RU2394027C2 - Новые индольные или бензимидазольные производные - Google Patents

Новые индольные или бензимидазольные производные Download PDF

Info

Publication number
RU2394027C2
RU2394027C2 RU2007119638/04A RU2007119638A RU2394027C2 RU 2394027 C2 RU2394027 C2 RU 2394027C2 RU 2007119638/04 A RU2007119638/04 A RU 2007119638/04A RU 2007119638 A RU2007119638 A RU 2007119638A RU 2394027 C2 RU2394027 C2 RU 2394027C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ness
compounds
formula
alkyl
phenoxymethyl
Prior art date
Application number
RU2007119638/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2007119638A (ru
Inventor
Конрад БЛАЙХЕР (DE)
Конрад БЛАЙХЕР
Маттиас Генрих НЕТТЕКОВЕН (DE)
Маттиас Генрих Неттековен
Филипп ПФЛИЖЕ (FR)
Филипп Пфлиже
Штефан РЁВЕР (DE)
Штефан РЁВЕР
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2007119638A publication Critical patent/RU2007119638A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2394027C2 publication Critical patent/RU2394027C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A61P25/10—Antiepileptics; Anticonvulsants for petit-mal
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A61P25/12—Antiepileptics; Anticonvulsants for grand-mal
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Psychology (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к соединениям формулы I, где Х означает N или СН; R1 означает -C(O)-NR8R9 или -C(O)-OR10, и R2 означает водород; или альтернативно R2 означает и R1 означает водород или галоген; Y означает N или CH; R3, R4, R5 и R6 выбирают независимо друг от друга из группы, состоящей из водорода, галогена, (низш.)алкокси, (низш.)фторалкила, (низш.)фторалкокси и (низш.)фторалкилсульфанила; или R3 и R4 образуют вместе с углеродными атомами, к которым они присоединены, образуют 6-членное ненасыщенное кольцо, которое может содержать один гетероатом азота; R7 означает водород или (низш.)алкил; R8 означает водород или NH2; R9 выбирают из группы, состоящей из (низш.)алкила, (низш.)алкенила, (низш.)алкоксиалкила, -(CH2)m-(C3-C7)циклоалкила, -(CH2)m-пиперидинила, -(CH2)m-фенила, где фенильное кольцо является незамещенным или замещенным одной или двумя группами, выбранными из галогена, (низш.)алкокси, (низш.)фторалкила и (низш.)фторалкокси, -(CH2)m-нафтила и пиридиламино; R10 означает (низш.)алкенил; R11 выбирают из группы, состоящей из -C(O)-R12, -SO2-R13 и -SO2-NR14R15; R12 выбирают из группы, состоящей из (низш.)алкила, (низш.)алкоксиалкила, -(CH2)n-(C3-C7)-циклоалкила, -(CH2)n-фенила и -(CH2)n-пиридила, где фенил или пиридил являются незамещенными или замещенными одним (низш.)алкилом; R13 выбирают из (низш.)алкила или -(CH2)n-фенила, где фенил является незамещенным или замещенным одним (низш.)алкилом; R14 означает (низш.)алкил; R15 означает (низш.)алкил; m означает 0, 1 или 2; n означает 0 или 1; и все их фармацевтически приемлемые соли. Также изобретение относится к фармацевтической композиции на основе соединения формулы I. Технический результат: получены новые индольные и бензимидазольные производные, обладающие мо

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087

Claims (26)

