RU2020111829A - Кристаллическая форма алкинилпиридинового ингибитора пролилгидроксилазы и способ её получения - Google Patents
Кристаллическая форма алкинилпиридинового ингибитора пролилгидроксилазы и способ её получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2020111829A RU2020111829A RU2020111829A RU2020111829A RU2020111829A RU 2020111829 A RU2020111829 A RU 2020111829A RU 2020111829 A RU2020111829 A RU 2020111829A RU 2020111829 A RU2020111829 A RU 2020111829A RU 2020111829 A RU2020111829 A RU 2020111829A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- crystalline form
- compound
- formula
- radiation
- ray powder
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/06—Antianaemics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Claims (33)
1. Кристаллическая форма А соединения формулы (I), характеризующаяся тем, что имеет спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, полученный с применением Cu-Kα излучения и представленный углом дифракции 2θ, содержащий характеристические пики, выраженные в значениях углов 2θ 10,44, 14,01, 15,27, 18,03, 21,18, 22,66, 22,96, 23,85, 27,68 и 30,37
2. Кристаллическая форма А по п. 1, характеризующаяся тем, что имеет спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, полученный с применением Cu-Kα излучения и представленный углом дифракции 2θ, содержащий характеристические пики, выраженные в значениях углов 2θ 10,44, 11,78, 14,01, 15,27, 18,03, 21,18, 22,66, 22,96, 23,85, 24,78, 25,29, 27,68, 30,37 и 36,38.
3. Кристаллическая форма А по п. 1, характеризующаяся тем, что имеет спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, полученный с применением Cu-Kα излучения и представленный углом дифракции 2θ, содержащий характеристических пики, выраженные в значениях углов 2θ 10,44, 11,78, 14,01, 15,27, 18,03, 21,18, 22,66, 22,96, 23,85, 24,78, 25,29, 26,76, 27,68, 28,36, 30,37, 32,07, 36,38 и 41,67.
4. Кристаллическая форма А по п. 1, характеризующаяся тем, что имеет спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, как показано на фигуре 1, полученный с применением Cu-Kα излучения.
5. Кристаллическая форма В соединения формулы (I), характеризующаяся тем, что имеет спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, полученный с применением Cu-Kα излучения и представленный углом дифракции 2θ, содержащий характеристические пики, выраженные в значениях углов 2θ 6,34, 12,17, 14,75, 17,84, 20,27, 20,89, 22,17, 22,85, 24,49, 27,46, 27,86 и 29,19.
6. Кристаллическая форма В по п. 5, характеризующаяся тем, что имеет спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, полученный с применением Cu-Kα излучения и представленный углом дифракции 2θ, содержащий характеристические пики, выраженные в значениях углов 2θ 6,34, 12,17, 12,84, 14,75, 17,84, 19,35, 20,27, 20,89, 22,17, 22,85, 23,68, 24,49, 25,03, 27,46, 27,86, 28,54, 29,19 и 31,12.
7. Кристаллическая форма В по п. 5, характеризующаяся тем, что имеет спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, полученный с применением Cu-Kα излучения и представленный углом дифракции 2θ, содержащий характеристические пики, выраженные в значениях углов 2θ 6,34, 12,17, 12,84, 14,75, 17,84, 19,35, 20,27, 20,89, 22,17, 22,85, 23,68, 24,49, 25,03, 26,00, 27,46, 27,86, 28,54, 29,19, 29,99, 31,12, 32,62 и 40,36.
8. Кристаллическая форма В по п. 5, характеризующаяся тем, что имеет спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, как показано на фигуре 2, полученный с применением Cu-Kα излучения.
9. Кристаллическая форма С соединения формулы (I), характеризующаяся тем, что имеет спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, полученный с применением Cu-Kα излучения и представленный углом дифракции 2θ, содержащий характеристические пики, выраженные в значениях углов 2θ 6,33, 9,71, 14,04, 14,70, 17,79, 20,84, 21,19, 22,16, 22,85, 23,68, 24,53, 27,47 и 28,73.
10. Кристаллическая форма С по п. 9, характеризующаяся тем, что имеет спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, полученный с применением Cu-Kα излучения и представленный углом дифракции 2θ, содержащий характеристические пики, выраженные в значениях углов 2θ 6,33, 9,71, 14,04, 14,70, 17,79, 19,35, 20,84, 21,19, 22,16, 22,85, 23,68, 24,53, 24,93, 27,47, 28,73 и 29,23.
