DE766207C - Verfahren zur Herstellung von basischen Verbindungen der Diarylmethanreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von basischen Verbindungen der Diarylmethanreihe

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DE766207C
DE766207C DEI67372D DEI0067372D DE766207C DE 766207 C DE766207 C DE 766207C DE I67372 D DEI67372 D DE I67372D DE I0067372 D DEI0067372 D DE I0067372D DE 766207 C DE766207 C DE 766207C
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DE
Germany
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amines
alkyl
preparation
ammonia
diphenylmethane
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DEI67372D
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English (en)
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Max Dr Bockmuehl
Gustav Dr Ehrhart
Otto Dr Eisleb
Leonhardt Dr Stein
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
    • C07D295/03Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to acyclic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18Fluorenes; Hydrogenated fluorenes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

AUSGEGEBEN AM 22. DEZEMBER 1952
• REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12p GRUPPE 1
I 67372 IVcJ12 p
sind als Erfinder genannt worden
I. G. Farbenindustrie A. G., Frankfurt/Main
(Ges. v. 15. 7. 51) Patenterteilung bekanntgemacht am 16. Oktober 1952
Es wurde gefunden, daß man zu basischen Verbindungen der Diarylmethanreihe, deren Arylreste auch untereinander verbunden sein können und die an dem die Arylreste tragenden Methankohlenstoff basische Alkylreste mit mindestens 2 C-Atomen in gerader Kette enthalten, auf folgende. Weise gelangen kann:
Man kann ein Diarylmethan mit einem Aminoalkylhalogenid, dessen Aminogruppe durch Alkylgruppen substituiert sein kann, dessen halogentragende Alkylgruppe mindestens 2 C-Atome in gerader Kette enthält und in welchem zwei Alkylgruppen durch Brückenbindung miteinander verknüpft sein können, unter Verwendung halogenwasserstoffabspaltender Mittel umsetzen. Zum Beispiel erhält man durch Umsetzung von Diäthylaminoäthyl- oder Piperidinoäthylchlorid mit Diphenylmethan unter Verwendung von Natrium, Natriumamid, Phenylnatrium oder einer
anderen geeigneten Alkaliverbindung als Halogemvasserstoffabspalter Diphenyldiäthylaminopropan bzw. Diphenylpiperidinopropan.
XHo + CICHoCHoN:
,—H,
H, H„
H, Η.,
-> XH-CH2CH2N
wasserstoffabspaltern Diphenylpropionaldehydacetal, das sich durch Hydrolyse in den zugehörigen Aldehyd überführen läßt. Dieser gibt bei Hydrierung in Gegenwart von Ammoniak, primären oder sekundären Aminen die entsprechenden Diphenylpropylaminverbindungen.
OC2H,
CH,+ ClCHnCH
R''
OCH,
R OC2H5
CH-CHoCH
OC2H3
(R = Arylre;t).
Ebenso lassen sich basische Alkylhalogenide mit verzweigter Kohlenstoffkette oder geeignete basische heterocyclische Halogenide, die obiger Definition entsprechen, verwenden, z. B. X-Methyl-^-halogenpiperidine. Auch läßt sich das Verfahren mit Diarylmethanen ausführen, deren Aryte miteinander verbunden sind, z. B. mit Fluoren.
Man kann auch Diarylmethane, an deren Methankohlenstoft ein in geeignetem Abstand carbonylhaltiger Alkylrest steht, in Gegenwart von Ammoniak oder Aminen hydrieren. Zum Beispiel erhält man durch Einwirkung von Chloracetaldehydacetal auf Diphenylmethan unter Verwendung von Halogen-
Ho Ho Piperidin
H,
CH-CH2-C
H.,
CH-CH2-CH2N
— H,
H, H.,
Geht man von Diphenyläthylmethylketon (Benzhydrylaceton) aus, so gelangt man beispielsweise durch Hydrierung in Gegenwart von Piperidin zu α. α-Diphenylpiperidinobutan.
