RU2203646C2 - Применение монобензольных катионных нитроанилинов для окрашивания кератиновых волокон, красящие композиции - Google Patents
Применение монобензольных катионных нитроанилинов для окрашивания кератиновых волокон, красящие композиции Download PDFInfo
- Publication number
- RU2203646C2 RU2203646C2 RU2000100462/14A RU2000100462A RU2203646C2 RU 2203646 C2 RU2203646 C2 RU 2203646C2 RU 2000100462/14 A RU2000100462/14 A RU 2000100462/14A RU 2000100462 A RU2000100462 A RU 2000100462A RU 2203646 C2 RU2203646 C2 RU 2203646C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- radical
- alkyl
- methyl
- imidazol
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
- A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/418—Amines containing nitro groups
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Изобретение относится к катионным монобензольным нитроанилинам, у которых по меньшей мере один заряд катиона смещен на ненасыщенный полиазотсодержащий гетероцикл с пятью звеньями, к их использованию в качестве прямых красителей в композициях, предназначенных для окрашивания кератиновых веществ, в частности кератиновых волокон человека, таких как волосы, и к красящей композиции на их основе для прямого окрашивания кератиновых волокон человека, в частности волос. Технический результат: изобретение позволяет получать красящие композиции, обладающие высокой красящей способностью и широким спектром окраски, высокой стойкостью к различного рода агрессивным воздействиям, которым могут подвергаться волосы. Нитроанилины согласно изобретению обладают лучшей растворимостью в классических средах, используемых для окрашивания кератиновых волокон, и легко синтезируются. 2 с. и 11 з.п. ф-лы, 23 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть). Тя
Claims (13)
1. Прямые красители для окрашивания кератиновых веществ, в частности кератиновых волокон человека, а именно волос, отличающиеся тем, что они выбраны из монобензольных катионных нитроанилинов формулы (I) и их кислотно-аддитивных солей
в которой R1 и R2, одинаковые или различные, означают атом водорода; группу Z, описанную ниже; радикал алкил с 1-6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; (C1-C6) алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода; арил; бензил; цианоалкил с 1-6 атомами углерода; карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(C1-C6) алкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; N, N-(C1-C6) диалкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; тиокарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; трифторалкил с 1-6 атомами углерода; сульфоалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (C1-C6) алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6)алкилсульфинилалкил с 1-6 атомами углерода; аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; N-Z-аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; N-(C1-C6) алкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; N, N-(C1-C6) диалкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) алкилкарбонилалкил с 1-6 атомами углерода; аминоалкил с 1-6 атомами углерода, алкил которого не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси; амино (C1-C6) алкил, алкил которого не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси, аминофункция которого замещена одним или двумя радикалами, одинаковыми или различными, выбираемыми из радикалов алкил, моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода, (C1-C6) алкилкарбонил, карбамил, N-(C1-C6) алкилкарбамил или N, N-(C1-C6) диалкилкарбамил, (C1-C6) алкилсульфонил, формил, трифтор (C1-C6) алкилкарбонил, (C1-C6) алкилкарбокси, тиокарбамил, или группой Z, описанной ниже; или могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, 5- или 6-членный углеродный цикл, или содержащий один или несколько гетероатомов;
R3 и R4, одинаковые или различные, означают атом водорода; атом галогена; группу Z, описанную ниже; радикал (C1-C6) алкилкарбонил; амино (C1-C6)алкилкарбонил; N-Z-амино(C1-C6) алкилкарбонил; N-(C1-C6) алкиламино (C1-C6) алкилкарбонил; N, N-(C1-C6) диалкиламино (C1-C6) алкилкарбонил; амино (C1-C6) алкилкарбонил (C1-C6) алкил; радикал N-Z-амино (C1-C6) алкилкарбонил (C1-C6) алкил; радикал N-(C1-C6) алкиламино (C1-C6) алкилкарбонил (C1-C6) алкил; радикал N, N-(C1-C6) диалкиламино (C1-C6) алкилкарбонил (C1-C6) алкил; радикал карбокси; (C1-C6) алкилкарбокси; (C1-C6) алкилсульфонил; радикал аминосульфонил; радикал N-Z-аминосульфонил; радикал N-(C1-C6) алкиламиносульфонил; радикал N, N-(C1-C6) диалкиламиносульфонил; радикал аминосульфонил (C1-C6) алкил; радикал N-Z-аминосульфонил (C1-C6)алкил; радикал N-(C1-C6) алкиламиносульфонил (C1-C6) алкил; радикал N, N-(C1-C6) диалкиламиносульфонил (C1-C6) алкил; радикал карбамил; N-(C1-C6) алкилкарбамил; радикал N, N-(C1-C6) диалкилкарбамил; радикал карбамил (C1-C6)алкил; радикал N-(C1-C6) алкилкарбамил (C1-C6) алкил; радикал N, N-(C1-C6) диалкилкарбамил (C1-C6) алкил; радикал алкил с 1-6 атомами углерода; радикал моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; (C1-C6) алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода; трифторалкил с 1-6 атомами углерода; циано; радикал амино (C1-C6) алкил, алкил которого не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси и у которого аминогруппа не замещена или замещена одним или двумя радикалами, одинаковыми или различными, выбираемыми из радикалов алкил с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; (C1-C6) алкилкарбонил, карбамил, N-(C1-C6) алкилкарбамил или N, N-(C1-C6) диалкилкарбамил, (C1-C6) алкилсульфонил, формил, трифтор (C1-C6) алкилкарбонил, (C1-C6) алкилкарбокси, тиокарбамил или группой Z, описанной ниже; группу OR5 или -SR5, описанную ниже; или могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, 5- или 6-членный углеродный цикл, или содержащий один или несколько гетероатомов;
