RU2199525C2 - Новые производные 3,3-дифенилпропиламинов, способы их получения (варианты) и содержащая их фармацевтическая композиция - Google Patents

Новые производные 3,3-дифенилпропиламинов, способы их получения (варианты) и содержащая их фармацевтическая композиция Download PDF

Info

Publication number
RU2199525C2
RU2199525C2 RU2000125813/04A RU2000125813A RU2199525C2 RU 2199525 C2 RU2199525 C2 RU 2199525C2 RU 2000125813/04 A RU2000125813/04 A RU 2000125813/04A RU 2000125813 A RU2000125813 A RU 2000125813A RU 2199525 C2 RU2199525 C2 RU 2199525C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenylpropyl
diisopropylamino
acid
ester
hydroxymethylphenyl
Prior art date
Application number
RU2000125813/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2000125813A (ru
Inventor
Клаус МЕЗЕ
Бенгт СПАРФ
Original Assignee
Шварц Фарма Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=8231918&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2199525(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Шварц Фарма Аг filed Critical Шварц Фарма Аг
Publication of RU2000125813A publication Critical patent/RU2000125813A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2199525C2 publication Critical patent/RU2199525C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/26—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/48—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/56—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C217/62—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms linked by carbon chains having at least three carbon atoms between the amino groups and the six-membered aromatic ring or the condensed ring system containing that ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/26—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C219/28—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/34—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C271/42—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/44—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/40—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C271/42—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/52—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C307/00—Amides of sulfuric acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfate groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C307/02—Monoamides of sulfuric acids or esters thereof, e.g. sulfamic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

Описываются производные 3,3-дифенилпропиламинов общих формул I и VII1, где R и R1 независимо выбраны из водорода, С1-С6алкила, С3-С10циклоалкила, С1-С6алкилкарбонила, С1-С6алкоксикарбонила, замещенного или незамещенного бензола и др., Х представляет собой третичную аминогруппу, Y и Z независимо представляют собой одинарную связь между (СН2)n группой и карбонильной группой, О, S или NH, А представляет собой водород (1Н) или дейтерий (2Н), n является числом от 0 до 12, и их соли с физиологически приемлемыми кислотами, их свободные основания, способы их получения; фармацевтические композиции, содержащие эти соединения, а также применение этих соединений для приготовления антимускаринового лекарства. Технический результат заключается в получении новых пролекарств антимускариновых агентов с хорошими фармакокинетическими свойствами по сравнению с существующими лекарствами, такими как оксибутинин и толтеродин. Полученные соединения и содержащие их фармацевтические композиции применяют для лечения недержания мочи и других контрактильных состояний гладких мышц. 14 с. и 16 з.п. ф-лы, 2 ил., 5 табл.
Figure 00000001

Figure 00000002

Description

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).

Claims (29)

1. 3,3-Дифенилпропиламины общей формулы I и общей формулы VII'
Figure 00000006

Figure 00000007

где R и R' независимо выбраны из а) водорода, С1-С6алкила, С3-С10циклоалкила, бензила незамещенного или замещенного алкилом, алкокси, галогеном, нитро и ацетилом, аллила или глюкуронозильной группы; или б) формила, С1-С6алкилкарбонила, С3-С10циклоалкилкарбонила, арилкарбонила, незамещенного или замещенного алкилом, алкокси, галогеном, нитро и ацетилом, предпочтительно бензоила; или в) C1-С6алкоксикарбонила, замещенного или незамещенного арилоксикарбонила, бензоилацила, бензоилглицила, замещенного или незамещенного аминокислотного остатка; или г)
Figure 00000008

где R4 и R5 независимо представляют собой водород, С1-С6алкил, арил, незамещенный или замещенный алкилом, алкокси, галогеном, нитро и ацетилом, предпочтительно замещенный или незамещенный фенил, бензил или феноксиалкил, где алкильный остаток имеет от 1 до 4 атомов углерода, и где R4 и R5 могут образовывать кольцо вместе с аминным атомом азота; или д)
Figure 00000009

где R6 и R7 независимо представляют собой С1-С6алкил, арил, незамещенный или замещенный алкилом, алкокси, галогеном, нитро и ацетилом, предпочтительно замещенный или незамещенный фенил, бензил или феноксиалкил, где алкильный остаток имеет от 1 до 6 атомов углерода; или е) сложноэфирной группировки неорганических кислот, ж) -SiRaRbRc, где Ra, Rb, Rc независимо выбраны из С1-С4алкила или арила, предпочтительно фенила, при условии, что R' не представляет собой водород, метил или бензил, если R представляет собой водород, и R не представляет собой этил, если R' представляет собой водород; Х представляет собой третичную аминогруппу формулы Iа
Figure 00000010

где R6 и R9 представляют собой неароматические углеводородные группы, которые могут быть одинаковыми или разными и которые вместе содержат по меньшей мере три атома углерода, и где R8 и R9 могут образовывать кольцо вместе с аминным атомом азота;
Y и Z независимо представляют собой одинарную связь между (СН2)n группой и карбонильной группой, О, S или NH;
А представляет собой водород (1Н) или дейтерий (2Н);
n является числом от 0 до 12;
и их соли с физиологически приемлемыми кислотами и, если соединения могут находиться в форме оптических изомеров, рацемическая смесь и индивидуальные энантиомеры.
2. 3,3-Дифенилпропиламины по п.1, где Х представляет собой
Figure 00000011

3. 3,3-Дифенилпропиламины по п.2, выбранные из сложных моноэфиров фенола, представленных общими формулами II и II'
Figure 00000012