CH-CHoCOCH,
HX -Ho
H2 H2
z j
H, R.
CH-CHo-CH-CH1
H2-
H2 Η»
50 H2
Ferner kann man geeignete Halogenalkyl- Diphenylpropylalkohol über, wandelt diesen
diarylmethane mit Ammoniak oder Aminen in das zugehörige Chlorid und letzteres ver-
umsetzen. Man führt beispielsweise Diphenyl- mittels Basen in die Diphenylpropylamin-
methan vermittels Äthyl enchlorhy drin in den verbindungen um. 115
55 H, H9
CH-CHoCHoOH ->
XH-CHoCHoCl
R' R
R
CH-CH2XH2N
-H2.
Ho H2
Auch kann man von einer nitrilhaltigen Diphenylmethanverbindung ausgehen, wie dem ß, /5-Diphenylpropionsäurenitril, welches man katalytisch zum Amin hydriert, worauf man gegebenenfalls die erhaltene Aminoverbindung alkyliert.
XH-CH2-CN
R'
H2
-> JXH-CH2- CH2NH2
.CH-CH9-CH9N,
Endlich kann man Diaryl-alkylketone in die Isonitrosoverbindungen und letztere durch Reduktion in die zugehörigen Amine überführen, die gegebenenfalls noch alkyliert werden können. So kann man i, i-Diphenylaceton zum Diphenylisanitrosoketon nitro sieren, das sich durch Reduktion in das zugehörige Alkamin bzw. Amin überführen läßt.
R,
R'
R'
R'
XH-COCH3
XH-CO-CH = NOH
XH-CH9- CH9NH9
Die Verfahrensprodukte bilden wasserlösliche Salze und zeigen sehr gute krampflösende Eigenschaften. Sie sollen daher als Arzneimittel oder zum Aufbau neuer* Arzneistoffe verwendet werden. Sie besitzen die allgemeine Formel
CH-c —c.n:
R'
in welcher also das Methankohlenstoffatom mit dem Stickstoffatom durch eine gerade Kette von mindestens 2 C-Atomen verbunden ist und diese Kette außerdem auch verzweigt sein kann.
Beispiele
i. Zu 101 g feingeschnittenem Natriumdraht in 100 ecm Benzol läßt man unter Rühren eine Mischung von 336 g Diphenylmethan und 235 g Chlorbenzol eintropfen. Die Temperatur wird zweckmäßig durch schwaches Kühlen auf etwa 350 gehalten. Nach etwa 7 bis 8 Stunden ist die Reaktion beendet. Dann läßt man ebenfalls bei 350 240 g Piperidinoäthylchlorid eintropfen, rührt ι Stunde bei Zimmertemperatur und' kocht schließlich 1 Stunde unter Rückfluß. Die erkaltete Reaktionsmasse wird mit Wasser versetzt. Die benzolische Schicht wird abgetrennt und mit verdünnter Salzsäure ausgeschüttelt. Beim Alkalischmachen der sauren " Lösung scheidet sich das α, α-Diphenyl-ypiperidinopropan als öl ab, welches unter 8 mm Druck bei 210 bis 2200 siedet. Zur Darstellung des Chlorhydrats löst man die Base in Äther und säuert mit alkoholischer Salzsäure schwach an, wobei das zuerst ölig abgeschiedene Chlorhydrat sehr bald kristallinisch erstarrt. Durch Umkristallisieren aus Alkohol und Äther erhält man farblose Kristalle, die bei 214 bis 2150 schmelzen.
2. Zu ng feingeschnittenem Natriumdraht in 100 ecm Benzol gibt man unter Ruhren eine Mischung von 27 g Chlorbenzol und 34 g Diphenylmethan. Die Temperatur wird etwa 7 Stunden lang auf 35 bis 400 gehalten. Dann läß't man 21 g Morpholinoäthylchlorid unter schwacher Kühlung bei etwa 30 bis 350 eintropfen, rührt 1 Stunde bei Zimmertemperatur und kocht dann schließlich noch 1 Stunde unter Rückfluß. Man arbeitet wie im Beispiel ι auf und erhält das α, <x-Diphenyl-<5-morpholinopropan, welches unter 8 mm Druck bei 210 bis 2200 siedet. Das Chlorhydrat bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 205 bis 2o6°.
