RU2014105624A - Соединения индазола, способ их применения и фармацевтическая композиция - Google Patents

Соединения индазола, способ их применения и фармацевтическая композиция Download PDF

Info

Publication number
RU2014105624A
RU2014105624A RU2014105624/04A RU2014105624A RU2014105624A RU 2014105624 A RU2014105624 A RU 2014105624A RU 2014105624/04 A RU2014105624/04 A RU 2014105624/04A RU 2014105624 A RU2014105624 A RU 2014105624A RU 2014105624 A RU2014105624 A RU 2014105624A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
halogen
oxo
alkyl
independently
optionally substituted
Prior art date
Application number
RU2014105624/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Джейсон Бёрч
Ричард А. ГОЛДСМИТ
Даниэль Фред Ортвайн
Ричард ПАСТОР
Чжунхуа ПЭЙ
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2014105624A publication Critical patent/RU2014105624A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/052—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being six-membered

Abstract

1. Соединение формулы I:его стереомеры или фармацевтически приемлемая соль, где:X, X, Xи Xпредставляют собой C или N, при условии, что не более, чем один из X, X, Xи Xпредставляет собой N;каждый из R, R, Rи Rнезависимо либо не существует, либо представляет собой водород, C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил, галоген, -CN, -OR, -SR, -NRR, -CF, -OCF, -NO, -C(O)R, -C(O)OR, -C(O)NRR, -NRC(O)R, -S(O)R, -NRS(O)R, -S(O)NRR, C-Cциклоалкил, 3-10-членный гетероциклил или 6-10-членный арил, где R, R, Rи Rнезависимо возможно замещены R;Rлибо не существует, либо представляет собой C-Cалкилен, C-Cалкенилен, C-Cалкинилен, где указанные алкилен, алкенилен и алкинилен независимо возможно замещены галогеном, оксо, C-Cалкилом, C-Салкенилом, С-Салкинилом, -OR, -SR, -NRR, -CN, -C(O)R, -C(O)OR, -NRC(O)R, -NRS(O)R, -CF, -OCF, 3-10-членным гетероциклилом или 6-10-членным арилом, где указанные алкил, алкенил, алкинил, гетероциклил и фенил независимо возможно замещены R;Rпредставляет собой водород, C-Cциклоалкил, 3-10-членный гетероциклил или 6-10-членный арил, где Rнезависимо возможно замещен R;каждый Rи Rнезависимо представляет собой водород, C-Cалкил, C-Cциклоалкил, 3-6-членный гетероциклил или фенил, где указанные алкил, циклоалкил, гетероциклил и фенил независимо возможно замещены галогеном, -CN, -CF, -OCF, оксо или C-Cалкилом, возможно замещенным галогеном или оксо; илиRи R, независимо взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо или C-Салкилом, возможно замещенным галогеном или оксо;каждый Rнезависимо представляет собой водород, оксо, C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил, галоген, -(C-Cалкилен)CN, -(C-Cалкилен)OR, -(C-Cалкилен)SR, -(C-Cалкилен)NRR, -(C-Cалкилен)CF, -(C-Cалкилен)NO, -(C-Cалкилен)С(O)OR, -(C-Cалкилен)С(O)R, -(C-Cалкилен)C(O)NRR,

Claims (19)

