RU2014143719A - Способ получения алкилированного ароматического амидного производного - Google Patents
Способ получения алкилированного ароматического амидного производного Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014143719A RU2014143719A RU2014143719A RU2014143719A RU2014143719A RU 2014143719 A RU2014143719 A RU 2014143719A RU 2014143719 A RU2014143719 A RU 2014143719A RU 2014143719 A RU2014143719 A RU 2014143719A RU 2014143719 A RU2014143719 A RU 2014143719A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- formula
- alkyl
- alkylamino
- atom
- Prior art date
Links
- 150000008430 aromatic amides Chemical class 0.000 title claims abstract 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 18
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 15
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 13
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims abstract 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 9
- -1 halogenated alkyl compound Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 21
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 16
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004771 (C1-C4) haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005412 pyrazyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005495 pyridazyl group Chemical group 0.000 claims 3
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N pyridine N-oxide Chemical group [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 3
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 2
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 claims 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C237/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having nitrogen atoms of amino groups bound to the carbon skeleton of the acid part, further acylated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения алкилированного ароматического амидного производного, представленного приведенной ниже формулой (4), включающий процесс взаимодействия ароматического амидного производного, представленного приведенной ниже формулой (1), и галогеналкильного соединения, представленного приведенной ниже формулой (3), друг с другом в присутствии основания и металла или соли металла:,где в формуле (1) каждый X независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, нитрогруппу, цианогруппу, C-C-алкоксигруппу или диметиламиногруппу;m представляет собой целое число от 1 до 4, и n1 представляет собой целое число от 1 до 4;Gпредставляет собой атом кислорода или атом серы;каждый Y независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, C-C-алкильную группу, C-C-галогеналкильную группу, C-C-алкенильную группу, C-C-галогеналкенильную группу, C-C-алкинильную группу, C-C-галогеналкинильную группу, C-C-циклоалкильную группу, C-C-галогенциклоалкильную группу, C-C-алкоксигруппу, C-C-галогеналкоксигруппу, C-C-алкилтиогруппу, C-C-галогеналкилтиогруппу, C-C-алкилсульфинильную группу, C-C-галогеналкилсульфинильную группу, C-C-алкилсульфонильную группу, C-C-галогеналкилсульфонильную группу, арилсульфонильную группу, C-C-алкиламиногруппу, ди-C-C-алкиламиногруппу, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксильную группу, C-Cалкилкарбонильную группу, C-C-галогеналкилкарбонильную группу, C-C-алкилкарбонилоксигруппу, C-C-алкоксикарбонильную группу или ацетиламиногруппу;А представляет собой атом водорода, C-C-алкильную группу, C-C-галогеналкильную группу, C-C-алкенильную группу, C-C-галогеналкенильную группу, С-С-алкинильную группу, С-С-галогеналкинильную группу, C-C-циклоалкильную группу, C-C-галогенциклоалкильную группу, C-C-алко
Claims (7)
1. Способ получения алкилированного ароматического амидного производного, представленного приведенной ниже формулой (4), включающий процесс взаимодействия ароматического амидного производного, представленного приведенной ниже формулой (1), и галогеналкильного соединения, представленного приведенной ниже формулой (3), друг с другом в присутствии основания и металла или соли металла:
где в формуле (1) каждый X независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C4-алкоксигруппу или диметиламиногруппу;
m представляет собой целое число от 1 до 4, и n1 представляет собой целое число от 1 до 4;
G1 представляет собой атом кислорода или атом серы;
каждый Y независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-C6-алкильную группу, C1-C6-галогеналкильную группу, C2-C4-алкенильную группу, C2-C4-галогеналкенильную группу, C2-C4-алкинильную группу, C2-C4-галогеналкинильную группу, C3-C6-циклоалкильную группу, C3-C6-галогенциклоалкильную группу, C1-C4-алкоксигруппу, C1-C4-галогеналкоксигруппу, C1-C4-алкилтиогруппу, C1-C4-галогеналкилтиогруппу, C1-C4-алкилсульфинильную группу, C1-C4-галогеналкилсульфинильную группу, C1-C4-алкилсульфонильную группу, C1-C4-галогеналкилсульфонильную группу, арилсульфонильную группу, C1-C4-алкиламиногруппу, ди-C1-C4-алкиламиногруппу, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксильную группу, C1-C4
алкилкарбонильную группу, C1-C4-галогеналкилкарбонильную группу, C1-C4-алкилкарбонилоксигруппу, C1-C4-алкоксикарбонильную группу или ацетиламиногруппу;
А представляет собой атом водорода, C1-C6-алкильную группу, C1-C6-галогеналкильную группу, C2-C4-алкенильную группу, C2-C4-галогеналкенильную группу, С2-С4-алкинильную группу, С2-С4-галогеналкинильную группу, C3-C6-циклоалкильную группу, C3-C6-галогенциклоалкильную группу, C1-C4-алкоксигруппу, C1-С4-галогеналкоксигруппу, C1-C4-алкилтиогруппу, C1-C4-галогеналкилтиогруппу, C1-С4-алкилсульфинильную группу, C1-C4-галогеналкилсульфинильную группу, С1-С4-алкилсульфонильную группу, C1-C4-галогеналкилсульфонильную группу, арилсульфонильную группу, C1-C4-алкиламиногруппу, ди-C1-C4-алкиламиногруппу, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксильную группу, C1-C4-алкилкарбонильную группу, C1-C4-галогеналкилкарбонильную группу, C1-C4-алкилкарбонилоксигруппу, C1-C4-алкоксикарбонильную группу, C1-C4-алкиламинокарбонильную группу, метилсульфинил-C1-C4-алкиламино-карбонильную группу, метилсульфонил-C1-C4-алкиламино-карбонильную группу, ацетиламиногруппу, или
незамещенную фенильную группу или фенильную группу, имеющую один или более заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C1-C6-алкильной группы, C1-C6-галогеналкильной группы, C2-C4-алкенильной группы, C2-C4-галогеналкенильной группы, C2-C4-алкинильной группы, С2-С4-галогеналкинильной группы, C3-C6-циклоалкильной группы, C3-C6-галогенциклоалкильной группы, C1-C4-алкоксигруппы, C1-C4-
галогеналкоксигруппы, C1-C4-алкилтиогруппы, C1-C4-галогеналкилтиогруппы, C1-C4-алкилсульфинильной группы, C1-C4-галогеналкилсульфинильной группы, C1-C4-алкилсульфонильной группы, C1-C4-галогеналкилсульфонильной группы, арилсульфонильной группы, C1-C4-алкиламиногруппы, ди-C1-C4-алкиламиногруппы, цианогруппы, нитрогруппы, гидроксильной группы, C1-C4-алкилкарбонильной группы, C1-C4-галогеналкилкарбонильной группы, C1-C4-алкилкарбонилоксигруппы, C1-C4-алкоксикарбонильной группы, ацетиламиногруппы и фенильной группы, или
незамещенную гетероциклическую группу или гетероциклическую группу, имеющую один или более заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C1-C6-алкильной группы, C1-C6-галогеналкильной группы, C2-C4-алкенильной группы, C2-C4-галогеналкенильной группы, C2-C4-алкинильной группы, C2-C4-галогеналкинильной группы, C3-C6-циклоалкильной группы, C3-C6-галогенциклоалкильной группы, C1-C4-алкоксигруппы, C1-C4-галогеналкоксигруппы, C1-C4-алкилтиогруппы, C1-C4-галогеналкилтиогруппы, C1-C4-алкилсульфинильной группы, C1-C4-галогеналкилсульфинильной группы, C1-C4-алкилсульфонильной группы, C1-C4-галогеналкилсульфонильной группы, арилсульфонильной группы, C1-C4-алкиламиногруппы, ди-C1-C4-алкиламиногруппы, цианогруппы, нитрогруппы, гидроксильной группы, C1-C4-алкилкарбонильной группы, C1-C4-галогеналкилкарбонильной группы, C1-C4-алкилкарбонилоксигруппы, C1-C4-алкоксикарбонильной группы, ацетиламиногруппы и фенильной группы, или
