RU2397987C2 - Кетолидные производные в качестве антибактериальных агентов - Google Patents

Кетолидные производные в качестве антибактериальных агентов Download PDF

Info

Publication number
RU2397987C2
RU2397987C2 RU2007107340/04A RU2007107340A RU2397987C2 RU 2397987 C2 RU2397987 C2 RU 2397987C2 RU 2007107340/04 A RU2007107340/04 A RU 2007107340/04A RU 2007107340 A RU2007107340 A RU 2007107340A RU 2397987 C2 RU2397987 C2 RU 2397987C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
desmethyl
hydroxycarbonyl
dideoxy
erythromycin
Prior art date
Application number
RU2007107340/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2007107340A (ru
Inventor
Бисваджит ДАС (IN)
Бисваджит Дас
Мохаммад САЛМАН (IN)
Мохаммад Салман
Атул Кашинат ХАДЖАРЕ (IN)
Атул Кашинат Хаджаре
Рамадасс ВЕНКАТАРАМАНАН (IN)
Рамадасс ВЕНКАТАРАМАНАН
Рита КАТОЧ (IN)
Рита КАТОЧ
Раджеш КУМАР (IN)
Раджеш Кумар
Гобинд Сингх КАПКОТИ (IN)
Гобинд Сингх КАПКОТИ
Анджан ЧАКРАБАРТИ (IN)
Анджан Чакрабарти
Аниш БАНДИОПАДХИЯ (IN)
Аниш БАНДИОПАДХИЯ
Сантош Харибхау КУРХАДЕ (IN)
Сантош Харибхау КУРХАДЕ
Йогеш Бабан СУРАСЕ (IN)
Йогеш Бабан СУРАСЕ
Ашок РАТТАН (IN)
Ашок РАТТАН
Original Assignee
Рэнбакси Лабораториз Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Рэнбакси Лабораториз Лимитед filed Critical Рэнбакси Лабораториз Лимитед
Publication of RU2007107340A publication Critical patent/RU2007107340A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2397987C2 publication Critical patent/RU2397987C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к антибактериальным соединениям общей Формулы I, где R1 - водород; R2 - алкил; R3 - алкил, алкенил, циклоалкил или COR11, где R11 - алкил, при условии, что R2 и R3 одновременно не представляют собой метил; W представляет собой алкенил, -G(CH2)qJ-, где q - величина от 2 до 6; G отсутствует; J отсутствует или представляет собой -N(R12)(CH2)m, где m=0; R12 - алкил; R - гетероцикл; R4 - этил; R′ - метил; Y - фтор; и Z - кислород. Изобретение относится также к ряду конкретных соединений, перечисленных в формуле изобретения. Кроме того, изобретение относится к нескольким различным способам получения соединения общей Формулы XIII, где R3 - алкил, алкенил, циклоалкил, или COR11, где R11 - C1-С6алкил, при условии, что R3 не представляет собой метил; W представляет собой -G(CH2)qJ-, где q представляет собой величину от 2 до 6; G отсутствует, J отсутствует или представляет собой N(R12)(CH2)m, где m=0; R12 - алкил; и R - гетероцикл. 6 н. и 1 з.п. ф-лы.
Figure 00000180

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141

Claims (7)

