RU2000100463A - Катионные монобензольные нитрофенилендиамины, их примеенение для окрашивания кератиновых волокон, содержащие их красящие композиции и способы окрашивания - Google Patents
Катионные монобензольные нитрофенилендиамины, их примеенение для окрашивания кератиновых волокон, содержащие их красящие композиции и способы окрашиванияInfo
- Publication number
- RU2000100463A RU2000100463A RU2000100463/04A RU2000100463A RU2000100463A RU 2000100463 A RU2000100463 A RU 2000100463A RU 2000100463/04 A RU2000100463/04 A RU 2000100463/04A RU 2000100463 A RU2000100463 A RU 2000100463A RU 2000100463 A RU2000100463 A RU 2000100463A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- radical
- alkyl
- alkylcarbonyl
- group
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 15
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims 11
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 114
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims 53
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 47
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 21
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 15
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims 10
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims 10
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 9
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 7
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims 7
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 6
- OTKRYZAVUPBOSR-UHFFFAOYSA-N N-(2-aminophenyl)nitramide;benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1.NC1=CC=CC=C1N[N+]([O-])=O OTKRYZAVUPBOSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 238000004177 carbon cycle Methods 0.000 claims 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims 4
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N Amino radical Chemical compound [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005157 alkyl carboxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 3
- 125000004472 dialkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005117 dialkylcarbamoyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000009967 direct dyeing Methods 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims 3
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical class OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N Imidazole Chemical compound C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004688 alkyl sulfonyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl radical Chemical class [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940113083 morpholine Drugs 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006528 (C2-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- HLTDBMHJSBSAOM-UHFFFAOYSA-N 2-nitropyridine Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC=N1 HLTDBMHJSBSAOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 289-95-2 Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2H-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N Acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N Anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N Cyano radical Chemical compound N#[C] JEVCWSUVFOYBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AYLBVKUPVXVTSO-UHFFFAOYSA-N N,N-diphenylnitramide Chemical class C=1C=CC=CC=1N([N+](=O)[O-])C1=CC=CC=C1 AYLBVKUPVXVTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N N-phenylnitramide Chemical class [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxyl anion Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000003893 lactate salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 239000001005 nitro dye Substances 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N oxygen atom Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003890 succinate salts Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 claims 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BSUNTQCMCCQSQH-UHFFFAOYSA-N triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1.C1=CN=NN=C1 BSUNTQCMCCQSQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004950 trifluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 0 *c1cc(N*)c(*)cc1N Chemical compound *c1cc(N*)c(*)cc1N 0.000 description 1
Claims (1)
1. Катионные монобензольные нитрофенилендиамины, отвечающие формуле I, и их соли присоединения с кислотой:
1
в которой R1, R2, R3 и R4, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода; нижеописанную группу Z; радикал алкил с 1-6 атомами углерода; радикал моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; радикал (С1-С6)алкоксиаклил с 1-6 атомами углерода; радикал арил; радикал бензил; радикал цианоалкил с 1-6 атомами углерода; радикал карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(С1-С6)алкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N,N-(С1-С6)диалкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал тиокарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал трифторалкил с 1-6 атомами углерода; радикал сульфоалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (С1-С6)алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (С1-С6)алкилсульфинилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-Z-аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(С1-С6)алкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N, N- (С1-С6)диалкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (С1-С6)алкилкарбонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал аминоалкил с 1-6 атомами углерода, в котором алкил не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси; радикал амино (С1-С6)алкил, в котором алкил не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси и в котором амин замещен одним или двумя радикалами, одинаковыми или различными, выбранными из алкила, моногидроксиалкила с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкила с 2-6 атомами углерода, (С1-С6)алкилкарбонила, карбамила, N-(С1-С6)алкилкарбамила или N,N-(С1-С6)диалкилкарбамила, (С1-С6)алкилсульфонила, формила, трифтор(С1-С6)алкилкарбонила, (С1-С6)алкилкарбокси, тиокарбамила, или же нижеуказанной группой Z; или могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, 5- или 6-членный, углеродный цикл или содержащий один или несколько гетероатомов;
