (R)-энантиомера и содержащим указанный (S)-энантиомер в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
22. Азольное соединение по п.9, представляющее собой 1-(2,6-дихлорфенил)-2-тетразол-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты.
23. Азольное соединение по п.9, представляющее собой 1-(3,4-дихлорфенил)-2-тетразол-2-ил-пропиловый эфир карбаминовой кислоты.
24. Азольное соединение по п.7, отличающееся тем, что А3 обозначае СН, а один из А4 и А5 обозначает N, а другой обозначает СН.
25. Азольное соединение по п.24, отличающееся тем, что R6 и R7 независимо обозначают водород или галоген.
26. Азольное соединение по п.25, представляющее собой 1-(2-хлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты.
27. Азольное соединение по п.26, представляющее собой (R)-1-(2-хлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (S)-энантиомера, и указанный (R)-энантиомер содержится в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
28. Азольное соединение по п.26, представляющее собой (S)-1-(2-хлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (R)-энантиомера, и указанный (S)-энантиомер содержится в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
29. Азольное соединение по п.25, представляющее собой 1-(2,4-дихлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты.
30. Азольное соединение по п.29, представляющее собой (R)-1-(2,4-дихлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (S)-энантиомера, и указанный (R)-энантиомер содержится в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
31. Азольное соединение по п.29, представляющее собой (S)-1-(2,4-дихлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (R)-энантиомера, и указанный (S)-энантиомер содержится в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
32. Азольное соединение по п.25, представляющее собой 1-(3,4-дихлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты.
33. Азольное соединение по п.32, представляющее собой (R)-1-(3,4-дихлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий его (S)-энантиомера, и указанный (R)-энантиомер содержится в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
34. Азольное соединение по п.32, представляющее собой (S)-1-(3,4-дихлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир карбаминовой кислоты, по существу, не содержащий (S)-энантиомер содержится в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
35. Азольное соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет формулу
где значение Y определено выше;
где А3 обозначает СН, А4 обозначает N, а А5 обозначают N или СН, или
где А4 обозначает СН, А5 обозначают N, а А3 обозначает N или СН;
R6 и R7 выбраны из группы, состоящей из водорода и галогена;
один из R3 и R4 обозначает водород, а другой выбран из группы,
состоящей из водорода, -C(O)-NH2, C1-С8алкила, или вместе с присоединенным атомом азота образуют имидазольное или фенилпиперазиновое кольцо;
у обозначает 0 или 1;
p обозначает 0 или 1; или
его фармацевтически приемлемые соли.
где значение Y определено выше;
где А3 обозначает СН, А4 обозначает N, а А5 обозначают N или СН, или
где А4 обозначает СН, А5 обозначают N, а А3 обозначает N или СН;
R6 и R7 выбраны из группы, состоящей из водорода и галогена;
один из R3 и R4 обозначает водород, а другой выбран из группы,
состоящей из водорода, -C(O)-NH2, C1-С8алкила, или вместе с присоединенным атомом азота образуют имидазольное или фенилпиперазиновое кольцо;
у обозначает 0 или 1;
p обозначает 0 или 1; или
его фармацевтически приемлемые соли.
36. Азольное соединение по п.35, отличающееся тем, что R6 и R7 независимо обозначают водород или галоген.
37. Азольное соединение по п.36, представляющее собой 2-(3,4-дихлорфенокси)-1-тетразол-2-ил-метилэтиловый эфир карбаминовой кислоты.
38. Азольное соединение по п.36, представляющее собой 2-(2-хлорфенокси)-1-тетразол-2-ил-метилэтиловый эфир карбаминовой кислоты.
39. Азольное соединение по п.35, отличающееся тем, что А3 обозначает СН, а один из А4 и А5 обозначает N, а другой обозначает СН.
40. Азольное соединение по п.39, отличающееся тем, что R6 и R7 независимо обозначают водород или галоген.
41. Азольное соединение по п.40, представляющее собой 1-(2,4-дихлорфенокси)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-метилэтиловый эфир карбаминовой кислоты.