11. Кристаллическая форма С по п. 9, характеризующаяся тем, что имеет спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, полученный с применением Cu-Kα излучения и представленный углом дифракции 2θ, содержащий характеристические пики, выраженные в значениях углов 2θ 6,33, 9,71, 14,04, 14,70, 17,79, 19,35, 20,22, 20,84, 21,19, 22,16, 22,85, 23,68, 24,53, 24,93, 27,47, 28,73, 29,23 и 31,06.
12. Кристаллическая форма С по п. 9, характеризующаяся тем, что имеет спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, как показано на фигуре 3, полученный с применением Cu-Kα излучения.
13. Кристаллическая форма D соединения формулы (I), характеризующаяся тем, что имеет спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, полученный с применением Cu-Kα излучения и представленный углом дифракции 2θ, содержащий характеристические пики, выраженные в значениях углов 2θ 7,28, 9,67, 9,72, 9,79, 14,72, 15,37, 17,67, 19,56, 21,21, 23,79, 26,88 и 29,85.
14. Кристаллическая форма D по п. 13, характеризующаяся тем, что имеет спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, полученный с применением Cu-Kα излучения и представленный углом дифракции 2θ, содержащий характеристические пики, выраженные в значениях углов 2θ 7,28, 9,67, 9,72, 9,79, 14,72, 15,37, 17,67, 19,56, 20,76, 21,21, 23,79, 25,13, 26,88, 29,85, 31,58 и 33,43.
15. Кристаллическая форма D по п. 13, характеризующаяся тем, что имеет спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, полученный с применением Cu-Kα излучения и представленный углом дифракции 2θ, содержащий характеристические пики, выраженные в значениях углов 2θ 7,28, 9,67, 9,72, 9,79, 14,72, 15,37, 17,67, 19,56, 20,76, 21,21, 23,79, 25,13, 26,25, 26,88, 28,36, 29,85, 31,58, 33,43 и 35,38.
16. Кристаллическая форма D по п. 13, характеризующаяся тем, что имеет спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, как показано на фигуре 4, полученный с применением Cu-Kα излучения.
17. Кристаллическая форма Н соединения формулы (I), характеризующаяся тем, что имеет спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, полученный с применением Cu-Kα излучения и представленный углом дифракции 2θ, содержащий характеристические пики, выраженные в значениях углов 2θ 7,79, 15,69, 16,17, 16,21, 17,54, 19,63, 23,95, 25,59, 25,64 и 31,74.
18. Кристаллическая форма Н по п. 17, характеризующаяся тем, что имеет спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, полученный с применением Cu-Kα излучения и представленный углом дифракции 2θ, содержащий характеристические пики, выраженные в значениях углов 2θ 7,14, 7,79, 11,01, 15,69, 16,17, 16,21, 17,54, 19,63, 23,95, 23,98, 24,95, 25,59, 25,64 и 31,74.
19. Кристаллическая форма Н по п. 17, характеризующаяся тем, что имеет спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, полученный с применением Cu-Kα излучения и представленный углом дифракции 2θ, содержащий характеристические пики, выраженные в значениях углов 2θ 7,14, 7,79, 11,01, 14,22, 15,69, 16,17, 16,21, 17,54, 19,63, 20,55, 22,20, 23,95, 23,98, 24,95, 25,59, 25,64, 27,64, 28,50, 29,72, 30,55, 31,74, 32,72, 35,04, 35,44 и 40,18.
20. Кристаллическая форма Н по п. 17, характеризующаяся тем, что имеет спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, как показано на фигуре 5, полученный с применением Cu-Kα излучения.
21. Кристаллическая форма I соединения формулы (I), характеризующаяся тем, что имеет спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, полученный с применением Cu-Kα излучения и представленный углом дифракции 2θ, содержащий характеристические пики, выраженные в значениях углов 2θ 6,86, 10,44, 14,02, 21,19, 23,82, 24,73, 27,67, 28,37, 30,38, 30,41, 30,51, 32,05, 35,69, 36,28 и 41,55.
22. Кристаллическая форма I по п. 21, характеризующаяся тем, что имеет спектр рентгеновской порошковой дифрактометрии, как показано на фигуре 6, полученный с применением Cu-Kα излучения.
23. Фармацевтическая композиция, содержащая одну или более из кристаллических форм А, В, С, D, Н и I соединения формулы (I) по пп. 1-22 и один или более фармацевтически приемлемых носителей, разбавителей и вспомогательных веществ.
24. Фармацевтическая композиция, полученная путем смешивания одной или более из кристаллических форм А, В, С, D, Н и I соединения формулы (I) по пп. 1-22 с одним или более фармацевтически приемлемыми носителями, разбавителями и вспомогательными веществами.
