RU2348628C2 - Замещенные циклопропильной группой оксазолидиноновые антибиотики и их производные - Google Patents

Замещенные циклопропильной группой оксазолидиноновые антибиотики и их производные Download PDF

Info

Publication number
RU2348628C2
RU2348628C2 RU2005140379/04A RU2005140379A RU2348628C2 RU 2348628 C2 RU2348628 C2 RU 2348628C2 RU 2005140379/04 A RU2005140379/04 A RU 2005140379/04A RU 2005140379 A RU2005140379 A RU 2005140379A RU 2348628 C2 RU2348628 C2 RU 2348628C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hexan
oxooxazolidin
ylmethyl
cyano
fluorophenyl
Prior art date
Application number
RU2005140379/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2005140379A (ru
Inventor
Ясумичи ФУКУДА (JP)
Ясумичи ФУКУДА
Original Assignee
Мерк Энд Ко., Инк.
Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк Энд Ко., Инк., Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Мерк Энд Ко., Инк.
Publication of RU2005140379A publication Critical patent/RU2005140379A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2348628C2 publication Critical patent/RU2348628C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/08—Antiseborrheics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06—Antianaemics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Abstract

Настоящее изобретение относится к новым соединениям формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям. Соединения настоящего изобретения обладают антибактериальными свойствами. В формуле (I)
Figure 00000149
Х представляет собой
Figure 00000150
;R1 представляет собой i) водород, ii) (CH2)nNR5R6, iv) NRCO2R, v) (С1-6алкил)СН, CN, (CH2)рОН; Y представляет собой NR*, О или S(O)p;
Figure 00000151
представляет собой фенил, или 5-6-членный гетероарил, содержащий в качестве гетероатомов N или S; R3 представляет собой NR(C=X2)R12, NR*R12, или -(O)n-5-6-членный гетероарил, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из N, О, который может быть присоединен через либо атом углерода, либо через гетероатом; причем указанный 5-6-членный гетероарил необязательно замещен 1-3 группами R7; R4, R4a, R4b и R4c независимо представляют собой i) водород, ii) галоген; значения других радикалов указаны в формуле изобретения. Изобретение также относится к фармацевтической композиции, содержащей эффективное количество соединения изобретения. 6 н. и 7 з.п. ф-лы.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148

Claims (15)

1. Соединение формулы I
Figure 00000149

его энантиомер, диастереомер или его фармацевтически приемлемая соль, где
Х представляет собой
Figure 00000150

R1 представляет собой
i) водород,
ii) (CH2)nNR5R6,
iv) NRCO2R,
v) (С1-6алкил)CN, CN, (CH2)pOH;
Y представляет собой NR*, О или S(O)p;
Figure 00000151
представляет собой фенил, или 5-6-членный гетероарил, содержащий в качестве гетероатомов N или S;
R3 представляет собой NR(C=X2)R12, NR*R12 или -(O)n-5-6-членный гетероарил, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из N, О, который может быть присоединен через либо атом углерода, либо через гетероатом; причем указанный 5-6-членный гетероарил необязательно замещен 1-3 группами R7,
R4, R4a, R4b и R4с независимо представляют собой
i) водород,
ii) галоген,
r и s независимо равны 1-3, при условии, что (R4a)s, (R4)r, (R4b)r и (R4c)s не обозначают одновременно водород и когда (R4a)s и (R4)r или (R4b) и (R4c)s присоединены к кольцу Ar или HAr, сумма r и s меньше или равна 4;
R5 и R6 независимо представляют собой
i) водород,
R7 представляет собой
i) водород, галоген, CN, CO2R, (CH2)0-3NHAc, ОН, С1-6алкокси, C1-6алкил, гидрокси-C1-6алкил, (СН2)1-3NHC(O)С1-6алкил, (СН2)0-3N(С1-6-алкил)2, NHCO2R, -OCOC1-6алкил;
ii) (СН2)nамино, (СН2)nC1-6алкиламино, C1-6ациламино, C1-6диалкиламино;
Х2 представляет собой О, S;
R12 представляет собой водород, C1-6алкил, NH2, OR, CHF2, CHCl2, C(R)2Cl, (CH2)nCN, C1-6алкиламино, С3-6циклоалкил, 5-6-членный гетероарил с 1-3 гетероатомами, выбранными из N, О, где указанные алкил и циклоалкил могут быть замещены 1-3 группами, выбранными из галогена, CN, ОН и C1-6алкокси;
R представляет собой водород или C1-6алкил;
R* представляет собой водород, CN, C(=O)R14, (СН2)pCO2С1-6алкил, (СН2)р-5-6-членный гетероарил, содержащий 1-4 гетероатома, выбранных из N, S, или С1-6алкил, причем указанные C1-6алкил и гетероарил необязательно замещены 1-3 группами R7;
R14 представляет собой амино, C1-6алкил, С3-6циклоалкил, C1-6галогеналкил, (СН2)р-5-6-членный гетероциклил, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из N, О, (СН2)р-7-10-членный азотсодержащий цикл, содержащий 2 конденсированных кольца, где указанные алкил, циклоалкил, гетероциклил необязательно замещены 1-3 группами R7;
p равно 0-2 и
n равно 0,1.
2. Соединение по п.1, где Ar и HAr радикалов формулы
Figure 00000152