42. Азольное соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет формулу
где R8 и R9, взятые вместе с атомом азота, образуют заместитель формулы
где значения Е, U и А2 определены выше;
k обозначает 1 или 2;
v обозначает 0 или 1;
Z обозначает фенил, который может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, С1-С8алкокси, или трифторметила;
где А3 обозначает СН, А4 обозначает N, а А5 обозначает N или СН, или где
А4 обозначает СН, А5 обозначает N, а А3 обозначает N или СН;
Y обозначает водород, галоген или С1-С8алкил;
у обозначает 0 или 1;
где R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, C1-С8алкила, галогена, C1-С8алкокси, или его фармацевтически приемлемые соли.
где R8 и R9, взятые вместе с атомом азота, образуют заместитель формулы
где значения Е, U и А2 определены выше;
k обозначает 1 или 2;
v обозначает 0 или 1;
Z обозначает фенил, который может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, С1-С8алкокси, или трифторметила;
где А3 обозначает СН, А4 обозначает N, а А5 обозначает N или СН, или где
А4 обозначает СН, А5 обозначает N, а А3 обозначает N или СН;
Y обозначает водород, галоген или С1-С8алкил;
у обозначает 0 или 1;
где R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, C1-С8алкила, галогена, C1-С8алкокси, или его фармацевтически приемлемые соли.
43. Азольное соединение по п.42, отличающееся тем, что А3 обозначает СН, А4 и А5 обозначают N, или что А4 обозначает СН, а А3 и А5 обозначают N.
44. Азольное соединение по п.43, отличающееся тем, что R6 и R7 независимо обозначают водород или галоген.
45. Азольное соединение по п.44, представляющее собой 4-(3,4-дихлорбензил)пиперидин-1-карбоновой кислоты 1-(2,4-ди-хлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир.
46. Азольное соединение по п.44, представляющее собой 4-(3,4-дихлорбензил)пиперидин-1-карбоновой кислоты 1-(3,4-ди-хлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир.
47. Азольное соединение по п.44, представляющее собой 4-(3,5-бистрифторметилбензил)пиперидин-1-карбоновой кислоты 1-(2-хлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир.
48. Азольное соединение по п.44, представляющее собой 3-фенетилпирролидин-1-карбоновой кислоты 1-(2,5-дихлорфенил)-2-тетразол-2-ил-этиловый эфир.
49. Азольное соединение по п.42, отличающееся тем, что А3 обозначает СН, а один из А4 и А5 обозначает N, а другой обозначает СН.
50. Азольное соединение по п.49, отличающееся тем, что R6 и R7 независимо обозначают водород или галоген.
51. Азольное соединение по п.50, представляющее собой 4-бензилпиперидин-1-карбоновой кислоты 1-(2-хлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир.
52. Азольное соединение по п.51, представляющее собой 4-бензилпиперидин-1-карбоновой кислоты (R)-1-(2-хлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир, по существу, не содержащий его (S)-энантиомера и содержащий указанный (R)-энантиомер в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
53. Азольное соединение по п.51, представляющее собой 4-бензилпиперидин-1-карбоновой кислоты (S)-1-(2-хлорфенил)-2-[1,2,3]триазол-2-ил-этиловый эфир, по существу, не содержащий его (R)-энантиомера и содержащий указанный (S)-энантиомер в количестве, равном, по меньшей мере, около 95%.
54. Азольное соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет формулу
где значение A1 определено выше;
R8 и R9 обозначают водород, галоген, С1-С8алкокси, С1-С8алкил, гидрокси, трифторметил, ди-(С1-С4)алкиламино, нитро;
R10 обозначает С1-С8алкокси, фенокси, водород, галоген, гидрокси, С1-С8алкил, нитро, трифторметил, ди-(С1-С4)алкиламино;
один из R11 и R12 обозначает водород, а другой выбран из группы, состоящей из водорода, C(=O)NH2, С1-С8алкила, фенила или фенил (С1-С8)-алкила, замещенного гидрокси группой, или вместе с атомом азота образуют имидазольное, фенилпиперазиновое, хлорфенилпирролидиновое, триазолпиперидиновое, фенилтетразолпиперидиновое или бензилпиперазиновое кольцо, при этом бензилпиперазин может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из трифторметила или галогена, или циклическое азотсодержащее кольцо, представленное следующей структурной формулой (XI):
где А2, Е, U, j, t и W определены выше;
R14 обозначает водород, галоген или C1-С8алкил;
R13 существует только если А1 представляет собой атом азота и выбран из группы, состоящей из водорода, C1-С8алкила, амино, пиридила или фенила, необязательно замещенного галогеном;
o или p обозначают 0 или 1, при условии, что если один из о и p обозначает 1, тогда другой обозначает 0;
или его фармацевтически приемлемые соли.