R5, R6, одинаковые или различные, представляют собой атом водорода; атом галогена; нижеописанную группу Z; радикал (С1-С6)алкилкарбонил; радикал амино (С1-С6)алкилкарбонил; радикал N-Z-амино (С1-С6)алкилкарбонил; радикал N-(С1-С6)алкиламино (С1-С6)алкилкарбонил; радикал N,N-(С1-С6)диалкиламино(С1-С6)алкилкарбонил; радикал амино(С1-С6)алкилкарбонил(С1-С6)алкил; радикал N-Z-амино (С1-С6) алкилкарбонил (С1-С6) алкил; радикал N-(С1-С6)алкиламино (С1-С6)алкилкарбонил(С1-С6)алкил; радикал N, N-(С1-С6)диалкиламино(С1-С6)алкилкарбонил (С1-С6)алкил; радикал карбокси; радикал (С1-С6)алкилкарбокси; радикал (С1-С6)алкилсульфонил; радикал аминосульфонил; радикал N-Z-аминосульфонил; радикал N-(С1-С6)алкиламиносульфонил; радикал N,N-(С1-С6)диалкиламиносульфонил; радикал аминосульфонил(С1-С6)алкил; радикал N-Z-аминосульфонил(С1-С6)алкил; радикал N-(С1-С6) алкиламиносульфонил (С1-С6)алкил; радикал N,N-(С1-С6)диалкиламиносульфонил(С1-С6)алкил; радикал карбамил; радикал N-(С1-С6)алкилкарбамил; радикал N, N-(С1-С6) диалкилкарбамил; радикал карбамил(С1-С6)алкил; радикал N-(С1-С6)алкилкарбамил(С1-С6)алкил; радикал N,N-(С1-С6)диалкилкарбамил (С1-С6)алкил; радикал алкил с 1-6 атомами углерода; радикал моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; радикал (С1-С6)алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал трифторалкил с 1-6 атомами углерода; радикал циано; радикал амино(С1-С6)алкил, в котором алкил не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси и в котором амин не замещен или замещен одним или двумя радикалами, одинаковыми или различными, выбранными из алкила с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкила с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкила с 2-6 атомами углерода, (С1-С6)алкилкарбонила, карбамила, N-(С1-С6) алкилкарбамила или N,N-( С1-С6)диалкилкарбамила, (С1-С6)алкилсульфонила, формила, трифтор(С1-С6)алкилкарбонила, (С1-С6)алкилкарбокси, тиокарбамила, или же нижеописанной группой Z; нижеописанную группу OR7 или -SR7, или они могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, 5- или 6-членный, углеродный цикл или содержащий один или несколько гетероатомов;
R7 обозначает атом водорода; радикал алкил с 1-6 атомами углерода; радикал моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; группу Z; радикал (С1-С6) алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал арил; радикал бензил; радикал карбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (С1-С6)алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал цианоалкил с 1-6 атомами углерода; радикал карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(С1-С6) алкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N,N-(С1-С6)диалкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал трифторалкил с 1-6 атомами углерода; радикал аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-Z-аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(С1-С6) алкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N,N-(С1-С6) диалкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (С1-С6)алкилсульфинилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (С1-С6)алкилсульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (С1-С6)алкилкарбонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал аминоалкил с 1-6 атомами углерода, в котором алкил не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси; радикал аминоалкил с 1-6 атомами углерода, в котором алкил не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси и в котором амин замещен одним или двумя радикалами, одинаковыми или различными, выбранными из (С1-С6)алкила, моногидрокси(С1-С6)алкила, полигидрокси(C2-C6)алкила, (С1-С6) алкилкарбонила, формила, трифтор(С1-С6)алкилкарбонила, (С1-С6)алкилкарбокси, карбамила, N-(С1-С6)алкилкарбамила, N,N-(С1-С6)диалкилкарбамила, тиокарбамила, (С1-С6)алкилсульфонила или нижеописанной группой Z; или они могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, 5- или 6-членный, углеродный цикл или содержащий один или несколько гетероатомов;
Z выбирается из катионных ненасыщенных групп, отвечающих следующим формулам II и III, или катионных насыщенных групп, отвечающих следующей формуле IV:
в которых D представляет собой связующее звено, являющееся линейной или разветвленной алкильной цепью, содержащей предпочтительно от 1 до 14 атомов углерода, которая может прерываться одним или несколькими гетероатомами, такими как атомы кислорода, серы или азота и которая может быть замещена одним или несколькими радикалами гидроксила или алкокси с 1-6 атомами углерода и которая может нести одну или несколько кетонных групп;
вершины Е, G, J, L и М, одинаковые или различные, являются атомом углерода, кислорода, серы или азота;
n представляет собой целое число от 0 до 4 включительно;
m представляет собой целое число от 0 до 5 включительно;
