RU2015100280A - Многокомпонентные кристаллы, содержащие дазатиниб и определенные сокристаллобразователи - Google Patents

Многокомпонентные кристаллы, содержащие дазатиниб и определенные сокристаллобразователи Download PDF

Info

Publication number
RU2015100280A
RU2015100280A RU2015100280A RU2015100280A RU2015100280A RU 2015100280 A RU2015100280 A RU 2015100280A RU 2015100280 A RU2015100280 A RU 2015100280A RU 2015100280 A RU2015100280 A RU 2015100280A RU 2015100280 A RU2015100280 A RU 2015100280A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
gallate
menthol
crystalline system
methyl
Prior art date
Application number
RU2015100280A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2650524C2 (ru
Inventor
Тициана ЧИОДО
Андреас Хафнер
Тобиас ХИНТЕРМАНН
Беате ЗАЛЬВАДОР
Мартин ШЕЛАГЕВИЧ
Фритц Блаттер
Бернд ЗИБЕНХААР
Маркус Фоссен
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2015100280A publication Critical patent/RU2015100280A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2650524C2 publication Critical patent/RU2650524C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C35/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C35/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic
    • C07C35/08—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring monocyclic containing a six-membered rings
    • C07C35/12—Menthol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings
    • C07C47/575—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C47/58—Vanillin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C65/03—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/34—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/36—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/40—Oxygen atoms attached in positions 3 and 4, e.g. maltol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs

Abstract

1. Многокомпонентная кристаллическая система (сокристалл), содержащая соединение формулы 1и второе соединение, выбранное из метил-4-гидроксибензоата, или никотинамида, или этилгаллата, или метилгаллата, или пропилгаллата, или этилмальтола, или ванилина, или ментола, или (1R,2S,5R)-(-)-ментола.2. Многокомпонентная кристаллическая система по п. 1, отличающаяся тем, что мольное соотношение соединения формулы 1 и второго соединения находится в диапазоне от 7:1 до 1:1.3. Многокомпонентная кристаллическая система по п. 1 или 2, отличающаяся тем, что второе соединение представляет собой метил-4-гидроксибензоат и имеет рентгеновскую дифракционную картину порошка с по меньшей мере одним характеристичным пиком (выражен в единицах 20±0.2° 2θ (CuKα излучение)) при 6.0, 6.9, 12.0,12.4, 13.2, 24.3°; в особенности при 6.0, 6.9, 12.0, 12.4, 13.2, 13.8, 15.3, 16.8, 21.0, 24.3, 24.8, 26.7°.4. Многокомпонентная кристаллическая система по п. 1 или 2, отличающаяся тем, что второе соединение представляет собой никотинамид и имеет рентгеновскую дифракционную картину порошка с по меньшей мере одним характеристичным пиком (выражен в единицах 20±0.2° 2θ (CuKα излучение)) при 5.4, 5.9, 6.9, 12.4, 13.2, 24.4°; в особенности при 5.4, 5.9, 6.9, 11.8, 12.4, 13.2, 13.8, 15.1, 16.8, 17.7, 21.2, 24.4, 24.9°.5. Многокомпонентная кристаллическая система по п. 1 или 2, отличающаяся тем, что второе соединение представляет собой этилгаллат и имеет рентгеновскую дифракционную картину порошка с по меньшей мере одним характеристичным пиком (выражен в единицах 20±0.2° 2θ (CuKα излучение)) при 5.9, 6.9, 12.4, 13.2, 16.7, 21.1, 24.4°; в особенности при 5.9, 6.9, 12.4, 13.2, 13.8, 16.7, 17.2, 21.1, 21.8, 24.4, 24.9, 27.8°.6. Многокомпонентная кристаллическая система по п. 1 или 2, отличающаяся тем, что второе соединение представляет собой этилмальтол и имеет рентгеновскую дифракционную картину порошка с по меньшей мере одним характеристичным пиком (выражен в единицах 20±0.2° 2θ (CuKα излучение)) при 5.9, 6.9, 11.8, 12.4, 13.2, 16.8°; в особенности