1. Соединения общей формулы
Figure 00000088

где Х означает N или СН;
R1 означает -C(O)-NR8R9 или -C(O)-OR10, и
R2 означает водород; или
альтернативно
R2 означает
Figure 00000089
и
R1 означает водород или галоген;
Y означает N или СН;
R3, R4, R5 и R6 выбирают независимо друг от друга из группы, состоящей из водорода, галогена, (низш.)алкокси, (низш.)фторалкила, (низш.)фторалкокси и (низш.)фторалкилсульфанила; или
R3 и R4 образуют вместе с углеродными атомами, к которым они присоединены, образуют 6-членное ненасыщенное кольцо, которое может содержать один гетероатом азота;
R7 означает водород или (низш.)алкил;
R8 означает водород или NH2;
R9 выбирают из группы, состоящей из (низш.)алкила, (низш.)алкенила, (низш.)алкоксиалкила, -(CH2)m-(C3-C7)циклоалкила, -(CH2)m-пиперидинила, -(CH2)m-фенила, где фенильное кольцо является незамещенным или замещенным одной или двумя группами, выбранными из галогена, (низш.)алкокси, (низш.)фторалкила и (низш.)фторалкокси, -(CH2)m-нафтила и пиридиламино;
R10 означает (низш.)алкенил;
R11 выбирают из группы, состоящей из -C(O)-R12, -SO2-R13 и -SO2-NR14R15;
R12 выбирают из группы, состоящей из (низш.)алкила, (низш.)алкоксиалкила, -(CH2)n-(C3-C7)-циклоалкила, -(CH2)n-фенила и -(CH2)n-пиридила, где фенил или пиридил являются незамещенными или замещенными одним (низш.)алкилом;
R13 выбирают из (низш.)алкила или -(CH2)n-фенила, где фенил является незамещенным или замещенным одним (низш.)алкилом;
R14 означает (низш.)алкил;
R15 означает (низш.)алкил;
m означает 0, 1 или 2;
n означает 0 или 1; и
все их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения формулы I по п.1, где Х означает азот.
3. Соединения формулы I по п.1, где
R1 означает -C(O)-NR8R9 или -C(O)-OR10,
R2 означает водород, и
R8, R9 и R10 имеют такие значения, которые определены по п.1.
4. Соединения формулы I по п.1, где
R1 означает -C(O)-NR8R9,
R2 означает водород, и
R8 и R9 имеют такие значения, которые определены по п.1.
5. Соединения формулы I по п.4, где
R8 означает водород, и
R9 выбирают из группы, состоящей из (низш.)алкила, (низш.)алкенила, (низш.)алкоксиалкила, -(CH2)m-(C3-C7)циклоалкила, -(CH2)m-пиперидинила, -(CH2)m-фенила, где фенильное кольцо является незамещенным или замещенным одной или двумя группами, выбранными из галогена, (низш.)алкокси, (низш.)фторалкила и (низш.)фторалкокси, -(CH2)m-нафтила и пиридиламино, и
m означает 0, 1 или 2.
6. Соединения формулы I по п.4, где
R9 выбирают из группы, состоящей из (низш.)алкила, -(CH2)m-(C3-C7)циклоалкила и -(CH2)m-пиперидинила.
7. Соединения формулы I по п.1,
где R2 означает
Figure 00000089

