JP5527668B2 - 3−置換プロパンアミン化合物 - Google Patents
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Description
R1及びR2は同一又は異なるものであって、独立して水素原子、直鎖又は分枝鎖の炭素原子数1乃至4のアルキル及び置換又は非置換フェニル−炭素原子数1乃至4のアルキルからなる群より選択されるか、又は
R1及びR2は窒素原子と結合して4乃至7の炭素原子を有する環式基を形成し;
R3、R4、R5及びR6は同一又は異なるものであって、水素原子、直鎖又は分枝鎖の炭素原子数1乃至4のアルキル及び置換又は非置換フェニルからなる群より独立して選択され;
BはO−カルバモイル、直鎖又は分枝鎖の炭素原子数1乃至4のアルコキシ、カーボネート及び下記構造式(II)で表されるように、窒素原子によって結合しているイミダゾール、トリアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラゾール、5−メチルテトラゾール及び5−フェニルテトラゾールからなる群より選ばれるアゾールからなる群より選択される。
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(3−イソキノリン−1−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−ジメチル−アミン
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[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
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[3−(6−クロロ−ピリジン−3−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
(3−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−ジメチル−アミン
[3−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
(3−ベンゾフラン−2−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−ジメチル−アミン
[3−ベンゾフラン−2−イル−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
(3−ベンゾフラン−2−イル−3−テトラゾール−1−イル−プロピル)−ジメチル−アミン
[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
ジメチル−[3−テトラゾール−2−イル−3−(2,4,5−トリフルオロ−フェニル)−プロピル]−アミン
ジメチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−(2,4,5−トリフルオロ−フェニル)−プロピル]−アミン
[3−(3−ブロモ−4−フルオロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(3−ブロモ−4−フルオロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(6−メトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
ジメチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−(4−フェノキシ−フェニル)−プロピル]−アミン
[3−(4−ブロモ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(4−ブロモ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
ジメチル−[3−テトラゾール−2−イル−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−プロピル]−アミン
ジメチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−プロピル]−アミン
ジメチル−[3−テトラゾール−2−イル−3−(2,3,4−トリクロロ−フェニル)−プロピル]−アミン
ジメチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−(2,3,4−トリクロロ−フェニル)−プロピル]−アミン
[3−(3−クロロ−4−メトキシ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(3−クロロ−4−メトキシ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(2,4−ジクロロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(3−クロロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(2−クロロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(2,4−ジクロロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(3−クロロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
ジメチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−プロピル]−アミン
[3−(3−ブロモ−4−メチル−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
ジメチル−[3−テトラゾール−2−イル−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−プロピル]−アミン
[3−(4−ブロモ−3−メチル−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(4−メタンスルホニル−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(4−イソプロピル−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(9H−フルオレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
メチル−(3−ナフタレン−2−イル−3−[1,2,3]トリアゾール−2−イル−プロピル)−アミン
[3−ベンゾトリアゾール−2−イル−3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−プロピル]−メチル−アミン
メチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−ナフタレン−2−イル−プロピル]−アミン
(3−ベンゾトリアゾール−2−イル−3−ナフタレン−2−イル−プロピル)−メチル−アミン
(3−ビフェニル−4−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−メチル−アミン
[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
[3−(4−クロロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−[1,2,3]トリアゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
メチル−(3−ナフタレン−2−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−アミン
[3−(6−クロロ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
メチル−(3−ナフタレン−1−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−アミン
メチル−[3−(6−メチル−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−アミン
メチル−[3−ナフタレン−2−イル−3−(5−フェニル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−アミン
(3S)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチル−3−(2H−テトラゾール−2−イル)プロパン−1−アミン
(3R)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチル−3−(2H −テトラゾー
ル−2−イル)プロパン−1−アミン
(3S)−3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチルプロパン−1−アミン
(3R)−3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチルプロパン−1−アミン
(3S)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチル−3−(2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル)プロパン−1−アミン
(3S)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチル−3−(5−メチル−2H−テトラゾール−2−イル)プロパン−1−アミン
(3R)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチル−3−(5−メチル−2H−テトラゾール−2−イル)プロパン−1−アミン
(3R)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチル−3−(2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル)プロパン−1−アミン
(3R)−N−メチル−3−(2−ナフチル)−3−(2H−テトラゾール−2−イル)プロパン−1−アミン
