RU2014113236A - Соединения имидазопиридина, композиции и способы применения - Google Patents

Соединения имидазопиридина, композиции и способы применения Download PDF

Info

Publication number
RU2014113236A
RU2014113236A RU2014113236/04A RU2014113236A RU2014113236A RU 2014113236 A RU2014113236 A RU 2014113236A RU 2014113236/04 A RU2014113236/04 A RU 2014113236/04A RU 2014113236 A RU2014113236 A RU 2014113236A RU 2014113236 A RU2014113236 A RU 2014113236A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
halogen
cycloalkyl
alkynyl
alkenyl
Prior art date
Application number
RU2014113236/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Инцзе ЛАЙ
Цзюнь ЛЯН
Стивен Р. МАГНУСОН
Кирк Д. РОБАРДЖ
Вики Хсыао-Вэй ЦУИ
Бижун ЧЖАН
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2014113236A publication Critical patent/RU2014113236A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Abstract

1. Соединение согласно формулам Ia-Ib:или его соль, где:A представляет собой CRили N;X представляет собой CRили N;одна группа Rпредставляет собой -CN, а другая группа Rпредставляет собой водород, галоген, C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил, C-Cциклоалкил, фенил, 3-6 членный гетероциклил, -CF, -OR, -SR, -OCF, -CN, -NO, -C(O)R, -C(O)OR, -C(O)NRR, -S(O)R, -S(O)NRR, NRS(O)R, -NRSONRR, -NRC(O)R, -NRC(O)OR, -NRC(O)NRR, -OC(O)NRRили -NRR, где указанные алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, фенил и гетероциклил возможно независимо замещены группой R;Rи Rнезависимо представляют собой водород, C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил, галоген, -(C-Cалкил)CN, -(C-Cалкил)OR, -(C-Cалкил)SR, -(C-Cалкил)NRR, -(C-Cалкил)CF, -O(C-Cалкил)CF, -(C-Cалкил)NO, -(C-Cалкил)C(O)R, -(C-Cалкил)C(O)OR, -(C-Cалкил)C(O)NRR, -(C-Cалкил)NRC(O)R, -(C-Cалкил)S(O)R, -(C-Cалкил)NRS(O)R, -(C-Cалкил)S(O)NRR, -(C-Cалкил)(C-Cциклоалкил), -(C-Cалкил)(3-6-членный гетероциклил), -(C-Cалкил)(5-6-членный гетероарил) или -(C-Cалкил)фенил, где Rи Rвозможно независимо замещены группой R;Rпредставляет собой водород, галоген, -NR-, -NRR, -NRC(O)-, -NRC(O)O-, -NRC(O)NR-, -NRS(O)- или -NRS(O)NR-;Rотсутствует или представляет собой водород, C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил, C-Cциклоалкил, фенил, 3-7-членный гетероциклил или 5-10-членный гетероарил, где Rвозможно независимо замещена группой R;каждая из групп Rи Rнезависимо представляют собой водород, C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил или C-Cциклоалкил, где указанные алкил, алкенил, алкинил и циклоалкил могут быть независимо замещены галогеном, группами C-Cалкил, оксо-группой, -CN, -ORили -NRR; илигруппы Rи Rнезависимо совместно с атомом, к которому они прикреплены, формируют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо-группой, -OR, -NRRили C-Cалкилом, возможно замещенным галогеном или оксо-группой;каждая из групп Rи Rнезависимо представляют соб

Claims (21)