R5 - атом водорода; радикал алкил с 1-6 атомами углерода; радикал моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; группа Z; радикал (C1-C6) алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал арил; бензил; карбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (C1-C6) алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал цианоалкил с 1-6 атомами углерода; радикал карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(C1-C6) алкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N, N-(C1-C6) диалкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал трифторалкил с 1-6 атомами углерода; радикал аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-Z-аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(C1-C6) алкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N, N-(C1-C6) диалкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (C1-C6) алкилсульфинилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (C1-C6) алкилсульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (C1-C6) алкилкарбонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал аминоалкил с 1-6 атомами углерода, алкил которого не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси; радикал аминоалкил с 1-6 атомами углерода, алкил которого не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси и аминогруппа которого замещена одним или двумя радикалами, одинаковыми или различными, выбираемыми из радикалов (C1-C6) алкил, моногидрокси (C1-C6)алкил, полигидрокси (C1-C6) алкил, (C1-C6) алкилкарбонил, формил, трифтор (C1-C6) алкилкарбонил, (C1-C6) алкилкарбокси, карбамил, N-(C1-C6) алкилкарбамил, N, N-(C1-C6) диалкилкарбамил, тиокарбамил, (C1-C6) алкилсульфонил, или группой Z, описанной ниже, или могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, 5- или 6-членный углеродный цикл, или содержащий один или несколько гетероатомов;
Z выбирают из ненасыщенных катионных групп формул (II) и (III) и катионных насыщенных групп формулы (IV) (см. графическую часть)
в которых D - связующее звено, означающее алкильную цепь, содержащую предпочтительно от 1 до 14 атомов углерода, линейную или разветвленную, которая может быть прервана одним или несколькими гетероатомами, такими, как атомы кислорода, серы или азота, и может быть замещена одним или несколькими радикалами гидроксил или алкокси с 1-6 атомами углерода, и которая может иметь одну или несколько кетоновых функциональных групп;
вершины Е, G, J, L и М, одинаковые или различные, означают атом углерода, кислорода, серы или азота;
n = 0÷4, целое число;
m = 0÷5, целое число;
радикалы R, одинаковые или различные, означают вторую группу Z, идентичную или отличающуюся от первой группы Z, атом галогена, радикал гидроксил, алкил с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода, радикал нитро, циано, цианоалкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, (C1-C6) триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода, радикал амидо, альдегидо, радикал карбокси, алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода, тио, тиоалкил с 1-6 атомами углерода, (C1-C6) алкилтио, амино, амино, защищенный радикалом (C1-C6) алкилкарбонил, карбамил или (C1-C6) алкилсульфонил; группу NHR" или NR"R'", в которых R" и R'", одинаковые или различные, означают радикал алкил с 1-6 атомами углерода, радикал моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода или радикал полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода;
R6 означает радикал алкил с 1-6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; цианоалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода; карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; бензил; вторую группу Z, которая одинакова или отличается от первой группы Z;
R7-R9, одинаковые или различные, означают радикал алкил с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода, (C1-C6) алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода, цианоалкил с 1-6 атомами углерода, арил, бензил, амидоалкил с 1-6 атомами углерода, (C1-C6) триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода или аминоалкил с 1-6 атомами углерода, аминогруппа которого защищена радикалом (C1-C6) алкилкарбонил, карбамил или (C1-C6) алкилсульфонил; два из радикалов R7, R8 и R9 могут также образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, углеродный или могущий содержать один или несколько гетероатомов 5- или 6-членный цикл, такой, как, например, пирролидиновый, пиперидиновый, пиперазиновый или морфолиновый цикл, причем названный цикл может быть не замещен или замещен атомом галогена, радикалом гидрокси, радикалом алкил с 1-6 атомами углерода, радикалом моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода, радикалом нитро, радикалом циано, радикалом цианоалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом алкокси с 1-6 атомами углерода, радикалом (C1-C6) триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом амидо, радикалом альдегидо, радикалом карбоксил, радикалом кетоалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом тио, радикалом тиоалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом (C1-C6) алкилтио, радикалом амино, радикалом амино, замещенным радикалом (C1-C6) алкилкарбонил; карбамил или (C1-C6) алкилсульфонил; один из радикалов R7, R8 и R9 может также означать вторую группу Z, идентичную или отличающуюся от первой группы Z;
R10 означает радикал алкил с 1-6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; арил; бензил; аминоалкил с 1-6 атомами углерода, аминогруппа которого возможно защищена радикалом (C1-C6) алкилкарбонил; карбамил или (C1-C6) алкилсульфонил; карбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал цианоалкил с 1-6 атомами углерода; карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; трифторалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода; сульфонамидоалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) алкилсульфинилалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) алкилсульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) алкилкетоалкил с 1-6 атомами углерода; N-(C1-C6) алкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; N-(C1-C6) алкил сульфонамидоалкил с 1-6 атомами углерода;