1. Антибактериальные соединения структурной Формулы I
Figure 00000142

где R1 представляет собой водород;
R2 представляет собой C1-С6алкил и R3 представляет собой C1-С6алкил, C1-С6алкенил, С3-С7циклоалкил или COR11, где R11 представляет собой C1-С6алкил при условии, что R2 и R3 одновременно не представляют собой метил;
W представляет собой алкенил, -G(CH2)qJ-, где
q представляет собой величину от 2 до 6;
G отсутствует и
J отсутствует или представляет собой -N(R12)(CH2)m, где m представляет собой величину 0; и R12 представляет собой C1-C6алкил;
R представляет собой гетероцикл;
R4 представляет собой этил;
R' представляет собой метил; и
Y представляет собой фтор; и Z представляет собой кислород.
2. Соединение по п.1, в котором R представляет собой гетероцикл; R2 представляет собой метил; R3 представляет собой С2-С6алкил, С1-С6алкенил, С3-С7циклоалкил; W представляет собой -G(CH2)qJ-, где G, q, J и R11 являются такими, как определено в п.1.
3. Соединение, выбранное из следующих соединений:
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((3-(имидазол-1-ил)пропил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(1H-имидазо[4,5-b]пиридин-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(бензоимидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-циклопропил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((3-(имидазол-1-ил)пропил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-изопропил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((3-(имидазол-1-ил)пропил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-пропил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((3-(имидазол-1-ил)пропил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-пропил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(бензоимидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-циклопропил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(пирроло-[2,3-b]пиридин-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-изопропил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(пирроло-[2,3-b]пиридин-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-изопропил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(бензоимидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-циклопропил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(бензоимидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-н-пропил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(пирроло-[2,3-b]пиридин-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-изопропил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(1Н-имидазо[4,5-b]пиридин-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(пурин-9-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-циклопропил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(пиридин-3-ил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-(((N′-метил-N′-хинолин-4-илметил)-2-аминоэтил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-(((N′-метил-N′-пиридин-3-илметил)-2-аминоэтил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-(((N′-метил-N-пиридин-4-илметил)-2-аминоэтил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-(((N′-метил-N′-пиридин-2-илметил)-2-аминоэтил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-(((N′-метил-N′-пиридин-2-илметил)-2-аминоэтил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-(((N′-метил-N′-пиридин-3 -илметил)-2-аминоэтил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-(((N′-метил-N′-пиридин-4-илметил)-2-аминоэтил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-(((N′-метил-N′-хинолин-4-илметил)-2-аминоэтил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-(((N′-пиридин-3-илметил)-2-аминоэтил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-(((N′-ацетил-N′-пиридин-3-илметил)-2-аминоэтил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-(((N′-пиридин-3-илметил)-2-аминоэтил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-(((N′-ацетил-N′-пиридин-3-илметил)-2-аминоэтил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-(((N′,N′-дипиридин-3-илметил)-2-аминоэтил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-(((N′,N′-дипиридин-3-илметил)-2-аминоэтил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(хинолин-3-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(хинолин-8-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(пиридин-2-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-O-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(пиридин-3-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)-дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(пиридин-4-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(пиридин-2-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(пиридин-4-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(пиридин-3-ил)-пентил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(пиридин-3-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(индол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-фенилимидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(5-нитроиндол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-O-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(бензотриазол-2-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(3Н-имидазо[4,5-с]пиридин-3-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-циклопропил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-фенилимидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-циклопропил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(бензотриазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-циклопропил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(бензотриазол-2-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-циклопропил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(1Н)-имидазо[4,5-b]пиридин-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-циклопропил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(индол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(бензотриазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(бензоимидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-изопропил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-фенилимидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-изопропил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(бензотриазол-2-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-изопропил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(индол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-изопропил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-изопропил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-O-декладинозил-6-O-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(5-нитроиндол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-циклопропил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(5-нитроиндол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(5-фториндол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(бензотриазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(2-метилбензоимидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(2-этилбензоимидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-изопропил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(бензотриазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(2-этилбензоимидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-((4-(пиридин-3-ил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(2-метилбензоимидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинизол-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(1H-имидазо[4,5-b]пиридин-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-2-фторэтил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-2-фторэтил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(5-нитроиндол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(2-(пиридин-3-илметил)-бензоимидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-O-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(2-(пиридин-3-илметил)бензоимидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(2-фенилимидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(5-фториндол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(5,6-диметилбензоимидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(5,6-диметилбензоимидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(3Н-имидазо[4,5-с]пиридин-3-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-O-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(2-метил-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(6-амино-9Н-пурин-9-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(2-фенилимидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-ацетил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(бензоимидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-циклопропилметил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-циклопропилметил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(бензоимидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-циклопропилметил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-2-фторэтил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-2-фторэтил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(бензотриазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-2-фторэтил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(бензоимидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-2-фторэтил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-фенилимидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(2-трифторметилбензоимидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4,5-дифенилимидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4,5-дифенилимидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-фенилимидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-циклопропилметил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-фенилимидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-циклопропилметил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(бензотриазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-циклопропилметил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(пиридин-3-ил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-ацетил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-ацетил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-фенилимидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-ацетил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(1H-имидазо[4,5-b]пиридин-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-ацетил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-3-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(3,5-дифенил)пиразол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-2-фторэтил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(пиридин-3-ил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-2-фторэтил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(1Н-имидазо[4,5-b]пиридин-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(3,5-дифенил)пиразол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-циклопропилметил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(1H-имидазо[4,5-b]пиридин-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-ацетил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(пиридин-3-ил)имидазо-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-2-фторэтил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(2,4-дифторфенил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-2-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(2,4-дифторфенил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-2-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(2,4-дифторфенил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(фуран-3-ил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(фуран-3-ил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицина А гидрохлорид,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-((4-фенил-2Н-пиразол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(пиридин-3-ил)-1Н-имидазол-1-ил)пентил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(пиридин-4-ил)-1H-имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(пиридин-4-ил)-1Н-имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-фенил-2Н-пиразол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(1H-индазол-2-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(1H-индазол-2-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(пиридин-3-ил)-2Н-пиразол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(1H-индазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(пиразин-2-ил)-1H-имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(тиофен-3-ил)-1H-имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(тиофен-3-ил)-1Н-имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(хинолин-3-ил)-1H-имидазол-1 -ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(1Н-индазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(пиримидин-5-ил)-1Н-имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(пиримидин-5-ил)-1Н-имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(фуран-2-ил)-1Н-имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(тиофен-2-ил)-1H-имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(4-хлорфенил)-1H-имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(4-хлорфенил)-1Н-имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(пиридин-2-ил)-1Н-имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(пиридин-2-ил)-1Н-имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((9-(4-аминобутил)-9Н-пурин-6-ил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-2-аллил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(пиридин-3-ил)-1H-пиразол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-2-фторэтил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(4-хлорфенил)-1Н-имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-2-фторэтил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(пиридин-2-ил)-1Н-имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(тетразол-1-ил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(1H-бензоимидазол-2-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(6-фторпиридин-3-ил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-0-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(3Н-имидазо[4,5-с]пиридин-2-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-([1,2,4]триазол-1-ил)фенил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(имидазол-1-ил)фенил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(6-хлорпиридин-3-ил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-(3-(1-(4-аминобутил)-1H-имидазол-4-ил)фенил)имино]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(пиридин-3-ил)тиазол-2-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-(3-(2-(4-аминобутил)тиазол-4-ил)фенил)имино]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(пиразол-1-ил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-([1,4′]-бипиразолил-1′-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-O-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(имидазол-1-ил)пиразол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(пиразол-1-ил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-0-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-([3,3′]битиофенил-5-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-([2,3′]битиофенил-5′-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(фуран-2-ил)-тиофен-2-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(оксазол-5-ил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(3-(пиррол-1-ил)-[1,2,4]триазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(5-(тиофен-2-ил)тетразол-2-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(тиофен-3-ил)пиразол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(фуран-3-ил)пиразол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(фуран-2-ил)пиразол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(5-фенилтетразол-2-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(5-(4-метоксифенил)тетразол-2-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(5-(фуран-3-ил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(6-пиразол-1-илпиридин-3-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-O-декладинозил-6-O-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(пиридин-3-ил)пиразол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(5-тиофен-2-ил-пиридин-3-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-фенилтиофен-2-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-(N-(4-аминобутил)-N-тиазол-2-илникотинимидо)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-(N-(4-аминобутил)-N-тиазол-2-илникотинимидо)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(6-пиррол-1-ил-пиридин-3-ил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(6-пиррол-1-ил-пиридин-3-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(2-пиррол-1-ил-тиазол-5-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(6-имидазол-1-ил-пиридин-3-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(тетрагидрофуран-2-ил)пиридин-3-ил]бутил)имино]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаменил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(4-толилимидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаменил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(4-аминофенил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаменил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(4-метил-3-аминофенил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаменил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(3-(имидазол-1-ил)фенил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаменил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(3-(N,N-дициклопропиламино)фенил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаменил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-O-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(3-(N,N-диметиламино)фенил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаменил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(3-(тетразол-1-ил)фенил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаменил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(2-(пиррол-1-ил)тиазол-5-ил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаменил-11,12-дидезокси-3-O-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(3-трифторметилфенил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаменил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(N-(тиазол-2-ил)-бензимидо)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаменил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(2-аминопиримидин-5-ил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаменил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(4-(пиррол-1-ил)фенил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаменил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(3-(пиррол-1-ил)фенил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаменил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(3-(N-ацетиламино)фенил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаменил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(3-(N-изопропиламино)фенил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаменил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(3-нитрофенил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаменил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(3-(N-бензоиламино)фенил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаменил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(3,4-диметилфенил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаменил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-пиридин-3-илтиазол-2-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаменил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(4-фторфенил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаменил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(4-метоксифенил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаменил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(N-(бензтиазол-2-ил)бензимидо)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаменил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(N-(тиазол-2-ил)никотинамидо)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаменил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(3-(N-метиламино)фенил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(2-аминопиридин-4-ил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(2-аминопиридин-5-ил)-2Н-тетразол-5-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(3,4-дифторфенил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-O-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(2-хлорпиридин-4-ил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А,
2-α-фтор-5-О-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(4-(6-аминопиридин-3-ил)имидазол-1-ил)бутил)имино)]эритромицин А или
2-α-фтор-5-O-(3′-N-дезметил-3′-N-этил)дезозаминил-11,12-дидезокси-3-О-декладинозил-6-О-метил-3-оксо-12,11-[оксикарбонил-((4-(5-(2-хлорпиридин-4-ил)тетразол-2-ил)бутил)имино)]эритромицин А.
4. Способ получения соединения Формулы XIII:
Figure 00000143

