RU2006143153A

RU2006143153A - 1h-индазолы, бензотиазолы, 1, 2-бензоизоксазолы, 1, 2-бензоизотиазолы и хромоны и их получение и применения

Info

Publication number: RU2006143153A
Application number: RU2006143153/04A
Authority: RU
Inventors: Вэньге СЕ (US); Вэньге СЕ; Брайан ХЕРБЕРТ (US); Брайан Херберт; Ричард А. ШУМАХЕР (US); Ричард А. ШУМАХЕР; Яньгуо МА (US); Яньгуо МА; Трук Мин НГУЙЕН (US); Трук Мин НГУЙЕН; Карла-Мария ГОСС (US); Карла-Мария ГОСС; Ашок ТЕХИМ (US); Ашок Техим
Original assignee: Мемори Фармасьютиклз Корпорейшн (Us); Мемори Фармасьютиклз Корпорейшн
Priority date: 2004-05-07
Filing date: 2005-05-06
Publication date: 2008-06-20
Also published as: IL179033A0; AU2005243147A1; CA2565984A1; US20050272735A1; US7632831B2; NO20065622L; EP1745046A2; NZ551712A; KR20070015607A; RU2386633C2; WO2005111038A3; US20090325939A1; MXPA06012880A; BRPI0510212A; DE602005027452D1; EP1745046B1; ATE505470T1; WO2005111038A2; JP2007538011A

Abstract

1. Соединение, выбранное из формул I, II, III, IV, V, VI, VII и VIII:гдеXозначает СН или CR;X-Xозначают каждый независимо азот, СН, CRили С-, где -С представляет место присоединения группы В и где самое большее один из Х-Xозначает азот, и один из Х-Xозначает -С;Х-Xозначают каждый независимо азот, СН или CR, где самое большее один из Х-Xозначает азот;Х-Xозначают каждый независимо азот, СН, CRили С-, где -С представляет место присоединения группы В и где самое большее один из Х-Xозначает азот, и один из Х-Xозначает -С;Х-Xозначают каждый независимо азот, кислород, серу СН или CR;Х-Xозначают каждый независимо азот, СН или CR, где самое большее один из Х-Xозначает азот;Xи Xозначают каждый независимо СН или CR, где по меньшей мере один из Хили Хозначает CR;Хозначает или СН, или азот;В означает CH, C=O или C=S;Возначает СН;Y означает кислород или серу;Z означает О или NR;m означает 1 или 2;R означает водород, алкил, имеющий 1-4 атома углерода, галоидированный алкил, имеющий 1-4 атома углерода, циклоалкил, имеющий 3-7 атомов углерода, циклоалкилалкил, имеющий 4-7 атомов углерода, или (С-С)алкил-Ar;R, R, Rи Rозначают каждый независимо(С-С)алкил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, CN, OR, NRR, SH, SR, SOR, (С-С)циклоалкилом, SOR, SONRR, арилом (Ar), гетерилом (Het), или его комбинации,(С-С)алкенил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, CN, OR, NRR, SH, SR, SOR, (С-С)циклоалкилом, SOR, SONRR, арилом (Ar), гетерилом (Het), или его комбинации,(С-С)алкинил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, CN, OR, NRR, SH, SR, SOR, (С-С)циклоалкилом, SOR, SONRR, Si(R), арилом, гетерилом, или его к�

Claims

1. Соединение, выбранное из формул I, II, III, IV, V, VI, VII и VIII:

где

X¹ означает СН или CR¹;

X²-X⁵ означают каждый независимо азот, СН, CR¹ или С-, где -С представляет место присоединения группы В и где самое большее один из Х²-X⁵означает азот, и один из Х²-X⁵ означает -С;

Х⁷-X¹⁰ означают каждый независимо азот, СН или CR², где самое большее один из Х⁷-X¹⁰ означает азот;

Х¹¹-X¹⁴ означают каждый независимо азот, СН, CR³ или С-, где -С представляет место присоединения группы В и где самое большее один из Х¹¹-X¹⁴означает азот, и один из Х¹¹-X¹⁴ означает -С;

Х¹⁵-X¹⁷ означают каждый независимо азот, кислород, серу СН или CR⁴;

Х¹⁸-X²¹ означают каждый независимо азот, СН или CR⁵, где самое большее один из Х¹⁸-X²¹ означает азот;

X²² и X²³ означают каждый независимо СН или CR¹², где по меньшей мере один из Х²² или Х²³ означает CR¹²;

Х²⁴ означает или СН, или азот;

В означает CH₂, C=O или C=S;

В¹ означает СН;

Y означает кислород или серу;

Z означает О или NR¹¹;

m означает 1 или 2;

R означает водород, алкил, имеющий 1-4 атома углерода, галоидированный алкил, имеющий 1-4 атома углерода, циклоалкил, имеющий 3-7 атомов углерода, циклоалкилалкил, имеющий 4-7 атомов углерода, или (С₁-С₆)алкил-Ar;

R¹, R², R⁴ и R⁵ означают каждый независимо

(С₁-С₆)алкил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, CN, OR¹⁶, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, арилом (Ar), гетерилом (Het), или его комбинации,

(С₂-С₆)алкенил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, CN, OR¹⁶, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, арилом (Ar), гетерилом (Het), или его комбинации,

(С₂-С₆)алкинил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, CN, OR¹⁶, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, Si(R⁸)₃, арилом, гетерилом, или его комбинации,

(С₃-С₈)циклоалкил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, CN, OR¹⁶, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, незамещенным (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, арилом, гетерилом, или его комбинации, (С₄-С₁₀)циклоалкилалкил, который является незамещенным или замещенным в циклоалкильной части один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, CN, OR¹⁶, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, незамещенным (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, арилом, гетерилом, или его комбинации и/или замещенным в алкильной части один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, CN, OR¹⁶, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, арилом, гетерилом, или его комбинации,

галоид,

группы CN, NO₂, NR⁶R⁷, SR⁶, SOR⁶, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, NR⁶SO₂R⁷, CONR⁶R⁷, CSNR⁶R⁷, COOR⁶, NR⁶COR⁷, NR⁶CSR⁷, NR⁶CONR⁶R⁷, NR⁶CSNR⁶R⁷, NR⁶COOR⁷, NR⁶CSOR⁷, OCONR⁶R⁷, OCSNR⁶R⁷,

арил, гетерил или OR⁹;