х и y = 0 или 1 при следующих условиях:
в ненасыщенных катионных группах формулы (II): если х = 0, то связующее звено D соединено с атомом азота, если х = 1, то связующее звено D соединено с одной из вершин Е, G, J или L, и y может принимать значение 1 только в случаях, 1) если вершины Е, G, J и L означают одновременно атом углерода и радикал R6 находится на атоме азота ненасыщенного цикла, или 2) если, по меньшей мере одна из вершин Е, G, J или L означает атом азота, с которым соединен радикал R6;
в ненасыщенных катионных группах формулы (III): если х = 0, то связующее звено D соединено с атомом азота, если х = 1, то связующее звено D соединено с одной из вершин Е, G, J, L или М, y может принимать значение 1 только в случае, если по меньшей мере одна из вершин Е, G, J, L или М означает двухвалентный атом, а радикал R6 находится на атоме азота ненасыщенного цикла;
в катионных группах формулы (IV): если х = 0, то связующее звено D соединено с атомом азота, несущим радикалы R7-R9, если х = 1, то два из радикалов R7-R9 образуют вместе с атомом азота, с которым они связаны, насыщенный 5- или 6-членный цикл, который определен выше; и связующее звено D связано с атомом углерода названного насыщенного цикла;
X- - одно- или двухвалентный анион, причем число ненасыщенных катионных групп Z формулы (II), в которых по меньшей мере одна из вершин Е, G, J и L означает атом азота, по меньшей мере равно 1, и когда один и единственный радикал R1, или R2, или R5 означает группу Z, в которой связующее звено D означает алкильную цепь, содержащую кетоновую группу, то названная кетоновая группа не связана непосредственно с атомом азота группы NR1R2 или с атомом кислорода группы OR5.
в которой R1 и R2, одинаковые или различные, означают атом водорода; группу Z, описанную ниже; радикал алкил с 1-6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; (C1-C6) алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода; арил; бензил; цианоалкил с 1-6 атомами углерода; карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(C1-C6) алкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; N, N-(C1-C6) диалкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; тиокарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; трифторалкил с 1-6 атомами углерода; сульфоалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (C1-C6) алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6)алкилсульфинилалкил с 1-6 атомами углерода; аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; N-Z-аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; N-(C1-C6) алкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; N, N-(C1-C6) диалкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) алкилкарбонилалкил с 1-6 атомами углерода; аминоалкил с 1-6 атомами углерода, алкил которого не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси; амино (C1-C6) алкил, алкил которого не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси, аминофункция которого замещена одним или двумя радикалами, одинаковыми или различными, выбираемыми из радикалов алкил, моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода, (C1-C6) алкилкарбонил, карбамил, N-(C1-C6) алкилкарбамил или N, N-(C1-C6) диалкилкарбамил, (C1-C6) алкилсульфонил, формил, трифтор (C1-C6) алкилкарбонил, (C1-C6) алкилкарбокси, тиокарбамил, или группой Z, описанной ниже; или могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, 5- или 6-членный углеродный цикл, или содержащий один или несколько гетероатомов;
R3 и R4, одинаковые или различные, означают атом водорода; атом галогена; группу Z, описанную ниже; радикал (C1-C6) алкилкарбонил; амино (C1-C6)алкилкарбонил; N-Z-амино(C1-C6) алкилкарбонил; N-(C1-C6) алкиламино (C1-C6) алкилкарбонил; N, N-(C1-C6) диалкиламино (C1-C6) алкилкарбонил; амино (C1-C6) алкилкарбонил (C1-C6) алкил; радикал N-Z-амино (C1-C6) алкилкарбонил (C1-C6) алкил; радикал N-(C1-C6) алкиламино (C1-C6) алкилкарбонил (C1-C6) алкил; радикал N, N-(C1-C6) диалкиламино (C1-C6) алкилкарбонил (C1-C6) алкил; радикал карбокси; (C1-C6) алкилкарбокси; (C1-C6) алкилсульфонил; радикал аминосульфонил; радикал N-Z-аминосульфонил; радикал N-(C1-C6) алкиламиносульфонил; радикал N, N-(C1-C6) диалкиламиносульфонил; радикал аминосульфонил (C1-C6) алкил; радикал N-Z-аминосульфонил (C1-C6)алкил; радикал N-(C1-C6) алкиламиносульфонил (C1-C6) алкил; радикал N, N-(C1-C6) диалкиламиносульфонил (C1-C6) алкил; радикал карбамил; N-(C1-C6) алкилкарбамил; радикал N, N-(C1-C6) диалкилкарбамил; радикал карбамил (C1-C6)алкил; радикал N-(C1-C6) алкилкарбамил (C1-C6) алкил; радикал N, N-(C1-C6) диалкилкарбамил (C1-C6) алкил; радикал алкил с 1-6 атомами углерода; радикал моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; (C1-C6) алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода; трифторалкил с 1-6 атомами углерода; циано; радикал амино (C1-C6) алкил, алкил которого не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси и у которого аминогруппа не замещена или замещена одним или двумя радикалами, одинаковыми или различными, выбираемыми из радикалов алкил с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; (C1-C6) алкилкарбонил, карбамил, N-(C1-C6) алкилкарбамил или N, N-(C1-C6) диалкилкарбамил, (C1-C6) алкилсульфонил, формил, трифтор (C1-C6) алкилкарбонил, (C1-C6) алкилкарбокси, тиокарбамил или группой Z, описанной ниже; группу OR5 или -SR5, описанную ниже; или могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, 5- или 6-членный углеродный цикл, или содержащий один или несколько гетероатомов;
