RU2016123144A - Сложноэфирное хиральное соединение (n-замещенный имидазол)-карбоновой кислоты, содержащее простую эфирную боковую цепь, его получение и применение - Google Patents
Сложноэфирное хиральное соединение (n-замещенный имидазол)-карбоновой кислоты, содержащее простую эфирную боковую цепь, его получение и применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016123144A RU2016123144A RU2016123144A RU2016123144A RU2016123144A RU 2016123144 A RU2016123144 A RU 2016123144A RU 2016123144 A RU2016123144 A RU 2016123144A RU 2016123144 A RU2016123144 A RU 2016123144A RU 2016123144 A RU2016123144 A RU 2016123144A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- etheral
- compound
- carboxylic acid
- pharmaceutically acceptable
- formula
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 8
- -1 N-SUBSTITUTED IMIDAZOLE Chemical class 0.000 title claims 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 2
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 claims 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 230000009982 effect on human Effects 0.000 claims 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000147 hypnotic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000932 sedative agent Substances 0.000 claims 1
- 230000001624 sedative effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4174—Arylalkylimidazoles, e.g. oxymetazolin, naphazoline, miconazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P23/00—Anaesthetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (12)
1. Сложноэфирное хиральное соединение (N-замещенный имидазол)-карбоновой кислоты, содержащее простую эфирную боковую цепь, как показано в формуле (I), и его соответствующие фармацевтически приемлемые соли:
где хиральный атом углерода С* относится к форме R.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что указанные фармацевтически приемлемые соли выбраны из гидрохлорида, гидробромида или трифторацетата.
3. Способ получения соединения по п. 1, согласно которому в полярном апротонном растворителе и в присутствии основания хиральное соединение (N-замещенный имидазол)-карбоновой кислоты (формула (II)) подвергают реакции с галогенидом (формула (III)) с обеспечением тем самым путем реакции замещения получения целевого соединения (формула (I)), где в формулах (I) и (II) хиральный атом углерода С* относится к форме R; X представляет собой галоген, при этом реакционный процесс является следующим:
4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что галоген X представляет собой Br или Cl.
5. Способ по п. 3, отличающийся тем, что растворитель для проведения реакции представляет собой диметилформамид (ДМФА).
6. Способ по п. 3, отличающийся тем, что указанное основание представляет собой неорганическое основание.
7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что указанное неорганическое основание выбрано из гидроксидов или карбонатов щелочных металлов.
8. Способ получения соответствующих фармацевтически приемлемых солей по п. 1 или 2, согласно которому соединение формулы (I) объединяют с радикалами фармацевтически приемлемых кислот с получением тем самым соответствующих солей.