радикалы R, одинаковые или различные, представляют собой вторую группу Z, идентичную или отличную от первой группы Z, атом галогена, радикал гидроксил, радикал алкил с 1-6 атомами углерода, радикал моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, радикал полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода, радикал нитро, радикал циано, радикал цианоалкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, (C1-С6)триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода, амидо, альдегидо, карбоксил, алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода, тио, тиоалкил с 1-6 атомами углерода, (С1-С6)алкилтио, аминогруппу, аминогруппу, защищенную (C1-C6)алкилкарбонилом, карбамилом или (C1-С6)алкилсульфонилом; группу NHR'' или NR''R''', в которых R" и R''', одинаковые или различные, представляют собой алкил с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода или полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода;
R8 представляет собой алкил с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода, цианоалкил с 1-6 атомами углерода, (C1-С6)триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода, (C1-С6)алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода, карбамилалкил с 1-6 атомами углерода, (C1-C6)алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода, бензил, вторую группу Z, идентичную или отличную от первой группы Z;
R9, R10 и R11, одинаковые или различные, представляют собой алкил с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода, (C1-С6)алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода, цианоалкил с 1-6 атомами углерода, арил, бензил, амидоалкил с 1-6 атомами углерода, (C1-C6)триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода или аминоалкил с 1-6 атомами углерода, в котором аминогруппа защищена (C1-C6)алкилкарбонилом, карбамилом или (C1-С6)алкилсульфонилом; два из радикалов R9, R10 или R11 могут также образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, насыщенный 5- или 6-членный, углеродный цикл или содержащий один или несколько гетероатомов, как, например, пирролидиновый цикл, пиперидиновый цикл, пиперазиновый или морфолиновый цикл, при этом указанный цикл может быть не замещен или замещен атомом галогена, гидроксилом, алкилом с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкилом с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкилом с 2-6 атомами углерода, радикалом нитро, циано, цианоалкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, (C1-С6)триалкилсиланалкилом с 1-6 атомами углерода, радикалом амидо, альдегидо, карбоксилом, кетоалкилом с 1-6 атомами углерода, тио, тиралкилом с 1-6 атомами углерода, (C1-С6)алкилтио, радикалом амино, радикалом амино, защищенным (C1-С6)алкилкарбонилом, карбамилом или (C1-С6)алкилсульфонилом; один из радикалов R9, R10 или R11 также может представлять собой вторую группу Z, идентичную или отличную от первой группы Z;
R12 представляет собой алкил с 1-6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; арил; бензил; аминоалкил с 1-6 атомами углерода, аминоалкил с 1-6 атомами углерода, в котором аминогруппа защищена (C1-C6)алкилкарбонилом, карбамилом или (C1-С6)алкилсульфонилом; карбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; цианоалкил с 1-6 атомами углерода; карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; трифторалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-С6)триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода; сульфонамидоалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-С6)алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; (С1-С6)алкилсульфинилалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6)алкилсульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-С6)алкилкетоалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(C1-С6)алкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(C1-C6)алкилсульфонамидоалкил с 1-6 атомами углерода;
х и у представляют собой целые числа, равные от 0 до 1; при следующем условии: в катионных ненасыщенных группах, отвечающих формуле (II) когда х = 0, то связующее звено D связано с атомом азота, когда х = 1, то связующее звено D связано с одной из вершин Е, G, J или L, у принимает значение, равное 1, только если вершины Е, G, J и L представляют собой одновременно атом углерода, а радикал R8 находится на атоме азота ненасыщенного цикла, или же по меньшей мере, одна из вершин Е, G, J или L представляет собой атом азота, на котором зафиксирован радикал R8; в катионных ненасыщенных группах, отвечающих формуле III когда х = 0, то связующее звено D связано с атомом азота, когда х = 1, то связующее звено D связано с одной из вершин Е, G, J, L или М, у принимает значение, равное 1, только когда, по меньшей мере, одна из вершин Е, G, J, L и М является двухвалентным атомом, а радикал R8 находится на атоме азота ненасыщенного цикла; в катионных группах, отвечающих формуле IV когда х = 0, то связующее звено D связано с атомом азота, несущим радикалы R9-R11, когда х = 1, тогда два из радикалов с R9 по R11 образуют совместно с атомом азота, с которым они связаны, такой насыщенный цикл с 5 или 6 звеньями, как описан выше; а связующее звено D находится на атоме углерода указанного насыщенного цикла;
Х- представляет собой одновалентный или двухвалентный анион, при условии, что количество катионных ненасыщенных групп Z, отвечающих формуле (II), в которых, по меньшей мере, одна из вершин Е, G, J и L представляет собой атом азота, по меньшей мере, равно 1, и когда один и только один из радикалов R1-R4 или R7 обозначает группу Z, в которой связующее звено D является алкильной цепью, содержащей кетонную группу, тогда указанная кетонная группа не связана непосредственно с атомом азота группы NR1R2 или NR3R4 или с атомом кислорода группы OR7.
