RU2015110025A

RU2015110025A - Производные диазагомоадамантана и способы их применения

Info

Publication number: RU2015110025A
Application number: RU2015110025/04A
Authority: RU
Inventors: Майкл Р. ШРИМПФ; Кевин Б. СИППИ
Original assignee: Эббви Инк.
Priority date: 2009-06-19
Filing date: 2010-06-18
Publication date: 2015-08-20
Also published as: IL236830A0; CN102459268A; MX2011014019A; WO2010145208A1; JP2012530084A; AU2010262643B2; IL216883A; IL216883A0; US20100324027A1; CA2765466A1; US8846661B2; BRPI1015043A2; AU2010262643A1; KR20120044978A; EP2443122A1; NZ597511A; RU2549551C2; PE20121066A1; RU2012101784A; EP2443122B1

Abstract

1. Соединение формулы (I)гдеX означает CHили C=O;R означает водород, Ar, Ar-Ar, -(CH)Ar, -C(O)Ar, -C(O)OAr, -C(O)NRR, -C(O)-(CRR)-Ar, -C(O)-(CRR)-O-Ar, -C(O)-Ar-Arили фрагмент (i);каждый из фрагментов Ar, Arи Arнезависимо представляет собой арил или гетероарил;A означает арил или гетероарил;q означает 1, 2, 3, 4 или 5;r и s независимо представляют собой 0, 1, 2 или 3, где сумма r и s равна 2, 3 или 4;Rпредставляет собой водород или алкил;Rозначает арил, арилалкил, гетероарил или гетероарилалкил;Rи Rв каждом случае независимо представляют собой водород, алкил, фтор или галогеналкил;где каждый арил или гетероарил или арильные илигетероарильные фрагменты аралкильных и гетероарилалкильных групп независимо являются незамещенными или замещены 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, алкенила, алкинила, галогена, циано, -G, -NO, -OR, -O-(CRR)-O-, -OC(O)R, -OC(O)N(R)(R), -SR, -S(O)R, -S(O)N(R)(R), -C(O)R, -C(O)OR, -C(O)N(R)(R), -N(R)(R), -N(R)C(O)R, -N(R)C(O)O(R), -N(R)C(O)N(R)(R), -(CRR)-NO, -(CRR)-OR, -(CRR)-OC(O)R, -(CRR)-OC(O)N(R)(R), -(CRR)-SR, -(CRR)-S(O)R, -(CRR)-S(O)N(R)(R), -(CRR)-C(O)R, -(CRR)-C(O)OR, -(CRR)-C(O)N(R)(R), -(CRR)-N(R)(R), -(CRR)-N(R)C(O)R, -(CRR)-N(R)C(O)O(R), -(CRR)-N(R)C(O)N(R)(R), -(CRR)-G, цианоалкила и галогеналкила; гдекаждый из заместителей Rи Rв каждом случае независимо представляет собой водород, алкил, галогеналкил, Gили -(CRR)-G;Rв каждом случае независимо представляет собой алкил, галогеналкил, Gили -(CRR)-G;каждый из заместителей R, R, Rи Rв каждом случае независимо представляет собой водород, галоген, алкил или галогеналкил;каждый из заместителей Rи Rв каждом случае независимо представляет собой водород, алкил или галогеналкил;каждый из коэффициентов m и n в каждом случае независимо представляет собой 1, 2, 3, 4 или 5;p в каждом случае означает 1 или 2;-O-(CRR)-O- является двухвалентным заместителем,присоединенным к двум со

Claims

1. Соединение формулы (I)

где

X означает CH₂ или C=O;

R означает водород, Ar¹, Ar²-Ar³, -(CH₂)_qAr³, -C(O)Ar³, -C(O)OAr³, -C(O)NR¹R², -C(O)-(CR^xR^y)_q-Ar³, -C(O)-(CR^xR^y)_q-O-Ar³, -C(O)-Ar²-Ar³ или фрагмент (i);