R5 - атом водорода; радикал алкил с 1-6 атомами углерода; радикал моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; группа Z; радикал (C1-C6) алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал арил; бензил; карбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (C1-C6) алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал цианоалкил с 1-6 атомами углерода; радикал карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(C1-C6) алкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N, N-(C1-C6) диалкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал трифторалкил с 1-6 атомами углерода; радикал аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-Z-аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(C1-C6) алкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N, N-(C1-C6) диалкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (C1-C6) алкилсульфинилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (C1-C6) алкилсульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (C1-C6) алкилкарбонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал аминоалкил с 1-6 атомами углерода, алкил которого не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси; радикал аминоалкил с 1-6 атомами углерода, алкил которого не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси и аминогруппа которого замещена одним или двумя радикалами, одинаковыми или различными, выбираемыми из радикалов (C1-C6) алкил, моногидрокси (C1-C6)алкил, полигидрокси (C1-C6) алкил, (C1-C6) алкилкарбонил, формил, трифтор (C1-C6) алкилкарбонил, (C1-C6) алкилкарбокси, карбамил, N-(C1-C6) алкилкарбамил, N, N-(C1-C6) диалкилкарбамил, тиокарбамил, (C1-C6) алкилсульфонил, или группой Z, описанной ниже, или могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, 5- или 6-членный углеродный цикл, или содержащий один или несколько гетероатомов;
Z выбирают из ненасыщенных катионных групп формул (II) и (III) и катионных насыщенных групп формулы (IV) (см. графическую часть)
в которых D - связующее звено, означающее алкильную цепь, содержащую предпочтительно от 1 до 14 атомов углерода, линейную или разветвленную, которая может быть прервана одним или несколькими гетероатомами, такими, как атомы кислорода, серы или азота, и может быть замещена одним или несколькими радикалами гидроксил или алкокси с 1-6 атомами углерода, и которая может иметь одну или несколько кетоновых функциональных групп;
вершины Е, G, J, L и М, одинаковые или различные, означают атом углерода, кислорода, серы или азота;
n = 0÷4, целое число;
m = 0÷5, целое число;
радикалы R, одинаковые или различные, означают вторую группу Z, идентичную или отличающуюся от первой группы Z, атом галогена, радикал гидроксил, алкил с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода, радикал нитро, циано, цианоалкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, (C1-C6) триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода, радикал амидо, альдегидо, радикал карбокси, алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода, тио, тиоалкил с 1-6 атомами углерода, (C1-C6) алкилтио, амино, амино, защищенный радикалом (C1-C6) алкилкарбонил, карбамил или (C1-C6) алкилсульфонил; группу NHR" или NR"R'", в которых R" и R'", одинаковые или различные, означают радикал алкил с 1-6 атомами углерода, радикал моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода или радикал полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода;
R6 означает радикал алкил с 1-6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; цианоалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода; карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; бензил; вторую группу Z, которая одинакова или отличается от первой группы Z;
R7-R9, одинаковые или различные, означают радикал алкил с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода, (C1-C6) алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода, цианоалкил с 1-6 атомами углерода, арил, бензил, амидоалкил с 1-6 атомами углерода, (C1-C6) триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода или аминоалкил с 1-6 атомами углерода, аминогруппа которого защищена радикалом (C1-C6) алкилкарбонил, карбамил или (C1-C6) алкилсульфонил; два из радикалов R7, R8 и R9 могут также образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, углеродный или могущий содержать один или несколько гетероатомов 5- или 6-членный цикл, такой, как, например, пирролидиновый, пиперидиновый, пиперазиновый или морфолиновый цикл, причем названный цикл может быть не замещен или замещен атомом галогена, радикалом гидрокси, радикалом алкил с 1-6 атомами углерода, радикалом моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода, радикалом нитро, радикалом циано, радикалом цианоалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом алкокси с 1-6 атомами углерода, радикалом (C1-C6) триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом амидо, радикалом альдегидо, радикалом карбоксил, радикалом кетоалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом тио, радикалом тиоалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом (C1-C6) алкилтио, радикалом амино, радикалом амино, замещенным радикалом (C1-C6) алкилкарбонил; карбамил или (C1-C6) алкилсульфонил; один из радикалов R7, R8 и R9 может также означать вторую группу Z, идентичную или отличающуюся от первой группы Z;
R10 означает радикал алкил с 1-6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; арил; бензил; аминоалкил с 1-6 атомами углерода, аминогруппа которого возможно защищена радикалом (C1-C6) алкилкарбонил; карбамил или (C1-C6) алкилсульфонил; карбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал цианоалкил с 1-6 атомами углерода; карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; трифторалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода; сульфонамидоалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) алкилсульфинилалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) алкилсульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6) алкилкетоалкил с 1-6 атомами углерода; N-(C1-C6) алкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; N-(C1-C6) алкил сульфонамидоалкил с 1-6 атомами углерода;