1. Соединение формулы I:
Figure 00000001
его стереомеры или фармацевтически приемлемая соль, где:
X, X1, X2 и X3 представляют собой C или N, при условии, что не более, чем один из X, X1, X2 и X3 представляет собой N;
каждый из R1, R2, R3 и R4 независимо либо не существует, либо представляет собой водород, C1-C12 алкил, C2-C12 алкенил, C2-C12 алкинил, галоген, -CN, -OR7, -SR7, -NR7R8, -CF3, -OCF3, -NO2, -C(O)R7, -C(O)OR7, -C(O)NR7R8, -NR7C(O)R8, -S(O)1-2R7, -NR7S(O)1-2R8, -S(O)1-2NR7R8, C3-C6 циклоалкил, 3-10-членный гетероциклил или 6-10-членный арил, где R1, R2, R3 и R4 независимо возможно замещены R9;
R5 либо не существует, либо представляет собой C1-C6 алкилен, C2-C6 алкенилен, C2-C6 алкинилен, где указанные алкилен, алкенилен и алкинилен независимо возможно замещены галогеном, оксо, C1-C12 алкилом, C2-С12 алкенилом, С2-С12 алкинилом, -OR16, -SR16, -NR16R17, -CN, -C(O)R16, -C(O)OR16, -NR16C(O)R17, -NR16S(O)1-2R17, -CF3, -OCF3, 3-10-членным гетероциклилом или 6-10-членным арилом, где указанные алкил, алкенил, алкинил, гетероциклил и фенил независимо возможно замещены R9;
R6 представляет собой водород, C3-C10 циклоалкил, 3-10-членный гетероциклил или 6-10-членный арил, где R6 независимо возможно замещен R9;
каждый R7 и R8 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил, C3-C6 циклоалкил, 3-6-членный гетероциклил или фенил, где указанные алкил, циклоалкил, гетероциклил и фенил независимо возможно замещены галогеном, -CN, -CF3, -OCF3, оксо или C1-C6 алкилом, возможно замещенным галогеном или оксо; или
R7 и R8, независимо взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо или C1-С6 алкилом, возможно замещенным галогеном или оксо;
каждый R9 независимо представляет собой водород, оксо, C1-C12 алкил, C2-C12 алкенил, C2-C12 алкинил, галоген, -(C0-C6 алкилен)CN, -(C0-C6 алкилен)OR10, -(C0-C6 алкилен)SR10, -(C0-C6 алкилен)NR10R11, -(C0-C6 алкилен)CF3, -(C0-C6 алкилен)NO2, -(C0-C6 алкилен)С(O)OR10, -(C0-C6 алкилен)С(O)R10, -(C0-C6 алкилен)C(O)NR10R11, -(C0-C6 алкилен)NR10C(O)R11, -(С0-C6 алкилен)S(O)1-2R10, -(C0-C6 алкилен)NR10S(O)1-2R11, -(C0-C6 алкилен)S(O)1-2NR10R11, -(C0-C6 алкилен)(C3-C6 циклоалкил), -(C0-C6 алкилен)(3-10-членный гетероциклил), -(C0-C6 алкилен)С(О)(3-10-членный гетероциклил) или -(C0-C6 алкилен)(6-10-членный арил), где каждый R9 независимо возможно замещен галогеном, оксо, -CF3, -CN, -OR12, -SR12, -NR12R13, -C(O)R12, -S(O)1-2R12, C1-C6 алкилом, возможно замещенным оксо или галогеном, C2-C6 алкенилом, возможно замещенным оксо или галогеном, или C2-C6 алкинилом, возможно замещенным оксо или галогеном;
каждый R10 и R11 независимо представляет собой водород, С1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, 3-6-членный гетероциклил, фенил или C3-C6 циклоалкил, где указанные алкил, алкенил, алкинил, гетероциклил, фенил и циклоалкил независимо возможно замещены галогеном, оксо, -CF3, -OCF3, -OR14, -SR14, -NR14R15, -CN, 3-6-членным гетероциклилом, фенилом, C3-C6 циклоалкилом или C1-C6 алкилом, возможно замещенным галогеном или оксо; или
R10 и R11, независимо взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо или С1-C6 алкилом, возможно замещенным галогеном или оксо;
каждый R12 и R13 независимо представляет собой водород или С1-С6 алкил, возможно замещенный галогеном или оксо; или
R12 и R13, независимо взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо или C1-C6 алкилом, возможно замещенным галогеном;
каждый R14 и R15 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил, возможно замещенный галогеном или оксо; или
R14 и R15, независимо взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо или C1-C6 алкилом, возможно замещенным галогеном;
каждый R16 и R17 независимо представляет собой водород, С1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, 3-6-членный гетероциклил, фенил или C3-C6 циклоалкил, где указанные алкил, алкенил, алкинил, гетероциклил, фенил и циклоалкил независимо возможно замещены галогеном, оксо, -CF3, -OCF3, -OR18, -SR18, -NR18R19, -CN, 3-6-членным гетероциклилом, фенилом, C3-C6 циклоалкилом или C1-C6 алкилом, возможно замещенным галогеном, -OR20, -NR20R21 или оксо; или
R16 и R17, независимо взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо или С1-C6 алкилом, возможно замещенным галогеном или оксо;
каждый R18 и R19 независимо представляет собой водород или С1-C6 алкил, возможно замещенный галогеном или оксо; или
R18 и R19, независимо взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо или C1-C6 алкилом, возможно замещенным галогеном; и
каждый R20 и R21 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил, возможно замещенный галогеном или оксо;
и является другим, чем:
N(1-этил-1H-пиразол-4-ил)-1H-индазол-3-карбоксамид;
5-амино-N(1-этил-1H-пиразол-4-ил)-1H-индазол-3-карбоксамид;
5-амино-N-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-1H-индазол-3-карбоксамид;
N-[1-(имидазо[1,2-а]пиридин-2-илметил)-1H-пиразол-4-ил]-1H-индазол-3-карбоксамид;
N[1-[2-(диэтиламино)этил]-1H-пиразол-4-ил]-1H-индазол-3-карбоксамид;
N-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-5-нитро-1H-индазол-3-карбоксамид;