каждый из фрагментов Ar¹, Ar² и Ar³ независимо представляет собой арил или гетероарил;

A означает арил или гетероарил;

q означает 1, 2, 3, 4 или 5;

r и s независимо представляют собой 0, 1, 2 или 3, где сумма r и s равна 2, 3 или 4;

R¹ представляет собой водород или алкил;

R² означает арил, арилалкил, гетероарил или гетероарилалкил;

R^x и R^y в каждом случае независимо представляют собой водород, алкил, фтор или галогеналкил;

где каждый арил или гетероарил или арильные или

гетероарильные фрагменты аралкильных и гетероарилалкильных групп независимо являются незамещенными или замещены 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, алкенила, алкинила, галогена, циано, -G¹, -NO₂, -OR^1a, -O-(CR^4aR^5a)_p-O-, -OC(O)R^1a, -OC(O)N(R^b)(R^3a), -SR^1a, -S(O)₂R^2a, -S(O)₂N(R^b)(R^3a), -C(O)R^1a, -C(O)OR^1a, -C(O)N(R^b)(R^3a), -N(R^b)(R^3a), -N(R^a)C(O)R^1a, -N(R^a)C(O)O(R^1a), -N(R^a)C(O)N(R^b)(R^3a), -(CR^4aR^5a)_m-NO₂, -(CR^4aR^5a)_m-OR^1a, -(CR^4aR^5a)_m-OC(O)R^1a, -(CR^4aR^5a)_m-OC(O)N(R^b)(R^3a), -(CR^4aR^5a)_m-SR^1a, -(CR^4aR^5a)_m-S(O)₂R^2a, -(CR^4aR^5a)_m-S(O)₂N(R^b)(R^3a), -(CR^4aR^5a)_m-C(O)R^1a, -(CR^4aR^5a)_m-C(O)OR^1a, -(CR^4aR^5a)_m-C(O)N(R^b)(R^3a), -(CR^4aR^5a)_m-N(R^b)(R^3a), -(CR^4aR^5a)_m-N(R^a)C(O)R^1a, -(CR^4aR^5a)_m-N(R^a)C(O)O(R^1a), -(CR^4aR^5a)_m-N(R^a)C(O)N(R^b)(R^3a), -(CR^4aR^5a)_m-G², цианоалкила и галогеналкила; где

каждый из заместителей R^1a и R^3a в каждом случае независимо представляет собой водород, алкил, галогеналкил, G² или -(CR^6aR^7a)_n-G²;

R^2a в каждом случае независимо представляет собой алкил, галогеналкил, G² или -(CR^6aR^7a)_n-G²;

каждый из заместителей R^4a, R^5a, R^6a и R^7a в каждом случае независимо представляет собой водород, галоген, алкил или галогеналкил;

каждый из заместителей R^a и R^b в каждом случае независимо представляет собой водород, алкил или галогеналкил;

каждый из коэффициентов m и n в каждом случае независимо представляет собой 1, 2, 3, 4 или 5;

p в каждом случае означает 1 или 2;

-O-(CR^4aR^5a)_p-O- является двухвалентным заместителем,

присоединенным к двум соседним атомам углерода арила или гетероарила;