(3S)−N−メチル−3−(2−ナフチル)−3−(2H−テトラゾール−2−イル)プロパン−1−アミン
[3−(3−メトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(3−メトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
[3−(6−フルオロ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(6−フルオロ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
[3−(1,4−ジメトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(1,4−ジメトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
[3−(3,5−ジメトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(3,5−ジメトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
[3−(3,5−ジメトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−1−イル−プロピル]−メチル−アミン
メチル−[3−(4−メチル−ナフタレン−1−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−アミン
メチル−[3−(4−メチル−ナフタレン−1−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−アミン
[3−(4−フルオロ−ナフタレン−1−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(4−フルオロ−ナフタレン−1−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
(3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−メチル−アミン
[3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
[3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−(5−メチル−テトラゾール−1−イル)−プロピル]−メチル−アミン
[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
メチル−[3−(1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−アミン
[3−(6−クロロ−ピリジン−3−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
(3−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−メチル−アミン
[3−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
(3−ベンゾフラン−2−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−メチル−アミン
[3−ベンゾフラン−2−イル−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
(3−ベンゾフラン−2−イル−3−テトラゾール−1−イル−プロピル)−メチル−アミン
[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
メチル−[3−テトラゾール−2−イル−3−(2,4,5−トリフルオロ−フェニル)−プロピル]−アミン
メチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−(2,4,5−トリフルオロ−フェニル)−プロピル]−アミン
[3−(3−ブロモ−4−フルオロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(3−ブロモ−4−フルオロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
[3−(6−メトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(6−メトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
メチル−[3−(4−フェノキシ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−アミン
メチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−(4−フェノキシ−フェニル)−プロピル]−アミン
[3−(4−ブロモ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(4−ブロモ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
メチル−[3−テトラゾール−2−イル−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−プロピル]−アミン
メチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−プロピル]−アミン
メチル−[3−テトラゾール−2−イル−3−(2,3,4−トリクロロ−フェニル)−プロピル]−アミン
メチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−(2,3,4−トリクロロ−フェニル)−プロピル]−アミン
[3−(3−クロロ−4−メトキシ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(3−クロロ−4−メトキシ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
[3−(2−クロロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
[3−(3−クロロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
[3−(2,4−ジクロロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
[3−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
[3−(3−クロロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(2,4−ジクロロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(4−メタンスルホニル−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
[3−(4−イソプロピル−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
[3−(9H−フルオレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
(3S)−メチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−ナフタレン−2−イル−プロピル]−アミン
(3S)−メチル−[3−ナフタレン−2−イル−3−(5−フェニル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−アミン
(3R)−メチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−ナフタレン−2−イル−プロピル]−アミン
(3R)−メチル−[3−ナフタレン−2−イル−3−(5−フェニル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−アミン
(3R)−[3−(6−フルオロ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
(3S)−[3−(6−フルオロ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
calcium phosphate)及び/又はトウモロコシ澱粉の混合物である。ステアリン酸マグネシウムといった潤滑油などの他の薬学的に許容される成分がさらに添加され得る。
[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
ル及びヘキサンで溶離させるカラムクロマトグラフィーで精製した。生成物をメタノールに溶解し、NaBH4(2当量)を添加した。2時間後に、飽和NaHCO3と酢酸エチルを添加し、有機層を酢酸エチルで三回抽出した。MgSO4で乾燥させ、ろ過し、蒸発さ
せ、ろ液を減圧下で濃縮した。残留物を酢酸エチル及びメタノールで溶離させるカラムクロマトグラフィーで精製した。得られた残留物をTHFに溶解し、1H−テトラゾール(1.5当量)、トリフェニルホスフィン(1.5当量)及びジイソプロピルアゾジカルボキシレート(1.5当量)を0℃で滴下して加え、常温まで昇温させた。2時間後に、溶媒を除去し、残留物を酢酸エチル及びメタノールで溶離させるカラムクロマトグラフィーで精製した。:収率35%
[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
、クロロホルムを蒸発させ、酢酸エチルを添加した後、この有機層を水で三回洗浄した。
MgSO4で乾燥させ、ろ過し、蒸発させ、ろ液を減圧下で濃縮した。この残留物をエタ
ノールに溶解し、水に溶解した水酸化カリウム(>20当量)を添加して、3日間環流した。その後、酢酸エチルと飽和NaHCO3を添加し、有機層を抽出した。MgSO4で乾燥させ、ろ過し、蒸留させ、ろ液を減圧下で濃縮した。その残留物を酢酸エチル及びメタノールで溶離するカラムクロマトグラフィーで精製した。:収率80%