1. Соединение согласно формулам Ia-Ib:
Figure 00000001
или его соль, где:
A представляет собой CR3 или N;
X представляет собой CR15 или N;
одна группа R1 представляет собой -CN, а другая группа R1 представляет собой водород, галоген, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C3-C6циклоалкил, фенил, 3-6 членный гетероциклил, -CF3, -OR6, -SR6, -OCF3, -CN, -NO2, -C(O)R6, -C(O)OR6, -C(O)NR6R7, -S(O)1-2R6, -S(O)1-2NR6R7, NR6S(O)1-2R7, -NR6SO2NR6R7, -NR6C(O)R7, -NR6C(O)OR7, -NR6C(O)NR6R7, -OC(O)NR6R7 или -NR6R7, где указанные алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, фенил и гетероциклил возможно независимо замещены группой R10;
R2 и R3 независимо представляют собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, галоген, -(C0-C3алкил)CN, -(C0-C3алкил)OR8, -(C0-C3алкил)SR8, -(C0-C3алкил)NR8R9, -(C0-C3алкил)CF3, -O(C0-C3алкил)CF3, -(C0-C3алкил)NO2, -(C0-C3алкил)C(O)R8, -(C0-C3алкил)C(O)OR8, -(C0-C3алкил)C(O)NR8R9, -(C0-C3алкил)NR8C(O)R9, -(C0-C3алкил)S(O)1-2R8, -(C0-C3алкил)NR8S(O)1-2R9, -(C0-C3алкил)S(O)1-2NR8R9, -(C0-C3алкил)(C3-C6циклоалкил), -(C0-C3алкил)(3-6-членный гетероциклил), -(C0-C3алкил)(5-6-членный гетероарил) или -(C0-C3алкил)фенил, где R2 и R3 возможно независимо замещены группой R10;
R4 представляет собой водород, галоген, -NR6-, -NR6R7, -NR6C(O)-, -NR6C(O)O-, -NR6C(O)NR7-, -NR6S(O)1-2- или -NR6S(O)1-2NR7-;
R5 отсутствует или представляет собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C3-C6циклоалкил, фенил, 3-7-членный гетероциклил или 5-10-членный гетероарил, где R5 возможно независимо замещена группой R10;
каждая из групп R6 и R7 независимо представляют собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил или C3-C6циклоалкил, где указанные алкил, алкенил, алкинил и циклоалкил могут быть независимо замещены галогеном, группами C1-C6алкил, оксо-группой, -CN, -OR11 или -NR11R12; или
группы R6 и R7 независимо совместно с атомом, к которому они прикреплены, формируют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо-группой, -OR11, -NR11R12 или C1-C6алкилом, возможно замещенным галогеном или оксо-группой;
каждая из групп R8 и R9 независимо представляют собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C3-C6циклоалкил, фенил, 3-6-членный гетероциклил или 5-6-членный гетероарил, где указанные алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, фенил, гетероциклил или гетероарил могут быть независимо замещены R10; или
группы R8 и R9 независимо совместно с атомом, к которому они прикреплены, формируют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо-группой, -OR11, -NR11R12 или C1-C6алкилом, возможно замещенным галогеном или оксо-группой;
R10 независимо представляет собой водород, оксо-группу, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, галоген, -(C0-C3алкил)CN, -(C0-C3алкил)OR11, -(C0-C3алкил)SR11, -(C0-C3алкил)NR11R12, -(C0-C3алкил)CF3, -(C0-C3алкил)NO2 -C=NH(OR11), -(C0-C3алкил)C(O)R11, -(C0-C3алкил)C(O)OR11, -(C0-C3алкил)C(O)NR11R12, -(C0-C3алкил)NR11C(O)NR11R12, -(C0-C3алкил)OC(O)NR11R12, -(C0-C3алкил)NR11C(O)R12, -(C0-C3алкил)NR11C(O)OR12, -(C0-C3алкил)S(O)1-2R11, -(C0-C3алкил)NR11S(O)1-2R12, -(C0-C3алкил)S(O)1-2NR11R12, -(C0-C3алкил)(C3-C6циклоалкил), -(C0-C3алкил)(3-6-членный гетероциклил), -(C0-C3алкил)C(O)(3-6-членный гетероциклил), -(C0-C3алкил)(5-6-членный гетероарил) или -(C0-C3алкил)фенил, где R10 может быть независимо замещен галогеном, C1-C6алкилом, C2-C6алкенилом, C2-C6алкинилом, оксо-группой, -CF3, -OCF3, -(C0-C3алкил)OR13, -(C0-C3алкил)NR13R14, -(C0-C3алкил)C(O)R13 или -(C0-C3алкил)S(O)1-2R13;
R11 и R12 независимо представляют собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, -(C0-C3алкил)(C3-C6циклоалкил), -(C0-C3алкил)(3-6-членный гетероциклил) или -(C0-C3алкил)фенил, где указанные алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, гетероциклил и фенил могут быть независимо замещены галогеном, оксо-группой, -OR13, -NR13R14, C1-C3алкилом, -(C0-C3алкил)(C3-C6 циклоалкилом), -(C0-C3алкил)фенилом, -(C0-C3алкил)(3-6-членным гетероциклилом) или -(C0-C3 алкил)(5-6-членный гетероарилом); или
группы R11 и R12 совместно с атомом, к которому они прикреплены, формируют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо-группой, -OR13, -NR13R14 или C1-C6алкилом;
R13 и R14 независимо представляют собой водород, C1-C6алкил, OH или O(C1-C6алкил), где указанный алкил может быть замещен галогеном, -NH2, -N(CH3)2 или оксо-группой; или
группы R13 and R14 совместно с атомом, к которому они прикреплены, формируют 3-6-членный гетероциклил, возможно, замещенный галогеном, оксо-группой, -NH2, -N(CH3)2 или C1-C3алкилом;
R15 представляет собой водород, галоген, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, -(C0-C3алкил)CN, -(C0-C3алкил)OR18, -(C0-C3алкил)SR18, -(C0-C3алкил)NR18R19, -(C0-C3алкил)CF3, -O(C0-C3алкил)CF3, -(C0-C3алкил)NO2, -(C0-C3алкил)C(O)R18, -(C0-C3алкил)C(O)OR18, -(C0-C3aлκил)C(O)NR18R19, -(C0-C3алкил)NR18C(O)R19, -(C0-C3алкил)S(O)1-2R18, -(C0-C3алкил)NR18S(O)1-2R19, -(C0-C3алкил)S(O)1-2NR18R19, -(C0-C3алкил)(C3-C6циклоалкил), -(C0-C3алкил)(3-6-членный гетероциклил), -(C0-C3алкил)(5-6-членный гетероарил) или -(C0-C3алкил)фенил, где R15 может быть замещен R10;