где значение A1 определено выше;
R8 и R9 обозначают водород, галоген, С1-С8алкокси, С1-С8алкил, гидрокси, трифторметил, ди-(С1-С4)алкиламино, нитро;
R10 обозначает С1-С8алкокси, фенокси, водород, галоген, гидрокси, С1-С8алкил, нитро, трифторметил, ди-(С1-С4)алкиламино;
один из R11 и R12 обозначает водород, а другой выбран из группы, состоящей из водорода, C(=O)NH2, С1-С8алкила, фенила или фенил (С1-С8)-алкила, замещенного гидрокси группой, или вместе с атомом азота образуют имидазольное, фенилпиперазиновое, хлорфенилпирролидиновое, триазолпиперидиновое, фенилтетразолпиперидиновое или бензилпиперазиновое кольцо, при этом бензилпиперазин может быть замещен 1-3 заместителями, выбранными из трифторметила или галогена, или циклическое азотсодержащее кольцо, представленное следующей структурной формулой (XI):
где А2, Е, U, j, t и W определены выше;
R14 обозначает водород, галоген или C1-С8алкил;
R13 существует только если А1 представляет собой атом азота и выбран из группы, состоящей из водорода, C1-С8алкила, амино, пиридила или фенила, необязательно замещенного галогеном;
o или p обозначают 0 или 1, при условии, что если один из о и p обозначает 1, тогда другой обозначает 0;
или его фармацевтически приемлемые соли.
55. Соединение по п.54, отличающееся тем, что p обозначает 0 и o обозначает 1.
56. Соединение по п.54, отличающееся тем, что o обозначает 0 и p обозначает 1.
57. Соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет формулу
где
обозначает пиррол или пиридин;
значение A1 определено выше;
R8 и R9 обозначают водород, галоген, С1-С8алкокси, С1-С8алкил, гидрокси, трифторметил, ди-(С1-С4)алкиламино, нитро;
R10 обозначает С1-С8алкокси, фенокси, водород, галоген, гидрокси, С1-С8алкил, нитро, трифторметил, ди-(С1-С4)алкиламино;
R14 обозначает водород, галоген или С1-С8алкил;
R13 существует только если A1 представляет собой атом азота и выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С8алкила, амино, пиридила или фенила, необязательно замещенного галогеном; и
о, p и z обозначают 0 или 1, при условии, что если один из о и p обозначает 1, тогда другой обозначает 0;
R16 выбран из группы колец, состоящей из тетразолила, триазолила, пиридила или фенила, причем тетразолиловое кольцо может быть замещено С1-С8алкилом, в то время как фенильное кольцо может быть замещено галогеном, С1-С8алкокси или трифторметилом, или его фармацевтически приемлемые соли.
где
обозначает пиррол или пиридин;
значение A1 определено выше;
R8 и R9 обозначают водород, галоген, С1-С8алкокси, С1-С8алкил, гидрокси, трифторметил, ди-(С1-С4)алкиламино, нитро;
R10 обозначает С1-С8алкокси, фенокси, водород, галоген, гидрокси, С1-С8алкил, нитро, трифторметил, ди-(С1-С4)алкиламино;
R14 обозначает водород, галоген или С1-С8алкил;
R13 существует только если A1 представляет собой атом азота и выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С8алкила, амино, пиридила или фенила, необязательно замещенного галогеном; и
о, p и z обозначают 0 или 1, при условии, что если один из о и p обозначает 1, тогда другой обозначает 0;
R16 выбран из группы колец, состоящей из тетразолила, триазолила, пиридила или фенила, причем тетразолиловое кольцо может быть замещено С1-С8алкилом, в то время как фенильное кольцо может быть замещено галогеном, С1-С8алкокси или трифторметилом, или его фармацевтически приемлемые соли.
58. Соединение по п.57, отличающееся тем, что о обозначает 0 и p обозначает 1.
59. Соединение по п.57, отличающееся тем, что р обозначает 0 и о обозначает 1.