S−[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−ベンゾトリアゾール−2−イル−3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−プロピル]−ジメチル−アミン
ジメチル−(3−ナフタレン−2−イル−3−[1,2,3]トリアゾール−2−イル−プロピル)−アミン
ジメチル−(3−ナフタレン−2−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−アミン
(3−ベンゾトリアゾール−2−イル−3−ナフタレン−2−イル−プロピル)−ジメチル−アミン
ジメチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−ナフタレン−2−イル−プロピル]−アミン
[3−(6−クロロ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−1−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
ジメチル−[3−(4−フェノキシ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−アミン
ジメチル−[3−(4−フェノキシ−フェニル)−3−テトラゾール−1−イル−プロピル]−アミン
[3−(6−クロロ−ナフタレン−2−イル)−3−[1,2,3]トリアゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(6−クロロ−ナフタレン−2−イル)−3−[1,2,3]トリアゾール−1−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(6−クロロ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(4−メトキシ−フェニル)−3−[1,2,3]トリアゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
(3−ビフェニル−3−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−ジメチル−アミン
[3−(4−ベンジルオキシ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
(3−ビフェニル−4−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−ジメチル−アミン
ジメチル−[3−ナフタレン−2−イル−3−(5−フェニル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−アミン
ジメチル−[3−(6−メチル−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−アミン
[3−(6−メトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(6−メトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−[1,2,3]トリアゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−ベンゾトリアゾール−1−イル−3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−プロピル]−ジメチル−アミン
2−[1−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−ピロリジン−1−イル−プロピル]−2H−[1,2,3]トリアゾール
[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−[1,2,3]トリアゾール−2−イル−プロピル]−ジエチル−アミン
[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジエチル−アミン
2−[1−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−ピロリジン−1−イル−プロピル]−2H−テトラゾール
ジメチル−(3−ナフタレン−1−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−アミン
ジメチル−(3−ナフタレン−1−イル−3−[1,2,3]トリアゾール−2−イル−プロピル)−アミン
[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−(5−フェニル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−3−テトラゾール−1−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[1,2,3]トリアゾール−1−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[1,2,3]トリアゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(3,4−ジメチル−フェニル)−3−[1,2,3]トリアゾール−1−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(3,4−ジメチル−フェニル)−3−[1,2,3]トリアゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(3,4−ジメチル−フェニル)−3−テトラゾール−1−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(3,4−ジメチル−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(4−クロロ−フェニル)−3−テトラゾール−1−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(4−クロロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
ジメチル−(3−フェニル−3−[1,2,3]トリアゾール−1−イル−プロピル)−アミン
ジメチル−(3−フェニル−3−[1,2,3]トリアゾール−2−イル−プロピル)−アミン
[3−(4−クロロ−フェニル)−3−[1,2,3]トリアゾール−1−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(4−クロロ−フェニル)−3−[1,2,3]トリアゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−[1,2,3]トリアゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−イミダゾール−1−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(3−メトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(3−メトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(6−フルオロ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(6−フルオロ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(1,4−ジメトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(1,4−ジメトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(3,5−ジメトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(3,5−ジメトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(3,5−ジメトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−1−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
ジメチル−[3−(4−メチル−ナフタレン−1−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−アミン
ジメチル−[3−(4−メチル−ナフタレン−1−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−アミン
[3−(4−フルオロ−ナフタレン−1−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(4−フルオロ−ナフタレン−1−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
(3−イソキノリン−1−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−ジメチル−アミン
[3−イソキノリン−1−イル−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
(3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−ジメチル−アミン
[3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−(5−メチル−テトラゾール−1−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
ジメチル−(3−キノリン−2−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−アミン
ジメチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−キノリン−2−イル−プロピル]−アミン
ジメチル−[3−(1−メチル−1H−インドール−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−アミン
ジメチル−[3−(1−メチル−1H−インドール−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−アミン