независимо представляют собой фенил, пиридил и r+s для а и b в сумме <3.
3. Соединение по п.1, где Y представляет собой NR* и R1 представляет собой Н, NR5R6, CN или (CH2)pOH.
4. Соединение по п.3, где R1 представляет собой CN.
5. Соединение по п.4, где R3 представляет собой 5-6-членный гетероарил, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из N, О, причем указанный гетероарил необязательно замещен 1-3 группам R7.
6. Соединение по п.1 структурной формулы IV
Figure 00000153

где R4, R4a имеют указанные значения и R3 независимо представляет собой 1,2,3-триазол, который может содержать 1-3 заместителя, выбранных из R7.
7. Соединение, которое представляет собой
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
гидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
гидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
гидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
гидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,
N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил] ацетамида,
N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида,
N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-оксабицикло [3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
1-[5(R)-3-[4-[2-1(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1-,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3,5-дифторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3,5-дифторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида,
N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3,5-дифторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3,5-дифторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида,
N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]фенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил] ацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]фенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
гидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]фенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]фенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид, S-оксид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида, S,S-диоксид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
S-оксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,
S,S-диоксид 1-[5(R)-3-[4-[2-1(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,
4-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,4-триазол,
4-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,4-триазол,
5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-5-[(изоксазол-3-ил)окси]метилоксазолидин-2-он,
5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-5-[(изоксазол-3-ил)окси]метилоксазолидин-2-он,
5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-5-[N-(трет-бутоксикарбонил)-N-(изоксазол-3-ил)]аминометилоксазолидин-2-он,
5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-5-N-(изоксазол-3-ил)]аминометилоксазолидин-2-он,
5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-5-[(изоксазол-3-ил)окси]метилоксазолидин-2-он,
5(R)-5-[N-(трет-бутоксикарбонил)-N-(изоксазол-3-ил)аминометил-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]оксазолидин-2-он,
5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-5-[N-(изоксазол-3-ил)]аминометилоксазолидин-2-он,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]пропионамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]дифторацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]циклопропанкарбоксамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]пропионамид,
N-5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]пропионамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]циклопропанкарбоксамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]циклопропанкарбоксамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]дифторацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]дифторацетамид,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-метил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3,6-дициано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-[(1-трет-бутоксикарбониламиноциклопропан-1-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-[(1-аминоциклопропан-1-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло(3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[2-(фталимид-2-ил)этил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-(2-аминоэтил)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[2-(1.2,4-триазол-4-ил)этил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-бромацетил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(морфолин-4-ил)ацетил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(5-цианопиридин-2-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(1,3-Дигидроксипропан-2-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-[((25)-1-трет-бутоксикарбонилпирролидин-2-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[((2S)-пирролидин-2-ил)карбонил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-[((2S,4R)-1-трет-бутоксикарбонил-4-гидроксипирролидин-2-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[((2S,4R)-4-гидроксипирролидин-2-ил)карбонил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-[((2S,4S)-1-трет-бутоксикарбонил-4-фторпирролидин-2-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[((2S,4S)-4-фторпирролидин-2-ил)карбонил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-(трет-бутоксикарбонил)амино-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
дигидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-ацетоксиацетил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-гидроксиацетил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-(2,2-дихлорциклопропан)-1-карбоксамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-(2,2-дихлорциклопропан)-1-карбоксамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-(2,2-дихлорциклопропан)-1-карбоксамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-(2,2-дифторциклопропан)-1-карбоксамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-(2,2-дифторциклопропан)-1-карбоксамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-(2,2-дифторциклопропан)-1-карбоксамид,
О-метил-N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]карбамат,
