RU2014111810A - Кристалл 5-гидрокси-1н-имидазол-4-карбоксамид˙3/4 гидрата, способ его получения и кристалл 5-гидрокси-1н-имидазол-4-карбоксамида гидрата - Google Patents
Кристалл 5-гидрокси-1н-имидазол-4-карбоксамид˙3/4 гидрата, способ его получения и кристалл 5-гидрокси-1н-имидазол-4-карбоксамида гидрата Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014111810A RU2014111810A RU2014111810/04A RU2014111810A RU2014111810A RU 2014111810 A RU2014111810 A RU 2014111810A RU 2014111810/04 A RU2014111810/04 A RU 2014111810/04A RU 2014111810 A RU2014111810 A RU 2014111810A RU 2014111810 A RU2014111810 A RU 2014111810A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carboxamide
- hydroxy
- imidazole
- hydrate
- acid
- Prior art date
Links
- UEWSIIBPZOBMBL-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxyimidazole-4-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=C([O-])[NH2+]C=N1 UEWSIIBPZOBMBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 49
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 title claims 22
- DBVNNOBHULTIHP-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1h-imidazole-5-carboxamide;hydrate Chemical compound O.NC(=O)C=1N=CNC=1O DBVNNOBHULTIHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 23
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 18
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 6
- GFQBSQXXHYLABK-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropanediamide Chemical compound NC(=O)C(N)C(N)=O GFQBSQXXHYLABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims abstract 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 3
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 2
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 claims 2
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 claims 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims 2
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамид·3/4 гидрата, включающий:взаимодействие 2-аминомалонамида с соединением, представленным следующей формулой [1], в присутствии карбоновой кислоты с получением 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамида:где в формуле [1] каждый R независимо представляет Cалкильную группу;взаимодействие полученного 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамида с кислотным соединением с получением соли 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамидной кислоты или ее гидрата; ивзаимодействие полученной соли 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамидной кислоты или ее гидрата с солью в присутствии кислотного растворителя с получением 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамид·3/4 гидрата.2. Способ получения 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамид·3/4 гидрата, включающий:взаимодействие 2-аминомалонамида с соединением, представленным следующей формулой [1], в отсутствие минеральной кислоты и в отсутствие сульфоновой кислоты с получением 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамида:где в формуле [1] каждый R независимо представляет Cалкильную группу;взаимодействие полученного 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамида с кислотным соединением с получением соли 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамидной кислоты или ее гидрата; ивзаимодействие полученной соли 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамидной кислоты или ее гидрата с солью в присутствии кислотного растворителя с получением 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамид·3/4 гидрата.3. Способ получения 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамид·3/4 гидрата по п. 2, где получение 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамида выполняют в присутствии карбоновой кислоты.4. Способ получения 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамид·3/4 гидрата по п. 1
Claims (24)
1. Способ получения 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамид·3/4 гидрата, включающий:
взаимодействие 2-аминомалонамида с соединением, представленным следующей формулой [1], в присутствии карбоновой кислоты с получением 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамида:
где в формуле [1] каждый R независимо представляет C1-3 алкильную группу;
взаимодействие полученного 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамида с кислотным соединением с получением соли 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамидной кислоты или ее гидрата; и
взаимодействие полученной соли 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамидной кислоты или ее гидрата с солью в присутствии кислотного растворителя с получением 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамид·3/4 гидрата.
2. Способ получения 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамид·3/4 гидрата, включающий:
взаимодействие 2-аминомалонамида с соединением, представленным следующей формулой [1], в отсутствие минеральной кислоты и в отсутствие сульфоновой кислоты с получением 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамида:
где в формуле [1] каждый R независимо представляет C1-3 алкильную группу;
взаимодействие полученного 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамида с кислотным соединением с получением соли 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамидной кислоты или ее гидрата; и
взаимодействие полученной соли 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамидной кислоты или ее гидрата с солью в присутствии кислотного растворителя с получением 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамид·3/4 гидрата.
3. Способ получения 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамид·3/4 гидрата по п. 2, где получение 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамида выполняют в присутствии карбоновой кислоты.