в которой R1, R2, R3 и R4, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода; нижеописанную группу Z; радикал алкил с 1-6 атомами углерода; радикал моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; радикал (С1-С6)алкоксиаклил с 1-6 атомами углерода; радикал арил; радикал бензил; радикал цианоалкил с 1-6 атомами углерода; радикал карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(С1-С6)алкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N,N-(С1-С6)диалкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал тиокарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал трифторалкил с 1-6 атомами углерода; радикал сульфоалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (С1-С6)алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (С1-С6)алкилсульфинилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-Z-аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(С1-С6)алкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N, N- (С1-С6)диалкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (С1-С6)алкилкарбонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал аминоалкил с 1-6 атомами углерода, в котором алкил не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси; радикал амино (С1-С6)алкил, в котором алкил не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси и в котором амин замещен одним или двумя радикалами, одинаковыми или различными, выбранными из алкила, моногидроксиалкила с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкила с 2-6 атомами углерода, (С1-С6)алкилкарбонила, карбамила, N-(С1-С6)алкилкарбамила или N,N-(С1-С6)диалкилкарбамила, (С1-С6)алкилсульфонила, формила, трифтор(С1-С6)алкилкарбонила, (С1-С6)алкилкарбокси, тиокарбамила, или же нижеуказанной группой Z; или могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, 5- или 6-членный, углеродный цикл или содержащий один или несколько гетероатомов;
R5, R6, одинаковые или различные, представляют собой атом водорода; атом галогена; нижеописанную группу Z; радикал (С1-С6)алкилкарбонил; радикал амино (С1-С6)алкилкарбонил; радикал N-Z-амино (С1-С6)алкилкарбонил; радикал N-(С1-С6)алкиламино (С1-С6)алкилкарбонил; радикал N,N-(С1-С6)диалкиламино(С1-С6)алкилкарбонил; радикал амино(С1-С6)алкилкарбонил(С1-С6)алкил; радикал N-Z-амино (С1-С6) алкилкарбонил (С1-С6) алкил; радикал N-(С1-С6)алкиламино (С1-С6)алкилкарбонил(С1-С6)алкил; радикал N, N-(С1-С6)диалкиламино(С1-С6)алкилкарбонил (С1-С6)алкил; радикал карбокси; радикал (С1-С6)алкилкарбокси; радикал (С1-С6)алкилсульфонил; радикал аминосульфонил; радикал N-Z-аминосульфонил; радикал N-(С1-С6)алкиламиносульфонил; радикал N,N-(С1-С6)диалкиламиносульфонил; радикал аминосульфонил(С1-С6)алкил; радикал N-Z-аминосульфонил(С1-С6)алкил; радикал N-(С1-С6) алкиламиносульфонил (С1-С6)алкил; радикал N,N-(С1-С6)диалкиламиносульфонил(С1-С6)алкил; радикал карбамил; радикал N-(С1-С6)алкилкарбамил; радикал N, N-(С1-С6) диалкилкарбамил; радикал карбамил(С1-С6)алкил; радикал N-(С1-С6)алкилкарбамил(С1-С6)алкил; радикал N,N-(С1-С6)диалкилкарбамил (С1-С6)алкил; радикал алкил с 1-6 атомами углерода; радикал моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; радикал (С1-С6)алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал трифторалкил с 1-6 атомами углерода; радикал циано; радикал амино(С1-С6)алкил, в котором алкил не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси и в котором амин не замещен или замещен одним или двумя радикалами, одинаковыми или различными, выбранными из алкила с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкила с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкила с 2-6 атомами углерода, (С1-С6)алкилкарбонила, карбамила, N-(С1-С6) алкилкарбамила или N,N-( С1-С6)диалкилкарбамила, (С1-С6)алкилсульфонила, формила, трифтор(С1-С6)алкилкарбонила, (С1-С6)алкилкарбокси, тиокарбамила, или же нижеописанной группой Z; нижеописанную группу OR7 или -SR7, или они могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, 5- или 6-членный, углеродный цикл или содержащий один или несколько гетероатомов;
R7 обозначает атом водорода; радикал алкил с 1-6 атомами углерода; радикал моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; группу Z; радикал (С1-С6) алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал арил; радикал бензил; радикал карбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (С1-С6)алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; радикал цианоалкил с 1-6 атомами углерода; радикал карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(С1-С6) алкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N,N-(С1-С6)диалкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал трифторалкил с 1-6 атомами углерода; радикал аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-Z-аминосульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(С1-С6) алкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N,N-(С1-С6) диалкиламиносульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (С1-С6)алкилсульфинилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (С1-С6)алкилсульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал (С1-С6)алкилкарбонилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал аминоалкил с 1-6 атомами углерода, в котором алкил не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси; радикал аминоалкил с 1-6 атомами углерода, в котором алкил не замещен или замещен одним или несколькими радикалами гидрокси и в котором амин замещен одним или двумя радикалами, одинаковыми или различными, выбранными из (С1-С6)алкила, моногидрокси(С1-С6)алкила, полигидрокси(C2-C6)алкила, (С1-С6) алкилкарбонила, формила, трифтор(С1-С6)алкилкарбонила, (С1-С6)алкилкарбокси, карбамила, N-(С1-С6)алкилкарбамила, N,N-(С1-С6)диалкилкарбамила, тиокарбамила, (С1-С6)алкилсульфонила или нижеописанной группой Z; или они могут образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, 5- или 6-членный, углеродный цикл или содержащий один или несколько гетероатомов;
Z выбирается из катионных ненасыщенных групп, отвечающих следующим формулам II и III, или катионных насыщенных групп, отвечающих следующей формуле IV:
в которых D представляет собой связующее звено, являющееся линейной или разветвленной алкильной цепью, содержащей предпочтительно от 1 до 14 атомов углерода, которая может прерываться одним или несколькими гетероатомами, такими как атомы кислорода, серы или азота и которая может быть замещена одним или несколькими радикалами гидроксила или алкокси с 1-6 атомами углерода и которая может нести одну или несколько кетонных групп;
вершины Е, G, J, L и М, одинаковые или различные, являются атомом углерода, кислорода, серы или азота;
n представляет собой целое число от 0 до 4 включительно;
m представляет собой целое число от 0 до 5 включительно;
радикалы R, одинаковые или различные, представляют собой вторую группу Z, идентичную или отличную от первой группы Z, атом галогена, радикал гидроксил, радикал алкил с 1-6 атомами углерода, радикал моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, радикал полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода, радикал нитро, радикал циано, радикал цианоалкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, (C1-С6)триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода, амидо, альдегидо, карбоксил, алкилкарбонил с 1-6 атомами углерода, тио, тиоалкил с 1-6 атомами углерода, (С1-С6)алкилтио, аминогруппу, аминогруппу, защищенную (C1-C6)алкилкарбонилом, карбамилом или (C1-С6)алкилсульфонилом; группу NHR'' или NR''R''', в которых R" и R''', одинаковые или различные, представляют собой алкил с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода или полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода;
R8 представляет собой алкил с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода, цианоалкил с 1-6 атомами углерода, (C1-С6)триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода, (C1-С6)алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода, карбамилалкил с 1-6 атомами углерода, (C1-C6)алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода, бензил, вторую группу Z, идентичную или отличную от первой группы Z;
R9, R10 и R11, одинаковые или различные, представляют собой алкил с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода, (C1-С6)алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода, цианоалкил с 1-6 атомами углерода, арил, бензил, амидоалкил с 1-6 атомами углерода, (C1-C6)триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода или аминоалкил с 1-6 атомами углерода, в котором аминогруппа защищена (C1-C6)алкилкарбонилом, карбамилом или (C1-С6)алкилсульфонилом; два из радикалов R9, R10 или R11 могут также образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, насыщенный 5- или 6-членный, углеродный цикл или содержащий один или несколько гетероатомов, как, например, пирролидиновый цикл, пиперидиновый цикл, пиперазиновый или морфолиновый цикл, при этом указанный цикл может быть не замещен или замещен атомом галогена, гидроксилом, алкилом с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкилом с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкилом с 2-6 атомами углерода, радикалом нитро, циано, цианоалкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, (C1-С6)триалкилсиланалкилом с 1-6 атомами углерода, радикалом амидо, альдегидо, карбоксилом, кетоалкилом с 1-6 атомами углерода, тио, тиралкилом с 1-6 атомами углерода, (C1-С6)алкилтио, радикалом амино, радикалом амино, защищенным (C1-С6)алкилкарбонилом, карбамилом или (C1-С6)алкилсульфонилом; один из радикалов R9, R10 или R11 также может представлять собой вторую группу Z, идентичную или отличную от первой группы Z;
R12 представляет собой алкил с 1-6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1-6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; арил; бензил; аминоалкил с 1-6 атомами углерода, аминоалкил с 1-6 атомами углерода, в котором аминогруппа защищена (C1-C6)алкилкарбонилом, карбамилом или (C1-С6)алкилсульфонилом; карбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; цианоалкил с 1-6 атомами углерода; карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; трифторалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-С6)триалкилсиланалкил с 1-6 атомами углерода; сульфонамидоалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-С6)алкилкарбоксиалкил с 1-6 атомами углерода; (С1-С6)алкилсульфинилалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-C6)алкилсульфонилалкил с 1-6 атомами углерода; (C1-С6)алкилкетоалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(C1-С6)алкилкарбамилалкил с 1-6 атомами углерода; радикал N-(C1-C6)алкилсульфонамидоалкил с 1-6 атомами углерода;
х и у представляют собой целые числа, равные от 0 до 1; при следующем условии: в катионных ненасыщенных группах, отвечающих формуле (II) когда х = 0, то связующее звено D связано с атомом азота, когда х = 1, то связующее звено D связано с одной из вершин Е, G, J или L, у принимает значение, равное 1, только если вершины Е, G, J и L представляют собой одновременно атом углерода, а радикал R8 находится на атоме азота ненасыщенного цикла, или же по меньшей мере, одна из вершин Е, G, J или L представляет собой атом азота, на котором зафиксирован радикал R8; в катионных ненасыщенных группах, отвечающих формуле III когда х = 0, то связующее звено D связано с атомом азота, когда х = 1, то связующее звено D связано с одной из вершин Е, G, J, L или М, у принимает значение, равное 1, только когда, по меньшей мере, одна из вершин Е, G, J, L и М является двухвалентным атомом, а радикал R8 находится на атоме азота ненасыщенного цикла; в катионных группах, отвечающих формуле IV когда х = 0, то связующее звено D связано с атомом азота, несущим радикалы R9-R11, когда х = 1, тогда два из радикалов с R9 по R11 образуют совместно с атомом азота, с которым они связаны, такой насыщенный цикл с 5 или 6 звеньями, как описан выше; а связующее звено D находится на атоме углерода указанного насыщенного цикла;
Х- представляет собой одновалентный или двухвалентный анион, при условии, что количество катионных ненасыщенных групп Z, отвечающих формуле (II), в которых, по меньшей мере, одна из вершин Е, G, J и L представляет собой атом азота, по меньшей мере, равно 1, и когда один и только один из радикалов R1-R4 или R7 обозначает группу Z, в которой связующее звено D является алкильной цепью, содержащей кетонную группу, тогда указанная кетонная группа не связана непосредственно с атомом азота группы NR1R2 или NR3R4 или с атомом кислорода группы OR7.