ジメチル−[3−(1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−アミン
[3−(6−クロロ−ピリジン−3−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
(3−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−ジメチル−アミン
[3−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
(3−ベンゾフラン−2−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−ジメチル−アミン
[3−ベンゾフラン−2−イル−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
(3−ベンゾフラン−2−イル−3−テトラゾール−1−イル−プロピル)−ジメチル−アミン
[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
ジメチル−[3−テトラゾール−2−イル−3−(2,4,5−トリフルオロ−フェニル)−プロピル]−アミン
ジメチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−(2,4,5−トリフルオロ−フェニル)−プロピル]−アミン
[3−(3−ブロモ−4−フルオロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(3−ブロモ−4−フルオロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(6−メトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
ジメチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−(4−フェノキシ−フ
ェニル)−プロピル]−アミン
[3−(4−ブロモ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(4−ブロモ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
ジメチル−[3−テトラゾール−2−イル−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−プロピル]−アミン
ジメチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−プロピル]−アミン
ジメチル−[3−テトラゾール−2−イル−3−(2,3,4−トリクロロ−フェニル)−プロピル]−アミン
ジメチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−(2,3,4−トリクロロ−フェニル)−プロピル]−アミン
[3−(3−クロロ−4−メトキシ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(3−クロロ−4−メトキシ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(2,4−ジクロロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(3−クロロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(2−クロロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(2,4−ジクロロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(3−クロロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
ジメチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−プロピル]−アミン
[3−(3−ブロモ−4−メチル−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
ジメチル−[3−テトラゾール−2−イル−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−プロピル]−アミン
[3−(4−ブロモ−3−メチル−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(4−メタンスルホニル−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(4−イソプロピル−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
[3−(9H−フルオレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン
メチル−(3−ナフタレン−2−イル−3−[1,2,3]トリアゾール−2−イル−プロピル)−アミン
[3−ベンゾトリアゾール−2−イル−3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−プロピル]−メチル−アミン
メチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−ナフタレン−2−イル−
プロピル]−アミン
(3−ベンゾトリアゾール−2−イル−3−ナフタレン−2−イル−プロピル)−メチル−アミン
(3−ビフェニル−4−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−メチル−アミ
ン
[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
[3−(4−クロロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−[1,2,3]トリアゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
メチル−(3−ナフタレン−2−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−アミン
[3−(6−クロロ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
メチル−(3−ナフタレン−1−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−アミン
メチル−[3−(6−メチル−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−アミン
メチル−[3−ナフタレン−2−イル−3−(5−フェニル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−アミン
(3S)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチル−3−(2H−テトラゾール−2−イル)プロパン−1−アミン
(3R)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチル−3−(2H−テトラゾール−2−イル)プロパン−1−アミン
(3S)−3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチルプロパン−1−アミン
(3R)−3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチルプロパン−1−アミン
(3S)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチル−3−(2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル)プロパン−1−アミン
(3S)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチル−3−(5−メチル−2H−テトラゾール−2−イル)プロパン−1−アミン
(3R)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチル−3−(5−メチル−2H−テトラゾール−2−イル)プロパン−1−アミン
(3R)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチル−3−(2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル)プロパン−1−アミン
(3R)−N−メチル−3−(2−ナフチル)−3−(2H−テトラゾール−2−イル)
プロパン−1−アミン
(3S)−N−メチル−3−(2−ナフチル)−3−(2H−テトラゾール−2−イル)プロパン−1−アミン
[3−(3−メトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(3−メトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
[3−(6−フルオロ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(6−フルオロ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
[3−(1,4−ジメトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(1,4−ジメトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
[3−(3,5−ジメトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(3,5−ジメトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
[3−(3,5−ジメトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−1−イル−プロピル]−メチル−アミン
メチル−[3−(4−メチル−ナフタレン−1−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−アミン