Figure 00000013

где R1 представляет собой водород, C1-С6алкил или фенил.
4. 3,3-Дифенилпропиламины по п.3, выбранные из:
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфенилового эфира (±)-уксусной кислоты,
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфенилового эфира (±)-пропионовой кислоты,
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфенилового эфира (±)-н-масляной кислоты,
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфенилового эфира (±)-изомасляной кислоты,
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфенилового эфира (R)-(+)-изомасляной кислоты,
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфенилового эфира (±)-2,2-диметилпропионовой кислоты,
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфенилового эфира (±)-2-ацетамидоуксусной кислоты,
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфенилового эфира (±)-циклопентанкарбоновой кислоты,
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфенилового эфира (±)-циклогексанкарбоновой кислоты,
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфенилового эфира (±)-бензойной кислоты,
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфенилового эфира (R)-(+)-бензойной кислоты,
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфенилового эфира (±)-4-метилбензойной кислоты,
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфенилового эфира (±)-2-метилбензойной кислоты,
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфенилового эфира (±)-2-ацетоксибензойной кислоты,
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфенилового эфира (±)-1-нафтойной кислоты,
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфенилового эфира (±)-2-нафтойной кислоты,
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфенилового эфира (±)-4-хлорбензойной кислоты,
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфенилового эфира (±)-4-метоксибензойной кислоты,
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфенилового эфира (±)-2-метоксибензойной кислоты,
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфенилового эфира (±)-4-нитробензойной кислоты,
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфенилового эфира (±)-2-нитробензойной кислоты,
бис-[2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфенилового] эфира (±)-малоновой кислоты,
бис-[2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфенилового] эфира (±)-янтарной кислоты,
бис-[2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфенилового] эфира (±)-пентандикислоты,
бис-[2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфенилового] эфира (±)-гександикислоты.
5. 3,3-Дифенилпропиламины по п.2, выбранные из идентичных сложных диэфиров, представленных общей формулой III
Figure 00000014

где R1 является таким, как определено в п.3.
6. 3,3-Дифенилпропиламины по п.5, выбранные из:
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-формилоксиметилфенилового эфира (±)-муравьиной кислоты,
4-ацетокси-3-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-бензилового эфира (±)-уксусной кислоты,
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-пропионилоксиметилфенилового эфира (±)-пропионовой кислоты,
4-н-бутирилоксиметил-2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-фенилового эфира (±)-н-масляной кислоты,
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-изобутирилоксиметилфенилового эфира (±)-изомасляной кислоты,
3-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-(2,2-диметил-пропионилокси)-бензилового эфира (±)-2,2-диметилпропионовой кислоты,
4-бензоилоксиметил-2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-фенилового эфира (±)-бензойной кислоты,
4-бензоилоксиметил-2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-фенилового эфира (R)-(+)-бензойной кислоты.
7. 3,3-Дифенилпропиламины по п.2, выбранные из смешанных сложных диэфиров, представленных общей формулой IV
Figure 00000015

где R1 является таким, как определено в п.3;
R2 представляет собой водород, С1-С6алкил или фенил, при условии, что R1 и R2 не идентичны.
8. 3,3-Дифенилпропиламины по п.7, выбранные из:
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-формилоксиметилфенилового эфира (±)-уксусной кислоты,
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-формилоксиметилфенилового эфира (±)-бензойной кислоты,
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-ацетоксиметилфенилового эфира (±)-бензойной кислоты,
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-ацетоксиметилфенилового эфира (R)-(+)-бензойной кислоты,
4-ацетоксиметил-2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-фенилового эфира (±)-изомасляной кислоты,
4-ацетоксиметил-2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-фенилового эфира (R)-(+)-изомасляной кислоты,
4-ацетокси-3-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-бензилового эфира (±)-2,2-диметилпропионовой кислоты,
4-ацетоксиметил-2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-фенилового эфира (±)-2,2-диметилпропионовой кислоты.
9. 3,3-Дифенилпропиламины по п.2, выбранные из сложных бензиловых моноэфиров, представленных общей формулой V

где R1 является таким, как определено в п.3.
10. 3,3-Дифенилпропиламины по п.9, выбранные из:
3-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксибензилового эфира (±)-муравьиной кислоты,
3-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксибензилового эфира (±)-уксусной кислоты,
3-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксибензилового эфира (±)-пропионовой кислоты,
3-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксибензилового эфира (±)-масляной кислоты,
3-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксибензилового эфира (±)-изомасляной кислоты,
3-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксибензилового эфира (±)-2,2-диметилпропионовой кислоты,
3-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксибензилового эфира (±)-бензойной кислоты.
11. 3,3-Дифенилпропиламины по п.2, выбранные из простых эфиров и силиловых простых эфиров, представленных общей формулой VI
Figure 00000017

где по меньшей мере один из R10 и R11 выбран из С1-С6алкила, бензила или -SiRaRbRc, такого, как определено в п.1, а другой из R10 и R11 дополнительно может представлять собой водород, С1-С6алкилкарбонил или бензоил.
12. 3,3-Дифенилпропиламины по п.11, выбранные из:
(±)-2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-метоксиметилфенола,
(±)-2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-этоксиметилфенола,
(±)-2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-пропоксиметилфенола,
(±)-2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-изопропоксиметилфенола,
(±)-2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-бутоксиметилфенола,
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-метоксиметилфенилового эфира (±)-уксусной кислоты,
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-этоксиметилфенилового эфира (±)-уксусной кислоты,
(±)-2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-триметилсиланилоксиметилфенола,
(±)-диизопропил-[3-фенил-3-(2-триметилсиланилокси-5-триметилсиланилоксиметилфенил)-пропил]-амина,
(±)-[3-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-триметилсиланилоксифенил] -метанола,
(±)-диизопропил-[3-(5-метоксиметил-2-триметилсиланилоксифенил)-3-фенилпропиламина,
(±)-диизопропил-[3-(5-этоксиметил-2-триметилсиланилоксифенил)-3-фенилпропиламина,
(±)-[4-(трет-бутил-диметилсиланилокси)-3-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-фенил]-метанола,
4-(трет-бутил-диметилсиланилокси)-3-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-бензилового эфира (±)-уксусной кислоты,
(±)-4-(трет-бутил-диметилсиланилокси)-3-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-фенола,
4-(трет-бутил-диметилсиланилокси)-2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-фенилового эфира (±)-уксусной кислоты,
(±)-{ 3-[2-(трет-бутил-диметилсиланилокси)-5-(трет-бутил-диметилсиланилоксиметил)-фенил]-3-фенилпропил}-диизопропиламина,
(±)-[4-(трет-бутил-дифенилсиланилокси)-3-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-фенил]-метанола,
4-(трет-бутил-дифенилсиланилоксиметил)-2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-фенилового эфира (±)-уксусной кислоты,
(±)-4-(трет-бутил-дифенилсиланилоксиметил)-2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-фенола,
4-бензилокси-3-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-бензилового эфира (±)-уксусной кислоты,
4-бензилокси-3-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-бензилового эфира (±)-бензойной кислоты,
4-бензилокси-3-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-бензилового эфира (±)-изомасляной кислоты,
(±)-2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-(1β-D-глюкуронозилоксиметил)-фенола.
13. 3,3-Дифенилпропиламины по п.2, выбранные из карбонатов и карбаматов, представленных общими формулами VII и VIII
Figure 00000018