2. Катионные монобензольные нитрофенилендиамины по п.1, отличающиеся тем, что циклы ненасыщенных групп Z формулы (II) выбираются из пиррольных, имидазольных, пиразольных, оксазольных, тиазольных и триазольных циклов.
3. Катионные монобензольные нитрофенилендиамины по п.1, отличающиеся тем, что циклы ненасыщенных групп Z формулы (III) выбираются из пиридиновых, пиримидиновых, пиразиновых, оксазиновых и триазиновых циклов.
4. Катионные монобензольные нитрофенилендиамины по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что в формуле (IV) два из радикалов R8, R9 и R10 образуют пирролидиновый, пиперидиновый, пиперазиновый или морфолиновый цикл, причем указанный цикл может быть не замещен или замещен атомом галогена, гидроксилом, алкилом с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкилом с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкилом с 2-6 атомами углерода, нитрогруппой, цианогруппой, цианоалкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, (C1-C6)триалкилсиланалкилом с 1-6 атомами углерода, радикалом амидо, альдегидо, карбоксилом, алкилкарбонилом с 1-6 атомами углерода, радикалом тио, тиоалкилом с 1-6 атомами углерода, радикалом (C1-C6)алкилтио, аминогруппой, аминогруппой, защищенной (C1-С6)алкилкарбонилом, карбамилом или (C1-С6)алкилсульфонилом.
5. Катионные монобензольные нитрофенилендиамины по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что X- выбирается из атома галогена, гидроксида, гидросульфата или (C1-C6)алкилсульфата.
6. Катионные монобензольные нитрифенилендиамины по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что они выбираются из тех, которые соответствуют следующим формулам с (I)1 по (I)15:
7. Катионные монобензольные нитрофенилендиамины по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что соли присоединения с кислотой выбираются из хлоргидратов, бромгидратов, сульфатов, цитратов, сукцинатов, тартратов, лактатов и ацетатов.
7. Катионные монобензольные нитрофенилендиамины по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что соли присоединения с кислотой выбираются из хлоргидратов, бромгидратов, сульфатов, цитратов, сукцинатов, тартратов, лактатов и ацетатов.
8. Катионные монобензольные нитрофенилендиамины, отвечающие формуле I, такие как описаны в любом из пп.1-7, в качестве прямых красителей в красящих композициях или для получения красящих композиций, предназначенных для окрашивания кератинового вещества, особенно для кератиновых волокон человека, в частности, волос.
9. Красящая композиция, предназначенная для кератинового вещества, отличающаяся тем, что она содержит в среде, пригодной для окрашивания, эффективное количество, по меньшей мере, одного катионного монобензольного нитрофенилендиамина, отвечающего формуле I, описанного в любом из пп.1-7.
10. Композиция по п.9, отличающаяся тем, что она пригодна для прямого окрашивания кератиновых волокон человека, в частности, волос.
11. Композиция по п.9 или 10, отличающаяся тем, что ее рН составляет от 3 до 12.
12. Композиция по любому из пп.9-11, отличающаяся тем, что концентрация катионных монобензольных нитрофенилендиаминов формулы I составляет 0,005 - 12% от общего веса композиции.
13. Композиция по п.12, отличающаяся тем, что концентрация катионных монобензольных нитрофенилендиаминов формулы I составляет 0,05 - 6% от общего веса композиции.
14. Композиция по любому из пп.9-13, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит другие прямые красители, выбранные из бензольных нитрокрасителей, отличных от катионных нитрофенилендиаминов формулы I по изобретению, и таких, как нитродифениламины, нитроанилины, эфиры нитрофенолов или нитрофенолы, а также из нитропиридинов, антрахиноновых красителей, моно- и диазокрасителей, триарилметановых, азиновых, акридиновых, ксантоловых или металлоносных красителей.
15. Композиция по любому из пп.9-14, отличающаяся тем, что среда, пригодная для окрашивания, является водной средой, состоящей из воды и/или органических растворителей, выбранных из спиртов, гликолей и простых эфиров гликолей, в пропорциях, составляющих 1 - 40% от общего веса композиции.
16. Способ окрашивания кератиновых волокон, особенно, таких кератиновых волокон человека, как волосы, путем прямого окрашивания, отличающийся тем, что красящую композицию, описанную в любом из пп.9-15, наносят на сухие или влажные кератиновые волокна и что эти волокна просушивают без промежуточного ополаскивания.