R³ означает галоид, OR¹⁶, циано, нитро, алкил, имеющий 1-4 атома углерода, галоидированный алкил, имеющий 1-4 атома углерода, циклоалкил, имеющий 3-7 атомов углерода, циклоалкилалкил, имеющий 4-7 атомов углерода, гидроксиалкил, имеющий 1-4 атома углерода, аминогруппу, моноалкиламиногруппу, имеющую 1-4 атома углерода, диалкиламиногруппу, где каждая алкильная группа независимо имеет 1-4 атома углерода, арил или гетерил;

R⁶ и R⁷ означают каждый независимо

водород,

(С₁-С₆)алкил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, циано, OR¹⁶, моноалкиламиногруппой, имеющей 1-6 атомов углерода, диалкиламиногруппой, где каждая алкильная группа имеет 1-6 атомов углерода, (С₃-С₈)циклоалкилом, арилом, гетерилом, или его комбинации, (С₃-С₆)алкенил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, циано, OR¹⁶, моноалкиламиногруппой, имеющей 1-6 атомов углерода, диалкиламиногруппой, где каждая алкильная группа имеет 1-6 атомов углерода, (С₃-С₈)циклоалкилом, арилом, гетерилом, или его комбинации, (С₃-С₆)алкинил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, циано, OR¹⁶, моноалкиламиногруппой, имеющей 1-6 атомов углерода, диалкиламиногруппой, где каждая алкильная группа имеет 1-6 атомов углерода, (С₃-С₈)циклоалкилом, Si(R⁸)₃, арилом, гетерилом, или его комбинации,

(С₃-С₈)алкил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, циано, OR¹⁶, моноалкиламиногруппой, имеющей 1-6 атомов углерода, диалкиламиногруппой, где каждая алкильная группа имеет 1-6 атомов углерода, (С₃-С₈)циклоалкилом, арилом, гетерилом, или его комбинации, (С₄-С₁₀)циклоалкилалкил, который является незамещенным или замещенным в циклоалкильной части один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, циано, OR¹⁶, моноалкиламиногруппой, имеющей 1-6 атомов углерода, диалкиламиногруппой, где каждая алкильная группа имеет 1-6 атомов углерода, (С₃-С₈)циклоалкилом, арилом, гетерилом, или его комбинации и/или замещенным в алкильной части один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, циано, OR¹⁶, моноалкиламиногруппой, имеющей 1-6 атомов углерода, диалкиламиногруппой, где каждая алкильная группа имеет 1-6 атомов углерода, (С₃-С₈)циклоалкилом, арилом, гетерилом, или его комбинации, арил или гетерил;

R⁸ означает (С₁-С₆)алкил;

R⁹ означает водород,

(С₁-С₆)алкил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, CN, OR¹⁶, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R, SO₂NR⁶R⁷, арилом, гетерилом, или его комбинации,

(С₃-С₆)алкенил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, CN, OR¹⁶, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, арилом, гетерилом, или его комбинации,

(С₃-С₆)алкинил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, CN, OR¹⁶, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, арилом, гетерилом, или его комбинации

(С₃-С₈)циклоалкил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, CN, OR¹⁶, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, незамещенным (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, арилом, гетерилом, или его комбинации,

(С₄-С₈)циклоалкилалкил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, CN, OR¹⁶, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, незамещенным (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, арилом, гетерилом, или его комбинации;

арил или гетерил;

R¹⁰ означает водород, алкил, имеющий 1-4 атомов углерода, галоидированный алкил, имеющий 1-4 атома углерода, циклоалкил, имеющий 3-7 атомов углерода или циклоалкилалкил, имеющий 4-7 атомов углерода;

R¹¹ означает водород, алкил, имеющий 1-4 атома углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галоидом, OR¹⁶, (С₃-С₈)циклоалкилом, NR⁶R⁷, арилом или гетерилом, циклоалкил, имеющий 3-7 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галоидом, OR¹⁶, NR⁶R⁷, арилом или гетерилом, циклоалкилалкил, имеющий 4-7 атомов углерода, арил или гетерил;

R¹² означает (С₁-С₆)алкоксигруппу, которая является замещенной один или несколько раз фтором, или выбрана из формул IX-XI

где формула IX представляет 5-членный ненасыщенный гетероцикл, в котором связь между W² и W³ является одинарной связью, и формула Х представляет 5-8-членный гетероцикл, который является насыщенным или частично насыщенным, и где гетероциклическое кольцо может образовать мостик с помощью двухвалентной алкиленовой группы, имеющей 1-3 атома углерода, и формула XI представляет 5-8-членный гетероцикл, который является насыщенным, частично насыщенным или ненасыщенным, и где гетероциклическое кольцо может образовать мостик с помощью двухвалентной алкиленовой группы, имеющей 1-3 атома углерода;

Q¹ означает кислород, серу, азот, NR¹³ или SO₂;

Q² означает CH, CR¹⁴, CHR¹⁴, кислород, серу, SO₂, азот или NR¹³;

Т означает кислород или NR¹⁰;

V¹ означает кислород, серу, SO₂, N, NR¹³, CR¹⁴ или CHR¹⁴;

W¹ означает азот;

W² и W³ означают каждый независимо кислород, серу, азот, NR¹³, CH или CR¹,

где связь между W² и W³ является одинарной связью, и связь между W³ и W⁴ является двойной связью, или связь между W² и W³ является двойной связью, а связь W³ и W⁴ является одинарной связью;

W⁴ означает кислород, серу, азот или NR¹³;

V² означает С, CH, C-OH или N;

R¹³ означает водород,

(С₁-С₆)алкил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, CN, OR¹⁶, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, арилом, гетерилом, или его комбинации,

(С₃-С₆)алкинил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, CN, OR¹⁶, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, Si(R⁸)₃, арилом, гетерилом, или его комбинации,

(С₄-С₁₀)циклоалкилалкил, который является незамещенным или замещенным в циклоалкильной части один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, CN, OR¹⁶, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, незамещенным (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, арилом, гетерилом, или его комбинации и/или замещенным в алкильной части один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, CN, OR¹⁶, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, арилом, гетерилом, или его комбинации,

SO₂R⁶, CONR⁶R⁷, CSNR⁶R⁷, COOR⁶, CSOR⁶, COR⁷, CSR⁷,

арил или гетерил;

R¹⁴ означает водород,

(С₂-С₆)алкенил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, CN, OR¹⁶, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, арилом, гетерилом, или его комбинации,

(С₃-С₈)циклоалкил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, CN, OR⁹, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, незамещенным (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, арилом, гетерилом, или его комбинации,