Figure 00000019

где Y, Z и n являются такими, как определено в п.1;
R12 и R13 представляют собой С1-С6алкоксикарбонильную группу или
Figure 00000020

где R4 и R5 являются такими, как определено в п.1.
14. 3,3-Дифенилпропиламины по п.13, выбранные из:
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфенилового эфира (±)-N-этилкарбаминовой кислоты,
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфенилового эфира (±)-N,N-диметилкарбаминовой кислоты,
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфенилового эфира (±)-N,N-диэтилкарбаминовой кислоты,
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфенилового эфира (±)-N-фeнилкapбaминoвoй кислоты,
гидрохлорида этилового эфира (±)-[2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфеноксикарбониламино]уксусной кислоты,
3-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-N-этилкарбамоилоксибензилового эфира (±)-N-этилкapбaминoвoй кислоты,
3-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-N, N-диметилкарбамоилоксибензилового эфира (±)-N,N-димeтилкapбaминoвoй кислоты,
3-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-N, N-диэтилкарбамоилоксибензилового эфира (±)-N,N-диэтилкapбaминoвoй кислоты,
2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксчметилфенилового эфира (±)-{ 4-[2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфеноксикарбониламино]-бутил}-карбаминовой кислоты,
этилового эфира 2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-гидроксиметилфенилового эфира (±)-угольной кислоты,
этилового эфира 2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-этоксикарбонилоксиметилфенилового эфира (±)-угольной кислоты.
15. 3,3-Дифенилпропиламины, выбранные из:
1) соединений формул IХ и IX'
Figure 00000021

Figure 00000022

где x и y являются одинаковыми или разными и обозначают количество метиленовых единиц -(СН2)- и могут изменяться в пределах от 0 до 6,
2) 2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-сульфооксиметилфенилового эфира (±)-бензойной кислоты,
3) поли-со-CL-лактидов 2-(3-диизопропиламинофенилпропил)-4-гидроксиметилфенола,
4)(±)-2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-(1β-D-глюкуронозилоксиметил)-фенола, имеющего формулу
Figure 00000023

и их соли с физиологически приемлемыми кислотами, и, если соединения могут находиться в форме оптических изомеров, рацемическая смесь и индивидуальные энантиомеры.
16. 3,3-Дифенилпропиламин по п.15, выбранный из: циклического окт-4-ен-1,8-диоата промежуточного соединения Б и циклического октан-1,8-диоата промежуточного соединения Б, имеющего формулу
Figure 00000024

где А является таким, как определено в п.1.
17. 3,3-Дифенилпропиламин, представляющий собой 2-(3-диизопропиламино-1-фенилпропил)-4-(пент-4-еноилоксиметил)-фениловый эфир (±)-пент-4-еновой кислоты.
18. Способ получения сложных моноэфиров фенола, представленных общей формулой II
Figure 00000025

таких, как определено в п.3,
при котором соединение формулы
Figure 00000026

обрабатывают эквивалентом ацилирующего агента, выбранного из
Figure 00000027

где LG представляет собой уходящую группу, выбранную из галогенида, карбоксилата и имидазолида;
R1 является таким, как определено в п.3,
в инертном растворителе в присутствии конденсирующего агента.
19. Способ получения сложных моноэфиров фенола, представленных общей формулой II'
Figure 00000028

таких, как определено в п.3,
при котором два эквивалента соединения формулы
Figure 00000029

обрабатывают ацилирующим агентом, выбранным из
Figure 00000030

или
Figure 00000031

где Наl представляет собой атом галогена.
20. Способ получения идентичных сложных диэфиров, представленных общей формулой III
Figure 00000032

таких, как определено в п.5,
при котором соединение формулы
Figure 00000033

обрабатывают по меньшей мере двумя эквивалентами ацилирующего агента, такого, как определено в п.18.
21. Способ получения сложных бензиловых моноэфиров, представленных общей формулой V
Figure 00000034

таких, как определено в п.9,
при котором соединение формулы
Figure 00000035

обрабатывают при комнатной температуре и в безводных условиях активированными сложными эфирами в присутствии ферментов, выбранных из липаз и эстераз.
22. Способ получения смешанных сложных диэфиров, представленных общей формулой IV
Figure 00000036

таких, как определено в п.7,
при котором ацилируют сложный бензиловый моноэфир, представленный общей формулой V
Figure 00000037

такой, как определено в п.9,
или сложный моноэфир фенола, представленный формулой II, такой, как определено в п.3.
23. Способ получения простых эфиров, представленных общей формулой VI
Figure 00000038

таких, как определено в п.11, где R11 представляет собой водород,
при котором соединение формулы
Figure 00000039

подвергают взаимодействию со спиртом R10-OH в присутствии катализатора этерификации.
24. Способ получения простых эфиров, представленных общей формулой VI
Figure 00000040

где R10 и R11 являются такими, как определено в п.11,
при котором свободные бензиловые спирты, выбранные из
Figure 00000041

или
Figure 00000042

Figure 00000043

Figure 00000044

где R10 представляет собой водород;
R11 является таким, как определено в п.11,
или
Figure 00000045

где R12 представляет собой водород;
R13 представляет собой С1-С6алкоксикарбонильную группу или
Figure 00000046

где R4 и R5 являются такими, как определено в п.1,
или бензиловые продукты ацилирования, выбранные из
Figure 00000047

Figure 00000048

Figure 00000049

где R1 и R2 являются такими, как определено в п.7,
подвергают кислотной или щелочной обработке в присутствии подходящих гидроксиреагентов.
25. Способ получения простых эфиров формулы VI, таких, как определено в п.11, при котором соединение формулы
Figure 00000050

обрабатывают алкилирующим агентом, выбранным из алкилгалогенидов, алкилсульфатов и алкилтрифлатов, причем указанная алкильная группа имеет от 1 до 6 атомов углерода.
26. Способ получения карбонатов и карбаматов, представленных общими формулами VII и VIII
Figure 00000051