Claims (19)

1. Многокомпонентная кристаллическая система (сокристалл), содержащая соединение формулы 1
Figure 00000001
и второе соединение, выбранное из метил-4-гидроксибензоата, или никотинамида, или этилгаллата, или метилгаллата, или пропилгаллата, или этилмальтола, или ванилина, или ментола, или (1R,2S,5R)-(-)-ментола.
2. Многокомпонентная кристаллическая система по п. 1, отличающаяся тем, что мольное соотношение соединения формулы 1 и второго соединения находится в диапазоне от 7:1 до 1:1.
3. Многокомпонентная кристаллическая система по п. 1 или 2, отличающаяся тем, что второе соединение представляет собой метил-4-гидроксибензоат и имеет рентгеновскую дифракционную картину порошка с по меньшей мере одним характеристичным пиком (выражен в единицах 20±0.2° 2θ (CuKα излучение)) при 6.0, 6.9, 12.0,
12.4, 13.2, 24.3°; в особенности при 6.0, 6.9, 12.0, 12.4, 13.2, 13.8, 15.3, 16.8, 21.0, 24.3, 24.8, 26.7°.
4. Многокомпонентная кристаллическая система по п. 1 или 2, отличающаяся тем, что второе соединение представляет собой никотинамид и имеет рентгеновскую дифракционную картину порошка с по меньшей мере одним характеристичным пиком (выражен в единицах 20±0.2° 2θ (CuKα излучение)) при 5.4, 5.9, 6.9, 12.4, 13.2, 24.4°; в особенности при 5.4, 5.9, 6.9, 11.8, 12.4, 13.2, 13.8, 15.1, 16.8, 17.7, 21.2, 24.4, 24.9°.
5. Многокомпонентная кристаллическая система по п. 1 или 2, отличающаяся тем, что второе соединение представляет собой этилгаллат и имеет рентгеновскую дифракционную картину порошка с по меньшей мере одним характеристичным пиком (выражен в единицах 20±0.2° 2θ (CuKα излучение)) при 5.9, 6.9, 12.4, 13.2, 16.7, 21.1, 24.4°; в особенности при 5.9, 6.9, 12.4, 13.2, 13.8, 16.7, 17.2, 21.1, 21.8, 24.4, 24.9, 27.8°.
6. Многокомпонентная кристаллическая система по п. 1 или 2, отличающаяся тем, что второе соединение представляет собой этилмальтол и имеет рентгеновскую дифракционную картину порошка с по меньшей мере одним характеристичным пиком (выражен в единицах 20±0.2° 2θ (CuKα излучение)) при 5.9, 6.9, 11.8, 12.4, 13.2, 16.8°; в особенности при 5.9, 6.9, 11.8, 12.4, 13.2, 13.8, 14.9, 16.8, 24.3, 24.9°.
7. Многокомпонентная кристаллическая система по п. 1 или 2, отличающаяся тем, что второе соединение представляет собой ванилин и имеет рентгеновскую дифракционную картину порошка с по меньшей мере одним характеристичным пиком (выражен в единицах 26±0.2° 2θ (CuKα излучение)) при 5.9, 6.9, 12.4, 13.2, 16.7, 24.4°; в особенности при 5.9, 6.9, 11.2, 12.4, 13.2, 13.8, 16.7, 17.2, 17.7, 24.1, 24.4, 24.9, 27.8°.
8. Многокомпонентная кристаллическая система по п. 1 или 2, отличающаяся тем, что второе соединение представляет собой метилгаллат и имеет рентгеновскую дифракционную картину порошка с по меньшей мере одним характеристичным пиком (выражен в единицах 20±0.2° 2θ (CuKα излучение)) 6.0, 6.8, 12.0, 13.1, 15.5, 24.9°; в особенности при 6.0, 6.8, 12.0, 12.3, 13.1, 13.7, 15.5, 16.7, 18.0, 21.8, 24.3, 24.9°.
9. Многокомпонентная кристаллическая система по п. 1 или 2, отличающаяся тем, что второе соединение представляет собой (1R,2S,5R)-(-)-ментол.