R16 представляет собой водород, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, -(C0-C3алкил)CN, -(C1-C3алкил)OR18, -(C1-C3алкил)SR18, -(C1-C3алкил)NR18R19, -(C1-C3алкил)CF3, -O(C1-C3алкил)CF3, -(C2-C3алкил)NO2, -(C0-C3алкил)C(O)R18, -(C0-C3алкил)C(O)OR18, -(C0-C3алкил)C(O)NR18R19, -(C0-C3алкил)NR18C(O)R19, -(C0-C3алкил)S(O)1-2R18, -(C0-C3алкил)NR18S(O)1-2R19, -(C0-C3алкил)S(O)1-2NR18R19, -(C0-C3алкил)(C3-C6циклоалкил), -(C0-C3алкил)(3-6-членный гетероциклил), -(C0-C3алкил)(5-6-членный гетероарил) или -(C0-C3алкил)фенил, где группа R16 возможно замещена R10;
R18 и R19 независимо представляют собой водород или C1-C6алкил, возможно замещенный галогеном, оксо-группой, CN или -NR20R21; или
группы R18 и R19 совместно с атомом, к которому они прикреплены, формируют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо-группой, C1-C3алкилом, CN или -NR20R21;
R20 и R21 независимо представляют собой водород или C1-C6алкил;
Ra представляет собой водород, галоген, C1-C6алкил, C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, -(C0-C3алкил)CN, -(C0-C3алкил)OR22, -(C0-C3алкил)SR22, -(C0-C3алкил)NR22R23, -(C0-C3алкил)CF3, -O(C0-C3алкил)CF3, -(C0-C3алкил)NO2, -(C0-C3алкил)C(O)R22, -(C0-C3алкил)C(O)OR22, -(C0-C3алкил)C(O)NR22R23, -(C0-C3алкил)NR22C(O)R23, -(C0-C3алкил)S(O)1-2R22, -(C0-C3алкил)NR22S(O)1-2R23, -(C0-C3алкил)S(O)1-2NR22R23, -(C0-C3алкил)(C3-C6циклоалкил), -(C0-C3алкил)(3-6-членный гетероциклил), -(C0-C3алкил)(5-6-членный гетероарил) или -(C0-C3алкил)фенил, где Ra возможно замещен R10;
R22 и R23 независимо представляют собой водород или C1-C6алкил, возможно замещенный галогеном, оксо-группой, CN, -OR24 или -NR24R25; или
группы R22 и R23 совместно с атомом, к которому они прикреплены, формируют 3-6-членный гетероциклил, возможно, замещенный галогеном, оксо-группой, C1-C3алкилом, CN, -OR24 и -NR24R25; а также
R24 и R25 независимо представляют собой водород или C1-C6алкил, возможно замещенный галогеном или оксо-группой.
2. Соединение по п. 1, где A представляет собой CR3, а X представляет собой CR15.
3. Соединение по п. 1, где A представляет собой CR3, а X представляет собой N.
4. Соединение по п. 1, где одна группа R1 представляет собой -CN, а другая группа R1 независимо представляет собой F, Cl или -CN.
5. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой водород.
6. Соединение по п. 1, где A представляет собой CR3, а R3 представляет собой водород.
7. Соединение по п. 1, где фрагмент формулы I, имеющий структуру:
Figure 00000002
, выбран из числа следующих групп:
Figure 00000003
где волнистая линия представляет собой точку прикрепления в формуле I.
8. Соединение по п. 1, где R4 представляет собой -NH- или -NR6C(O)-.
9. Соединение по п. 1, где R5 представляет собой C3-C6циклоалкил, возможно замещенный галогеном.
10. Соединение по п. 1, где R5 представляет собой пиримидинил, возможно замещенный группой R10.
11. Соединение по п. 1, где R10 представляет собой метил, CH2OH, -NHCH3 или -NH2.
12. Соединение по п. 1, где R15 представляет собой водород.
13. Соединение по п. 1, где R16 представляет собой водород или C1-C3алкил.
14. Соединение по п. 1, где Ra представляет собой водород.
15. Соединение по п. 1, выбранное из числа соединений примеров 1-11.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по пп. 1-15 и фармацевтически приемлемый носитель, адъювант или основу.
17. Способ профилактики, лечения или снижения тяжести заболевания или состояния, чувствительного к ингибированию киназы TYK2 у пациента, включающий введение указанному пациенту терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-15.
18. Соединение по любому из пп. 1-15 для применения при лечении.
19. Применение соединения по пп. 1-15 для лечения воспалительного заболевания.
20. Применение соединения по любому из пп. 1-15 для лечения астмы, воспаления кишечника, болезни Крона, язвенного колита, ревматоидного артрита, псориаза, аллергического ринита, атопического дерматита, контактного дерматита, реакции задержанной гиперчувствительности, волчанки или множественного склероза.
21. Применение соединения по любому из пп. 1-15 для изготовления лекарственного средства для лечения астмы, воспаления кишечника, болезни Крона, язвенного колита, ревматоидного артрита, псориаза, аллергического ринита, атопического дерматита, контактного дерматита, реакции задержанной гиперчувствительности, волчанки или множественного склероза.
RU2014113236/04A 2011-09-20 2012-09-19 Соединения имидазопиридина, композиции и способы применения RU2014113236A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161536932P 2011-09-20 2011-09-20
US61/536,932 2011-09-20
PCT/EP2012/068380 WO2013041539A1 (en) 2011-09-20 2012-09-19 Imidazopyridine compounds, compositions and methods of use