х и y = 0 или 1 при следующих условиях:
в ненасыщенных катионных группах формулы (II): если х = 0, то связующее звено D соединено с атомом азота, если х = 1, то связующее звено D соединено с одной из вершин Е, G, J или L, и y может принимать значение 1 только в случаях, 1) если вершины Е, G, J и L означают одновременно атом углерода и радикал R6 находится на атоме азота ненасыщенного цикла, или 2) если, по меньшей мере одна из вершин Е, G, J или L означает атом азота, с которым соединен радикал R6;
в ненасыщенных катионных группах формулы (III): если х = 0, то связующее звено D соединено с атомом азота, если х = 1, то связующее звено D соединено с одной из вершин Е, G, J, L или М, y может принимать значение 1 только в случае, если по меньшей мере одна из вершин Е, G, J, L или М означает двухвалентный атом, а радикал R6 находится на атоме азота ненасыщенного цикла;
в катионных группах формулы (IV): если х = 0, то связующее звено D соединено с атомом азота, несущим радикалы R7-R9, если х = 1, то два из радикалов R7-R9 образуют вместе с атомом азота, с которым они связаны, насыщенный 5- или 6-членный цикл, который определен выше; и связующее звено D связано с атомом углерода названного насыщенного цикла;
X- - одно- или двухвалентный анион, причем число ненасыщенных катионных групп Z формулы (II), в которых по меньшей мере одна из вершин Е, G, J и L означает атом азота, по меньшей мере равно 1, и когда один и единственный радикал R1, или R2, или R5 означает группу Z, в которой связующее звено D означает алкильную цепь, содержащую кетоновую группу, то названная кетоновая группа не связана непосредственно с атомом азота группы NR1R2 или с атомом кислорода группы OR5.
2. Прямые красители по п. 1, отличающиеся тем, что циклы ненасыщенных групп Z формулы (II) выбирают из пиррольного, имидазольного, пиразольного, оксазольного, тиазольного и триазольного цикла.
3. Прямые красители по п. 1, отличающиеся тем, что циклы ненасыщенных групп Z формулы (III) выбирают из пиридинового, пиримидинового, пиразинового, оксазинового и траэинового цикла.
4. Прямые красители по любому из предшествующих пунктов, отличающиеся тем, что в формуле (IV) два из радикалов R7, R8 и R9 образуют пирролидиновый, пиперидиновый, пиперазиновый или морфолиновый цикл, причем названный цикл может быть не замещен или замещен атомом галогена, гидроксильным радикалом, радикалом алкил с 1-6 атомами углерода, радикалом моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода, радикалом нитро, циано, радикалом цианоалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом алкокси с 1-6 атомами углерода, радикалом (C1-C6) триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом амидо, радикалом альдегидо, радикалом карбоксил, радикалом кетоалкил с 1-6 атомами углерода, радикалом тио, радикалом тиоалкил с 1-6, атомами углерода, радикалом (C1-C6) алкилтио, радикалом амино, радикалом амино, защищенным радикалом (C1-C6) алкилкарбонил, карбамил или (C1-C6) алкилсульфонил.
5. Прямые красители по любому из предшествующих пунктов, отличающиеся тем, что X- выбирают из атома галогена, гидроксида, гидросульфата или (C1-C6) алкилсульфата.
6. Прямые красители по любому из предшествующих пунктов, отличающиеся тем, что монобензольные катионные нитроанилины выбирают из следующих соединений:
3-[3-(4,5-дихлор-2-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
3-[3-(4-хлор-5-метокси-2-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
3-[3-(4-хлор-5-метилсульфанил-2-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
1,3-диметил-2-(3-метиламино-4-нитрофенилсульфанил)-3H-имидазол-1ий метилсульфат,
1-{ 2-[5-(2-гидроксиэтиламино)-2-метил-4-нитрофенокси] -этил} -3-метил-3H-имидазол-1-ий бромид,
3-[3-(4-метокси-2-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат, гидрат,
3-{ 3-[4-(2-гидроксиэтокси)-2-нитрофениламино] -пропил} -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
3-метил-1-[2-(4-нитрофениламино)-этил] -3H-имидазол-1-ий бромид,
1-метил-3-[3-(4-нитрофениламино)-пропил] -3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
1-[3-(2-амино-5-нитрофенокси)-пропил] -3-метил-3H-имидазол-1-ий гидрохлорид, хлорид,
3-[3-(4,5-дихлор-2-нитрофениламино)-пропил] -1-(3-триметилсиланилпропил] -3H-имидазол-1-ий хлорид, гидрат,
1-[-3-(2-амино-5-нитрофенокси)-пропил] -2-метил-2Н-пиразол-1-ий бромид,
1-метил-3-[3-(2-нитрофениламино)-пропил] -3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
1-(3-хлорпропил)-3-[3-(4-нитрофениламино)пропил] -3H-имидазол-1-ий хлорид,
1-(2-гидроксиэтил)-3-[3-(4-нитрофениламино)-пропил] -3H-имидазол-1-ий хлорид,
3-[3-(4-бензилокси-2-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
3-[3-(2-циано-4-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
1-метил-3-[3-(2-метил-4-нитрофениламино)-пропил] -3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
3-[3-(2-фтор-4-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
1-[2-(2-метокси-4-нитрофениламино)-этил] -3-метил-3H-имидазол-1-ий бромид,
3-[3-(3-гидрокси-4-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
3-[3-(2-хлор-4-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
2-метил-1-[2-(4-нитрофениламино)-этил] -2Н-пиразол-1-ий бромид,
1-(3-бром-2-гидроксипропил)-3-[3-(4-нитрофениламино)-пропил] -3H-имидазол-1-ий бромид,
1-(3-триметиламмоний-2-гидроксипропил)-3-[3-(4-нитрофениламино)-пропил] -3H-имидазол-1-ий дихлорид,
диэтил-(2-гидроксиэтил)-[4-(4-нитрофениламино)-пентил] -аммоний хлорид,
3-[3-(4-хлор-2-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
3-[3-(2-хлор-6-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
1-метил-3-[2-(4-нитрофениламино)-бутил] -3H-имидазол-1-ий хлорид,
3-метил-1-[2-метил-2-(4-нитрофениламино)-пропил] -3H-имидазол-1-ий хлорид,
1-{ 2-[(2-(3-метил-3H-имидазол-1-ий)-этил)-(4-нитрофенил)-амино] -этил} -3-метил-3H-имидазол-1-ий хлорид.