где R3 представляет собой C1-С6алкил, C1-С6алкенил, С3-С7циклоалкил или COR11, где R11 представляет собой C1-С6алкил, при условии, что R3 не представляет собой метил;
W представляет собой -G(CH2)qJ-, где
q представляет собой величину от 2 до 6;
G отсутствует,
J отсутствует, или представляет собой N(R12)(CH2)m, где m представляет собой величину 0; и R12 представляет собой C1-С6алкил; и
R представляет собой гетероцикл;
который включает стадии:
(а) гидролиз кларитромицина Формулы II:
Figure 00000144

с получением соединения Формулы III:
Figure 00000145

(b) введение защитной группы в соединение Формулы III реакцией с одним или несколькими реагентами Формулы R1 2O или R1X (где X представляет собой галоген) с получением соединения Формулы IV:
Figure 00000146

(с) деметилирование соединения Формулы IV в 3′-N-диметильной группе с получением соединения Формулы V:
Figure 00000147

(d) алкилирование соединения Формулы V одним или несколькими реагентами Формулы R3CHO, R2 3CO или R3X (где X представляет собой галоген) с получением соединения Формулы VI (где R3 является таким, как определено выше):
Figure 00000148

(е) реакция соединения Формулы VI с трифосгеном в дихлорметане с добавлением пиридина с получением соединения Формулы VII:
Figure 00000149

(f) реакция соединения Формулы VII с тетраметилгуанидином с получением соединения Формулы VIII:
Figure 00000150

(g) окисление соединения Формулы VIII с получением соединения Формулы IX:
Figure 00000151