группу, представленную приведенной ниже формулой (2):
где в формуле (2) G2 представляет собой атом кислорода или атом серы;
R1 представляет собой атом водорода, C1-C6-алкильную группу или С1-С6-галогеналкильную группу; и
Q1 представляет собой C1-C6-алкильную группу, C1-C6-галогеналкильную группу, или
незамещенную фенильную группу или фенильную группу, имеющую один или более заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C1-C6-алкильной группы, C1-C6-галогеналкильной группы, C2-C4-алкенильной группы, C2-C4-галогеналкенильной группы, C2-C4-алкинильной группы, C2-C4-галогеналкинильной группы, C3-C6-циклоалкильной группы, C3-C6-
галогенциклоалкильной группы, C1-C4-алкоксигруппы, C1-C4-галогеналкоксигруппы, C1-C4-алкилтиогруппы, C1-C4-галогеналкилтиогруппы, C1-C4-алкилсульфинильной группы, C1-C4-галогеналкилсульфинильной группы, C1-C4-алкилсульфонильной группы, C1-C4-галогеналкилсульфонильной группы, арилсульфонильной группы, C1-C4-алкиламиногруппы, ди-C1-C4-алкиламиногруппы, цианогруппы, нитрогруппы, гидроксильной группы, C1-C4-алкилкарбонильной группы, C1-C4-галогеналкилкарбонильной группы, C1-C4-алкилкарбонилоксигруппы, C1-C4-алкоксикарбонильной группы, ацетиламиногруппы и фенильной группы, или
незамещенную гетероциклическую группу или гетероциклическую группу, имеющую один или более заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C1-C6-алкильной группы, C1-C6-галогеналкильной группы, C2-C4-алкенильной группы, C2-C4-галогеналкенильной группы, C2-C4-алкинильной группы, C2-C4-галогеналкинильной группы, C3-C6-циклоалкильной группы, C3-C6-галогенциклоалкильной группы, C1-C4-алкоксигруппы, C1-C4-галогеналкоксигруппы, C1-C4-алкилтиогруппы, C1-C4-галогеналкилтиогруппы, C1-C4-алкилсульфинильной группы, C1-C4-галогеналкилсульфинильной группы, C1-C4-алкилсульфонильной группы, C1-C4-галогеналкилсульфонильной группы, арилсульфонильной группы, C1-C4-алкиламиногруппы, ди-C1-C4-алкиламиногруппы, цианогруппы, нитрогруппы, гидроксильной группы, C1-C4-алкилкарбонильной группы, C1-C4-галогеналкилкарбонильной группы, C1-C4-алкилкарбонилоксигруппы, C1-C4-алкоксикарбонильной группы, ацетиламиногруппы и фенильной группы; и
гетероциклическая группа представляет собой пиридильную группу, пиридин-N-оксидную группу, пиримидинильную группу, пиридазильную группу, пиразильную группу, фурильную группу, тиенильную группу, оксазолильную группу, изоксазолильную группу, оксадиазолильную группу, тиазолильную группу, изотиазолильную группу, имидазолильную группу, триазолильную группу, пирролильную группу, пиразолильную группу или тетразолильную группу:
где в формуле (3) Z1 представляет собой C1-C6-алкильную группу или C1-C4-галогеналкильную группу; и Xa представляет собой атом йода или атом брома:
где в формуле (4) n2 представляет собой целое число от 1 до 4; Z1 имеет такое же определение, как Z1 в формуле (3), и X, m, G1, Y и A имеют такие же определения, как X, m, G1, Y и A в формуле (1), соответственно.
2. Способ получения по п. 1, где ароматическое амидное производное, представленное формулой (1), представляет собой ароматическое амидное производное, представленное приведенной ниже формулой (5), а алкилированное ароматическое амидное производное, представленное формулой (4), представляет собой алкилированное ароматическое амидное производное, представленное приведенной ниже формулой (6):
где в формуле (5) каждый из Y1, Y2, Y3 и Y4 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-C6-алкильную группу, C1-C6-галогеналкильную группу, C1-C4-алкилтиогруппу, C1-C4-галогеналкилтиогруппу, C1-C4-алкилсульфинильную группу, C1-C4-галогеналкилсульфинильную группу, C1-C4-алкилсульфонильную группу или C1-C4-галогеналкилсульфонильную группу; и X, m, G1 и А имеют такие же определения, как X, m, G1 и А в формуле (1), соответственно:
где в формуле (6) Z1 имеет такое же определение, как Z1 в формуле (3); и Y1, Y2, Y3, Y4, X, m, G1 и А имеют такие же определения, как Y1, Y2, Y3, Y4, X, m, G1 и А в формуле (5), соответственно.