9. Применение сложноэфирного хирального соединения (N-замещенный имидазол)-карбоновой кислоты или его соответствующих фармацевтически приемлемых солей по п. 1 для получения лекарственных средств, угнетающих центральную нервную систему, которые могут оказывать седативное, снотворное и/или анестетическое действие на животных или человека при внутривенном или невнутривенном введении.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201310716377.2A CN103739553B (zh) | 2013-12-23 | 2013-12-23 | 含有醚侧链的n-取代咪唑羧酸酯手性化合物、制备方法和用途 |
CN201310716377.2 | 2013-12-23 | ||
PCT/CN2014/089898 WO2015096551A1 (zh) | 2013-12-23 | 2014-10-30 | 含有醚侧链的n-取代咪唑羧酸酯手性化合物、制备方法和用途 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2016123144A true RU2016123144A (ru) | 2018-01-30 |
RU2016123144A3 RU2016123144A3 (ru) | 2018-04-27 |
RU2659784C2 RU2659784C2 (ru) | 2018-07-04 |
Family
ID=50496641
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2016123144A RU2659784C2 (ru) | 2013-12-23 | 2014-10-30 | Сложноэфирное хиральное соединение (n-замещенный имидазол)-карбоновой кислоты, содержащее простую эфирную боковую цепь, его получение и применение |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9969695B2 (ru) |
EP (1) | EP3088394B1 (ru) |
JP (1) | JP2016540795A (ru) |
KR (1) | KR20160089516A (ru) |
CN (1) | CN103739553B (ru) |
AU (1) | AU2014373186B2 (ru) |
CA (1) | CA2933098A1 (ru) |
PH (1) | PH12016501246A1 (ru) |
RU (1) | RU2659784C2 (ru) |
SG (1) | SG11201605055SA (ru) |
WO (1) | WO2015096551A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103739553B (zh) * | 2013-12-23 | 2014-11-12 | 四川大学华西医院 | 含有醚侧链的n-取代咪唑羧酸酯手性化合物、制备方法和用途 |
CA3001431C (en) | 2015-10-10 | 2023-09-26 | Jiangsu Nhwaluokang Pharmceutical Research And Development Co., Ltd. | Etomidate derivative and intermediate, preparation method and use thereof |
CN107382870A (zh) * | 2016-05-17 | 2017-11-24 | 四川海思科制药有限公司 | N‑取代咪唑羧酸酯类化合物及其制备方法和在医药上的用途 |
CN107445898A (zh) * | 2016-05-30 | 2017-12-08 | 四川海思科制药有限公司 | N‑取代咪唑羧酸酯类化合物及其制备方法和在医药上的用途 |
CN107522662A (zh) * | 2016-06-16 | 2017-12-29 | 四川海思科制药有限公司 | N‑取代咪唑羧酸酯类化合物及其制备方法和在医药上的用途 |
CN107641105A (zh) * | 2016-07-22 | 2018-01-30 | 四川海思科制药有限公司 | N‑取代咪唑羧酸酯类化合物及其制备方法和在医药上的用途 |
CN116120295A (zh) * | 2018-01-30 | 2023-05-16 | 成都麻沸散医药科技有限公司 | 一种n-取代咪唑甲酸酯类衍生物及其用途 |
CN112174890B (zh) * | 2020-10-09 | 2022-05-27 | 成都麻沸散医药科技有限公司 | 酮取代杂环化合物及其麻醉作用 |
CN110922361B (zh) * | 2019-11-21 | 2021-01-08 | 武汉大安制药有限公司 | 一种依托咪酯氧化杂质及其制备方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3354173A (en) * | 1964-04-16 | 1967-11-21 | Janssen Pharmaceutica Nv | Imidazole carboxylates |
US4770689A (en) * | 1986-03-10 | 1988-09-13 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Herbicidal imidazole-5-carboxylic acid derivatives |
MX2010010675A (es) * | 2008-03-31 | 2010-11-25 | Gen Hospital Corp | Analogos de etomidato con propiedades farmacocineticas y farmacodinamicas mejoradas. |
CN103588757B (zh) * | 2013-01-04 | 2014-11-12 | 四川大学华西医院 | 超短效麻醉效应的n-取代咪唑羧酸酯类化合物、制备方法和用途 |
CN103739553B (zh) * | 2013-12-23 | 2014-11-12 | 四川大学华西医院 | 含有醚侧链的n-取代咪唑羧酸酯手性化合物、制备方法和用途 |
-
2013
- 2013-12-23 CN CN201310716377.2A patent/CN103739553B/zh active Active
-
2014
- 2014-10-30 CA CA2933098A patent/CA2933098A1/en not_active Abandoned
- 2014-10-30 US US15/107,415 patent/US9969695B2/en active Active
- 2014-10-30 JP JP2016539968A patent/JP2016540795A/ja active Pending
- 2014-10-30 AU AU2014373186A patent/AU2014373186B2/en active Active
- 2014-10-30 KR KR1020167017220A patent/KR20160089516A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-10-30 RU RU2016123144A patent/RU2659784C2/ru active