3. Zu 10 g feingeschnittenem Natriumdraht in 100 ecm Benzol läßt man 25 g Chlorbenzol zutropfen. Die Temperatur steigt sehr bald und wird durch schwaches Kühlen auf 35° gehalten. Nach 2 Stunden .ist die Reaktion beendet. Dann läßt man eine Lösung von 33 g Fluoren in 100 ecm Benzol zufließen, wobei nur geringe Temperaturerhöhung eintritt. Nach einstündigem Rühren bei Zimmertemperatur läßt man unter Kühlung 24 g Piperidinoäthylchlorid eintropfen. Zur Vervollständigung der Reaktion läßt man 1 Stunde bei Zimmertemperatur nachrühren und dann noch ι Stunde unter Rückfluß kochen. Man erhält das a-Diphenylen-y-piperidinopropan vom Kp. 230 bis 2400 bei 7 mm Druck. Das Chlorhydrat schmilzt bei 2050.
4. Zu 5,5 g feingeschnittenem Natriumdraht in 50 ecm. Benzol läßt man unter Ruh-
ren ein Gemisch von 13,5 g Chlorbenzol unc 17 g Diphenylmethan eintropfen. Die Temperatur hält man 7 bis 8 Stunden lang auf 35 bis 40°. Dann läßt man bei 350 eine Lösung von 20 g 1, 3-Piperidinopropylbromid in 50 ecm Benzol eintropfen und kocht zur Vervollständigung der Reaktion noch 1 Stunde unter Rückfluß. Das erhaltene α, α-Diphenylci-piperidinobutan siedet unter 8 mm Druck bei 225 bis 23 5 °. Sein Chlorhydrat schmilzt bei 1710.
5. ■ Zu ng feingeschnittenem Natriumdraht in 50 ecm Benzol läßt man unter Rühren ein Gemisch von 27 g Chlorbenzol und
*5 34ä? Diphenylmethan zutropfen. Man verfährt wie oben und läßt dann bei 350 30 g ct-Piperidino-/?-chlorpropan zutropfen. Man erhält das a, a-Diphenyl-^-methyl-j'-piperidinopropan vom Kp. 220 bis 2300 bei 13 mm Druck.
Schmelzpunkt des Chlorhydrats 211 bis 2120.
6. Aus Diphenylmethan und X-Methyl-3-chlorpiperidin erhält man unter den gleichen Bedingungen das Diphenyl-[X-methylpiperidyl-(3)]-methan, welches unter 8 mm Druck bei 195 bis 200° siedet. Das Chlorhydrat schmilzt unscharf bei 110 bis 1200 unter Zersetzung.
7. 67,2 g Diphenylmethan geben mit 60 g Chloracetaldehydacetal in benzolischer Lösung unter Verwendung von 20 g Natrium und 50 g Chlorbenzol das Diphenylpropionaldehydacetal, das durch einstündiges Erhitzen auf dem Dampfbad mit 100 ecm 2 n-Schwefelsäure unter Umschütteln in den freien Aldehyd übergeführt wird. Der Siedepunkt des Aldehyds ist 190 bis 2000 bei 13 mm Druck. Zur Überführung des Aldehyds in das Amin werden 5,6 g Aldehyd in Gegenwart von 3 g Piperidin in alkoholischer Lösung und von Xickel als Katalysator hydriert. Das Hydrierungsprodukt wird wie üblich aufgearbeitet und stellt das a, a-Diphenyl-j'-piperidinopropan dar.