17. Способ окрашивания кератиновых волокон, в частности, таких кератиновых волокон человека, как волосы, путем прямого окрашивания, отличающийся тем, что красящую композицию, описанную в любом из пп.9-15, наносят на сухие или влажные кератиновые волокна и, после выдержки в течение приблизительно 3 - 60 мин, волокна ополаскивают, при необходимости моют, заново ополаскивают, а затем просушивают.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9900150 | 1999-01-08 | ||
| FR9900150A FR2788273B1 (fr) | 1999-01-08 | 1999-01-08 | Nitrophenylenediamines cationiques monobenzeniques, leur utilisation pour la teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales les renfermant et procedes de teinture |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000100463A true RU2000100463A (ru) | 2001-09-10 |
| RU2188818C2 RU2188818C2 (ru) | 2002-09-10 |
Family
ID=9540719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000100463/04A RU2188818C2 (ru) | 1999-01-08 | 2000-01-06 | Катионные монобензольные нитрофенилендиамины, их применение для окрашивания кератиновых волокон, содержащие их красящие композиции и способы окрашивания |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6464731B1 (ru) |
| EP (1) | EP1018508B1 (ru) |
| JP (1) | JP2000204027A (ru) |
| KR (1) | KR100359146B1 (ru) |
| CN (1) | CN1191049C (ru) |
| AR (1) | AR020556A1 (ru) |
| AT (1) | ATE294782T1 (ru) |
| BR (1) | BR0000732A (ru) |
| CA (1) | CA2294624C (ru) |
| DE (1) | DE69925103T2 (ru) |
| ES (1) | ES2244162T3 (ru) |
| FR (1) | FR2788273B1 (ru) |
| HU (1) | HUP0000040A3 (ru) |
| PL (1) | PL337749A1 (ru) |
| RU (1) | RU2188818C2 (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2806299B1 (fr) * | 2000-03-14 | 2002-12-20 | Oreal | Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des derives de paraphenylenediamine a groupement pyrrolidinyle |
| FR2817472B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl)pyrrolidines substituees au moins en position 2 et 3 et procede de teinture de mise en oeuvre |
| FR2817474B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2003-01-03 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituee en position 2 et procede de teinture de mise en oeuvre |
| FR2817471B1 (fr) * | 2000-12-06 | 2005-06-10 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituees en position 3 et 4 et procede de teinture de mise en oeuvre |
| US6946005B2 (en) * | 2002-03-27 | 2005-09-20 | L'oreal S.A. | Pyrrolidinyl-substituted para-phenylenediamine derivatives substituted with a cationic radical, and use of these derivatives for dyeing keratin fibers |
| FR2837821B1 (fr) * | 2002-03-27 | 2005-03-11 | Oreal | Derives de paraphenylenediamine a groupement pyrrolidinyle substitues par un radical cationique et utilisation de ces derives pour la coloration de fibres keratiniques |
| US7132534B2 (en) * | 2002-07-05 | 2006-11-07 | L'oreal | Para-phenylenediamine derivatives containing a pyrrolidyl group, and use of these derivatives for coloring keratin fibers |
| US6923835B2 (en) | 2002-09-09 | 2005-08-02 | L'oreal S.A. | Bis-para-phenylenediamine derivatives comprising a pyrrolidyl group and use of these derivatives for dyeing keratin fibres |
| FR2844271A1 (fr) * | 2002-09-09 | 2004-03-12 | Oreal | Derives bis-paraphenylenediamine a groupement pyrrolidinyle et utilisation de ces derives pour la coloration de fibres keratiniques |
| US7485156B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-02-03 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler and at least one associative polyurethane polymer |
| US7488356B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-02-10 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one surfactant |
| US7488355B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-02-10 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising a diamino-N,N-dihydropyrazolone compound, a coupler, and a polyol |
| US7582121B2 (en) | 2005-05-31 | 2009-09-01 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one heterocyclic direct dye |
| DE102005062013A1 (de) * | 2005-12-22 | 2007-07-05 | Henkel Kgaa | Verwendung von Oniumaldehyden in Kombination mit Imidazolylalkyl-substituierten p-Phenylendiaminderivaten |
| CN107635537A (zh) * | 2015-03-19 | 2018-01-26 | 诺赛尔股份有限公司 | 用于使用阳离子直接染料对毛发进行染色的组合物 |
| US10034823B2 (en) | 2016-09-16 | 2018-07-31 | Noxell Corporation | Method of coloring hair with washfast blue imidazolium direct dye compounds |
| US9918919B1 (en) | 2016-09-16 | 2018-03-20 | Noxell Corporation | Method of coloring hair with washfast yellow imidazolium direct dye compounds |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1078081B (de) * | 1958-02-25 | 1960-03-24 | Thera Chemie Chemisch Therapeu | Mittel zum Faerben von Haaren oder Pelzen |
| DE1266898B (de) | 1961-04-15 | 1968-04-25 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Azo-, Anthrachinon- und Phthalocyaninreihe |
| NL130871C (ru) * | 1965-07-30 | |||
| US4018556A (en) * | 1965-12-03 | 1977-04-19 | Societe Anonyme Dite: L'oreal | Hair dye compounds |
| US3817698A (en) | 1966-07-25 | 1974-06-18 | Oreal | Keratinic fiber dye compositions containing n,n'-di-nitrophenyl or nitrophenyl - anthraquinone substituted alkylene diamine dyes and the mono-quaternary ammonium salts thereof |
| NL131592C (ru) | 1966-07-25 | |||
| GB1221820A (en) | 1967-05-12 | 1971-02-10 | Basf Ag | Basic azo dyes |