O-метил-N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]карбамат,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3,6-дициано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-метил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[3-фтор-4-[2-[(1α,5α,6β)-6-гидроксиметил-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-4-фтор-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-4-фтор-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-4-фтор-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-5-фтор-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-5-фтор-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-(4-трет-бутоксикарбонилпиперазин-1-ил)ацетил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
дигидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(пиперазин-1-ил)ацетил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]тиофен-4-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(пиперидин-1-ил)ацетил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(пирролидин-1-ил)ацетил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(4-диметиламинопиперидин-1-ил)ацетил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-(1α,5α,6β)-3-[((2S)-1-трет-бутоксикарбонилпирролидин-2-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[((2S)-пирролидин-2-ил)карбонил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
гидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[((2S,4R)-4-гидроксипирролидин-2-ил)карбонил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-[((2S,4R)-1-трет-бутоксикарбонил-4-гидроксипирролидин-2-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-12-[(1α,5α,6β)-3-[((2S,4S)-1-трет-бутоксикарбонил-4-фторпирролидин-2-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[((2S,4S)-4-фторпирролидин-2-ил)карбонил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
S-оксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,
S-оксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,
S,S-диоксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,
S,S-диоксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
S-оксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-тиабицикло[3,1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,
S-оксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,
S,S-диоксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,
S,S-диоксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,
5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-5-[(изоксазол-3-ил)окси]метилоксазолидин-2-он,
5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-5-[(изоксазол-3-ил)окси]метилоксазолидин-2-он,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(4-метилпиперазин-1-ил)ацетил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
S-оксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,
S,S-диоксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
S-оксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,
S,S-диоксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2.3-триазола,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(1,3-диацетоксипропан-2-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1а,5а,6β)-3-[(3S,4S)-1-азабицикло[2.2.1]гептан-3-ил]карбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(пиридин-2-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-5-[N-(трет-бутоксикарбонил)-N-(изоксазол-3-ил)аминометилоксазолидин-2-он,
5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-5-[N-(изоксазол-3-ил)]аминометилоксазолидин-2-он,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(тиатриазол-2-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]тиоацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]тиоацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]изотиоцианат,
O-метил-N-[5(3)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]тиокарбамат,
O-метил-N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]тиокарбамат,
или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Соединение по п.7, которое представляет собой
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3,5-дифторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3,5-дифторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]фенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]фенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
4-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,4-триазол,
5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-5-[(изоксазол-3-ил)окси]метилоксазолидин-2-он,
5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-5-[N-(изоксазол-3-ил)]аминометилоксазолидин-2-он,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]циклопропанкарбоксамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]дифторацетамид,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-[(1-аминоциклопропан-1-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение по п.8, которое представляет собой
гидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,
гидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,
гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида,
гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида,
гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамидаили
гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида.
10. Соединение, которое представляет собой
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
или его фармацевтически приемлемая соль.
11. Соединение, которое представляет собой
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
или его фармацевтически приемлемая соль.
12. Соединение, которое представляет собой
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
или его фармацевтически приемлемая соль.
13. Фармацевтическая композиция, обладающая антибактериальными свойствами, содержащая эффективное количество соединения по п.1 в комбинации с фармацевтически приемлемым носителем.
Приоритет по пунктам:
02.07.2003 по пп.7 и 8;
24.02.2004 по пп.9-13.
RU2005140379/04A 2003-07-02 2004-06-29 Замещенные циклопропильной группой оксазолидиноновые антибиотики и их производные RU2348628C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US48390403P 2003-07-02 2003-07-02
US60/483,904 2003-07-02
US54698404P 2004-02-24 2004-02-24
US60/546,984 2004-02-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005140379A RU2005140379A (ru) 2007-08-10
RU2348628C2 true RU2348628C2 (ru) 2009-03-10

Family

ID=34068173

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005140379/04A RU2348628C2 (ru) 2003-07-02 2004-06-29 Замещенные циклопропильной группой оксазолидиноновые антибиотики и их производные

Country Status (23)