(С₄-С₁₀)циклоалкилалкил, который является незамещенным или замещенным в циклоалкильной части один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, CN, OR⁹, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, незамещенным (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, арилом, гетерилом, или его комбинации и/или замещенным в алкильной части один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, CN, OR¹⁶, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, арилом, гетерилом, или его комбинации,

галоид,

CN, NO₂, NR⁶R⁷, SR⁶, SOR⁶, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, NR⁶SO₂R⁷, CONR⁶R⁷, CSNR⁶R⁷, COOR⁶, NR⁶COR⁷, NR⁶CSR⁷, NR⁶CONR⁶R⁷, NR⁶CSNR⁶R⁷, NR⁶COOR⁷, NR⁶CSOR⁷, OCONR⁶R⁷, OCSNR⁶R⁷,

арил, гетерил или OR⁹;

R¹⁵ означает водород,

(С₃-С₈)циклоалкилокси, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, CN, OR¹⁶, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, незамещенным (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, арилом, гетерилом, или его комбинации,

галоид,

оксо, тио, CN, NO₂, NR⁶R⁷, SR⁶, SOR⁶, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, NR⁶SO₂R⁷, CONR⁶R⁷,

CSNR⁶R⁷, COOR⁶, NR⁶COR⁷, NR⁶CSR⁷, NR⁶CONR⁶R⁷, NR⁶CSNR⁶R⁷, NR⁶COOR⁷,

NR⁶CSOR⁷, OCONR⁶R⁷, OCSNR⁶R⁷,

арил, гетерил или OR⁹;

R¹⁶ означает водород,

(С₁-С₆)алкил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, CN, ОН, алкоксигруппой, имеющей 1-4 атома углерода, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₃R⁶, SO₂NR⁶R⁷, арилом, гетерилом, или его комбинации, (С₃-С₈)циклоалкил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, CN, ОН, алкоксигруппой, имеющей 1-4 атома углерода, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, незамещенным (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, арилом, гетерилом, или его комбинации, или

(С₄-С₈)-циклоалкилалкил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, CN, ОН, алкоксигруппой, имеющей 1-4 атома углерода, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, незамещенным (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, арилом, гетерилом, или его комбинации;

R¹⁷ и R¹⁸ означают каждый независимо водород, алкил, имеющий 1-4 атома углерода, галоидированный алкил, имеющий 1-4 атома углерода, циклоалкил, имеющий 3-7 атомов углерода, или циклоалкилалкил, имеющий 4-7 атомов углерода,

R¹⁹ означает водород или CONH-СН₂-Ar;

Ar означает арильную группу, содержащую 6-10 атомов углерода, которая является незамещенной или замещенной один или несколько раз алкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, алкоксигруппой, имеющей 1-8 атомов углерода, галоидом, аминогруппой, цианогруппой, гидроксилом, нитрогруппой, галоидированным алкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, галоидированной алкоксигруппой, имеющей 1-8 атомов углерода, гидроксиалкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, гидроксиалкоксигруппой, имеющей 2-8 атомов углерода, алкеноксигруппой, имеющей 3-8 атомов углерода, моноалкиламиногруппой, имеющей 1-8 атомов углерода, диалкиламиногруппой, где каждая алкильная часть имеет 1-8 атомов углерода, карбоксигруппой, алкоксикарбонилом, алкиламинокарбонилом, ациламидогруппой, ацилоксигруппой, алкилтиогруппой, имеющей 1-8 атомов углерода, алкилсульфинильной группой, имеющей 1-8 атомов углерода, алкилсульфонильной группой, имеющей 1-8 атомов углерода, сульфогруппой, сульфониламиногруппой, гетерилом,

циклоалкиламиногруппой, где циклоалкильная группа имеет 3-7 атомов углерода и необязательно замещена галоидом, алкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, галоидированным алкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, алкоксигруппой, имеющей 1-4 атома углерода, аминогруппой, моноалкиламиногруппой, где алкильная часть имеет 1-8 атомов углерода, диалкиламиногруппой, где каждая из алкильных частей имеет 1-8 атомов углерода, COR⁹, CSR⁹, цианогруппой, гидроксилом, нитрогруппой, оксогруппой или тиогруппой,

арилоксигруппой, где арильная часть содержит 6-10 атомов углерода и необязательно замещена галоидом, алкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, галоидированным алкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, алкоксигруппой, имеющей 1-4 атома углерода, аминогруппой, моноалкиламиногруппой, где алкильная часть имеет 1-8 атомов углерода, диалкиламиногруппой, где каждая из алкильных частей имеет 1-8 атомов углерода, COR⁹, CSR⁹, цианогруппой, гидроксилом, нитрогруппой, оксогруппой или тиогруппой,

арилтиогруппой, где арильная часть содержит 6-10 атомов углерода и необязательно замещена галоидом, алкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, галоидированным алкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, алкоксигруппой, имеющей 1-4 атома углерода, аминогруппой, моноалкиламиногруппой, где алкильная часть имеет 1-8 атомов углерода, диалкиламиногруппой, где каждая из алкильных частей имеет 1-8 атомов углерода, COR⁹, CSR⁹, цианогруппой, гидроксилом, нитрогруппой, оксогруппой или тиогруппой,

циклоалкилоксигруппой, где циклоалкильная группа имеет 3-7 атомов углерода и необязательно замещена галоидом, алкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, галоидированным алкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, алкоксигруппой, имеющей 1-4 атома углерода, аминогруппой, моноалкиламиногруппой, где алкильная часть имеет 1-8 атомов углерода, диалкиламиногруппой, где каждая из алкильных частей имеет 1-8 атомов углерода, COR⁹, CSR⁹, цианогруппой, гидроксилом, нитрогруппой, оксогруппой или тиогруппой, или ее комбинации; и

Het означает гетероциклическую группу, которая является полностью насыщенной, частично насыщенной или полностью ненасыщенной, имеющей 5-10 кольцевых атомов, в которой по меньшей мере одним кольцевым атомом является атом азота, кислорода или серы, которая является незамещенной или замещенной один или несколько раз

алкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, алкоксигруппой, имеющей 1-8 атомов углерода, галоидом, аминогруппой, цианогруппой, гидроксилом, нитрогруппой, галоидированным алкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, галоидированной алкоксигруппой, имеющей 1-8 атомов углерода, гидроксиалкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, гидроксиалкоксигруппой, имеющей 2-8 атомов углерода, алкенилоксигруппой, имеющей 3-8 атомов углерода, моноалкиламиногруппой, имеющей 1-8 атомов углерода, диалкиламиногруппой, где каждая алкильная часть имеет 1-8 атомов углерода, карбоксигруппой, алкоксикарбонилом, алкиламинокарбонилом, ациламидогруппой (например, ацетамидогруппой), ацилоксигруппой (например, ацетоксигруппой), алкилтиогруппой, имеющей 1-8 атомов углерода, алкилсульфинильной группой, имеющей 1-8 атомов углерода, алкилсульфонильной группой, имеющей 1-8 атомов углерода, сульфогруппой, оксогруппой, сульфониламиногруппой,