4. Способ получения 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамид·3/4 гидрата по п. 1 или 3, где карбоновая кислота включает муравьиную кислоту или щавелевую кислоту.
5. Способ получения 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамид·3/4 гидрата по любому из пп. 1 или 3, где карбоновая кислота представляет собой щавелевую кислоту.
6. Способ получения 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамид·3/4 гидрата по любому из п.п. 1 или 3, где используемое количество карбоновой кислоты составляет от 0,001 до 0,05 молярного количества 2-аминомалонамида.
7. Способ получения 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамид·3/4 гидрата по любому из пп. 1 или 3, где кислотное соединение представляет собой соляную кислоту, и соль кислоты представляет собой соль соляной кислоты.
8. Способ получения 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамид·3/4 гидрата по любому из пп. 1 или 3, где кислотный растворитель представляет собой соляную кислоту.
9. Способ получения 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамид·3/4 гидрата по любому из п.п. 1 или 3, где кислотный растворитель представляет собой соляную кислоту с концентрацией от 0,3 моль/л до 0,8 моль/л.
10. Способ получения 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамид·3/4 гидрата по любому из пп. 1 или 3, где соль представляет собой соль карбоновой кислоты.
11. Способ получения 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамид·3/4 гидрата по любому из пп. 1 или 3, где соль представляет собой соль щелочного металла карбоновой кислоты.
12. Способ получения 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамид·3/4 гидрата по любому из пп. 1 или 3, где соль представляет собой соль щелочного металла карбоновой кислоты, которая имеет первую константу диссоциации кислоты (pKa1) от 2 до 4.
13. Способ получения 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамид·3/4 гидрата по любому из пп. 1 или 3, где соль представляет собой соль щелочного металла карбоновой кислоты, которая имеет первую константу диссоциации кислоты (pKa1) от 3 до 4.
14. Кристалл 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамид·3/4 гидрата, имеющий содержание кислотного соединения 0,1% масс. или менее, где в случае хранения кристалла в условиях температуры 40°C и относительной влажности 75% в течение 2 недель кристалл демонстрирует цветовое различие (ΔE), равное 6 или менее, между состояниями до хранения и после хранения.
15. Кристалл 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамид·3/4 гидрата по п. 14, где цветовое различие (ΔE) равно 3 или менее.
16. Кристалл 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамид·3/4 гидрата по п. 14, где цветовое различие (ΔE) равно 3 или менее, и содержание кислотного соединения составляет 0,05% масс. или менее.
17. Кристалл 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамид·3/4 гидрата по любому из п.п. 14-16, где кристалл является бесцветным, бледно-желтым или желтым до хранения кристалла в течение 2 недель в условиях температуры 40°C и относительной влажности 75%.
18. Кристалл 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамид·3/4 гидрата по любому из п.п. 14-16, где кристалл является бесцветным или имеет тон (H) от 1Y до 6Y по цветовой системе Манселла до хранения кристалла в течение 2 недель в условиях температуры 40°C и относительной влажности 75%.
19. 5-Гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамид·3/4 гидрат, полученный способом получения по любому из пп. 1-13.
20. Кристалл 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамид·3/4 гидрата, который получен способом получения по любому из пп. 1-13 и имеет содержание кислотного соединения 0,1% масс. или менее, где в случае хранения кристалла в течение 2 недель в условиях температуры 40°C и относительной влажности 75% кристалл демонстрирует цветовое различие (ΔE), равное 6 или менее, между состояниями до хранения и после хранения.
21. Кристалл 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамид·3/4 гидрата по п. 20, где цветовое различие (ΔE) равно 3 или менее.
22. Кристалл 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамид·3/4 гидрата по п. 20, где цветовое различие (ΔE) равно 3 или менее, и содержание кислотного соединения составляет 0,05% масс. или менее.
23. Кристалл гидрата 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамида, где кристалл имеет дифракционные пики при углах дифракции 8,1, 12,6, 17,1, 19,3, 20,3 и 21,6°, представленных как 2θ на картине порошковой рентгеновской дифракции.