Country Link
US (2) US7462633B2 (ru)
EP (1) EP1646629B1 (ru)
JP (1) JP4607107B2 (ru)
KR (1) KR20060113625A (ru)
AR (1) AR044990A1 (ru)
AT (1) ATE471937T1 (ru)
AU (1) AU2004256083B2 (ru)
BR (1) BRPI0411688A (ru)
CA (1) CA2530140C (ru)
CL (1) CL2004001678A1 (ru)
DE (1) DE602004027811D1 (ru)
EC (1) ECSP056257A (ru)
IL (1) IL172785A0 (ru)
IS (1) IS8178A (ru)
MA (1) MA27938A1 (ru)
MX (1) MXPA06000228A (ru)
MY (1) MY140137A (ru)
NO (1) NO20060558L (ru)
NZ (1) NZ544237A (ru)
PE (1) PE20050732A1 (ru)
RU (1) RU2348628C2 (ru)
TW (1) TW200510421A (ru)
WO (1) WO2005005398A2 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2798336C2 (ru) * 2018-07-25 2023-06-21 Зидус Лайфсайенсиз Лимитед Новые соединения для лечения инфекций млекопитающих

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003027083A1 (en) * 2001-04-17 2003-04-03 Merck & Co., Inc. Bicyclo[3,1,0]hexane containing oxazolidinone antibiotic and derivatives thereof
US6969726B2 (en) * 2003-06-03 2005-11-29 Rib X Pharmaceuticals Inc Biaryl heterocyclic compounds and methods of making and using the same
US8324398B2 (en) 2003-06-03 2012-12-04 Rib-X Pharmaceuticals, Inc. Process for the synthesis of biaryl oxazolidinones
WO2005005422A1 (en) * 2003-07-02 2005-01-20 Merck & Co., Inc. Oxazolidinone antibiotics and derivatives thereof
ATE471937T1 (de) 2003-07-02 2010-07-15 Merck Sharp & Dohme Cyclopropylgruppensubstituierte oxazolidinonantibiotika und derivate davon
EP1713785A1 (en) * 2003-12-17 2006-10-25 Rib-X Pharmaceuticals, Inc. Halogenated biaryl heterocyclic compounds and methods of making and using the same
KR100854211B1 (ko) 2003-12-18 2008-08-26 동아제약주식회사 신규한 옥사졸리디논 유도체, 그의 제조방법 및 이를유효성분으로 하는 항생제용 약학 조성물
US20100286211A1 (en) * 2004-10-08 2010-11-11 Biswajit Das Oxazolidinone derivatives as antimicrobials
DE602006019870D1 (de) 2005-06-08 2011-03-10 Rib X Pharmaceuticals Inc Verfahren zur synthese von triazolen
WO2007023507A2 (en) * 2005-06-20 2007-03-01 Wockhardt Limited Oxazolidinones bearing antimicrobial activity composition and methods of preparation
US7838526B2 (en) * 2005-08-05 2010-11-23 Esther Baldinger Method of treating neurological disorders
AR054608A1 (es) * 2005-08-08 2007-06-27 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de oxazolidinona enlazados a quinolonas como antibacterianos
US8030495B2 (en) * 2007-05-23 2011-10-04 Coleman Paul J Cyclopropyl pyrrolidine orexin receptor antagonists
WO2010042887A2 (en) 2008-10-10 2010-04-15 Trius Therapeutics Methods for preparing oxazolidinones and compositions containing them
NZ594408A (en) * 2009-02-03 2014-03-28 Trius Therapeutics Crystalline form of r)-3-(4-(2-(2-methyltetrazol-5-yl)pyridin-5-yl)-3-fluorophenyl)-5-hydroxymethyl oxazolidin-2-one dihydrogen phosphate
US8580767B2 (en) * 2009-05-28 2013-11-12 Trius Therapeutics, Inc. Oxazolidinone containing dimer compounds, compositions and methods to make and use
RU2012102094A (ru) 2009-06-26 2013-08-10 Панацеа Биотек Лтд. Новые азабициклогексаны
US9133116B2 (en) 2010-09-28 2015-09-15 Panacea Biotec Ltd. Bicyclic compounds
WO2017066964A1 (en) 2015-10-22 2017-04-27 Merck Sharp & Dohme Corp. Oxazolidinone compounds and methods of use thereof as antibacterial agents