(h) реакция соединения Формулы IX с N,N-карбонилдиимидазолом с получением соединения Формулы X:
Figure 00000152

(i) реакция соединения Формулы X с соединением Формулы R-W-NH2 с получением соединения Формулы XI (где W и R являются такими, как определено выше):
Figure 00000153

(j) фторирование соединения Формулы XI с получением соединения Формулы XII, и
Figure 00000154

(к) снятие защитной группы с соединения Формулы XII с получением соединения Формулы XIII.
5. Способ получения соединения Формулы XIII:
Figure 00000155

где R3 представляет собой C1-С6алкил, C1-С6алкенил, С3-С7циклоалкил или COR11, где R11 представляет собой C1-С6алкил, при условии, что R3 не представляет собой метил;
W представляет собой -G(CH2)qJ-, где
q представляет собой величину от 2 до 6;
G отсутствует,
J отсутствует или представляет собой N(R12)(CH2)m, где m представляет собой величину 0; R12 представляет собой C1-С6алкил, и
R представляет собой гетероцикл;
который включает стадии:
(а) реакция соединения Формулы IV с подходящим реагентом:
Figure 00000156

с получением соединения Формулы XIV:
Figure 00000157

(b) реакция соединения Формулы XIV с тетраметилгуанидином с получением соединения Формулы XV:
Figure 00000158

(с) окисление соединения Формулы XV с получением соединения Формулы XVI:
Figure 00000159

(d) деметилирование соединения Формулы XVI в 3′-N-диметильной группе с получением соединения Формулы XVII:
Figure 00000160

(е) алкилирование соединения Формулы XVII одним или несколькими реагентами Формулы R3CHO, R3 2CO или R3X (где X представляет собой галоген) с получением соединения Формулы IX:
Figure 00000161

(f) фторирование соединения Формулы IX с получением соединения Формулы XVIII:
Figure 00000162

(g) реакция соединения Формулы XVIII с N,N′-карбонилдиимидазолом с получением соединения Формулы XIX:
Figure 00000163

(h) реакция соединения Формулы XIX с соединением Формулы R-W-NH2 с получением соединения Формулы XII, и
Figure 00000164

(i) снятие защитной группы с соединения Формулы XII с получением соединения Формулы XIII.
6. Способ получения соединения Формулы XIII:
Figure 00000165

где R3 представляет собой C1-С6алкил, C1-С6алкенил, С3-С7циклоалкил или COR11, где R11 представляет собой C1-С6алкил при условии, что R3 не представляет собой метил;
W представляет собой -G(CH2)qJ-, где
q представляет собой величину от 2 до 6;
G отсутствует,
J отсутствует или представляет собой N(R12)(CH2)m, где m представляет собой величину 0; и R12 представляет собой C1-С6алкил, и
R представляет собой гетероцикл;
который включает стадии:
(а) фторирование соединения Формулы XVI:
Figure 00000166

с получением соединения Формулы XX:
Figure 00000167

(b) реакция соединения Формулы XX с N,N′-карбанилдиимидазолом с получением соединения Формулы XXI:
Figure 00000168

(с) реакция соединения Формулы XXI с соединением Формулы R-W-NH2 с получением соединения Формулы XXII:
Figure 00000169

(d) снятие защитной группы с соединения Формулы XXII с получением соединения Формулы XXIII:
Figure 00000170

(е) деметилирование соединения Формулы XXIII в 3′-N-диметильной группе с получением соединения Формулы XXIV: и
Figure 00000171

(f) алкилирование соединения Формулы XXIV одним или несколькими реагентами Формулы R3CHO, R3 2CO или R3X (где X представляет собой галоген) с получением соединения Формулы XIII.
7. Способ получения соединения Формулы XIII:
Figure 00000172