R1 означает водород или галоген, и
R11 имеет значение, определенное по п.1.
8. Соединения формулы I по п.7, где
R11 означает -C(O)-R12, и
R12 имеет значение, определенное по п.1.
9. Соединения формулы I по п.8, где
R12 означает (низш.)алкил или -(CH2)n-фенил, где фенил является незамещенным или замещенным (низш.)алкилом.
10. Соединения формулы I по п.7, где
R11 означает -SO2-R13, и
R13 имеет значение, определенное по п.1.
11. Соединения формулы I по п.10, где
R13 означает (низш.)алкил.
12. Соединения формулы I по п.7, где
R11 означает -SO2-NR14R15, и
R14 и R15 означают (низш.)алкил.
13. Соединения формулы I по п.1, где Х означает СН.
14. Соединения формулы I по п.13, где
R1 означает -С(O)-NR8R9,
R2 означает водород, и
R8 и R9 имеют такие значения, которые определены по п.1.
15. Соединения формулы I по п.14, где
R8 означает водород, и
R9 выбирают из группы, состоящей из (низш.)алкила, -(CH2)m-(C3-C7)циклоалкила и -(CH2)m-пиперидинила, и
m означает 0, 1 или 2.
16. Соединения формулы I по п.1, где Y означает СН.
17. Соединения формулы I по п.1, где по меньшей мере один из R3, R4, R5 и R6 выбирают из группы, состоящей из галогена, (низш.)алкокси, (низш.)фторалкила, (низш.)фторалкокси и (низш.)фторалкилсульфанила;
или R3 и R4 вместе с углеродными атомами, к которым они присоединены, 6-членное ненасыщенное кольцо, которое может содержать один гетероатом азота.
18. Соединения формулы I по п.1, где
R5 выбирают из группы, состоящей из галогена, (низш.)алкокси, (низш.)фторалкила, (низш.)фторалкокси и (низш.)фторалкилсульфанила, и
R3, R4 и R6 означают водород.
19. Соединения формулы I по п.1, где
R3 выбирают из группы, состоящей из галогена, (низш.)алкокси, (низш.)фторалкила, (низш.)фторалкокси и (низш.)фторалкилсульфанила, и
R4, R5 и R6 означают водород.
20. Соединения формулы I по п.1, где
R4 выбирают из группы, состоящей из галогена, (низш.)алкокси, (низш.)фторалкила, (низш.)фторалкокси и (низш.)фторалкилсульфанила, и
R3, R5 и R6 означают водород.
21. Соединения формулы I по п.1, где R7 означает водород или метил.
22. Соединения формулы I по п.1, выбранные из группы, состоящей из:
6-[4-(бутан-1-сульфонил)пиперазин-1-ил]-2-феноксиметил-1-(4-трифторметокси-бензил)-1Н-бензоимидазола,
диметиламида 4-[2-феноксиметил-3-(4-трифторметоксибензил)-3Н-бензоимидазол-5-ил]пиперазин-1-сульфоновой кислоты,
диметиламида 4-[2-(1-феноксиэтил)-3-(4-трифторметоксибензил)-3Н-бензоимидазол-5-ил]пиперазин-1-сульфоновой кислоты,
{4-[2-(1-феноксиэтил)-3-(4-трифторметилбензил)-3Н-бензоимидазол-5-ил]-пиперазин-1-ил}-о-толилметанона,
диметиламида 4-[3-(4-хлорбензил)-2-(1-феноксиэтил)-3Н-бензоимидазол-5-ил]-пиперазин-1-сульфоновой кислоты,
{4-[3-(4-[хлорбензил)-2-(1-феноксиэтил)-3Н-бензоимидазол-5-ил]пиперазин-1-ил}фенилметанона,
бутиламида 2-феноксиметил-1-(4-трифторметоксибензил)-1Н-бензоимидазол-5-карбоновой кислоты,
циклопропиламида 2-феноксиметил-1-(4-трифторметоксибензил)-1Н-бензоимидазол-5-карбоновой кислоты,
{4-[6-фтор-2-феноксиметил-3-(4-трифторметоксибензил)-3Н-бензоимидазол-5-ил]пиперазин-1-ил}фенилметанона,
1-{4-[3-(4-хлорбензил)-6-фтор-2-феноксиметил-3Н-бензоимидазол-5-ил]-пиперазин-1-ил}пентан-1-она,
1-{4-[6-фтор-2-феноксиметил-3-(4-трифторметоксибензил)-3Н-бензоимидазол-5-ил]пиперазин-1-ил}бутан-1-она, и
всех их фармацевтически приемлемых солей.
23. Соединения формулы I по п.1, выбранные из группы, состоящей из:
бутиламида 2-феноксиметил-1-(4-трифторметилсульфанилбензил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты,
циклопропиламида 1-(2-хлор-5-трифторметилбензил)-2-феноксиметил-1Н-индол-5-карбоновой кислоты,
бутиламида 2-феноксиметил-1-(4-трифторметоксибензил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты,
бутиламида 1-(4-метоксибензил)-2-феноксиметил-1Н-индол-5-карбоновой кислоты,
пиперидин-1-иламида 2-феноксиметил-1-(2-трифторметоксибензил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты,
бутиламида 2-феноксиметил-1-(3-трифторметилсульфанилбензил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты,
циклопропиламида 2-феноксиметил-1-(2-трифторметоксибензил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты,
циклопропиламида 2-феноксиметил-1-(4-трифторметилсульфанилбензил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты,
циклопропиламида 2-феноксиметил-1-(4-трифторметоксибензил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты,
бутиламида 2-феноксиметил-1-(2-трифторметоксибензил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты и
всех их фармацевтически приемлемых солей.
24. Фармацевтическая композиция, обладающая модулирующей активностью в отношении рецептора СВ1, включающая соединение по любому из пп.1-23 и фармацевтически приемлемый носитель и/или вспомогательное вещество.
25. Соединения по п.1, обладающие модулирующим действием в отношении рецептора СВ1.
26. Соединения по п.1 для применения в качестве терапевтически активных веществ для лечения и/или профилактики заболеваний, которые ассоциированы с модуляцией рецептора СВ1.
RU2007119638/04A 2004-10-27 2005-10-18 Новые индольные или бензимидазольные производные RU2394027C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04105329 2004-10-27
EP04105329.9 2004-10-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007119638A RU2007119638A (ru) 2008-12-10
RU2394027C2 true RU2394027C2 (ru) 2010-07-10