G¹ в каждом случае представляет собой гетероцикл или циклоалкил, где каждый фрагмент G¹ независимо является незамещенным или замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, алкенила, алкинила, галогена, циано, оксо, -NO₂, -OR^1b, -OC(O)R^1b, -OC(O)N(R^b)(R^3b), -SR^1b, -S(O)₂R^2b, -S(O)₂N(R^b)(R^3b), -C(O)R^1b, -C(O)OR^1b, -C(O)N(R^b)(R^3b), -N(R^b)(R^3b), -N(R^a)C(O)R^1b, -N(R^a)C(O)O(R^1b), -N(R^a)C(O)N(R^b)(R^3b), -(CR^4bR^5b)_m-NO₂, -(CR^4bR^5b)_m-OR^1b, -(CR^4bR^5b)_m-OC(O)R^1b, -(CR^4bR^5b)_m-OC(O)N(R^b)(R^3b), -(CR^4bR^5b)_m-SR^1b, -(CR^4bR^5b)_m-S(O)₂R^2b, -(CR^4bR^5b)_m-S(O)₂N(R^b)(R^3b), -(CR^4bR^5b)_m-C(O)R^1b, -(CR^4bR^5b)_m-C(O)OR^1b, -(CR^4bR^5b)_m-C(O)N(R^b)(R^3b), -(CR^4bR^5b)_m-N(R^b)(R^3b), -(CR^4bR^5b)_m-N(R^a)C(O)R^1b, -(CR^4bR^5b)_m-N(R^a)C(O)O(R^1b), -(CR^4bR^5b)_m-N(R^a)C(O)N(R^b)(R^3b), цианоалкила и галогеналкила;

каждый из фрагментов R^1b и R^3b в каждом случае независимо представляет собой водород, алкил или галогеналкил;

R^2b в каждом случае независимо является алкилом или галогеналкилом;

каждый из фрагментов R^4b и R^5b в каждом случае независимо представляет собой водород, галоген, алкил или галогеналкил; и

G² в каждом случае представляет собой арил, гетероарил, гетероцикл или циклоалкил, где каждый фрагмент G² независимо является незамещенным или замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, алкенила, алкинила, галогена, циано, оксо, -NO₂, -OR^1b, -OC(O)R^1b, -OC(O)N(R^b)(R^3b), -SR^1b, -S(O)₂R^2b, -S(O)₂N(R^b)(R^3b), -C(O)R^1b, -

C(O)OR^1b, -C(O)N(R^b)(R^3b), -N(R^b)(R^3b), -N(R^a)C(O)R^1b, -N(R^a)C(O)O(R^1b), -N(R^a)C(O)N(R^b)(R^3b), -(CR^4bR^5b)_m-NO₂, -(CR^4bR^5b)_m-OR^1b, -(CR^4bR^5b)_m-OC(O)R^1b, -(CR^4bR^5b)_m-OC(O)N(R^b)(R^3b), -(CR^4bR^5b)_m-SR^1b, -(CR^4bR^5b)_m-S(O)₂R^2b, -(CR^4bR^5b)_m-S(O)₂N(R^b)(R^3b), -(CR^4bR^5b)_m-C(O)R^1b, -(CR^4bR^5b)_m-C(O)OR^1b, -(CR^4bR^5b)_m-C(O)N(R^b)(R^3b), -(CR^4bR^5b)_m-N(R^b)(R^3b), -(CR^4bR^5b)_m-N(R^a)C(O)R^1b, -(CR^4bR^5b)_m-N(R^a)C(O)O(R^1b), -(CR^4bR^5b)_m-N(R^a)C(O)N(R^b)(R^3b), цианоалкила и галогеналкила;

или его фармацевтически приемлемые соли, амиды, сложные эфиры или пролекарства.

2. Соединение по п. 1, где R представляет собой Ar¹.

3. Соединение по п. 2, где X представляет собой CH₂, и Ar¹ является бициклическим или трициклическим гетероарилом, необязательно окисленным по атому азота или серы, которые могут подвергаться окислению, и либо незамещенный, либо замещенный 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из галогена или алкила.

4. Соединение по п. 1, где R представляет собой Ar²-Ar³ или -C(O)-Ar²-Ar³.

5. Соединение по п. 4, где

X означает CH₂;

Ar² представляет собой гетероарил, выбранный из оксадиазолила, пиридазинила, пиразолила, пиридинила, тиадиазолила или 1,3-тиазолила;

Ar³ представляет собой фенил или гетероарил, где этот фенил или гетероарил является незамещенным или замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями, выбранными из алкила, галогена, циано, -OR^1a, -O-(CR^4aR^5a)_p-O-, -C(O)R^1a, -N(R^b)(R^3a), -N(R^a)C(O)R^1a или галогеналкила; где

каждый из заместителей R^1a и R^3a в каждом случае независимо является алкилом или галогеналкилом;

каждый из заместителей R^4a и R^5a в каждом случае независимо является водородом или алкилом; и

R^b в каждом случае независимо является водородом, алкилом или галогеналкилом.