где R3 представляет собой C1-С6алкил, C1-С6алкенил, С3-С7циклоалкил или COR11, где R11 представляет собой C1-С6алкил при условии, что R3 не представляет собой метил;
W представляет собой -G(CH2)qJ-, где
q представляет собой величину от 2 до 6;
G отсутствует, и
J отсутствует, или представляет собой N(R12)(CH2)m, где m представляет собой величину 0; и R12 представляет собой C1-С6алкил, и
R представляет собой гетероцикл;
который включает стадии:
(а) снятие защитной группы с соединения Формулы XX (где R1 представляет собой COPh):
Figure 00000173

с получением соединения Формулы XXV:
Figure 00000174

(b) деметилирование соединения Формулы XXV в 3-N′-диметильной группе с получением соединения Формулы XXVI:
Figure 00000175

(с) алкилирование соединения Формулы XXVI одним или несколькими реагентами Формулы R3CHO, R3 2CHO или R3X (где X представляет собой галоген) с получением соединения Формулы XXVII:
Figure 00000176

(d) введение защитной группы в соединение Формулы XXVII с помощью одного или нескольких реагентов Формулы R1 2O или R1X (где X представляет собой галоген) с получением соединения Формулы XVIII (где R1 представляет собой СОСН3):
Figure 00000177

(е) реакция соединения Формулы XVII с N,N′-карбонилдиимидазолом с получением соединения Формулы XIX:
Figure 00000178

(f) реакция соединения Формулы XIX с соединением Формулы R-W-NH2 с получением соединения Формулы XII: и
Figure 00000179

(g) снятие защитной группы с соединения Формулы XII с получением соединения Формулы XIII.
RU2007107340/04A 2004-07-28 2005-07-28 Кетолидные производные в качестве антибактериальных агентов RU2397987C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN1400/DEL/2004 2004-07-28
IN1400DE2004 2004-07-28
IN1388DE2005 2005-05-30
IN1388/DEL/2005 2005-05-30

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007107340A RU2007107340A (ru) 2008-09-10
RU2397987C2 true RU2397987C2 (ru) 2010-08-27

Family

ID=36480874

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007107340/04A RU2397987C2 (ru) 2004-07-28 2005-07-28 Кетолидные производные в качестве антибактериальных агентов