3. Способ получения по п. 2, где ароматическое амидное производное, представленное формулой (5), представляет собой ароматическое амидное производное, представленное приведенной ниже формулой (7), а алкилированное ароматическое амидное производное, представленное формулой (6), представляет собой алкилированное ароматическое амидное производное, представленное приведенной ниже формулой (8):
где в формуле (7) G2, Q1 и R1 имеют такие же определения, как G2, Q1 и R1 в формуле (2), соответственно; и X, m, G1, Y1, Y2, Y3 и Y4 имеют такие же определения, как X, m, G1, Y1, Y2, Y3 и Y4 в формуле (5) выше, соответственно:
где в формуле (8) Z1 имеет такое же определение, как Z1 в формуле (3); и Y1, Y2, Y3, Y4, X, m, G1, G2, Q1 и R1 имеют такие же определения, как Y1, Y2, Y3, Y4, X, m, G1, G2, Q1 и R1 в формуле (7), соответственно.
4. Способ получения галогенированного ароматического амидного производного, представленного приведенной ниже формулой (10), включающий:
процесс получения алкилированного ароматического амидного производного, представленного формулой (8), способом получения по п. 3, и
процесс галогенирования алкилированного ароматического амидного производного, представленного формулой (8), в основных условиях:
где в формуле (10) Z2 представляет собой атом галогена; и X, m, G1, G2, Q1, R1, Y1, Y2, Y3 и Z1 имеют такие же определения, как X, m, G1, G2, Q1, R1, Y1, Y2, Y3 и Z1 в формуле (8), соответственно; и
где в формуле (8) Y4 представляет собой атом водорода.
5. Ароматическое амидное производное, представленное приведенной ниже формулой (7):
где в формуле (7) каждый X независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C4-алкоксигруппу или диметиламиногруппу;
m представляет собой целое число от 1 до 4;
каждый из G1 и G2 независимо представляет собой атом кислорода или атом серы;
Y1 представляет собой атом фтора, атом брома, атом йода, C1-C6-алкильную группу, C1-C6-галогеналкильную группу, C1-C4-алкилтиогруппу, C1-C4-галогеналкилтиогруппу, C1-C4-алкилсульфинильную группу, C1-C4-галогеналкилсульфинильную группу, C1-C4-алкилсульфонильную группу или C1-C4-галогеналкилсульфонильную группу,
каждый из Y2 и Y3 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-C6-алкильную группу, C1-C6-галогеналкильную группу, C1-C4-алкилтиогруппу, C1-C4-галогеналкилтиогруппу, C1-C4-алкилсульфинильную группу, C1-C4-галогеналкилсульфинильную группу, С1-C4-алкилсульфонильную группу или C1-C4-галогеналкилсульфонильную группу, Y4 представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-C6-алкильную группу, C1-C6-галогеналкильную группу, C1-C4-алкилтиогруппу, C1-C4-галогеналкилтиогруппу, C1-C4-алкилсульфинильную группу, C1-C4-галогеналкилсульфинильную группу, C1-C4-алкилсульфонильную группу или C1-C4-галогеналкилсульфонильную группу, при условии, что по меньшей мере один из Y1 и Y4 не представляет собой атом водорода;
R1 представляет собой атом водорода, C1-C6-алкильную группу или C1-C6-галогеналкильную группу;
Q1 представляет собой C1-C6-алкильную группу, C1-C6-галогеналкильную группу, или
незамещенную фенильную группу или фенильную группу, имеющую один или более заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C1-C6-алкильной группы, C1-C6-галогеналкильной группы, C2-C4-алкенильной группы, C2-C4-галогеналкенильной группы, C2-C4-алкинильной группы, C2-C4-галогеналкинильной группы, C3-C6-циклоалкильной группы, C3-C6-галогенциклоалкильной группы, C1-C4-алкокси группы, C1-C4-галогеналкоксигруппы, C1-C4-алкилтиогруппы, C1-C4-галогеналкилтиогруппы, C1-C4-алкилсульфинильной группы, C1-C4-галогеналкилсульфинильной группы, C1-C4-алкилсульфонильной группы, C1-C4-галогеналкилсульфонильной группы, арилсульфонильной группы, C1-C4-алкиламиногруппы, ди-C1-C4-алкиламиногруппы, цианогруппы, нитрогруппы, гидроксильной группы, C1-C4-алкилкарбонильной группы, C1-C4-галогеналкилкарбонильной группы, C1-C4-алкилкарбонилоксигруппы, C1-C4-алкоксикарбонильной группы, ацетиламиногруппы и фенильной группы, или