N-[1-[2-(3,4-диметоксифенил)этил]-1H-пиразол-4-ил]-1H-индазол-3-карбоксамид;
4-[(2H-индазол-3-илкарбонил)амино]-1H-пиразол-1-уксусная кислота;
N-[1-[2-(фенилметокси)этил]-1H-пиразол-4-ил]-1H-индазол-3-карбоксамид;
N-[1-(4-цианобутил)-1H-пиразол-4-ил]-1H-индазол-3-карбоксамид; или
N-[1-[(3-цианофенил)метил]-1H-пиразол-4-ил]-1H-индазол-3-карбоксамид.
2. Соединение по п. 1, где X, X1, X2 и X3 представляют собой C.
3. Соединение по любому из пп. 1-2, где R1 и R4 независимо представляют собой водород, галоген или -OR7.
4. Соединение по любому из пп. 1-3, где R2 представляет собой водород, галоген, -OR7, CF3, CN или -NR7R8, дигидро-2H-пирано[2,3-b]пиридинил, пиридазинил, оксазолил, тиазолил, пиразинил, пирролидинил, азетидинил, пиперазинил, 3,6-дигидропиридинил, пиразолил, пиперидинил, 2,3-дигидропиридо[3,2-b][1,4]оксазин или пиримидинил, где R2 возможно замещен R9.
5. Соединение по любому из пп. 1-4, где R3 представляет собой водород, галоген, -OR7, -NR7R8, С1-C12 алкил, 3-10-членный гетероциклил или 6-10-членный арил, где R3 возможно замещен R9.
6. Соединение по любому из пп. 1-5, где R5 представляет собой - CH2-, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2(CH3)CH2-, -CH2CH(CH3)2-, - CH2CH2CH2CH2- -CH2CH(CH2CH3)CH2CH2-, -СН(CH3)-, (R)-СН(CH3)-, (S)-СН(CH3)-, (R)-СН(СН(СН3)2)-, (S)-CH(CH(CH3)2)-, -СН(CH2CH3)-, -СН(CH2CH3)-, (R)-CH(CH2CH3)-, (S)-СН(CH2CH3)- или -С(СН3)2-, где R5 независимо возможно замещен галогеном, оксо, С1-C12 алкилом, C2-C12 алкенилом, C2-C12 алкинилом, -OR16, -SR16, -NR16R17, -CN, -CF3, -OCF3, -C(O)R16, -C(O)OR16, -NR16C(O)R17, -NR16S(O)1-2R17, 3-10-членным гетероциклилом или 6-10-членным арилом, и где указанные алкил, алкенил, алкинил, гетероциклил и фенил независимо могут быть замещены R9.
7. Соединение по любому из пп. 1-6, где R6 представляет собой водород, циклогексил, циклобутил, норборнил имидазолил, пирролидинил, азетидинил, пиридазинил, хроманил, пиримидинил, тетрагидрофуранил, тетрагидропиранил, диоксанил, морфолинил, оксетанил, фенил, пиразолил, бензизоксазолил, фуранил, изоксазолил, бензотиазолил, тиазолил, тиенил, пиридинил, пиперидинил, имидазо[1,2-а]пиридинил или хинолинил, где R6 независимо возможно замещен R9.
8. Соединение по любому из пп. 1-7, где R7 и R8 независимо представляют собой водород или C1-C6 алкил, где указанный алкил независимо возможно замещен галогеном, -CN, -CF3, -OCF3, оксо или С1-С6 алкилом, возможно замещенным галогеном или оксо; или R7 и R8, независимо взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо или C1-C6 алкилом, возможно замещенным галогеном или оксо.
9. Соединение по любому из пп. 1-8, где R9 независимо представляет собой водород, метил, этил, пропил, -CN, -ОСН3, -ОН, -С(O)ОСН3, -С(O)ОН, -C(O)NH2, -CF3, -OCF3, Br, Cl, F, -CH3, -C(CH3)2OH, -NH2, -CH2N(CH3)2, -NH(CH3), -N(CH3)CH2OH, -CH2OH, морфолинил, -С(O)пиперидинил, этинил, пиперазинил, пиридинил, тетразолил, фенил, -C(O)NH(CH3), -CH2 морфолинил, изопропил, тиенил,
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
.
10. Соединение по любому из пп. 1-9, где каждый R10 и R11 независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил, возможно замещенный галогеном или оксо, где указанный алкил независимо возможно замещен галогеном или оксо; или R10 и R11, независимо взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют 3-6-членный гетероциклил, возможно замещенный галогеном, оксо или C1-C6 алкилом, возможно замещенным галогеном или оксо.
11. Соединение по любому из пп. 1-10, где каждый R12-21 независимо представляет собой водород или метил.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-11 и терапевтически инертный носитель, разбавитель или эксципиент.
13. Применение соединения по любому из пп. 1-11 в терапии.
14. Применение соединения по любому из пп. 1-11 в лечении иммунологического или воспалительного заболевания.
15. Применение соединения по любому из пп. 1-11 для изготовления лекарственного средства для лечения иммунологического или воспалительного заболевания.
16. Соединение по любому из пп. 1-11 для применения в лечении иммунологического или воспалительного заболевания.
17. Способ лечения заболевания, восприимчивого к ингибированию интерлейкин-2-индуцируемой киназы Т-клеток (ITK-киназы) у пациента, включающий введение эффективного количества соединения по любому из пп. 1-11, его стереомеров или фармацевтически приемлемой соли.
18. Способ получения соединения по любому из пп. 1-11, включающий взаимодействие соединения формулы 1-3:
Figure 00000019
или его соли с соединением формулы 1-4
Figure 00000020
или его солью, где PG является амино-защитной группой и Lv является уходящей группой.
19. Изобретение, как описано выше в данном документе.
RU2014105624/04A 2011-08-12 2012-08-10 Соединения индазола, способ их применения и фармацевтическая композиция RU2014105624A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161523036P 2011-08-12 2011-08-12
US61/523,036 2011-08-12
PCT/EP2012/065656 WO2013024011A1 (en) 2011-08-12 2012-08-10 Indazole compounds, compositions and methods of use