Figure 00000052

таких, как определено в п. 13, при котором соединение, выбранное из группы, состоящей из:
Figure 00000053

Figure 00000054

Figure 00000055

Figure 00000056

Figure 00000057

Figure 00000058

где R1 является таким, как определено в п.3;
n является числом от 0 до 12;
Вn представляет собой бензил;
один из R10 или R11 представляет собой водород, а другой из них является таким, как определено в п.11,
подвергают взаимодействию с активированными карбонильными соединениями или реагентами, которые являются предшественниками карбонильных соединений, выбранными из галогеноформиатов, кетенов, активированных сложных эфиров, смешанных ангидридов органических или неорганических кислот, изоцианатов и изотиоцианатов.
27. 3,3-Дифенилпропиламины по пп.1-17, обладающие свойствами антимускариновых агентов.
28. Фармацевтическая композиция, обладающая антимускариновой активностью, содержащая 3,3-дифенилпропиламин по пп.1-17 и совместимый фармацевтический носитель.
29. Фармацевтическая композиция по п.28, которая представляет собой препарат в форме пластыря.
30. 3,3-Дифенилпропиламины по пп.1-17 для применения для приготовления антимускаринового лекарства.
RU2000125813/04A 1998-05-12 1999-05-11 Новые производные 3,3-дифенилпропиламинов, способы их получения (варианты) и содержащая их фармацевтическая композиция RU2199525C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP98108608.5 1998-05-12
EP98108608A EP0957073A1 (en) 1998-05-12 1998-05-12 Novel derivatives of 3,3-diphenylpropylamines

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000125813A RU2000125813A (ru) 2002-10-20
RU2199525C2 true RU2199525C2 (ru) 2003-02-27

Family

ID=8231918

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000125813/04A RU2199525C2 (ru) 1998-05-12 1999-05-11 Новые производные 3,3-дифенилпропиламинов, способы их получения (варианты) и содержащая их фармацевтическая композиция

Country Status (32)

Country Link
US (6) US6713464B1 (ru)
EP (3) EP0957073A1 (ru)
JP (3) JP3929702B2 (ru)
KR (1) KR100599004B1 (ru)
CN (2) CN1207268C (ru)
AT (1) ATE220056T1 (ru)
AU (1) AU748057B2 (ru)
BR (1) BRPI9910406B8 (ru)
CA (1) CA2328920C (ru)
CY (1) CY2007024I1 (ru)
CZ (2) CZ296605B6 (ru)
DE (2) DE69902037T2 (ru)
DK (1) DK1077912T3 (ru)
ES (1) ES2181443T3 (ru)
FR (1) FR07C0050I2 (ru)
GE (1) GEP20084461B (ru)
HK (2) HK1046269B (ru)
HU (2) HU226490B1 (ru)
IL (1) IL139110A0 (ru)
IS (1) IS2044B (ru)
LU (1) LU91365I2 (ru)
MX (1) MXPA00011096A (ru)
NL (1) NL300293I2 (ru)
NO (2) NO326872B1 (ru)
NZ (1) NZ507487A (ru)
PL (3) PL195581B1 (ru)
PT (1) PT1077912E (ru)
RU (1) RU2199525C2 (ru)
SK (1) SK286052B6 (ru)
TR (1) TR200003319T2 (ru)
WO (1) WO1999058478A1 (ru)
ZA (1) ZA200005728B (ru)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7670621B2 (en) 2003-04-08 2010-03-02 Schwarz Pharma Ag Transdermal administration of (R)-3,3-diphenylpropylamin-monoesters
US7989654B2 (en) * 2003-04-08 2011-08-02 Ucb Pharma Gmbh High purity bases of 3,3-diphenylpropylamino monoesters
RU2536040C2 (ru) * 2007-11-01 2014-12-20 Акусела Инк. Производные амина и их применение для лечения офтальмологических заболеваний и расстройств