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4053593A (en) * 1975-11-26 1977-10-11 Lew Frumoff Medical product combining antimicrobial, antiporasitic and vitamin complex
US4948801A (en) 1988-07-29 1990-08-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aminomethyloxooxazolidinyl arylbenzene derivatives useful as antibacterial agents
CA2119556C (en) * 1991-11-01 2004-07-06 Michael Robert Barbachyn Substituted aryl- and heteroaryl-phenyloxazolidinones
WO1994013649A1 (en) * 1992-12-08 1994-06-23 The Upjohn Company Tropone-substituted phenyloxazolidinone antibacterial agents
TW286317B (ru) 1993-12-13 1996-09-21 Hoffmann La Roche
DE4425612A1 (de) * 1994-07-20 1996-04-04 Bayer Ag 6-gliedrige stickstoffhaltige Heteroaryl-oxazolidinone
HRP960159A2 (en) * 1995-04-21 1997-08-31 Bayer Ag Benzocyclopentane oxazolidinones containing heteroatoms
DE69614847T2 (de) 1995-05-11 2002-04-04 Upjohn Co Spirocyclische und bicyclische diazinyl- und carbazinyloxazolidinone
MY116093A (en) * 1996-02-26 2003-11-28 Upjohn Co Azolyl piperazinyl phenyl oxazolidinone antimicrobials
WO2000070758A1 (fr) 1999-05-14 2000-11-23 Kabushiki Kaisha Toshiba Dispositif d'onde acoustique de surface
US6608081B2 (en) * 1999-08-12 2003-08-19 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Bicyclic heterocyclic substituted phenyl oxazolidinone antibacterials, and related compositions and methods
EP1263742B1 (en) 2000-02-10 2005-08-24 Pharmacia & Upjohn Company LLC Oxazolidinone thioamides with piperazine amide substituents
GB0009803D0 (en) 2000-04-25 2000-06-07 Astrazeneca Ab Chemical compounds
AU5889701A (en) * 2000-06-05 2001-12-17 Dong A Pharm Co Ltd Novel oxazolidinone derivatives and a process for the preparation thereof
JP2004504321A (ja) * 2000-07-17 2004-02-12 ランバクシー　ラボラトリーズ　リミテッド 抗微生物剤としてのオキサゾリジノン誘導体
WO2002027029A2 (en) * 2000-09-27 2002-04-04 Lynx Therapeutics, Inc. Method for determining relative abundance of nucleic acid sequences
US6689769B2 (en) 2000-12-21 2004-02-10 Pharmacia & Upjohn Company Antimicrobial quinolone derivatives and use of the same to treat bacterial infections
YU52403A (sh) 2000-12-26 2006-03-03 Dr.Reddy's Research Foundation Heterociklična jedinjenja koja imaju antibakterijsko dejstvo, postupak za njihovo dobijanje i farmaceutske smeše koje ih sadrže
WO2003027083A1 (en) 2001-04-17 2003-04-03 Merck & Co., Inc. Bicyclo[3,1,0]hexane containing oxazolidinone antibiotic and derivatives thereof
EP1448536A1 (en) * 2001-11-29 2004-08-25 Merck &amp; Co., Inc. Cyclopropyl-containing oxazolidinone antibiotics and derivatives thereof
CN1155585C (zh) 2001-12-19 2004-06-30 中国医学科学院医药生物技术研究所 3,5－取代噁唑烷酮衍生物及其制备方法和应用
TW200302095A (en) 2002-01-25 2003-08-01 Upjohn Co Oxazolidinone cotherapy
US7141588B2 (en) * 2002-02-25 2006-11-28 Pfizer, Inc. N-aryl-2-oxazolidinone-5-carboxamides and their derivatives
AR038536A1 (es) 2002-02-25 2005-01-19 Upjohn Co N-aril-2-oxazolidinona-5- carboxamidas y sus derivados
RU2004129276A (ru) 2002-02-28 2005-06-10 Астразенека Аб (Se) Производные 3-циклического-5-(азотсодержащего 5-членного кольцевого) метил-оксазолидинона и их применение в качестве антибактериальных средств
WO2003097059A1 (en) 2002-05-15 2003-11-27 Ranbaxy Laboratories Limited Polymorphic forms of phenyl oxazolidinone derivatives
US6875784B2 (en) 2002-10-09 2005-04-05 Pharmacia & Upjohn Company Antimibicrobial [3.1.0.] bicyclic oxazolidinone derivatives
EP1581524A2 (en) * 2002-11-28 2005-10-05 AstraZeneca AB Oxazolidinones as antibacterial agents
TW200500360A (en) * 2003-03-01 2005-01-01 Astrazeneca Ab Hydroxymethyl compounds
EP1615916A1 (en) * 2003-04-09 2006-01-18 Pharmacia & Upjohn Company LLC Antimicrobial 3.1.0 bicyclohexylphenyl-oxazolidinone derivatives and analogues
WO2004099199A1 (en) 2003-05-06 2004-11-18 Ranbaxy Laboratories Limited Oxazolidinone derivatives as antimicrobials
JP2007521282A (ja) 2003-07-02 2007-08-02 メルク アンド カンパニー インコーポレーテッド オキサゾリジノン抗生物質およびその誘導体
WO2005005422A1 (en) 2003-07-02 2005-01-20 Merck & Co., Inc. Oxazolidinone antibiotics and derivatives thereof
ATE471937T1 (de) 2003-07-02 2010-07-15 Merck Sharp & Dohme Cyclopropylgruppensubstituierte oxazolidinonantibiotika und derivate davon
WO2005005420A1 (en) 2003-07-02 2005-01-20 Merck & Co., Inc. Cyclopropyl group substituted oyazolidinone antibiotics and derivatives thereof