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2014105624A true RU2014105624A (ru) 2015-09-20

Family

ID=46724385

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014105624/04A RU2014105624A (ru) 2011-08-12 2012-08-10 Соединения индазола, способ их применения и фармацевтическая композиция

Country Status (12)

Country Link
US (1) US20140309210A1 (ru)
EP (1) EP2742040B1 (ru)
JP (1) JP5855253B2 (ru)
KR (1) KR20140047160A (ru)
CN (1) CN103889976A (ru)
BR (1) BR112014003237A2 (ru)
CA (1) CA2843499A1 (ru)
ES (1) ES2573336T3 (ru)
HK (1) HK1199255A1 (ru)
MX (1) MX2014001595A (ru)
RU (1) RU2014105624A (ru)
WO (1) WO2013024011A1 (ru)

Families Citing this family (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HUE028259T2 (en) 2009-08-10 2016-12-28 Samumed Llc Inhibitors of Wnt signaling signal indazole and their therapeutic use
EP3305073B1 (en) 2009-12-21 2019-05-15 Samumed, LLC 1h-pyrazolo[3,4-b]pyridines and therapeutic uses thereof
SG11201400666PA (en) 2011-09-14 2014-09-26 Samumed Llc Indazole-3-carboxamides and their use as wnt/b-catenin signaling pathway inhibitors
PH12017500997A1 (en) 2012-04-04 2018-02-19 Samumed Llc Indazole inhibitors of the wnt signal pathway and therapeutic uses thereof
US8889730B2 (en) 2012-04-10 2014-11-18 Pfizer Inc. Indole and indazole compounds that activate AMPK
HUE046216T2 (hu) 2012-05-04 2020-02-28 Samumed Llc 1H-pirazolo [3,4-b]piridin-származékok és terápiás alkalmazásuk
CN104781238A (zh) * 2012-08-10 2015-07-15 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 吡唑甲酰胺化合物、组合物及使用方法
CN105120862A (zh) 2013-01-08 2015-12-02 萨穆梅德有限公司 Wnt信号途径的3-(苯并咪唑-2-基)-吲唑抑制剂及其治疗应用
CA2905242C (en) 2013-03-15 2016-11-29 Pfizer Inc. Indole compounds that activate ampk
WO2016040180A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(1h-benzo[d]imidazol-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040190A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(3h-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040184A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(3h-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040181A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(1h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040188A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(3h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040185A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 2-(1h-indazol-3-yl)-3h-imidazo[4,5-b]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040182A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 2-(1h-indazol-3-yl)-1h-imidazo[4,5-c]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040193A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(1h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016091916A1 (en) * 2014-12-10 2016-06-16 F. Hoffmann-La Roche Ag Pyrazolylaminopurines as itk inhibitors
US10336707B2 (en) 2014-12-16 2019-07-02 Eudendron S.R.L. Heterocyclic derivatives modulating activity of certain protein kinases
US10166218B2 (en) 2015-08-03 2019-01-01 Samumed, Llc 3-(1H-indol-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof
US10604512B2 (en) 2015-08-03 2020-03-31 Samumed, Llc 3-(1H-indol-2-yl)-1H-indazoles and therapeutic uses thereof
US10231956B2 (en) 2015-08-03 2019-03-19 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-YL)-1 H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10188634B2 (en) 2015-08-03 2019-01-29 Samumed, Llc 3-(3H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1 H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10463651B2 (en) 2015-08-03 2019-11-05 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-YL)-1H-indazoles and therapeutic uses thereof
US10285983B2 (en) 2015-08-03 2019-05-14 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B] pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017023975A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(1h-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridines and therapeutic uses thereof