10. Многокомпонентная кристаллическая система по п. 1 или 2, отличающаяся тем, что второе соединение представляет собой (1R,2S,5R)-(-)-ментол и имеет рентгеновскую дифракционную картину порошка с по меньшей мере одним характеристичным пиком (выражен в единицах 20±0.2° 2θ (CuKα излучение)) при 5.8, 6.8, 11.7, 13.7, 14.9°; в
особенности при 5.8, 6.8, 11.7, 12.3, 13.1, 13.7, 14.9, 16.5, 16.7, 17.6, 21.3, 23.9°.
11. Применение многокомпонентной кристаллической системы по одному из пп. 1-10 в качестве средства лечения хронической миелогенной лейкемии, предпочтительно после лечения иматинибом, и/или острого лимфобластного лейкоза с экспрессией Филадельфийской хромосомы.
12. Способ получения кристаллической композиции по одному из пп. 1-10, включающий следующие стадии:
a) подготовка соединения формулы 1 (INN: Dasanitib)
Figure 00000002
в подходящем растворителе или смеси растворителей
b) добавление метил-4-гидроксибензоата, или никотинамида, или этилгаллата, или метилгаллата, или пропилгаллата, или ментола, или (1R,2S,5R)-(-)-ментол, или этилмальтола, или ванилина к смеси со стадии а);
c) при необходимости, концентрирование композиции со стадии b);
d) кристаллизация;
e) при необходимости, упаривание досуха или уравновешивание суспензии, полученной на стадии d); и
f) отделение выпавшего осадка.
13. Способ по п. 12, отличающийся тем, что мольное соотношение соединения формулы 1 на стадии a) и метил-4-гидроксибензоата, или никотинамида, или этилгаллата, или метилгаллата, или пропилгаллата, или этилмальтола, или ментола, или (1R,2S,5R)-(-)-ментола, или ванилина на стадии b) находится в диапазоне от 7:1 до 1:1.
14. Способ по п. 12, отличающийся тем, что на стадии b) метил-4-гидроксибензоат, или никотинамид, или этилгаллат, или метилгаллат, или пропилгаллат, или этилмальтол, или ментол, или (1R,2S,5R)-(-)-ментол, или ванилин вводятся в твердом виде, или в виде раствора в метаноле, или в виде раствора в спирте, кетоне, ацетате, в смеси растворителей, при необходимости содержащей воду.
15. Способ по п. 12, отличающийся тем, что на стадии b) добавляют (1R,2S,5R)-(-)-ментол.
16. Способ по п. 12, отличающийся тем, что растворитель, использующийся на стадии a), представляет собой смешивающийся с водой органический растворитель, который предпочтительно представляет собой спирт и/или апротонный полярный органический растворитель.
17. Способ согласно одному из пп. 12-16, отличающийся тем, что на стадии d) и/или e) добавляют затравочные кристаллы.
18. Фармацевтическая композиция, содержащая многокомпонентную кристаллическую систему согласно одному из пп. 1-10 и, при необходимости, одно или больше фармацевтически приемлемых вспомогательных веществ.
19. Фармацевтическая композиция по п. 18, дополнительно содержащая иматиниб в качестве действующего вещества.
RU2015100280A 2012-06-15 2013-06-13 Многокомпонентные кристаллы, содержащие дазатиниб и определенные сокристаллобразователи RU2650524C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261659997P 2012-06-15 2012-06-15
EP12172172 2012-06-15
US61/659,997 2012-06-15
EP12172172.4 2012-06-15
PCT/IB2013/054832 WO2013186726A2 (en) 2012-06-15 2013-06-13 Multicomponent crystals comprising dasatinib and selected cocrystal formers