3-[3-(4,5-дихлор-2-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
3-[3-(4-хлор-5-метокси-2-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
3-[3-(4-хлор-5-метилсульфанил-2-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
1,3-диметил-2-(3-метиламино-4-нитрофенилсульфанил)-3H-имидазол-1ий метилсульфат,
1-{ 2-[5-(2-гидроксиэтиламино)-2-метил-4-нитрофенокси] -этил} -3-метил-3H-имидазол-1-ий бромид,
3-[3-(4-метокси-2-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат, гидрат,
3-{ 3-[4-(2-гидроксиэтокси)-2-нитрофениламино] -пропил} -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
3-метил-1-[2-(4-нитрофениламино)-этил] -3H-имидазол-1-ий бромид,
1-метил-3-[3-(4-нитрофениламино)-пропил] -3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
1-[3-(2-амино-5-нитрофенокси)-пропил] -3-метил-3H-имидазол-1-ий гидрохлорид, хлорид,
3-[3-(4,5-дихлор-2-нитрофениламино)-пропил] -1-(3-триметилсиланилпропил] -3H-имидазол-1-ий хлорид, гидрат,
1-[-3-(2-амино-5-нитрофенокси)-пропил] -2-метил-2Н-пиразол-1-ий бромид,
1-метил-3-[3-(2-нитрофениламино)-пропил] -3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
1-(3-хлорпропил)-3-[3-(4-нитрофениламино)пропил] -3H-имидазол-1-ий хлорид,
1-(2-гидроксиэтил)-3-[3-(4-нитрофениламино)-пропил] -3H-имидазол-1-ий хлорид,
3-[3-(4-бензилокси-2-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
3-[3-(2-циано-4-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
1-метил-3-[3-(2-метил-4-нитрофениламино)-пропил] -3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
3-[3-(2-фтор-4-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
1-[2-(2-метокси-4-нитрофениламино)-этил] -3-метил-3H-имидазол-1-ий бромид,
3-[3-(3-гидрокси-4-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
3-[3-(2-хлор-4-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
2-метил-1-[2-(4-нитрофениламино)-этил] -2Н-пиразол-1-ий бромид,
1-(3-бром-2-гидроксипропил)-3-[3-(4-нитрофениламино)-пропил] -3H-имидазол-1-ий бромид,
1-(3-триметиламмоний-2-гидроксипропил)-3-[3-(4-нитрофениламино)-пропил] -3H-имидазол-1-ий дихлорид,
диэтил-(2-гидроксиэтил)-[4-(4-нитрофениламино)-пентил] -аммоний хлорид,
3-[3-(4-хлор-2-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
3-[3-(2-хлор-6-нитрофениламино)-пропил] -1-метил-3H-имидазол-1-ий метилсульфат,
1-метил-3-[2-(4-нитрофениламино)-бутил] -3H-имидазол-1-ий хлорид,
3-метил-1-[2-метил-2-(4-нитрофениламино)-пропил] -3H-имидазол-1-ий хлорид,
1-{ 2-[(2-(3-метил-3H-имидазол-1-ий)-этил)-(4-нитрофенил)-амино] -этил} -3-метил-3H-имидазол-1-ий хлорид.
7. Прямые красители по п. 6, отличающиеся тем, что монобензольные катионные нитроанилины представляют следующие формулы (I)1-(I)11 (см. графическую часть).
8. Прямые красители по какому-либо из предшествующих пунктов, отличающиеся тем, что кислотно-аддитивные соли монобензольных катионных нитроанилинов формулы (I) выбирают из хлоргидратов, бромгидратов, сульфатов, цитратов, сукцинатов, тартратов, лактатов и ацетатов.
9. Красящая композиция для прямого окрашивания кератиновых волокон человека, в частности волос, отличающаяся тем, что она содержит в подходящей для окрашивания среде эффективное количество по меньшей мере одного монобензольного катионного нитроанилина формулы (I), описанной в каком-либо одном из пп. 1-7.