メチル−[3−(4−メチル−ナフタレン−1−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−アミン
[3−(4−フルオロ−ナフタレン−1−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
,2.8(m,1H),7.0(m,1H),7.2(m,1H),7.5(m,4H),8.0(m,1H),8.3(m,1H),8.5(s,1H)
[3−(4−フルオロ−ナフタレン−1−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
(3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−メチル−アミン
[3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
[3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−(5−メチル−テトラゾール−1−イル)−プロピル]−メチル−アミン
−3−(5−メチル−テトラゾール−1−イル)−プロピル]−ジメチル−アミンを使用し、実施例2に記載された手順に従い、[3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−(5−メチル−テトラゾール−1−イル)−プロピル]−メチル−アミンを得た。
[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
]ジオキシン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミンを得た。
[3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
メチル−[3−(1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−アミン
ロ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−アミンを使用し、実施例2に記載された手順に従い、メチル−[3−(1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−アミンを得た。
[3−(6−クロロ−ピリジン−3−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
(3−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−メチル−アミン
−プロピル)−メチル−アミンを得た。
[3−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
(3−ベンゾフラン−2−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−メチル−アミン
[3−ベンゾフラン−2−イル−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
(3−ベンゾフラン−2−イル−3−テトラゾール−1−イル−プロピル)−メチル−アミン
[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
メチル−[3−テトラゾール−2−イル−3−(2,4,5−トリフルオロ−フェニル)−プロピル]−アミン
メチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−(2,4,5−トリフルオロ−フェニル)−プロピル]−アミン
),7.0(m,1H),7.4(m,1H)
[3−(3−ブロモ−4−フルオロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(3−ブロモ−4−フルオロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
[3−(6−メトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(6−メトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
メチル−[3−(4−フェノキシ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−アミン
メチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−(4−フェノキシ−フェニル)−プロピル]−アミン
[3−(4−ブロモ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(4−ブロモ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
メチル−[3−テトラゾール−2−イル−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−
プロピル]−アミン
メチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−プロピル]−アミン
メチル−[3−テトラゾール−2−イル−3−(2,3,4−トリクロロ−フェニル)−プロピル]−アミン
メチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−(2,3,4−トリクロロ−フェニル)−プロピル]−アミン
[3−(3−クロロ−4−メトキシ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(3−クロロ−4−メトキシ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
[3−(2−クロロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
[3−(3−クロロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
[3−(2,4−ジクロロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
[3−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
[3−(3−クロロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(2,4−ジクロロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン
[3−(4−メタンスルホニル−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
[3−(4−イソプロピル−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
[3−(9H−フルオレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
(3S)−メチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−ナフタレン−2−イル−プロピル]−アミン
(3S)−メチル−[3−ナフタレン−2−イル−3−(5−フェニル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−アミン
(3R)−メチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−ナフタレン−2−イル−プロピル]−アミン
(3R)−メチル−[3−ナフタレン−2−イル−3−(5−フェニル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−アミン
(3R)−[3−(6−フルオロ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
(3S)−[3−(6−フルオロ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
,2.5(m,1H),2.8(m,1H),4.2(s,2H),7.4(m,3H),7.8(m,4H)
H]セロトニン取り込みを測定した。
の減少は、かなり高い阻害活性を示すものである。IC50(50%阻害濃度)に関して、化合物を10、1、0.1、0.01及び0.001μMでスクリーニングした。
transporter reuptake inhibition assay)
測定した。
込みの減少は、かなり高い阻害活性を示すものである。化合物を10、1、0.1、0.01及び0.001μMでスクリーニングし、IC50を測定した。
と共に、20分間25℃で予め培養し、その後、50nMの[3H]ドーパミンを添加し
た後、さらに10分間培養した。可溶化した細胞から溶菌液(lysate)を得、カウントして[3H]ドーパミン取り込みを測定した。
に関して、化合物を10、1、0.1、0.01及び0.001μMで試験した。
)に基づく動物モデルである。この目的に使用されるいくつかの他のモデルと同様に、抑制できないストレス刺激は抗うつ治療に敏感な行動変化を引き起こす。
24の清潔なガラス玉(直径15mm)を前記床敷きの上に6つずつ4列に均等に置いた。それぞれのマウスらをケージ内に30分間放置後、(1/2又は2/3より多く)覆い隠された玉の個数をカウントした。化合物の効力を、対照群と比較する覆い隠された玉の個数の減少パーセント値として測定した。
Claims (8)
- 下記式(I)で表されるラセミ型又はエナンチオマー豊富型3−置換プロパンアミン化合物又はその薬学的に許容される塩。
R1及びR2は同一又は異なるものであって、独立して水素原子、炭素原子数1乃至4の低級アルキル及び置換又は非置換フェニル−炭素原子数1乃至4のアルキルからなる群より選択され;
R3、R4、R5及びR6は同一又は異なるものであって、独立して水素原子、炭素原子数1乃至4のアルキル及び置換又は非置換フェニルからなる群より選択され;
Bは下記構造式(II)で表されるように窒素原子によって結合しているトリアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラゾール、5−メチルテトラゾール及び5−フェニルテトラゾールからなる群より選ばれるアゾール基である。〕
- 前記化合物が、
[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン;