| CH661501A5 (fr) | 1982-01-26 | 1987-07-31 | Oreal | Composes derivant du amino-3 propanol-2 utilisables pour la teinture des cheveux, leur procede de preparation, composition de teinture les contenant et procede de teinture de cheveux correspondant. |
| US5256823A (en) | 1989-12-29 | 1993-10-26 | Clairol Incorporated | Quarternized monoalkylenediamine nitrobenzene compounds and their use as dyes for keratinaceous fibers |
| US5135543A (en) | 1989-12-29 | 1992-08-04 | Clairol Incorporated | Quaternized monoalkylenediamine nitrobenzene compounds and their use as dyes for keratinaceous fibers |
| US5139532A (en) * | 1991-11-27 | 1992-08-18 | Clairol, Inc. | P-phenylenediamine substituted by a quaternary ammonium group and an electron withdrawing group |
| FR2717801B1 (fr) | 1994-03-24 | 1996-06-07 | Oreal | 2-nitro p-phénylènediamines soufrées en position 5, leur procédé de préparation, compositions tinctoriales les contenant et leur utilisation en teinture des fibres kératiniques. |
| FR2766178B1 (fr) | 1997-07-16 | 2000-03-17 | Oreal | Nouvelles bases d'oxydation cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
| DE19802940C2 (de) | 1998-01-27 | 2000-02-03 | Wella Ag | Neue kationische Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und diese Farbstoffe enthaltende Färbemittel für Keratinfasern |
-
1999
- 1999-01-08 FR FR9900150A patent/FR2788273B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-16 EP EP99403168A patent/EP1018508B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-16 ES ES99403168T patent/ES2244162T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-16 AT AT99403168T patent/ATE294782T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-12-16 DE DE69925103T patent/DE69925103T2/de not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-01-04 BR BR0000732-3A patent/BR0000732A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-01-06 CA CA002294624A patent/CA2294624C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2000-01-06 RU RU2000100463/04A patent/RU2188818C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-01-07 AR ARP000100050A patent/AR020556A1/es unknown
- 2000-01-07 US US09/479,079 patent/US6464731B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-01-07 KR KR1020000000692A patent/KR100359146B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-01-07 HU HU0000040A patent/HUP0000040A3/hu unknown
- 2000-01-07 CN CNB001008382A patent/CN1191049C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-01-07 PL PL00337749A patent/PL337749A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2000-01-11 JP JP3068A patent/JP2000204027A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2000100463A (ru) | Катионные монобензольные нитрофенилендиамины, их примеенение для окрашивания кератиновых волокон, содержащие их красящие композиции и способы окрашивания | |
| RU2000101580A (ru) | Применение катионных фенилазобензольных соединений для окраски кератиновых волокон, красящие композиции и способы окраски | |
| CA2266053C (fr) | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere substantif | |
| EP1133976B1 (en) | Hair dye composition | |
| DE60123332T2 (de) | Haarfärbemittel | |
| RU2160086C2 (ru) | Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, способ окрашивания, использующий эту композицию, и набор для окрашивания | |
| RU2002129789A (ru) | Красящая композиция для кератиновых волокон, содержащая аминосиликон особого строения | |
| JP2000229822A (ja) | ケラチン繊維の染色のためのカチオン性のフェニル−アゾ−ベンゼン化合物の使用、染色用組成物及び染色方法 | |
| RU2000113071A (ru) | Красящая композиция для кератиновых волокон с прямым катионным красителем и силиконом | |
| KR100391696B1 (ko) | 양이온성 직접 염료 및 사차 암모늄염을 함유하는 케라틴섬유 염색용 조성물 | |
| HU220160B (hu) | Keratinszálak oxidációs festésére szolgáló készítmény és festési eljárás ennek alkalmazásával | |
| RU2002129808A (ru) | Композиция для окраски кератиновых волокон, включающая особый аминированный силикон | |
| RU2002134664A (ru) | Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, содержащая оксиалкиленовые производные оксикарбоновой кислоты и кватернизованную целлюлозу с жирной цепью | |
| US5135543A (en) | Quaternized monoalkylenediamine nitrobenzene compounds and their use as dyes for keratinaceous fibers | |
| RU2003117010A (ru) | Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, включающая катионный ассоциативный полиуретан | |
| BRPI0615644B1 (pt) | compostos corantes contendo um grupo tiol, método de tingimento de fibras contendo queratina, bem como composição | |
| ES2057809T3 (es) | Composicion tintorea a base de 5,6-dihidroxiindolinas y procedimiento para la tincion de fibras queratinicas. | |
| JPH07165543A (ja) | ケラチン繊維用染毛剤 | |
| CA2289723A1 (fr) | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition | |
| DE60133066T2 (de) | Haarfärbemittel | |
| RU99115089A (ru) | Композиция для окраски кератиновых волокон с катионным прямым красителем и полимерным загустителем | |
| RU99104501A (ru) | Способ окислительного окрашивания и композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон, содержащая амфифильный катионовый полимер | |
| CN1065425C (zh) | 角蛋白纤维氧化染色组合物及用该组合物进行的染色方法 | |
| RU2188818C2 (ru) | Катионные монобензольные нитрофенилендиамины, их применение для окрашивания кератиновых волокон, содержащие их красящие композиции и способы окрашивания | |
| MXPA99006255A (en) | Dyeing composition for keratinic fibers with a cationic direct coloring and a polymer espesa |