60 Фармацевтическая композиция для лечения расстройств центральной нервной системы, которая содержит в качестве активного ингредиента эффективное для лечения расстройств центральной нервной системы количество соединения общей формулы (IX) по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
60 Фармацевтическая композиция для лечения расстройств центральной нервной системы, которая содержит в качестве активного ингредиента эффективное для лечения расстройств центральной нервной системы количество соединения общей формулы (IX) по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
61. Фармацевтическая композиция по п.60, отличающаяся тем, что расстройства центральной нервной системы представляют собой беспокойство, депрессию, судороги, эпилепсию, мигрень, биполярное расстройство, злоупотребление лекарствами, курение, ADHD, ожирение, расстройство сна, удар, нейрогенную боль, ухудшение познавательной способности, нейродегенерацию и мышечный спазм.
62. Фармацевтическая композиция для лечения расстройств центральной нервной системы, которая включает в качестве активного ингредиента эффективное для лечения расстройств центральной нервной системы количество соединения общей формулы (XVII) по п.2 и фармацевтически приемлемый носитель.
63. Фармацевтическая композиция по п.62, отличающаяся тем, что расстройства центральной нервной системы представляют собой беспокойство, депрессию, судороги, эпилепсию, мигрень, биполярное расстройство, злоупотребление лекарствами, курение, ADHD, ожирение, расстройство сна, удар, нейрогенную боль, ухудшение познавательной способности, нейродегенерацию и мышечный спазм.
64. Фармацевтическая композиция для лечения расстройств центральной нервной системы, которая включает в качестве активного ингредиента эффективное для лечения расстройств центральной нервной системы количество соединения общей формулы (XVIII) по п.3 и фармацевтически приемлемый носитель.
65. Фармацевтическая композиция по п.64, отличающаяся тем, что расстройства центральной нервной системы представляют собой беспокойство, депрессию, судороги, эпилепсию, мигрень, биполярное расстройство, злоупотребление лекарствами, курение, ADHD, ожирение, расстройство сна, удар, нейрогенную боль, ухудшение познавательной способности, нейродегенерацию и мышечный спазм.
66. Фармацевтическая композиция для лечения расстройств центральной нервной системы, которая включает в качестве активного ингредиента эффективное для лечения расстройств центральной нервной системы количество соединения общей формулы (XIX) по п.4 и фармацевтически приемлемый носитель.
67. Фармацевтическая композиция по п.66, отличающаяся тем, что расстройства центральной нервной системы представляют собой беспокойство, депрессию, судороги, эпилепсию, мигрень, биполярное расстройство, злоупотребление лекарствами, курение, ADHD, ожирение, расстройство сна, удар, нейрогенную боль, ухудшение познавательной способности, нейродегенерацию и мышечный спазм.
68. Фармацевтическая композиция для лечения расстройств центральной нервной системы, которая включает в качестве активного ингредиента эффективное для лечения расстройств центральной нервной системы количество соединения общей формулы (XX) по п.5 и фармацевтически приемлемый носитель.
69. Фармацевтическая композиция по п.68, отличающаяся тем, что расстройства центральной нервной системы представляют собой беспокойство, депрессию, судороги, эпилепсию, мигрень, биполярное расстройство, злоупотребление лекарствами, курение, ADHD, ожирение, расстройство сна, удар, нейрогенную боль, ухудшение познавательной способности, нейродегенерацию и мышечный спазм.
70. Фармацевтическая композиция для лечения расстройств центральной нервной системы, которая включает в качестве активного ингредиента эффективное для лечения расстройств центральной нервной системы количество соединения общей формулы (XXI) по п.6 и фармацевтически приемлемый носитель.