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20080287376A1 (ru)
EP (1) EP1794171A2 (ru)
JP (1) JP2008508322A (ru)
BR (1) BRPI0513903A (ru)
RU (1) RU2397987C2 (ru)
WO (1) WO2006080954A1 (ru)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004080391A2 (en) 2003-03-10 2004-09-23 Optimer Pharmaceuticals, Inc. Novel antibacterial agents
PL1836211T3 (pl) 2004-12-21 2010-07-30 Pfizer Prod Inc Makrolidy
WO2007060627A2 (en) 2005-11-23 2007-05-31 Ranbaxy Laboratories Limited Use of macrolide derivatives for treating acne
US20090130225A1 (en) * 2005-11-23 2009-05-21 Anjan Chakrabarti Macrolides derivatives as antibacterial agents
US8273720B2 (en) * 2007-09-17 2012-09-25 Enanta Pharmaceuticals, Inc. 6,11-bicyclolides: bridged biaryl macrolide derivatives
NZ600635A (en) * 2007-09-17 2013-06-28 Enanta Pharm Inc 6, 11-bridged biaryl macrolides
CN101917850B (zh) 2007-10-25 2016-01-13 森普拉制药公司 大环内酯类抗菌剂的制备方法
EP2358379B1 (en) 2008-10-24 2015-12-16 Cempra Pharmaceuticals, Inc. Biodefenses using triazole-containing macrolides
WO2010096051A1 (en) * 2009-02-18 2010-08-26 Enanta Pharmaceuticals, Inc. 6,11-bicyclolides: bridged biaryl amide macrolide derivatives
US9937194B1 (en) 2009-06-12 2018-04-10 Cempra Pharmaceuticals, Inc. Compounds and methods for treating inflammatory diseases
AU2010292010B2 (en) 2009-09-10 2016-01-07 Cempra Pharmaceuticals, Inc. Methods for treating malaria, tuberculosis and MAC diseases
KR20180101643A (ko) 2010-03-22 2018-09-12 셈프라 파마슈티컬스, 인크. 매크로라이드의 결정 형태들 및 그 용도들
BR112012029586A2 (pt) 2010-05-20 2016-08-02 Cempra Pharmaceuticals Inc processos para preparar macrolídeos e cetolídeos e intermediários dos mesmos
JP6042334B2 (ja) * 2010-09-10 2016-12-14 センプラ ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド 疾患治療のための水素結合形成フルオロケトライド
RU2658050C2 (ru) 2012-03-27 2018-06-19 Семпра Фармасьютикалз, Инк. Парентеральные составы для введения макролидных антибиотиков
CA2905975A1 (en) 2013-03-14 2014-09-25 Cempra Pharmaceuticals, Inc. Methods for treating respiratory diseases and formulations therefor
JP6675973B2 (ja) 2013-03-15 2020-04-08 センプラ ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド マクロライド抗菌薬を調製するための集束的な方法
AU2014248014B2 (en) 2013-04-04 2018-11-08 President And Fellows Of Harvard College Macrolides and methods of their preparation and use
CN105524132B (zh) * 2014-09-30 2019-07-02 中国医学科学院药物研究所 含有喹啉取代基的红霉素a酮内酯类抗生素衍生物、其制备方法及应用
US10633407B2 (en) * 2014-10-08 2020-04-28 President And Fellows Of Harvard College 14-membered ketolides and methods of their preparation and use
WO2016154591A1 (en) 2015-03-25 2016-09-29 President And Fellows Of Harvard College Macrolides with modified desosamine sugars and uses thereof
CN106518939B (zh) * 2015-09-14 2019-12-31 江苏奥赛康药业有限公司 一种制备Solithromycin化合物的方法
CN107129514B (zh) * 2016-03-02 2019-12-13 中国医学科学院药物研究所 红霉素a酮内酯类抗生素衍生物、其制备方法及应用

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3681325A (en) * 1970-09-30 1972-08-01 Abbott Lab De(n-methyl)-n-substituted derivatives of erythromycin
FR2719587B1 (fr) * 1994-05-03 1996-07-12 Roussel Uclaf Nouveaux dérivés de l'érythromycine, leur procédé de préparation et leur application comme médicaments.
FR2727969B1 (fr) * 1994-12-09 1997-01-17 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments
FR2742757B1 (fr) * 1995-12-22 1998-01-30 Roussel Uclaf Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments
UA51730C2 (ru) * 1996-09-04 2002-12-16 Ебботт Лабораторіз 6-0-замещённые кетолиды с антибактериальной активностью
ES2217579T3 (es) * 1997-09-30 2004-11-01 Abbott Laboratories Derivados de eritromicina cetolidos, modificados en n-3 y sustituidos en o-6, que tiene una actividad antibacteriana.
JP4573925B2 (ja) * 1998-07-09 2010-11-04 アベンティス・ファーマ・ソシエテ・アノニム 新規のエリスロマイシン誘導体、その製造方法及びその薬剤としての使用
FR2785612A1 (fr) * 1998-11-10 2000-05-12 Hoechst Marion Roussel Inc Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments
AP2001002131A0 (en) * 1998-11-03 2001-06-30 Pfizer Prod Inc Novel macrolide antibiotics.
FR2786188B1 (fr) * 1998-11-24 2002-10-31 Hoechst Marion Roussel Inc Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur applicaion comme medicaments
AU1675400A (en) * 1999-01-27 2000-08-18 Pfizer Products Inc. Ketolide antibiotics
FR2789392B1 (fr) * 1999-02-04 2001-10-05 Hoechst Marion Roussel Inc Nouveaux derives de l'erythromycine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments
US6590083B1 (en) * 1999-04-16 2003-07-08 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Ketolide antibacterials
WO2000062783A2 (en) * 1999-04-16 2000-10-26 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Ketolide antibacterials
JP2001181294A (ja) * 1999-12-27 2001-07-03 Hokuriku Seiyaku Co Ltd エリスロマイシン誘導体
US20020115621A1 (en) * 2000-08-07 2002-08-22 Wei-Gu Su Macrolide antibiotics
JP2002173498A (ja) * 2000-09-27 2002-06-21 Hokuriku Seiyaku Co Ltd エリスロマイシン誘導体
US6472372B1 (en) * 2000-12-06 2002-10-29 Ortho-Mcneil Pharmaceuticals, Inc. 6-O-Carbamoyl ketolide antibacterials
JP2003073394A (ja) * 2001-09-04 2003-03-12 Hokuriku Seiyaku Co Ltd エリスロマイシン誘導体
EP1618119A2 (en) * 2003-04-25 2006-01-25 Chiron Corporation Pyridyl substituted ketolide antibiotics
US7271155B2 (en) * 2005-01-07 2007-09-18 Enanta Pharmaceuticals, Inc. 9A, 11-2C-bicyclic 9a-azalide derivatives