Families Citing this family (70)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0957073A1 (en) 1998-05-12 1999-11-17 Schwarz Pharma Ag Novel derivatives of 3,3-diphenylpropylamines
DE29923134U1 (de) * 1999-11-16 2000-06-29 Schwarz Pharma Ag, 40789 Monheim Stabile Salze neuartiger Derviate von 3,3-Diphenylpropylaminen
SE9904850D0 (sv) * 1999-12-30 1999-12-30 Pharmacia & Upjohn Ab Novel process and intermediates
DE10028443C1 (de) * 2000-06-14 2002-05-29 Sanol Arznei Schwarz Gmbh Verfahren zur Herstellung von 3,3-Diarylpropylaminen, (R,S)- und (R)-4-Phenyl-2-chromanon-6-carbonsäure sowie (R)-4-Phenyl-2-chromanon-carbonsäure-cinchonidinsalz und deren Verwendung zur Herstellung eines rechtsdrehenden Hydroxybenzylalkohols und von pharmazeutischen Zusammensetzungen
DE10033016A1 (de) * 2000-07-07 2002-01-24 Sanol Arznei Schwarz Gmbh Verfahren zur Herstellung von 3,3-Diarylpropylaminen
EP1424079A1 (en) * 2002-11-27 2004-06-02 Boehringer Ingelheim International GmbH Combination of a beta-3-receptor agonist and of a reuptake inhibitor of serotonin and/or norepinephrine
WO2004091597A2 (en) * 2003-04-15 2004-10-28 Pharmacia & Upjohn Company Llc Method of treating irritable bowel syndrome (ibs)
EP1620389A1 (en) 2003-04-25 2006-02-01 Pharmacia & Upjohn Company LLC Halogen substituted 3,3-diphenylpropylamines (tolterodine) having antimuscarinic activity
AU2004243005B2 (en) 2003-05-23 2009-09-03 Bridge Pharma, Inc. Smooth muscle spasmolytic agents
WO2005012227A2 (en) * 2003-08-05 2005-02-10 Ranbaxy Laboratories Limited Process for preparation of 2-(3-diisopropylamino-1-phenylpropyl)-4-hydroxymethyl-phenol, a metabolite of tolterodine
WO2007039918A1 (en) * 2005-10-06 2007-04-12 Natco Pharma Limited Novel process for the preparation of tolterodine
AU2006327882A1 (en) * 2005-12-20 2007-06-28 Pfizer Products Inc. Pharmaceutical combination for the treatment of LUTS comprising a PDE5 inhibitor and a muscarinic antagonist
US8119667B2 (en) * 2005-12-29 2012-02-21 Schering-Plough Animal Health Corporation Carbonates of fenicol antibiotics
CA2651978C (en) * 2006-05-24 2011-06-07 Pfizer Limited Process for the production of benzopyran-2-ol derivatives
MX2008015233A (es) * 2006-05-31 2008-12-12 Schwarz Pharma Ltd Sintesis nueva de fenoles de hidroximetileno subtituidos.
EP1862449A1 (en) * 2006-05-31 2007-12-05 Schwarz Pharma Ltd. A shortened synthesis of substituted hydroxymethyl phenols
IES20060424A2 (en) 2006-06-08 2007-10-31 Schwarz Pharma Ltd Accelerated synthesis of (3-Diisopropylamino-1-phenylpropyl)-4-(hydroxymethyl)phenol and its phenolic monoesters
US7985873B2 (en) * 2006-06-09 2011-07-26 Ucb Pharma Gmbh Synthesis of phenolic esters of hydroxymethyl phenols
US7807715B2 (en) 2006-06-09 2010-10-05 Ucb Pharma Gmbh Pharmaceutical compositions comprising fesoterodine
RS51973B (en) * 2006-06-09 2012-02-29 Ucb Pharma Gmbh. STABLE PHARMACEUTICAL PRODUCTS CONTAINING FEZOTERODINE
IES20060435A2 (en) 2006-06-12 2007-12-12 Schwarz Pharma Ltd Shortened synthesis using paraformaldehyde or trioxane
DK2027103T3 (da) 2006-06-12 2014-04-22 Ucb Pharma Gmbh Nyt chiralt mellemprodukt, fremgangsmåde til fremstilling deraf og dets anvendelse i fremstillingen af tolterodin, fesoterodin, eller den aktive metabolit deraf
CZ2006506A3 (cs) * 2006-08-09 2007-10-03 Zentiva, A. S. Farmaceutická kompozice s obsahem tolterodinu
ATE495149T1 (de) * 2006-11-17 2011-01-15 Asahi Kasei Chemicals Corp Verfahren zur herstellung von isocyanaten
TW200844080A (en) 2007-01-11 2008-11-16 Asahi Kasei Chemicals Corp Process for producing isocyanate
WO2008144602A1 (en) * 2007-05-18 2008-11-27 Auspex Pharmaceuticals, Inc. Deuterated zamifenacin derivatives
WO2009006413A1 (en) * 2007-06-30 2009-01-08 Auspex Pharmaceuticals, Inc. Substituted pyrrolidines
US20090062398A1 (en) * 2007-08-29 2009-03-05 Protia, Llc Deuterium-enriched tolterodine
US20090062385A1 (en) * 2007-08-29 2009-03-05 Protia, Llc Deuterium-enriched fesoterodine
US20100217034A1 (en) * 2007-09-21 2010-08-26 Actavis Group Ptc Ehf Process for the Preparation of Fesoterodine
WO2009044278A1 (en) * 2007-10-01 2009-04-09 Actavis Group Ptc Ehf Amorphous fesoterodine fumarate
EP2294047A2 (en) * 2008-04-04 2011-03-16 Actavis Group PTC EHF Novel mandelate salt of fesoterodine
EP2275406B1 (en) 2008-05-15 2018-11-28 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Process for producing isocyanate
CN102026964B (zh) 2008-05-15 2013-12-25 旭化成化学株式会社 使用碳酸二芳基酯的异氰酸酯的制造方法