Family

ID=35658930

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007119638/04A RU2394027C2 (ru) 2004-10-27 2005-10-18 Новые индольные или бензимидазольные производные

Country Status (14)

Country Link
US (2) US7384945B2 (ru)
EP (1) EP1807398B1 (ru)
JP (1) JP2008517959A (ru)
KR (1) KR100912146B1 (ru)
CN (1) CN101048382B (ru)
AT (1) ATE399156T1 (ru)
AU (1) AU2005298986A1 (ru)
BR (1) BRPI0517369A (ru)
CA (1) CA2585030A1 (ru)
DE (1) DE602005007765D1 (ru)
ES (1) ES2309812T3 (ru)
MX (1) MX2007004910A (ru)
RU (1) RU2394027C2 (ru)
WO (1) WO2006045478A1 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE526963T1 (de) * 2006-05-04 2011-10-15 Lek Pharmaceuticals Pharmazeutische zusammensetzung mit olmesartan- medoxomil
US9051265B2 (en) 2011-06-06 2015-06-09 The Scripps Research Institute N-benzylindole modulators of PPARG
US8957093B2 (en) 2011-06-06 2015-02-17 The Scripps Research Institute N-biphenylmethylindole modulators of PPARG
WO2013078240A1 (en) 2011-11-22 2013-05-30 Ripka Amy S N-biphenylmethylbenzimidazole modulators of pparg
CN103998429B (zh) * 2011-12-01 2016-12-07 凯莫森特里克斯股份有限公司 作为ccr(4)拮抗剂的取代的苯胺类
WO2013082429A1 (en) 2011-12-01 2013-06-06 Chemocentryx, Inc. Substituted benzimidazoles and benzopyrazoles as ccr(4) antagonists
ES2702237T3 (es) 2011-12-21 2019-02-28 Allergan Inc Compuestos que actúan en receptores de prostaglandina múltiples que dan una respuesta antiinflamatoria general
US9550737B2 (en) 2012-06-11 2017-01-24 Ucb Biopharma Sprl TNF -α modulating benzimidazoles
US10016394B2 (en) 2014-04-16 2018-07-10 The Scripps Research Institute PPARG modulators for treatment of osteoporosis
US10118900B2 (en) 2015-08-25 2018-11-06 Janssen Pharmaceutica Nv Benzimidazole derivatives useful as CB-1 inverse agonists