US10519169B2 (en) 2015-08-03 2019-12-31 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-C]pyridin-2-yl)-1 H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017023972A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(1h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof
US10206908B2 (en) 2015-08-03 2019-02-19 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-YL)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017024015A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(3h-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof
US10226448B2 (en) 2015-08-03 2019-03-12 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10206909B2 (en) 2015-08-03 2019-02-19 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017023989A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(1h-benzo[d]imidazol-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017024021A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc 3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-1h-indazoles and therapeutic uses thereof
US10226453B2 (en) 2015-08-03 2019-03-12 Samumed, Llc 3-(1H-indol-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017023980A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridines and therapeutic uses thereof
MX2018005694A (es) 2015-11-06 2018-11-09 Samumed Llc 2- (1h-indazol-3-il) -3h-imidazo[4,5-c] piridinas y usos antiinflamatorios de las mismas.
CN109476660B (zh) 2016-06-01 2023-04-04 拜斯丽治疗有限公司 N-(5-(3-(7-(3-氟苯基)-3h-咪唑并[4,5-c]吡啶-2-基)-1h-吲唑-5-基)吡啶-3-基)-3-甲基丁酰胺的制备方法
TW201811799A (zh) 2016-09-09 2018-04-01 美商英塞特公司 吡唑并嘧啶化合物及其用途
BR112019004586A2 (pt) 2016-09-09 2019-06-11 Incyte Corp derivados de pirazolopiridina como moduladores de hpk1 e usos dos mesmos para o tratamento de câncer
US10280164B2 (en) 2016-09-09 2019-05-07 Incyte Corporation Pyrazolopyridone compounds and uses thereof
WO2018049214A1 (en) 2016-09-09 2018-03-15 Incyte Corporation Pyrazolopyridine derivatives as hpk1 modulators and uses thereof for the treatment of cancer
KR102593742B1 (ko) 2016-10-21 2023-10-24 사뮤메드, 엘엘씨 인다졸-3-카복사마이드를 사용하는 방법 및 wnt/b-카테닌 신호전달 경로 억제제로서의 그들의 용도
US10758523B2 (en) 2016-11-07 2020-09-01 Samumed, Llc Single-dose, ready-to-use injectable formulations
US20180228786A1 (en) 2017-02-15 2018-08-16 Incyte Corporation Pyrazolopyridine compounds and uses thereof
US10722495B2 (en) 2017-09-08 2020-07-28 Incyte Corporation Cyanoindazole compounds and uses thereof
US10745388B2 (en) 2018-02-20 2020-08-18 Incyte Corporation Indazole compounds and uses thereof
SG11202007917VA (en) 2018-02-20 2020-09-29 Incyte Corp N-(phenyl)-2-(phenyl)pyrimidine-4-carboxamide derivatives and related compounds as hpk1 inhibitors for treating cancer
US10752635B2 (en) 2018-02-20 2020-08-25 Incyte Corporation Indazole compounds and uses thereof
MA51908A (fr) 2018-02-23 2021-06-02 Samumed Llc Indazole-3-carboxamides substitués par hétéroaryle en position 5, préparation et utilisation associées
US11299473B2 (en) 2018-04-13 2022-04-12 Incyte Corporation Benzimidazole and indole compounds and uses thereof
US10899755B2 (en) 2018-08-08 2021-01-26 Incyte Corporation Benzothiazole compounds and uses thereof
MA53726A (fr) 2018-09-25 2022-05-11 Incyte Corp Composés pyrazolo[4,3-d]pyrimidine en tant que modulateurs des alk2 et/ou fgfr
EP4010338A1 (en) 2019-08-06 2022-06-15 Incyte Corporation Solid forms of an hpk1 inhibitor
CN110642880B (zh) * 2019-10-11 2021-12-31 长沙麓兴生物科技有限公司 一种氮未取代吡唑和吲唑类硼酸的制备方法
WO2021124155A1 (en) 2019-12-20 2021-06-24 Pfizer Inc. Benzimidazole derivatives
WO2022081552A1 (en) * 2020-10-15 2022-04-21 Ohio State Innovation Foundation Kinase inhibitors for the treatment of neurodegenerative diseases
CN114605329B (zh) * 2022-03-28 2024-01-26 河南中医药大学 取代的吲唑甲酰胺或取代的氮杂吲唑甲酰胺类flt3抑制剂及其用途