8. 84 g Diphenylmethan geben mit 61 g Essigsäurechloräthylester unter Verwendung von Chlorbenzol und Natrium den Essigsäure-i, i-diphenylpropylester-(3), der bei 2oo° und 18 mm Druck destilliert. Zum Verseifen der Acetyl verbindung werden 14 g Ester mit 40 ecm Alkohol und 20 g Ätzkali 2 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt. Xach dem Abkühlen wird mit Wasser verdünnt, ausgeäthert und der Ätherrückstand im Vakuum abdestilliert. Das Diphenylpropanol.
das auch durch Reduktion von ß, /?-Diphenylpropionsäureester mit Na und Alkohol gewonnen werden kann, siedet unter 18 mm Druck zwischen 180 und 1900. Zur Überführung in das Chlorid werden iogDiphenyl-
6q propanol mit 25 ecm Benzol und 10 g Thionylchlorid 2 Stunden auf dem Dampfbad gekocht.
Das erhaltene Chlorid wird nach Entfernen der flüchtigen Stoffe mit 10 g Piperidin auf dem Dampfbad umgesetzt. Xach Aufarbeiten des Reaktionsproduktes erhält man das α, a-Diphenyl-j'-piperidinopropan.
9. JJ Gewichtsteile Diphenylmethan, JJ Gewichtsteile Toluol, 65 Gewichtsteile /?-Chloräthyldiäthylamin und 20 Gewichtsteile fein pulverisiertes Xatriumamid werden zusammen 6 Stunden unter Rückfluß gekocht. Xach dem Erkalten wird zur Auflösung des ausgeschiedenen Xatriumchlorids Wasser zugesetzt; der abgetrennten Toluollösung wird die Base durch Ausschütteln mit verdünnter Salzsäure entzogen. Sie wird daraus mit Xatronlauge als öl abgeschieden, in Äther aufgenommen, abgetrennt und nach dem Trocknen über Kaliumcarbonat destilliert. Kp4 170 bis 1750. Die Base, nämlich α, a-Diphenyl-"/~diäthylaminopropan, ist ein farbloses Öl. Das Hydrochlorid, aus der Base in Äther mit alkoholischer Salzsäure bereitet, ist ein farbloses Kristallpulver, das bei 143 bis 1440 schmilzt.
10. 46 Gewichtsteile Fluoren, 80 Gewichtsteile Toluol, 37 Gewichtsteile /?-Chloräthyldiäthylamin und 11 Gewichtsteile fein pulverisiertes Xatriumamid werden zusammen unter Rühren erhitzt. Ab 60: beginnt die Reaktion. Das Gemisch wird langsam bis auf iooc erhitzt und 4 Stunden dabei gehalten. Xach dem Abkühlen wird verdünnte Salzsäure bis zur congosauren Reaktion zugesetzt. Aus der abgetrennten wäßrigen Salzlösung wird mit Xatronlauge die Base gefällt, die unter 4 mm Druck bei 192 bis 2ioc als farbloses dickes Öl destilliert. Das Diäthylaminoäthylfluoren bildet ein gut kristallisierendes saures Sulfat, das sich aus Alkohol Umkristallisieren läßt und in Wasser leicht löslieh ist. Schmelzpunkt 217 bis 218".
11. 13,7 g Benzhydrylaceton (Diphenyläthylmethylketon) werden in 200 ecm Alkohol mit 10 ecm 54°/oigem wäßrigem Methylamin in Gegenwart eines Xickelkatalysators bei 120" und 50 Atm. Druck mit Wasserstoff gerührt. X^ach Beendigung der Wasserstoffaufnahme wird vom Xickel abgesaugt, der Alkohol abdestilliert und der Rückstand mit verdünnter Natronlauge und Äther behandelt. Die getrocknete ätherische Lösung wird mit ätherischer Salzsäure angesäuert, wobei sich sofort das ct. a-Diphenyl-j'-methylaminobutanchlorhydrat abscheidet. Xach dem Umlösen aus Alkohol und Essigester erhält man färblose Prismen vom Schmelzpunkt 170 bis 1720.