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015100280A true RU2015100280A (ru) 2016-08-10
RU2650524C2 RU2650524C2 (ru) 2018-04-16

Family

ID=49758817

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015100280A RU2650524C2 (ru) 2012-06-15 2013-06-13 Многокомпонентные кристаллы, содержащие дазатиниб и определенные сокристаллобразователи

Country Status (12)

Country Link
US (1) US9340536B2 (ru)
EP (1) EP2861589B1 (ru)
JP (1) JP6211072B2 (ru)
KR (1) KR20150020683A (ru)
CN (1) CN104379582A (ru)
AU (1) AU2013276138B2 (ru)
BR (1) BR112014031292A2 (ru)
CA (1) CA2876539A1 (ru)
ES (1) ES2637829T3 (ru)
MX (1) MX347429B (ru)
RU (1) RU2650524C2 (ru)
WO (1) WO2013186726A2 (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2861589B1 (en) 2012-06-15 2017-05-17 Basf Se Multicomponent crystals comprising dasatinib and selected cocrystal formers
CA2877030A1 (en) 2012-06-22 2013-12-27 Basf Se Multicomponent crystals comprising imatinib mesilate and selected co-crystal formers
WO2014023682A1 (en) 2012-08-06 2014-02-13 Basf Se Multicomponent crystalline system comprising deferasirox and isonicotinamide and a process for the preparation thereof
US9567317B2 (en) 2012-10-19 2017-02-14 Basf Se Multicomponent crystalline system comprising nilotinib and selected co-crystal formers
EP3024831A2 (en) 2013-07-25 2016-06-01 Basf Se Salts of dasatinib in amorphous form
JP6501773B2 (ja) 2013-07-25 2019-04-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 結晶形態のダサチニブの塩
US20180230140A1 (en) 2014-06-30 2018-08-16 Basf Se Multicomponent crystals of dasatinib with menthol or vanillin
IT201700006145A1 (it) 2017-01-20 2018-07-20 Cerbios Pharma Sa Co-cristallo di un composto antitumorale
IT201700006157A1 (it) * 2017-01-20 2018-07-20 Cerbios Pharma Sa Co-cristalli di un composto antitumorale
RU2020105723A (ru) * 2017-07-07 2021-08-09 Биокон Лимитед Полиморфные формы дазатиниба
JP7166754B2 (ja) 2017-11-22 2022-11-08 沢井製薬株式会社 ダサチニブ無水物含有製剤
WO2019209908A1 (en) 2018-04-25 2019-10-31 Johnson Matthey Public Limited Company Crystalline forms of dasatinib
TWI815137B (zh) 2018-06-15 2023-09-11 漢達生技醫藥股份有限公司 尼洛替尼十二烷基硫酸鹽之結晶
US10799459B1 (en) 2019-05-17 2020-10-13 Xspray Microparticles Ab Rapidly disintegrating solid oral dosage forms containing dasatinib
CN112028896A (zh) * 2020-10-14 2020-12-04 奥锐特药业(天津)有限公司 阿卡替尼的新晶型及其制备方法
CN114805046B (zh) * 2022-04-25 2023-05-12 东华理工大学 香草醛与酰胺类化合物的共晶结构及其制备方法