незамещенную гетероциклическую группу или гетероциклическую группу, имеющую один или более заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C1-C6-алкильной группы, C1-C6-галогеналкильной группы, C2-C4-алкенильной группы, C2-C4-галогеналкенильной группы, C2-C4-алкинильной группы, C2-C4-галогеналкинильной группы, C3-C6-циклоалкильной группы, C3-C6-галогенциклоалкильной группы, C1-C4-алкоксигруппы, C1-C4-галогеналкоксигруппы, C1-C4-алкилтиогруппы, C1-C4-галогеналкилтиогруппы, C1-C4-алкилсульфинильной группы, C1-C4-галогеналкилсульфинильной группы, C1-C4-алкилсульфонильной группы, C1-C4-галогеналкилсульфонильной группы, арилсульфонильной группы, C1-C4-алкиламиногруппы, ди-C1-C4-алкиламиногруппы, цианогруппы, нитрогруппы, гидроксильной группы, C1-C4-алкилкарбонильной группы, C1-C4-галогеналкилкарбонильной группы, C1-C4-алкилкарбонилоксигруппы, C1-C4-алкоксикарбонильной группы, ацетиламиногруппы и фенильной группы; и
гетероциклическая группа представляет собой пиридильную группу, пиридин-N-оксидную группу, пиримидинильную группу, пиридазильную группу, пиразильную группу, фурильную группу, тиенильную группу, оксазолильную группу, изоксазолильную группу, оксадиазолильную группу, тиазолильную группу, изотиазолильную группу, имидазолильную группу, триазолильную группу, пирролильную группу, пиразолильную группу или тетразолильную группу.
6. Алкилированное ароматическое амидное производное, представленное приведенной ниже формулой (9):
где в формуле (9) каждый X независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C4-алкоксигруппу или диметиламиногруппу;
m представляет собой целое число от 1 до 4;
каждый из G1 и G2 независимо представляет собой атом кислорода или атом серы;
каждый из Y1, Y2 и Y3 независимо представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-C6-алкильную группу, C1-C6-галогеналкильную группу, C1-C4-алкилтиогруппу, C1-C4-галогеналкилтиогруппу, C1-C4-алкилсульфинильную группу, C1-C4-галогеналкилсульфинильную группу, C1-C4-алкилсульфонильную группу или C1-C4-галогеналкилсульфонильную группу;
Z1 представляет собой C1-C6-галогеналкильную группу;
R1 представляет собой атом водорода, C1-C6-алкильную группу или C1-C6-галогеналкильную группу;
Q1 представляет собой C1-C6-галогеналкильную группу, или
незамещенную фенильную группу или фенильную группу, имеющую один или более заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C1-C6-алкильной группы, C1-C6-галогеналкильной группы, C2-C4-алкенильной группы, C2-C4-галогеналкенильной группы, C2-C4-алкинильной группы, C2-C4-галогеналкинильной группы, C3-C6-циклоалкильной группы, C3-C6-галогенциклоалкильной группы, C1-C4-алкоксигруппы, C1-C4-галогеналкоксигруппы, C1-C4-алкилтиогруппы, C1-C4-галогеналкилтиогруппы, C1-C4-алкилсульфинильной группы, C1-C4-галогеналкилсульфинильной группы, C1-C4-алкилсульфонильной группы, C1-C4-галогеналкилсульфонильной группы, арилсульфонильной группы, C1-C4-алкиламиногруппы, ди-C1-C4-алкиламиногруппы, цианогруппы, нитрогруппы, гидроксильной группы, C1-C4-алкилкарбонильной группы, C1-C4-галогеналкилкарбонильной группы, C1-C4-алкилкарбонилоксигруппы, C1-C4-алкоксикарбонильной группы, ацетиламиногруппы и фенильной группы, или
незамещенную гетероциклическую группу или гетероциклическую группу, имеющую один или более заместителей, которые могут быть одинаковыми или разными, выбранными из группы, состоящей из атома галогена, C1-C6-алкильной группы, C1-C6-галогеналкильной группы, C2-C4-алкенильной группы, C2-C4-галогеналкенильной группы, C2-C4-алкинильной группы, C2-C4-галогеналкинильной группы, C3-C6-циклоалкильной группы, C3-C6-галогенциклоалкильной группы, C1-C4-алкоксигруппы, C1-C4-галогеналкоксигруппы, C1-C4-алкилтиогруппы, C1-C4-галогеналкилтиогруппы, C1-C4-алкилсульфинильной группы, C1-C4-галогеналкилсульфинильной группы, C1-C4-алкилсульфонильной группы, C1-C4-галогеналкилсульфонильной группы, арилсульфонильной группы, C1-C4-алкиламиногруппы, ди-C1-C4-алкиламиногруппы, цианогруппы, нитрогруппы, гидроксильной группы, C1-C4-алкилкарбонильной группы, C1-C4-галогеналкилкарбонильной группы, C1-C4-алкилкарбонилоксигруппы, C1-C4-алкоксикарбонильной группы, ацетиламиногруппы и фенильной группы; и
гетероциклическая группа представляет собой пиридильную группу, пиридин-N-оксидную группу, пиримидинильную группу, пиридазильную группу, пиразильную группу, фурильную группу, тиенильную группу, оксазолильную
группу, изоксазолильную группу, оксадиазолильную группу, тиазолильную группу, изотиазолильную группу, имидазолильную группу, триазолильную группу, пирролильную группу, пиразолильную группу или тетразолильную группу.