S−[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン;
[3−ベンゾトリアゾール−2−イル−3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−プロピル]−ジメチル−アミン;
ジメチル−(3−ナフタレン−2−イル−3−[1,2,3]トリアゾール−2−イル−プロピル)−アミン;
ジメチル−(3−ナフタレン−2−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−ア
ミン;
(3−ベンゾトリアゾール−2−イル−3−ナフタレン−2−イル−プロピル)−ジメチル−アミン;
ジメチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−ナフタレン−2−イル−プロピル]−アミン;
[3−(6−クロロ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−1−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
ジメチル−[3−(4−フェノキシ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−アミン;
ジメチル−[3−(4−フェノキシ−フェニル)−3−テトラゾール−1−イル−プロピル]−アミン;
[3−(6−クロロ−ナフタレン−2−イル)−3−[1,2,3]トリアゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(6−クロロ−ナフタレン−2−イル)−3−[1,2,3]トリアゾール−1−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(6−クロロ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(4−メトキシ−フェニル)−3−[1,2,3]トリアゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
(3−ビフェニル−3−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−ジメチル−アミン;
[3−(4−ベンジルオキシ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
(3−ビフェニル−4−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−ジメチル−アミン;
ジメチル−[3−ナフタレン−2−イル−3−(5−フェニル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−アミン;
ジメチル−[3−(6−メチル−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−アミン;
[3−(6−メトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(6−メトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−[1,2,3]トリアゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−ベンゾトリアゾール−1−イル−3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−プロピル]−ジメチル−アミン;
2−[1−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−ピロリジン−1−イル−プロピル]−2H−[1,2,3]トリアゾール;
[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−[1,2,3]トリアゾール−2−イル−プロピル]−ジエチル−アミン;
[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジエチル−アミン;
2−[1−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−ピロリジン−1−イル−プロピル]−2H−テトラゾール;
ジメチル−(3−ナフタレン−1−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−アミン;
ジメチル−(3−ナフタレン−1−イル−3−[1,2,3]トリアゾール−2−イル−プロピル)−アミン;
[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−(5−フェニル−テトラゾール−2−イル
)−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−3−テトラゾール−1−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[1,2,3]トリアゾール−1−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−3−[1,2,3]トリアゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(3,4−ジメチル−フェニル)−3−[1,2,3]トリアゾール−1−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(3,4−ジメチル−フェニル)−3−[1,2,3]トリアゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(3,4−ジメチル−フェニル)−3−テトラゾール−1−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(3,4−ジメチル−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(4−クロロ−フェニル)−3−テトラゾール−1−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(4−クロロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
ジメチル−(3−フェニル−3−[1,2,3]トリアゾール−1−イル−プロピル)−アミン;
ジメチル−(3−フェニル−3−[1,2,3]トリアゾール−2−イル−プロピル)−アミン;
[3−(4−クロロ−フェニル)−3−[1,2,3]トリアゾール−1−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(4−クロロ−フェニル)−3−[1,2,3]トリアゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−[1,2,3]トリアゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(3−メトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(3−メトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(6−フルオロ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(6−フルオロ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(1,4−ジメトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(1,4−ジメトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(3,5−ジメトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(3,5−ジメトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(3,5−ジメトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−1−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
ジメチル−[3−(4−メチル−ナフタレン−1−イル)−3−テトラゾール−2−イル
−プロピル]−アミン;
ジメチル−[3−(4−メチル−ナフタレン−1−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−アミン;
[3−(4−フルオロ−ナフタレン−1−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(4−フルオロ−ナフタレン−1−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン;
(3−イソキノリン−1−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−ジメチル−アミン;
[3−イソキノリン−1−イル−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン;
(3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−ジメチル−アミン;
[3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−(5−メチル−テトラゾール−1−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン;
ジメチル−(3−キノリン−2−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−アミン;
ジメチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−キノリン−2−イル−プロピル]−アミン;
ジメチル−[3−(1−メチル−1H−インドール−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−アミン;
ジメチル−[3−(1−メチル−1H−インドール−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−アミン;