- 2014-10-30 WO PCT/CN2014/089898 patent/WO2015096551A1/zh active Application Filing
- 2014-10-30 EP EP14873468.4A patent/EP3088394B1/en active Active
- 2014-10-30 SG SG11201605055SA patent/SG11201605055SA/en unknown
-
2016
- 2016-06-23 PH PH12016501246A patent/PH12016501246A1/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20160089516A (ko) | 2016-07-27 |
RU2016123144A3 (ru) | 2018-04-27 |
SG11201605055SA (en) | 2016-09-29 |
JP2016540795A (ja) | 2016-12-28 |
CA2933098A1 (en) | 2015-07-02 |
CN103739553A (zh) | 2014-04-23 |
AU2014373186A1 (en) | 2016-07-14 |
PH12016501246A1 (en) | 2016-08-15 |
EP3088394A4 (en) | 2017-05-10 |
EP3088394A1 (en) | 2016-11-02 |
EP3088394B1 (en) | 2018-12-05 |
WO2015096551A1 (zh) | 2015-07-02 |
AU2014373186B2 (en) | 2017-11-23 |
CN103739553B (zh) | 2014-11-12 |
US20170001963A1 (en) | 2017-01-05 |
RU2659784C2 (ru) | 2018-07-04 |
US9969695B2 (en) | 2018-05-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2016123144A (ru) | Сложноэфирное хиральное соединение (n-замещенный имидазол)-карбоновой кислоты, содержащее простую эфирную боковую цепь, его получение и применение | |
RU2477723C2 (ru) | Ингибиторы протеинкиназ (варианты), их применение для лечения онкологических заболеваний и фармацевтическая композиция на их основе | |
RU2019131111A (ru) | ПРОИЗВОДНОЕ ГЕТЕРОАРИЛ[4,3-с]ПИРИМИДИН-5-АМИНА, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ И ЕГО МЕДИЦИНСКИЕ ПРИМЕНЕНИЯ | |
RU2016122094A (ru) | Замещенные бензамиды для борьбы с членистоногими | |
RU2016143333A (ru) | Амидные производные и их фармацевтически приемлемые соли, способ их получения и медицинское применение | |
CY1118572T1 (el) | Παραγωγο κυκλοαλκανιου | |
JP2018511647A5 (ru) | ||
EA201690458A1 (ru) | Фуро- и тиенопиридинкарбоксамиды, используемые в качестве ингибиторов pim-киназы | |
SI2906563T1 (en) | Derivatives of pyrrolo (3,2-d) pyrimidine for the treatment of viral infections and other diseases | |
RU2017136715A (ru) | Производное имидазоизоиндола, способ его получения и медицинское применение | |
JP2017533968A5 (ru) | ||
EA201490831A1 (ru) | Способ получения хинолиновых производных | |
UY31608A1 (es) | Derivados de carboxamidas n-azabicíclicas, su preparación y su aplicación en terapéutica | |
RU2012116526A (ru) | Способы получения производных пиримидина, применимых в качестве ингибиторов протеинкиназы | |
JOP20170172B1 (ar) | أملاح إضافة لحمض من مشتق بنزيميدازول | |
AR114420A1 (es) | Derivados de 2,4-diaminoquinazolina y usos médicos de los mismos | |
FR2983198B1 (fr) | Procede de preparation de derives de 5-amino-benzoyl-benzofurane | |
RU2015150120A (ru) | Соединение дикарбоновой кислоты | |
RU2011108663A (ru) | Способы получения метилового эфира 4-оксооктагидроиндол-1-карбоновой кислоты и ее производные | |
RU2016116036A (ru) | Производное циклического амина и его фармацевтическое применение | |
JP2011510026A5 (ru) | ||
CA2936707A1 (en) | Diaminoguanidine derivatives and application thereof in preparation of animal growth promoters used in feed | |
RU2016138743A (ru) | Галогенированные хиназолин-thf-амины в качестве ингибиторов pde1 | |
RU2481344C2 (ru) | Замещенные (оксазолидинон-5-ил-метил)-2-тиофен-карбоксамиды и их применение в сфере свертывания крови | |
RU2015113741A (ru) | Способ получения вориконазола и его аналогов |