25. Способ получения фармацевтической композиции, содержащей соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль, включающий этап смешивания одной или более из кристаллических форм А, В, С, D, Н и I соединения формулы (I) по пп. 1-22 с одним или более фармацевтически приемлемыми носителями, разбавителями и вспомогательными веществами.
26. Способ получения кристаллической формы А соединения формулы (I) по пп. 1-4, включающий этапы: (1) растворения соединения формулы (I) в подходящем количестве растворителя для осаждения кристалла и фильтрования полученного кристалла, где растворитель представляет собой один или более из группы, состоящей из диметилсульфоксида, тетрагидрофурана, простого метилового эфира пропиленгликоля, метанола, ацетонитрила, этилацетата, этанола, воды и изопропанола, или (2) добавления соединения формулы (I) в подходящее количество растворителя, превращение смеси в мягкую массу и фильтрования полученного кристалла, где растворитель представляет собой один или более из группы, состоящей из воды, циклогексана, метанола и этанола.
27. Способ получения кристаллической формы В соединения формулы (I) по пп. 5-8, включающий этапы: (1) растворения соединения формулы (I) в подходящем количестве уксусной кислоты для осаждения кристалла и фильтрования полученного кристалла, или (2) добавления соединения формулы (I) в подходящее количество растворителя, превращение смеси в мягкую массу и фильтрования полученного кристалла, где растворитель представляет собой один или более из группы, состоящей из дихлорметана, 1,2-дихлорэтана, н-гептана, изопропанола, изоамилола, трифторэтанола и нитрометана.
28. Способ получения кристаллической формы С соединения формулы (I) по пп. 9-12, включающий этапы: растворения соединения формулы (I) в подходящем количестве смешанного растворителя из воды и метанола для осаждения кристалла, и фильтрования полученного кристалла.
29. Способ получения кристаллической формы D соединения формулы (I) по пп. 13-16, включающий этапы: растворения соединения формулы (I) в подходящем количестве 1,4-диоксана для осаждения кристалла, и фильтрования полученного кристалла.
30. Способ получения кристаллической формы Н соединения формулы (I) по пп. 17-20, включающий этапы: растворения соединения формулы (I) в подходящем количестве N,N-диметилформамида для осаждения кристалла, и фильтрования полученного кристалла.
31. Способ получения кристаллической формы I соединения формулы (I) по п. 21 или 22, включающий этапы: растворения соединения формулы (I) в подходящем количестве этилацетата для осаждения кристалла, и фильтрования полученного кристалла.
32. Применение кристаллической формы А, В, С, D, Н или I соединения формулы (I) по пп. 1-22 или фармацевтической композиции по п. 23 или 24 для получения лекарственного средства для лечения заболевания, опосредованного пролилгидроксилазой, где указанное заболевание предпочтительно представляет собой анемию.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201711008888 | 2017-10-25 | ||
CN201711008888.3 | 2017-10-25 | ||
CN201711261104 | 2017-12-04 | ||
CN201711261104.8 | 2017-12-04 | ||
PCT/CN2018/111630 WO2019080865A1 (zh) | 2017-10-25 | 2018-10-24 | 一种炔基吡啶类脯氨酰羟化酶抑制剂的晶型及其制备方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2020111829A true RU2020111829A (ru) | 2021-11-25 |
Family
ID=66246215
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2020111829A RU2020111829A (ru) | 2017-10-25 | 2018-10-24 | Кристаллическая форма алкинилпиридинового ингибитора пролилгидроксилазы и способ её получения |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11014888B2 (ru) |
EP (1) | EP3702350A4 (ru) |
JP (1) | JP2021500315A (ru) |
KR (1) | KR20200077531A (ru) |
CN (1) | CN111108098B (ru) |
AU (1) | AU2018355472A1 (ru) |
BR (1) | BR112020007499A2 (ru) |
CA (1) | CA3076557A1 (ru) |
MX (1) | MX2020004388A (ru) |
RU (1) | RU2020111829A (ru) |
TW (1) | TW201917117A (ru) |
UA (1) | UA125565C2 (ru) |