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Nathalie Evrard-Todeschi et al. Conformations in solution and bound to bacterial ribosomes of ketolides, HMR 3647 (Telithromycin) and RU 72366: a new class of highly potent antibacterials // Bioorganic & Medicinal Chemistry 8 (2000) 1579-1597. *

Also Published As

Publication number Publication date
WO2006080954A1 (en) 2006-08-03
US20080287376A1 (en) 2008-11-20
EP1794171A2 (en) 2007-06-13
BRPI0513903A (pt) 2008-05-20
RU2007107340A (ru) 2008-09-10
JP2008508322A (ja) 2008-03-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2397987C2 (ru) Кетолидные производные в качестве антибактериальных агентов
RU96123129A (ru) Производные эритромицина, способ их получения и их применение в качестве медикаментов
FI81797B (fi) Foerfarande foer framstaellning av en fem-ledad heterocyklisk ring innehaollande terapeutiskt aktiva n-(bicyklisk heterocyklyl)-4-piperidinaminer.
RU2005134652A (ru) Конденсированные n-гетероциклические соединения и их применение в качестве антагонистов рецепторов crf
DE3687601T2 (de) (4-piperidinylmethyl und hetero)purine.
AU2007351498B2 (en) Organic compounds
AU2022228165A1 (en) Pyrrolo [1,2-b] pyridazine derivatives
JP5864589B2 (ja) 細菌トポイソメラーゼｉｉ阻害性２−エチルカルバモイルアミノ−１，３−ベンゾチアゾール−５−イル類
EA021170B1 (ru) Соединения, модулирующие андрогеновые рецепторы
JP2006503848A5 (ru)
JP2002502875A5 (ru)
WO2004029066A2 (en) Bifunctional heterocyclic compounds and methods of making and using same
JP2004518651A5 (ru)
KR20100005710A (ko) Ｐ70 ｓ6 키나제 억제제
JP2007512349A5 (ru)
AU2009216769A1 (en) Heterocyclic inhibitors of stearoyl-CoA desaturase
CA2893597C (en) Diazole lactams
KR20100049698A (ko) 바이사이클 피리미디논 및 그 용도
RU2009101972A (ru) Комбинации, содержащие стауроспорины
RU2004136978A (ru) Производные пиридинкарбоксамида и их применение в качестве пестицидов
RU2008102057A (ru) 1-(2-амино-3-(замещенный алкил)-3н-бензимидазоилметил)-3-замещенные-1,3-дигидробензоимидазол-2-оны с активностью в отношении респираторно-синцитиального вируса
JP2010531868A (ja) ３−スピロピリミジントリオン−キノリン誘導体と抗菌剤としてのその使用
PT76574A (fr) Procede de preparation de derives d'imidazo <1,2-a> pyridine et de compositions pharmaceutiques les contenant
TW202038943A (zh) 治療癌症之方法
CA3218641A1 (en) Fused heterocyclic derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120729