US20110171274A1 (en) * 2008-07-21 2011-07-14 Actavis Group Ptc Ehf Fesoterodine Substantially Free of Dehydroxy Impurity
JP5381086B2 (ja) * 2008-10-06 2014-01-08 日本電気株式会社 通信システム及び通信制御方法
KR20120014583A (ko) 2009-05-11 2012-02-17 라티오팜 게엠베하 타르타르산 염 형태의 데스페소테로딘
IT1394217B1 (it) 2009-05-15 2012-06-01 Chemi Spa Metodo di preparazione di fesoterodina e/o fesoterodina fumarato.
IT1394219B1 (it) 2009-05-15 2012-06-01 Chemi Spa Metodo di preparazione di fesoterodina fumarato di elevata purezza.
SI2281801T1 (sl) 2009-07-27 2014-04-30 Crystal Pharma, S.A.U. Postopek za pridobivanje 3,3-diphenilpropilamina
IT1396373B1 (it) * 2009-10-29 2012-11-19 Dipharma Francis Srl Procedimento per la preparazione di fesoterodina.
EP2316432A1 (de) 2009-10-30 2011-05-04 ratiopharm GmbH Zusammensetzung enthaltend Fesoterodin und Ballaststoffe
US20110124903A1 (en) * 2009-11-20 2011-05-26 Actavis Group Ptc Ehf Solid state forms of fesoterodine intermediates
IT1397521B1 (it) 2009-12-21 2013-01-16 Dipharma Francis Srl Procedimento per la preparazione di fesoterodina con un basso contenuto di impurezze.
EP2364966A1 (en) 2010-03-09 2011-09-14 LEK Pharmaceuticals d.d. Process for preparation of 3-(2-hydroxy-5-substituted phenyl)-3-phenylpropylamines, intermediates for making hydroxytolterodine
US20130172411A1 (en) 2010-03-22 2013-07-04 Cadila Healthcare Limited Stable pharmaceutical compositions comprising fesoterodine
ES2604705T3 (es) 2010-03-31 2017-03-08 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Agente preventivo y/o remedio para el síndrome mano-pie
WO2011137054A1 (en) 2010-04-30 2011-11-03 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel beta 3 adrenergic receptor agonists
WO2011141932A2 (en) 2010-05-11 2011-11-17 Intas Pharmaceuticals Limited Process for preparation of phenolic monoesters of hydroxymethyl phenols
IT1401451B1 (it) 2010-06-10 2013-07-26 Chemi Spa Nuovo processo di preparazione di 2-idrossi-4-fenil-3,4-diidro-2h-cromen-6-il-metanolo e (r)-2-[3-(diisopropilammino)-1-fenilpropil]-4-(idrossimetil)fenolo.
WO2011158257A1 (en) 2010-06-18 2011-12-22 Panacea Biotec Ltd Preparation process of fesoterodine and intermediates
US9012678B2 (en) * 2010-08-25 2015-04-21 Cadila Healthcare Limited Processes for the preparation of fesoterodine
US8653123B2 (en) * 2010-09-16 2014-02-18 Allergan, Inc. Ester pro-drugs of [3-(1-(1H-imidazol-4-yl)ethyl)-2-methylphenyl] methanol for treating retinal diseases
IT1403094B1 (it) 2010-12-09 2013-10-04 Dipharma Francis Srl Procedimento per la preparazione di fesoterodina o un suo sale
WO2012098560A2 (en) * 2011-01-17 2012-07-26 Msn Laboratories Limited Process for the preparation of muscarinic receptor antagonist
TWI520732B (zh) 2011-01-18 2016-02-11 輝瑞有限公司 固體分子分散液
EP2686288B1 (en) 2011-04-07 2015-03-25 Alembic Pharmaceuticals Limited A process for preparing fesoterodine
EP2508175A1 (en) 2011-04-08 2012-10-10 LEK Pharmaceuticals d.d. Pharmaceutical composition comprising fesoterodine or a salt or a solvate thereof
EP2508173A1 (en) 2011-04-08 2012-10-10 LEK Pharmaceuticals d.d. Stabilized pharmaceutical composition comprising fesoterodine
WO2013021343A1 (en) 2011-08-05 2013-02-14 Ranbaxy Laboratories Limited Process for the optical resolution of () -3- (2 -benzyloxy- 5 - bromophenyl) - 3 - phenylpropionic
WO2013046135A1 (en) 2011-09-26 2013-04-04 Ranbaxy Laboratories Limited Process for the preparation of fesoterodine or its salts
WO2013035084A2 (en) 2012-01-07 2013-03-14 Alembic Pharmaceuticals Limited Process for the preparation of fesoterodine
CN103304356B (zh) * 2012-03-12 2016-01-20 北京乐威泰克医药技术有限公司 羟胺的合成方法
CA2873721C (en) 2012-05-04 2021-06-22 Crystal Pharma, S.A.U. Process for the preparation of optically active 3,3-diphenylpropylamines
EP2780317A2 (en) 2012-05-18 2014-09-24 Alembic Pharmaceuticals Limited The novel reference markers for fesoterodine fumarate
EP2760822B1 (en) 2012-06-14 2016-03-23 ratiopharm GmbH Desfesoterodine salts
ITMI20121232A1 (it) * 2012-07-16 2014-01-17 Cambrex Profarmaco Milano Srl Procedimento per la preparazione di 2-(3-n,n-diisopropilamino-1-fenilpropil)-4-idrossimetil-fenolo e suoi derivati
CZ2014400A3 (cs) 2014-06-09 2015-12-16 Zentiva, K.S. Stabilizovaná formulace fesoterodinu
US9751828B2 (en) 2014-07-30 2017-09-05 Dipharma Francis S.R.L. Antimuscarinic compound having a low content of impurities
TR201721437A2 (tr) 2017-12-25 2019-07-22 Sanovel Ilac Sanayi Ve Ticaret Anonim Sirketi Fesoterodi̇ni̇n modi̇fi̇ye salim sağlayan formülasyonlari