6. Соединение по п. 1, где R означает -C(O)Ar³ или -C(O)OAr³.

7. Соединение по п. 6, где

X означает CH₂;

Ar³ означает фенил или гетероарил, где гетероарил выбран из пиридинила, фуранила, бензофуранила, индолила, тиенила, бензотиенила, пиразинила, хинолинила, пирролила, тиено[3,2-b]пиридин-5-ила или индазолила, и где фенил или гетероарил являются незамещенными или замещены 1, 2, 3 или 4 заместителями, выбранными из алкила, галогена, циано, -OR^1a, -N(R^b)(R^3a), -N(R^a)C(O)R^1a или галогеналкила, где:

каждый из заместителей R^1a и R^3a в каждом случае независимо является алкилом или галогеналкилом; и

R^b является водородом, алкилом или галогеналкилом.

8. Соединение по п. 1, где R означает -(CH₂)_qAr³.

9. Соединение по п. 1, где R означает -C(O)NR¹R².

10. Соединение по п. 1, где R означает -C(O)-(CR^xR^y)_q-Ar³ или -C(O)-(CR^xR^y)_q-O-Ar³.

11. Соединение по п. 10, где

X означает CH₂;

каждый из заместителей R^x и R^y в каждом случае независимо представляет собой водород или алкил;

q означает 1 или 2;

Ar³ означает фенил, нафтил или тиенил, где фенил, нафтил или тиенил являются незамещенными или замещены 1, 2, 3 или 4 заместителями, выбранными из алкила, галогена, циано, -OR^1a, -N(R^b)(R^3a), -N(R^a)C(O)R^1a или галогеналкила, где:

12. Соединение по п. 1, где R означает фрагмент формулы (i)

13. Соединение по п. 12, где

X означает CH₂;

A представляет собой фенил;

каждый из заместителей R^x и R^y в каждом случае независимо представляет собой водород или алкил; и r и s независимо означают 0, 1 или 2, где сумма r и s равна 2 или 3.

14. Соединение по п. 1, где R означает водород.

15. Соединение по п. 14, которое выбрано из группы, состоящей из:

1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекан-5-она; и

1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

16. Соединение по п. 1, где указанное соединение выбрано из группы, состоящей из:

4-(тиено[2,3-c]пиридин-5-илкарбонил)-1,4-

диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(тиено[3,2-b]пиридин-5-илкарбонил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(5,5-диоксидодибензо[b,d]тиен-3-ил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(5-фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(6-фенилпиридазин-3-ил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[6-(1-бензотиен-5-ил)пиридазин-3-ил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(3-метоксибензоил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(1-нафтилацетил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(пиридин-2-илкарбонил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(феноксиацетил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(3-хлорбензоил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

N-[4-(1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундец-4-илкарбонил)фенил]-N,N-диметиламина;

4-[(2-метилфенил)ацетил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

3-(1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундец-4-илкарбонил)бензонитрила;

4-(2-метилбензоил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

N-[4-(1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундец-4-илкарбонил)фенил]ацетамида;

4-[(3-метилфенил)ацетил]-1,4-

диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(2,5-диметилбензоил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(3-фенилпропаноил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

N-[3-(1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундец-4-илкарбонил)фенил]ацетамида;

4-(4-этилбензоил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-{[2-(трифторметил)фенил]ацетил}-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(2,4-диметилбензоил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(3-фенилбутаноил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-илкарбонил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(4-этоксибензоил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

N-{4-[2-(1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундец-4-ил)-2-оксоэтил]фенил}-N,N-диметиламина;