24. Фармацевтическая композиция, содержащая кристалл гидрата 5-гидрокси-1H-имидазол-4-карбоксамида, где кристалл имеет дифракционные пики при углах дифракции 8,1, 12,6, 17,1, 19,3, 20,3 и 21,6°, представленных как 2θ на картине порошковой рентгеновской дифракции.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2011213500 | 2011-09-28 | ||
| JP2011-213500 | 2011-09-28 | ||
| JP2011213501 | 2011-09-28 | ||
| JP2011-213501 | 2011-09-28 | ||
| PCT/JP2012/075106 WO2013047758A1 (ja) | 2011-09-28 | 2012-09-28 | ５－ヒドロキシ－１ｈ－イミダゾール－４－カルボキサミド水和物の結晶及び５－ヒドロキシ－１ｈ－イミダゾール－４－カルボキサミド・３／４水和物の結晶及びその製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017125796A Division RU2672560C1 (ru) | 2011-09-28 | 2012-09-28 | Кристалл гидрата 5-гидрокси-1Н-имидазол-4-карбоксамида и фармацевтическая композиция на его основе |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014111810A true RU2014111810A (ru) | 2015-11-10 |
| RU2630682C2 RU2630682C2 (ru) | 2017-09-12 |
Family
ID=47995783
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014111810A RU2630682C2 (ru) | 2011-09-28 | 2012-09-28 | Кристалл 5-гидрокси-1н-имидазол-4-карбоксамид•3/4 гидрата, способ его получения и кристалл 5-гидрокси-1н-имидазол-4-карбоксамида гидрата |
| RU2017125796A RU2672560C1 (ru) | 2011-09-28 | 2012-09-28 | Кристалл гидрата 5-гидрокси-1Н-имидазол-4-карбоксамида и фармацевтическая композиция на его основе |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017125796A RU2672560C1 (ru) | 2011-09-28 | 2012-09-28 | Кристалл гидрата 5-гидрокси-1Н-имидазол-4-карбоксамида и фармацевтическая композиция на его основе |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9108928B2 (ru) |
| EP (1) | EP2762469B1 (ru) |
| KR (1) | KR101970509B1 (ru) |
| CN (1) | CN103827093B (ru) |
| AU (1) | AU2012317424B2 (ru) |
| BR (1) | BR112014007436A2 (ru) |
| CA (1) | CA2850196A1 (ru) |
| HK (1) | HK1197406A1 (ru) |
| IL (2) | IL231677A (ru) |
| IN (1) | IN2014CN02346A (ru) |
| MX (1) | MX354498B (ru) |
| RU (2) | RU2630682C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201400974VA (ru) |
| WO (1) | WO2013047758A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013047758A1 (ja) | 2011-09-28 | 2013-04-04 | 富士フイルム株式会社 | ５－ヒドロキシ－１ｈ－イミダゾール－４－カルボキサミド水和物の結晶及び５－ヒドロキシ－１ｈ－イミダゾール－４－カルボキサミド・３／４水和物の結晶及びその製造方法 |
| BR112015015282A2 (pt) * | 2013-01-15 | 2017-07-11 | Fujifilm Corp | sulfato de 5 - hidróxi - 1h - imidazol - 4 - carboxamida |
| CN105899951B (zh) * | 2014-01-10 | 2019-07-12 | 富士胶片株式会社 | 5-羟基-1h-咪唑-4-甲酰胺的有效给予量的预测装置、黄苷一磷酸的量的测定方法 |
| WO2018051971A1 (ja) * | 2016-09-13 | 2018-03-22 | 富士フイルム株式会社 | Ｍｌｌ関連白血病の予防または治療のための医薬、方法、使用及び化合物 |
| WO2019082898A1 (ja) | 2017-10-27 | 2019-05-02 | 富士フイルム株式会社 | ５－ヒドロキシ－１ｈ－イミダゾール－４－カルボキサミド・３／４水和物の製造方法 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4181731A (en) * | 1976-09-07 | 1980-01-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Novel therapeutic application of 4-carbamoyl-5-hydroxyimidazole |
| JPS5625165A (en) * | 1979-08-08 | 1981-03-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | Novel imidazole derivative |