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2014113236A true RU2014113236A (ru) 2015-10-27

Family

ID=46963696

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014113236/04A RU2014113236A (ru) 2011-09-20 2012-09-19 Соединения имидазопиридина, композиции и способы применения

Country Status (11)

Country Link
US (1) US20140206702A1 (ru)
EP (1) EP2758397A1 (ru)
JP (1) JP2014526538A (ru)
KR (1) KR20140082710A (ru)
CN (1) CN103827115A (ru)
BR (1) BR112014006643A2 (ru)
CA (1) CA2845409A1 (ru)
HK (1) HK1198365A1 (ru)
MX (1) MX2014002949A (ru)
RU (1) RU2014113236A (ru)
WO (1) WO2013041539A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10632192B2 (en) 2015-10-07 2020-04-28 Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. Pyrimidine compounds and their use as vaccine adjuvants

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8697708B2 (en) 2010-09-15 2014-04-15 F. Hoffmann-La Roche Ag Azabenzothiazole compounds, compositions and methods of use
WO2016034642A1 (en) * 2014-09-02 2016-03-10 Pierre Fabre Medicament Isoquinolinone derivatives useful in the treatment of cancer
US10214529B2 (en) 2015-01-17 2019-02-26 The Board Of Regents Of The University Of Texas System Small molecules for the treatment of primary cancer and cancer metastasis
US11400096B2 (en) 2017-10-19 2022-08-02 Board Of Regents, The University Of Texas System Small molecules for the treatment of autoimmune disorders
TW201940483A (zh) 2018-03-12 2019-10-16 美商艾伯維有限公司 酪胺酸激酶２介導的傳訊之抑制劑
EP3944859A1 (en) 2020-07-30 2022-02-02 Assistance Publique Hôpitaux de Paris Method for treating immune toxicities induced by immune checkpoint inhibitors