7. Алкилированное ароматическое амидное производное по п. 6, где в формуле (9) Y1 представляет собой C1-C2-галогеналкильную группу, каждый из Y2 и Y3 представляет собой атом водорода, Z1 представляет собой C1-C6-галогеналкильную группу, и X представляет собой атом галогена.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012-085053 | 2012-04-03 | ||
| JP2012085053 | 2012-04-03 | ||
| PCT/JP2013/059695 WO2013150988A1 (ja) | 2012-04-03 | 2013-03-29 | アルキル化芳香族アミド誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014143719A true RU2014143719A (ru) | 2016-05-27 |
| RU2640302C2 RU2640302C2 (ru) | 2017-12-27 |
Family
ID=49300472
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014143719A RU2640302C2 (ru) | 2012-04-03 | 2013-03-29 | Способ получения алкилированного ароматического амидного производного |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9353046B2 (ru) |
| EP (1) | EP2835366A4 (ru) |
| JP (1) | JP6161596B2 (ru) |
| KR (1) | KR102055466B1 (ru) |
| CN (1) | CN104245665B (ru) |
| BR (1) | BR112014024625B1 (ru) |
| IL (1) | IL234871A (ru) |
| IN (1) | IN2014DN08840A (ru) |
| RU (1) | RU2640302C2 (ru) |
| TW (1) | TWI629256B (ru) |
| WO (1) | WO2013150988A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013037705A2 (en) | 2011-09-16 | 2013-03-21 | Fovea Pharmaceuticals | Aniline derivatives,their preparation and their therapeutic application |
| CN109206335B (zh) * | 2017-06-29 | 2020-10-30 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 制备邻三氟甲基苯胺类化合物的方法及其中间体 |
| WO2019158408A1 (en) * | 2018-02-13 | 2019-08-22 | Basf Agrochemical Products B.V. | Crystalline forms of broflanilide |
| CN112707836B (zh) * | 2019-10-25 | 2022-10-14 | 南通泰禾化工股份有限公司 | 一种间二酰胺类化合物的制备方法 |
| CN112707835B (zh) | 2019-10-25 | 2022-10-21 | 长沙嘉桥生物科技有限公司 | 一种间二酰胺类化合物的溴化方法 |
| CN112707841B (zh) * | 2019-10-25 | 2022-08-23 | 南通泰禾化工股份有限公司 | 一种3-n-环丙甲基-2-氟苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用 |
| CN115073300B (zh) * | 2021-03-10 | 2024-04-05 | 江西天宇化工有限公司 | 一种4-(全氟丙烷-2-基)-2-三氟甲基苯胺及其制备方法和应用 |
| CN115974717A (zh) * | 2021-12-22 | 2023-04-18 | 浙江宇龙药业有限公司 | 一种含七氟异丙基的双酰胺类化合物及其中间体化合物，其制备方法与用途 |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2582301B1 (fr) * | 1985-05-22 | 1987-07-10 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede de preparation de (perfluoroalkylaryl)amines |
| DE59009573D1 (de) * | 1989-10-12 | 1995-10-05 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung substituierter Phenole. |
| JPH11334352A (ja) * | 1998-05-26 | 1999-12-07 | Hitachi Constr Mach Co Ltd | 空調装置を備えた建設機械用キャブ |
| AU731777B2 (en) | 1998-11-30 | 2001-04-05 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Aniline derivative and process for producing the same |
| CA2374995C (en) * | 1999-07-20 | 2010-12-07 | Dow Agrosciences Llc | Fungicidal heterocyclic aromatic amides and their compositions, methods of use and preparation |
| PT1204643E (pt) | 1999-08-20 | 2008-09-15 | Dow Agrosciences Llc | Amidas aromáticas heterocíclicas fungicidas e suas composições, métodos de utilização e preparação |