| JPS5824569A (ja) | 1981-08-05 | 1983-02-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | イミダゾ−ル誘導体の精製方法 |
| US4503235A (en) | 1983-03-11 | 1985-03-05 | Warner-Lambert Company | Process for producing 4-carbamoyl-1H-imidazolium-5-olate |
| JPS60185727A (ja) | 1984-03-05 | 1985-09-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | ４−カルバモイルイミダゾリウム−５−オレ−ト製剤の安定化法 |
| CA2152863A1 (en) | 1994-07-26 | 1996-01-27 | Yeun-Kwei Han | Preparation of acyclovir |
| US5567816A (en) | 1994-07-26 | 1996-10-22 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Preparation of acyclovir using 1,3 dioxolane |
| CA2423605A1 (en) | 2000-09-29 | 2003-03-25 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing 1 substituted 5-chloro-4 methyl pyrazoles |
| JP2002265601A (ja) | 2001-03-07 | 2002-09-18 | Rikogaku Shinkokai | イミド樹脂 |
| CA2597896A1 (en) * | 2005-02-16 | 2006-08-24 | Solvay Pharmaceuticals B.V. | 1h-imidazole derivatives as cannabinoid cb2 receptor modulators |
| UA94737C2 (ru) * | 2006-02-24 | 2011-06-10 | Лексикон Фармасьютикалз, Инк. | Соединения на основе имидазола, композиция, которая их содержит, и их применение |
| JP5266010B2 (ja) | 2007-09-14 | 2013-08-21 | 富士フイルム株式会社 | ４−カルバモイル−５−ヒドロキシ−イミダゾール誘導体のスルホン酸塩化合物 |
| KR100982720B1 (ko) * | 2008-02-04 | 2010-09-17 | 주식회사 파마코스텍 | 4-카르바모일-1-β-Ｄ-리보푸라노실이미다졸륨-5-올레이트의 생산을 위한 중간체로서의 2-아미노말론아미드의제조방법 |
| JP5726830B2 (ja) | 2011-09-28 | 2015-06-03 | 富士フイルム株式会社 | ５−ヒドロキシ−１ｈ−イミダゾール−４−カルボキサミド・３／４水和物の結晶及びその製造方法 |
| WO2013047758A1 (ja) | 2011-09-28 | 2013-04-04 | 富士フイルム株式会社 | ５－ヒドロキシ－１ｈ－イミダゾール－４－カルボキサミド水和物の結晶及び５－ヒドロキシ－１ｈ－イミダゾール－４－カルボキサミド・３／４水和物の結晶及びその製造方法 |
-
2012
- 2012-09-28 WO PCT/JP2012/075106 patent/WO2013047758A1/ja active Application Filing
- 2012-09-28 AU AU2012317424A patent/AU2012317424B2/en not_active Ceased
- 2012-09-28 CN CN201280047308.0A patent/CN103827093B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-09-28 RU RU2014111810A patent/RU2630682C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-09-28 RU RU2017125796A patent/RU2672560C1/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-09-28 MX MX2014003638A patent/MX354498B/es active IP Right Grant
- 2012-09-28 KR KR1020147008200A patent/KR101970509B1/ko active IP Right Grant
- 2012-09-28 SG SG11201400974VA patent/SG11201400974VA/en unknown
- 2012-09-28 BR BR112014007436A patent/BR112014007436A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-09-28 CA CA2850196A patent/CA2850196A1/en active Pending
- 2012-09-28 EP EP12835728.2A patent/EP2762469B1/en active Active
- 2012-09-28 IN IN2346CHN2014 patent/IN2014CN02346A/en unknown
-
2014
- 2014-03-24 IL IL231677A patent/IL231677A/en active IP Right Grant
- 2014-03-26 US US14/226,364 patent/US9108928B2/en active Active
- 2014-10-30 HK HK14110905.7A patent/HK1197406A1/zh not_active IP Right Cessation
-
2015
- 2015-07-10 US US14/796,602 patent/US9567303B2/en active Active
-
2016
- 2016-07-13 IL IL246754A patent/IL246754A/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US9108928B2 (en) | 2015-08-18 |