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3940418A (en) 1972-04-07 1976-02-24 G. D. Searle & Co. Esters and amides of 4,5-dihydrobenz[g]indazole-3-carboxylic acids and related compounds
FR2692575B1 (fr) 1992-06-23 1995-06-30 Sanofi Elf Nouveaux derives du pyrazole, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant.
FR2713225B1 (fr) 1993-12-02 1996-03-01 Sanofi Sa N-pipéridino-3-pyrazolecarboxamide substitué.
FR2714057B1 (fr) 1993-12-17 1996-03-08 Sanofi Elf Nouveaux dérivés du 3-pyrazolecarboxamide, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant.
US5596106A (en) 1994-07-15 1997-01-21 Eli Lilly And Company Cannabinoid receptor antagonists
JPH10508321A (ja) * 1995-09-01 1998-08-18 イーライ・リリー・アンド・カンパニー インドリル神経ペプチドｙレセプターアンタゴニスト
FR2741621B1 (fr) 1995-11-23 1998-02-13 Sanofi Sa Nouveaux derives de pyrazole, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques en contenant
WO1997024334A1 (fr) * 1995-12-28 1997-07-10 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Derives du benzimidazole
ID26123A (id) * 1998-02-25 2000-11-23 Genetics Inst Penghambat-penghambat phospholipase a2
JP2002504539A (ja) * 1998-02-25 2002-02-12 ジェネティックス・インスチチュート・インコーポレーテッド ホスホリパーゼ酵素の阻害剤
FR2783246B1 (fr) 1998-09-11 2000-11-17 Aventis Pharma Sa Derives d'azetidine, leur preparation et les medicaments les contenant
KR100652994B1 (ko) 1998-09-11 2006-11-30 아방티 파르마 소시에테 아노님 아제티딘 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 약제
FR2789079B3 (fr) 1999-02-01 2001-03-02 Sanofi Synthelabo Derive d'acide pyrazolecarboxylique, sa preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant
GB9919411D0 (en) * 1999-08-18 1999-10-20 Zeneca Ltd Chemical compounds
FR2800375B1 (fr) 1999-11-03 2004-07-23 Sanofi Synthelabo Derives tricycliques d'acide pyrazolecarboxylique, leur preparation, les compositions pharmaceutiques en contenant
FR2805818B1 (fr) 2000-03-03 2002-04-26 Aventis Pharma Sa Derives d'azetidine, leur preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant
US6566356B2 (en) 2000-03-03 2003-05-20 Aventis Pharma S.A. Pharmaceutical compositions containing 3-aminoazetidine derivatives, novel derivatives and their preparation
US6479479B2 (en) 2000-03-03 2002-11-12 Aventis Pharma S.A. Azetidine derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
FR2805810B1 (fr) 2000-03-03 2002-04-26 Aventis Pharma Sa Compositions pharmaceutiques contenant des derives de 3- amino-azetidine, les nouveaux derives et leur preparation
FR2805817B1 (fr) 2000-03-03 2002-04-26 Aventis Pharma Sa Compositions pharmaceutiques contenant des derives d'azetidine, les nouveaux derives d'azetidine et leur preparation
US6355631B1 (en) 2000-03-03 2002-03-12 Aventis Pharma S.A. Pharmaceutical compositions containing azetidine derivatives, novel azetidine derivatives and their preparation
DK1268435T3 (da) 2000-03-23 2007-03-12 Solvay Pharm Bv 4,5-dihydro-1H-pyrazolderivater med CB1-antagonistisk aktivitet
FR2814678B1 (fr) 2000-10-04 2002-12-20 Aventis Pharma Sa Association d'un antagoniste du recepteur cb1 et de sibutramine, les compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation pour la traitement de l'obesite
SE0101387D0 (sv) * 2001-04-20 2001-04-20 Astrazeneca Ab Novel compounds
WO2003005393A1 (de) * 2001-06-29 2003-01-16 Siemens Aktiengesellschaft Vakuumschaltröhre für hohe kurzschlussströme
AU2002347022A1 (en) * 2001-12-20 2003-07-09 Novo Nordisk A/S Benzimidazols and indols as glucagon receptor antagonists/inverse agonisten
WO2004089470A2 (en) * 2003-04-11 2004-10-21 Novo Nordisk A/S New amide derivatives and pharmaceutical use thereof
SE0301701D0 (sv) * 2003-06-10 2003-06-10 Astrazeneca Ab Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof

Also Published As

Publication number Publication date
US20080234290A1 (en) 2008-09-25
RU2007119638A (ru) 2008-12-10
CN101048382B (zh) 2010-05-05
WO2006045478A1 (en) 2006-05-04
JP2008517959A (ja) 2008-05-29
CN101048382A (zh) 2007-10-03
DE602005007765D1 (de) 2008-08-07
US20060089367A1 (en) 2006-04-27
ES2309812T3 (es) 2008-12-16
BRPI0517369A (pt) 2008-10-07
EP1807398B1 (en) 2008-06-25
EP1807398A1 (en) 2007-07-18
AU2005298986A1 (en) 2006-05-04
MX2007004910A (es) 2007-06-14
US7786128B2 (en) 2010-08-31
ATE399156T1 (de) 2008-07-15
CA2585030A1 (en) 2006-05-04
KR20070084545A (ko) 2007-08-24
KR100912146B1 (ko) 2009-08-14
US7384945B2 (en) 2008-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2394027C2 (ru) Новые индольные или бензимидазольные производные
RU2406725C2 (ru) Соединения и композиции как ингибиторы протеинкиназы
AU732863B2 (en) Indole derivatives having combined 5HT1A, 5HT1B and 5HT1D receptor antagonist activity
RU2395507C2 (ru) Пиримидиновые производные
RU2403250C2 (ru) Производные пиперидин-4-иламида и их применение в качестве антагонистов рецептора sst подтипа 5
RU2401267C2 (ru) Замещенные производные бензохинолизина
UY29389A1 (es) Derivados sustituidos del ácido1-((4-((((3,3-dimetil-2-oxo-2,3-dihidro-1h-indol-1-il)carbonil)amino)metil)piperidin-1-il)metil)ciclobutanocarboxílico, sales farmaceuticamente aceptables, composiciones que los contienen y aplicaciones.
RU2437882C2 (ru) Производные имидазолидинона
RU2015106787A (ru) Замещенные пирролы, активные в качестве ингибиторов киназ
PE20091818A1 (es) DERIVADOS POLISUSTITUIDOS DE 2-ARIL-6-FENIL-IMIDAZO[1,2-a] PIRIDINAS, SU PREPARACION Y SU APLICACION EN TERAPEUTICA
CO6150176A2 (es) Derivados de bencimidazol utiles en el tratamiento de los trastornos relacionados con el receptor vaniloide trpv1
JP2010506847A5 (ru)
KR20060126983A (ko) 선택적 키나제 저해제
PE20091090A1 (es) Derivados de piperidina como agonistas de receptores muscarinicos
JP2005508960A5 (ru)
JP2007528883A5 (ru)
NO20056007L (no) Dobbel NK1/NK3 antagonister for behandling av schizofreni
JP2004522755A5 (ru)
JP2012507525A5 (ru)
JP2012515763A5 (ru)
TR200102789T2 (tr) Cns bozukluklarının tedavisi için 1-Arensülfonil-2-aril-pirolidin ve piperidin türevleri
RU2011121665A (ru) Производные 7-гидроксибензимидазол-4-илметанона и содержащие их ингибиторы рвк
PE20091433A1 (es) Agonistas de receptores muscarinicos, composiciones, metodos de tratamiento de los mismos, y procedimientos para su preparacion 177
PE20090112A1 (es) Derivados de indol como agonistas del receptor de canabinoides cb1
RU2367659C2 (ru) Гетероарильные производные в качестве активаторов рецепторов, активируемых пролифераторами пероксисом (ppar)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20111019