WO (1) | WO2019080865A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110240562B (zh) * | 2018-03-08 | 2022-04-12 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种脯氨酰羟化酶抑制剂的可药用盐、晶型及其制备方法 |
WO2020021850A1 (ja) * | 2018-07-25 | 2020-01-30 | 富士フイルム株式会社 | 投影装置 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105130888A (zh) | 2015-10-09 | 2015-12-09 | 中国药科大学 | 炔基吡啶类脯氨酰羟化酶抑制剂、其制备方法和医药用途 |
-
2018
- 2018-10-24 CA CA3076557A patent/CA3076557A1/en active Pending
- 2018-10-24 CN CN201880059079.1A patent/CN111108098B/zh active Active
- 2018-10-24 JP JP2020518764A patent/JP2021500315A/ja active Pending
- 2018-10-24 US US16/757,333 patent/US11014888B2/en active Active
- 2018-10-24 WO PCT/CN2018/111630 patent/WO2019080865A1/zh active Application Filing
- 2018-10-24 BR BR112020007499-3A patent/BR112020007499A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2018-10-24 TW TW107137541A patent/TW201917117A/zh unknown
- 2018-10-24 MX MX2020004388A patent/MX2020004388A/es unknown
- 2018-10-24 UA UAA202002153A patent/UA125565C2/uk unknown
- 2018-10-24 KR KR1020207013736A patent/KR20200077531A/ko not_active Application Discontinuation
- 2018-10-24 AU AU2018355472A patent/AU2018355472A1/en not_active Abandoned
- 2018-10-24 RU RU2020111829A patent/RU2020111829A/ru unknown
- 2018-10-24 EP EP18871021.4A patent/EP3702350A4/en not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20200299240A1 (en) | 2020-09-24 |
JP2021500315A (ja) | 2021-01-07 |
EP3702350A1 (en) | 2020-09-02 |
EP3702350A4 (en) | 2021-03-17 |
US11014888B2 (en) | 2021-05-25 |
MX2020004388A (es) | 2020-08-20 |
BR112020007499A2 (pt) | 2020-10-06 |
KR20200077531A (ko) | 2020-06-30 |
CN111108098B (zh) | 2022-06-21 |
CN111108098A (zh) | 2020-05-05 |
UA125565C2 (uk) | 2022-04-20 |
AU2018355472A1 (en) | 2020-05-07 |
TW201917117A (zh) | 2019-05-01 |
WO2019080865A1 (zh) | 2019-05-02 |
CA3076557A1 (en) | 2019-05-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6329135B2 (ja) | カバジタキセルの結晶形態を有する結晶、その調製方法およびその使用 | |
RU2018145948A (ru) | Кристалл пирролопиримидина для получения jak-ингибитора | |
JP2018520205A5 (ru) | ||
JP2011500562A5 (ru) | ||
RU2014126351A (ru) | Новая кристаллическая форма тикагрелора и способ ее получения | |
RU2018125277A (ru) | Кристаллическая форма ингибитора тирозинкиназы брутона и способ её получения | |
RU2016123382A (ru) | Твердые формы { [5-(3-хлорфенил)-3-гидроксипиридин-2-карбонил]амино} уксусной кислоты, их композиции и применения | |
RU2015100280A (ru) | Многокомпонентные кристаллы, содержащие дазатиниб и определенные сокристаллобразователи | |
RU2020111829A (ru) | Кристаллическая форма алкинилпиридинового ингибитора пролилгидроксилазы и способ её получения | |
RU2013101580A (ru) | Кристаллическая форма бензил-бензольного ингибитора sglt | |
CN103974949A (zh) | 一种酪氨酸激酶抑制剂的二马来酸盐的i型结晶及制备方法 | |
RU2017131862A (ru) | КРИСТАЛЛИЧЕСКИЕ ФОРМЫ (S)-5-БЕНЗИЛ-N-(5-МЕТИЛ-4-ОКСО-2,3,4,5-ТЕТРАГИДРОБЕНЗО[b][1,4]ОКСАЗЕПИН-3-ИЛ)-4H-1,2,4-ТРИАЗОЛ-3-КАРБОКСАМИДА | |
RU2018142490A (ru) | Кристаллические формы кризаборола в свободной форме и способ их получения и применения | |
RU2017142958A (ru) | Кристаллы азабициклического соединения | |
JP2011515421A5 (ru) | ||
RU2016106125A (ru) | Соли дасатиниба в кристаллической форме | |
RU2019100065A (ru) | Кристаллы анилинпиримидинового соединения, действующего в качестве ингибитора EGFR | |
HRP20211379T1 (hr) | Kristalni oblik antagonista gnrh receptora i postupak njegovog dobivanja | |
RU2014143717A (ru) | Кристалл циклопептида высокой чистоты, а также способ его получения и его применение | |
US20150376099A1 (en) | New 3,3',5,5'-Tetraisopropyl-4,4'-Diphenol Crystal Form And Preparation Method Thereof | |
RU2017117180A (ru) | Полиморфы гидрохлорида ревапразана и способ их получения | |
RU2011143805A (ru) | Кристаллы гидробромата прасугреля | |
KR20100028552A (ko) | 7-에틸-10-히드록시캄토테신의 결정성 다형체 | |
RU2015122717A (ru) | 2-пиридоновое соединение | |
RU2017128217A (ru) | Способ получения тиазольного производного |