| EP2762469B1 (en) | 2016-11-23 |
| US9567303B2 (en) | 2017-02-14 |
| US20140275568A1 (en) | 2014-09-18 |
| CA2850196A1 (en) | 2013-04-04 |
| IL246754A (en) | 2017-08-31 |
| RU2630682C2 (ru) | 2017-09-12 |
| MX2014003638A (es) | 2014-05-21 |
| IN2014CN02346A (ru) | 2015-06-19 |
| AU2012317424A1 (en) | 2014-04-17 |
| BR112014007436A2 (pt) | 2017-04-04 |
| CN103827093B (zh) | 2016-06-15 |
| WO2013047758A1 (ja) | 2013-04-04 |
| NZ622928A (en) | 2015-04-24 |
| KR101970509B1 (ko) | 2019-04-19 |
| RU2672560C1 (ru) | 2018-11-16 |
| CN103827093A (zh) | 2014-05-28 |
| EP2762469A4 (en) | 2015-01-14 |
| HK1197406A1 (zh) | 2015-01-16 |
| IL231677A (en) | 2017-01-31 |
| KR20140069052A (ko) | 2014-06-09 |
| EP2762469A1 (en) | 2014-08-06 |
| US20150315156A1 (en) | 2015-11-05 |
| AU2012317424B2 (en) | 2017-05-18 |
| SG11201400974VA (en) | 2014-09-26 |
| IL231677A0 (en) | 2014-05-28 |
| AU2012317424A8 (en) | 2014-07-03 |
| MX354498B (es) | 2018-03-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014111810A (ru) | Кристалл 5-гидрокси-1н-имидазол-4-карбоксамид˙3/4 гидрата, способ его получения и кристалл 5-гидрокси-1н-имидазол-4-карбоксамида гидрата | |
| JP2014529335A5 (ru) | ||
| JP6597312B2 (ja) | カルボン酸エステルの製造方法 | |
| MX2013011402A (es) | Procedimiento para preparar soluciones acuosas de sales trialcalinometalicas de acido metilglicin - n, n - diacetico. | |
| JP2013525264A5 (ru) | ||
| JP2011513282A (ja) | ２−アルコキシメチレン−４，４−ジフルオロ−３−オキソ酪酸アルキルの製造方法 | |
| JP2013525265A5 (ru) | ||
| JP2012532106A5 (ru) | ||
| MX2011011025A (es) | Preparacion de c-piracin-metilaminas. | |
| MX2010004565A (es) | Proceso para la peparacion de alquil 3,3-dialcoxipropionatos. | |
| RU2015108042A (ru) | Способ получения пеметрекседа и его лизиновой соли | |
| SG163550A1 (en) | Process for the synthesis of sulfonyl halides and sulfonamides from sulfonic acid salts | |
| TN2011000598A1 (en) | Process for the preparation of a compositon comprising meso-tartaric acid | |
| ATE498617T1 (de) | Verfahren zur herstellung einer 3-o- alkylascorbinsäure | |
| HRP20201979T1 (hr) | Pripravak soli sulfonske kiseline i njegova uporaba za stabilizaciju boja | |
| TN2014000329A1 (en) | Method for preparing compound by novel michael addition reaction using water or various acids as additive | |
| WO2015022702A3 (en) | Process for preparation of 4,5-dimethoxybenzene derivatives and use in the synthesis of ivabradine and salts thereof | |
| CN102432501A (zh) | 一种氨基乙腈盐酸盐的制备方法 | |
| WO2011021000A3 (en) | A process for the synthesis of naratriptan | |
| EA201100678A1 (ru) | Способ получения высокочистого прасугрела | |
| CN101353312B (zh) | 苯甘氨酸衍生物的合成 | |
| TW201429953A (zh) | 吡唑化合物的結晶的製造方法 | |
| RU2015151217A (ru) | Способ получения аминоарил-аминогетероарилбориновых кислот и сложных эфиров | |
| KR102500243B1 (ko) | 5-(c1~c4 알킬) 테트라졸의 합성방법 | |
| ES2650806T3 (es) | Procedimiento para la preparación de bencilaminas disustituidas halogenadas, particularmente dialquilbencilaminas halogenadas |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200929 |