10. Композиция по п. 9, отличающаяся тем, что ее рН 3-12.
11. Композиция по п. 9 или 10, отличающаяся тем, что монобензольные катионные нитроанилины формулы (I) и/или их кислотно-аддитивные соли присутствуют в концентрации 0,005-12% относительно общей массы композиции.
12. Композиция по п. 11, отличающаяся тем, что монобензольные катионные нитроанилины формулы (I) и/или их кислотно-аддитивные соли находятся в концентрации 0,05-6% относительно общей массы композиции.
13. Композиция по любому из пп. 9-12, отличающаяся тем, что подходящей для окрашивания средой является водная среда, состоящая из воды и/или органических растворителей, соотношение которых 1-40% относительно общей массы композиции.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9900151A FR2788221B1 (fr) | 1999-01-08 | 1999-01-08 | Utilisation de nitroanilines cationiques monobenzeniques en teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
| FR9900151 | 1999-01-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000100462A RU2000100462A (ru) | 2001-10-20 |
| RU2203646C2 true RU2203646C2 (ru) | 2003-05-10 |
Family
ID=9540720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000100462/14A RU2203646C2 (ru) | 1999-01-08 | 2000-01-06 | Применение монобензольных катионных нитроанилинов для окрашивания кератиновых волокон, красящие композиции |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6478827B1 (ru) |
| EP (1) | EP1018333B1 (ru) |
| JP (1) | JP2000204028A (ru) |
| KR (1) | KR100359147B1 (ru) |
| CN (1) | CN1191051C (ru) |
| AR (1) | AR018213A1 (ru) |
| AT (1) | ATE318641T1 (ru) |
| BR (1) | BR0000562A (ru) |
| CA (1) | CA2294892A1 (ru) |
| DE (1) | DE69930095T2 (ru) |
| FR (1) | FR2788221B1 (ru) |
| HU (1) | HUP0000039A3 (ru) |
| PL (1) | PL337748A1 (ru) |
| RU (1) | RU2203646C2 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10233963A1 (de) * | 2002-07-25 | 2004-02-12 | Itn-Nanovation Gmbh | Verwendung von Silanen in kosmetischen Mitteln und Verfahren zur Haarbehandlung |
| US20040254935A1 (en) * | 2003-06-12 | 2004-12-16 | International Business Machines Corporation | Method and apparatus for automatic consolidation of personalized dynamic data |
| US9839593B2 (en) * | 2015-03-19 | 2017-12-12 | Noxell Corporation | Method of coloring hair with direct dye compounds |
| US10034823B2 (en) | 2016-09-16 | 2018-07-31 | Noxell Corporation | Method of coloring hair with washfast blue imidazolium direct dye compounds |
| US9918919B1 (en) | 2016-09-16 | 2018-03-20 | Noxell Corporation | Method of coloring hair with washfast yellow imidazolium direct dye compounds |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1078081B (de) | 1958-02-25 | 1960-03-24 | Thera Chemie Chemisch Therapeu | Mittel zum Faerben von Haaren oder Pelzen |
| DE1266898B (de) * | 1961-04-15 | 1968-04-25 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Azo-, Anthrachinon- und Phthalocyaninreihe |
| NL130871C (ru) | 1965-07-30 | |||
| US4018556A (en) | 1965-12-03 | 1977-04-19 | Societe Anonyme Dite: L'oreal | Hair dye compounds |
| US3817698A (en) | 1966-07-25 | 1974-06-18 | Oreal | Keratinic fiber dye compositions containing n,n'-di-nitrophenyl or nitrophenyl - anthraquinone substituted alkylene diamine dyes and the mono-quaternary ammonium salts thereof |
| NL131592C (ru) | 1966-07-25 | |||
| GB1221820A (en) * | 1967-05-12 | 1971-02-10 | Basf Ag | Basic azo dyes |
| FR2349325A2 (fr) * | 1976-04-30 | 1977-11-25 | Oreal | Compositions tinctoriales pour cheveux humains et nouveaux etheroxydes entrant dans ces compositions |
| CH661501A5 (fr) | 1982-01-26 | 1987-07-31 | Oreal | Composes derivant du amino-3 propanol-2 utilisables pour la teinture des cheveux, leur procede de preparation, composition de teinture les contenant et procede de teinture de cheveux correspondant. |
| US4799934A (en) * | 1987-10-30 | 1989-01-24 | Clairol Incorporated | Sulfur-containing nitroaminobenzene dyes, process and hair dye compositions |
| US5256823A (en) * | 1989-12-29 | 1993-10-26 | Clairol Incorporated | Quarternized monoalkylenediamine nitrobenzene compounds and their use as dyes for keratinaceous fibers |
| US5135543A (en) | 1989-12-29 | 1992-08-04 | Clairol Incorporated | Quaternized monoalkylenediamine nitrobenzene compounds and their use as dyes for keratinaceous fibers |
| US5169403A (en) * | 1991-11-01 | 1992-12-08 | Clairol, Inc. | Direct dyes having a quaternary center with a long aliphatic chain |
| US5139532A (en) | 1991-11-27 | 1992-08-18 | Clairol, Inc. | P-phenylenediamine substituted by a quaternary ammonium group and an electron withdrawing group |
| US5486629A (en) * | 1992-09-01 | 1996-01-23 | Clairol, Inc. | Direct dyes having a quaternary center with a long aliphatic chain |
| DE4404198A1 (de) * | 1994-02-10 | 1995-08-17 | Henkel Kgaa | 2-Fluor-6-nitroaniline |
| FR2717801B1 (fr) | 1994-03-24 | 1996-06-07 | Oreal | 2-nitro p-phénylènediamines soufrées en position 5, leur procédé de préparation, compositions tinctoriales les contenant et leur utilisation en teinture des fibres kératiniques. |