71. Фармацевтическая композиция по п.70, отличающаяся тем, что расстройства центральной нервной системы представляют собой беспокойство, депрессию, судороги, эпилепсию, мигрень, биполярное расстройство, злоупотребление лекарствами, курение, ADHD, ожирение, расстройство сна, удар, нейрогенную боль, ухудшение познавательной способности, нейродегенерацию и мышечный спазм.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US67453005P | 2005-04-22 | 2005-04-22 | |
US60/674,530 | 2005-04-22 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2007143073A RU2007143073A (ru) | 2009-05-27 |
RU2418792C2 true RU2418792C2 (ru) | 2011-05-20 |
Family
ID=37115369
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2007143073/04A RU2418792C2 (ru) | 2005-04-22 | 2006-04-21 | Азольные соединения с нейтротерапевтической активностью |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7598279B2 (ru) |
EP (1) | EP1879873B1 (ru) |
JP (1) | JP5035238B2 (ru) |
KR (1) | KR101286499B1 (ru) |
CN (1) | CN101228138B (ru) |
AR (1) | AR053065A1 (ru) |
AU (1) | AU2006237798B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0607529B8 (ru) |
CA (1) | CA2606258C (ru) |
DK (1) | DK1879873T3 (ru) |
ES (1) | ES2441765T3 (ru) |
FI (1) | FIC20210018I1 (ru) |
MX (1) | MX2007013197A (ru) |
MY (1) | MY148589A (ru) |
NL (1) | NL301106I2 (ru) |
PL (1) | PL1879873T3 (ru) |
PT (1) | PT1879873E (ru) |
RU (1) | RU2418792C2 (ru) |
TW (1) | TWI398249B (ru) |
WO (1) | WO2006112685A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200709994B (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2688673C2 (ru) * | 2014-02-28 | 2019-05-22 | ЭсКей БАЙОФАРМАСЬЮТИКАЛЗ КО., ЛТД. | Аминокарбонилкарбаматные соединения |
RU2790360C2 (ru) * | 2014-02-28 | 2023-02-17 | ЭсКей БАЙОФАРМАСЬЮТИКАЛЗ КО., ЛТД. | Аминокарбонилкарбаматные соединения |
Families Citing this family (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7598279B2 (en) | 2005-04-22 | 2009-10-06 | Sk Holdings Co., Ltd. | Neurotherapeutic azole compounds |
CA2686547C (en) * | 2007-05-14 | 2015-12-08 | Sk Holdings Co., Ltd. | Novel carbamoyloxy aryl alkan arylpiperazine compound, pharmaceutical compositions comprising the compound and method for treating pain, anxiety and depression by administering the compound |
AU2008258599B2 (en) | 2007-06-05 | 2013-06-13 | Nsab, Filial Af Neurosearch Sweden Ab, Sverige | Disubstituted phenylpyrrolidines as modulators of cortical catecholaminergic neurotransmission |
JP5527668B2 (ja) * | 2008-06-05 | 2014-06-18 | エスケー バイオファーマスティカルズ カンパニー リミテッド | 3−置換プロパンアミン化合物 |
BRPI0924997B1 (pt) * | 2009-06-22 | 2024-01-16 | Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd | Método para preparar um composto de éster do ácido 1-aril-2- tetrazoil etil carbâmico |
US8404461B2 (en) * | 2009-10-15 | 2013-03-26 | SK Biopharmaceutical Co. Ltd. | Method for preparation of carbamic acid (R)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl ester |
KR101783633B1 (ko) | 2009-11-06 | 2017-10-10 | 에스케이바이오팜 주식회사 | 섬유근육통 증후군의 치료 방법 |
ES2447295T3 (es) | 2009-11-06 | 2014-03-11 | Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. | Métodos para el tratamiento del trastorno de déficit de atención/hiperactividad |
US8623913B2 (en) | 2010-06-30 | 2014-01-07 | Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. | Methods for treating restless legs syndrome |