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CU22545A1 (es) 1994-11-18 1999-03-31 Centro Inmunologia Molecular Obtención de un anticuerpo quimérico y humanizado contra el receptor del factor de crecimiento epidérmico para uso diagnóstico y terapéutico
US4943533A (en) 1984-03-01 1990-07-24 The Regents Of The University Of California Hybrid cell lines that produce monoclonal antibodies to epidermal growth factor receptor
WO1991003489A1 (en) 1989-09-08 1991-03-21 The Johns Hopkins University Structural alterations of the egf receptor gene in human gliomas
AU661533B2 (en) 1992-01-20 1995-07-27 Astrazeneca Ab Quinazoline derivatives
GB9314893D0 (en) 1993-07-19 1993-09-01 Zeneca Ltd Quinazoline derivatives
PT659439E (pt) 1993-12-24 2002-04-29 Merck Patent Gmbh Imunoconjugados
US5654307A (en) 1994-01-25 1997-08-05 Warner-Lambert Company Bicyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family
IL112248A0 (en) 1994-01-25 1995-03-30 Warner Lambert Co Tricyclic heteroaromatic compounds and pharmaceutical compositions containing them
IL112249A (en) 1994-01-25 2001-11-25 Warner Lambert Co Pharmaceutical compositions containing di and tricyclic pyrimidine derivatives for inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family and some new such compounds
DE69507956T2 (de) 1994-07-21 1999-09-09 Akzo Nobel Nv Zyklische keton peroxyde zubereitungen
US5804396A (en) 1994-10-12 1998-09-08 Sugen, Inc. Assay for agents active in proliferative disorders
DE69536015D1 (de) 1995-03-30 2009-12-10 Pfizer Prod Inc Chinazolinone Derivate
GB9508538D0 (en) 1995-04-27 1995-06-14 Zeneca Ltd Quinazoline derivatives
GB9508565D0 (en) 1995-04-27 1995-06-14 Zeneca Ltd Quiazoline derivative
US5747498A (en) 1996-05-28 1998-05-05 Pfizer Inc. Alkynyl and azido-substituted 4-anilinoquinazolines
EP0831880A4 (en) 1995-06-07 2004-12-01 Imclone Systems Inc ANTIBODIES AND FRAGMENTS OF ANTIBODIES INHIBITING TUMOR GROWTH
CA2224435C (en) 1995-07-06 2008-08-05 Novartis Ag Pyrrolopyrimidines and processes for the preparation thereof
US5760041A (en) 1996-02-05 1998-06-02 American Cyanamid Company 4-aminoquinazoline EGFR Inhibitors
GB9603095D0 (en) 1996-02-14 1996-04-10 Zeneca Ltd Quinazoline derivatives
JP3370340B2 (ja) 1996-04-12 2003-01-27 ワーナー―ランバート・コンパニー チロシンキナーゼの不可逆的阻害剤
ATE227283T1 (de) 1996-07-13 2002-11-15 Glaxo Group Ltd Kondensierte heterozyklische verbindungen als protein kinase inhibitoren
ID18494A (id) 1996-10-02 1998-04-16 Novartis Ag Turunan pirazola leburan dan proses pembuatannya
UA73073C2 (ru) 1997-04-03 2005-06-15 Уайт Холдінгз Корпорейшн Замещенные 3-циан хинолины
US6002008A (en) 1997-04-03 1999-12-14 American Cyanamid Company Substituted 3-cyano quinolines
US6235883B1 (en) 1997-05-05 2001-05-22 Abgenix, Inc. Human monoclonal antibodies to epidermal growth factor receptor
PT980244E (pt) 1997-05-06 2003-10-31 Wyeth Corp Utilizacao de compostos de quinazolina para o tratamento da doenca policistica renal
ZA986729B (en) 1997-07-29 1999-02-02 Warner Lambert Co Irreversible inhibitors of tyrosine kinases
ZA986732B (en) 1997-07-29 1999-02-02 Warner Lambert Co Irreversible inhibitiors of tyrosine kinases
TW436485B (en) 1997-08-01 2001-05-28 American Cyanamid Co Substituted quinazoline derivatives
AU1308799A (en) 1997-11-06 1999-05-31 American Cyanamid Company Use of quinazoline derivatives as tyrosine kinase inhibitors for treating colonic polyps
WO2000031048A1 (en) 1998-11-19 2000-06-02 Warner-Lambert Company N-[4-(3-chloro-4-fluoro-phenylamino)-7-(3-morpholin-4-yl-propoxy)-quinazolin-6-yl]-acrylamide, an irreversible inhibitor of tyrosine kinases
WO2005014554A1 (en) * 2003-08-08 2005-02-17 Astex Therapeutics Limited 1h-indazole-3-carboxamide compounds as mapkap kinase modulators
CN102060806A (zh) * 2003-09-11 2011-05-18 iTherX药品公司 细胞因子抑制剂
US8106066B2 (en) 2005-09-23 2012-01-31 Memory Pharmaceuticals Corporation Indazoles, benzothiazoles, benzoisothiazoles, benzisoxazoles, pyrazolopyridines, isothiazolopyridines, and preparation and uses thereof