| FR2766178B1 (fr) * | 1997-07-16 | 2000-03-17 | Oreal | Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
| DE19802940C2 (de) * | 1998-01-27 | 2000-02-03 | Wella Ag | Neue kationische Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und diese Farbstoffe enthaltende Färbemittel für Keratinfasern |
-
1999
- 1999-01-08 FR FR9900151A patent/FR2788221B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-16 DE DE69930095T patent/DE69930095T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-16 EP EP99403170A patent/EP1018333B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-16 AT AT99403170T patent/ATE318641T1/de not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-01-06 BR BR0000562-2A patent/BR0000562A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-01-06 CA CA002294892A patent/CA2294892A1/fr not_active Abandoned
- 2000-01-06 RU RU2000100462/14A patent/RU2203646C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-01-07 AR ARP000100051A patent/AR018213A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-01-07 CN CNB001025287A patent/CN1191051C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-01-07 HU HU0000039A patent/HUP0000039A3/hu unknown
- 2000-01-07 US US09/479,239 patent/US6478827B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-01-07 KR KR1020000000693A patent/KR100359147B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-01-07 PL PL00337748A patent/PL337748A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2000-01-11 JP JP3069A patent/JP2000204028A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUP0000039A3 (en) | 2002-02-28 |
| HU0000039D0 (en) | 2000-03-28 |
| HUP0000039A2 (hu) | 2001-02-28 |
| CN1191051C (zh) | 2005-03-02 |
| CA2294892A1 (fr) | 2000-07-08 |
| KR20000057728A (ko) | 2000-09-25 |
| EP1018333A3 (fr) | 2000-08-02 |
| FR2788221B1 (fr) | 2003-05-30 |
| BR0000562A (pt) | 2001-05-02 |
| DE69930095D1 (de) | 2006-04-27 |
| FR2788221A1 (fr) | 2000-07-13 |
| EP1018333B1 (fr) | 2006-03-01 |
| KR100359147B1 (ko) | 2002-10-31 |
| ATE318641T1 (de) | 2006-03-15 |
| US6478827B1 (en) | 2002-11-12 |
| CN1267510A (zh) | 2000-09-27 |
| JP2000204028A (ja) | 2000-07-25 |
| AR018213A1 (es) | 2001-10-31 |
| EP1018333A2 (fr) | 2000-07-12 |
| DE69930095T2 (de) | 2006-09-28 |
| PL337748A1 (en) | 2000-07-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2223726C (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition | |
| EP0968171B1 (fr) | Bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture | |
| CA2223722C (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition | |
| CA2280988A1 (fr) | Nouvelles orthophenylenediamines cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture | |
| CA2288253A1 (fr) | Composition tinctoriale contenant un colorant direct cationique et une pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidine a titre de base d'oxydation, et procedes de teinture | |
| EP0932602A2 (fr) | Bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes | |
| EP0984006A1 (fr) | Nouveaux composés cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, compositions tinctoriales et procédés de teinture | |
| EP0983996A1 (fr) | Nouvelles orthophénylènediamines cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques, compositions tinctoriales et procédés de teinture | |
| EP0928289A1 (fr) | Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture | |
| ES2252542T3 (es) | Productos aclarantes que contienen colorantes directos para el cabello. | |
| FR2757384A1 (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition | |
| MXPA97010190A (en) | Composition of dyeing by oxidation of keratinic fibers and dyeing procedure using this composition | |
| JP2001261535A (ja) | 毛髪用染色剤組成物 | |
| KR940013483A (ko) | 파라-페닐렌디아민, 메타-페닐렌디아민 및 벤즈이미다졸 유도체 기초 케라틴섬유 염색 조성물과 이것을 이용한 염색방법 | |
| JP2000229822A (ja) | ケラチン繊維の染色のためのカチオン性のフェニル−アゾ−ベンゼン化合物の使用、染色用組成物及び染色方法 | |
| WO2000043367A1 (fr) | Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture | |
| CA2289723A1 (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition | |
| RU2002134664A (ru) | Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, содержащая оксиалкиленовые производные оксикарбоновой кислоты и кватернизованную целлюлозу с жирной цепью | |
| RU2000100463A (ru) | Катионные монобензольные нитрофенилендиамины, их примеенение для окрашивания кератиновых волокон, содержащие их красящие композиции и способы окрашивания | |
| JP2004515495A5 (ru) | ||
| RU2203646C2 (ru) | Применение монобензольных катионных нитроанилинов для окрашивания кератиновых волокон, красящие композиции | |
| EP0766958A1 (fr) | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant de la 2-amino 3-hydroxy pyridine et une base d'oxydation, et procédé de teinture | |
| CA2322997A1 (fr) | Nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture | |
| FR2779054A1 (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition | |
| EP0728465A1 (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un méta-aminophénol et la 6-hydroxyindoline et procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20050107 |