ジメチル−[3−(1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−アミン;
[3−(6−クロロ−ピリジン−3−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
(3−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−ジメチル−アミン;
[3−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン;
(3−ベンゾフラン−2−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−ジメチル−アミン;
[3−ベンゾフラン−2−イル−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン;
(3−ベンゾフラン−2−イル−3−テトラゾール−1−イル−プロピル)−ジメチル−アミン;
[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン;
ジメチル−[3−テトラゾール−2−イル−3−(2,4,5−トリフルオロ−フェニル)−プロピル]−アミン;
ジメチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−(2,4,5−トリフ
ルオロ−フェニル)−プロピル]−アミン;
[3−(3−ブロモ−4−フルオロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(3−ブロモ−4−フルオロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(6−メトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン;
ジメチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−(4−フェノキシ−フェニル)−プロピル]−アミン;
[3−(4−ブロモ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(4−ブロモ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン;
ジメチル−[3−テトラゾール−2−イル−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−プロピル]−アミン;
ジメチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−プロピル]−アミン;
ジメチル−[3−テトラゾール−2−イル−3−(2,3,4−トリクロロ−フェニル)−プロピル]−アミン;
ジメチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−(2,3,4−トリクロロ−フェニル)−プロピル]−アミン;
[3−(3−クロロ−4−メトキシ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(3−クロロ−4−メトキシ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(2,4−ジクロロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(3−クロロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(2−クロロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(2,4−ジクロロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(3−クロロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
ジメチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−プロピル]−アミン;
[3−(3−ブロモ−4−メチル−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン;
ジメチル−[3−テトラゾール−2−イル−3−(4−トリフルオロメトキシ−フェニル)−プロピル]−アミン;
[3−(4−ブロモ−3−メチル−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(4−メタンスルホニル−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イ
ル)−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(4−イソプロピル−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン;
[3−(9H−フルオレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−ジメチル−アミン;
メチル−(3−ナフタレン−2−イル−3−[1,2,3]トリアゾール−2−イル−プロピル)−アミン;
[3−ベンゾトリアゾール−2−イル−3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−プロピル]−メチル−アミン;
メチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−ナフタレン−2−イル−プロピル]−アミン;
(3−ベンゾトリアゾール−2−イル−3−ナフタレン−2−イル−プロピル)−メチル−アミン;
(3−ビフェニル−4−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−メチル−アミン;
[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(4−クロロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−[1,2,3]トリアゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン;
メチル−(3−ナフタレン−2−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−アミン;
[3−(6−クロロ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン;
メチル−(3−ナフタレン−1−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−アミン;
メチル−[3−(6−メチル−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−アミン;
メチル−[3−ナフタレン−2−イル−3−(5−フェニル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−アミン;
(3S)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチル−3−(2H−テトラゾール−2−イル)プロパン−1−アミン;
(3R)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチル−3−(2H−テトラゾール−2−イル)プロパン−1−アミン;
(3S)−3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチルプロパン−1−アミン;
(3R)−3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチルプロパン−1−アミン;
(3S)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチル−3−(2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル)プロパン−1−アミン;
(3S)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチル−3−(5−メチル−2H−テトラゾール−2−イル)プロパン−1−アミン;
(3R)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチル−3−(5−メチル−2H−テトラゾール−2−イル)プロパン−1−アミン;
(3R)−3−(3,4−ジクロロフェニル)−N−メチル−3−(2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル)プロパン−1−アミン;
(3R)−N−メチル−3−(2−ナフチル)−3−(2H−テトラゾール−2−イル)
プロパン−1−アミン;
(3S)−N−メチル−3−(2−ナフチル)−3−(2H−テトラゾール−2−イル)プロパン−1−アミン;
[3−(3−メトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(3−メトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(6−フルオロ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(6−フルオロ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(1,4−ジメトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(1,4−ジメトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(3,5−ジメトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(3,5−ジメトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(3,5−ジメトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−1−イル−プロピル]−メチル−アミン;