Also Published As

Publication number Publication date
KR20140047160A (ko) 2014-04-21
WO2013024011A1 (en) 2013-02-21
EP2742040A1 (en) 2014-06-18
MX2014001595A (es) 2014-04-14
CA2843499A1 (en) 2013-02-21
HK1199255A1 (en) 2015-06-26
CN103889976A (zh) 2014-06-25
JP2014521733A (ja) 2014-08-28
BR112014003237A2 (pt) 2017-04-25
JP5855253B2 (ja) 2016-02-09
US20140309210A1 (en) 2014-10-16
EP2742040B1 (en) 2016-04-06
ES2573336T3 (es) 2016-06-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014105624A (ru) Соединения индазола, способ их применения и фармацевтическая композиция
JP6342495B2 (ja) 新規なアミノピリミジン誘導体
JP2017125037A (ja) イミダゾピロリジノン化合物
JP2016538313A5 (ru)
JP2013529196A5 (ru)
JP2011520832A5 (ru)
RU2013102881A (ru) Новые конденсированные пиримидиновые производные для ингибирования тирозинкиназной активности
JP2015537020A5 (ru)
JP2008509187A5 (ru)
JP2018524298A5 (ru)
JP2014037426A5 (ru)
JP2015509534A5 (ru)
JP2005536475A5 (ru)
RU2015120216A (ru) Ингибиторы тирозинкиназы брутона
RU2014141579A (ru) Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов бета-лактамаз
WO2010042684A4 (en) Pyrrolotriazine kinase inhibitors
KR20100099172A (ko) 관절염의 치료 방법
EA201391263A1 (ru) Комбинированные терапии гематологических опухолей
JP2016503009A5 (ru)
JP2014531449A5 (ru)
RU2012116877A (ru) Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы
NZ601077A (en) Use of an adrenal hormone-modifying agent
BR112013028095A2 (pt) inibidores de csf-1r para o tratamento de tumores cerebrais
RU2017118165A (ru) Ингибиторы энхансера гомолога 2 zestes
AU2018209667A1 (en) JAK1 selective inhibitors

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20170109