циклоалкиламиногруппой, где циклоалкильная группа имеет 3-7 атомов углерода и является необязательно замещенной галоидом, алкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, галоидированным алкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, алкоксигруппой, имеющей 1-4 атома углерода, аминогруппой, моноалкиламиногруппой, где алкильная часть имеет 1-8 атомов углерода, диалкиламиногруппой, где каждая алкильная часть имеет 1-8 атомов углерода, COR⁹, CSR⁹, цианогруппой, гидроксилом, нитрогруппой, оксогруппой или тиогруппой,

арилом, содержащим 6-10 атомов углерода и являющимся необязательно замещенным галоидом, алкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, галоидированным алкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, алкоксигруппой, имеющей 1-4 атома углерода, аминогруппой, моноалкиламиногруппой, где алкильная часть имеет 1-8 атомов углерода, диалкиламиногруппой, где каждая алкильная часть имеет 1-8 атомов углерода, COR⁹, CSR⁹, цианогруппой, гидроксилом, нитрогруппой, оксогруппой или тиогруппой,

арилалкиленовой группой, где арильная часть содержит 6-10 атомов углерода, а алкиленовая часть содержит 1-4 атома углерода, и является незамещенной или замещенной один или несколько раз галоидом, алкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, галоидированным алкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, алкоксигруппой, имеющей 1-4 атома углерода, аминогруппой, моноалкиламиногруппой, где алкильная часть имеет 1-8 атомов углерода, диалкиламиногруппой, где каждая алкильная часть имеет 1-8 атомов углерода, COR⁹, CSR⁹, цианогруппой, гидроксилом, нитрогруппой, оксогруппой или тиогруппой,

арилоксигруппой, где арильная часть содержит 6-10 атомов углерода и является необязательно замещенной галоидом, алкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, галоидированным алкилом, имеющим 1 -8 атомов углерода, алкоксигруппой, имеющей 1-4 атома углерода, аминогруппой, моноалкиламиногруппой, где алкильная часть имеет 1-8 атомов углерода, диалкиламиногруппой, где каждая алкильная часть имеет 1-8 атомов углерода, COR⁹, CSR⁹, цианогруппой, гидроксилом, нитрогруппой, оксогруппой или тиогруппой,

арилтиогруппой, где арильная часть содержит 6-10 атомов углерода и является необязательно замещенной галоидом, алкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, галоидированным алкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, алкоксигруппой, имеющей 1-4 атома углерода, аминогруппой, моноалкиламиногруппой, где алкильная часть имеет 1-8 атомов углерода, диалкиламиногруппой, где каждая алкильная часть имеет 1-8 атомов углерода, COR⁹, CSR⁹, цианогруппой, гидроксилом, нитрогруппой, оксогруппой или тиогруппой,

циклоалкилоксигруппой, где циклоалкильная группа имеет 3-7 атомов углерода и является необязательно замещенной галоидом, алкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, галоидированным алкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, алкоксигруппой, имеющей 1-4 атома углерода, аминогруппой, моноалкиламиногруппой, где алкильная часть имеет 1-8 атомов углерода, диалкиламиногруппой, где каждая алкильная часть имеет 1-8 атомов углерода, COR⁹, CSR⁹, цианогруппой, гидроксилом, нитрогруппой, оксогруппой или тиогруппой,

гетероциклической группой, которая является полностью насыщенной, частично насыщенной или полностью ненасыщенной, имеющей 5-10 кольцевых атомов, из которых по меньшей мере один кольцевой атом является атомом азота, кислорода или серы, которая является незамещенной или замещенной один или несколько раз галоидом, алкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, галоидированным алкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, алкоксигруппой, имеющей 1-4 атома углерода, аминогруппой, моноалкиламиногруппой, где алкильная часть имеет 1-8 атомов углерода, диалкиламиногруппой, где каждая алкильная часть имеет 1-8 атомов углерода, COR⁹, CSR⁹, цианогруппой, гидроксилом, нитрогруппой, оксогруппой или тиогруппой, или ее комбинации; и

их фармацевтически приемлемые соли.

2. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы I.

3. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы II.

4. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы III.

5. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы IV.

6. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы V.

7. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы VI.

8. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы VII.

9. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы VIII.

10. Соединение по п.1, где R в формулах I и VI означает водород.

11. Соединение по п.1, где упомянутое соединение выбрано из формулы I-VI, в которой

R означает водород, и

Het означает гетероциклическую группу, которая является полностью насыщенной, частично насыщенной или полностью ненасыщенной, имеющей 5-10 кольцевых атомов, из которых по меньшей мере одним кольцевым атомом является азот, кислород или сера, которая является незамещенной или замещенной один или несколько раз

алкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, алкоксигруппой, имеющей 1-8 атомов углерода, галоидом, аминогруппой, цианогруппой, гидроксилом, нитрогруппой, галоидированным алкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, галоидированной алкоксигруппой, имеющей 1-8 атомов углерода, гидроксиалкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, гидроксиалкоксигруппой, имеющей 2-8 атомов углерода, алкенилоксигруппой, имеющей 3-8 атомов углерода, моноалкиламиногруппой, имеющей 1-8 атомов углерода, диалкиламиногруппой, где каждая алкильная часть имеет 1-8 атомов углерода, карбоксигруппой, алкоксикарбонилом, алкиламинокарбонилом, ациламидогруппой, ацилоксигруппой, алкилтиогруппой, имеющей 1-8 атомов углерода, алкилсульфинильной группой, имеющей 1-8 атомов углерода, алкилсульфонильной группой, имеющей 1-8 атомов углерода, сульфогруппой, сульфониламиногруппой,

арилоксигруппой, где арильная часть содержит 6-10 атомов углерода и является необязательно замещенной галоидом, алкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, галоидированным алкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, алкоксигруппой, имеющей 1-4 атома углерода, аминогруппой, моноалкиламиногруппой, где алкильная часть имеет 1-8 атомов углерода, диалкиламиногруппой, где каждая алкильная часть имеет 1-8 атомов углерода, COR⁹, CSR⁹, цианогруппой, гидроксилом, нитрогруппой, оксогруппой или тиогруппой,

гетероциклической группой, которая является полностью насыщенной, частично насыщенной или полностью ненасыщенной, имеющей 5-10 кольцевых атомов, из которых по меньшей мере один кольцевой атом является атомом азота, кислорода или серы, которая является незамещенной или замещенной один или несколько раз галоидом, алкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, галоидированным алкилом, имеющим 1-8 атомов углерода, алкоксигруппой, имеющей 1 -4 атома углерода, аминогруппой, моноалкиламиногруппой, где алкильная часть имеет 1-8 атомов углерода, диалкиламиногруппой, где каждая алкильная часть имеет 1-8 атомов углерода, COR⁹, CSR⁹, цианогруппой, гидроксилом, нитрогруппой, оксогруппой или тиогруппой, или ее комбинации; и

его фармацевтически приемлемые соли.