US9610274B2 (en) | 2010-06-30 | 2017-04-04 | Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. | Methods for treating bipolar disorder |
AU2013202982C1 (en) * | 2012-01-06 | 2017-01-05 | Novartis Ag | Heterocyclic compounds and methods for their use |
US9630896B2 (en) | 2013-11-22 | 2017-04-25 | Tansna Therapeutics, Inc. | 2,5-dialkyl-4-H/halo/ether-phenol compounds |
ITUA20161941A1 (it) * | 2016-03-23 | 2017-09-23 | Univ Degli Studi Di Siena | Uso di derivati dell’acido 2-amminotiofen-3- carbossilico per il trattamento delle dipendenze da cibo |
KR102421006B1 (ko) | 2016-05-19 | 2022-07-14 | 에스케이바이오팜 주식회사 | 두통의 예방학적 치료를 위한 카바메이트 화합물의 용도 |
KR102489052B1 (ko) * | 2016-05-19 | 2023-01-16 | 에스케이바이오팜 주식회사 | 섬유근육통 또는 섬유근육통의 연관된 기능적 증후군을 예방 또는 치료하기 위한 카바메이트 화합물의 용도 |
KR102421013B1 (ko) * | 2016-05-19 | 2022-07-14 | 에스케이바이오팜 주식회사 | 삼차신경통을 예방 또는 치료하기 위한 카바메이트 화합물의 용도 |
CN110290788A (zh) * | 2016-12-14 | 2019-09-27 | 爱思开生物制药株式会社 | 氨基甲酸酯化合物用于预防、缓解或治疗双相障碍的用途 |
EP3556365A4 (en) * | 2016-12-14 | 2020-06-17 | SK Biopharmaceuticals Co., Ltd. | USE OF A CARBAMATE COMPOUND FOR THE PREVENTION, RELIEF OR TREATMENT OF A DEMYLINATING DISEASE |
WO2018111009A1 (ko) * | 2016-12-14 | 2018-06-21 | 에스케이바이오팜 주식회사 | 진전 또는 진전 증후군의 예방, 경감 또는 치료를 위한 카바메이트 화합물의 용도 |
WO2018111003A1 (ko) | 2016-12-14 | 2018-06-21 | 에스케이바이오팜 주식회사 | 가려움증의 예방, 경감 또는 치료를 위한 카바메이트 화합물의 용도 |
JP7090616B2 (ja) * | 2016-12-14 | 2022-06-24 | エスケー バイオファーマスティカルズ カンパニー リミテッド | カルバメート化合物を含む口腔内崩壊錠 |
BR112019011914A2 (pt) * | 2016-12-14 | 2019-11-05 | Sk Biopharmaceuticals Co Ltd | formulação líquida parenteral, composição injetável, e, método para preparar uma formulação líquida parenteral. |
CN111432814B (zh) * | 2017-11-14 | 2024-05-14 | 爱思开生物制药株式会社 | 用于减轻或治疗包括脆性X染色体综合征、Angelman综合征或Rett综合征的发育障碍的氨基甲酸酯化合物的用途 |
ES2973111T3 (es) | 2017-11-14 | 2024-06-18 | Sk Biopharmaceuticals Co Ltd | Uso de un compuesto de carbamato para prevenir o tratar enfermedades asociadas con el aumento de la corriente tardía de sodio |
WO2019098633A1 (ko) | 2017-11-14 | 2019-05-23 | 에스케이바이오팜 주식회사 | 내장통 또는 내장 질환에서 기인한 통증을 예방, 경감 또는 치료하기 위한 카바메이트 화합물의 용도 |
WO2019098632A1 (ko) | 2017-11-14 | 2019-05-23 | 에스케이바이오팜 주식회사 | 근긴장증의 예방, 경감 또는 치료를 위한 카바메이트 화합물의 용도 |
CN111432813B (zh) | 2017-11-14 | 2024-01-09 | 爱思开生物制药株式会社 | 用于预防、减轻、或治疗精神***症的包含氨基甲酸酯化合物的共混物 |
US20200352907A1 (en) * | 2017-11-14 | 2020-11-12 | Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. | Use Of Carbamate Compound For Preventing, Alleviating Or Treating Absence Seizure Or Epilepsy Showing Absence Seizure |
TWI826531B (zh) * | 2018-09-21 | 2023-12-21 | 南韓商愛思開生物製藥股份有限公司 | 具有㗁二唑之化合物及包含該化合物之醫藥組合物 |
MX2021003203A (es) | 2018-09-21 | 2021-05-27 | Sk Biopharmaceuticals Co Ltd | Compuesto de carbamato y uso de la formulacion que comprende el mismo en prevenir, aliviar, o tratar trastorno de estres agudo o trastorno de estres post-traumatico. |
CN113242735A (zh) * | 2018-09-21 | 2021-08-10 | 爱思开生物制药株式会社 | 使用氨基甲酸酯化合物预防、缓解或治疗并发的癫痫发作 |
KR20210062029A (ko) | 2018-10-19 | 2021-05-28 | 에스케이바이오팜 주식회사 | 카바메이트 화합물의 당뇨병성 말초 신경병증 또는 화학요법 유발 말초 신경병증의 예방, 완화 또는 치료를 위한 용도 |
US10611737B1 (en) | 2019-10-24 | 2020-04-07 | Sk Biopharmaceuticals Co., Ltd. | Method for preparing aryl 2-tetrazol-2-yl ketone with improved selectivity |