Family Cites Families (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE766207C (de) 1940-07-08 1952-12-22 Ig Farbenindustrie Ag Verfahren zur Herstellung von basischen Verbindungen der Diarylmethanreihe
DE925468C (de) 1941-08-13 1955-03-21 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von ª†, ª†-Diaryl-propyl-aminen
GB624117A (en) 1946-12-07 1949-05-27 Wellcome Found Improvements in and relating to the preparation of substituted allylamines and propylamines
GB627139A (en) 1947-05-28 1949-07-29 Wellcome Found Improvements in and relating to the preparation of quaternary ammonium salts of substituted propanolamines, allylamines and propylamines
BE497819A (ru) 1947-10-28
US2567245A (en) 1948-05-10 1951-09-11 Schering Corp Aryl-(2-pyridyl)-amino alkanes and their production
US2556636A (en) 1948-06-23 1951-06-12 Schering Corp gamma-substituted propylamine type antihistamines
DE830193C (de) 1948-11-09 1952-02-04 Farbwerke Hoechst Vormals Meis Verfahren zur Herstellung von basischen Verbindungen
CH287778A (de) 1948-11-09 1952-12-15 Michael Dr Erlenbach Verfahren zur Herstellung einer basischen Verbindung.
GB685696A (en) 1948-11-23 1953-01-07 Schering Corp Process for the manufacture of anti-histaminic compounds
NL74271C (ru) 1949-09-05
US2676964A (en) 1950-06-07 1954-04-27 Schering Corp 3-pyridyl propylamine antihistamine substances
US3261841A (en) 1961-05-03 1966-07-19 Sterling Drug Inc N-substituted 1,5-iminocycloalkanes and -alkenes
US3216841A (en) * 1962-04-30 1965-11-09 Clevite Corp Metal slip casting composition
DK111894A (ru) 1962-11-15
GB1025041A (en) 1964-02-21 1966-04-06 Hoechst Ag Process for the manufacture of diphenylalkylamines
GB1169944A (en) 1966-08-25 1969-11-05 Geistlich Soehne Ag Novel 3,3-Diphenylpropylamines and processes for the preparation thereof
GB1169945A (en) 1966-08-25 1969-11-05 Geistlich Soehne Ag Pharmaceutical Compositions containing Diphenylalkyl-amine Derivatives
HU200591B (en) 1986-07-11 1990-07-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Process for producing new diphenyl propylamine derivatives and pharmaceutical compositions comprising such compounds
SE8800207D0 (sv) * 1988-01-22 1988-01-22 Kabivitrum Ab Nya aminer, deras anvendning och framstellning
US5382600A (en) 1988-01-22 1995-01-17 Pharmacia Aktiebolag 3,3-diphenylpropylamines and pharmaceutical compositions thereof
US5693144A (en) * 1990-03-19 1997-12-02 3D Systems, Inc. Vibrationally enhanced stereolithographic recoating
ES2137261T3 (es) 1992-05-13 1999-12-16 Alza Corp Administracion transdermica de oxibutinina.
SE9203318D0 (sv) 1992-11-06 1992-11-06 Kabi Pharmacia Ab Novel 3,3-diphenylpropylamines, their use and preparation
US6071970A (en) 1993-02-08 2000-06-06 Nps Pharmaceuticals, Inc. Compounds active at a novel site on receptor-operated calcium channels useful for treatment of neurological disorders and diseases
WO1996012477A1 (en) 1994-10-21 1996-05-02 Leiras Oy Controlled release oral delivery system containing oxybutynin
JP2000515525A (ja) 1996-07-19 2000-11-21 アベーグ，グンナー 尿と胃腸の疾患の治療におけるｓ（―）―トルテロジン
WO1998025590A2 (de) 1996-12-12 1998-06-18 Dds Drug Delivery Service Gesellschaft Zur Förderung Der Forschung In Pharmazeutischer Technologie Und Biopharmazie Mbh Zubereitung in form eines wahlweise wirkstoffhaltigen matrixmaterial-hilfsstoff compounds
KR20000057548A (ko) 1996-12-13 2000-09-25 알프레드 엘. 미첼슨 광학적 전송물질 및 결합재
SE9701144D0 (sv) 1997-03-27 1997-03-27 Pharmacia & Upjohn Ab Novel compounds, their use and preparation
EP0872233A1 (en) 1997-04-14 1998-10-21 Janssen Pharmaceutica N.V. Antiretroviral compositions with improved bioavailability
WO1998056359A2 (de) 1997-06-13 1998-12-17 Roland Bodmeier Zusammensetzungen, die die wirkstofffreisetzung verzögern
EP0957073A1 (en) 1998-05-12 1999-11-17 Schwarz Pharma Ag Novel derivatives of 3,3-diphenylpropylamines
SE9803871D0 (sv) 1998-11-11 1998-11-11 Pharmacia & Upjohn Ab Therapeutic method and formulation
NZ504618A (en) 1998-08-27 2002-09-27 Pharmacia & Upjohn Ab Controlled release therapeutic formulation for administering tolterodine maintaining a constant serum level
SE9802864D0 (sv) 1998-08-27 1998-08-27 Pharmacia & Upjohn Ab Transdermally administered tolterodine as antimuscarinic agent for the treatment of overactive bladder
DE19922662C1 (de) 1999-05-18 2000-12-28 Sanol Arznei Schwarz Gmbh Transdermales therapeutisches System (TTS) Tolterodin enthaltend
WO2001034139A1 (en) 1999-11-11 2001-05-17 Pharmacia Ab Pharmaceutical formulation containing tolterodine and its use
DE29923134U1 (de) 1999-11-16 2000-06-29 Schwarz Pharma Ag, 40789 Monheim Stabile Salze neuartiger Derviate von 3,3-Diphenylpropylaminen
US6566537B2 (en) 1999-12-30 2003-05-20 Pharmacia Ab Process and intermediates
SE9904850D0 (sv) 1999-12-30 1999-12-30 Pharmacia & Upjohn Ab Novel process and intermediates
DE10028443C1 (de) 2000-06-14 2002-05-29 Sanol Arznei Schwarz Gmbh Verfahren zur Herstellung von 3,3-Diarylpropylaminen, (R,S)- und (R)-4-Phenyl-2-chromanon-6-carbonsäure sowie (R)-4-Phenyl-2-chromanon-carbonsäure-cinchonidinsalz und deren Verwendung zur Herstellung eines rechtsdrehenden Hydroxybenzylalkohols und von pharmazeutischen Zusammensetzungen
DE10033016A1 (de) 2000-07-07 2002-01-24 Sanol Arznei Schwarz Gmbh Verfahren zur Herstellung von 3,3-Diarylpropylaminen
US20030086972A1 (en) 2000-08-09 2003-05-08 Appel Leah E. Hydrogel-driven drug dosage form
AR033711A1 (es) 2001-05-09 2004-01-07 Novartis Ag Composiciones farmaceuticas
US20030027856A1 (en) 2001-06-29 2003-02-06 Aberg A.K. Gunnar Tolterodine metabolites
GB0117619D0 (en) 2001-07-19 2001-09-12 Phoqus Ltd Pharmaceutical dosage form
JP2005510691A (ja) 2001-09-04 2005-04-21 ファイザー・インク アッセイ
JP2005506323A (ja) 2001-09-05 2005-03-03 ベクトゥラ・リミテッド 経口送達用機能性散剤
JP2005503424A (ja) 2001-09-27 2005-02-03 ファルマシア アクチボラグ 尿疾患の治療用医薬組成物
ES2315425T3 (es) 2001-10-26 2009-04-01 PHARMACIA & UPJOHN COMPANY LLC Compuestos de amonio cuaternario y su uso como agentes antimuscarinicos.
TW200300079A (en) 2001-11-05 2003-05-16 Upjohn Co Antimuscarinic aerosol
US20030152624A1 (en) 2001-12-20 2003-08-14 Aldrich Dale S. Controlled release dosage form having improved drug release properties
KR100540035B1 (ko) 2002-02-01 2005-12-29 주식회사 태평양 다단계 경구 약물 방출 제어 시스템
DE10224107A1 (de) 2002-05-29 2003-12-11 Gruenenthal Gmbh Kombination ausgewählter Opioide mit anderen Wirkstoffen zur Therapie der Harninkontinenz
BR0312445A (pt) 2002-06-07 2005-05-10 Ranbaxy Lab Ltd Sistemas multiunitários para disponibilização de fármaco de liberação modificada
ITMI20021329A1 (it) 2002-06-14 2003-12-15 Recordati Chem Pharm Nuove ossialchilammine sostituite
US20040197397A1 (en) 2002-08-30 2004-10-07 Watson Pharmaceuticals, Inc. Drug delivery system for treatment of urinary incontinence
WO2004031973A1 (en) 2002-09-30 2004-04-15 Advent Networks, Inc. Implementing request/reply programming semantics using publish/subscribe middleware
DE10315878B4 (de) * 2003-04-08 2009-06-04 Schwarz Pharma Ag Vorrichtung zur transdermalen Verabreichung von Fesoterodin und Verwendung
DE10315917A1 (de) * 2003-04-08 2004-11-18 Schwarz Pharma Ag Hochreine Basen von 3,3-Diphenylpropylaminmonoestern
EP1620389A1 (en) 2003-04-25 2006-02-01 Pharmacia & Upjohn Company LLC Halogen substituted 3,3-diphenylpropylamines (tolterodine) having antimuscarinic activity