12. Соединение по п.1, где упомянутое соединение выбрано из соединений формул I-V,

где

R означает водород, и

R¹, R², R⁴ и R⁵ означают каждый независимо

(С₁-С₆)алкил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, цианогруппой, гидроксилом, алкоксигруппой, имеющей 1-4 атома углерода, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, арилом, гетерилом, или его комбинации,

(С₂-С₆)алкенил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, цианогруппой, гидроксилом, алкоксигруппой, имеющей 1-4 углеродных атома, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, арилом, гетерилом, или его комбинации,

(С₂-С₆)алкинил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, цианогруппой, гидроксилом, алкоксигруппой, имеющей 1-4 атома углерода, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, Si(R⁸)₃, арилом, гетерилом, или его комбинации,

(С₃-С₈)циклоалкил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, цианогруппой, гидроксилом, алкоксигруппой, имеющей 1-4 атома углерода, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, незамещенным (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, арилом, гетерилом, или его комбинации,

(С₄-С₁₀)циклоалкилалкил, который является незамещенным или замещенным в циклоалкильной части один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, цианогруппой, гидроксилом, алкоксигруппой, имеющей 1-4 атома углерода, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, незамещенным (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, арилом, гетерилом, или его комбинации и/или замещенным в алкильной части один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, алкоксигруппой, имеющей 1-4 атома углерода, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, арилом, гетерилом, или его комбинации,

(С₃-С₈)циклоалкоксигруппу, которая является незамещенной или замещенной один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, цианогруппой, гидроксилом, алкоксигруппой, имеющей 1-4 атома углерода, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, незамещенным (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, арилом, гетерилом, или ее комбинации,

галоид,

арил, гетерил или OR⁹;

R³ означает галоид, гидроксигруппу, цианогруппу, нитрогруппу, алкил, имеющий 1-4 атома углерода, галоидированный алкил, имеющий 1-4 атома углерода, циклоалкил, имеющий 3-7 атомов углерода, циклоалкилалкил, имеющий 4-7 атомов углерода, алкоксигруппу, имеющую 1-4 атома углерода, циклоалкоксигруппу, имеющую 3-7 атомов углерода, циклоалкилалкоксигруппу, имеющую 4-7 атомов углерода, галоидированную алкоксигруппу, имеющую 1-4 атома углерода, гидроксиалкил, имеющий 1-4 атома углерода, гидроксиалкокси-группу, имеющую 2-4 атома углерода, аминогруппу, моноалкиламиногруппу, имеющую 1-4 атома углерода, диалкиламиногруппу, где каждая алкильная группа независимо имеет 1-4 атома углерода, арил или гетерил;

R⁶ и R⁷ означают каждый независимо

водород,

(С₁-С₆)алкил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, цианогруппой, гидроксилом, алкоксигруппой, имеющей 1-4 атома углерода, моноалкиламиногруппой, имеющей 1-6 атомов углерода, диалкиламиногруппой, где каждая алкильная группа имеет 1-6 атомов углерода, (С₃-С₈)циклоалкилом, арилом, гетерилом, или его комбинации, (С₂-С₆)алкенил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, цианогруппой, гидроксилом, алкоксигруппой, имеющей 1-4 атома углерода, моноалкиламиногруппой, имеющей 1-6 атомов углерода, диалкиламиногруппой, где каждая алкильная группа имеет 1-6 атомов углерода, (С₃-С₈)циклоалкилом, арилом, гетерилом, или его комбинации, (С₂-С₆)алкинил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, цианогруппой, гидроксилом, алкоксигруппой, имеющей 1-4 атома углерода, моноалкиламиногруппой, имеющей 1-6 атомов углерода, диалкиламиногруппой, где каждая алкильная группа имеет 1-6 атомов углерода, (С₃-С₈)циклоалкилом, Si(R⁸)₃, арилом, гетерилом, или его комбинации,

(С₃-С₈)циклоалкил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, цианогруппой, гидроксилом, алкоксигруппой, имеющей 1-4 атома углерода, моноалкиламиногруппой, имеющей 1-6 атомов углерода, диалкиламиногруппой, где каждая алкильная группа имеет 1-6 атомов углерода, (С₃-С₈)циклоалкилом, Si(R⁸)₃, арилом, гетерилом, или его комбинации,

(С₄-С₁₀)циклоалкилалкил, который является незамещенным или замещенным в циклоалкильной части один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, цианогруппой, гидроксилом, алкоксигруппой, имеющей 1-4 атома углерода, моноалкиламиногруппой, имеющей 1-6 атомов углерода, диалкиламиногруппой, где каждая алкильная группа имеет 1-6 атомов углерода, (С₃-С₈)циклоалкилом, Si(R⁸)₃, арилом, гетерилом, или его комбинации и/или замещенным в алкильной части один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, цианогруппой, гидроксилом, алкоксигруппой, имеющей 1-4 атома углерода, моноалкиламиногруппой, имеющей 1-6 атомов углерода, диалкиламиногруппой, где каждая алкильная группа имеет 1-6 атомов углерода, (С₃-С₈)циклоалкилом, Si(R⁸)₃, арилом, гетерилом, или его комбинации,

Ar или Het;

R⁹ означает водород,

(С₃-С₆)алкенил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, цианогруппой, гидроксилом, алкоксигруппой, имеющей 1-4 атома углерода, NR¹³R¹⁴, SH, SR¹³, SOR¹³, (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R¹³, SO₂NR¹³R¹⁴, арилом, гетерилом, или его комбинации,

(С₃-С₆)алкинил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, цианогруппой, гидроксилом, алкоксигруппой, имеющей 1-4 атома углерода, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, арилом, гетерилом, или его комбинации,

(С₄-С₈)циклоалкилалкил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз фтором, хлором, бромом, йодом, цианогруппой, гидроксилом, алкоксигруппой, имеющей 1-4 атома углерода, NR⁶R⁷, SH, SR⁶, SOR⁶, незамещенным (С₃-С₈)циклоалкилом, SO₂R⁶, SO₂NR⁶R⁷, арилом, гетерилом, или его комбинации,

арил или гетерил; и

R¹¹ означает водород,

алкил, имеющий 1-4 атома углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галоидом, гидроксилом,

алкоксигруппой, имеющей 1-4 атома углерода, (С₃-С₈)циклоалкилом, NR⁶R⁷, арилом или гетерилом,

циклоалкил, имеющий 3-7 атомов углерода, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галоидом, гидроксилом, алкоксигруппой, имеющей 1 -4 атома углерода, NR⁶R⁷,

арилом или гетерилом,

арил или гетерил.