4-(2,3-дифторбензоил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(3-метилбензоил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(2,5-диметил-3-фуроил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(пиридин-3-илкарбонил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(5-хлор-2-фторбензоил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(3-метил-2-фуроил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[(1-фенил-1H-пиразол-5-ил)карбонил]-1,4-

диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(1H-индол-5-илкарбонил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(3,5-диметоксибензоил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[(4-метилтиен-2-ил)карбонил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[(2,5-диметоксифенил)ацетил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[(5-метилтиен-2-ил)карбонил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(2-фторбензоил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[(2-фторфенил)ацетил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[4-(трифторметил)бензоил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(3,4-дифторбензоил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(тиен-2-илкарбонил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[(5-метилпиразин-2-ил)карбонил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(2,3-диметилбензоил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(хинолин-2-илкарбонил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(тиен-2-илацетил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[(3-метоксифенил)ацетил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[(1-метил-1H-пиррол-2-ил)карбонил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

2-(1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундец-4-илкарбонил)фенола;

4-[(2-метоксипиридин-3-ил)карбонил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(1H-пиррол-2-илкарбонил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(3-хлор-4-фторбензоил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(1H-индазол-3-илкарбонил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(5-хлор-2-метоксибензоил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(2,4-дифторбензоил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(тиен-3-илацетил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(4-фтор-3-метилбензоил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(2-фуроил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-бензоил-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(2-метоксибензоил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[5-(3-фтор-4-метоксифенил)пиридин-3-ил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[5-(2,3-дигидро-1,4-бензодиоксин-6-ил)пиридин-3-ил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

N-{4-[5-(1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундец-4-ил)пиридин-3-ил]фенил}-N,N-диметиламина;

4-[5-(3,4,5-триметоксифенил)пиридин-3-ил]-1,4-

диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[5-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)пиридин-3-ил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[5-(2,6-диметоксифенил)пиридин-3-ил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(5-фенилпиридин-3-ил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[5-(4-метилфенил)пиридин-3-ил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[5-(4-фторфенил)пиридин-3-ил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[5-(4-метоксифенил)пиридин-3-ил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-{5-[4-(трифторметил)фенил]пиридин-3-ил}-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[5-(3-метилфенил)пиридин-3-ил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[5-(3-фторфенил)пиридин-3-ил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[5-(3-метоксифенил)пиридин-3-ил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[5-(2-фурил)пиридин-3-ил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(5-тиен-3-илпиридин-3-ил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[5-(3,4-диметоксифенил)пиридин-3-ил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(3,3'-бипиридин-5-ил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(3,4'-бипиридин-5-ил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[5-(2-метоксифенил)пиридин-3-ил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[5-(2,5-диметоксифенил)пиридин-3-ил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[5-(2,4-диметоксифенил)пиридин-3-ил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[5-(2-фторфенил)пиридин-3-ил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[5-(2-этоксифенил)пиридин-3-ил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[5-(1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундец-4-ил)пиридин-3-ил]бензонитрила;

3-[5-(1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундец-4-ил)пиридин-3-ил]бензонитрила;

4-{5-[3-(трифторметил)фенил]пиридин-3-ил}-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[5-(1,3-бензодиоксол-5-ил)пиридин-3-ил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(2'-метокси-3,3'-бипиридин-5-ил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

N-{3-[5-(1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундец-4-ил)пиридин-3-ил]фенил}ацетамида;

4-[5-(3,5-дифторфенил)пиридин-3-ил]-1,4-

диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(6'-метокси-3,3'-бипиридин-5-ил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[5-(2-метокси-5-метилфенил)пиридин-3-ил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[5-(4-метокси-3-метилфенил)пиридин-3-ил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[5-(3,4-дифторфенил)пиридин-3-ил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

1-{5-[5-(1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундец-4-ил)пиридин-3-ил]тиен-2-ил}этанона;

4-(5-пиримидин-5-илпиридин-3-ил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