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CU22545A1 (es) 1994-11-18 1999-03-31 Centro Inmunologia Molecular Obtención de un anticuerpo quimérico y humanizado contra el receptor del factor de crecimiento epidérmico para uso diagnóstico y terapéutico
US4943533A (en) 1984-03-01 1990-07-24 The Regents Of The University Of California Hybrid cell lines that produce monoclonal antibodies to epidermal growth factor receptor
CA2066428C (en) 1989-09-08 2000-11-28 Bert Vogelstein Structural alterations of the egf receptor gene in human gliomas
GB9300059D0 (en) 1992-01-20 1993-03-03 Zeneca Ltd Quinazoline derivatives
GB9314893D0 (en) 1993-07-19 1993-09-01 Zeneca Ltd Quinazoline derivatives
ATE207366T1 (de) 1993-12-24 2001-11-15 Merck Patent Gmbh Immunokonjugate
US5654307A (en) 1994-01-25 1997-08-05 Warner-Lambert Company Bicyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family
IL112249A (en) 1994-01-25 2001-11-25 Warner Lambert Co Pharmaceutical compositions containing di and tricyclic pyrimidine derivatives for inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family and some new such compounds
IL112248A0 (en) 1994-01-25 1995-03-30 Warner Lambert Co Tricyclic heteroaromatic compounds and pharmaceutical compositions containing them
EP0772609B1 (en) 1994-07-21 1999-02-24 Akzo Nobel N.V. Cyclic ketone peroxide formulations
US5804396A (en) 1994-10-12 1998-09-08 Sugen, Inc. Assay for agents active in proliferative disorders
US5543523A (en) 1994-11-15 1996-08-06 Regents Of The University Of Minnesota Method and intermediates for the synthesis of korupensamines
WO1996030347A1 (en) 1995-03-30 1996-10-03 Pfizer Inc. Quinazoline derivatives
GB9508565D0 (en) 1995-04-27 1995-06-14 Zeneca Ltd Quiazoline derivative
GB9508538D0 (en) 1995-04-27 1995-06-14 Zeneca Ltd Quinazoline derivatives
US5747498A (en) 1996-05-28 1998-05-05 Pfizer Inc. Alkynyl and azido-substituted 4-anilinoquinazolines
EP0831880A4 (en) 1995-06-07 2004-12-01 Imclone Systems Inc ANTIBODIES AND FRAGMENTS OF ANTIBODIES INHIBITING TUMOR GROWTH
US6140332A (en) 1995-07-06 2000-10-31 Novartis Ag Pyrrolopyrimidines and processes for the preparation thereof
US5760041A (en) 1996-02-05 1998-06-02 American Cyanamid Company 4-aminoquinazoline EGFR Inhibitors
GB9603095D0 (en) 1996-02-14 1996-04-10 Zeneca Ltd Quinazoline derivatives
PL190489B1 (pl) 1996-04-12 2005-12-30 Warner Lambert Co Nieodwracalne inhibitory kinaz tyrozyny, kompozycja farmaceutyczna je zawierająca i ich zastosowanie
EP0912559B1 (en) 1996-07-13 2002-11-06 Glaxo Group Limited Fused heterocyclic compounds as protein tyrosine kinase inhibitors
ID18494A (id) 1996-10-02 1998-04-16 Novartis Ag Turunan pirazola leburan dan proses pembuatannya
US6002008A (en) 1997-04-03 1999-12-14 American Cyanamid Company Substituted 3-cyano quinolines
UA73073C2 (ru) 1997-04-03 2005-06-15 Уайт Холдінгз Корпорейшн Замещенные 3-циан хинолины
US6235883B1 (en) 1997-05-05 2001-05-22 Abgenix, Inc. Human monoclonal antibodies to epidermal growth factor receptor
CA2288705C (en) 1997-05-06 2008-03-18 American Cyanamid Company Use of quinazoline compounds for the treatment of polycystic kidney disease
ZA986729B (en) 1997-07-29 1999-02-02 Warner Lambert Co Irreversible inhibitors of tyrosine kinases
ZA986732B (en) 1997-07-29 1999-02-02 Warner Lambert Co Irreversible inhibitiors of tyrosine kinases
TW436485B (en) 1997-08-01 2001-05-28 American Cyanamid Co Substituted quinazoline derivatives
HUP0004286A3 (en) 1997-11-06 2002-01-28 American Cyanamid Co Madison Use of quinazoline derivatives for producing pharmaceutical compositions for treating colonic polyps
EA003786B1 (ru) 1998-11-19 2003-10-30 Варнер Ламберт Компани N-[4-(3-хлор-4-фторфениламино)-7-(3-морфолин-4-илпропокси)хиназолин-6-ил]акриламид - необратимый ингибитор тирозинкиназ
US7129239B2 (en) * 2002-10-28 2006-10-31 Pfizer Inc. Purine compounds and uses thereof
JP2009539843A (ja) * 2006-06-09 2009-11-19 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド ヤヌスキナーゼのインヒビター
AR063141A1 (es) * 2006-10-04 2008-12-30 Pharmacopeia Inc Derivados de 2- ( benzimidazolil ) purina 8- sustituida para inmunosupresion
IN2009CN02154A (ru) * 2006-10-20 2015-08-07 Organon Nv
UA104010C2 (en) * 2008-12-18 2013-12-25 Эли Лилли Энд Компани Purine compounds