12. Aus molekularen Mengen Diphenylmethan und Dimethylaminoäthylchlorid erhält man gemäß Beispiel 9 unter Verwendung von Xatriumamid als halogenwasserstoffabspaltendem Mittel das a, a-Diphenyl-r-dimethylaminopropan. Siedepunkt der Base 170
Ws 173° unter ίο mm Druck. Das Chlorhydrat zeigt den Schmelzpunkt i68°.
13. Aus molekularen Mengen Diphenylmethan und Pyrrolidinoäthylchlorid (Kp35 80 bis 8i°) erhält man unter Verwendung von Natriumamid das α, a-Diphenyl-y-pyrrolidinopropan vom Siedepunkt 190 bis I92°bei 4 mm Druck. Das primäre Phosphat schmilzt bei 160 bis i6i°.
14. 19 g Benzhydrylaceton und 19 g Piperidin werden in alkoholischer Lösung in Gegenwart eines Nickelkatalysators bei 1250 und etwa 50 atü hydriert. Das entstandene a, a-Diphenyl-y-piperidinobutan zeigt den Siedepunkt 200 bis 203 ° unter 6 mm Druck. F. des Chlorhydrates 2140.
15. 11,9g Natrium in 50 ecm Benzol und 29 g Chlorbenzol werden mit 43,3 g Diphenylmethan umgesetzt und dann mit 29 g i-Chlor-2-piperidinopropan, dargestellt aus a-Brompropionsäureäthylester gemäß HeIv. Chim. Acta Bd. 5, S. 476, umgesetzt. Das α, crDiphenyl-y-piperidinobutan siedet bei etwa 2050 unter 6 mm Druck. Die Verbindung ist identisch mit der nach Beispiel 14 erhaltenen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von basischen Verbindungen der Diarylmethanreihe, deren Arylreste auch untereinander verbunden sein können und die im Methankohlenstoff basische Alkylreste von mindestens 2 Kohlenstoffatomen in gerader Kette enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man Diarylmethane mit Aminoalkylhalogeniden, deren Aminogruppe durch Alkylgruppen substituiert sein kann, deren halogentragende Alkylgruppe mindestens 2 C-Atome in gerader Kette enthält und in welchen zwei Alkylgruppen durch Brückenbindung miteinander verknüpft sein können, unter Verwendung von halo^ genwasserstoffabspaltenden Mitteln kondensiert; oder daß man Diarylmethane, an deren Methankohlenstoff ein in geeignetem Abstand carbonylhaltiger Alkylrest steht, in Gegenwart von Ammoniak, primären oder sekundären Basen hydriert; oder daß man Diarylalkylketone in die Isonitrosoverbindungen und letztere durch Reduktion in die zugehörigen Amine überführt und diese gegebenenfalls alkyliert; oder daß man geeignete Halogenalkyldiarylmethane mit Ammoniak oder Aminen umsetzt; oder daß man Diarylalkylmethane, die im aliphatischen Rest eine Nitrilgruppe enthalten, reduziert und die so erhaltenen Amine gegebenenfalls alkyliert.
    © 5610 12.52
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1017612B (de) * 1954-02-05 1957-10-17 Thomae Gmbh Dr K Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Aminen, ihren Saeureadditionssalzen und quaternaeren Ammoniumverbindungen
US7230030B2 (en) 1998-05-12 2007-06-12 Schwarz Pharma Ag Derivatives of 3,3-diphenylpropylamines
US7989654B2 (en) 2003-04-08 2011-08-02 Ucb Pharma Gmbh High purity bases of 3,3-diphenylpropylamino monoesters

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US7985772B2 (en) 1998-05-12 2011-07-26 Ucb Pharma Gmbh Derivatives of 3,3-diphenylpropylamines
US8338478B2 (en) 1998-05-12 2012-12-25 Ucb Pharma Gmbh Derivatives of 3,3-diphenylpropylamines
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