| DE10033337A1 (de) * | 2000-07-08 | 2002-01-17 | Boehringer Ingelheim Pharma | Biphenylcarbonsäureamide, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| US20020032238A1 (en) * | 2000-07-08 | 2002-03-14 | Henning Priepke | Biphenylcarboxylic acid amides, the preparation thereof and the use thereof as medicaments |
| JP2003335735A (ja) * | 2002-05-16 | 2003-11-28 | Nippon Nohyaku Co Ltd | パーフルオロイソプロピルアニリン類の製造方法 |
| JPWO2003103654A1 (ja) | 2002-06-10 | 2005-10-06 | 株式会社医薬分子設計研究所 | ＮＦ−κＢ活性化阻害剤 |
| WO2005073165A1 (ja) | 2004-01-28 | 2005-08-11 | Mitsui Chemicals, Inc. | アミド誘導体及びその製造方法ならびにその殺虫剤としての使用方法 |
| JP2006306771A (ja) | 2005-04-28 | 2006-11-09 | Mitsui Chemicals Inc | 農園芸用殺虫剤 |
| JP5149003B2 (ja) | 2005-06-21 | 2013-02-20 | 三井化学アグロ株式会社 | アミド誘導体ならびに該化合物を含有する殺虫剤 |
| JP5106048B2 (ja) * | 2006-11-06 | 2012-12-26 | 東ソー株式会社 | パーフルオロアルキル基を有するベンゼン類の製造方法 |
| JP2010047478A (ja) * | 2006-12-19 | 2010-03-04 | Mitsui Chemicals Inc | 有害生物防除組成物 |
| JP2010047480A (ja) | 2006-12-19 | 2010-03-04 | Mitsui Chemicals Inc | 虫害の予防方法 |
| US8138356B2 (en) * | 2007-10-16 | 2012-03-20 | Angiogeney, Inc. | Chemical inhibitors of inhibitors of differentiation |
| PT3081552T (pt) * | 2008-08-13 | 2021-04-20 | Mitsui Chemicals Agro Inc | Agente de controlo de pragas contendo um derivado de amida e utilização do agente de controlo de pragas |
| US8853440B2 (en) | 2008-08-13 | 2014-10-07 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Method for producing amide derivative |
| JP2010072101A (ja) * | 2008-09-16 | 2010-04-02 | Ricoh Co Ltd | 静電荷潜像現像用トナー、これを用いた画像形成方法と装置及びプロセスカートリッジ |
| EP2253617A1 (de) * | 2009-05-20 | 2010-11-24 | Bayer CropScience AG | Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide |
| JP2011153115A (ja) * | 2010-01-28 | 2011-08-11 | Mitsui Chemicals Agro Inc | アニリン誘導体およびその製造方法 |
| JP5745501B2 (ja) * | 2010-03-25 | 2015-07-08 | 国立大学法人 岡山大学 | ベンズアニリド誘導体 |
| CN102206172B (zh) * | 2010-03-30 | 2015-02-25 | 中国医学科学院医药生物技术研究所 | 一组取代双芳基化合物及其制备方法和抗病毒应用 |
| JP5693130B2 (ja) | 2010-10-08 | 2015-04-01 | キヤノン株式会社 | 画像処理装置および画像処理装置の制御方法 |
-
2013
- 2013-03-29 CN CN201380018859.9A patent/CN104245665B/zh active Active
- 2013-03-29 BR BR112014024625-4A patent/BR112014024625B1/pt active IP Right Grant
- 2013-03-29 WO PCT/JP2013/059695 patent/WO2013150988A1/ja active Application Filing
- 2013-03-29 RU RU2014143719A patent/RU2640302C2/ru active
- 2013-03-29 JP JP2014509140A patent/JP6161596B2/ja active Active
- 2013-03-29 IN IN8840DEN2014 patent/IN2014DN08840A/en unknown
- 2013-03-29 EP EP13773111.3A patent/EP2835366A4/en not_active Withdrawn
- 2013-03-29 KR KR1020147027560A patent/KR102055466B1/ko active IP Right Grant
- 2013-03-29 US US14/389,934 patent/US9353046B2/en active Active
- 2013-04-02 TW TW102111931A patent/TWI629256B/zh active
-
2014
- 2014-09-29 IL IL234871A patent/IL234871A/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104245665B (zh) | 2017-08-25 |
| JPWO2013150988A1 (ja) | 2015-12-17 |
| EP2835366A4 (en) | 2015-10-14 |