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10632192B2 (en) 2015-10-07 2020-04-28 Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. Pyrimidine compounds and their use as vaccine adjuvants
RU2759917C2 (ru) * 2015-10-07 2021-11-18 Сумитомо Дайниппон Фарма Ко., Лтд. Пиримидиновое соединение
US11266738B2 (en) 2015-10-07 2022-03-08 Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. Substituted pyrimidines as vaccine adjuvants
US11911466B2 (en) 2015-10-07 2024-02-27 Sumitomo Pharma Co., Ltd. Substituted pyrimidines as vaccine adjuvants

Also Published As

Publication number Publication date
MX2014002949A (es) 2014-04-30
US20140206702A1 (en) 2014-07-24
BR112014006643A2 (pt) 2017-04-04
CA2845409A1 (en) 2013-03-28
HK1198365A1 (en) 2015-04-10
WO2013041539A1 (en) 2013-03-28
EP2758397A1 (en) 2014-07-30
KR20140082710A (ko) 2014-07-02
CN103827115A (zh) 2014-05-28
JP2014526538A (ja) 2014-10-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014113236A (ru) Соединения имидазопиридина, композиции и способы применения
RU2013126041A (ru) Пиразолопиридины и пиразолопиридины и их применение в качестве ингибиторов tyk2
RU2012141536A (ru) Имидазопиридины, композиции и способы применения
RU2018138828A (ru) Уменьшение массы опухоли путем введения ccr1 антагонистов в комбинации с pd-1 ингибиторами или pd-l1 ингибиторами
JP2015511638A5 (ru)
JP2017537949A5 (ru)
JP2013502430A5 (ru)
JP2016527217A5 (ru)
RU2018105549A (ru) Производные бензодиазепина как ингибиторы rsv
JP2019509276A5 (ru)
JP2018537483A5 (ru)
MX2022010520A (es) Macrociclos peptidicos contra acinetobacter baumannii.
JP2014511892A5 (ru)
RU2014105624A (ru) Соединения индазола, способ их применения и фармацевтическая композиция
MX2020000404A (es) Inhibidores de tirosina quinasa de bazo (syk).
AR076486A1 (es) Inhibidores de fosfoinositida 3 kinasa y composiciones farmaceuticas que los contienen.
JP2016506387A5 (ru)
RU2014107484A (ru) ПРИМЕНЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ 2,3-ДИГИДРОИМИДАЗО[1,2-с]ПИРИМИДИН-5(1H)-ОНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ LP-PLA2
JP2016518434A5 (ru)
JP2013510123A5 (ru)
MY161233A (en) Bis (fluoroalkyl)-1, 4-benzodiazepinone compounds
RU2015133450A (ru) Соединения имидазопиридина и их применение
JP2017523169A5 (ru)
RU2013108348A (ru) Конденсированные гетероарилы и их применение
RU2013158449A (ru) Новые фторэрголиновые аналоги

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20161011