13. Соединение по п.1, где упомянутое соединение выбрано из формул I, II, IV и V и по меньшей мере одного из заместителей R¹, R², R⁴, и R⁵ означает (C₁-С₆)алкил, который замещен по меньшей мере один раз OR¹⁶, (С₂-С₆)алкенил, который замещен по меньшей мере один раз OR¹⁶, (С₂-С₆)алкинил, который замещен по меньшей мере один раз OR¹⁶, (С₃-С₈)пиклоалкил, который замещен по меньшей мере один раз OR¹⁶, (С₄-С₁₀)циклоалкилалкил, который замещен по меньшей мере один раз OR¹⁶, и R¹⁶ иной, чем водород или (С₁-С₄)алкил.

14. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает формулу III, заместитель R³ означает OR¹⁶, и R¹⁶ иной, чем водород, (С₁-С₄)алкил, галоидированный (С₁-С₄)алкил, (С₃-С₇)циклоалкил или (С₄-С₈)циклоалкилалкил.

15. Соединение по п.1, где упомянутое соединение выбрано из формул I, II, IV и V и по меньшей мере одного R⁶, и R⁷ означает (С₁-С₆)алкил, который замещен по меньшей мере один раз OR¹⁶, (С₂-С₆)алкенил, который замещен по меньшей мере один раз OR¹⁶, (С₂-С₆)алкинил, который замещен по меньшей мере один раз OR¹⁶, (С₃-С₈)циклоалкил, который замещен по меньшей мере один раз OR¹⁶ или (С₄-С₁₀)циклоалкилалкил, который замещен по меньшей мере один раз OR¹⁶, и R¹⁶ иной, чем водород или (С₁-С₄)алкил.

16. Соединение по п.1, где упомянутое соединение выбрано из формул I, II, IV и V и по меньшей мере один R⁹ означает (С₁-С₆)алкил, который замещен по меньшей мере один раз OR¹⁶, (С₂-С₆)алкенил, который замещен по меньшей мере один раз OR¹⁶, (С₂-С₆)алкинил, который замещен по меньшей мере один раз OR¹⁶, (С₃-С₈)циклоалкил, который замещен по меньшей мере один раз OR¹⁶или (С₄-С₁₀)циклоалкилалкил, который замещен по меньшей мере один раз OR¹⁶, и R¹⁶ иной, чем водород или (С₁-С₄)алкил.

17. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает формулу IV,

Z означает NR¹¹,

R¹¹ означает (С₁-С₄)алкил, который замещен по меньшей мере один раз OR¹⁶, или (С₃-С₇)циклоалкил, который замещен по меньшей мере один раз OR¹⁶, и

R¹⁶ иной, чем водород или (С₁-С₄)алкил.

18. Соединение по п.1, где

R¹, R², R⁴, R⁵, R¹⁴ и R¹⁵ означают каждый независимо галоид, нитрогруппу, NR⁶R⁷, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, незамещенный или замещенный фенил, NR⁶CONR⁶R⁷, гидроксил, алкоксигруппу, галоидированную алкоксигруппу или алкилсульфонамид;

R³ означает галоид, нитрогруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, гидроксил, алкоксигруппу или галоидированную алкоксигруппу; и

R⁶, R⁷, R⁹ и R¹¹ означают каждый независимо незамещенный или замещенный фенил.

19. Соединение по п.1, где арил означает в каждом случае фенил, нафтил или бифенил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галоидом, алкилом, гидроксилом, алкоксигруппой, нитрогруппой, метилендиоксигруппой, этилендиоксигруппой, аминогруппой, алкиламиногруппой, диалкиламиногруппой, гидроксиалкилом, гидроксиалкоксигруппой, карбоксигруппой, цианогруппой, ацилом, алкоксикарбонилом, алкилтиогруппой, алкилсульфинилом, алкилсульфонилом, феноксигруппой или ацилоксигруппой.

20. Соединение по п.1, где гетерил означает в каждом случае тетрагидрофуранил, тетрагидротиенил, тетрагидропиранил, дигидропиранил, пирролидинил, пиперидинил, пиперазинил, морфолинил, оксоазолинил, изоксазолинил, фурил, тиенил, пирролил, пиразолил, имидазолил, пиридил, пиримидинил, бензопиранил, индолил, хинолинил, изохинолинил или нафтиридинил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галоидом, арилом, алкилом, гидроксилом, алкоксигруппой, цианогруппой, трифторметилом, нитрогруппой, оксогруппой, аминогруппой, алкиламиногруппой или диалкиламиногруппой.

21. Соединение по п.1, где гетерил означает в каждом случае 2-хинолинил, 1,3-бензодиоксил, 2-тиенил, 2-бензофуранил, 2-бензотиофенил, 3-тиенил, 2,3-дигидро-5-бензофуранил, 4-индолил 4-пиридил, 3-хинолинил, 4-хинолинил, 1,4-бензодиоксан-6-ил, 3-индолил 2-пирролил, бензопиран-6-ил, 5-индолил, 1,5-бензоксепин-8-ил, 3-пиридил, 6-кумаринил, 5-бензофуранил, 2-изоимидазол-4-ил, 3-пиразолил, 3-карбазолил, 2-тиазолил, 2-оксазолил, 1-имидазолил или 2-имидазолил, который является незамещенным или замещенным один или несколько раз галоидом, арилом, алкилом, гидроксилом, алкоксигруппой, цианогруппой, трифторметилом, нитрогруппой, оксогруппой, аминогруппой, алкиламиногруппой или диалкиламиногруппой.