1-{2-[5-(1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундец-4-ил)пиридин-3-ил]фенил}этанона;

4-[5-(1H-индол-5-ил)пиридин-3-ил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[5-(1H-индол-4-ил)пиридин-3-ил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[5-(4-метоксифенил)-1,3-тиазол-2-ил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[5-(4-метилфенил)-1,3-тиазол-2-ил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[5-(3-метилфенил)-1,3-тиазол-2-ил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[5-(3-фторфенил)-1,3-тиазол-2-ил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[5-(2,5-диметоксифенил)-1,3-тиазол-2-ил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-[5-(4-фторфенил)-1,3-тиазол-2-ил]-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(6-хлор-1,3-бензотиазол-2-ил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

4-(6-хлор-1,3-бензоксазол-2-ил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана и

4-(1,3-бензотиазол-2-ил)-1,4-диазатрицикло[4.3.1.1^3,8]ундекана;

или их фармацевтически приемлемых солей, амидов или пролекарств.

17. Способ лечения или профилактики состояний, расстройств или нарушений, модулируемых никотиновыми рецепторами ацетилхолина α7, никотиновыми рецепторами ацетилхолина α4β2 или обоими подтипами никотиновых рецепторов ацетилхолина α7 и α4β2, где состояние, расстройство или нарушение выбрано из группы, состоящей из расстройств памяти, когнитивных расстройств, нейродегенерации и расстройств, связанных с нарушением развития нервной ткани, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения по п. 16 или его фармацевтически приемлемой соли, амида или пролекарства.

18. Способ лечения расстройства, выбранного из группы, состоящей из незначительного нарушения когнитивных способностей,

возрастного ухудшения памяти (AAMI), старческой деменции, деменции при СПИДе, болезни Пика, деменции, связанной с тельцами Леви, деменции, связанной с синдромом Дауна, бокового амиотрофического склероза, болезни Хантингтона, отказа от курения, шизоаффективного расстройства, биполярных и маниакальных расстройств, снижения функций ЦНС, связанного с травматическим повреждением мозга, острой боли, хронической боли, невропатической боли, ноцицептивной боли, аллодинии, воспалительной боли, воспалительной гипералгезии, постгерпетической невралгии, невропатий, невралгии, диабетической невропатии, невропатии, связанной с ВИЧ, поражения нервов, боли при ревматоидном артрите, боли при остеоартрите, ожогов, боли в спине, глазной боли, висцеральной боли, боли при раке, зубной боли, головной боли, мигрени, туннельного синдрома запястья, фибромиалгии, неврита, ишиаса, гиперчувствительности органов таза, боли в области таза, послеоперационной боли, боли после инсульта и менструальной боли, где указанный способ включает стадию введения субъекту, которому необходимо лечение, соединения по п. 16 или его фармацевтически приемлемой соли, амида или пролекарства.

19. Способ лечения расстройства, выбранного из группы, состоящей из синдрома дефицита внимания, синдрома дефицита внимания и гиперактивности (ADHD), болезни Альцгеймера (AD), болезни Паркинсона, синдрома Туретта, шизофрении и когнитивных нарушений, связанных с шизофренией (CDS), где указанный способ включает стадию введения субъекту, которому необходимо лечение, соединения по п. 16 или его фармацевтически приемлемой соли, амида или пролекарства.

20. Способ лечения расстройства, выбранного из группы, состоящей из шизофрении и когнитивных нарушений, связанных с

шизофренией (CDS), или их комбинаций, включающий стадию введения субъекту, которому необходимо лечение, соединения по п. 16 или его фармацевтически приемлемой соли, амида или пролекарства и одного или нескольких атипических антипсихотиков.

21. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения по п. 16, или его фармацевтически активной соли, амида или пролекарства, в комбинации с одним или несколькими фармацевтически приемлемыми носителями.

22. Фармацевтическая композиция по п. 21, дополнительно включающая один или несколько атипичных антипсихотиков.