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7670621B2 (en) 2003-04-08 2010-03-02 Schwarz Pharma Ag Transdermal administration of (R)-3,3-diphenylpropylamin-monoesters
US7919117B2 (en) 2003-04-08 2011-04-05 Ucb Pharma Gmbh Transdermal delivery of (R)-3,3-diphenylpropylamin-monoestern
US7989654B2 (en) * 2003-04-08 2011-08-02 Ucb Pharma Gmbh High purity bases of 3,3-diphenylpropylamino monoesters
RU2536040C2 (ru) * 2007-11-01 2014-12-20 Акусела Инк. Производные амина и их применение для лечения офтальмологических заболеваний и расстройств

Also Published As

Publication number Publication date
PT1077912E (pt) 2002-11-29
IL139110A0 (en) 2001-11-25
CY2007024I2 (el) 2010-07-28
EP0957073A1 (en) 1999-11-17
CY2007024I1 (el) 2010-07-28
EP1077912B1 (en) 2002-07-03
EP1254890A1 (en) 2002-11-06
NO2009015I2 (no) 2012-11-12
PL380733A1 (pl) 2006-11-13
IS5670A (is) 2000-10-17
DE122007000065I1 (de) 2008-01-03
US7985772B2 (en) 2011-07-26
BRPI9910406B8 (pt) 2021-05-25
KR100599004B1 (ko) 2006-07-12
HK1046269A1 (en) 2003-01-03
DE69902037T2 (de) 2003-02-06
JP4658895B2 (ja) 2011-03-23
DK1077912T3 (da) 2002-10-28
CN1354737A (zh) 2002-06-19
NO20005669D0 (no) 2000-11-10
DE69902037D1 (de) 2002-08-08
KR20010082547A (ko) 2001-08-30
AU748057B2 (en) 2002-05-30
CN1690041A (zh) 2005-11-02
HK1084099A1 (en) 2006-07-21
HUP0100779A3 (en) 2002-11-28
CA2328920A1 (en) 1999-11-18
NL300293I1 (nl) 2007-11-01
HK1046269B (zh) 2005-09-23
NZ507487A (en) 2002-11-26
PL347823A1 (en) 2002-04-22
HU230434B1 (hu) 2016-06-28
ZA200005728B (en) 2001-03-05
JP4833884B2 (ja) 2011-12-07
CZ296605B6 (cs) 2006-04-12
NO20005669L (no) 2001-01-11
US20060270738A1 (en) 2006-11-30
LU91365I9 (ru) 2018-12-31
EP1077912A1 (en) 2001-02-28
TR200003319T2 (tr) 2001-12-21
PL202489B1 (pl) 2009-06-30
US7384980B2 (en) 2008-06-10
US20040186061A1 (en) 2004-09-23
ATE220056T1 (de) 2002-07-15
US20110294882A1 (en) 2011-12-01
US8338478B2 (en) 2012-12-25
MXPA00011096A (es) 2002-06-04
NO326872B1 (no) 2009-03-09
CN1207268C (zh) 2005-06-22
HU0600760D0 (en) 2006-12-28
WO1999058478A1 (en) 1999-11-18
JP2007084552A (ja) 2007-04-05
DE122007000065I2 (de) 2010-03-25
NL300293I2 (nl) 2008-03-03
PL195581B1 (pl) 2007-10-31
JP2007204481A (ja) 2007-08-16
PL218882B1 (pl) 2015-02-27
US7230030B2 (en) 2007-06-12
PL380081A1 (pl) 2002-04-22
CN100491336C (zh) 2009-05-27
BR9910406B1 (pt) 2014-01-07
SK15472000A3 (sk) 2001-06-11
CA2328920C (en) 2008-04-15
US6713464B1 (en) 2004-03-30
US20090042981A1 (en) 2009-02-12
US7855230B2 (en) 2010-12-21
NO2009015I1 (no) 2009-07-17
FR07C0050I2 (ru) 2008-05-09
BR9910406A (pt) 2001-01-09
JP3929702B2 (ja) 2007-06-13
GEP20084461B (en) 2008-08-25
IS2044B (is) 2005-09-15
CZ20003774A3 (cs) 2001-03-14
LU91365I2 (fr) 2007-11-14
HUP0100779A2 (hu) 2001-08-28
FR07C0050I1 (ru) 2007-11-16
US20100256231A1 (en) 2010-10-07
AU4141299A (en) 1999-11-29
JP2003519079A (ja) 2003-06-17
SK286052B6 (sk) 2008-02-05
HU226490B1 (en) 2009-03-02
CZ299721B6 (cs) 2008-10-29
ES2181443T3 (es) 2003-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2199525C2 (ru) Новые производные 3,3-дифенилпропиламинов, способы их получения (варианты) и содержащая их фармацевтическая композиция
RU2000125813A (ru) Новые производные 3,3-дифенилпропиламинов
EP1251120B1 (en) Esters derived from (rr,ss)-2-hydroxybenzoate of 3-(2-dimethylaminomethyl-1-hydroxycyclohexyl)phenyl
US4010189A (en) Alkanolamine derivatives
US7985873B2 (en) Synthesis of phenolic esters of hydroxymethyl phenols
US4083992A (en) Alkanolamine derivatives
AU2002331310A1 (en) Novel aminobenzoephenones
EP1423356A2 (en) Novel aminobenzoephenones
KR20020062334A (ko) 치환된 1- 및 2-나프톨 만니히 염기
RU2006143570A (ru) Ингибиторы моноаминоксидазы (мао-в)
BRPI9917910B1 (pt) 3,3-diphenylpropylamine compounds, use of the same, process for the production of phenolic monoesters, process for the preparation of carbonates and carbamates and pharmaceutical composition
EP1453796A2 (fr) Propanolaminomethyltetralines, leur preparation et composition pharmaceutiques en contenant

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
ND4A Extension of patent duration

Free format text: CLAIMS: 1-4,27,28,30

Extension date: 20240511