22. Соединение по п.1, где гетероциклические группы формул IX-XI выбраны из тиазолила, замещенного тиазолила, тиазолиламино, замещенного тиазолиламино, оксазолила, замещенного оксазолила, имидазолила, замещенного имидазолила, пиранила, замещенного пиранила, пиперидинила, замещенного пиперидинила, пирролидинила, замещенного пирролидинила, пирролидинилоксигруппы и замещенной пирролидинилоксигруппы.

23. Соединение по п.14, где гетероциклические группы формул IX-XI выбраны из 5-метил-1,3-тиазол-2-ила, 4-метил-1,3-тиазол-2-ила, 1,3-тиазол-2-ила, 1,3-оксазол-2-ила, 1,3-имидазол-2-ила, 5-метил-1,3-оксазол-2-ила, 4-метил-1,3-оксазол-2-ила, пиран-4-ила, пиперидин-4-ила, пирролидин-3-ила, пирролидин-3-илокси, 3-гидроксипирролидин-1-ила и 1,3-тиазол-2-иламино.

24. Соединение по п.1, где упомянутое соединение выбрано из формул II и VI, и В означает С=O.

25. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы V, и В означает СН₂ или С=O.

26. Соединение по п.1, где упомянутое соединение выбрано из формул IV и V, и Z означает кислород или NH.

27. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы II, и Y означает серу.

28. Соединение по п.1, где m означает 2.

29. Соединение по п.1, где R¹² представляет формулу IX и означает оксазолил, тиазолил, 4-метилтиазолил или 5-метилтиазолил.

30. Соединение по п.1, где R¹² представляет формулу Х и означает тетрагидропиран или дигидропиран.

31. Соединение по п.1, где R¹² представляет формулу Х и означает 3-метил-имидазолидин-2-он или 3-изопропилимидазолидин-2-он.

32. Соединение по п.1, где R¹² означает галоидированную алкоксигруппу.

33. Соединение по п.1, где R² означает метоксигруппу, трифторметоксигруппу, этоксигруппу, циклопропилметоксигруппу или циклопропил.

34. Соединение по п.1, где R⁵ означает метоксигруппу.

35. Соединение по п.1, где упомянутое соединение означает соединение формулы VI.

36. Соединение по п.1, где упомянутое соединение не означает

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-N-(3-метоксибензил)-5-({[(3-метоксибензил)амино]карбонил}амино)-1H-индазол-1-карбоксамид и его фармацевтически приемлемые соли,

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илметил)-8-(метокси)-4H-хромен-4-он и его фармацевтически приемлемые соли,

N,1-дибутил-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1H-индазол-5-амин и его фармацевтически приемлемые соли или

N-бутил-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил-1H-индазол-5-амин и его фармацевтически приемлемые соли.

37. Соединение по п.36, где упомянутое соединение не означает 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ylcarbonyl)-6-метокси-4H-хромен-4-он и его фармацевтически приемлемые соли,

5-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,3-бензотиазол и его фармацевтически приемлемые соли,

6-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,3-бензотиазол и его фармацевтически приемлемые соли,

6-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1H-индазол и его фармацевтически приемлемые соли,

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-метоксихинолин-4(1Н)-он и его фармацевтически приемлемые соли,

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-7-метоксихинолин-4(1H)-он и его фармацевтически приемлемые соли,

N,N,1-трибутил-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1H-индазол-5-амин и его фармацевтически приемлемые соли и

5-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1H-индазол и его фармацевтически приемлемые соли.

38. Соединение по п.1, где упомянутое соединение выбрано из:

гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола,

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола, гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,

гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(трифторметокси)-1H-индазола,

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(трифторметокси)-1H-индазола,

гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(1,3-оксазол-2-ил)-1H-индазола,

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(1,3-оксазол-2-ил)-1H-индазола,

гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,

гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,

гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,

гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(трифторметокси)-1H-индазола,

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(трифторметокси)-1H-индазола,

гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-метокси-1,2-бензизотиазола,

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-метокси-1,2-бензизотиазола, гидроформиата 4-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1H-индазола и

4-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1H-индазола; и

их фармацевтически приемлемых солей.

39. Соединение по п.1, где упомянутое соединение выбрано из:

гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-4H-хромен-4-она,

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-4H-хромен-4-она,

гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола и

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола; и

их фармацевтически приемлемых солей.

40. Соединение по п.1, где упомянутое соединение выбрано из:

гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизоксазола,

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизоксазола,

гидрохлорида 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,

гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола,

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола,

гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,

гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола,

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола,

гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(этокси)-1,2-бензизотиазола,

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(этокси)-1,2-бензизотиазола,

гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола,

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола,

гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(трифторметокси)-1,2-бензизотиазола,

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(трифторметокси)-1,2-бензизотиазола,

гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-7-(метокси)-1,2-бензизотиазола,

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-7-(метокси)-1,2-бензизотиазола,

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ил-метил)-5-(метокси)-4H-хромен-4-она,

гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ил-метил)-6-(метокси)-4H-хромен-4-она,

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ил-метил)-6-(метокси)-4H-хромен-4-она,

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ил-метил)-7-(метокси)-4H-хромен-4-она,

6-(циклопропилметокси)-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола,

гидроформиата 6-циклопропил-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола,

6-циклопропил-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола,

гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола, и

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола; и их фармацевтически приемлемых солей.

41. Соединение по п.1, где упомянутое соединение выбрано из:

гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(метокси)-1,2-бензизотиазола,

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(метокси)-1,2-бензизотиазола,

гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ил-метил)-5-(метокси)-4H-хромен-4-она,

гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-ил-метил)-7-(метокси)-4H-хромен-4-она,

гидроформиата 6-бром-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола,

6-бром-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола,

гидроформиата 1-[3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазол-6-ил]-3-изопропилимидазолидин-2-она,

1-[3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазол-6-ил]-3-изопропилимидазолидин-2-она,

гидроформиата 1-[3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазол-6-ил]-3-метилимидазолидин-2-она,

1-[3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазол-6-ил]-3-метилимидазолидин-2-она,

гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(1,3-оксазол-2-ил)-1H-индазола,

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(1,3-оксазол-2-ил)-1H-индазола,

гидрохлорида 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(1,3-оксазол-2-ил)-1H-индазола,

гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(дифторметокси)-1H-индазола,

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(дифторметокси)-1H-индазола,

гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(дифторметокси)-1H-индазола,

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(дифторметокси)-1H-индазола,

гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(тетрагидро-2H-пиран-4-илокси)-1H-индазола,

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(тетрагидро-2H-пиран-4-илокси)-1H-индазола,

гидрохлорида 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-(3,6-дигидро-2H-пиран-4-ил)-1H-индазола,

гидроформиата (3E)-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илметилен)-6-метокси-2,3-дигидро-4H-хромен-4-она,

(3E)-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илметилен)-6-метокси-2,3-дигидро-4H-хромен-4-она,

гидроформиата (3E)-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илметилен)-5-метокси-2,3-дигидро-4H-хромен-4-она,

(3E)-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илметилен)-5-метокси-2,3-дигидро-4H-хромен-4-она,

гидроформиата (3E)-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илметилен)-7-метокси-2,3-дигидро-4H-хромен-4-она и

(3E)-3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илметилен)-7-метокси-2,3-дигидро-4H-хромен-4-она; и

их фармацевтически приемлемых солей.

42. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-41 и фармацевтически приемлемый носитель.

43. Способ селективной активации/стимуляции никотиновых рецепторов α-7 у пациента, у которого такая активация/стимуляция дает терапевтический эффект, способ, включающий введение пациенту, нуждающемуся в этом, эффективного количества соединения по любому из пп.1-41.

44. Способ лечения пациента, страдающего психотическим заболеванием, нейродегенеративным заболеванием, включая дисфункцию холинергической системы, и/или нарушения состояния памяти и/или познавательной способности, способ, включающий введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-41.

45. Способ по п.44, где упомянутый пациент страдает шизофренией, страхом, манией, депрессией, маниакальной депрессией, синдромом Туретта, болезнью Паркинсона, болезнью Альцгеймера, деменцией телец Леви, амиотрофическим латеральным склерозом, повреждением запоминания, потерей памяти, дефицитом познавательной способности, дефицитом внимания и/или дефицитом внимания и гиперреактивности.

46. Способ лечения пациента, страдающего от деменции и/или другого состояния с потерей памяти, включающий введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-41.

47. Способ лечения пациента, страдающего повреждением памяти вследствие слабого когнитивного нарушения из-за возраста, болезнью Альцгеймера, шизофренией, болезнью Паркинсона, болезнью Хантингтона, болезнью Пика, болезнью Крейтцфельда-Якоба, депрессией, старением, травмой головы, инсультом, гипоксией ЦНС, церебральной сенильностью, мультиинфарктной деменцией, инфицированием ВИЧ и/или сердечно-сосудистым заболеванием, способ, включающий введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-41.

48. Способ лечения и/или предупреждения деменции у пациента с болезнью Альцгеймера, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-41, чтобы ингибировать связывание амилоидного β-пептида с рецепторами nACh.

49. Способ лечения пациента для воздержания от алкоголя или лечения пациента с помощью антиинтоксикационной терапии, включающий введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-41.

50. Способ лечения пациента, чтобы обеспечить нейропротекцию от повреждения, ассоциированного с инсультами и ишемией и индуцированной глутаматом экситотоксичности, включающий введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-41.

51. Способ лечения пациента, страдающего от склонности к никотину, боли, нарушения суточного ритма в связи с перелетом через несколько часовых поясов, ожирения и/или диабета, включающий введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-41.

52. Способ стимулирования прекращения курения у пациента, включающий введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-41.

53. Способ лечения пациента, страдающего слабым когнитивным повреждением (MCI), васкулярной деменцией (VaD), связанным с возрастом снижением познавательной способности (AACD), амнезией, ассоциированной с хирургической операцией на открытом сердце, остановкой сердца и/или общей анестезией, дефицитами памяти от воздействия анестетиков, лишением сна, вызванного когнитивным нарушением, синдромом хронической усталости, нарколепсией, связанной со СПИД деменцией, связанным с эпилепсией когнитивным нарушением, синдромом Дауна, связанной с алкоголизмом деменцией, нарушением памяти, вызванным употреблением лекарства/субстанции, боксерской деменцией (боксерским синдромом) и деменцией животных, способ, включающий введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-41.

54. Способ лечения потери памяти, включающий введение пациенту, нуждающемуся в этом, эффективного количества соединения по любому из пп.1-41.

55. Способ лечения пациента, страдающего повреждением памяти, включающий введение пациенту соединения по любому из пп.1-41.

56. Способ по п.55, где упомянутое повреждение памяти происходит из-за сниженной активности никотиновых ацетилхолиновых рецепторов.

57. Способ лечения или профилактики заболевания или состояния, возникающего в результате дисфункции трансмиссии никотиновых ацетилхолиновых рецепторов у пациента, включающий введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-41.

58. Способ лечения или профилактики заболевания или состояния, возникающего в результате дефектного или со сбоями функционирования никотиновых ацетилхолиновых рецепторов у пациента, включающий введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-41.

59. Способ лечения или профилактики заболевания или состояния, возникающего в результате подавленной трансмиссии никотиновых ацетилхолиновых рецепторов, включающий введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-41.

60. Способ лечения или профилактики заболевания или состояния, возникающего в результате утраты холинергических синапсов у пациента, включающий введение пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-41.

61. Способ защиты нейронов у пациента от нейротоксичности, индуцированной активацией рецепторов α7nACh, включающий введение упомянутому пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-41.

62. Способ для лечения или профилактики нейродегенеративного нарушения путем ингибирования связывания пептидов Аβ с рецепторами α7nACh у пациента, включающий введение упомянутому пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-41.

63. Способ лечения пациента, страдающего воспалительным заболеванием, включающий введение упомянутому пациенту эффективного количества соединения по любому из пп.1-41.

64. Способ по п.63, в котором упомянутое воспалительное заболевание означает ревматоидный артрит, диабет или сепсис.

65. Способ селективной активации/стимуляции никотиновых рецепторов α-7 у пациента, у которого такая активация/стимуляция дает терапевтический эффект, включающий введение пациенту, нуждающемуся в этом, эффективного количества соединения, выбранного из:

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1,2-бензизотиазола,

гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола,

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-6-метокси-1,2-бензизотиазола,

гидроформиата 4-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-1H-индазола и

их фармацевтически приемлемых солей.

66. Способ селективной активации/стимуляции никотиновых рецепторов α-7 у пациента, у которого такая активация/стимуляция дает терапевтический эффект, включающий введение пациенту, нуждающемуся в этом, эффективного количества соединения, выбранного из:

3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илметил)-5-(метокси)-4H-хромен-4-она,

гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илметил)-6-(метокси)-4H-хромен-4-она,

гидроформиата 3-(1,4-диазабицикло[3.2.2]нон-4-илкарбонил)-5-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)-1H-индазола и

67. Способ по любому из пп.43-66, где упомянутым пациентом является человек.