メチル−[3−(4−メチル−ナフタレン−1−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−アミン;
メチル−[3−(4−メチル−ナフタレン−1−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−アミン;
[3−(4−フルオロ−ナフタレン−1−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(4−フルオロ−ナフタレン−1−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン;
(3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−メチル−アミン;
[3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン;
[3−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イル−3−(5−メチル−テトラゾール−1−イル)−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(3,4−ジメトキシ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(2,3−ジヒドロ−ベンゾ[1,4]ジオキシン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン;
メチル−[3−(1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−アミン;
[3−(6−クロロ−ピリジン−3−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン;
(3−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−メチル−アミン;
[3−ベンゾ[b]チオフェン−2−イル−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン;
(3−ベンゾフラン−2−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−メチル−ア
ミン;
[3−ベンゾフラン−2−イル−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン;
(3−ベンゾフラン−2−イル−3−テトラゾール−1−イル−プロピル)−メチル−アミン;
[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(3,4−ジフルオロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン;
メチル−[3−テトラゾール−2−イル−3−(2,4,5−トリフルオロ−フェニル)−プロピル]−アミン;
メチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−(2,4,5−トリフルオロ−フェニル)−プロピル]−アミン;
[3−(3−ブロモ−4−フルオロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(3−ブロモ−4−フルオロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(6−メトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(6−メトキシ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン
メチル−[3−(4−フェノキシ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−アミン;
メチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−(4−フェノキシ−フェニル)−プロピル]−アミン;
[3−(4−ブロモ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(4−ブロモ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン;
メチル−[3−テトラゾール−2−イル−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−プロピル]−アミン;
メチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−プロピル]−アミン;
メチル−[3−テトラゾール−2−イル−3−(2,3,4−トリクロロ−フェニル)−プロピル]−アミン;
メチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−(2,3,4−トリクロロ−フェニル)−プロピル]−アミン;
[3−(3−クロロ−4−メトキシ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(3−クロロ−4−メトキシ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(2−クロロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(3−クロロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(2,4−ジクロロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(3−クロロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−
アミン;
[3−(2,4−ジクロロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(2,5−ジフルオロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(4−メタンスルホニル−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(4−イソプロピル−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(9H−フルオレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン;
(3S)−メチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−ナフタレン−2−イル−プロピル]−アミン;
(3S)−メチル−[3−ナフタレン−2−イル−3−(5−フェニル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−アミン;
(3R)−メチル−[3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−3−ナフタレン−2−イル−プロピル]−アミン;
(3R)−メチル−[3−ナフタレン−2−イル−3−(5−フェニル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−アミン;
(3R)−[3−(6−フルオロ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン及び
(3S)−[3−(6−フルオロ−ナフタレン−2−イル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミンからなる群より選択される、請求項2に記載の3−置換プロパンアミン化合物。 - 前記化合物が
[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン;
(R)−[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン;
(S)−[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−テトラゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン;
(R)−[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン;
(S)−[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−(5−メチル−テトラゾール−2−イル)−プロピル]−メチル−アミン;
[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−[1,2,3]トリアゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン;
(R)−[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−[1,2,3]トリアゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン;
(S)−[3−(3,4−ジクロロ−フェニル)−3−[1,2,3]トリアゾール−2−イル−プロピル]−メチル−アミン;
メチル−(3−ナフタレン−2−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−アミン;
(R)−メチル−(3−ナフタレン−2−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−アミン及び
(S)−メチル−(3−ナフタレン−2−イル−3−テトラゾール−2−イル−プロピル)−アミンからなる群より選択される、請求項3に記載の化合物。 - うつ病、不安神経症及び疼痛性障害の治療に有効な請求項1に記載の式(I)で表されるラセミ型又はエナンチオマー豊富型化合物の量を含む薬学的組成物。
- うつ病、不安神経症及び疼痛性障害の治療に有効な請求項2に記載の式(III)で表されるラセミ型又はエナンチオマー豊富型化合物の量を含む薬学的組成物。
- うつ病、不安神経症及び疼痛性障害の治療に有効な請求項3に記載の式(XI)で表されるラセミ型又はエナンチオマー豊富型化合物の量を含む薬学的組成物。
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