KR20220104746A (ko) * | 2019-11-22 | 2022-07-26 | 에스케이바이오팜 주식회사 | 카바메이트 화합물을 포함하는 경구용 약제학적 조성물 및 그 제조방법 |
KR20230048032A (ko) | 2020-08-06 | 2023-04-10 | 에스케이바이오팜 주식회사 | 카바메이트 화합물을 포함하는 경구용 고형 제제 및 이의 제조방법 |
CN114317620B (zh) * | 2020-09-29 | 2024-02-02 | 上海医药工业研究院 | 一种(r)-2-(2-氯苯基)环氧乙烷的生物制备方法 |
CN115974799A (zh) * | 2021-10-14 | 2023-04-18 | 成都百裕制药股份有限公司 | 氨基甲酸酯取代的醇衍生物及其在医药上的应用 |
ES2931000B2 (es) * | 2022-07-14 | 2023-07-07 | Univ Madrid Complutense | Proceso para la preparación de cenobamato |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3415840A (en) | 1965-10-22 | 1968-12-10 | American Home Prod | Pyrazole-1-ethanol derivatives |
DK181988A (da) | 1988-03-30 | 1989-10-01 | Dumex Ltd As | Thiocarbamidsyreester til brug som terapeutikum samt praeparat til behandling af alkoholmisbrug |
DE60222552T2 (de) * | 2001-06-25 | 2008-06-26 | Sk Corp. | Carbamate von 2-heterozyklischen 1,2-ethandiolen |
US6770659B2 (en) * | 2002-08-26 | 2004-08-03 | Sk Corporation | Benzoyl piperidine compounds |
US7598279B2 (en) | 2005-04-22 | 2009-10-06 | Sk Holdings Co., Ltd. | Neurotherapeutic azole compounds |
-
2006
- 2006-04-20 US US11/407,526 patent/US7598279B2/en active Active
- 2006-04-21 EP EP06768472.0A patent/EP1879873B1/en active Active
- 2006-04-21 AR ARP060101598A patent/AR053065A1/es active IP Right Grant
- 2006-04-21 DK DK06768472.0T patent/DK1879873T3/da active
- 2006-04-21 ES ES06768472.0T patent/ES2441765T3/es active Active
- 2006-04-21 BR BRPI0607529A patent/BRPI0607529B8/pt active IP Right Grant
- 2006-04-21 RU RU2007143073/04A patent/RU2418792C2/ru active
- 2006-04-21 KR KR1020077026985A patent/KR101286499B1/ko active IP Right Grant
- 2006-04-21 WO PCT/KR2006/001523 patent/WO2006112685A1/en active Application Filing
- 2006-04-21 MX MX2007013197A patent/MX2007013197A/es active IP Right Grant
- 2006-04-21 AU AU2006237798A patent/AU2006237798B2/en active Active
- 2006-04-21 PL PL06768472T patent/PL1879873T3/pl unknown
- 2006-04-21 TW TW095114655A patent/TWI398249B/zh active
- 2006-04-21 CA CA2606258A patent/CA2606258C/en active Active
- 2006-04-21 PT PT67684720T patent/PT1879873E/pt unknown
- 2006-04-21 JP JP2008507557A patent/JP5035238B2/ja active Active
- 2006-04-21 CN CN2006800134724A patent/CN101228138B/zh active Active
- 2006-04-24 MY MYPI20061865A patent/MY148589A/en unknown
-
2007
- 2007-11-20 ZA ZA200709994A patent/ZA200709994B/xx unknown
-
2021
- 2021-05-31 NL NL301106C patent/NL301106I2/nl unknown
- 2021-06-14 FI FIC20210018C patent/FIC20210018I1/fi unknown
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2688673C2 (ru) * | 2014-02-28 | 2019-05-22 | ЭсКей БАЙОФАРМАСЬЮТИКАЛЗ КО., ЛТД. | Аминокарбонилкарбаматные соединения |
RU2790360C2 (ru) * | 2014-02-28 | 2023-02-17 | ЭсКей БАЙОФАРМАСЬЮТИКАЛЗ КО., ЛТД. | Аминокарбонилкарбаматные соединения |
RU2793742C2 (ru) * | 2017-11-14 | 2023-04-05 | ЭсКей БАЙОФАРМАСЬЮТИКАЛЗ КО., ЛТД. | Применение карбаматного соединения для снижения или лечения нарушений развития, включая синдром хрупкой x-хромосомы, синдром ангельмана или синдром ретта |
RU2796295C2 (ru) * | 2018-09-21 | 2023-05-22 | ЭсКей БАЙОФАРМАСЬЮТИКАЛЗ КО., ЛТД. | Карбаматное соединение и применение включающей его композиции для профилактики, облегчения или лечения острого стрессового расстройства или посттравматического стрессового расстройства |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20080005437A (ko) | 2008-01-11 |