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR0009721A (pt) * 1999-04-15 2002-02-13 Bristol Myers Squibb Co Inibidores de tirosina quinase de proteìna cìclica
WO2004078163A2 (en) * 2003-02-28 2004-09-16 Transform Pharmaceuticals, Inc. Pharmaceutical co-crystal compositions of drugs such as carbamazepine, celecoxib, olanzapine, itraconazole, topiramate, modafinil, 5-fluorouracil, hydrochlorothiazide, acetaminophen, aspirin, flurbiprofen, phenytoin and ibuprofen
TWI338004B (en) * 2004-02-06 2011-03-01 Bristol Myers Squibb Co Process for preparing 2-aminothiazole-5-aromatic carboxamides as kinase inhibitors
US7491725B2 (en) 2004-02-06 2009-02-17 Bristol-Myers Squibb Company Process for preparing 2-aminothiazole-5-aromatic carboxamides as kinase inhibitors
MX2007002819A (es) * 2004-09-09 2007-08-14 Natco Pharma Ltd Nuevos derivados de fenilaminopirimidina como inhibidores de bcl-abl cinasa.
CN101287725A (zh) * 2005-04-15 2008-10-15 库多斯药物有限公司 Dna-pk抑制剂
AR053358A1 (es) * 2005-04-15 2007-05-02 Cancer Rec Tech Ltd Inhibidores de adn - pk
US20070105867A1 (en) 2005-09-21 2007-05-10 Bristol-Myers Squibb Company Oral administration of N-(2-chloro-6-methylphenyl)-2-[[6-[4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazinyl]-2-methyl-4-pyrimidinyl]amino]-1,3-thiazole-5-carboxamide and salts thereof
EP1945644A2 (en) * 2005-11-10 2008-07-23 Schering Corporation Imidazopyrazines as protein kinase inhibitors
CN101360740A (zh) * 2005-11-16 2009-02-04 沃泰克斯药物股份有限公司 可用作激酶抑制剂的氨基嘧啶
CA2673041A1 (en) * 2006-12-20 2008-07-03 Bayer Healthcare Llc 4-{4-[({3-tert-butyl-1-[3-(hydroxymethyl) phenyl]-1h-pyrazol-5-yl } carbamoyl)-amino] -3-fluorophenoxy} -n-methylpyridine-2-carboxamide as well as prodrugs and salts thereof for the treatment of cancer
JP2010539156A (ja) * 2007-10-23 2010-12-16 テバ ファーマシューティカル インダストリーズ リミティド ダサチニブ多形体およびその調製プロセス
AU2009257635A1 (en) * 2008-06-10 2009-12-17 Plexxikon, Inc. 5H-Pyrrolo [2,3-b] pyrazine derivatives for kinase modulation, and indications therefor
WO2010062715A2 (en) * 2008-11-03 2010-06-03 Teva Pharmaceutical Industries Ltd. Polymorphs of dasatinib and process for preparation thereof
WO2010067374A2 (en) * 2008-12-08 2010-06-17 Hetero Research Foundation Polymorphs of dasatinib
CZ20098A3 (cs) * 2009-01-13 2010-07-21 Zentiva, K.S. Lékové formy inhibitoru tyrosinových kináz
JP5748737B2 (ja) * 2009-03-30 2015-07-15 ヤンセン・アールアンドデイ・アイルランド エトラビリンとニコチンアミドの共結晶
CA2781182A1 (en) * 2009-12-03 2011-06-09 Astrazeneca Ab Co - crystals of a triazolo [4,5 - d] pyrimidine platelet aggregation inhibitor
CA2806820A1 (en) * 2010-07-30 2012-02-02 Ranbaxy Laboratories Limited N-methylformamide solvate of dasatinib
EP2643305A1 (en) 2010-11-22 2013-10-02 Basf Se Multicomponent system of rosuvastatin calcium salt and sorbitol
CN102030745B (zh) 2010-11-26 2012-05-09 江苏先声药物研究有限公司 Dasatinib溶剂合物及其制备方法
CA2832343A1 (en) 2011-04-18 2012-10-26 Basf Se Multicomponent crystalline system of rosuvastatin calcium salt and vanillin
CA2841655A1 (en) 2011-07-26 2013-01-31 Basf Se Multicomponent crystalline system of ezetimibe and proline
CA2858316A1 (en) 2011-12-06 2013-06-13 Basf Se Multicomponent crystalline system of voriconazole with fumaric acid
US8796481B2 (en) 2011-12-30 2014-08-05 Basf Se Crystalline solvate and non-solvated forms of 6,6′-[[3,3′,5,5′-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-[1,1′biphenyl]-2,2′-diyl]bis(oxy)]bis-dibenzo [d,f] [1,3,2]-dioxaphosphepine
MY181121A (en) 2011-12-30 2020-12-18 Basf Se Crystalline solvate and non-solvated forms of 6,6'-[[3,3',5.5'-tetrakis (1,1-dimethylethyl)-[1,1-biphenyl]-2,2'-diyl]bis(oxy)]bis-dibenzo [d,f][1,3,2]- dioxaphosphepine
AU2013242103A1 (en) 2012-03-29 2014-10-16 Basf Se Co-crystals of dicamba and a co-crystal former B
EA027898B1 (ru) 2012-05-25 2017-09-29 Басф Се КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА А 1,5-ДИМЕТИЛ-6-ТИОКСО-3-(2,2,7-ТРИФТОР-3-ОКСО-4-(ПРОП-2-ИНИЛ)-3,4-ДИГИДРО-2Н-БЕНЗО[b][1,4]ОКСАЗИН-6-ИЛ)-1,3,5-ТРИАЗИНАН-2,4-ДИОНА
CN104334550A (zh) 2012-05-25 2015-02-04 巴斯夫欧洲公司 1,5-二甲基-6-硫代-3-(2,2,7-三氟-3-氧代-4-(丙-2-炔基)-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-6-基)-1,3,5-三嗪烷-2,4-二酮的晶型B
EP2861589B1 (en) 2012-06-15 2017-05-17 Basf Se Multicomponent crystals comprising dasatinib and selected cocrystal formers