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2798336C2 (ru) * 2018-07-25 2023-06-21 Зидус Лайфсайенсиз Лимитед Новые соединения для лечения инфекций млекопитающих

Also Published As

Publication number Publication date
MA27938A1 (fr) 2006-06-01
PE20050732A1 (es) 2005-11-02
RU2005140379A (ru) 2007-08-10
DE602004027811D1 (de) 2010-08-05
US20050038092A1 (en) 2005-02-17
CL2004001678A1 (es) 2005-05-20
BRPI0411688A (pt) 2006-12-26
AU2004256083B2 (en) 2007-10-11
NZ544237A (en) 2008-09-26
KR20060113625A (ko) 2006-11-02
TW200510421A (en) 2005-03-16
WO2005005398A2 (en) 2005-01-20
AU2004256083A1 (en) 2005-01-20
MXPA06000228A (es) 2006-06-27
CA2530140C (en) 2010-11-09
NO20060558L (no) 2006-02-02
ECSP056257A (es) 2006-04-19
MY140137A (en) 2009-11-30
WO2005005398A3 (en) 2005-04-28
US20070203187A1 (en) 2007-08-30
IS8178A (is) 2005-12-13
JP2007521281A (ja) 2007-08-02
US7582659B2 (en) 2009-09-01
US7462633B2 (en) 2008-12-09
EP1646629A2 (en) 2006-04-19
IL172785A0 (en) 2006-06-11
ATE471937T1 (de) 2010-07-15
EP1646629B1 (en) 2010-06-23
CA2530140A1 (en) 2005-01-20
AR044990A1 (es) 2005-10-12
JP4607107B2 (ja) 2011-01-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2348628C2 (ru) Замещенные циклопропильной группой оксазолидиноновые антибиотики и их производные
RU2475487C2 (ru) Имидазохинолины с иммуномодулирующими свойствами
RU2481346C2 (ru) Ингибиторы фосфатидилинозитол-3-киназы
HRP20161171T1 (hr) AMIDINSKI SUPSTITUIRANI β-LAKTAMSKI SPOJEVI, NJIHOVA PRIPRAVA I UPOTREBA KAO ANTIBAKTERIJSKIH SREDSTAVA
RU2424240C2 (ru) Антибактериальные производные пиперидина
RU2397168C2 (ru) Производные тиофена в качестве ингибиторов снк 1
RU2411239C2 (ru) Органические соединения
RU2336276C2 (ru) Пиперидиновые производные и способ их получения, применения, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения
RU2361868C2 (ru) Новые производные тиазола
RU2013143028A (ru) Тиазолилфенилбензолсульфонамидопроизводные в качестве ингибиторов киназ
RU2005109561A (ru) Новые производные аминоиндазолов в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции
RU2437882C2 (ru) Производные имидазолидинона
JP2007538092A5 (ru)
JP2010526129A5 (ru)
RU2004104625A (ru) Аналоги простагландинов в качестве агонистов рецептора ep4
RU2309156C2 (ru) Агонисты окситоцина, их применение и содержащие их фармацевтические композиции
JP2003500404A5 (ru)
WO2005028445A3 (en) Derivatives of n-(1h-indazolyl)- and n-(1h-indolyl)-urea as well as related compounds as modulators of the vanilloid-1 receptor (vr1) for the treatment of pain
RU2006137716A (ru) Ингибиторы гистондеацетилазы
CA2682329A1 (en) Substituted imidazopyridine derivatives as melanocortin-4 receptor antagonists
JP2018503661A5 (ru)
CA2386515A1 (en) Piperazine derivatives
JP2002535323A5 (ru)
JP2008503575A5 (ru)
RU2013108641A (ru) Способ лечения офтальмологических заболеваний с использованием соединений ингибиторов киназы в пролекарственных формах

Legal Events

Date Code Title Description
TK4A Correction to the publication in the bulletin (patent)

Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 7-2009

PD4A Correction of name of patent owner
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20100630