ZA200709994B (en) | 2008-11-26 |
AR053065A1 (es) | 2007-04-18 |
TWI398249B (zh) | 2013-06-11 |
EP1879873B1 (en) | 2013-10-09 |
TW200722085A (en) | 2007-06-16 |
CA2606258C (en) | 2014-01-14 |
CA2606258A1 (en) | 2006-10-26 |
BRPI0607529B8 (pt) | 2021-05-25 |
KR101286499B1 (ko) | 2013-07-16 |
EP1879873A1 (en) | 2008-01-23 |
BRPI0607529A2 (pt) | 2009-09-15 |
CN101228138A (zh) | 2008-07-23 |
JP5035238B2 (ja) | 2012-09-26 |
EP1879873A4 (en) | 2011-06-15 |
US20060258718A1 (en) | 2006-11-16 |
PL1879873T3 (pl) | 2014-03-31 |
MY148589A (en) | 2013-05-15 |
NL301106I2 (nl) | 2021-08-03 |
ES2441765T3 (es) | 2014-02-06 |
FIC20210018I1 (fi) | 2021-06-14 |
CN101228138B (zh) | 2012-11-21 |
DK1879873T3 (da) | 2013-12-09 |
US7598279B2 (en) | 2009-10-06 |
WO2006112685A1 (en) | 2006-10-26 |
AU2006237798B2 (en) | 2012-07-12 |
JP2008538557A (ja) | 2008-10-30 |
RU2007143073A (ru) | 2009-05-27 |
NL301106I1 (nl) | 2021-06-02 |
PT1879873E (pt) | 2014-01-03 |
AU2006237798A1 (en) | 2006-10-26 |
BRPI0607529B1 (pt) | 2021-05-18 |
MX2007013197A (es) | 2008-02-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2418792C2 (ru) | Азольные соединения с нейтротерапевтической активностью | |
RU2434853C2 (ru) | Новые конденсированные производные пиррола | |
RU2394031C2 (ru) | Соли четвертичного аммония в качестве антагонистов м3 | |
RU2403247C2 (ru) | Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения | |
RU2373209C2 (ru) | Пирролотриазиновые соединения как ингибиторы киназ | |
RU2470910C9 (ru) | Соединения, представляющие собой алкинилфенильные производные, для лечения офтальмических заболеваний и расстройств | |
RU2401267C2 (ru) | Замещенные производные бензохинолизина | |
RU2356893C2 (ru) | Ингибиторы фосфодиэстеразы 4 | |
RU2007140737A (ru) | Пиразолы | |
RU2012123154A (ru) | Способы лечения синдрома фибромиалгии | |
NZ592836A (en) | Novel 1-aryl-3-azabicyclo[3.1.0]hexanes: preparation and use to treat neuropsychiatric disorders | |
PE20050670A1 (es) | Agentes antimigrana heterociclicos | |
FR2814678A1 (fr) | Association d'un antagoniste du recepteur cb1 et de sibutramine, les compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation pour la traitement de l'obesite | |
JP2005508293A5 (ru) | ||
RU2006124518A (ru) | Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина | |
RU2005104819A (ru) | Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включающие n-замещенные аналоги анилина и дифениламина | |
MA31466B1 (fr) | Derives de benzimidazole | |
DE69637097D1 (de) | 8-azabicyclo(3.2.1)oct-2en-derivate, deren herstellung und anwendung | |
RU2380367C2 (ru) | Пиррол- или имидазоламиды для лечения ожирения | |
ATE403426T1 (de) | Opioid-rezeptor-aktive 4-(3-hydroxyphenyl) oder 4-(3-alkoxyphenyl)-1,2,4-triazol-verbindungen | |
PE20070645A1 (es) | Compuestos heterociclicos como moduladores de la beta-secretasa | |
EA200600879A1 (ru) | Тетразольные производные и способы лечения расстройств, связанных с метаболизмом, с их помощью | |
RU2427571C2 (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛИНА, ОБЛАДАЮЩИЕ АФФИНОСТЬЮ К µ-ОПИАТНОМУ РЕЦЕПТОРУ | |
CA2433039A1 (en) | Agent for therapeutic and prophylactic treatment of neuropathic pain | |
LU87600A1 (fr) | Composes chimiques |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20120524 |