| US20150065721A1 (en) | 2015-03-05 |
| US9353046B2 (en) | 2016-05-31 |
| KR102055466B1 (ko) | 2020-01-22 |
| WO2013150988A1 (ja) | 2013-10-10 |
| CN104245665A (zh) | 2014-12-24 |
| KR20140142714A (ko) | 2014-12-12 |
| TWI629256B (zh) | 2018-07-11 |
| TW201345880A (zh) | 2013-11-16 |
| IN2014DN08840A (ru) | 2015-05-22 |
| JP6161596B2 (ja) | 2017-07-12 |
| RU2640302C2 (ru) | 2017-12-27 |
| BR112014024625B1 (pt) | 2020-11-24 |
| IL234871A (en) | 2017-02-28 |
| EP2835366A1 (en) | 2015-02-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014143719A (ru) | Способ получения алкилированного ароматического амидного производного | |
| IN2014DN10806A (ru) | ||
| PE20060721A1 (es) | Serinamidas sustituidas por heteroaroilo | |
| RU2014146995A (ru) | Сульфонамидное производное и его медицинское применение | |
| RU2017123114A (ru) | 3-оксо-3-(ариламино)пропионаты, способ их получения и их применение в получении пирролидинонов | |
| EA201170384A1 (ru) | Пиррольные соединения | |
| AR077818A1 (es) | Composiciones pesticidas | |
| RU2010109881A (ru) | Способ получения производных 5-галогеналкил-4,5-дигидроизоксазола | |
| RS53830B1 (en) | INDASOLS SUBSTITUTED BY OXAZOLE AS PI3-KINASE INHIBITORS | |
| PE20141041A1 (es) | Compuestos, metodos y formulaciones parasiticidas | |
| MX2015013073A (es) | Compuesto heterociclico condensado o su sal, insecticida agricola u horticola que comprende el compuesto y metodo de uso del insecticida. | |
| AR090539A1 (es) | COMPUESTOS INHIBIDORES DE b LACTAMASA | |
| TW200635509A (en) | 5-Alkoxyalkyl-6-alkyl-7-aminoazolopyrimidines, process for their preparation, their use for controlling harmful fungi, and compositions comprising them | |
| AR086819A1 (es) | 3-alcoxi, tioalquil y amino-4-amino-6-picolinatos (sustituidos) y su uso como herbicidas | |
| AR083399A1 (es) | Proceso para la preparacion de cicloheptapiridina como antagonista del receptor de cgrp | |
| PH12015500160A1 (en) | Method of producing 4-[5-(pyridin-4-yl)-1h-1,2,4-triazole-3-yl]pyridin-2-carbonitrile, and intermediary thereof | |
| MY169179A (en) | Novel piperidine compound or salt thereof | |
| MX348228B (es) | Cristal de derivados de 6,7-insaturado-7-carbamoil morfinano y metodo para producir el mismo. | |
| EA201070779A1 (ru) | Триазолсодержащие производные оксадиазола | |
| PL401473A1 (pl) | Nowe, silnie fluorescencyjne substancje heterocykliczne i sposób ich otrzymywania | |
| UA111950C2 (uk) | Гетероциклічні сполуки для лікування або профілактики розладів, викликаних зниженою нейротрансмісією серотоніну, норепінефрину або допаміну | |
| WO2010094666A3 (en) | Fungicidal n-(phenylcycloalkyl)carboxamide, n-(benzylcycloalkyl)carboxamide and thiocarboxamide derivatives | |
| ES2659974T3 (es) | Compuestos de isotiazolina sustituidos con tiofeno o furano como pesticidas | |
| EA200601569A1 (ru) | 5,6-диалкил-7-амино-триазолопиримидины, способ их получения и их применение для борьбы с патогенными растениями, а также содержащие их средства | |
| EA201200322A1 (ru) | Метилпирролопиримидинкарбоксамиды |