Also Published As

Publication number Publication date
AU2013276138B2 (en) 2017-02-23
US9340536B2 (en) 2016-05-17
RU2650524C2 (ru) 2018-04-16
AU2013276138A1 (en) 2015-01-22
BR112014031292A2 (pt) 2017-06-27
MX2014015433A (es) 2015-09-16
EP2861589A4 (en) 2016-03-02
US20150133463A1 (en) 2015-05-14
JP6211072B2 (ja) 2017-10-11
CA2876539A1 (en) 2013-12-19
ES2637829T3 (es) 2017-10-17
EP2861589B1 (en) 2017-05-17
EP2861589A2 (en) 2015-04-22
CN104379582A (zh) 2015-02-25
KR20150020683A (ko) 2015-02-26
WO2013186726A2 (en) 2013-12-19
JP2015525227A (ja) 2015-09-03
MX347429B (es) 2017-04-26
WO2013186726A3 (en) 2014-02-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015100280A (ru) Многокомпонентные кристаллы, содержащие дазатиниб и определенные сокристаллобразователи
RU2010152758A (ru) Кристаллическая форма и тозилат соединения тетрациклина, кристаллическая форма указанного тозилата и ее полиморфная модификация, способ получения тозилата соединения тетрациклина, полиморфная модификация, полученная указанным способом, и фармацевтические композиции на основе вышеуказанных кристаллической формы и полиморфной модификации
JP2018520205A5 (ru)
CN102746258B (zh) 卡巴他赛的结晶形式及其制备方法
TWI711626B (zh) 達格列淨新穎特別晶型及其製備方法
RU2018145948A (ru) Кристалл пирролопиримидина для получения jak-ингибитора
WO2016159327A1 (ja) ３，５－二置換ベンゼンアルキニル化合物の結晶
CU20120072A7 (es) Proceso para la preparación del calcobutrol
JP2016510323A5 (ru)
JP2013049690A5 (ru)
JP6321735B2 (ja) エルタペネムナトリウムの結晶形およびその調製方法
RU2016106125A (ru) Соли дасатиниба в кристаллической форме
HRP20210667T1 (hr) Kristalni oblici antagonista androgenog receptora, postupak pripreme i njihova upotreba
WO2016165677A1 (en) New forms of ixazomib citrate
JP2016528273A5 (ru)
RU2018142490A (ru) Кристаллические формы кризаборола в свободной форме и способ их получения и применения
PH12016502359B1 (en) Lobaplatin crystals, preparation methods and pharmaceutical applications
RU2011143166A (ru) Новые кристаллические формы адефовира дипивоксила и способы его получения
EP2528913A1 (en) Crystalline forms of l-malic acid salt of sunitinib
KR101763106B1 (ko) 보르테조밉(Bortezomib)의 신규한 결정형 및 그의 제조방법
RU2019106531A (ru) Кристалл соли производного хиназолина
RU2017105840A (ru) Кристаллические формы модулятора рецептора к эстрогену
RU2020111829A (ru) Кристаллическая форма алкинилпиридинового ингибитора пролилгидроксилазы и способ её получения
Nagai et al. Four new polymorphic forms of suplatast tosilate
JP2020503330A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20190614